JP2006505544A

JP2006505544A - エストロゲン受容体（ｅｒ）配位子としての置換４−（インダゾール−３−イル）フェノール及び炎症疾患治療におけるそれらの使用

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Publication number: JP2006505544A
Application number: JP2004541738A
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Inventors: ステファン、ロバート・ジョーン; マテラン、エドワード・マーティン; アシュウェル、マーク・アンソニー; ソルヴィバイル、ウィリアム・ロナルド
Original assignee: Wyeth LLC
Current assignee: Wyeth LLC
Priority date: 2002-09-25
Filing date: 2003-09-24
Publication date: 2006-02-16
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Abstract

本発明は式ＩまたはＩＩの化合物を提供し、当該化合物は明細書中に定義されるＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、及びＲ_１０または薬学的に許容されるそれらの塩の構造を有し、炎症性疾患の原因治療に有用であり、特に、アテローム性動脈硬化、心筋梗塞、鬱血性心不全、炎症性大腸炎、関節炎、２型糖尿病及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患に有用である。

Description

発明の詳細な説明

本発明はエストロゲン受容体（ＥＲ）配位子に関するものであり、特に、炎症疾患原因の治療に有用な置換４−（インダゾール−３−イル）フェノールに関し、アテローム性動脈硬化、心筋梗塞、鬱血性心不全、炎症性大腸炎、関節炎、２型糖尿病、及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患の治療に特に有用である。

背景
サイトカン、ケモカイン、接着分子及び炎症酵素の減少をもたらす炎症性遺伝子発現を阻害するエストロゲン受容体の配位子はアテローム性動脈硬化、心筋梗塞（ＭＩ）、鬱血性心不全（ＣＨＦ）、炎症性大腸炎及び関節炎などの疾病の炎症要因を治療するための手段を提供することができる。このような分子種に関してその他の治療適用の可能性としては、２型糖尿病（Ｃｅｆａｌｕ，ＪＷｏｍｅｎｓＨｅａｌｔｈ＆Ｇｅｎｄｅｒ−ｂａｓｅｄＭｅｄ．２００１、１０、２４１＆Ｙｕａｎｅｔａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ、２００１、２９３、１６７３）、変形性関節症（Ｐｅｌｌｅｔｉｅｒｅｔａｌ．，Ａｒｔｈｒ＆Ｒｈｅｕｍ．，２００１，４４：１２３７及びＦｅｌｓｏｎｅｔａｌ．，ＣｕｒｒＯｐｉｎｉｏｎＲｈｅｕｍ，１９９８、１０、２６９）、喘息（Ｃｈｉｎ−ＣｈｉＬｉｎｅｔａｌ．，Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｌｅｔｔ．，２０００、７３、５７）、アルツハイマー病（Ｒｏｔｈ，Ａ．ｅｔａｌ．．，；Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｒｅｓ．，１９９９、５７、３９９）及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患が挙げられる。

これらの慢性炎症状態の一般的な原因は、それらの補充に関与するサイトカイン及び接着分子の発現が増加することにより損傷部位内に侵入する多形核白血球及び単球である。サイトカインインターロイキン（ＩＬ−６）の生産過剰は慢性炎症状態に関係している（ＢａｕｅｒＭ．Ａ．，ＨｅｒｒｍａｎｎＦ．，Ａｎｎ．Ｈｅｍａｔｏｌ．，１９９１、６２、２０３）。ＩＬ−６遺伝子の合成は転写因子核因子κＢ（ＮＦ−κＢ）により誘発される。炎症プロセスにおけるこの工程を阻害することによりこれらの慢性状態で生じる非抑制増殖過程を効果的に調節することができる。

内皮細胞において、１７β−エストラジオール（Ｅ２）はＩＬ−１β誘導ＮＦ−κＢリポーター活性及びＥＲに依存した形のＩＬ−６発現を阻害する（ＫｕｒｅｂａｙａｓｈｉＳｅｔａｌ．，Ｊ．ＳｔｅｒｏｉｄＢｉｏｃｈｅｍ．Ｍｏｌｅｃ．Ｂｉｏｌ．，１９９７、６０、１１）。このことは他の動物の炎症モデルで確認されたｉｎｖｉｖｏのＥ２の抗炎症作用と関連している。アテローム性動脈硬化モデルにおいて、Ｅ２は内皮細胞の状態及び機能の保護を示し、白血球接着及び内膜蓄積を減少させた（Ａｄａｍｓ，Ｍ．Ｒ．ｅｔａｌ．，Ａｒｔｅｒｉｏ（動脈）．１９９０，１０５１，Ｓｕｌｌｉｖａｎ，Ｔ．Ｒ．ｅｔａｌ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｓｔ．１９９５、９６、２４８２、Ｎａｔｈａｎ，Ｌ．ｅｔａｌ．，Ｃｉｒｃ．Ｒｅｓ．，１９９９、８５、３７７）。また、心筋梗塞（Ｄｅｌｙａｎｉ，Ｊ．Ａ．ｅｔａｌ．、Ｊ．Ｍｏｌｅｃ．Ｃｅｌｌ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，１９９６、２８、１００１）及び鬱血性心不全の動物モデルにおいても血管壁でエストロゲンの同様の効果が示されている。臨床上、エストロゲン補充療法（ＥＲＴ）はＣＨＦ（Ｒｅｉｓｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｏｌｌ．Ｃａｒｄｉｏ．，２０００、３６、５２９）及びＭＩ（Ｇｒｏｄｓｔｅｉｎ，Ｆ．ｅｔａｌ．、Ａｎｎ．Ｉｎｔ．Ｍｅｄ．，２０００、１３３、９３３、Ａｌｅｘａｎｄｅｒｅｔａｌ．、Ｊ．Ａｍ．Ｃｏｌｌ．Ｃａｒｄｉｏ．，２００１、３８、１及びＧｒｏｄｓｔｅｉｎＦ．ｅｔａｌ．，Ａｎｎ．Ｉｎｔ．Ｍｅｄ，２００１、135、1）の患者両方の死亡の危険性を減少させることが示されている。ＥＲＴでは、臨床研究によりβ−アミロイド１−４２（Ａβ４２）（アルツハイマー病における老人斑形成に関するペプチド中心）生成におけるＥ２の影響が減少傾向で示されている（Ｓｃｈｏｎｋｎｅｃｈｔ、P．ｅｔａｌ．、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．，２００１、３０７、１２２）。

しかしながら、１７−β−エストラジオールはクレアチンキナーゼ発現も強く刺激する。従って、ＥＲＴにおいて、いくつかの潜在的な望ましくない副作用、例えば使用開始１年目の心血管系イベントの危険性増加（Ｈｕｌｌｅｙ，Ｓ．ｅｔａｌ．、Ｊ．Ａｍ．Ｍｅｄ．Ａｓｓｏｃ．，１９９８、２８０、６０５）及び子宮や乳房組織での増殖効果などが示されている。

発明の説明
本発明は一般式Ｉにより表される置換４−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール及び式ＩＩにより表される置換４−（２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノールを提供するものであり、疾病の炎症要因の治療に有用であり、特にアテローム性動脈硬化、心筋梗塞、鬱血性心不全、炎症性大腸炎、関節炎、２型糖尿病、及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患の治療に有用である。

ここで、Ｒ_１は水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり；Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５はそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＨＯ、または−ＣＯ_２Ｒ_１１であり；Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９はそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり；Ｒ_１０は水素、−ＣＯＲ_１１、−ＣＯＮＨＲ_１１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ_１１または−ＣＯ（ＣＨ_２）_ｎＣＨ（ＮＨＲ_１２）ＣＯ_２Ｒ_１１であり；Ｒ_１１は水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子６〜２０のアリール、または炭素原子７〜２６のアリールアルキルであり；Ｒ_１２は水素または−ＣＯ_２Ｒ_１１であり；ｎ＝０〜３、または薬学的に許容できるそれらの塩である。

ここで用いる、“アルキル”の語は特定数の炭素原子を有する分岐鎖及び直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両方を含み、例えば、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（Ｐｒ）、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、イソブチル（ｉ−Ｂｕ）、ｓｅｃブチル（ｓ−Ｂｕ）、ｔｅｒｔブチル（ｔ−Ｂｕ）、イソペンチル、イソへキシル等である。“アルキル”の語はさらに不飽和及びモノ、ジ、及びトリ置換炭化水素基の両方を含み、特に好ましくはハロゲン置換を含む。

“アルケニル”の語は特定数の炭素原子を有する不飽和または部分不飽和脂肪族炭化水素基をいい、例えばエテニル、１−プロペニル、２、ブテニル等である。“アルケニル”の語はさらに不飽和及びモノ、ジ、及びトリ置換炭化水素基の両方を含み、特に好ましくはハロゲン置換を含む。

“シクロアルキル”の語は特定数の炭素原子を有する環化アルキル鎖を含み、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシルである。“シクロアルケニル”の語は特定数の炭素原子を有するアルケニル基を含む環化アルキル基を含み、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル等である。“ハロゲン”の語はフッ素、塩素、ヨウ素及びホウ素を含む。

“アリール”の語は炭素原子が２０以下、例えば炭素原子が６〜２０の芳香族炭素環部分を意味し、全体的に融合、または共有結合した単環（モノサイクリック）または複環（二環、三環以下で少なくとも１の環が芳香族）である。アリール部分の適当な環位置は明確な化学構造に共有結合していてもよい。アリール部分の例としては、限定されないが、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒフドロナフチル、ビフェニル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｅｎｙｌ）、アセナフチレニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｙｌ）等の化学基が挙げられる。

“アリールアルキル”の語は前に定義したアリールを意味し、アルキル部分を有する開放環の任意の位置で適切に置換されており、ここで当該アルキル鎖は（Ｃ_１−Ｃ_６）直鎖または（Ｃ_２−Ｃ_７）分岐鎖飽和炭化水素部分である。アリールアルキル部分の例としては、限定されないが、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、ジフェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、フルオレニルメチル及びその相同体、異性体等の化学基が挙げられる。

“複素環または複素環系”の語は、単独またはその他の語と組合わせて用いられ、不飽和、部分不飽和または飽和環または環系としてここで定義され、全体的に融合、または共有結合した単環（モノサイクリック）または複環（二環、三環以下）である。当該環は窒素（N）、酸素（O）または硫黄（Ｓ）から選択される１〜４のヘテロ原子を含むことができ、窒素または硫黄原子は任意で酸化でき、または窒素原子は任意で四量化（ｑｕａｒｔｅｒｎｉｚｅ）される。複素環部分の適当な環位置は特定の化学構造に共有結合できる。不飽和複素環または複素環系の例としては、限定されないが、フラン、チオフェン、ピロール、Ｎ−メチルピロール、ピラゾール、Ｎ−メチルピラゾール、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、オキサゾール、イソキザール、チアゾール、イソチアゾール、１Ｈ−テトラゾール、１−メチルテトラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−メチル−１，２，４−トリアゾール、１，３，４−トリアゾール、１−メチル−１，３，４−トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、チアントレン、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン、ベンズイミダゾールＮ−メチルベンズイミダゾール、インドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、プリン、プテリジン、９Ｈ−カルバゾール、β−カルボリン等の複素環が挙げられる。飽和または部分不飽和複素環または環系の例としては、限定されないが、アゼチジニル、１，４−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、ジオヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロベンゾキサゾリル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロテトラゾリル、ジヒドロチアジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロ
チエニル、ジヒドロトリアゾリル、ジヒドロアゼチジニル、ジヒドロ−１，４−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル等の化学基が挙げられる。

ここで基または基の一部として用いる“アリール”及び“複素環”（例えば、アリールアルキル、アリールオキシ）は、以下から選択される同じまたは異なる、１以上の置換基で任意でモノ−、ジ−、またはトリ置換された基を含む：ハロゲン、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルキル；炭素原子２〜６のアルケニル；炭素原子３〜６のシクロアルキル、炭素原子１〜６のアルコキシ；炭素原子１〜６のアルキルチオ；炭素原子１〜６のヒドロキシアルキル、ＣＮ、炭素原子１〜４のパーフルオロアルキル、炭素原子１〜４の−Ｏ−パーフルオロアルキル、ＮＯ_２、アミノ、炭素原子１〜６のアルキルスルフォニル；炭素原子２〜７のカルボキシ及びアルコキシカルボニル。

ここで用いる“アルキル”及び“アルケニル”は、以下から選択される同じまたは異なる、１以上の置換基で任意でモノ−、またはポリ置換された基を含む：ハロゲン、ヒドロキシ、炭素原子が３〜８のシクロアルキル及び炭素原子
が４〜８のシクロアルケニル。

式Ｉ及び式ＩＩの化合物は当業者が認識する手順を用いて塩、特に薬学的に許容し得る塩に転化できる。塩基中心を有する式Ｉ及びＩＩの化合物は酸付加塩を形成できる。これらは例えば、硫酸、リン酸またはハロゲン化水素酸のような鉱酸などの強無機酸を用いたり、例えばハロゲンにより置換された、または非置換の炭素原子１〜４のアルカンカルボン酸などの強有機カルボン酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸などの酢酸、例えばシュウ酸、マロン酸、琥珀酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸またはテレフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、例えばアスパラギン酸またはグルタミン酸などのアミノ酸または安息香酸を用いて、またはアルカン−（炭素原子１〜４）またはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸、例えばメタンまたはｐ−トルエンスルホン酸を用いて形成される。対応する酸付加塩も形成でき、所望によりさらに当該塩基中心を有する。少なくとも１の酸性基を有する式Ｉの化合物は塩基を含む塩を形成できる。塩基を含む好ましい塩は、例えば、金属塩であり、例えばナトリウム、カリウム、またはマグネシウム塩などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、または例えばモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ低級アルキルアミンなどのアンモニアまたは有機アミンを含む塩であり、例えばエチル−ｔｅｒｔ−ブチル、ジエチル−、ジイソプロピル−、トリエチル−、トリブチル−またはジメチルプロピルアミンまたはモノ−、ジ−、またはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−、またはトリエタノールアミンである。内在性の塩もさらに形成できる。例えば遊離化合物Ｉの単離または精製に使用できる塩またはそれらの薬学的に許容できる塩であって医薬用途には適さない塩も含まれる。

本発明に含まれる化合物または基質を提供することに関する本発明における“提供する（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ）”の語は、当該化合物または基質の直接適用、または体内で有効量の化合物または基質を形成するプロドラッグ、誘導体または類似体の適用を意味する。また、本発明はここに開示する病状を治療するための本発明の化合物を提供することも含み、当該化合物はかかる治療に有用なものである。

Ｒ_１の例としては、炭素原子１〜６のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル）、炭素原子２〜７のアルケニル（例えばアリル）、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル（例えば、シクロへキシル、シクロペンチル、シクロブチル）または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの（例えばチエニル）を含む。好ましくはＲ_１は炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、または炭素原子４〜８のシクロアルケニルであり、最も好ましくはＲ_１は炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原子２〜７のアルケニルである。置換アルキルの例としてはシクロへキシルメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、及び２−ヒドロキシエチルがある。Ｒ_１のその他の例としてはフェニル及び置換フェニルがある。

Ｒ_２の例としては、水素、炭素原子１〜６のアルキル（例えば、メチル）、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲンである。好ましくはＲ_２は水素、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシである。

Ｒ_７及びＲ_９の例としては、それぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むものである。

Ｒ_９の例としては、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むものである。好ましくはＲ_９は炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチルである。

Ｒ_１０の例としては例えば水素である。

本発明の好ましい化合物は以下の通りである：
（Ａ）Ｒ_１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニルまたは原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの；Ｒ_２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲン；Ｒ_７及びＲ_９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの；ここで残りの置換基は上述の通り。

本発明の好ましい化合物は以下の（Ａ）の化合物を含む：
（Ｂ）Ｒ_１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル；Ｒ_２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシ；Ｒ_９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの；Ｒ_１０が水素；ここで残りの置換基は上述の通り。

本発明の好ましい化合物は以下の（Ｂ）の化合物を含む：
（Ｃ）Ｒ_１が炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原子２〜７のアルケニル；Ｒ_９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチル；ここで残りの置換基は上述の通り。

本発明は式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法も提供し、以下のいずれかを含む：
ａ）式ＩＶまたはＶの化合物を脱保護（ｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ）する工程：

ここで、Ｒ_１−９はここで定義されており、Ｐはヒドロキシ保護基であり、例えばメチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリルであり；Ｒ_１０が水素である式ＩまたはＩＩの対応化合物が得られ；または
ｂ）式ＸＩまたは式ＸＩＩの化合物をアシル化する工程

ここで、Ｒ_１−９はここで、式ＨａｌＣＯＲ_１１の化合物を含むものとして定義され、ここでＲ_１１はＲ_１０が−ＣＯＲ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとして定義され；または
ｃ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式ＨＯＣＯ（ＣＨ_２）_ｎＣＨ（ＮＨＲ_１２）ＣＯ_２Ｒ_１１の化合物を反応させる工程であって、ここでｎ、Ｒ_１１及びＲ_１２はカップリングまたは活性化剤の存在下、Ｒ_１０が−ＣＯ（ＣＨ_２）_ｎＣＨ（ＮＨＲ_１２）ＣＯ_２Ｒ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとしてここで定義され；または
ｄ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ_１１ＮＣＯの化合物を反応させる工程であって、ここでＲ_１１はＲ_１０が−ＣＯＮＨＲ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとしてここで定義され；または
ｅ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ_１１Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｃｌ_２のジクロロホスフェートを反応させる工程であって、ここでＲ_１１はＲ_１０が−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとしてここで定義され；または
ｆ）式ＶＩＩの化合物とＲ_１ＮＨＮＨ_２のヒドラジン塩とを反応させる工程であって、

ここで、Ｒ_１は式Ｉに対応する化合物を与えるものとして定義され、Ｒ_２及びＲ_８がＯＨ、及びＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_９が水素であり；または
ｇ）式ＩまたはＩＩの塩基性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程；または
ｈ）式ＩまたはＩＩの酸性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程。

本発明の化合物の調製に使用される試薬は市販、または文献記載の標準手順により調製できるものである。Ｒ_１０＝Ｈの式Ｉ及びＩＩの化合物は図式１で説明する式ＩＩＩのような一般的な前駆体から調製できる。

図式１

ここで、Ｒ_１＝アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリールアルキルであり、；Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ₉は前に定義したものである。Ｐはフェノール保護基であり、好ましくは限定されないが、メチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリルである。

従って、式ＩＩＩの化合物はジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの適当な溶媒中で４−水素化ナトリウムを用いて処理する。ガス放出が止まると、ハロゲン化アルキルを加えて当該溶液を５０℃で一晩中加熱する。反応は酢酸塩及び水を用いて区別する。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_４）などの適当な乾燥剤を用いて乾燥させる。減圧中で有機層のろ過及び濃縮後に粗生成物ＩＶ及びＶを単一残留物として単離する。分離は当業者に公知のクロマトグラフィーにより簡単に実行でき、分離中間体ＩＶ及びＶを与える。式Ｉ及び式ＩＩの化合物は脱保護（ｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）工程によりそれぞれＩＶまたはＶから調製される。

Ｐ＝ベンジルの場合、フェノールへの脱保護は水素ガスを用いて、またはシクロヘキセンまたはギ酸アンモニウムを用いる触媒水素移動を用いて１０％以上パラジウムの水素化により炭素上で達成される。

Ｐ＝メチルの場合、脱保護はＨＢｒのスカベンジャーとしてシクロヘキセンを含むＢＢｒ_３を用いて実行される。

Ｐ＝ｔ−ブチルジフェニルシリルの場合、脱保護はフッ化テトラブチルアンモニウムを用いて達成できる。

また、式ＩＶの化合物は図式２に説明するように式ＶＩの化合物から調製できる。

図式２

化合物ＶＩの２−フルオロベンゾフェノンは好ましくは置換ヒドラジンを用いて直接反応させることができ、ここでＲ_１は市販または当業者に公知の一般手順により容易に調製できるアルキルまたはアリールである。従って、化合物ＶＩのベンゾフェノンの混合物は酢酸エチルの存在下メタノールなどの適当な溶媒中でヒドラジンと混合する。中間体ヒドラゾンは自発的に式ＩＶの化合物に環化または反応混合物の濃縮により単離できる。単離ヒドラゾンは何も加えないで１９０℃以下の温度に加熱する。残留物をクロマトグラフィーにより精製して式ＩＶの化合物を得る。

また式Ｉの化合物は、Ｒ_２及びＲ_８がＯＨであり、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_９が水素の場合、Ｒ．Ｋｒｉｓｈｎａｎ，Ｓ．Ａ．Ｌａｎｇ，Ｙ．Ｉ．Ｌｉｎ，Ｒ．Ｇ．ＷｉｌｋｉｎｓｏｎＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ，１９８８，２５，４４７の文献の調製に従って、及び図式３に説明されるように市販の２−２’−４−４’−テトラヒドロベンゾフェノンから類似の手順により調製できる。

図式３

従って、メタノール（０．２モル溶液）などの適当な溶媒中、置換ヒドラジン塩（１〜２等量）、酢酸ナトリウム（１〜４等量）及び２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（１等量）の溶液を室温で一晩中攪拌する。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ_２Ｏで区分する。有機層を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、真空中で濃縮して中間体ヒドラソンを得る。残留物を１９０℃で一晩中加熱する。生成残留物をクロマトグラフィーにより精製する。

式ＩＩＩの化合物は図式４に示すように式ＶＩの化合物から容易に調製される。

図式４

従って、適当に置換された式ＶＩの化合物はＤＭＡＰ含有ピリジン中で過剰ヒドラジン水和物と反応する。反応は少なくとも２４時間、１００℃で加熱する。反応物は真空中で濃縮し、残留物は酢酸エチル及び１ＮＨＣｌで区別する。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４などの乾燥剤を用いて乾燥させる。溶媒を蒸発させ、式ＩＩＩの化合物を得る。

式ＶＩの化合物は式ＶＩＩの適当に置換した２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドの反応から図式５に示すように容易に調製される。

図式５

ここで、Ｘは限定されないが、好ましくはＢｒである。

従って、式ＶＩＩＩの化合物を用いる式ＶＩＩの化合物の反応は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの適当な溶媒中で、市販または当業者に容易に調製される。

式ＶＩＩのＷｅｉｎｒｅｂアミドは、ＤＭＦなどの適当な溶媒中でＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン及びＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾールを用いて適当に置換された２−フルオロ安息香酸の反応により（Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎｅｔａｌ．、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９０、３３、３１６７）、またはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ＴＨＦなどの適当な溶媒中で塩化オキサリルを用いた安息香酸の反応から調製された酸塩化物より生じる。

また、式ＩＶの化合物は図式６に示すように調製できる。

図式６

ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は上に定義した通りである；及びｈａｌｏ＝ＣｌまたはＢｒである。

従って、ｈａｌｏ＝Ｂｒの場合、Ｒ_９＝アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリック、及びアルケニルである式ＩＶの化合物は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などの１〜５ｍｏｌ％のパラジウム触媒存在下、炭酸カリウムなどの塩基水溶液の存在下で、ジオキサンなどの適当な溶媒中、適当に置換されたボロン酸を用いたＩＸの鈴木カップリングにより調製できる。混合物は通常、１〜２４時間の間、８０℃で加熱する（Ｍｉｙａｕｒａ、Ｎ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．，ＣｈｅｍＲｅｖ．，１９９５、９５、２４５７を参照）。化合物は当業者に公知のクロマトグラフィーにより純粋な形で得られる。ｈａｌｏ＝Ｃｌの場合、Ｒ_９＝アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリックである式ＩＶの化合物は、ＨｕａｎｇＪ．ａｎｄＮｏｌａｎＳ．Ｐ．、ｅｔａｌ．、Ｊ．Ａｍ．ＣｈｅｍＳｏｃ．，１９９９、１２１、９８８９に説明の通り調製できる。従って、Ｎ−ヘテロサイクリックカルベン配位子及び限定されないが、酢酸パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下、ジオキサンなどの適当な溶媒中、適当に置換されたアリールマグネシウムブロマイドを用いるＩＸの反応である。

式Ｖの化合物は図式７に示すように調製できる。

図式７

従って、Ｒ_９＝アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリック及びアルケニルである式Ｖの化合物は上の図式６に示される位置異性体に類似の形で調製できる。

式Ｉ及び式ＩＩのプロドラッグは以下に示すように容易に調製できる。

従って、Ｒ_１０＝ＣＯＲ_１１の場合、化合物は当業者に一般的に公知の方法により調製できる。エステルプロドラッグは、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの適当な塩基の存在下、塩化メチレンなどの適当な溶媒中、Ｒ_１＝Ｈの式Ｉ及び式ＩＩの化合物を用いた酸塩化物の反応により提供される。

アミノ酸エステルについて、当業者に公知の標準カップリング技術が使用でき、ＤＭＡＰ存在下のカルボン酸の活性化などである（ＢｏｄｅｎＥ．Ｐ．，Ｋｅｃｋ，Ｇ．Ｅ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１９８５、５０、２３９４）。ＣＨ_２Ｃｌ_２などの適当な溶媒中、式Ｉ及びＩＩの化合物、ジシクロヘキシルカルボジイミド及びＤＭＡＰの溶液を室温で一晩中攪拌する。反応混合物は通常、当業者に公知のカラムクロマトグラフィーにより精製され、エステルを提供する。

Ｒ_１０＝ＣＯＮＨＲ_１１の場合、式Ｉ及びＩＩの化合物はジオキサンなどの適当な溶媒中、置換イソシアネートを用いて反応させ、４８時間以下、８０℃で加熱する（Ｍａｒｃｈ’ｓＡｄｖ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，第５版、１６：１１８３、ＷｉｌｅｙＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００１）。

Ｒ_１０＝Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ_１１の場合、式Ｉ及びＩＩの化合物の置換リン酸水素はＲｏｄｒｉｑｕｅｚ，Ｍ．Ｊ．ｅｔａｌ．、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，９，１８６３に記載されるように調製できる。従って、Ｒ_１０＝Ｈの化合物Ｉ及びＩＩの化合物、置換ジクロロホスフェート及びリチウムヘキサメチルジシラジド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）の溶液を、ＴＨＦなどの適当な溶媒中、室温で１時間攪拌する。反応混合物はＨ_２Ｏを用いて冷却し、当業者に公知の逆相ＨＰＬＣにより精製する。

本発明の化合物は疾病の炎症原因の治療に有用であり、従って、特にアテローム性動脈硬化、心筋梗塞（ＭＩ）、鬱血性心不全（ＣＨＦ）、関節炎、炎症性大腸炎、２型糖尿病、変形性関節症、喘息、及びその他の自己免疫疾患のヒトまたはその他の動物における治療に有用であり、本発明の化合物を抗炎症に有効な量でヒトまたはその他の動物に適用すること含む。

本発明の代表的な化合物は、本発明の化合物の抗炎症活性を示す以下の標準薬理試験手順において評価した。使用した試験手順及び得られた結果を以下に簡単に示す。

試験手順：
細胞
１００％融合（ｃｏｎｆｌｕｅｎｔ）ＨＡＥＣＴ−１細胞（不死化ヒト大動脈内皮細胞）の入ったＴ−１７５フラスコを８ｍｌのＨＢＳＳ（ＨＥＰＥＳ緩衝生理食塩溶液）で洗浄し、０．２５％のウシ血清アルブミン（ＥＢＭ−ＢＳＡ）を含むフェノールレッドフリー内皮細胞用基礎培地（Ｃｌｏｎｅｔｉｃｓ、サンディエゴ、カリフォルニア州、カタログ番号ＣＣ−３１２９）中で６ｍｌの１：１０希釈Ａｄ５−ｗｔ−ｈＥＲαウイルス（ヒトＥＲαのＣＭＶプロモーター運動（ｄｒｉｖｅｎ）発現を媒介するアデノウイルス・トランスフェクションベクター）を用いて４時間感染させた。４時間後、細胞をＥＢＭ−ＢＳＡで洗浄し、同じ培地中で一晩中培養した。一晩培養した後、細胞をＥＢＭ−ＢＳＡで洗浄し、ＥＢＭ−ＢＳＡ中で６ｍｌの１：１０希釈Ａｄ５−３×（ＮＦκＢ）Ｌｕｃウイルス（ＭＨＣＮＦκｂ位置５’からチミジンキナーゼプロモーターの繰り返し３回により働くアデノウイルス・ルシフェラーゼ発現ベクター）に２時間感染させた。２時間後、細胞を洗浄し、３４℃で１時間培養した。それから細胞を洗浄し、トリプシナイズして、計算し、及び９５％ＦＢＳ／５％ジメチルスルフォキシド中、濃度４×１０^６細胞／ｍｌで再懸濁し、凍結バイアル中に１または５ｍｌのアリコートとして凍結させ、−１５０℃で保存した。対照細胞（ＥＲ感染なし）をＡｄ５−ｗｔ−ｈＥＲαウイルス感染なしで上述の通り処理した。

ＩＬ−６及びクレアチンキナーゼ分析
ＥＲα感染ＨＡＥＣＴ−１細胞または対照細胞を解凍し、温ＥＢＭ−ＢＳＡ中で４２倍に希釈し、０．１ｍｌ／ウェルで９６ウェルプレート内に加え、３４℃で４時間培養した。試験化合物を２ｎｇ／ｍｌＩＬ−１β（Ｒ＆ＤＳｙｓｔｅｍｓ）を含むＥＢＭ−ＢＳＡ中で２倍ストックとして細胞に加え、プレートを培養器（３４℃）に戻した。１５〜２０時間後、１００μｌアリコートの培地を細胞から除去し、バイオソース（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ）ヒトＩＬ−６ＥＬＩＳＡキットを用いてＩＬ−６含量について分析した。続いて、細胞を３００μｌのダルベッコリン酸緩衝生理食塩水で洗浄し、５０μｌの細胞溶解剤（ＣＣＬＲ）（Ｐｒｏｍｅｇａ）中で溶解させた。ルシフェラーゼを１０μｌの溶解物を用いて、１００μｌのＰｒｏｍｅｇａルシフェラーゼ分析試薬と混合しながらＷａｌｌａｃＶｉｃｔｏｒ^２ルミノメーター（Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ，ＭＤ）で測定した。細胞溶解物の残留への１００μｌのＣＫ分析試薬（Ｓｉｇｍａ，ｃａｔ．Ｎｏ４７−１０）添加に従うＡ^３４０の増加率からクレアチンキナーゼを測定した。

データ分析
ＩＣ_５０及びＥＣ_５０の計算のため、平均ＩＬ−６、ルシフェラーゼまたはＣＫ値対化合物濃度のｌｏｇ_１０を４つのパラメーターロジスティック方程式に当てはめた。ＩＣ_５０／ＥＣ_５０値、“傾き（Ｈｉｌｌｓｌｏｐｅ）”、曲線の上限及び下限を繰り返し測定した。

マウス
卵巣摘出Ｃ５７ＢＬ／６マウス（１６〜２０ｇ）（Ｔａｃｏｎｉｃ）を８グループに分けた。５〜７日間の安静後、マウスにコントロール食または高脂肪食（１５．７５％脂肪、１．２５％コレステロール及び０．５％コール酸ナトリウム）（Ｐｕｒｉｎａｄｉｅｔ番号２１５３９）を与えた。ＥＥまたは試験化合物を１日１回、メチルセルロース／ｔｗｅｅｎ賦形剤に混ぜて５週間、強制経口投与した（マウス当たり０．１ｍｌ）。実験終了後に肝臓を回収し、子宮の湿重量を記録した。

ＲＮＡ分析
肝臓トータルＲＮＡをＴｒｉｚｏｌ試薬（ＢＲＬ）を用いて調製した。エストロゲン及びＮＦ−κB標的遺伝子の化合物調節を製造元手順（ＡｐｐｌｉｅｄＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）に従って、ＡＢＩＰＲＩＳＭ７７００配列検出システムを用い、リアルタイムＲＴ−ＰＣＲにより検証した。データは配列検出器ｖ１．７ソフトウェア（ＡｐｐｌｉｅｄＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）を用いて分析し、ＡｐｐｌｉｅｄＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓプライマーセットを用いてＧＡＰＤＨに標準化した。

以下の表は上述の標準薬理試験手順で得られた結果を示すものである。

有効性の値は最大阻害作用（ＮＦ−κＢまたはＩＬ−６試験手順）またはＥ２を用いて観測される刺激性（ＣＫ試験手順）に関連する。

Ｅ２は、ＩＣ_５０値が１ｎＭ前後のＡｄ５−ｗｔ−ＥＲ感染ＨＡＥＣＴ−１細胞中のＮＦ−κＢ及びＩＬ−６発現を阻害し、類似の有効性（５．８ｎＭ）を有する同じ細胞中でクレアチンキナーゼの発現を誘発する（表１）。一方、本発明の化合物はＡｄ５−ｗｔ−ＥＲ感染ＨＡＥＣＴ−１細胞中のＮＦ−κＢ及びＩＬ−６発現を強く、効果的に阻害するが、ＥＲ依存的にＣＫ発現を誘発しない（表１）。ＣＫ活性を誘発しないでＮＦ−κＢ及びＩＬ−６発現を阻害する本発明の化合物の能力（表１）は典型的なエストロゲン活性がない場合に抗炎症活性を示す。

標準薬理試験手順で得られた結果に基づく、本発明の化合物はここに記載した選択性抗炎症化合物であり、典型的なエストロゲンを用いた場合見られる子宮及び乳腺細胞増殖への刺激がなく慢性炎症疾患を治療及び予防するのに有用である。

従って、本発明の化合物は、新しい骨組織の個々の形成と古い組織の吸収の不均衡から生じて、骨の正味の損失をもたらす、骨粗鬆症の治療または予防、及び骨脱灰（ｂｏｎｅｄｅｍｉｎｅｒａｌｉｚａｔｉｏｎ）の防止に有用である。そのような骨の減少は種々の人において生じ、特に閉経後の女性、卵巣全摘出を受けた女性、広範なコルチコステロイド治療を受けているまたは受けたことがある人、性器発育異常症の人、及びクッシング症候群を患っている人である。骨及び歯、顎骨（ｏｒａｌｂｏｎｅ）などの置換に関する特別なニーズにもこれらの化合物は骨折、骨構造の欠陥を有する個人及び骨関連手術及び／またはプロテーゼ移植を受ける人に用いることで対応することができる。上述の問題に加えて、これらの化合物は変形性関節症、低カルシウム血症、高カルシウム血症、パジェット病、骨軟化症、骨石灰脱失、多発性骨髄腫及び骨組織上に悪影響を及ぼすその他の癌の治療または防止に用いることができる。

本発明の化合物は脳内においても活性であり、従って、アルツハイマー病、認知症、性欲減退、老人性痴呆症、神経変性障害、脳梗塞、うつ病、不安障害、不眠症、統合失調症、及び不妊症の防止または治療にも有用である。本発明の化合物は良性または悪性異常組織成長の治療または防止にも有用であり、糸球体硬化症、前立腺肥大、子宮筋腫、乳癌、強皮症、線維腫症、子宮内膜症、子宮内膜癌、多嚢胞性卵巣症候群、子宮内膜ポリープ、良性乳腺疾患、腺筋症、卵巣癌、メラノーマ、前立腺癌、結腸癌、ＣＮＳ癌、例えば神経膠腫またはａｓｔｉｏｂｌａｓｔｏｍｉａなどを含む。

本発明の化合物は心臓保護性、酸化防止剤であり、コレステロール、中性脂肪、Ｌｐ（ａ）及びＬＤＬレベルの低下；高コレステロール血症、高脂質血症、心疾患、アテローム性動脈硬化、急性冠症候群、末梢血管障害、再狭窄、及び血管けいれんの防止または治療、及び免疫介在性血管損傷に導く細胞イベント由来の血管壁損傷の防止に有用である。

本発明の化合物は炎症または自己免疫疾患に関する病気の治療にも有用であり、炎症性大腸炎（クローン病、潰瘍性大腸炎、ｉｎｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｅｃｏｌｉｔｉｓ）、関節炎（関節リウマチ、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌｏａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉｅｓ）、変形性関節症、乾癬性関節炎または若年性関節炎）、胸膜炎、虚血／再潅流傷害（例えば、脳梗塞、移植片拒絶反応、心筋梗塞等）、喘息、慢性閉塞性肺疾患、巨細胞性動脈炎、前立腺炎、ブドウ膜炎、乾癬、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス及び敗血症などがある。

本発明の化合物は白内障、ブドウ膜炎、及び黄斑変性症などの眼病の治療または防止にも有用であり、老化、脱毛症及びニキビなどの皮膚状態の治療にも有用である。

本発明の化合物は、脂質代謝の、２型糖尿病などの代謝性疾患、食欲（例えば拒食症及び過食症）の治療または防止にも有用である。

本発明の化合物は、遺伝性出血性毛細管拡張症、不正子宮出血、及び出血性ショック（ｃｏｍｂａｔｉｎｇｈｅｍｏｒｒｈａｇｉｃｓｈｏｃｋ）などの出血性疾患の治療または防止にも有用である。

本発明の化合物は無月経が都合がよい場合の病状、例えば白血病、子宮内膜焼却術、慢性腎疾患または肝疾患または凝固障害にも有用である。

以下に本発明の代表的な化合物の調製について説明する。

一般方法
中間体１−１５
方法Ａ：置換（２−フルオロ−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
工程Ａ置換−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フルオロベンズアミド
乾燥ＣＨ_２Ｃｌ_２中の置換安息香酸（１等量）及び塩化オキサリル（１等量）の混合物を触媒量のＤＭＦを用いて処理した。反応混合物をガス発生が止まるまで攪拌した。溶液を冷却するために、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．２等量）を一部加えた。ピリジン（０．２４ｍＬ／ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、混合物を室温で一晩中攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液及び塩水で洗浄した。有機相を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、真空中で濃縮して、適度に純粋な中間体置換−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フルオロベンズアミドを得た。

工程Ｂ置換−（２−フルオロ−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
置換−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フルオロベンズアミド（１等量）のＴＨＦ（０．５モル）溶液を１．２等量の置換−４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（０．５Ｍ）を用いて処理した。混合物を５０℃で一晩中加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄して乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。真空中で濃縮して得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して表題の化合物を得た。

中間体１
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
工程１：２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２−フルオロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（５．０ｇ、２４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（２．１８ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）及び６ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（６．０ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．４７５（ｓ、３Ｈ）、７．４９９（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５１Ｍ^＋
工程２：（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（２０ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を２．１ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８６（ｓ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｔ、１Ｈ）、８．００８（ｔ、１Ｈ）。

ＭＳ（−ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２９８Ｍ⁻
中間体２
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
工程１：３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
３−クロロ−２−フルオロ安息香酸（３．０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．３４ｇ、２４ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（１．５ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）及び５ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（３．３ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．３（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｓ、３Ｈ）、７．３（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）。

工程２：（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２．５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（２５ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を０．３ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２６４Ｍ^＋
中間体３
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
工程１：２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
２，３−ジフルオロ安息香酸（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩化物（３．４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（２．２ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）及び６ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（４．７ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）：δ３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｓ、３Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）。

工程２：（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（３５ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．４４ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）。

中間体４
（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
工程１：２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド
２−フルオロ−３−メチル安息香酸（５．０ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩化物（８．４ｇ、８７ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（２．８３ｍＬ、３２．５ｍｍｏｌ）及び８ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（４．８ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．４７（ｓ、３Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）。

工程２：（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（４．８ｇ、２４ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（５０ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を３．７ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２４５（Ｍ＋Ｈ）^＋
中間体５
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．５ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−３−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（２６ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を０．９７ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．１８５（ｓ、３Ｈ）、３．８８７（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６３（Ｍ＋Ｈ）^＋
中間体６
（２，３−ジフルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（３．７７ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−２−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（４９ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．４５ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．４７（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．２８−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２６３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１５Ｈ_１２Ｆ_２Ｏ_２：Ｃ：６８．７０Ｈ：４．６１、結果Ｃ：６８．８３Ｈ：４．６５。

中間体７
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−クロロメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．７８ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−２−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（３３ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．０７ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．４７（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２７９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算Ｃ_１５Ｈ_１２ＣｌＦＯ_２・０．２５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６３．６１Ｈ：４．４５、結果Ｃ：６３．７３Ｈ：４．０８。

中間体８
（２−フルオロ−３−メチルフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（３．１０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−２−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（４０ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．１７ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２５（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２５９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算Ｃ_１６Ｈ_１５ＦＯ_２・０．２５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：７３．１３Ｈ：５．９５、結果Ｃ：７２．８８Ｈ：５．９２。

中間体９
[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（４．０５ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）及び２−メチル−４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（４２ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．７６ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．５０（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、１Ｈ）、７．８４（ｔ、１Ｈ）、７．９９（ｔ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：３１３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体１０
（２，４−ジメトキシフェニル）（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．８４ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（２６ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．１３ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、６．６３（ｓ、３Ｈ）、５．８５−５．８９（ｍ、１Ｈ）、５．９８−６．００（ｍ、１Ｈ）、６．１１−６．１６（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｔ、１Ｈ）、６．６５−６．７３（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２７５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算Ｃ_１６Ｈ_１５ＦＯ_３：Ｃ：７０．０６Ｈ：５．５１、結果Ｃ：６８．６１Ｈ：５．９３。

中間体１１
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]メタノン
２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（４．４２ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（３２ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．６７ｇの白色固体として得た。

融点７９−８２℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．６４−６．６９（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．８２（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｔ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６７９．１６（２Ｍ＋Ｈ）^＋；
解析計算Ｃ_１６Ｈ_１２Ｆ_４Ｏ_３：Ｃ：５８．５４Ｈ：３．６８、結果Ｃ：５８．４５Ｈ：４．０５。

中間体１２
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（２，４−ジメトキシフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．４４ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（２０ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を０．９５ｇの白色固体として得た。

融点７９−８２℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｔ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２９５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算Ｃ_１５Ｈ_１２ＣｌＦＯ_３：Ｃ：６１．１３Ｈ：４．１０、結果Ｃ：６１．２５Ｈ：４．２５。

中間体１３
（２，３−ジフルオロフェニル）（２，４−ジメトキシフェニル）メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（３．２２ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（２９ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．２１ｇの白色固体として得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｓ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．６５−６．６８（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．６４（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２７９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
Ｃ解析計算_１５Ｈ_１２Ｆ_２Ｏ_３：Ｃ：６４．７５Ｈ：４．３５、結果Ｃ：６４．５１Ｈ：４．２０。

中間体１４
（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（８．００ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（６５ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を３．１２ｇの白色固体として得た。

融点８８−９０℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．５０−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３０９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体１５
（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
工程１：３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
２−フルオロ−３−ブロモメチル安息香酸（１６．０ｇ、７３．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（６．６９ｍＬ、７６．７ｍｍｏｌ）及び２５ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（８．０ｇ）を油分として得た。そのまま次の工程に使用した。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、５００ＭＨｚ）：δ３．２６（ｓ、３Ｈ）、３．４６５（ｓ、３Ｈ）、７．２３５（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）。

工程２：（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（８ｇ、３１ｍｍｏｌ）及び２−メチル−４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（７０ｍＬ、０．５ＭＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、３．５８ｇの表題の化合物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．４９（ｓ、３Ｈ、ＤＭＳＯで不明瞭）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．８３（ｄｄ、Ｈ、Ｊ＝２．５９Ｈｚ及び８．７０Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９２（ｍ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１−２９
方法Ｂ：４−（１−置換−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
置換ヒドラジン塩（１〜２等量）、酢酸ナトリウム（１〜４等量）、及び２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（１等量）のメタノール溶液（０．２モル溶液）を室温で一晩中攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ_２Ｏを用いて分離した。有機相を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、真空中で濃縮して、中間体ヒドラゾンを得た。残留物を一晩中１９０℃で加熱した。生成残留物をそれから、メチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いて１０ｍＬ／分でシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）に通してＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、４−（１−置換−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオールを得た。

実施例１
４−（６−ヒドロキシ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及びプロピルヒドラジンオキサレート（０．１６４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色の固体として０．０７５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８４６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、１．８３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．０７Ｈｚ）、４．２４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５８７（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８５７（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．８８２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２８５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）
実施例２
４−（１−ブチル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及びブチルヒドラジンオキサレート（０．１７８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色の固体として０．０５８ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５７（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８２３（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．８５６（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２９９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）
実施例３
４−[６−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及び２−ヒドロキシエチルヒドラジン（０．０８５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、白色固体として０．０２０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７８（ｍ、２Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、４．８８（ｔ、１Ｈ）、６．３６（２、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５８７（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８５７（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．８８２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）
実施例４
４−（１−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及びシクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．１５０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、白色固体として０．０４０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．７（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、６．３６（２、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５７５（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８５（ブロードｓ、１Ｈ）、１１．０１７５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）
実施例５
４−[６−ヒドロキシ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及び２，２，２−トリフルオロエチルヒドラジン（０．０８８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色固体として０．０２８ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ５．３６（ｑ、２Ｈ）、６．３９（２、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、９．６２９（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．４０７３（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２３[Ｍ−Ｈ]⁻
実施例６
４−[１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（２．４６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及び３−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩（１．９７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として３．１ｇの生成物を得た。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化して黄色がかった白色固体１．４ｇを得た（融点２２８−２３０℃）。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．３９９５−６．４４３４（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、９．６４８（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、１０．１４１８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３５３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１３ＣｌＮ_２Ｏ_３・Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６１．５５Ｈ：４．０８、Ｎ：７．５５結果Ｃ：６１．７４Ｈ：３．５７Ｎ：７．７９。

実施例７
４−[１−（４−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（２．４６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及び４−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（２．２５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として２．１ｇの生成物を得た。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化して黄色がかった白色固体１．３ｇを得た（融点２４６℃）。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．０８６（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、１０．００５４（ｓ、１Ｈ）、１０．２０６１（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１３ＢｒＮ_２Ｏ_３・０．３９Ｃ_４Ｈ_８Ｏ_２：Ｃ：５７．２２Ｈ：３．７６、Ｎ：６．４９結果Ｃ：５６．７１Ｈ：３．５０Ｎ：６．１１。

実施例８
４−[１−（２，５−ジクロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２７ｇ、３ｍｍｏｌ）、及び２，５−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ベージュ色固体として０．１２７ｇの生成物を得た（融点７８−８０℃）。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、９．９６７（ｓ、１Ｈ）、１０．２４５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１２Ｃｌ_２Ｎ_２Ｏ_３：Ｃ：５８．９４Ｈ：３．１２、Ｎ：７．２３結果Ｃ：５８．６２Ｈ：３．９２Ｎ：６．４２。

実施例９
４−[１−（２，５−ジフルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２７ｇ、３ｍｍｏｌ）、及び２，５−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５ｍＬ、３ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．１０７ｇの生成物を得た（融点８８−９１℃）；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、９．６５０８（ｓ、１Ｈ）、９．９８６（ｓ、１Ｈ）、１０．１４８６（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算Ｃ_１９Ｈ_１２Ｆ_２Ｎ_２Ｏ_３：Ｃ：６４．４１Ｈ：３．４１、Ｎ：７．９１結果Ｃ：６３．４６Ｈ：３．３４Ｎ：６．９９。

実施例１０
４−[１−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．５ｇ、２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２５ｇ、３ｍｍｏｌ）、及び５−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４４０ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０８２ｇの生成物を得た（融点８８−９１℃）；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．０８１（ｓ、３Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．３５７（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算Ｃ_２０Ｈ_１５ＢｒＮ_２Ｏ_３：Ｃ：５８．４１Ｈ：３．６８、Ｎ：６．８１結果Ｃ：５８．３１Ｈ：４．１１Ｎ：５．８１。

実施例１１
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び４−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（０．０８７ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０１３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８３５（ｓ、３Ｈ）、６．４（ｍ、
２Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｍ、２Ｈ）、９．６１（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９３４（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．４６０（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１２
４−[６−ヒドロキシ−１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び２−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（０．０８７ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０１０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８７１（ｓ、３Ｈ）、６．４２（ｍ、
２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９９（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）、９．８２４（ｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１３
４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び４−トリフルオロメトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１１４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０４５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．８９（ｍ、３Ｈ）、９．６３５（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．１８９６（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４０３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１４
４−[１−（３−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１１２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０１６ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１５
４−[３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル]ベンゾニトリル
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び４−シアノフェニルヒドラジン塩酸塩（０．０８５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色固体として０．０１２ｇの生成物を得た。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４３（Ｍ⁻）。

実施例１６
４−[１−（２−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．２４６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．１６ｇ、３ｍｍｏｌ）及び２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．５３５ｇ、３ｍｍｏｌ）の混合物の１０ｍＬ水溶液を４時間還流しながら加熱した。反応混合物を冷却し、生じた固体を水で洗浄しながらろ過し、乾燥させた。０．２９６ｍｇの中間体ヒドラゾンを得た。ヒドラゾンをアルゴン中、２００℃に２時間加熱した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、２：１）により精製し、黄褐色固体として０．０５５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．７９（ｍ、３Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、９．９２５（ｓ、１Ｈ）、１０．４０６（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３５３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１７
４−（１−エチル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びエチルヒドラジンオキサレート（０．３０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の混合物の２ｍＬ水溶液を９０℃で一晩中加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、真空中で濃縮して粗生成物を得た。残留物を１０ｍＬ／分でメチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いたシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）を用い、ＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、黄色がかった白色固体として０．０２５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．３６９（ｔ、３Ｈ）、４．３１（ｑ、２Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５６（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．８５５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２７１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１８
４−（１−ベンジル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びベンジルヒドラジン２塩酸塩（０．３９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の混合物の２ｍＬ水溶液を９０℃で一晩中加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、真空中で濃縮して粗生成物を得た。残留物を１０ｍＬ／分でメチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いたシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）を用い、ＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、琥珀色固体として０．０６２ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ５．５４（ｓ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２１−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８５６（ｓ、１Ｈ）、１０．７６０（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例１９
４−[６−ヒドロキシ−１−（３−ヘドロキシベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び３−ヒドロキシベンジルヒドラジン２塩酸塩（０．４２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物の２ｍＬ水溶液を９０℃で一晩中加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、真空中で濃縮して粗生成物を得た。残留物を１０ｍＬ／分でメチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いたシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）を用い、ＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として０．０４２ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ５．４６（ｓ、２Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、９．５８８（ｓ、１Ｈ）、９．８６２（ｓ、１Ｈ）１０．７９４（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例２０
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び４−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３９０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．０１８ｇの生成物を得た、融点１６０−１６２℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．３９（ｓ、３Ｈ）、６．４０−６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．０２（ｓ、Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｈ）、９．６３（ｓ、Ｈ）、９．９５（ｓ、Ｈ）、１０．４３（ｓ、Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_２０Ｈ_１６Ｎ_２Ｏ_３・０．５０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：７０．３７Ｈ：５．０２、Ｎ：８．２１結果Ｃ：７０．０３Ｈ：５．２８Ｎ：７．６９。

実施例２１
４−[１−（３−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４００ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．０１７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４０−６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．1９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、１０．１７（ｓ、１Ｈ）。

融点＞２００℃
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１３ＦＮ_２Ｏ_３・０．５０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６６．０８Ｈ：４．０９、Ｎ：８．１１結果Ｃ：６６．３９Ｈ：３．７２Ｎ：８．０６。

実施例２２
４−[１−（２−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び２−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４００ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．０５０ｇの生成物を得た。

融点＞２０５℃
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４１−６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．６３−６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、９．６５（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９６（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．３０（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１３ＦＮ_２Ｏ_３・０．１０Ｃ_６Ｈ_１４・０．１０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６７．８９Ｈ：４．２４、Ｎ：８．０８結果Ｃ：６７．７１Ｈ：３．８３Ｎ：７．８７。

実施例２３
４−[６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３９０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．１７８ｇの生成物を得た。

融点＞２００℃
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．４２（ｓ、３Ｈ）、６．４１−６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、７．４７−７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９６（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．４０（ブロードｓ、１Ｈ）。

解析計算、Ｃ_２０Ｈ_１６Ｎ_２Ｏ_３・０．７０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６９．６４Ｈ：５．０８、Ｎ：８．１２結果Ｃ：６９．９０Ｈ：４．４０Ｎ：８．０２。

実施例２４
４−[１−（３−クロロ−４−フロオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−クロロ−４−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３９２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０２７ｇの生成物を得た。

融点（分解）１８５℃
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．３９−６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．７４−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９１−７．９７（ｍ、１Ｈ）、９．６４（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１０（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１１（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３７１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１２ＣｌＦＮ_２Ｏ_３・０．２５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６０．８１Ｈ：３．３６、Ｎ：７．４６結果Ｃ：５９．７２Ｈ：２．５９Ｎ：７．２５。

実施例２５
４−[６−ヒドロキシ−１−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４６３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄土色固体として０．１４９ｇの生成物を得た。

融点＞２０５℃
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３０Ｈｚ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ、１．９５及び９．０３Ｈｚ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、２Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０２（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．９８（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６４（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_５・１．２５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：５９．１４Ｈ：４．０５、Ｎ：１０．８９結果Ｃ：５８．９４Ｈ：３．６６Ｎ：１０．７９。

実施例２６
４−{６−ヒドロキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４３０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．２０９ｇの生成物を得た。

融点２０１−２０３℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４０−６．４５（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７１及び８．７９）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８６（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．０７−８．０９（ｍ、１Ｈ）、９．６５（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０４−１０．０７（ブロードｓ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３８７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_２０Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_３・１．２５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：５８．７６Ｈ：３．８２、Ｎ：６．８５結果Ｃ：５８．７１Ｈ：３．０３Ｎ：６．８９。

実施例２７
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び４−イソプロピルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．１４１ｇの生成物を得た。

融点１３０−１３３℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２６（ｄ、６Ｈ）、２．９５−３．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び９．０３Ｈｚ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９３（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．４５（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_２２Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_３・０．５０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：７１．５３Ｈ：５．７３、Ｎ：７．５８結果Ｃ：７２．８３Ｈ：５．６１Ｎ：７．５０。

実施例２８
４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（メチルスルフォニル）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び（４−メタンスルフォニル）フェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．３７８ｇの生成物を得た。

融点９４−９６℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．２８（ｓ、３Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ、２．４４及び８．５４Ｈｚ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７８Ｈｚ）、７．２４（ｓ、Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び６．８３Ｈｚ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２０及び４．１５Ｈｚ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、９．６７（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０９（ブロードｓ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_２０Ｈ_１６Ｎ_２Ｏ_５Ｓ・１．５０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：５６．７３Ｈ：４．５２、Ｎ：６．６２結果Ｃ：５６．７５Ｈ：４．００Ｎ：６．７３。

実施例２９
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−ニトロフォニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び４−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４６３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．１０１ｇの生成物を得た。

融点＞２００℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝1．７１及び８．７９Ｈｚ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、８．４１（ｄ、２Ｈ）、９．６８（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０１（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１４（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６４（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_５・Ｈ_２Ｏ：Ｃ：５９．８４Ｈ：３．９６、Ｎ：１１．０２結果Ｃ：６０．３３Ｈ：３．４６Ｎ：１０．８６。

実施例３０−３３
方法Ｃ：４−（１，７−２基置換−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程Ａ：（２−フルオロ−３−置換−フェニル）（４−メトキシ−２−置換−フェニル）−メタノン（１等量）、１−置換ヒドラジン（１等量）及びＤＭＡＰ（１等量）のピリジン溶液を１００℃で数時間加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。

工程Ｂ：−７８℃で過剰等量のシクロへキセンを含む３−（４−メトキシフェニル）−７−置換−１−置換−１Ｈ−インダゾールのＣＨ_２Ｃｌ_２溶液を三臭化ホウ素（４等量）で処理し、室温でゆっくりと温めた。ＣＨ_３ＯＨを滴下して冷却し、反応を静めた。溶媒を真空中で取り除き、残留物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。溶媒除去することで、結晶化により、またはフラッシュクロマトグラフィーにより水不活化シリカゲルを通して純粋な形で単離された粗生成物を得た。

実施例３０
４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール）フェノール
工程１：７−クロロ−１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２フルオロフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．５５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．４２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．２２５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、黄色油分として生成物（０．５８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２−１．３（ｍ、１Ｈ）、１．４６５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｄ、１Ｈ）、１．８７５（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、３．８１７（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１７５（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２５（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．５５ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．６１ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄色がかった白色固体として生成物（０．２６ｇ）を得た。

融点１７６−１７７℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｄ、１Ｈ）、１．８７（ｄ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｄ、２Ｈ）、５．２３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、９．６５５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１９ＣｌＮ_２Ｏ：Ｃ：６９．８３Ｈ：５．８６、Ｎ：８．５７結果Ｃ：６９．４７Ｈ：５．８７Ｎ：８．３６。

実施例３１
４−[１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．１４９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１３４ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０６１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、表題の化合物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−[１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１８８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄色がかった白色固体として生成物（０．０２５ｇ）を得た。

融点１７６−１７７℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．９３（ｄｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、９．７９（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例３２
４−[１−シクロヘキシル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．１４９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．９０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０６１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、表題の化合物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．７２５（ｄ、１Ｈ）、１．７５−２．２（ｍ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３７５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−[１−シクロヘキシル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１８８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄褐色固体として生成物（０．０２８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２−１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、４．５４（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、９．７２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例３３
４−（１−シクロヘキシル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−シクロヘキシル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．１５０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．９０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０７３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、０．０９ｇの表題の化合物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．３（ｍ、１Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．７２５（ｄ、１Ｈ）、１．８−２．１（ｍ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．６５（ｍ、１Ｈ）、７．０７５（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−[１−シクロヘキシル−７−（フルオロ）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−シクロヘキシル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄褐色固体として生成物（０．０４０ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．６９５（ｄ、１Ｈ）、１．８６（ｄ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、４．６４（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、９．６５７（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３１１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
方法Ｄ：４−（１，７−二置換−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程Ａ：（２−フルオロ−３−置換−フェニル）（４−メトキシ−２−置換−フェニル）−メタノン（１等量）、ヒドラジン水和物（１０等量）及びＤＭＡＰ（１等量）のピリジン溶液を１００℃で２４〜４８時間加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、中間体３−（４−メトキシフェニル）−７−置換−１−１Ｈ−インダゾールを得た。

工程Ｂ：−７８℃で過剰等量のシクロへキセンを含む３−（４−メトキシフェニル）−７−置換−（１または２−置換）−（１Ｈまたは２Ｈ）−インダゾール（１等量）のＣＨ_２Ｃｌ_２溶液を三臭化ホウ素（４等量）で処理し、室温でゆっくりと温めた。ＣＨ_３ＯＨを滴下して冷却し、反応を静めた。溶媒を真空中で取り除き、残留物をＥｔＯＡｃ及び１ＮＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ_２ＳＯ_４）。真空中で溶媒を除去することにより粗生成物を得た。結晶化により、または水不活化シリカゲルを通したフラッシュクロマトグラフィーにより純粋生成物を得た。

注：ＨＰＬＣ反応時間を以下の条件を用いて得た：

中間体１６−２７
中間体１６
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン（３．６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（４．３ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（１．８ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として１．７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．５２（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、１３．１３２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２３９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体１７
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン（３．６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（４．３ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（１．８ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として１．７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．５２（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、１Ｈ）、１３．１３２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２３９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体１８
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン（０．８４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．０ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．３９ｇ、３．２ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、白色固体として０．７５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８１（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、１３．５２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２５９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体１９
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（１．１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．３７ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．５４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、白色固体として０．８５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８２（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、３Ｈ）、７．１−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、１３．５３（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２４３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体２０
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−メタノン（０．９ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．０６ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．４２ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．８０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２４７（ｓ、３Ｈ）、３．８４５（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、１３．６２（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体２１
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]メタノン（１．５０ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６１９ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３８及び８．３３Ｈｚ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１６Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：５９．６３Ｈ：４．０７、Ｎ：８．６９結果Ｃ：５９．９１Ｈ：４．０８Ｎ：７．９５。

中間体２２
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−メタノン（１．３４ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６２０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．３１（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３０７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体２３
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２，３−ジフルオロフェニル]メタノン（１．６０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．７９１ｍＬ、５７．０２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として１．６６ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１３及び８．４０Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、１３．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体２４
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン（１．３４ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６２０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、１３．６４（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体２５
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−クロロフェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン（１．２６ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６１３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．３１（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５７及び８．５３Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、１３．６２（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体２６
７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−クロロフェニル]メタノン（１．２０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６１８ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１８及び８．３３Ｈｚ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、１３．５２（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８９[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
中間体２７
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−クロロフェニル]メタノン（１．２０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６０ｍＬ、５７．５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．７０２ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黒っぽい油分として１．５０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１３及び８．４０Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、１３．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例３４−１２３
実施例３４
４−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１５９ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色っぽい白色固体として生成物（０．０７０ｇ）を得た。

融点、焼結１４９、融解１９０℃
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．５１（ｓ、３Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、９．５７（ブロードｓ、１Ｈ）、１３．０６（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２２５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１４Ｈ_１２Ｎ_２Ｏ・Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６９．４１Ｈ：５．８２、Ｎ：１１．５６結果Ｃ：６９．８２Ｈ：５．０８Ｎ：１１．６０。

実施例３５
４−（７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．２３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０４８ｇ、１．２ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．２６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の生成物（０．１０５ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８５（ｔ、３Ｈ）、１．３０９９（ｍ、４Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７１５８（ｓ、３Ｈ）、３．８１０（ｓ、３Ｈ）、４．５６７（ｔ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３０９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−（７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール（０．１０５ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８４７（ｔ、３Ｈ）、１．３０３８（ｍ、４Ｈ）、１．７９８（ｍ、２Ｈ）、２．７０４（ｓ、３Ｈ）、４．５４８（ｔ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２９５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例３６
４−[７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．２３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０４８ｇ、１．２ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．２６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の生成物（０．０１４ｇ）を得た。そのまま次の工程に使用する。

工程２：４−[７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール（０．０１４ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、０．００６ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７８（ｔ、３Ｈ）、１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、４．３２（ｔ、２Ｈ）、６．８５−７．０（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、９．８５（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９５（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
ＲＴ−７．０６分
実施例３７
４−（７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７０ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．９０２（ｔ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、２．７１３９（ｓ、３Ｈ）、３．８０９（ｓ、３Ｈ）、４．５３８（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−（７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．０７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０３３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８９４（ｔ、３Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．７０４（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｔ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．５７（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１８Ｎ_２Ｏ・０．２５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：７５．３９Ｈ：６．８
８、Ｎ：１０．３４結果Ｃ：７５．１０Ｈ：６．７７Ｎ：９．９８。

実施例３８
４−[７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１４ｇ）を得た。そのまま次の工程に使用した。

工程２：４−[７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０１４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
ＲＴ＝６．０２分
実施例３９
４−（１−イソプロピル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５７ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、２．７３２８（ｓ、３Ｈ）、３．８１１７（ｓ、３Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８１（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−（１−イソプロピル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０５７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０２７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５１（ｄ、６Ｈ）、２．７２３（ｓ、３Ｈ）、５．２３５（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
実施例４０
４−[２−イソプロピル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０１ｇ）を得た。そのまま次の工程に使用した。

工程２：４−[２−イソプロピル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０１０ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
ＲＴ＝６．３２分
実施例４１
４−（７−クロロ−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．１３０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７２ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８３８（ｔ、３Ｈ）、１．３０１（ｍ、４Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、３．８１７（ｓ、３Ｈ）、４．７２（ｔ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
工程２：４−（７−クロロ−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール（０．０７０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８３７（ｔ、３Ｈ）、１．２９７（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、４．７０８７（ｔ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、９．６８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例４２
４−[７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．１３０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１５ｇ）を得た。

工程２：４−[７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール（０．０１５ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ]^＋；
ＲＴ＝７．３分
実施例４３
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８１ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８９６（ｔ、３Ｈ）、１．８６４（ｍ、２Ｈ）、３．８１９（ｓ、３Ｈ）、４．７００４（ｔ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１８４（ｔ、１Ｈ）、７．５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１７ＣｌＮ_２Ｏ：Ｃ：６７．８８Ｈ：５．７０、Ｎ：９．３１結果Ｃ：６７．７８Ｈ：５．５８Ｎ：９．０６。

工程２：４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．０８１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０５７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８０（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．６８（ｔ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、９．６７（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１６Ｈ_１５ＣｌＮ_２Ｏ・０．１５ＨＣｌ：Ｃ：６５．７６Ｈ：５．２３、Ｎ：９．５９結果Ｃ：６５．７６Ｈ：５．２９Ｎ：９．４５。

実施例４４
４−[７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１３ｇ）を得た。

工程２：４−[７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０１３ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７６４（ｔ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ]^＋；
解析計算、Ｃ_１６Ｈ_１５ＣｌＮ_２Ｏ：Ｃ：６７．０２Ｈ：５．２７０、Ｎ：９．７７結果Ｃ：６６．４７Ｈ：５．２１Ｎ：９．２０。

実施例４５
４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０４３ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、３．８１９（ｓ、３Ｈ）、５．６８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１７９（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．０９３ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０２５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、５．６６（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７１５（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、９．６（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例４６
４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１６ｇ）を得た。

工程２：４−（７−クロロ−２−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０１６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５０ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００６ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ]^＋；
ＲＴ＝６．５分
実施例４７
４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．１３０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８５７（ｔ、３Ｈ）、１．３２５（ｍ、４Ｈ）、１．８５２（ｍ、２Ｈ）、３．８２８（ｓ、３Ｈ）、４．４５８（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−１−ペンチル−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０６８ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０３２ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８５５３（ｔ、３Ｈ）、１．３２０８（ｍ、４Ｈ）、１．８４３（ｍ、２Ｈ）、４．４４２６（ｔ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、７．３３８（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、９．７２８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例４８
４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．９１３８（ｔ、３Ｈ）、１．８６８（ｍ、２Ｈ）、３．８２８（ｓ、３Ｈ）、４．４３（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０５８ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として生成物（０．０４７ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．９０６５（ｔ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．４１３（ｔ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、９．７５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２１[Ｍ＋Ｈ]^＋；
実施例４９
４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０４３ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３５１（ｔ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−１−イソプロピル−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０４３ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０３２ｇの生成物を得た。融点１５６−１５７℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、４．９７（ｍ、１Ｈ）、６．９２５（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、１Ｈ）、７．７２５（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ−Ｈ]⁻。

解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_２Ｏ：Ｃ：６３．７５Ｈ：４．７２、Ｎ：８．７５結果Ｃ：６３．１５Ｈ：４．７７Ｎ：８．４８。

実施例５０
４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−アリル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０８ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０１８ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０４３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８５ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８（ｓ、３Ｈ）、４．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．０８３Ｈｚ）、５．１７（ｍ、３Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０７０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄褐色固体として生成物（０．０５５ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．７９Ｈｚ）、５．１３（ｍ、３Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２６９[Ｍ＋Ｈ]^＋；
実施例５１
４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．１０７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８０ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、３．８１７（ｓ、３Ｈ）、５．８２１（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０６３ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、５．８０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７１５（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、９．６６９（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１８Ｈ_１７ＣｌＮ_２Ｏ・０．５０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６７．１８Ｈ：５．６４、Ｎ：８．７０結果Ｃ：６７．１３Ｈ：５．２８Ｎ：８．４７。

実施例５２
４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−２−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．１０７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００４ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）。

工程２：４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−２−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−２Ｈ−インダゾール（０．００４ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００４ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

ＲＴ＝９．６４分
実施例５３
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７４ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８３５（ｔ、３Ｈ）、１．８７（ｑ、２Ｈ）、３．８１（ｔ、３Ｈ）、４．４７５（ｔ、２Ｈ）、７．０７５（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２２７（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−プロピル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０５１ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０５１ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８５２（ｔ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、４．４５８（ｔ、２Ｈ）、６．９（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、９．６６７（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例５４
４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００６ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）。

工程２：４−（７−フルオロ−２−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
２−プロピル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−２Ｈ−インダゾール（０．００６ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．０００６ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例５５
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、５．０８５（ｍ、１Ｈ）、７．０７５（ｄ、２Ｈ）、７．１５９（ｍ、１Ｈ）、７．２２２（ｍ、１Ｈ）、７．８４５（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０６５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、５．０６９（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．６６３（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例５６
４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００７ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ]^＋）。

工程２：４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−フルオロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−２Ｈ−インダゾール（０．００７ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．０００６ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例５７
４−（１−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
７−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１１２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０８６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０２７ｇ）を得た。さらにキャラクタリゼーションすることなくそのまま用いる。

工程２：４−（１−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０２７ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄褐色固体として０．０２０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．７０（ｄｄ、１Ｈ）、５．１０（ｄｄ、１Ｈ）、５．２２（ｍ、２Ｈ）、６．０８６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．０５８（ｔ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、９．６０８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例５８
４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０８６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０２７ｇ）を得た。さらにキャラクタリゼーションすることなくそのまま用いる。

工程２：４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０２７ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、灰色固体として０．０２４ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．８３（ｄｄ、１Ｈ）、５．１２（ｍ、３Ｈ）、６．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．８８５（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、９．７４（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例５９
４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：２−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０８６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．００７ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
２−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（０．００７ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、０．００７ｇの生成物を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

ＲＴ＝９．１分
実施例６０
４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．９４ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１４８ｇ、３．７ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．４３ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．８０ｇ）を得た。融点７０−７１℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８８２（ｍ、２Ｈ）、２．１３２（ｍ、４Ｈ）、３．８１４（ｓ、３Ｈ）、５．２５２（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．５７ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．７０ｍＬ、７．３５ｍｍｏｌ）、及び３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．２５ｇの生成物を得た。融点１３１℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６９７（ｍ、２Ｈ）、１．８８０（ｍ、２Ｈ）、２．１２４（ｍ、４Ｈ）、５．２５５（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．６４３（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１８Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏ：Ｃ：７２．９６Ｈ：５．７８、Ｎ：９．４５結果Ｃ：７３．１７Ｈ：５．７３Ｎ：９．６０。

実施例６１
４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：２−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．７５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１２４ｇ、３．１ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．３６ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５５ｇ）を得た。

工程２：４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
２−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０５５ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．７０ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、琥珀色固体として０．０３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、２．１１８（ｍ、４Ｈ）、４．９６（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、４Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、９．９２５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例６２
４−（７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０１６ｇ、０．４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びヨウ化３，３，３−トリフルオロプロピル（０．０４７ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．９５（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．０３（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２H）、７．９９（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３５５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール（０．００８ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００４ｇ）を得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例６３
４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−メチルフェノール
工程１：１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．７６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１２０ｇ、３．０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．３２１ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．７５ｇ）を得た。

工程２：４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−メチルフェノール
１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．７０ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８２ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１５ｇの生成物を得た。融点１０７℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．２１４（ｍ、４Ｈ）、５．２４（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、９．５４０（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏ：Ｃ：７３．５３Ｈ：６．１７、Ｎ：９．０３結果Ｃ：７３．３１Ｈ：６．１０Ｎ：８．９０。

実施例６４
４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−アリル−３−（２，４−ジトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．５２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０６５、１．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．１３８ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２６ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５及び１４．６５）、５．１（ｍ、３Ｈ）、５．９７−６．０５（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３２及び６．１４）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
１−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０６５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１３６ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０６６ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）、５．３１−５．０８（ｍ、３Ｈ）、６．０１−６．０８（ｍ、Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．４０Ｈｚ）、６．４６（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、３．７８（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、８．１４−８．１９（ｍ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８２（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６１．０８Ｈ：３．９２、Ｎ：８．３８結果Ｃ：６１．０２Ｈ：３．７６Ｎ：８．２８。

実施例６５
４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（１．５０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１９５ｇ、４．８８ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．４７ｍＬ、４．８８ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．５５ｇ）を得た。融点１２８−１２９℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．９９（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．２Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２５（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１９Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６２．６３Ｈ：５．２６、Ｎ：７．６９結果Ｃ：６２．５２Ｈ：５．２８Ｎ：７．５９。

工程２：４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．４４２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．６８８ｍＬ、７．２７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２６８ｇの生成物を得た。融点６１−６３℃
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．９９（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３及び２．３Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２・０．１１Ｃ_４Ｈ_８Ｏ_２・０．１０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：６０．２３Ｈ：４．６６、Ｎ：８．０５結果Ｃ：６０．１４Ｈ：４．５１Ｎ：７．６５。

実施例６６
４−[１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．００ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．２９７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（１．００ｍＬ、９．３０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．６８ｇ）を得た。融点７９−８０℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、５．１７（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２５（ｔ、１Ｈ、７．７Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、８．４Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、７．３Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９０（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_２１Ｈ_２１Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６４．６１Ｈ：５．４２、Ｎ：７．１８結果Ｃ：６４．５５Ｈ：５．３４Ｎ：７．２０。

工程２：４−[１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．４６５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．６７ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．４２４ｇの生成物を得た。融点１５９−１６０℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、５．１８（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６１[Ｍ−Ｈ]⁻。

解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６２．９８Ｈ：４．７３、Ｎ：７．７３結果Ｃ：６２．６４Ｈ：４．５７Ｎ：７．４７。

実施例６７
４−[１−（シクロへキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロへキシルメチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（１．８２ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．４５１ｇ、１１．２８ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び（ブロモメチル）シクロヘキサン（４．００ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．８０４ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．０２（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．２Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２６（ｔ、１Ｈ、７．７Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２３Ｈ_２５Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６６．０２Ｈ：６．０２、Ｎ：６．６９結果Ｃ：６６．２４Ｈ：６．２２Ｎ：６．３４。

工程２：４−[１−（シクロへキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロへキシルメチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．８４１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（１．１４ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．５６７ｇの生成物を得た。融点１１７−１１８℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．０２（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｍ、３Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８９[Ｍ−Ｈ]⁻。

解析計算、Ｃ_２１Ｈ_２１Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２・０．０５Ｃ_６Ｈ_１４：Ｃ：６４．８２Ｈ：５．５４、Ｎ：７．１０結果Ｃ：６５．１４Ｈ：５．５５Ｎ：７．１８。

実施例６８
４−[１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−イソブチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．００ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．２９７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（１．０７ｍＬ、９．３０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．７０８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．７２Ｈｚ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．２７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．２Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、８．４Ｈｚ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９（[Ｍ＋Ｈ]^＋）；
解析計算、Ｃ_２０Ｈ_２１Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６３．４８Ｈ：５．５９、Ｎ：７．４０結果Ｃ：６３．３５Ｈ：５．５６Ｎ：７．２０。

工程２：４−[１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．６７５、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（１．０１ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２０８ｇの生成物を得た。融点９１−９２℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６１．７１Ｈ：４．８９、Ｎ：８．００結果Ｃ：６１．６０Ｈ：４．９８Ｎ：７．８４。

実施例６９
４−[１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（２−エチルブチル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．００ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．４９６ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ブロモ−２−エチルブタン（３．０７ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．７４８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８２（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、７．６Ｈｚ）、７．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２２Ｈ_２５Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６５．０１Ｈ：６．２０、Ｎ：６．８９結果Ｃ：６５．０１Ｈ：６．１５Ｎ：６．７５。

工程２：４−[１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．７２０ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（１．０１ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２２２ｇの生成物を得た。融点８９−９０℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８２（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２０Ｈ_２１Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６３．４８Ｈ：５．５９、Ｎ：７．４０結果Ｃ：６３．５９Ｈ：５．６０Ｎ：７．３１。

実施例７０
４−[１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロブチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．３８ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．５９２ｇ、１４．８ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びブロモシクロブタン（３．００ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．６４３ｇ）を得た。

融点１０９−１１０℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２・０．１０Ｃ_６Ｈ_１４：Ｃ：６４．２７Ｈ：５．３４、Ｎ：７．２８結果Ｃ：６４．３８Ｈ：５．１２Ｎ：７．３８。

工程２：４−[１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロブチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．５７５、１．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８６６ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２１４ｇの生成物を得た。融点１２４−１２５℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、５．２４（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８１（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ−Ｈ]⁻。

解析計算、Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６２．０７Ｈ：４．３４、Ｎ：８．０４結果Ｃ：６１．６１Ｈ：４．２５Ｎ：７．９３。

実施例７１
４−[１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．５０ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．６２ｇ、１５．５ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び３−ブロモペンタン（３．５１ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．８６６ｇ）を得た。

融点１１５−１１６℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．６８（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５１（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．１Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、２．１Ｈｚ）、７．２５（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、８．３Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、８．１Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３[Ｍ＋Ｈ]^＋；
解析計算、Ｃ_２１Ｈ_２３Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６４．２８Ｈ：５．９１、Ｎ：７．１４結果Ｃ：６４．２１Ｈ：５．７８Ｎ：７．１０。

工程２：４−[１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．５５７、１．４２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８１ｍＬ、８．５１ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．３６７ｇの生成物を得た。

融点１２１−１２２℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．６７（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｍ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、９．９２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１９Ｈ_１９Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２：Ｃ：６２．６３Ｈ：５．２６、Ｎ：７．６９結果Ｃ：６２．７５Ｈ：５．１２Ｎ：７．５７。

実施例７２
４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
工程１：２−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５５ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．７７−４．９８（ｍ、３Ｈ）、５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．１９及び１０．３２Ｈｚ）、５．８８−６．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５８及び８．５３Ｈｚ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
２−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール（０．０４３ｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０３３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．７７−４．８２（ｍ、Ｈ）、４．８８−４．９６（ｍ、２Ｈ）、５．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．３８Ｈｚ）、５．７４−５．９８（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、７．１２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、９．８１（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例７３
４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．０７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６９ｇ）を得た。

融点１１５−１１６℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８３−０．８８（ｍ、２Ｈ）、１．２２−１．３７（ｍ、４Ｈ）、１．８１−１．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１８及び８．３３Ｈｚ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０５５、０．１４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１３６ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８２−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．３５（ｍ、４Ｈ）、１．８１−１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．４４（ｔ、２Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．４０Ｈｚ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８３（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例７４
４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
工程１：１−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０９０ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、１Ｈ）、４．７６（ｄ、１Ｈ）、５．１０−５．１４（ｍ、３Ｈ）、６．０１−６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．３０−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．９０（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
１−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０７５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０８２ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０８６ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２１（ｓ、３Ｈ）、４．７７（ｄ、１Ｈ）、５．１０−５．１３（ｍ、３Ｈ）、６．０２−６．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．３８Ｈｚ）、５．７４−５．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２７Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、１Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、９．６０（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例７５
４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−１，３−ベンゼンジオール
工程１：２−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６２ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．８７−４．９９（ｍ、３Ｈ）、５．１３（ｄ、１Ｈ）、５．９０−５．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．６１−７．６８（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−１，３−ベンゼンジオール
２−アリル−３−（４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール（０．０５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０４ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０１９ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．８０−４．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６８及び６．８７Ｈｚ）、４．８３−５．０１（ｍ、２Ｈ）、５．１２（ｄ、１Ｈ）、５．９３−６．０２（ｍ、１Ｈ）、６．３８−６．４５（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．００−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ、２Ｈ）、９．７２（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８８（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_２・０．５０Ｃ_６Ｈ_１４：Ｃ：６３．６５Ｈ：５．３４、Ｎ：７．４２結果Ｃ：６３．６７Ｈ：４．９６Ｎ：７．２６。

実施例７６
３−メチル−４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] フェノール
工程１：３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びヨードプロパン（０．０７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０９８ｇ）を得た。

融点１１５−１１６℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．９（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．９４（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｔ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．６０−８．４０Ｈｚ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：３−メチル−４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] フェノール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０８７、０．２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１３６ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９１ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、４．４２（ｔ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２５Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）。

実施例７７
４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１００ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５（ｄ、６Ｈ）、１．３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．６６−５．６８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．０９０ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０４ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、５．６３−５．６９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、９．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例７８
４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：２−アリル−７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−アリルブロマイド（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．７５−４．７９（ｍ、１Ｈ）、４．９０−４．９３（ｍ、２Ｈ）、５．１３（ｍ、２Ｈ、Ｊ＝０．９１６及び１０．２３Ｈｚ）、５．９２−５．９９（ｍ、１Ｈ）、６．９３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｔ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
２−アリル−７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０６８ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２０ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０６５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．６１−４．７９（ｍ、１Ｈ）、４．８７−４．９２（ｍ、２Ｈ）、５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２２及び１０．２３Ｈｚ）、５．９０−５．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．９６−６．９９（ｍ、Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｈ）、９．７８（ブロードｓ、Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例７９
４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨウ化プロピル（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５６ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７１（ｔ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０４−４．０９（ｍ、１Ｈ）、４．２０−４．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９４−６．９８（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−−２Ｈ−インダゾール（０．０４ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２０ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７１（ｔ、３Ｈ）、１．７６−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．０３−４．０８（ｍ、１Ｈ）、４．１９−４．２４（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、９．７８（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８０
４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１３２ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．６２−５．６８（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３１ [Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１３２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．３７７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、５．６４−５．６９（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０６（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８１
４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５９ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．４６（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．４２−４．４７（ｍ、１Ｈ）、６．９４−６．９８（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．６１及び８．２５Ｈｚ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．７６及び７．１７Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５ [Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０５ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１９ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０１６ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．４５（ｄ、６Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．４３−４．４８（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、９．７８（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８２
４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：１−アリル−７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びアリルブロマイド（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１０２ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．３８Ｈｚ）、５．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．３６及び１．６７Ｈｚ）、６．０７−６．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１９ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９９ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．２１（ｓ、１Ｈ）、４．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）、５．１２（ｄ、１Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、６．０６−６．１３（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、９．５６（ブロードｓ、Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８３
４−[１−イソプロピル−７−（トリフロオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
工程１：１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７２ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．９９−５．０２（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．６０及び８．４０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４９ [Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[１−イソプロピル−７−（トリフロオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフロオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０６２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０６７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５１（ｄ、６Ｈ）、２．２４（ｄ、３Ｈ）、４．９７−５．０２（ｍ、Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例８４
４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−２−シクロペンチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．０７５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０９０ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６７−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．１５（ｍ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．８１−５．８４（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１０−７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１ [Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．０９０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１００ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０３５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６２−１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）、５．７９−５．８５（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、９．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８５
４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−アリル−７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１０１ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．８８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５２及び１７．１０Ｈｚ）５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５２及び１０．３８Ｈｚ）、５．３５（ｄ、２Ｈ）、６．０７−６．１１（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
１−アリル−７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２２６ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）、５．１１（ｄ、１Ｈ）、５．３５（ｓ、１Ｈ）、６．０６−６．１３（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９０（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８６
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１００ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８７（ｔ、３Ｈ）、１．８４−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．７０（ｔ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５ [Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．９０ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１１３ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０７３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８６（ｔ、３Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、４．６７−４．７０（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、９．５５（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８７
４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．４４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２３２ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．０３−５．０８（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．３９Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２１３ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．５１３ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１６０ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｓ、６Ｈ）、５．０５−５．１１（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０９−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．１６（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８８
４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、０．６６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．２１４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２３４ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６７−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１６（ｍ、４Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．２３−５．２６（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．３９Ｈｚ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１ [Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．２２５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１４７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６８−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．１９（ｍ、２Ｈ）、５．２５−５．３１（ｍ、Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１６（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例８９
４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８０ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．３６（ｄ、３Ｈ）、１．５３（ｄ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．４６−４．５１（ｍ、Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．８９−６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．９８−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２３ｇの生成物を得た。

融点＞１６０℃
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．６４（ｄ、３Ｈ）、０．７６（ｄ、３Ｈ）、２．１９−２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．８９−３．９３（ｍ、１Ｈ）、４．０６−４．１２（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９−８．２４Ｈｚ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、２Ｈ）、９．９５（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例９０
４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：２−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７３ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．８８−１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．０９−２．１９（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．６５−４．６８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１ [Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール（０．０６２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５５−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．８６−１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．１１−２．２４（ｍ、２Ｈ）、４．７０−４．８１（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．８６−６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．０９−７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例９１
４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７５ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１６１ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．０５−５．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．７５及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．０９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５１ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１１８ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１４４ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、５．０４−５．０９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例９２
４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０７５ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７１ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７０（ｔ、３Ｈ）、１．７５−１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０２−４．０８（ｍ、１Ｈ）、４．１８−４．２４（ｍ、１Ｈ）、６．９２−６．９６（ｍ、２Ｈ）、７．００−７．０７（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０５９ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０５２ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７１（ｔ、３Ｈ）、１．７７−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．０３−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．１７−４．２３（（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９１−６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．９９−７．０３（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）。

実施例９３
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２７９ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８４（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ−Ｈ]⁻。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２６８ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２７５ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．２５２ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８４（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｔ、２Ｈ）、６．７０−６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、９．５３（ブロードｓ、１Ｈ）。

実施例９４
４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（０．２３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１８７ｇ）を得た。

融点９２−９３℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ）、２．１７−２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール（０．１７７ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２７５ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０８５ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８７（ｓ、６Ｈ）、２．１９−２．２１（ｍ、１Ｈ）、４．３１（ｄ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例９５
４−（７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（０．２３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０４６ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．６５（ｄ、３Ｈ）、０．７６（ｄ、３Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８８−３．９４（ｍ、１Ｈ）、４．０９−４．１３（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．９０−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．９８−７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール（０．０３６ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０８３ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２４ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．６４−０．６５（ｍ、３Ｈ）、０．７５−０．７７（ｍ、３Ｈ）、２．１６−２．３５（ｍ、Ｈ）、４．０７−４．０８（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．３９Ｈｚ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、９．８０（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例９６
４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−１−イソブチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（０．２３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．３７４）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．３２（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−１−イソブチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３６４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．４５０ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．３４４ｇの生成物を得た。

融点１２６−１２８℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８７（ｄ、６Ｈ）、１．９８−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例９７
４−（２−アリル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：２−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．１７３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６７ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．８２−４．８７（ｍ、２Ｈ）、４．９８（ｄ、１Ｈ）、５．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．２３Ｈｚ）、５．９２−６．００（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．９１−６．９５（ｍ、１Ｈ）、７．００−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（２−アリル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール（０．０５７ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１５０ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２３ｇの生成物を得た。

融点６９−７０℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６８及び６．８７Ｈｚ）、４．９０−５．０１（ｍ、２Ｈ）、５．０３−５．１４（ｍ、１Ｈ）、５．９３−６．０２（ｍ、１Ｈ）、６．３８−６．４５（ｍ、２Ｈ）、６．９１−７．０７（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例９８
４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．１７３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１９８ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２２及び１７．１０Ｈｚ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、５．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．２３Ｈｚ）、６．０４−６．１０（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．５５Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
１−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．１８７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．３６２ｍＬ、３．８０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１５７ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．９９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１Ｈｚ）、５．１２（ｄ、２Ｈ）、５．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．２３Ｈｚ）、６．０４−６．１２（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０３（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例９９
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオールル
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びヨードプロパン（０．１９５ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．３４３ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７２（ｔ、３Ｈ）、１．７８−１．８５（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．０８−４．１２（ｍ、１Ｈ）、４．１６−４．１９（ｍ、１Ｈ）、６．９０−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．９８−７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３３２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８３０ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．３０３ｇの生成物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８５（ｔ、３Ｈ）、１．８４−１．８９（ｍ、２Ｈ）、４．４７（ｔ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０７（ブロードｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例１００
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−チエン−３−イル−１Ｈ−インダゾール
クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）、３−チエニルボロン酸（ｔｈｉｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ）（１．０ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、無水酢酸銅（ＩＩ）（０．７１ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１．３６ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）の混合物を含む５０ｍＬＣＨ_２Ｃｌ_２溶液を室温で一晩中攪拌した。反応混合物をシリカゲル上で前もって吸収させ、吸収固体をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン、ＥｔＯＡｃ：３：１）により精製し、白色固体として生成物（０．１５ｇ）を得た。融点１１１℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＮ_２ＯＳ：Ｃ：６３．４３Ｈ：３．８４、Ｎ：８．２２結果Ｃ：６３．２９Ｈ：３．８５Ｎ：７．８８。

実施例１０１
４−（７−クロロ−１−チエン−３−イル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−チエン−３−イル−１Ｈ−インダゾール（０．１９ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０２１ｍＬ、２．２５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として生成物（０．０４５ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．９３（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．３６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、９．７５（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例１０２
メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート
工程１：２−イソプロピル３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１３６ｇ、３．４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．３４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２７ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．４８（ｄ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．８１（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｄｄ、２Ｈ）；
工程２：メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート
２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（０．２７ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．３１ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製した。反応混合物をメタノールで冷却し、室温で一晩中放置した。反応混合物をシリカゲル上に前もって吸収させ、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、２：１）により精製し、鈍黄色固体として生成物（０．１３ｇ）を得た。

融点１９５−１９６℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．８４（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、９．９３（ｓ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例１０３
４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−イル]フェノール
工程１：７−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（３ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．００４ｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデンＨＣｌ（０．００３５ｇ、０．００９９ｍｍｏｌ）を加えた。４−メトキシフェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、１．２ｍＬ、０．５Ｍ）を加え、反応混合物を脱気した。反応は１８時間、８０℃に加熱した。反応混合物を１ＮＨＣｌ及び酢酸エチルを用いて分離した。有機相を水及び塩水を用いて洗浄した。乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）後、有機相を真空中で濃縮し、表題の粗生成物を得た。油分をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、５：１）により精製して、白色固体として表題の化合物を得た（０．０２８ｇ）。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．４８７（ｔ、３Ｈ）、１．４３（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、６Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

工程２：４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−イル]フェノール
７−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．０４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０４ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、淡黄色固体として生成物（０．０２９ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．４９２（ｔ、３Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、４Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、９．６３４（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例１０４
４−[７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：７−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２４７ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（６ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１５ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデンＨＣｌ（０．０１４ｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を加えた。４−フルオロフェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、０．７４ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ、２Ｍ）を加え、反応は１８時間、８０℃に加熱した。その後、さらに５０％の試薬を追加し、さらに１８時間加熱して反応させた。反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液で処理し、酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１３９ｇ、０．３９ｍｍｏｌ、４７％）。

融点１１０−１１１℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．４９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４２（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．６、７．４Ｈｚ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．２０−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．３６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２３Ｈ_２１ＦＮ_２Ｏ：Ｃ：７６．６５Ｈ：５．８７、Ｎ：７．７７結果Ｃ：７６．３７Ｈ：５．８２Ｎ：７．９０。

工程２：４−[７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
７−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１２５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ_３（０．０６６ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し白色固体として表題の化合物を得た（０．０８７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ、７２％）。

融点２０１−２０２℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．４９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．４２（ｍ、２Ｈ、Ｊ＝１４．９、７．４Ｈｚ）、３．８５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１８−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５３−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．００（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２２Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏ・０．１５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：７５．６９Ｈ：５．５７、Ｎ：８．０２結果Ｃ：７５．４９Ｈ：５．４１Ｎ：８．０２。

実施例１０５
４−（７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２１８ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）の無水脱気ジメトキシエタン（３ｍＬ）攪拌溶液にモルホリン（０．０７６ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔ−ブトキシド（０．０９８ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）及び２−シクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（０．０９ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、９０分還流して反応させた。反応物を室温まで冷やして水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１〜３／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１５７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、６３％）。分析用サンプルをヘキサンから結晶化させた。

融点８６−８７℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．８２（ｍ、２Ｈ、Ｊ＝１４．５、７．２Ｈｚ）、２．９３−３．０３（ｍ、４Ｈ）、３．７０−３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．９１−３．９３（ｍ、２Ｈ）、４．６３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．１８−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５２[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２１Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_２：Ｃ：７１．７７Ｈ：７．１７、Ｎ：１１．９６結果Ｃ：７１．４３Ｈ：７．３１Ｎ：１１．９５。

工程２：４−（７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１４０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ_３（０．０７６ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し白色固体として表題の化合物を得、酢酸エチル及びヘキサンから再結晶化させた（０．０５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、３７％）。

融点１８７−１８８℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．７８−１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．９２−３．０２（ｍ、４Ｈ）、３．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、３．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、４．６１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．１７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）７．７０（ｍ、３Ｈ）、９．６０（ｂｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３６[Ｍ−Ｈ]⁻。

解析計算、Ｃ_２０Ｈ_２３ＦＮ_３Ｏ_２・０．２５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：７０．２６Ｈ：６．９３、Ｎ：１２．２９結果Ｃ：７０．３７Ｈ：６．６７Ｎ：１２．２５。

実施例１０６
２−クロロ−４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メタノン
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３．７ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）及びブロモ（３−クロロ−４−メトキシフェニル）マグネシウム（ジエチルエーテル中、１００ｍＬ、２Ｍ）から方法Ａ工程Ｂに従って調製した。白色固体として表題の化合物を得た（２．３ｇ、７．６９ｍｍｏｌ、４５％）。

融点１３０−１３１℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．９７（ｓ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝８．７、０．９Ｈｚ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）。

解析計算、Ｃ_１４Ｈ_９Ｃｌ_２ＦＯ_２：Ｃ：５６．２１６Ｈ：３．０３、Ｎ：０．００結果Ｃ：５５．９９Ｈ：２．８１Ｎ：０．０１。

工程２：７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メタノン（２．０４ｇ、６．８２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（２．５ｍＬ）、ジメチルアミノピリジン（０．９７ｇ）及びピリジン（１２．５ｍＬ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製した。白色固体として表題の化合物が得られ、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化した（１．７４ｇ、５．９４ｍｍｏｌ、８７％）。

融点１９８−１９９℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．９３（ｓ、３Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６、２．１Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１４Ｈ_１０Ｃｌ_２Ｎ_２Ｏ：Ｃ：５７．３６Ｈ：３．４４、Ｎ：９．５６結果Ｃ：５７．０６Ｈ：３．４９Ｎ：９．９６。

工程３：７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油分中、０．１５ｇ、６０％）からＤＭＦ中、その後臭化プロピル（０．４ｍＬ）中で方法Ｄ工程Ｂに従って調製した。油分として表題の化合物が得られた（０．９４ｇ、２．８ｍｍｏｌ、８２％）。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、４．７１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６、２．１Ｈｚ）、７．９０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１６Ｃｌ_２Ｎ_２Ｏ：Ｃ：６０．９１Ｈ：４．８１、Ｎ：８．３６結果Ｃ：６０．９７Ｈ：４．７８Ｎ：８．３８。

工程４：２−クロロ−４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３９ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ_３（０．１１ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として表題の化合物が得られた（０．２４ｇ、０．７５ｍｍｏｌ、６４％）。

融点１４５−１４６℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、４．７０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２、７．５Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ及び０．９Ｈｚ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．１Ｈｚ）、７．８１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ及び０．８Ｈｚ）、１０．４８（ｂｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１６Ｈ_１４Ｃｌ_２Ｎ_２Ｏ：Ｃ：５９．８３Ｈ：４．３９、Ｎ：８．７２結果Ｃ：５９．９３Ｈ：４．２１Ｎ：８．４４。

実施例１０７
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェニル３，３−ジメチルブタノエート
工程１：（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）メタノン
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）及びブロモ（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）マグネシウム（ジエチルエーテル中、１００ｍＬ、２Ｍ）から方法Ａ工程Ｂに従って調製した。白色固体として表題の化合物を得た（１．６５ｇ、５．８５ｍｍｏｌ、３２％）。

融点１０３−１０４℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．９４（ｓ、３Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）、７．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２８２；
解析計算、Ｃ_１４Ｈ_９ＣｌＦ_２Ｏ_２：Ｃ：５９．４９Ｈ：３．２１、Ｎ：０．００結果Ｃ：５９．１２Ｈ：２．９３Ｎ：０．０４。

工程２：７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）メタノン（０．８０ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１ｍＬ）、ジメチルアミノピリジン（０．３９０ｇ）及びピリジン（５ｍＬ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製した。この段階で反応混合物と前のバッチとを混合し、白色固体として表題の化合物が得られ、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化した（１．３０ｇ、４．７９ｍｍｏｌ、８３％）。

融点１９５−１９６℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ３．９１（ｓ、３Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、１３．７１（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７５[Ｍ−Ｈ]⁻。

解析計算、Ｃ_１４Ｈ_１０ＣｌＦＮ_２Ｏ：Ｃ：６０．７７Ｈ：３．６４、Ｎ：１０．１２結果Ｃ：６０．４２Ｈ：３．５６Ｎ：１０．１２。

工程３：７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油分中、０．１６ｇ、６０％）からＤＭＦ中、その後臭化プロピル（０．４２ｍＬ）中で方法Ｄ工程Ｂに従って調製した。油分として表題の化合物が得られた（０．８６ｇ、２．７ｍｍｏｌ、７５％）。

融点５８−５９℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．７１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＦＮ_２Ｏ：Ｃ：６４．０５Ｈ：５．０６、Ｎ：８．７９結果Ｃ：６３．８５Ｈ：４．７５Ｎ：８．８４。

工程４：４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール
−７８℃の４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．７０ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチルブタノイルクロライド（０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）及び触媒量の４−（メチルアミノ）ピリジンを加えた。反応物をこの温度で３０分間攪拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相は１ｎ塩酸溶液、水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ、８３％）。

融点５８−５９℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．１０（ｓ、９Ｈ）、４．７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．４、１．８Ｈｚ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２２Ｈ_２４ＣｌＦＮ_２Ｏ_２：Ｃ：６５．５９Ｈ：６．００、Ｎ：６．９５結果Ｃ：６５．３６Ｈ：６．１４Ｎ：６．９１。

実施例１０８
（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール
工程１：７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１７ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム（油分中、０．０３ｇ、６０％）からＤＭＦ中、続いてシクロプロピルブロマイド（０．０７ｍＬ）中で方法Ｄ工程Ｂに従って調製した。白色固体として表題の化合物を得た（０．１３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、６３％）。当該物質を工程２にそのまま用いた。

工程２：（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、及びＢＢｒ_３（０．０７ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．０７２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、５８％）。

融点１５０−１５１℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｍ、４Ｈ）、５．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．７、６．８Ｈｚ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．４、０．７Ｈｚ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３、１．３Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１２．３、１．９Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ−Ｈ]⁻。

解析計算、Ｃ_１８Ｈ_１６ＣｌＦＮ_２Ｏ：Ｃ：６５．３６Ｈ：４．８８、Ｎ：８．４７結果Ｃ：６５．１９Ｈ：４．６６Ｎ：８．１２。

実施例１０９
２−フルオロ−４−（１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３８ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（６ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０２２ｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデンＨＣｌ（０．０２ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）を加えた。フェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、０．７１ｍＬ、１．４０ｍｍｏｌ、２Ｍ）を加え、反応物を１８時間、８０℃に加熱した。反応混合物を１Ｎ塩酸溶液で処理し、及び酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相を真空中でろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（３／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．２８ｇ、０．７８ｍｍｏｌ、６６％）。この物質を工程２に直接用いた。

工程２：２−フロオロ−４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（３−フロオロ−４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２８ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ_３（０．０７３ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１５６ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、５８％）。

融点１７７−１７８℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．４５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．１０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４８−７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．５４−７．６５（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．９、０．９Ｈｚ）、１０．０５（ｂｄ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２２Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏ・０．１５ＣＨＣｌ_３：Ｃ：７３．０３Ｈ：５．３０、Ｎ：７．６９結果Ｃ：７３．１６Ｈ：４．９９Ｎ：７．８９。

実施例１１０
４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．２００ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（６ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１２８ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン．ＨＣｌ（０．０１１ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。フェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、０．４ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ、３Ｍ）を加え、反応物を３時間、８０℃に加熱した。その後、追加等量の試薬を加え、反応物をさらに１８時間加熱した。反応混合物を１Ｎ塩酸溶液で処理し、及び酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１７８ｇ、０．５２ｍｍｏｌ、７８％）。

融点１２８−１２９℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、８．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２３Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ：Ｃ：８０．６７Ｈ：６．４８、Ｎ：８．１８結果Ｃ：８０．９９Ｈ：６．３３Ｎ：８．２８。

工程２：４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．１４０ｇ、０．８６５ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）攪拌溶液にＢＢｒ_３（０．０８１ｍＬ、０．０１３ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。当該溶液を１５分間攪拌し、冷蔵庫内に一晩中放置した。反応をＮＨ_４ＯＨ（１０ｍＬ）を用いて静め、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ_４）。反応物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．０６６ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、３４％）。

融点２０７−２０８℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．７８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．８６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．９９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４５（ｍ、７Ｈ）、８．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、９．９０（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２２Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ・０．１０Ｈ_２Ｏ：Ｃ：８０．０２Ｈ：６．１７、Ｎ：８．４８結果Ｃ：７９．７３Ｈ：６．０８Ｎ：８．６２。

実施例１１１
４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．６００ｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（８ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０３６ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン．ＨＣｌ（０．０３６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。フェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、１．１８ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ、３Ｍ）を加え、反応物を３時間、８０℃に加熱した。その後、追加等量の試薬を加え、反応物をさらに１８時間加熱した。反応混合物を１Ｎ塩酸溶液で処理し、及び酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．４０５ｇ、１．１８ｍｍｏｌ、５９％）。

融点５８−５９℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．４５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．８２（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２３Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ・０．１５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：８０．０４Ｈ：６．５１、Ｎ：８．１２結果Ｃ：７９．７５Ｈ：６．３２Ｎ：８．１６。

工程２：４−（７−フェニル−２−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３７５ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍＬ）溶液にＢＢｒ_３（０．２０７ｍＬ、２．１９ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。当該溶液を１５分間攪拌し、冷蔵庫内に一晩中放置した。反応をＮＨ_４ＯＨ（２０ｍＬ）を用いて静め、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ_４）。反応物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１４７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、４１％）。

融点１７１−１７２℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．４５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．８３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２２Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ・０．０５Ｈ_２Ｏ：Ｃ：８０．２４Ｈ：６．１５、Ｎ：８．５１結果Ｃ：７９．８９３Ｈ：６．１１Ｎ：８．４２。

一般方法Ｅ４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノールエステル
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（１等量）及びジイソプロピルエチルアミン（１等量）のＣＨ_２Ｃｌ_２（０．２モル）攪拌溶液に１等量の酸塩化物を加えた。反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を追加のＣＨ_２Ｃｌ_２を用いて希釈し、１ＮＨＣｌで洗浄した。有機相をシリカゲルプラグを通してろ過し、油分に濃縮した。適当な溶媒を用いて結晶エステルを得た。

実施例１１２
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルピバレート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピバロイルクロライド（０．１４８ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．３１ｇの表題の化合物を得た。

融点１０５℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．３２８（ｓ、９Ｈ）１．７１５（ｍ、２Ｈ）、１．８９５（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、５．２９９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例１１３
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル３，３−ジメチルブタノエート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチルブタノイルクロライド（０．１６７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．３４７ｇの表題の化合物を得た。融点７４−７５℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．１０３（ｓ、９Ｈ）１．７１８（ｍ、２Ｈ）、１．８９７（ｍ、２Ｈ）、２．１５７（ｍ、４Ｈ）、２．５（ｓ、２Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例１１４
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルアセテート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化アセチル（０．０８６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．３１ｇの表題の化合物を得た。融点９０−９１℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．７１４（ｍ、２Ｈ）１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．３０（ｓ、２Ｈ）、５．２９７（ｍ、１Ｈ）、７．１８８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例１１５
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルプロピオネート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化プロパノイル（０．１０５ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．２８４ｇの表題の化合物を得た。融点６０−６１℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．１５４（ｔ、３Ｈ）１．７１２（ｍ、２Ｈ）、１．８９７（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｑ、２Ｈ）、５．２９８（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例１１６
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシルグリシネート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシルグリシン（０．２３２ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジアミン（０．２０６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．１２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＣＨ_２Ｃｌ_２溶液を室温で一晩中攪拌した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２を用いて希釈し、シリカゲルプラグを通してろ過した。ゲルを追加のＣＨ_２Ｃｌ_２を用いて洗浄した。混合ろ過物を真空中で濃縮し、白色固体として０．３５ｇの表題の化合物を得た。融点１０３−１０４℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．３６８（ｓ、９Ｈ）１．７１６（ｍ、２Ｈ）、１．８９５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、３．６２（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、２Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１１[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２７Ｈ_３１ＦＮ_４Ｏ_５：Ｃ：６３．５２Ｈ：６．１２Ｎ：１０．９７、結果Ｃ：６３．３７Ｈ：６．２９Ｎ：１１．０１。

実施例１１７
１−ｔｅｒｔ−ブチル５−[４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル]Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−グルタメート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１−ｔ−ブチル−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−グルタメート（０．３０３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジアミン（０．２０６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．１２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＣＨ_２Ｃｌ_２溶液を室温で一晩中攪拌した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２を用いて希釈し、シリカゲルプラグを通してろ過した。ゲルを追加のＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した。混合ろ過物を真空中で濃縮し、白色固体として０．３９ｇの表題の化合物を得た。

融点９２−９３℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．４０（ｄ、１８Ｈ）１．７１７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８２[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_３２Ｈ_４０ＦＮ_３Ｏ_６：Ｃ：６６．０８Ｈ：６．９３Ｎ：７．２２、結果Ｃ：６５．９８Ｈ：７．０２Ｎ：７．３４。

実施例１１８
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルエチルカルバメート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びエチルイソシアネート（０．０８０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬジオキサン溶液を８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を真空中で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化し、白色固体として０．２７５ｇの表題の化合物を得た。融点１５９−１６０℃。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．０９（ｄｔ、３Ｈ）１．７１３（ｍ、２Ｈ）、１．８９２（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、３．１１２（ｍ、２Ｈ）、５．２９４（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６８[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２７Ｈ_３１ＦＮ_４Ｏ_５：Ｃ：６８．６５Ｈ：６．０４Ｎ：１１．４４、結果Ｃ：６８．４０Ｈ：５．８７Ｎ：１１．３７。

実施例１１９
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びｔ−ブチルイソシアネート（０．１１４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬジオキサン溶液を８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を真空中で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化し、白色固体として０．１９５ｇの表題の化合物を得た。

融点１５７℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２９５（ｓ、９Ｈ）１．７１２（ｍ、２Ｈ）、１．８９８（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、４．１５（ｄ、２Ｈ）、５．２９４（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９６[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算、Ｃ_２３Ｈ_２６ＦＮ_３Ｏ_２：Ｃ：６９．８５Ｈ：６．６３Ｎ：１０．６３、結果Ｃ：７０．２１Ｈ：６．８２２Ｎ：１０．６３。

実施例１２０
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルエチルリン酸水素
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、エチルジクロロホスフェート（０．１３ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びリチウムヘキサメチルジシラジド（ｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）（０．１８３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＴＨＦ溶液を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＨ_２Ｏで冷却し、真空中で濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（カラム：ＨＳＨｙｐｅｒｐｒｅｐＣ１８８ｕＩＤ２２ｍｍ；水溶液中の溶媒勾配４０％〜１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）；流速１０ｍＬ／分）により精製し、白色固体として０．０６５ｇの表題の化合物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．１２（ｍ、３Ｈ）１．７０６（ｍ、２Ｈ）、１．８９３（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、５．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．８２（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３[Ｍ−Ｈ]⁻。

実施例１２１
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルフェニルエチルリン酸水素
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、フェニルジクロロホスフェート（０．２１１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びリチウムヘキサメチルジシラジド（０．１８３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＴＨＦ溶液を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＨ_２Ｏで冷却し、真空中で濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（カラム：ＨＳＨｙｐｅｒｐｒｅｐＣ１８８ｕＩＤ２２ｍｍ；水溶液中の溶媒勾配４０％〜１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）；流速１０ｍＬ／分）により精製し、油分として０．１２０ｇの表題の化合物を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．１６（ｍ、３Ｈ）１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、５．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

実施例１２２
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル３，３−ジメチルブタノエート
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２溶液（５ｍＬ）にｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロライド（０．０５１ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を一滴ずつ加えた。当該溶液を室温で一晩中攪拌した。水を加え、ＣＨ_２Ｃｌ_２で溶液を抽出した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ_４）。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、白色固体を得た（０．０９８ｇ、７２％）。融点７１−７２℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．０９（ｓ、９Ｈ）、１．８８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．２２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８５[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算Ｃ_２２Ｈ_２５ＣｌＮ_２Ｏ_２：Ｃ：６８．６５Ｈ：６．５５、Ｎ：７．２８結果Ｃ：６８．７８Ｈ：６．４２Ｎ：７．２９。

実施例１２３
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルプロピオネート
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２溶液（５ｍＬ）に塩化プロピオニル（０．０３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を一滴ずつ加えた。当該溶液を室温で一晩中攪拌した。水を加え、ＣＨ_２Ｃｌ_２で溶液を抽出した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ_４）。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、白色固体を得た（０．１０６ｇ、８８％）。融点６６−６７℃；
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．１５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．８８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．６４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ＋Ｈ]^＋。

解析計算Ｃ_１９Ｈ_１９ＣｌＮ_２Ｏ_２：Ｃ：６６．５７Ｈ：５．５９、Ｎ：８．１７結果Ｃ：６６．５７Ｈ：５．６４Ｎ：８．１１。

実施例１２４〜２２４
４−（置換−インダゾール−３−イル）−フェノールのライブラリー合成
（置換−２−フルオロベンジル）−４−メトキシフェニル）メタノン（〜０．０７５ｍｍｏｌ）に置換−ヒドラジン（０・０６ｍＬ，０．２５ｍｍｏｌ、３等量）のピリジン溶液（６ヒドラジン：メチル、ブチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル及びヒドラジン）を加えた。バイアルを６日間、８０℃で加熱した。ピリジンを真空中で蒸発させ、残留物を１ｍＬＥｔＯＡｃ及びＨ_２Ｏを用いて分離した。ＥｔＯＡｃ層を真空中で濃縮し、中間体置換−３−（４−メトキシフェニル）−インダゾールを得た。

４−（置換−インダゾール−３−イル）フェノールを、−３０℃で三臭化ホウ素（０．８ｍＬ）を用いた置換３−（４−メトキシフェニル）−インダゾールの０．７ｍＬＣＨ_２Ｃｌ_２／シクロヘキセン（６：１、ｖ／ｖ）溶液処理により得た。５時間以上、室温で温めた。０．２ｍＬのメタノールで冷却し、２ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２を用いて希釈した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をＨＰＬＣにより精製し、０．８ｍＬのＤＭＳＯ溶液としてプレートした。

表３は実施例で調製したものの要約である。

表４は抽出マス（ＥＳＩ＿ＦＴ）による構造解明の概要である。

実施例２２５〜２６７
４−（７−置換−インダゾール−３−イル）−フェノールのライブラリー合成
アルゴンの雰囲気下、一連の２ドラムバイアルに１−置換−７−ブロモ−３−（４−メトキシフェニル）インダゾール（０．０５の２Ｍジオキサン溶液、０．１０ｍｍｏｌ）、置換ボロン酸（０・１５ｍＬの１，０Ｍジオキサン溶液、０．１５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．１ｍＬ水溶液）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２５ｍＬの０．１Ｍジオキサン溶液）を充填した。バイアルを６時間、８５℃で加熱した。反応混合物を３ｍＬＥｔＯＡｃ及び２ｍＬの０．５ＮＮａＯＨを用いて分離した。ＥｔＯＡｃ層を真空中で濃縮し、インダゾール中間体１，７−二置換−３−（４−メトキシフェニル）−インダゾールを得た。

４−（１，７−二置換−インダゾール−３−イル）フェノールを、−３０℃で三臭化ホウ素（０．８ｍＬ）を用いた４−（１，７−二置換−インダゾール−３−イル）フェノールの０．７ｍＬＣＨ_２Ｃｌ_２／シクロヘキセン（６：１、ｖ／ｖ）溶液処理により得た。５時間以上、室温で温めた。０．２ｍＬのメタノールで冷却し、２ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２を用いて希釈した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をＨＰＬＣにより精製し、０．８ｍＬのＤＭＳＯ溶液としてプレートした。

表５は実施例で調製したものの概要である。

表６は抽出マス（ＥＳＩ＿ＦＴ）による構造解明の概要である。

Claims

下記の構造を有する式ＩまたはＩＩの化合物であって、

ここで、Ｒ_１が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系；
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＨＯ、または−ＣＯ_２Ｒ_１１；
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり、ここで窒素または硫黄原子は任意で酸化され、窒素は任意で四量化され；
Ｒ_１０が水素、−ＣＯＲ_１１、−ＣＯＮＨＲ_１１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ_１１または−ＣＯ（ＣＨ_２）_ｎＣＨ（ＮＨＲ_１２）ＣＯ_２Ｒ_１１；
Ｒ_１１が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子６〜２０のアリール、または炭素原子７〜２６のアリールアルキル；
Ｒ_１２が水素または−ＣＯ_２Ｒ_１１；
ｎ＝０〜３、
または薬学的に許容されるそれらの塩である、化合物。
Ｒ_１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、または炭素原子４〜８のシクロアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_１が炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原子２〜７のアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲンである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
Ｒ_２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
Ｒ_７及びＲ_９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
Ｒ_９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ_２Ｒ_１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
Ｒ_９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチルである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
Ｒ_１０が水素である、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
以下のいずれかである、請求項１に記載の化合物：
a)４−（６−クロロ−５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−yl）フェノール；
b)４−（７−クロロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
c)４−（１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
d)４−（６−クロロ−５−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
e)４−（６−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
f)４−（１−ブチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
g)４−（１−ベンジル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
h)４−[１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１、３−ジオール；
i)４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
j)４−[１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
k)４−（１−ベンジル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
l)４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）−１，３−ベンゼンジオール；
m)４−[１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
n)４−[１−（２−ヒドロキシエチル）−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
o)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
p)４−（５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
q)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
r)４−（７−クロロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
s)４−[１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
t)４−（５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
u)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
v)４−（１−ブチル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
w)４−[１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
x)４−（１−ベンジル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
y)４−[７−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
z)４−[５−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
aa)４−[１−（２−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
bb)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
cc)４−[６−ヒドロキシ−１−（２−メトキシフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
dd)４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
ee)４−[1−（３−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ff)４−[1−（４−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
gg)４−[３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−１−ｙl]ベンゾニトリル
hh)４−[１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ii)４−（１−エチル−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
jj)４−（６−ヒドロキシ−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
kk)４−（１−ブチル−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ll)４−（１−シクロヘキシル６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
mm)４−[６−ヒドロキシ−１−（２，２，２，−トリフルオロエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nn)４−[１−（３−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
oo)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
pp)４−[１−（２−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
qq)４−[６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
rr)４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ss)４−[１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
tt)４−[１−シクロヘキシル７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
uu)４−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
vv)４−[１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ww)４−{６−ヒドロキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
xx)４−[６−ヒドロキシ−１−（３−ニトロフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
yy)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
zz)４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（メチルスルフォニル）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
aaa)４−（７−メチル−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbb)４−（１−イソプロピル−７−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ccc)４−（７−クロロ−１−ペンチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ddd)４−（７−クロロ−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
eee)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
fff)４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ggg)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
hhh)４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
iii)４−（７−メチル−２−プルピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
jjj)４−[２−イソプロピル−７−メチル−２H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
kkk)４−（７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
lll)４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
mmm)４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
nnn)４−[１−ブチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ooo)４−（１−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ppp)４−（７−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
qqq)４−（１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，２−ジオール；
rrr)４−（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
sss)４−[１−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ttt)４−（1−シクロヘキシル７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
uuu)４−（1−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
vvv)４−（1−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
www)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
xxx)４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
yyy)４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
zzz)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
aaaa)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbbb)４−[１−ブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
cccc)４−（１−ブチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
dddd)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
eeee)４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ffff)４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
gggg)４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
hhhh)４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
iiii)４−[７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
jjjj)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３メチルフェノール；
kkkk)３−メチル−４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
llll)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
mmmm)４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nnnn)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
oooo)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−１，３−ベンゼンジオール；
pppp)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
qqqq)４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
rrrr)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ssss)４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
tttt)４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
uuuu)４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
vvvv)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−２−メチルフェノール；
wwww)４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
xxxx)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
yyyy)４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
zzzz)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
aaaaa)４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbbbb)４−（１−イソプロピル−７−チエン−２−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ccccc)４−{１−イソプロピル−７−[４−（メチルチオ）フェニル]−l−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}フェノール；
ddddd)４−{７−[４−（ヒドロキシメチル）フェニル]−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−フェノール；
eeeee)４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−7
−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
fffff)４−[７−（４−エチルフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３
−ｙl]フェノール；
ggggg)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
hhhhh)４−[７−（２−クロロフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
iiiii)４−[１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
jjjjj)４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
kkkkk)４−{１−シクロペンチル−７−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}フェノール；
lllll)４−（１−シクロペンチル−７−チエン−２−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
mmmmm)４−[１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
nnnnn)４−[１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ooooo)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ppppp)４−[１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
qqqqq)４−（１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
rrrrr)４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
sssss)４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ttttt)４−{７−[（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル]−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
uuuuu)４−{７−[４−（ヒドロキシメチル）フェニル]−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
vvvvv)４−[３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
wwwww)４−[７−（４−エチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
xxxxx)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
yyyyy)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
zzzzz)４−[７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
aaaaaa)４−[１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
bbbbbb)４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
cccccc)４−{１−シクロペンチル−７−[４−（メチルチオ）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
dddddd)４−{１−シクロペンチル−７−[（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
eeeeee)４−[１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
ffffff)４−[１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
gggggg)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
hhhhhh)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
iiiiii)４−[１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
jjjjjj)４−[１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
kkkkkk)４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
llllll)４−[７−（１−ベンゾチエン−２−ｙl）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
mmmmmm)４−[７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
nnnnnn)４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
oooooo)４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
pppppp)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
qqqqqq)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
rrrrrr)４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ssssss)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
tttttt)４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
uuuuuu)４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
vvvvvv)４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]フェノール；
wwwwww)４−[７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
xxxxxx)４−（７−モルフォリン−４−ｙl−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
yyyyyy)４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
zzzzzz)４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
aaaaaaa)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルピバレート；
bbbbbbb)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニル３，３−ジメチルブタノエート；
ccccccc)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルプロピオネート；
ddddddd)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルアセテート；
eeeeeee)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルプロピオネート；
fffffff)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル）グリシルグリシナート；
ggggggg)１−ｔｅｒｔ−ブチル５−[４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニル]Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−Ｌ−グルタメート；
hhhhhhh)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルエチルカルバメート；
iiiiiii)４−（７−クロロ−１−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
jjjjjjj)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
kkkkkkk)メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート；
lllllll)４−[１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
mmmmmmm)４−[１−（シクロヘキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nnnnnnn)４−[１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ooooooo)４−[１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ppppppp)４−[１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール、
または薬学的に許容されるそれらの塩。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容されるキャリアを含む医薬組成物。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における慢性炎症疾患の治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における関節リウマチ、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌｏａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉｅｓ）、変形性関節症、乾癬性関節炎または若年性関節炎の治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における炎症性大腸炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、またはｉｎｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｅｃｏｌｉｔｉｓの治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における乾癬の治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における喘息または慢性閉塞性肺疾患の治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における脳梗塞、虚血または再潅流傷害の治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類におけるコレステロール、中性脂肪、Ｌｐ（ａ）及びＬＤＬレベルの低下；高コレステロール血症、高脂質血症、心疾患、アテローム性動脈硬化、急性冠症候群、末梢血管障害、再狭窄または血管けいれんの治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類におけるアルツハイマー病、認知症または老人性痴呆症の治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における２型糖尿病の治療または予防方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における敗血症の治療または予防方法。
請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下のいずれかを含む：
ａ）式ＩＶまたはＶの化合物を脱保護する工程：

ここで、Ｒ_１−９は請求項１に定義したものであり、Ｐはヒドロキシ保護基（メチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリル）；
Ｒ_１０が水素である式ＩまたはＩＩの対応化合物を得る；
ｂ）式ＸＩまたは式ＸＩＩの化合物をアシル化する工程

ここで、Ｒ_１−９は請求項１に定義したものであり、式ＨａｌＣＯＲ_１１の化合物を含み、ここでＲ_１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ_１０が−ＣＯＲ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；
ｃ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式ＨＯＣＯ（ＣＨ_２）_ｎＣＨ（ＮＨＲ_１２）ＣＯ_２Ｒ_１１の化合物を反応させる工程であって、ここでｎ、Ｒ_１１及びＲ_１２は請求項１に定義したものであり、Ｒ_１０が−ＣＯ（ＣＨ_２）_ｎＣＨ（ＮＨＲ_１２）ＣＯ_２Ｒ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｄ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ_１１ＮＣＯの化合物を反応させる工程であって、ここでＲ_１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ_１０が−ＣＯＮＨＲ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｅ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ_１１Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｃｌ_２のジクロロホスフェートを反応させる工程であって、ここでＲ_１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ_１０が−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ_１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｆ）式ＶＩＩの化合物とＲ_１ＮＨＮＨ_２のヒドラジン塩とを反応させる工程であって、

ここで、Ｒ_１は請求項１に定義したものであり、Ｒ_２及びＲ_８がＯＨ、及びＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_９が水素である式Ｉの対応化合物を与える；または
ｇ）式ＩまたはＩＩの塩基性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程；または
ｈ）式ＩまたはＩＩの酸性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程。