JP2006515590A - 抗酸化及び老化抑制活性を有するハナズオウ抽出物及びそれを含む抗酸化、皮膚老化抑制及びシワ改善用化粧料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、皮膚老化抑制活性を有する植物抽出物及びそれを有効成分として含む老化抑制用化粧料組成物に関するもので、詳細には酸化的ストレスに対する抑制活性及び皮膚細胞寿命延長効果が優秀なハナズオウ抽出物を含む皮膚老化抑制用化粧料組成物に関するものである。
老化は、時間の経過と共に起きる身体のすべての生理的変化を総称するもので、個体により数多くの要因によりとても多様に起きる生命現象である。老化は、個体毎にその様相と速度が異なり、一個体内においても各組織毎にその様相が異なるため、老化を個体水準で研究するには多くの難しさがある。一方、老化現象を具体的に詳しく見てみると、各構成器官及び組織の機能変化が起きるもので、これは構成単位である細胞の機能変化に起因する。即ち、脳の神経細胞消失により認知機能が低下したり、皮下脂肪細胞の消失により皮膚の弾力が減少したり、毛根メラニン細胞がメラニン色素生成能力を失うことにより髪の毛が白くなる等、個体の老化は結局その個体を構成する細胞の老化に起因する。ゆえに、最近では老化の研究も細胞水準で多く行われている。この数十年間数多くの科学者らが細胞の老化に関して研究してきたが、老化の多様な現象と複合的な特徴のため、いまだ正確なメカニズムを糾明できずにいる。しかし、多数の現象学的研究を通じて老化に関する様々な仮説が提起され、その中で正常的な代謝過程で発生する活性酸素による酸化的ストレス(oxidative stress)が蓄積され老化の原因になるという老化の活性酸素説と染色体末端部分にあるテロメア(telomere)が細胞分裂を繰り返すにしたがって漸次消失して細胞分裂が停止し、結局死滅に至るという老化のテロメア説が関心を集めている。その他にも様々な仮説があるがこのような仮説は、お互いに相反するものではなくお互いに補完的に老化を説明している。老化の活性酸素説というのは、正常的な代謝過程で付随的に生成される活性酸素は、反応性が強くて細胞構成成分の脂質、タンパク質、糖、またはDNA等を非選択的、非可逆的に破壊して細胞や組織の酸化的ストレスを誘発させることにより、癌を始めとする脳卒中及び粥状動脈硬化のような心血関係疾患、リューマチのような慢性炎症疾患、呼吸器疾患または自己免疫疾患等の各種疾病を誘発するだけではなく(Halliwell,B and Gutteridge,J.M.C,Biochem.J.,1984年,第219巻,1−14頁;Freeman,B.A.and Grapo,J.D.,Lab Invest,1982年,第47巻,412−426頁;Ames,B.N.,Science,1983年,第221巻,1256−1264頁;Fridovich,I.,Arch.Biochem.Biophys.,1986年,第247巻,1−11頁;Vishwanath,M.S.,Nutrition in Clinical Practice,1995年,第10巻,19−25頁)、このような酸化的損傷が長い時間蓄積されて老化と死に至るというものである。このような老化の活性酸素説は、1956年にハルマン(Harman)によって始めて提案され(Harman,D.,Free radical theory of aging,Alan R Liss,New York,1986年,3−49頁)、以後、色々な実験結果が前記仮説を裏付けいている。実験条件を変えて食餌を制限したり運動量を減少させる等、基礎代謝率、即ち、酸素消費量を減少させることにより寿命が延長されることが観察された(Medvedev,Z.A.,Biol.Rev.,1990年,第65巻,375−398頁;Loe,J.,Northrop,J.H.,J.Biol.Chem.,1971年,第32巻,103−121頁;Sohal,R.S.,Insect aging,Springer−Verlag,Heidelberg,1986年,23−44頁;Sohal,R.S.,Aging,1982年,第5巻,21−24頁)。
本発明の目的は、水またはアルコール水溶液を抽出溶媒に使用して抽出した抗酸化用、皮膚老化抑制用、皮膚弾力保護用またはシワ防止用ハナズオウ抽出物を提供することである。
前記目的を達成するために、本発明は、水またはアルコール水溶液を抽出溶媒に使用して抽出した抗酸化用、皮膚老化抑制用、皮膚弾力保護用またはシワ防止用ハナズオウ抽出物を提供する。
<化学式1>
<化学式2>
<化学式3>
<化学式4>
<化学式5>
<化学式6>
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<化学式11>
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<化学式18>
<化学式19>
<化学式20>
1)ハナズオウの微粉砕粉末をアルコールで粗抽出する工程;
2)前記工程1のアルコール粗抽出物をヘキサン、エチルアセテート、ブタノールの順に抽出する工程;
3)前記工程2のエチルアセテート画分またはブタノール画分を収得してメタノール:水の濃度勾配カラムクロマトグラフィーを実施する工程;及び
4)前記工程3の抗酸化活性画分を収得してカラムクロマトグラフィー、TLCまたはHPLCを実施して最終抗酸化抽出物を得る工程からなる。
本発明の実践的かつ現在好ましい態様を、以下の実施例により詳細に説明する。
<1−1>第1次抗酸化活性画分分離
ハナズオウから抗酸化活性を示す有効成分を抽出するために図1の模式図に示した順序で実験を進行した。詳細には、陰乾したハナズオウの葉と茎1kgを磨砕器でおろして粉末にし、エタノールで室温で2週間ずつ2回抽出した。ここで、エタノールの濃度を0%から順次的に10%ずつ増やして最終100%エタノールを調製した後、それを使用して抽出した。エタノールの濃度による抽出物の抗酸化活性を確認するためにDPPH(1,1−Diphenyl−2−Pycryl−Hydrazyl)方法を遂行して抗酸化活性を測定した(Taco,T.等,Biosci.Biotech.Biochem.,1994年,第58巻,1780−1783頁;Na,M.K.等,Nat.Prod.Sci.,2002年,第8巻,26−29頁)。DPPHは、比較的安定な自由ラジカルで、ラジカル状態で存在時に517nmで最大吸光度を示し、消去されると吸光性を失うためこのような原理を使用して抗酸化活性を測定する方法である。詳細には、ハナズオウの濃度別エタノール抽出物を取って、DMSO(Sigma)を使用して3.125、6.25、12.25、25及び50μg/mlに希釈した後、96ウェルプレートに前記溶液10μlずつを各々入れ2×10−4M/mlエタノール濃度のDPPH(Sigma,St.Louis,Mo,USA)溶液190μlを入れ室温で30分間放置した後、517nmでOD517を測定した。対照群には、試料の代わりにDMSOを加え試料の吸光度減少程度を調査した。DPPHラジカル消去活性を下記の数式1により計算して、DPPHラジカルを50%消去させる試料の濃度をIC50と定めた。
DPPHラジカル消去活性(%)=(Acontrol−Asample)/Acontrol×100
Acontrol:試料を添加していない対照群の吸光度
Asample:試料を添加した反応群の吸光度
前記実施例<1−1>の結果にしたがい活性が強いEtOAc Fr及びBuOH Frに対して下記のカラムクロマトグラフィーを実施して、その結果収得された各々の分画に対して再び抗酸化活性実験を行なって高い活性を示す分画だけを選択した。
前記実施例<1−2>で分離した21種の分画物の構造を分析した。詳細には、分離した化合物の融点は、電気的温度融点分析機(electrothermal melting point apparatus)(Electrothermal Eng.Ltd.,AZ 9003)を使用して、旋光度は、DIP−370デジタル旋光計(polarimeter)(JASCO)を使用して、IRスペクトルは、IRレポート100分光光度計(JASCO)を使用して、質量分析は、タンデム質量分析計(Jeol,JMS HX−110/110A)を使用し、NMR分析は、NMR分光光度計(Bruker,NMR AMX−600 spectrometer)を使用して、ガスクロマトグラフィーは、STAR 3400CX GC(Varian)を使用して製造社の指針にしたがって分析した。分析した融点、旋光度、IRスペクトル、質量、NMR分析結果を使用して各化合物の構造を決定した。
薄い黄色パウダー、
FeCl3、Mg−HCl、Zn−HClテスト:陽性
陽性FAB−MS:m/z 823[M+H]+
[α]D−80(c 0.1,MeOH)
IR νmax cm−1:3400(−OH)、1650(C=O)、1610,1500,1455(aromatic C=C)、1200,1020(glycosidic C−O)
UV λmax nm(log ε):257(3.60),360(3.82)
1H−NMR(600MHz,DMSO−d6):7.46(2H,s,H−2,6),6.91(2H,s,ガロイル−2,6),6.48(1H,d,J=1.8Hz,H−8),6.21(1H,d,J=1.8Hz,H−6),5.48(1H,d,J=7.2Hz,glc−1),4.49(1H,s,rham−1),3.84(6H,s,OMe−3,5),3.70(1H,d,J=10.2Hz,glc−6),3.38(1H,d,J=10.2Hz,glc−6),1.00(3H,d,J=5.0Hz,rham−6)
13C−NMR(150MHz,DMSO−d6):156.3(C−2),133.1 (C−3),177.3(C−4),161.1(C−5),98.6(C−6),164.0(C−7),93.9(C−8),156.4(C−9),104.0(C−10),119.7(C−1),106.9(C−2,6),147.4(C−3,5),138.6(C−4),100.8(glc−1),76.4(glc−2),74.9 (glc−3),70.1(glc−4),74.3(glc−5),66.7(glc−6),101.0(rha−1),70.2(rha−2),70.5(rha−3),71.7(rha−4),68.3(rha−5),17.6(rha−6),165.3(C=O),120.4(ガロイル−1),108.7(ガロイル−2,6),145.3(ガロイル−3,5),137.9(ガロイル−4)。
本発明者らは、前記実施例1で分離した化学式1乃至化学式20で表される化合物を含む抽出物の抗酸化活性を測定するために前記実施例1と同一な方法でDPPHラジカル消去活性を測定した。ここで、合成抗酸化剤のBHA(タート−ブチル−4−ヒドロキシアニソール)及びα−トコフェロールを陽性対照群に使用した。
本発明者らは、前記実施例1で分離した化学式1乃至化学式20で表される化合物の抗酸化活性を測定するために脂質過酸化抑制活性を測定した。脂質の酸化は、脂質過酸化物(lipid hydroperoxides)、コンジュゲートされた脂肪酸(HODEs)、エポキシ脂肪酸、マロンジアルデヒド(MDA)、4−ヒドロキシノネナル(4−hydroxynonenal,4−HNE)等の酸化物を生成させ細胞を構成する生体膜を直接損傷させたり他の細胞構成成分と2次的な反応を起こしたりして、様々な退行性疾患及び老化過程の重要な原因として知られている(Esterbauer,H.等,Free Radic.Biol.Med.,1991年,第11巻、81−128頁;Esterbauer,H.,Cheeseman,K.H.,Methods Enzymol.,1990年,第186巻,407−421頁;Jira,W.,等,Chem.Phys.Lipids,1996年,第84巻,165−173頁;Jira,W.等,Biosci,1998年,第53巻,1061−1071頁)。一般的に、ミトコンドリアやミクロゾーム等の細胞内電子伝達系で生成されたスーパーオキシドラジカルは、体内酵素反応を通じてH2O2に転換され、それが再びカタラーゼやグルタチオンペルオキシダーゼのような酵素により毒性がない物に変換される。しかし、色々な要因により体内活性酸素が多く生成されるとH2O2はフェントン(Fenton)反応(Fe2++H2O2→Fe3++HO・+HO−)やメタルカタライズされたハーバーウエイス反応(metal−catalysed Haber−Weiss reaction)(O2−+H2O2→O2+HO・+HO−)を通じて反応性が大きいヒドロキシルラジカル(HO・)を発生させ脂質過酸化物を生成させ、これが再び体内 金属イオンと反応して脂質ラジカル(L・)や脂質ペルオキシラジカル(LOO・)を誘導して脂質過酸化連鎖反応を起こすものと良く知られている(Halliwell,B.,Gutteridge,J.M.C.,Free radicals in biology and medicine,3rd Edition,Oxford University Press,Oxford,1999年;Halliwell,B.,Gutteridge,J.M.C.,Biochem.J.,1999年,第219巻,1−14頁;Harman,D.,Free radical theory of aging.Alan R Liss,New York,1986年,3−49頁;Stadtman,E.R.,Levine,R.L.,Ann.NY Acad.Sci.,2000年,第899巻,191−208頁)。それで、電子供与能力を有する化合物は、結果的に脂質の過酸化を抑制できるものと受け入れられている。
脂質過酸化抑制活性(%)=(Acontrol−Asample)/(Acontrol−Ablank)×100
Acontrol:試料を添加していない対照群の吸光度
Asample:試料を添加した反応群の吸光度
Ablank:試料、TCA及びTBA溶液を添加していない吸光度
ヒドロキシルラジカル(HO・)は、体内金属イオンまたはスーパーオキシドラジカルと反応して生成される。反応性がとても高く直接的に体内タンパク質、脂質及びDNAの酸化的損傷を起こすものと知られている。ニトリックオキシド(Nitric oxide,NO・)もまたスーパーオキシドラジカルと反応して反応性が強いフェノキシニトラート(ONOO−)を生成することによりヒドロキシルラジカルと似た作用を示すものと知られている(Yan,L.J.,Sohal,R.S.,Free Radic.Biol.Med.,2000,29:1143−1150)。それで、本発明者らは、前記実施例1で分離した化学式1乃至化学式20で表される化合物の抗酸化活性を測定するためにハリウェルの方法(Halliwell,B.等,Anal Biochem.,1987,165,215−219)にしたがってヒドロキシルラジカル除去活性を測定した。詳細には、化合物をDMSOに溶解した試料10μl、リン酸緩衝液(20mM、pH7.4)、デオキシリボース(deoxyribose)5.6mM、FeCl3 0.1mM、H2O2 1mM及びアスコルビン酸0.1mMを混合して1mlになるようにして37℃で60分間反応させた。前記反応液に20%TCA250μl及び1%TBA溶液(50mM NaOHに溶解)250μlを添加して95℃で5分間熱反応させた。前記反応後、532nmで吸光度を測定した。ヒドロキシルラジカル消去活性は、下記の数式3によって計算した。陽性対照群にはBHA及びα−トコフェロールを使用した。
ヒドロキシルラジカル消去活性(%)=(Acontrol−Asample)/(Acontrol−Ablank)×100
Acontrol:対照群ウェルの吸光度
Asample:試料を添加した反応群ウェルの吸光度
Ablank:試料、TCA及びTBA溶液を添加していないウェルの吸光度
スーパーオキシドラジカル(Superoxide radical,O2−)自体は、反応性が比較的弱いが、簡単にH2O2に変換され結局、反応性が強いヒドロキシルラジカルを生成したり、ニトリックオキシド(nitric oxide,NO・)と反応したりして反応性が強いフェロキシニトラート(peroxy nitrite,ONOO−)を生成してSH−グループの酸化、タンパク質チロシンの硝酸化(nitration)、脂質過酸化、DNA損傷等を起こす原因になる。それで、前記実施例1で分離した化学式1乃至化学式20で表される化合物の抗酸化活性を確認するために他の有害活性酸素類の前駆物質に作用するスーパーオキシドラジカル(Superoxide radical,O2−)の消去活性を測定した。スーパーオキシドラジカル消去活性は、スーパーオキシドを不均化(dismutation)させることによりスーパーオキシドを消去する酵素のスーパーオキシドジスムターゼ(SOD)の活性を測定して検索できる。本発明では、キサンチン/キサンチン酸化酵素(xanthine/xanthine oxidase)の酵素反応によるスーパーオキシド発生系及びニトロブルーテトラゾリウム(nitro blue tetrazolium,以下「NBT」と略称する)が還元されホルマザン(formazan)が生成される反応(NBT+2O2−→NBTH2+2O2)に対する試料の抑制程度を測定した。詳細には、96ウェルプレートに4mMキサンチン(xanthine,Sigma)50μl、250mM NBT(Sigma)50μl、50mMリン酸緩衝液(pH7.8、1mM EDTA)50μl及び試料10μlを入れた後、キサンチン酸化酵素(Sigma)40μlを入れて反応させた。前記反応後、時間別に各反応液を集めてELISA測定機で550nmで吸光度を測定した。各試料のスーパーオキシドラジカル消去活性は、下記の数式4に示したように対照群に対するNBTの還元減少程度として算出した。スーパーオキシドラジカルを50%消去させる試料の濃度をIC50とした。陽性対照群には、α−トコフェロール及びカフェー酸(caffeic acid)を使用して抗酸化効果を比較した。
スーパーオキシドラジカル消去活性(%)=(Acontrol−Asample)/(Acontrol−Ablank)×100
Acontrol:試料を添加していない対照群ウェルの吸光度
Asample:試料を添加した反応群ウェルの吸光度
Ablank:試料、TCAおよびTBAを添加していないウェルの吸光度
t−ブチル過酸化物は、細胞に入って自由ラジカル中間体(intermediate)で代謝され脂質過酸化を誘発させ、結局細胞損傷を起こすものと知られている。このような現象は、細胞と組織で起きる酸化的ストレスと類似していて、実質的な意味で酸化的ストレスによる老化抑制を評価できる有用な方法である。新生児表皮細胞のHEK−N/F細胞にt−ブチル過酸化物1.5mMを3時間処理した結果、細胞の生存率が11.2±1.2%程度に顕著に減少した反面、分離された化合物を50.0g/mlの濃度で共に処理した時には、顕著な細胞保護活性を示した。特に、化学式5(ピセアタンノール)を併用処理した時、細胞生存率が84.7±6.9%で最も強い活性を示した。化学式9(ミリセチン)、化学式11(quercetin)等のフラボン3−オル化合物も各々61.0±4.5%と48.1±5.7%の細胞生存率を示した。また、化学式6(没食子酸)、化学式7(没食子酸メチル)、化学式8(没食子酸エチル)等も各々41.5±3.1%、43.0±5.6%、43.1±4.1%程度の細胞保護活性を示した。前記結果を通じて本発明のハナズオウ抽出物から収得した化合物は、細胞の酸化的ストレスを効果的に抑制して過酸化による細胞死滅を抑制することにより、酸化的ストレスによる老化を抑制できることを確認した。
<7−1>UV照射に対する細胞保護効果(in vitro)
UV照射は、細胞内活性酸素を顕著に増加させDNA損傷、DNA−タンパク質連結等を誘発する。HEK−N/F細胞に35mJ/cm2のUVBを照射すると、核のDNA 鎖が切れる。これをDNA鎖インターキレーティング(intercalating)蛍光染料のエチジウムホモダイマー(Et2)と結合させた後、蛍光の強さを測定することにより定量した。詳細には、HEK−N/F細胞を無血清KGM培地(Clonetics)に入れ培養した後、24−ウェルプレートに0.5乃至4×104細胞数/2cm2になるように接種した。細胞を18時間培養した後、2時間試料を処理した。PBSで洗浄した後、UV検出器(Spectronics UV transilluminator EBF−260,the maximal wavelength,312nm;a half−peak intensity range,297−328nm)を使用して細胞にUVを照射した。UV照射した細胞を1−7時間培養して5Mエチジウムホモダイマー(Et2,Millipore)を投与した。30分後、ミリポレマイクロプレートフルオロメーターサイトフルオア2350(Millipore microplate fluorometer Cytofluor 2350,excitation:485nm,emission:645nm)を使用して蛍光を測定した。
5−6週齢のメス無毛ネズミ(hairless mouse,SKH−hr−1)を温度24±2℃、相対湿度50±10%、昼夜12時間のサイクルで14日程度適応させた後、実験に使用した。実験の30−60分前に試料を無毛ネズミの5地点に皮下注射した後、ネズミの背にUVBを照射した。次に20×15×5cmケージにグループ当り5匹のネズミを入れて15cmの距離からUVランプ(HP−15M,280−400nm,max.312nm;Atto Co.,日本)で、一平方メーター当り15kJになるようにUVBを照射した。UVを24時間照射した後、背側の皮膚を切取り過酸化測定時まで−70℃で保管した。
HEK−N/F細胞は、皮膚のまた他の主成分である繊維芽細胞をウリジンブロマイド(uridine bromide)で処理した後、ヒト新生児表皮から得て、10%FBSを含むDMEM培地で培養した。HEK−N/F細胞は、1:4の希釈比率で連続的に培養した。試料を処理する前に約3のPDL(population doubling level)になるまで成長させ、以後培養の間各々の試料を3g/mlの濃度で投与した。培地交換は、同一濃度の試料を含む培養液を添加して3日毎に行なった。細胞培養後、本発明のハナズオウ抽出物、化学式5(ピセアタンノール)及び化学式9(ミリセチン)を処理して細胞分裂を観察した。
前記実施例8で本発明のハナズオウ抽出物及びそれから分離した活性成分は、細胞寿命延長効果を有することを確認した。それで、細胞寿命延長効果とテロメアの長さとの関係を調べた。詳細には、ゲノミックDNAは、ヘキサン抽出キット(IsoQuick Nucleic Acid Extraction kit,ORCA Research Inc.)を使用して各々の年齢の細胞から抽出した。Tris−EDTA(10mM Tris−HCl,1mM EDTA,pH8.0)に溶解して4℃で保存した。1.5mlチューブに10×H緩衝液(TaKaRa)2μl、前記で抽出したゲノミックDNA溶液2μlを入れて3次蒸溜水を入れ全体を19μlになるようにした後、制限酵素Hinf I(6U/l,TaKaRa)1μlを添加した。前記混合液を37℃で3乃至4時間反応させた後、電気泳動をさせた。電気泳動時にアガロース(type I,Sigma)ゲルは、ブリッジ部分が1%、ベッド部分が0.8%になるようにゲル濃度を調節してゲル板を製作し(マリソルKS−8405,20×14cm)、1×ボイアー緩衝液(50mM Tris−HCl,20mM 酢酸ナトリウム、2mM EDTA、18mM NaCl、pH8.0)を使用した。マーカーには、1Kb DNAラダーを使用して0.5μgをローディングした。すべてのサンプルは、ローディングバッファー3μlずつを入れて35V/cmで20時間電気泳動を実施した。電気泳動が完了した後、エチジウムブロマイド(2μg/ml)で15分間染色してUVで確認した。続けてゲルを0.25N HClに入れて15分間振盪した後、蒸溜水で2回洗浄した。そのゲルを変性液(0.2N NaOH、0.6M NaCl)に浸けて室温で25分間振盪した後、蒸溜水で3回洗浄した。6×SSCを満したブロッティング(blotting)装置にニトロセルロース膜(nitrocellulose membrane Optitran BA−S85,Schleicher & Schuel)、3mmろ紙、ペーパータオル、ガラス板、重り(2kg)の順序でのせて一晩中ブロッティングさせた。ブロッティングが完了した後に膜フィルターを3×SSCに浸けて軽く水分を除去した後、UVでウェルの位置を確認した。ろ紙に挿して80℃で一晩べーキング(baking)して65℃で変性された鮭精子(denatured salmon sperm)DNA(Wako)で前混成化(prehybridization)させた後、50℃で混成緩衝液(1×Denhan solution,1M NaCl,50mM Tris−HCl,10mM EDTA,0.1% SDS,50g/ml denatured salmon sperm DNA)と5’−末端[32P]−標識された(TTAGGG)4で混成化させた。混成化された膜を洗浄液(4×SSC/0.1% SDS)に浸けて55℃で15分振盪した後、乾燥させラップで覆いX−線フイルム(Scientific Imaging Film,Kodak)と共に増感紙を付けたカセットにセットして−80℃で一晩中同位元素現象(autoradiography)を実施した。現像したフイルムと膜の位置を合わせてマジックでウェルの位置を表示した。TRFsの密度ピークをレーザーデンシトメーター(laser densitometer UltroScan XL,Pharmacia)で検出して、その移動度を算出した。
本発明者らは、前記ハナズオウ抽出物を有効成分として含む化粧料組成物(製剤1乃至製剤6)を下記表9乃至表11のように製造した。また、下記製造例に含まれたハナズオウ抽出物以外にも通常的に化粧品を製造するのに使用できる他の抽出物が追加に含まれ得る。その例として、桑白皮、褐藻、当帰、ハトムギ、牧丹皮、馬歯、柿の葉、アメリカマンサク(witch hazel)及びセンテラ(centella)抽出物等がある。
本発明者らは、前記ハナズオウ抽出物を有効成分として含む、抗酸化用及び老化抑制用薬学的組成物を下記のように製造した。
本発明のハナズオウ抽出物を有効成分として2%(重量/体積)で含むシロップを下記の方法で製造する。
有効成分15mgを含有した錠剤は、下記の方法で製造する。
癌は無数に多くの原因により起きるものだけれど、最も根本的な原因として活性酸素による細胞の破壊及びその復旧不能により細胞機能の障害を起こし、それが進行して癌に転移すると明らかにされている(Ames,B.N.,Science,1983年,第221巻頁,1256−1264頁)。一方、果物にあるフェノール酸の肝癌に対する効果(Sun J等,J Agric Food Chem,2002年,第4;50(25)巻,7449−7454頁)、トマトにあるリコフェン(lycopene)の乳癌に対する効果(Hadley CW等,Exp Biol Med,2002年,第227(10)巻,869−80頁)、イソベルバスコシド(isoverbascoside)の胃癌に対する効果(Chen RC等,Acta Pharmacol Sin,2002年,第23(11)巻,997−1001頁)等、現在報告されている色々な抗酸化剤が他の癌にも効果がある。したがって、抗酸化剤は様々な種類の癌の治療及び予防に効果的に使用できることが分かり、抗酸化活性が優秀な本発明の抗酸化用薬学的組成物は、癌の治療及び予防に効果的に使用できる。
正常的な代謝過程で付随的に生成される活性酸素は、細胞構成成分の脂質、タンパク質、糖またはDNA等を非選択、非可逆的に破壊することにより酸化的損傷を与え、それが長い時間蓄積されると老化と死に至る(Harman,D,Free radical theory of aging,1986年,3−49頁)。また、実験条件を変えて食餌を制限したり運動量を減少させる等基礎代謝率、即ち酸素消費量を減少させることにより寿命が延長されることが観察された(Medvedev,Z.A.,Biol Rev.,1990年,第65巻,375−398頁;Loe,J.等,J.Biol.Chem.,1971年,第32巻,103−121頁;Sohal,R.S.,Aging,1982年,第5巻,21−24頁)。即ち、活性酸素を除去することが老化を遅延させられる方法であり、現在活性酸素を除去する抗酸化剤が多く開発されている。したがって、抗酸化活性が優秀な本発明の抗酸化用薬学的組成物は、老化を遅延させられる。
冠状心臓疾患及び高脂肪血症(hypercholesterolemia)患者にコレステロール生合成酵素阻害剤を処理すると低密度脂肪にあるコレステロール含量を減少させるが、活性酸素による過酸化に対してはユビキノンQ10(ubiquinone Q10)の生合成を抑制して低密度脂タンパク質を保護する作用をして前記疾患の治療に効果的ではなく前記患者に抗酸化物質のセラビスタチン(cerivastatin)またはプロブコル(probucol)を投与すると低密度脂タンパク質の含量が急撃に減少した(Lankin VZ等,Bull Exp Biol Med,2002年,第134(1)巻,39−42頁)。また、抗酸化剤のジヒドロピリジンカルシウム拮抗体ラシジピン(lacidipine)を動脈硬化患者に投与した臨床実験で血圧降下と共に血管壁のコレステロール数値を下げて動脈硬化病変の大きさが減少した(Haller H等,Drugs R D,2002年,第3(5)巻,311−23頁)。即ち、抗酸化物質は、冠状心臓疾患、高脂肪血症及び動脈硬化のようなコレステロールと関連した血管系疾患の治療及び予防において、優秀な物質であることが分かり、抗酸化活性が優秀な本発明の抗酸化用薬学的組成物は、冠状心臓疾患、高脂肪血症及び動脈硬化のような血管系疾患の治療または予防に使用できる。
多発性硬化症(multiple sclerosis)及び自己免疫性脳脊髄炎(autoimmune encephalomyelitis)疾患モデルマウスに抗酸化剤の一種であるALA(alpha lipoic acid)を投与した臨床実験で前記の病症度が弱まる現象を観察した。即ち、酸化的ストレスは、多発性硬化症及び自己免疫性脳脊髄炎において主な原因であり抗酸化剤を使用して前記のような神経関連疾患を治療できる(Marracci GH等,J Neuroimmunol,2002年,第131(1−2)巻,104−14頁)。したがって、抗酸化活性が優秀な本発明の抗酸化用薬学的組成物は、多発性硬化症及び自己免疫性脳脊髄炎のような神経関連疾患の治療または予防に使用できる。
酸化的ストレス、即ち、活性酸素は細胞の構成成分を酸化させそれらの機能障害をもたらし、それらの機能障害により神経細胞の機能にも障害を与える。このような神経細胞機能障害による発作(stroke)、ショック(trauma)等を起こすことになる。しかし、このような症状が治療されずに持続的な酸化的ストレスが与えられた場合、深刻な脳疾患、即ち、脳卒中、アルツハイマー病のような疾患が起きることになる。また、活性酸素を除去できる抗酸化剤を使用して脳卒中、アルツハイマー病のような脳疾患を治療できる(Perry G等,Comp Biochem Physiol C Toxicol Phaarmacol,2002年,第133(4)巻,507−13頁;Cecchi C等,Free Radic Biol Med,2002年,第15:33(10)巻,1372−9頁;Smith MA等,Free Radic Biol Med,2002年,第1:33(9)巻,1194−9頁)。したがって、抗酸化活性が優秀な本発明の抗酸化用薬学的組成物は、脳卒中、アルツハイマー病のような脳疾患の治療または予防に使用できる。
腸炎患者の白血球には過量の過酸化副産物が蓄積されていて、蓄積された過酸化副産物による細胞の損傷は、腸の感染において一次的または二次的病理学メカニズムの原因である。即ち、酸化的ストレスは腸の感染を誘導して炎症性腸炎を起こす主な原因である(Kruidenier L等,Aliment Pharmacol Ther,2002年,第16(12)巻,1997−2015頁)。したがって、抗酸化活性が優秀な本発明の抗酸化用薬学的組成物は、炎症性腸炎等の炎症と関連した疾患の治療または予防に使用できる。
前記で詳しく見たように、本発明のハナズオウ抽出物及びそれから分離した化学式1乃至化学式20で表される化合物は、合成抗酸化剤とは異り人体に無害で、他の天然抗酸化剤と比べて抗酸化活性が優秀で、細胞内酸化的ストレスを効果的に抑制するだけではなく、細胞老化と関連したテロメアの長さの短縮を抑制することにより皮膚細胞の寿命を延長させられるので、それを有効成分として含む本発明の化粧料組成物は、皮膚老化抑制、皮膚弾力保護、シワ改善のために有用に使用できる。
Claims (13)
- 抽出溶媒(extractant)として水またはアルコール水溶液を使用して抽出した、抗酸化活性、皮膚老化抑制活性、皮膚弾力保護活性およびシワ防止活性を有するハナズオウ(Cercis chinensis)抽出物。
- アルコール水溶液が、メタノール水溶液、エタノール水溶液、プロパノール水溶液及びブタノール水溶液からなる群から選択される、請求項1記載の抽出物。
- アルコール水溶液が、50乃至80%エタノール水溶液である、請求項2記載の抽出物。
- アルコール水溶液が、60%エタノール水溶液である、請求項3記載の抽出物。
- 前記抽出物が、化学式1(イソリキリチゲニン)、化学式2(2’,4’−ジヒドロキシ−4−メトキシカルコン)、化学式3(リキリチゲニン)、化学式4(リスベラトロール)、化学式5(ピセアタンノール)、化学式6(没食子酸)、化学式7(没食子酸メチル)、化学式8(没食子酸エチル)、化学式9(ミリセチン)、化学式10(アフゼリン(afzelin))、化学式11(ケルシトリン)、化学式12(ミリシトリン)、化学式13(ミリセチン−3−O−(2”−O−ガロイル)−α−L−ラムノピラノシド(rhamnopyranoside)、化学式14(シリンゲチン−3−O−ルチノシド)、化学式15(シリンゲチン−3−O−2”−O−ガロイル)−ルチノシド),化学式16((+)−カテキン),化学式17((−)−エピカテキン−3−O−ガレート)、化学式18((−)−エピガロカテキン−3−O−ガレート)、化学式19((−)−リオニレシノール3a−O−β−D−キシロピラノシド)及び化学式20((+)−リオニレシノール3a−O−β−D−グリコピラノシド)で表される化合物からなる群から選択される1つまたは複数の化合物を含む、請求項1記載の抽出物。
- 前記抽出物が、化学式6で表される化合物を0.01〜1.00重量%、化学式12で表される化合物を0.01〜1.00重量%、および化学式5で表される化合物を0.01〜0.5重量%含む、請求項5記載の抽出物。
- 請求項1の抽出物を有効成分として含む、抗酸化用、皮膚老化抑制用、皮膚弾力保護用またはシワ防止用化粧料組成物。
- 請求項1の抽出物から分離した化学式1乃至化学式20で表される化合物からなる群より選択される1つまたは複数の化合物を有効成分として含む、抗酸化用、皮膚老化抑制用、皮膚弾力保護用またはシワ防止用化粧料組成物。
- 柔軟化粧水、栄養化粧水、栄養クリーム、エッセンス、パック及び風呂用パウダーのようなスキンケア基礎化粧品からなる群から選択される、請求項7または8に記載の化粧料組成物。
- ハナズオウ抽出物を有効成分として含む、抗酸化用及び老化抑制用薬学的組成物。
- 注射剤、錠剤またはシロップ剤の形状で製造される、請求項10に記載の薬学的組成物。
- 1)ハナズオウの微粉砕粉末をアルコールで粗抽出する工程;
2)前記工程1のアルコール粗抽出物をヘキサン、エチルアセテート、およびブタノールの順で抽出する工程;
3)前記工程2で得たエチルアセテート画分またはブタノール画分を用いて、エタノール:水の濃度勾配カラムクロマトグラフィーを実施する工程;及び、
4)前記工程3で得た抗酸化活性画分を用いてカラムクロマトグラフィー、TLCまたはHPLCを実施することにより最終抗酸化抽出物を得る工程を含む、請求項1記載のハナズオウ抽出物の製造方法。 - アルコールが、60%エタノールである、請求項12記載の製造方法。
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