JP2006517180A - プルサティラの根の抽出物を主成分として含む美白効果を有する化粧品組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 プルサティラの根の抽出物を主成分として含有する美白用化粧品組成物であり;必要に応じて、それぞれプルサティラの根から抽出、分離されたラナンキュリン、デオキシポドフィロトキシン、および
3-O-α-L-ラムノピラノシル(1→2)-[β-D-グルコピラノシル(1→4)-α-L-アラビノピラノシド(SB365)から選択される成分と;補助成分として、チョウセンニレの樹皮の抽出物および甘草の根の抽出物から群から選択される抽出物とを含む。
Description
本発明は、主成分として、プルサティラの根の抽出物と;およびそれぞれプルサティラの根から抽出、分離されたラナンキュリン(ranunculin、ウマノアシガタ属キンボウゲ科の植物)、デオキシポドフィロトキシン、および3-O-α-L-ラムノピラノシル(1→2)-[β-D-グルコピラノシル(1→4)-α-L-アラビノピラノシド(SB365)から選択される1又はそれ以上の成分と;を具備してなる美白用化粧品組成物に関する。
本発明は、主成分として、プルサティラの根の抽出物およびチョウセンニレ(ニレ科の薬用植物)の樹皮の抽出物を具備してなる美白用化粧品組成物に関する。
本発明の他の目的は、プルサティラの根の抽出物およびチョウセンニレの樹皮の抽出物を主成分として含む化粧品組成物を提供することである。
3-O-α-L-ラムノピラノシル(1→2)-[β-D-グルコピラノシル(1→4)-α-L-アラビノピラノシド(SB365)は公知であり、以下のような構造式を有している。
抽出用溶媒として、例えば水、低級アルカノール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、メチレンクロリド、アセトン、これらの混合物を本発明で使用することができる。
プルサティラの根を粉砕して40−100メッシュの粉体を得た。この粉体の適当量を抽出機に投入し、低級アルコール-水混合溶媒を用いて抽出を行った。この場合、低級アルコールはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールから選択することができる。これらの内、エタノール-水混合溶媒は抽出において最も好ましい。50%(v/v)のエタノール-水混合溶媒を使用した場合、極性が非常に大きい物質、高分子量の物質、ポリマーなどは抽出されなかった。抽出は15ないし35℃の温度、最も好ましくは20ないし25℃の温度で行われた。抽出時間は1時間単位から徐々に増大させた。なお、抽出時間は3時間が好ましい。50%の水性エタノール溶媒を用い、25℃の温度で3時間、プルサティラ根を抽出したものを、ET画分として表す。このET画分を美白効果を測定するのに用いた。
以下の実験例で、1グループのヒトでの臨床実験で美白効果が確認された。美白効果を有する物質の分離を、一般に使用されているチロシナーゼ抑制作用の測定方法により行った。
低分子量極性物質をアセトンから抽出し、このアセトン抽出物をPA画分として表し、残りの部分をPT画分として表した。
PT画分およびPA画分は、チロシナーゼに対し、それぞれ10%および73%の抑制作用を示した。
PT画分の再分別をセファデックスを用いて行うことにより得た画分3を精製し、活性成分を得、これが一般名、ヘデラゲニンで知られている
3-O-α-L-ラムノピラノシル(1→2)-[β-D-グルコピラノシル(1→4)-α-L-アラビノピラノシド(SB365)であることが確認された。この化合物は抗腫瘍活性を有することが確認された(特許出願中)。この物質はチロシナーゼに対する作用を示すことがなかったが、臨床実験において優れた美白効果を示した。従って、この物質は他の機構を介して美白効果を有することは確かである。サポニン誘導体と皮膚細胞表面との間の関係を考慮したとき、この化合物がメラノソームの移行を妨害し、メラニンがケラチン生成細胞に蓄積するのを防止するものと推測される。
セファデックスによるPT画分の分別により得られたSPX2画分はチロシナーゼに対し48%の抑制を示した。SPX2画分をシリカゲルカラム(溶離液:メチレンクロリド/メタノール=4:1)に通過させて得た物質が、Rf=0.3を示すことが確認された。このRf値はラナンキュリンのものと識別された。公知の方法により分離されたこの物質のNMRデータはラナンキュリンのものと同一であった。ラナンキュリンはキンポウゲ科の植物に広く存在し、ミト毒性(mitotoxicity)を有することが知られている(Vonderbank, Pharmazie 5,21(1950))。純粋なラナンキュリンはチロシナーゼに対し51%の抑制を示した。
デオキシポドフィロトキシンはアンツリスクス・シルベストリス・ホフム(Anthriscus sylvestris Hoffm)を含む種々の植物に広く存在し、ミト毒性を有することが知られている(Byung-Zun Ahn, Song-Bae Kim, Yong Kimら;デオキシポドフィロトキシンの抗腫瘍剤としての使用、韓国特許No.315,200)。この物質はヒトのへその内皮細胞の形成を抑制することが報告されている(Yong Kim, Song-Bae Kim, Byung-Zum Ahnら、デオキシポドフィロトキシン;プルサティラ・コレアーナ・ナカイからの細胞毒性および腫瘍起因性血管形成成分(antiangiogenic component)、Planta Medica, 68, 271-274(2002))。この物質は0.03μg/mLでチロシナーゼに対し、38%の抑制作用を示す。この物質は水溶性が低いため、より高い濃度で実験することは困難であった。
実施例3で得た抽出物20gを200mLのアセトンに添加した。この混合物を10分間攪拌し、懸濁液を得た。この懸濁液をろ過し、溶液および残渣を得た。この残渣を200mLのアセトンに懸濁させ、10分間攪拌し、ろ過した。残渣を乾燥させPT画分(17.4g)を得た。溶液を組合せ、濃縮し、乾燥させてPA画分(3.5g)を得た。
PT画分560mgを溶離し、セファデックスLH20カラム(200g, 60x40cm)(溶離速度:1mL/1分)を介して分別した。分別を行い、試験管を用い、一本当り精留物を0.5mL充填した。これらの画分をシリカゲルの薄層上に順次、スポットを付し、分別すべき画分について現像させた(現像液=ブタノール:酢酸:水=4:1:1、着色:硫酸のスプレーおよび加熱)。結果を図1に示した。
PT2画分(344mg, 61.4%)は試験管No.66-91から集めた。主スポットは2である。
SPX3画分およびSPX4画分は薄層上にそれぞれ1スポットで現れ、比較的純粋な画分であった。これらの画分を図1に示した。
SPX3画分は比較的純粋な画分であり、白色析出物から得た。この画分は水0.5mLに溶解させ、貯蔵し析出させたもの(PTpur)である。
上記の分離した物質、PTpurは識別データを有するから、すなわち、融点=239−241℃、「α」D=+23.6゜(c, 0.2, MeOH)、白色無定形、リベルマン・ブカルト(Riberman-Bucart)反応で陽性であるから、それによりグリコシドとして識別される。更に、この物質はIR(cm-1)データ、すなわち、3400(br,-OH),2940(br,C-H),1695(C=O),1455,1040(C-O)および1000-1100,3000-3400以上の吸収バンドを有するから、この物質はグリコシドの可能性が大きいものと思われる。
3-O-α-L-ラムノピラノシル(1→2)-[β-D-グルコピラノシル(1→4)-α-L-アラビノピラノシド(SB365)であることが確認された。
PTpurの1H-NMRおよび13H-NMRデータを下記表に示す。
PT画分および純粋なラナンキュリンがシリカゲルの薄層上に現像されたとき、同じスポットがRf=0.3で観察された。
(溶媒:塩化メチレン/メタノール=4:1)
30mgのPA画分をメタノール2mLに溶解させ、これにヘキサン3mLを添加し、その混合物を攪拌した。しばらくの間、静置後、ヘキサン層をデカントさせた。このような抽出を2回行った。ヘキサン溶液を一緒にし、これを乾燥させ、シリカゲルの薄層上にてデオキシポドフィロトキシンを用いて比較クロマトグラフィを行った。このヘキサン溶液からデオキシポドフィロトキシンと同じスポットが確認された。このスポットをシリカゲル薄層を分別することにより分離し、3mgのデオキシポドフィロトキシン、すなわち、NMRを測定したときのデオキシポドフィロトキシンの標準液と同じものを得た。
エマルジョン
エマルジョンベースの組成(g)
セチルオクタノエート 4.0
シクロメチコン 3.0
液体パラフィン 4.0
ポリソルベート 5.0
ソルビタン・ステアレート 3.0
各ベース(それぞれ19g)に対し、それぞれ100mg、400mg、600mg、800mg および1000mgのET画分を添加し、均一に混合し、それぞれP100mg、P400mg、P600mg、P800mg およびP1000mgの製剤を得た。
注射剤
主成分としてのプルサティラの根、補助成分としてのチョウセンニレの樹皮、ナタネニンジンの根、甘草の根を、それぞれ50%のエタノールで抽出した。抽出液を製造した後、バイアル中に充填し、従来の注射剤製造法により凍結乾燥させ、注射剤を得た。
実施例3の組成 100mg
でん粉 100mg
ラクトース 50mg
マグネシウム・ステアレート q.s.
上記成分を用意し、従来のカプセル製造法によりカプセルを得た。
実施例3の組成 100mg
ラクトース 50mg
マグネシウム・ステアレート q.s.
タルク q.s.
上記成分を用意し、従来の錠剤製造法により錠剤を得た。
実施例3の組成 3.0g
異性化サッカリド 50.0g
アルギン酸ナトリウム 50.0mg
安息香酸ナトリウム q.s.
精製水 q.s.ないし100mL
上記成分を用意し、100mLの褐色ビン中に充填し、従来の溶液製造法により溶液を得た。
注射剤
実施例3の組成 100mg
ラナンキュリン 10mg
注射用水 q.s.ないし100mL
上記成分を用意し、1mLのアンプル中に充填し、従来の注射剤製造法により凍結乾燥させ、注射剤を得た。
実施例3の組成 100mg
デオキシポドフィロトキシン 10mg
SB 365 10mg
でん粉 100mg
ラクトース 50mg
マグネシウム・ステアレート q.s.
上記成分を用意し、従来のカプセル製造法によりカプセルを得た。
実施例3の組成 100mg
デオキシポドフィロトキシン 10mg
ラクトース 50mg
マグネシウム・ステアレート q.s.
タルク q.s.
上記成分を用意し、従来の錠剤製造法により錠剤を得た。
実施例3の組成 3.0g
SB 365 100mg
異性化サッカリド 50.0g
アルギン酸ナトリウム 50.0mg
安息香酸ナトリウム q.s.
精製水 q.s.ないし100mL
上記成分を用意し、100mLの褐色ビン中に充填し、従来の溶液製造法により溶液を得た。
臨床実験例でのプルサティラの根の抽出物の美白効果:
20人の女性で美白効果の実験を行った。これらの女性の内、10人は顔にしみがあり、残りの10人の女性の顔には肝斑が見られた。
しみを有する女性を、A,A'(A群)、B,B'(B群)、C,C'(C群)、D,D'(D群)、E,E'(E群)に分けた。P100をA群に;P400をB群に;P800をC群に;P1000をD群にそれぞれ投与し;E群にはベースのみを投与した。この投与方法は顔面のしみ部分に擦りつけた。
この組成物およびベースの量は、それぞれ5x5cm2当り500mgとした。投与回数は1日3回とした。投与の前に、顔を洗った。この投与は3週間継続した。
結果を表2に示す。
女性のしみ、肝斑に対するプルサティラの根の抽出物の美白効果:
備考:
完治:しみ、肝斑のスポットが消失した。
有効:しみ、肝斑のスポットの大部分が消失した。
若干有効:しみ、肝斑のスポットが多少、消失した。
臨床試験における注射の美白効果:
肝斑を有する5人の女性がA, B, C, DおよびEとして選択され、マークされた。これら女性に対し、それぞれ1日当り5.0mLの注射を3日間連続的に行い、その後、同じ処方と、軟膏投与を同時に行った。3人の女性、A, B, Cは注射と軟膏投与とを5日間行ったところ完治し、女性、DおよびEについては有効であった。
注射と軟膏投与との組合せ治療は、注射なしで皮膚に軟膏投与を行った場合よりもより即効的であった。
PTおよびPA画分は、それぞれ5mg/mLでチロシナーゼの活性の10%および73%を抑制した。
純粋なラナンキュリンはチロシナーゼの活性の51%を抑制した。
デオキシポドフィロトキシンは0.03μg/mLでチロシナーゼの活性の38%を抑制した。より高い濃度での実験は、この物質の非常に低い水溶性のため困難であった。
ラナンキュリン、デオキシポドフィロトキシンおよびSB365からなる製剤の臨床試験における美白効果:
薬剤組成物:10mgのラナンキュリン、50mgのデオキシポドフィロトキシンおよび15mgのSB365をベース(19g)と共に十分に混合し、薬剤組成物を得た。この薬剤組成物を完治するまで1日3回、肝斑部分に擦り付けた。
チロシナーゼに対する抑制作用の測定:
シグマ社からチロシナーゼを購入した。この酵素を3,4-ジヒドロフェニルアラニンに溶解させた。燐酸ナトリウム緩衝液(0.1M, pH6.0)、酵素基質で、濃度を1.6mg/mLに調整することにより酵素溶液を得た。サンプルは燐酸ナトリウム緩衝液中に溶解させ、不溶残渣を濾別した。緩衝液0.7mL、サンプル0.2mLおよび上記酵素溶液0.1mL(15.7単位/mL)を混合し、60秒後に、分光光度計を用いて475nmで吸光度を測定した。
チロシナーゼ抑制率(%)=[1-(S-B)/C] x 100
ここで、S: 酵素およびサンプルを有する試験管
B: サンプルを有する試験管
C: 酵素を有する試験管
メスウシの胎児血清を10%含むEAGLE MEM培養基に対し、下記表3に挙げた実施例3の組成物の各濃度のものを添加し、マウスメラノーマからのB-16細胞を各培養基に接種し、37℃、5%CO2の条件下で5日間培養した。この細胞をトリプシンを用いて分散し、1,000rpmで5分間遠心分離し、収集し、メラノイド度を肉眼で測定した。
−:実施例3の組成物を添加しないものとほぼ同程度;
+:若干の美白作用
++:可なりの美白作用
+++:十分な美白作用
ボランテア(健康な男性および女性、それぞれ15人、合計30人)の右上腕の内側で、2x2cm2の大きさの領域を選択し、この領域部を温水で洗浄し、それ以外の部分をアルミニウムホイルでマスキングし、選択された領域のみ紫外線が当るようにし、2つのランプ、すなわち、FL20SBLBランプ(株式会社東芝)およびFL20SE-30ランプ(株式会社東芝)を同時に用い、紫外線を0.8x10erg/cm3/時間/日の線量で連続的に3回照射した。この照射の後、照射部分に対し、下記表4のサンプルを1日当り3回(朝、昼、晩)適用した。3週間後、メラノイドの程度を肉眼的に評価した。改善の度合いは、非常に効果的、効果的および効果なし、の3つの基準で評価した。
これとは別に、プルサティラの根の抽出物を除いたバニシングクリームを製造し、対照として使用した。
結果を以下に示す。
Claims (4)
- プルサティラの根の抽出物を活性成分として含有することを特徴とする美白用化粧品組成物。
- プルサティラの根の抽出物を主要成分として含有し;更に、それぞれプルサティラの根から抽出、分離されたラナンキュリン、デオキシポドフィロトキシン、および3-O-α-L-ラムノピラノシル(1→2)-[β-D-グルコピラノシル(1→4)-α-L-アラビノピラノシド(SB365)から選択されることを特徴とする1又はそれ以上の成分を含む美白用化粧品組成物。
- 更に、補助成分として、チョウセンニレの樹皮の抽出物、ナタネニンジンの根(Ginseng Radix)の抽出物および甘草の根(Glycyrrhizae Radix)の抽出物から群から選択される1又はそれ以上の抽出物を含む請求項1又は2記載の美白用化粧品組成物。
- 更に、公知の佐剤を混合してなり、公知の製剤として製造された請求項1ないし3のいずれかに記載の美白用化粧品組成物。
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