JP2008505156A - 触媒およびカルボニル化合物の水素化法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)酸化銅、酸化アルミニウムおよび酸化鉄を含有する酸化物材料を準備し、
(ii)該酸化物材料に、粉状の金属の銅、銅フレーク、粉状のセメントまたは黒鉛またはそれらの混合物を添加してよく、かつ
(iii)(ii)から結果として生じる混合物を成形し成形体にする
により製造可能な成形体と接触させる。
A)銅塩溶液、アルミニウム塩溶液および鉄塩の溶液または銅、アルミニウムおよび鉄の塩を含有する溶液を、並行してまたは順々にソーダ液により沈殿させる。沈殿した材料を引き続き乾燥させかつ場合によりか焼する。
B)銅塩溶液および鉄塩の溶液または、銅塩および少なくとも1種の鉄の塩を含有する溶液の、前もって製造された酸化アルミニウム担体への沈殿。これはとりわけ有利な実施態様において粉末として水性懸濁液中に存在する。しかし担体材料は、球、押出物、砕石またはペレットとしても存在してよい。
B1)一実施態様(I)において、銅塩溶液および鉄塩の溶液または、銅塩および鉄の塩を含有する溶液を、有利にはソーダ液により沈殿させる。装入物として、担体材料である酸化アルミニウムの水性懸濁液を使用する。
(a)50≦x≦80、有利には55≦x≦75質量%の範囲の割合で酸化銅、
(b)15≦y≦35、有利には20≦y≦30質量%の範囲の割合で酸化アルミニウムおよび
(c)1≦z≦30、有利には2≦z≦25質量%の範囲の割合で酸化鉄
を含有し、その際、80≦x+y+z≦100、殊に95≦x+y+z≦100であることを特徴とする方法に関する。
(a)50≦x≦80、有利には55≦x≦75質量%の範囲の割合で酸化銅、
(b)15≦y≦35、有利には20≦y≦30質量%の範囲の割合で酸化アルミニウムおよび
(c)1≦z≦30、有利には2〜25質量%の範囲の割合で酸化鉄
を含有する酸化物材料、その際、80≦x+y+z≦100、殊に95≦x+y+z≦100であり、
酸化物材料の全質量に対して、1〜40質量%の範囲の割合で金属の銅粉末、銅フレークまたはセメント粉末またはそれらの混合物、および
酸化物材料の全質量に対して、0.5〜5質量%の割合で黒鉛
を含有している成形体にも関し、その際、酸化物材料、金属の銅粉末、銅フレークまたはセメント粉末またはそれらの混合物および黒鉛とからの割合の合計が、少なくとも成形体の95質量%となる。
ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソ−ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、3−メチルブチルアルデヒド(イソバレルアルデヒド)、2,2−ジメチルプロピオンアルデヒド(ピバリンアルデヒド)、カプロンアルデヒド、2−メチルバレルアルデヒド、3−メチルバレルアルデヒド、4−メチルバレルアルデヒド、2−エチルブチルアルデヒド、2,2−ジメチルブチルアルデヒド、3,3−ジメチルブチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、カプリンアルデヒド、グルタルジアルデヒド。
カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、n−吉草酸、トリメチル酢酸、("ピバリン酸")、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、油酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、フェニル酢酸、o−トルイル酸、m−トルイル酸、p−トルイル酸、o−クロロ安息香酸、p−クロロ安息香酸、o−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、サリシル酸、p−ヒドロキシ安息香酸、アントラニル酸、p−アミノ安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸;
カルボン酸エステル、例えば上記のカルボン酸のC1〜C10−アルキルエステル、殊にメチルギ酸エステル、酢酸エステル、酪酸ブチルエステル、フタル酸−、イソフタル酸−、テレフタル酸−、アジピン酸−、マレイン酸ジアルキルエステル、例えば前記酸のジメチルエステル、(メタ)アクリル酸メチルエステル、ブチロラクトン、カプロラクトンおよびポリカルボン酸エステル、例えばポリアクリル−およびポリメタクリル酸エステルおよびこれらのコポリマーおよびポリエステル、例えばポリメチルメタクリラート、テレフタル酸エステルおよび他の工業用プラスチック、その際、この場合殊に水素化分解、つまり相応する酸およびアルコールへのエステルの反応が実施される。
カルボン酸無水物、例えば上記のカルボン酸の無水物、殊に無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸および無水マレイン酸;
カルボン酸アミド、例えばホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ステアラミド、テレフタル酸アミド。
例1:触媒1の製造
触媒の製造
19.34%の硝酸銅溶液12.41kg、および8.12%の硝酸アルミニウム溶液14.78kgおよび37.58%の硝酸鉄溶液×9H2O1.06kgとからなる混合物を水1.5l中に溶かした(溶液1)。溶液2は、20%の水不含のNa2CO360kgを含有する。溶液1および溶液2を、別個の導管を介して、攪拌機を備え付けたかつ80℃に加熱された水10lを含有する沈殿容器中に導入する。この場合、溶液1および溶液2の供給速度を相応して設定することによりpH値を6.2にもたらした。
アジピン酸ジメチルエステルを連続的に細流運転方法において返送しながら(供給流/返送流の比=10/1)、0.3kg/(l*h)の負荷量、200barの圧力および190℃の反応温度で、触媒1 200mlが充填された垂直の管型反応器中で水素化した。試験にかかった時間は計7日間であった。GC分析により、反応器の搬出物中において190℃で99.9%のエステル変換率、97.5%のヘキサンジオール選択率を検出した。解体後、触媒はなお完全に保持されたままでありかつ高い機械的安定性を有していた。試験結果は第1表にまとめられている。
比較触媒を触媒2と同様に製造したが、しかしながら硝酸鉄溶液を添加しなかった。これは以下のことを意味する:19.34%の硝酸銅溶液14.5kgおよび8.12%の硝酸アルミニウム溶液14.5kg(溶液1)を、炭酸ナトリウム溶液により触媒1と同様に沈殿させる。
アジピン酸ジメチルエステルを連続的に細流運転方法において返送しながら(供給流/返送流の比=10/1)、0.3kg/(l*h)の負荷量、200barの圧力および190℃の反応温度で、触媒2 200mlが充填された垂直の管型反応器中で水素化した。試験にかかった時間は計7日間だった。GC分析により、反応器の搬出物中において220℃もしくは240℃でそのつど80.2%のエステル変換率、86.6%のヘキサンジオール割合を検出した。解体後、触媒はなおか完全に保持されたままでありかつ高い機械的安定性を有していた。試験結果は第1表にまとめられている。
Claims (7)
- 少なくとも1個のカルボニル基を有する有機化合物の水素化法であって、有機化合物を水素の存在下で、以下の方法
(i)酸化銅、酸化アルミニウムおよび酸化鉄を含有する酸化物材料を準備し、
(ii)該酸化物材料に、粉状の金属の銅、銅フレーク、粉状のセメント、黒鉛またはそれらの混合物を添加し、かつ
(iii)(ii)から結果として生じる混合物を成形し成形体にする
により製造することができる成形体と接触させる、少なくとも1個のカルボニル基を有する有機化合物の水素化法。 - 酸化物材料が、そのつどか焼後の酸化物材料の全質量に対して
(a)50≦x≦80、有利には55≦x≦75質量%の範囲の割合で酸化銅、
(b)15≦y≦35、有利には20≦y≦30質量%の範囲の割合で酸化アルミニウムおよび
(c)1≦z≦30、有利には2≦z≦25質量%の範囲の割合で酸化鉄
を含有し、その際、80≦x+y+z≦100、殊に95≦x+y+z≦100であり、その際、セメントは上記の意味において酸化物材料に加えられないことを特徴とする、請求項1記載の方法。 - 粉状の金属の銅、銅フレーク、粉状のセメントまたは黒鉛またはそれらの混合物を、酸化物材料の全質量に対して1〜40質量%の範囲の割合で添加することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 酸化物材料または(ii)から結果として生じる混合物に、酸化物材料の全質量に対して黒鉛を0.5〜5質量%の範囲の割合で添加することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 有機化合物がカルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸無水物またはラクトンであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 有機化合物がアジピン酸またはアジピン酸エステルであることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- そのつどか焼後の酸化物材料の全質量に対して
(a)50≦x≦80、有利には55≦x≦75質量%の範囲の割合で酸化銅、
(b)15≦y≦35、有利には20≦y≦30質量%の範囲の割合で酸化アルミニウムおよび
(c)1≦z≦30、有利には2≦z≦25質量%の範囲の割合で酸化鉄
を含有する酸化物材料、その際、80≦x+y+z≦100、殊に95≦x+y+z≦100であり、
酸化物材料の全質量に対して、1〜40質量%の範囲の割合で金属の銅粉末、銅フレークまたはセメント粉末または黒鉛またはそれらの混合物、および
酸化物材料の全質量に対して、0.5〜5質量%の割合で黒鉛
を含有している成形体であって、その際、酸化物材料、金属の銅粉末またはセメント粉末またはそれらの混合物および黒鉛からなる割合の合計が、少なくとも成形体の95質量%となる成形体。
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