JP2011520931A - {f−19}標識l−グルタミン酸及びl−グルタミン誘導体(iii)、それらの使用並びにそれらを得る方法 - Google Patents
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Abstract
Description
タンパク質合成における重要な役割、
腸細胞(小腸の内側に沿って存在する細胞)の燃料の主要な入手源、
免疫細胞を急速に分解し、それによって免疫機能に役立つ前駆体、
アンモニアを合成することによる腎臓での酸−塩基平衡の調節。
Aは
a) ヒドロキシル、
b) 分枝状もしくは非分枝状(直鎖状)C1〜C5アルコキシ、
c) 分枝状もしくは非分枝状ヒドロキシC1〜C5アルコキシ、
d) 分枝状もしくは非分枝状O−C1〜C5アルキル−(O−C1〜C4アルキル)n−O−C1〜C4アルキル、
e) N(C1〜C5アルキル)2、
f) NH2、
g) N(H)−L、
h) O−L、又は
i) O−Z
であり、
a) ヒドロキシル、
b) O−Z、
b) 分枝状もしくは非分枝状O−C1〜C5アルキル、
c) 分枝状もしくは非分枝状O−C2〜C5アルケニル、
d) 分枝状もしくは非分枝状O−C1〜C5アルキル−(O−C1〜C4アルキル)n−O−C1〜C4アルキル、又は
e) 分枝状もしくは非分枝状O−C2〜C5アルキニル
であり、
a) 水素、
b) 分枝状もしくは非分枝状19F−C1〜C10アルコキシ、
c) 分枝状もしくは非分枝状19F−C1〜C10アルキル、
d) 分枝状もしくは非分枝状19F−C2〜C10アルケニル、
e) 分枝状もしくは非分枝状19F−C2〜C10アルキニル、
f) 置換もしくは非置換19F−C6〜C10単環式もしくは二環式アリール、
g) 置換もしくは非置換19F−アルキル−C6〜C10単環式もしくは二環式アリール、
h) 置換もしくは非置換19F−C5〜C10単環式もしくは二環式ヘテロアリール、
i) 置換もしくは非置換19F−アルキル−C5〜C10単環式もしくは二環式ヘテロアリール、
j) 置換もしくは非置換19F−C3〜C6シクロアルキル、
k) 置換もしくは非置換19F−アルキル−C3〜C6シクロアルキル、
l) ヒドロキシル、
m) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルキル、又は
n) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルコキシ
であり、ここでアルキルは随意にO,SもしくはNにより中断されているか又は置き換えられており、
ただし置換基R1又はR2のうちの一方は19F原子を含みそして他方は19F原子を1つも含まず、
a) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルキル、
b) 分枝状もしくは非分枝状C2〜C5アルケニル、
c) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルキル−(O−C1〜C4アルキル)n−O−C1〜C4アルキル、又は
d) 分枝状もしくは非分枝状C2〜C5アルキニル
であり、
nは0,1,2又は3である〕並びに
医薬上許容されるそれの塩、ジアステレオマー及び鏡像体に向けられる。
より好ましい態様では、Aはエトキシである。
より好ましい態様では、Gはメトキシである。
a) 水素、
b) 分枝状もしくは非分枝状19F−C2〜C10アルコキシ、
c) 分枝状もしくは非分枝状19F−C1〜C10アルキル、
d) 分枝状もしくは非分枝状19F−C3〜C10アルケニル、
e) 分枝状もしくは非分枝状19F−C3〜C10アルキニル、
f) 置換もしくは非置換19F−C6〜C10単環式もしくは二環式アリール、
g) 置換もしくは非置換19F−C5〜C10単環式もしくは二環式ヘテロアリール、
h) 置換もしくは非置換19F−C3〜C6シクロアルキル、
i) ヒドロキシル、
j) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルキル、又は
k) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルコキシ
であり、
ただし置換基R1又はR2のうちの一方は19F原子を含みそして他方は19F原子を1つも含まない。
a) 分枝状もしくは非分枝状19F−C2〜C10アルコキシ、
a) 分枝状もしくは非分枝状19F−C1〜C10アルキル、
b) 分枝状もしくは非分枝状19F−C3〜C10アルケニル、
c) 分枝状もしくは非分枝状19F−C3〜C10アルキニル
である。
a) 分枝状もしくは非分枝状19F−C2〜C5アルコキシ、より好ましくは19F−C3アルコキシ、
b) 分枝状もしくは非分枝状19F−C1〜C5アルキル、より好ましくは19F−C3アルキル、
c) 分枝状もしくは非分枝状19F−C3〜C5アルケニル、より好ましくは19F−C3アルケニル、又は
d) 分枝状もしくは非分枝状19F−C3〜C5アルキニル、より好ましくは19F−C3アルキニル
である。
a) 分枝状もしくは非分枝状19F−C6〜C10アルコキシ、より好ましくは19F−C6アルコキシ、
b) 分枝状もしくは非分枝状19F−C6〜C10アルキル、より好ましくは19F−C6アルキル、
c) 分枝状もしくは非分枝状19F−C6〜C10アルケニル、より好ましくは19F−C6アルケニル、又は
d) 分枝状もしくは非分枝状19F−C6〜C10アルキニル、より好ましくは19F−C6アルキニル
である。
a) 置換もしくは非置換19F−C6〜C12単環式もしくは二環式アリール、
b) 置換もしくは非置換19F−C5〜C12単環式もしくは二環式ヘテロアリール、又は
c) 置換もしくは非置換19F−C3〜C6シクロアルキル
である。
更に好ましい態様では、ZがNa+である。
更に好ましい態様では、n=0又は1である。
好ましい態様では、式Iの化合物はL−グルタミン酸/グルタミンの誘導体であり、そしてC4位がS配置を有する。
4−〔F−19〕フルオロ−グルタメート
4−〔F−19〕フルオロエトキシ−グルタメート、
4−〔F−19〕フルオロプロピル−グルタメート、及び
4−〔F−19〕フルオロブチル−グルタメート。
更に式Iの化合物は、経口、非経口、直腸内又は局所的に投与することができる。
更に好ましい態様では、薬剤は増殖性疾患の進行を治療し、予防し、又は軽減させるためである。
好ましい態様では、本発明は、増殖性疾患を画像診断するための画像診断剤の製造のための式Iの化合物の使用に関する。
より好ましくは、増殖性疾患が悪性リンパ腫、食道癌、肺癌、肝癌、膀胱癌腫、直腸癌、前立腺癌、子宮癌、卵巣癌、乳癌、脳腫瘍及び悪性黒色腫から選択された悪性腫瘍を発生する疾患である。
より好ましい態様では、本発明は、増殖性疾患、より好ましくは転移癌と腫瘍の画像診断方法であって、それを必要とする個体に、式Iの化合物の治療有効量を投与することを含んで成る方法に関する。
実施例
定義
(i) 個体、特に事前の手術又は薬剤治療の後に更なる薬剤治療を必要とする時に、そのような個体を疾病の再発から予防すること、
(ii) 疾病を阻害すること、即ちそれの発達を抑制すること、又は
(iii) 疾病を軽減すること、即ち疾病の退行を引き起こすこと。
アルキルがO、S又はNにより中断される場合、アルキルはC1〜C20直鎖状又は分枝状アルキル基である。
本発明のF核磁気共鳴画像診断剤は獣医学製剤の形での使用に向けて提供されてもよく、例えば、その技術分野で常用される方法により、調製してもよい。
(2S,4S)−2−アミノ−4−(3−フルオロプロピル)ペンタン二酸
a) (2S,4S)−4−アリル−2−tert−ブトキシカルボニルアミノペンタン二酸ジメチルエステル
元素分析:
計算値:C 57.13 H 7.99 N 4.44
実測値:C 56.97 H 8.12 N 4.30
収量:0.6 g(18%)
計算値:C 54.04 H 8.16 N 4.20
実測値:C 53.88 H 8.25 N 4.39
収量:25 mg(8%)
計算値:C 53.72 H 7.81 F 5.66 N 4.18
実測値:C 53.55 H 7.94 F 5.21 N 4.37
収量:4 mg(27%)
計算値:C 46.37 H 6.81 F 9.17 N 6.76
実測値:C 46.11 H 7.02 F 8.87 N 6.93
(2S,4S)−2−アミノ−4−(3−フルオロプロピル)ペンタン二酸の中性ナトリウム塩
a) (2S,4S)−4−アリル−2−tert−ブトキシカルボニルアミノペンタン二酸ジ−tert−ブチルエステル
収量:15.9 g (53.1%)
1H−NMR(300 MHz, クロロホルム−d)δppm 1.32-1.58 (m,27H), 1.81-1.92 (m,2H), 2.25-2.39 (m,2H), 2.40-2.48 (m,1H), 4.10-4.18 (m,1H), 4.85-4.92 (d,1H),5.02-5.11 (m,2H), 5.68-5.77 (m,1H)。
収量:8.5 g (52.2%)
1H−NMR(300 MHz, クロロホルム−d)δppm 1.32-1.58 (m,27H), 1.60-1.70 (m,2H), 1.73-1.94 (m,4H), 2.05-2.12 (m,1H), 2.33-2.40 (m,1H), 3.58-3.68 (m,2H), 4.15-4.22 (m,1H), 4.95-5.03 (d,1H)。
収量:15.9 g(54.1%)
1H−NMR(300 MHz, クロロホルム−d)δppm 1.40-1.55 (m,27H), 1.60-1.95 (m,6H), 2.33-2.42 (m,1H), 4.15-4.22 (m,1H), 4.30-4.40 (m,1H), 4.48-4.55 (m,1H), 4.85-4.90 (d,1H)。
収量:7.5 g(88%)
1H−NMR(300 MHz, メタノール−d)δppm 1.62-1.87 (m,5H), 2.11 (m,1H), 2.47-2.52 (m,1H), 3.45 (m,1H), 4.41 (m,2H)。
生物学的データ
(2S,4S)−2−アミノ−4−(3−フルオロプロピル)ペンタン二酸、(2S,4S)−2−アミノ−4−〔2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル〕ペンタン二酸及びL−グルタメートの生物学的効果を、標準AlamarBlue アッセイ(Invitrogen #DAL1025)を使ってA549細胞(ヒト非小細胞肺癌)に対する細胞毒性アッセイにおいて調べた。グルタミンと10%ウシ胎児血清(FCS)が補足されたダルベッコ改良イーグル培地(Sigma D0422)をインキュベーション緩衝液として使用した。細胞を試験化合物と共に48時間インキュベートし、製造業者のプロトコルに従って調査した。
(2S,4S)−2−アミノ−4−(3−フルオロプロピル)ペンタン二酸と共にインキュベートした。その後、上記に記載した通りにAlamar Blueアッセイキットを用いて細胞生存度を測定した。
2−アミノ−4−(6−フルオロヘキシル)ペンタン二酸
a) (2S,4S)−2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−4−(6−ヨードヘキシル)ペンタン二酸ジメチルエステル
収量:0.2 g(2.1%)
1H−NMR(300 MHz, クロロホルム−d)δppm 1.20-1.70 (m,29H), 1.75-2.10 (m,5H), 2.40-2.50 (m,1H), 3.14-3.20 (m,2H), 3.50-3.75 (m,3H), 4.15-4.25 (2H), 4.32-4.42 (m,1H), 5.00-5.10 (d,1H)。
収量:132 mg(35%)
1H−NMR(300 MHz, クロロホルム−d)δppm 1.20-1.70 (m,29H), 1.75-2.10 (m,5H), 2.40-2.50 (m,1H), 3.14-3.20 (m,2H), 3.50-3.75 (m,3H), 4.15-4.25 (2H), 4.32-4.42 (m,1H), 5.00-5.10 (d,1H)。
収量:5.8 mg(33%)
MS(ESIpos): m/z=250 [M+H]+。
a) (2S,4S)−2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−4−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルベンジル)ペンタン二酸ジ−tert−ブチルエステル
収量:2.3 g(57.3%)
1H−NMR(300 MHz, クロロホルム−d)δppm 1.03-1.50 (m,27H), 1.80-2.00 (m,2H), 2.60-3.10 (m,3H), 4.05-4.30 (m,1H), 4.85-4.95 (d,1H), 7.05-7.15 (m,1H), 7.40-7.55 (m,2H)。
収量:1.25 g(97%)
1H−NMR(300 MHz, D2O)δppm 1.97-2.20 (m,2H), 3.02-3.08 (m,3H), 3.72-3.78 (m,1H), 7.25-7.32 (m,1H), 7.62-7.68 (m,2H)。
Claims (16)
- 一般式Iにより示される化合物
Aは
a) ヒドロキシル、
b) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルコキシ、
c) 分枝状もしくは非分枝状ヒドロキシC1〜C5アルコキシ、
d) 分枝状もしくは非分枝状O−C1〜C5アルキル−(O−C1〜C4アルキル)n−O−C1〜C4アルキル、
e) N(C1〜C5アルキル)2、
f) NH2、
g) N(H)−L、
h) O−L、又は
i) O−Z
であり、
Gは
a) ヒドロキシル、
b) O−Z、
c) 分枝状もしくは非分枝状O−C1〜C5アルキル、
d) 分枝状もしくは非分枝状O−C2〜C5アルケニル、
e) 分枝状もしくは非分枝状O−C1〜C5アルキル−(O−C1〜C4アルキル)n−O−C1〜C4アルキル、又は
f) 分枝状もしくは非分枝状O−C2〜C5アルキニル
であり、
そしてR1及び/又はR2は互いに独立に、
a) 水素、
b) 分枝状もしくは非分枝状19F−C1〜C10アルコキシ、
c) 分枝状もしくは非分枝状19F−C1〜C10アルキル、
d) 分枝状もしくは非分枝状19F−C2〜C10アルケニル、
e) 分枝状もしくは非分枝状19F−C2〜C10アルキニル、
f) 置換もしくは非置換19F−C6〜C10単環式もしくは二環式アリール、
g) 置換もしくは非置換19F−アルキル−C6〜C10単環式もしくは二環式アリール、
h) 置換もしくは非置換19F−C5〜C10単環式もしくは二環式ヘテロアリール、
i) 置換もしくは非置換19F−アルキル−C5〜C10単環式もしくは二環式ヘテロアリール、
j) 置換もしくは非置換19F−C3〜C6シクロアルキル、
k) 置換もしくは非置換19F−アルキル−C3〜C6シクロアルキル、
l) ヒドロキシル、
m) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルキル、又は
n) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルコキシ
であり、ここでアルキルは随意にO,SもしくはNにより中断されているか又は置き換えられており、
ただし置換基R1又はR2のうちの一方は19F原子を含みそして他方は19F原子を1つも含まず、
そしてLは
a) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルキル、
b) 分枝状もしくは非分枝状C2〜C5アルケニル、
c) 分枝状もしくは非分枝状C1〜C5アルキル−(O−C1〜C4アルキル)n−O−C1〜C4アルキル、
d) 分枝状もしくは非分枝状C2〜C5アルキニル
であり、
そしてZは金属イオン等価体であり、
nの意味は0,1,2又は3であり、
ここで全ての可能なジアステレオマー及び/又は鏡像体の混合物、並びに鏡像体として純粋な化合物及び医薬上許容されるそれの塩を包含する〕。 - R1が19FでありそしてR2が水素である、請求項1に記載の化合物。
- 一般式Iの1又は複数の化合物と医薬上許容される担体とを含んで成る医薬組成物。
- 式Iの非フッ素化化合物をフッ素原子又はフッ素誘導体と反応させることによる、請求項1に記載の一般式Iの1又は複数の化合物を得る方法。
- 薬剤として使用される請求項1〜3に記載の一般式Iの1又は複数の化合物。
- 患者における増殖性疾患の阻害剤として使用される薬剤の調製のための、請求項1〜3に記載の一般式Iの1又は複数の化合物の使用。
- 前記薬剤が増殖性疾患を治療、予防又は軽減するためである、請求項7の使用。
- 増殖性疾患を治療する方法であって、請求項1〜3のいずれか一項に定義された一般式Iの1又は複数の化合物の治療有効量を、治療の必要な患者に投与することを含んで成る方法。
- 前記式Iの化合物が経口、非経口、直腸内又は局所的に投与される、請求項7〜10のいずれか一項に記載の使用又は方法。
- 画像診断剤として使用される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式Iの1又は複数の化合物。
- 患者において増殖性疾患を画像診断するための画像診断剤を製造するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式Iの1又は複数の化合物の使用。
- 前記画像診断剤が核磁気共鳴画像診断(MRI)剤である、請求項12に記載の使用。
- 増殖性疾患を画像診断する方法であって、それを必要とする個体に、請求項1〜3のいずれか一項に定義された一般式Iの1又は複数の化合物の治療有効量を投与することを含んで成る方法。
- 前記式Iの化合物が経口、非経口、直腸内又は局所的に投与される、請求項6〜14のいずれか一項に記載の使用又は方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に定義された一般式Iの1又は複数の化合物を含んで成るキット。
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