JP2006516547A - 放射性標識アミノ酸類似体、それらの製造および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、F−18のような放射性フッ素原子、またはF−19のような非放射性フッ素原子などのハロゲン原子で標識されたアミノ酸類似体に関する。本発明はさらに、これらの類似体を製造するための前駆化合物および方法、これらの類似体を含む医薬組成物、および例えばポジトロン放出断層撮影法または機能的MRIを利用する診断のためのこの組成物の使用に関する。
どのような癌治療への新しいアプローチが将来的に存在するとしても、腫瘍および転移の生体分子レベルでの正確かつ特異的な非侵入的診断は、最も重要なままであろう。正常細胞の悪性細胞への変換は、遺伝物質の変化に起因し、グルコース代謝の増加並びにアミノ酸取込みおよび代謝の増加などの、微妙だが根本的な代謝変化が生じる。代謝表現型におけるこれらの変化は、SPECT(単一光子放射型コンピュータ断層撮影法)またはPET(ポジトロン放出断層撮影法)と組み合わせた放射性標識トレーサーを使用するインビボでの腫瘍の研究を可能にする。PETと連結した同時取得(coincidence acquisition)は、SPECTよりも良好な解像度と定量を可能にし、腫瘍の追跡および寸法決定に必要とされている。
腫瘍トレーサーとしての18F−標識アミノ酸が、FDGと比較して高い腫瘍特異性を示し、脳のトレーサーとして好適であることが判明した。毒性の限界内で、18F−トレーサーの高い比活性も非担体添加製剤も不要であるという事実が、[18F]−F2を利用する親電子的放射性フッ素付加を可能にするに違いない。しかしながら、現在入手可能なF2−標的の放射性同位元素産生収率は限定されており、ほぼ定量的な標識収率でさえ、18F−FDG産生のものと比較できる量に達するにはほど遠く、日常的な複数の患者のPET診断を可能にしない。
本発明は、従って、一般式
Rは、n=0のとき、チオエーテルまたはエーテルの酸素原子で置換されていることもある(C1−C6)アルキルであるか、または、n=1−6のとき、置換芳香環またはヘテロ芳香環であり;そしてm=0または1;そして、Xはハロゲン原子である、
を有するハロゲン化アミノ酸類似体に関する。
Rは、n=0のとき、(C1−C4)アルキルであるか、またはn=1、2または3のときフェニルまたはピリジルであり;
Xは、脱離基、特に、トシル、メシチル、トリフラートまたはハロゲンであり;そして、
NH2およびCOOHは、保護されている。
図1:L−2−F−メチル−PHEによる、インビトロのR1M細胞における3H−Phe/Phe取込みの阻害。共通切片は、阻害が競合的であり、L−2−F−メチル−PheがL−Pheと同じ輸送系を使用していることを証明する。
図2:R1M腫瘍を有するラットのPET。腫瘍は、右上、中程の膵臓および下部の膀胱に見える。120MbqL−2−18F−メチル−フェニルアラニンを静脈注射した。
実施例1
前駆体分子および非放射性フッ素化類似体の合成
1.1.保護L−2−ブロモメチル−PHE
常套の化学により、L−2−メチル−Phe上で、トリブチルエステルおよびN−Boc保護を導入する(N−Boc:(BOC)2O、TEA、MeOH/tButOH、室温、2時間;ブチルエステル:TMSL+tButOHまたはLi−O−t−ブチル、室温、24時間)。保護化合物を、CCl4中、Br−スクシンイミドと、触媒(ラジカルハロゲン化)としての過酸化ベンゾイルの存在下、80ECで1時間反応させる。スクシンイミドの沈殿後、生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製する。
市販のL−2−Br−Phe上で、Cu1+補助によりヨードとブロモを、酸性還元的水性条件(ゲンチシン酸およびCuSO4用の還元剤としてのSnSO4)下で交換することにより、L−2−I−Pheが得られる。1.1.と同様に保護を導入する。3工程(a:臭化ビニル、Pd(PPh3)4、1,4−ジオキサン、100EC、1時間;b:BH3−THF錯体、4N NaOH、30%H2O2、THF、0EC、2時間;c:TsCl、DMAP、CH2Cl2、室温、2時間)でエチルトシルを導入する。
1.1.および1.2.に記載の通りに保護を実施する。ラジカル臭素化は、1.1.に記載の通りに実施する。
L−2−I−Tyrは、市販されている。化学は、1.2.でL−2−I−フェニルアラニンについて記載したものと同じである。
N−Boc、t−ブチル保護ロイシンは、1.1.に記載の通りにラジカル反応により臭素化される。
これらは、還流温度でトシル化前駆体分子をCH3CN中のnBu4NFと反応させることにより得られる。
本発明の化合物の放射性化学合成
L−/D−18F−R−Phe類似体(R=メチルまたはエチル)は、AcN/TBA/HCO3 −またはAcN/K222/CO3 2−混合物中、85EC、5分間の、L−/D−2−TosR−Phe上の18Fの求核交換により製造する。
癌細胞に対するインビトロでの親和性
癌細胞(ラット横紋筋肉腫細胞)のL輸送系1(LAT1)による取込みに対するL−2−F−メチル−フェニルアラニンの親和性は、適量のL−フェニルアラニンおよびL−2−F−メチル−フェニルアラニンを含有するpH7.4のHEPES緩衝液中で15分間インキュベーションした後、L−3H−フェニルアラニン取込みの阻害を測定することにより判定した。取込みは飽和し、典型的なミカエルス−メンテンの関係に従い、ラインウィーバー−バーク(図1)プロットを描くことを可能にした。
R1M腫瘍を有するラットにおけるL−2−18F−メチル−フェニルアラニンの、PETを利用するインビボでの評価
図2は、腫瘍および膵臓で高い取込みが観察されることを示す。後者は、齧歯類に典型的である。それは、18F−メチル−フェニルアラニン類似体が天然アミノ酸として輸送されることを示す。腎臓または他の器官における蓄積は観察されない。生成物は、腎臓を通って膀胱へ除去される。
Claims (24)
- Rがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、三級ブチルまたはメチルチオエチルである、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- Rが、フェニル、ヒドロキシフェニル、ピリジル、ヒドロキシピリジルである、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- ハロゲンが放射性である、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- 放射性ハロゲン原子が18Fである、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- 放射性ハロゲン原子が123Iである、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- ハロゲン原子が非放射性である、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- 非放射性ハロゲン原子が19Fである、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- 類似体が、[18F]標識β−2−フルオロメチルフェニル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−3−フルオロメチルフェニル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−4−フルオロメチルフェニル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−2−フルオロエチルフェニル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−3−フルオロエチルフェニル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−4−フルオロエチルフェニル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−2−フルオロメチルフェニル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−3−フルオロメチル−2−ピリジル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−4−フルオロメチル−2−ピリジル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−5−フルオロメチル−2−ピリジル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−3−フルオロエチル−2−ピリジル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−4−フルオロエチル−2−ピリジル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識β−5−フルオロエチル−2−ピリジル−α−アミノプロピオン酸、[18F]標識2−アミノ−3−(5−フルオロメチル−3−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸、[18F]標識2−アミノ−3−(6−フルオロメチル−3−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸、[18F]標識2−アミノ−3−(2−フルオロメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸、[18F]標識2−アミノ−3−(2−フルオロエチル−5−ヒドロキシピリジル)プロピオン酸、[18F]標識2−アミノ−3−(3−フルオロエチル−5−ヒドロキシ−2−ピリジル)プロピオン酸、[18F]標識2−アミノ−3−(5−フルオロエチル−3−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸、[18F]標識アラニン、[18F]標識バリン、[18F]標識ロイシン、[18F]標識イソロイシンおよび[18F]標識メチオニンからなる群から選択される、請求項1に記載のアミノ酸類似体。
- 1またはそれ以上の請求項1に記載のアミノ酸類似体、および賦形剤、担体または希釈剤を含む医薬組成物。
- ポジトロン放出断層撮影法(PET)および機能的磁気共鳴画像法(MRI)におけるトレーサーとして使用するための、請求項9に記載の医薬組成物。
- 癌診断用医薬組成物の製造における、請求項1に記載のアミノ酸類似体の使用。
- 診断がポジトロン放出断層撮影法(PET)または機能的磁気共鳴画像法(MRI)を利用して実施される、請求項1に記載のアミノ酸類似体の使用。
- 腫瘍および/または転移の存在に関する患者の診断方法であって、診断的有効量の1またはそれ以上の請求項1に記載のアミノ酸類似体を投与すること、および、患者の身体における該類似体の局在を可視化することを含む、方法。
- 身体における局在可視化が、ポジトロン放出断層撮影法(PET)または機能的磁気共鳴画像法(MRI)を利用して実施される、請求項11に記載の方法。
- COOHが、(C1−C6)アルキルでエステル化されており、NH2が、N−Boc、N−トリチル、f−mocから選択される基により保護されている、請求項16に記載の前駆化合物。
- (C1−C6)アルキルが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、三級ブチルおよびメチルチオエチルエーテルからなる群から選択される、請求項16に記載の前駆化合物。
- Rが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、三級ブチルまたはメチルチオエチルエーテルである、請求項16に記載の前駆化合物。
- Rが、フェニル、ヒドロキシフェニル、ピリジル、ヒドロキシピリジルである、請求項16に記載の前駆化合物。
- ハロゲンが19Fまたは123Iである、請求項16に記載の前駆化合物。
- 放射性ハロゲン原子による脱離基の置換を含む、請求項1に記載のアミノ酸類似体の製造方法。
- 放射性ハロゲン、特に放射性フッ素による、トシル、メシチルまたはトリフラートの脂肪族求核置換を利用して置換を行う、請求項22に記載の方法。
- ハロゲン脱離基の放射性ハロゲン、特に放射性フッ素との交換を利用して置換を行う、請求項22に記載の方法。
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