JP2009541241A - オキソ置換イミダゾ[1,2b]ピリダジン、その調製方法、及び医薬としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
1)最適なT細胞応答を起こす能力の低下。T細胞は、強い非反応性表現型を示し、免疫抑制が含まれさえする。
2)TCRを介したT細胞の刺激の際に、それに続く転写因子の活性化が大きく低減される。T細胞反応における主要なサイトカインIL-2が、わずかしか産生されない。加えて、増殖に対するT細胞の能力が、有意に阻害される。
3)胸腺の未成熟T細胞は正常な表現型を示すので、欠陥は成熟T細胞だけに関連する。
4)これらの動物は、線虫の感染、喘息モデル、及び皮膚炎モデルに対してTH2モデルにおいて示されるTヘルパー(TH)2型の生体内におけるT細胞反応(TH2応答=例えば、代表的なTH2サイトカインであるIL-4によって特徴づけられる)の大きな低減を特徴とする。
5)これらのマウスは、正常な表現型を別の方法で示し、そして、ほとんどの場合、免疫抑制されていない。加えて、再生する能力は損なわれない。
Qが、アリール又はヘテロアリール基であって、いずれかの位置でイミダゾール[1,2b]ピリダジン残基に連結されてもよく、且つ、任意に、互いに独立して、以下の:
1〜3個のヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基、
任意に、1〜3個のヒドロキシ、及び/又は1〜3個のハロゲン若しくはシアノ基、及び/又は1〜3個の(C1-C5)-アルコキシ基、及び/又は1〜3個のCOOR6基、及び/又は1〜3個のNHR6基、及び/又は1〜3個のNHCOR6基、及び/又は1〜3個のN(R2)2基によって置換されてもよく、又は1〜3個のケト基によって中断されてもよい、1〜3個のC1- C6アルキル、あるいはC3- C8-シクロアルキル基、
任意に、1〜3個のヒドロキシ、及び/又は1〜3個の、任意にフッ化された(C1-C5)-アルコキシ基、及び/又は1〜3個のCOOR2基によって置換されてもよい、1〜3個のC1-C6フルオロアルキル基、
1〜3個のピロリジン基、
1〜3個の(CH2)u-SO2-R2基{式中、uが、数字1、2、又は3である。}、
1〜3個のR2基、
1〜3個のO-CO-R6基、
1〜3個のCO-O-R6基、
1〜3個のCO-N(R6)2基、
1〜3個のNH- CO-R6基、
1〜3個のCONR7R8基、
1〜3個の(CH2)n-NR7R8基、
1〜3個のNH-CONHR6基、
1〜3個のOR6基、
1〜3個のSO2-R2基、
1〜3個のSO2-OR2基、
1〜3個のSO2-N(R2)2基、
1〜3個のNHSO2R2基、及び/又は
1〜3個のSR2基、
{式中、R2が、いずれの場合にも互いに独立して、以下の:
水素原子、フェニル基、任意に部分的に若しくは完全にフッ化されたC1-C5-アルキル基であるか、又は
任意に、ヒドロキシ基、シアノ基、フェニル基、C3-C7-シクロアルキル基、SO2(C1-C3-アルキル)基、NH(C1-C3-アルキル)基、N[(C1-C3-アルキル)]2基、及び/又はC1-C5-アルコキシ基によって順に1〜5回置換されているC1-C5-アルキル基であるか、又は
C3-C7-シクロアルキル基、
である。}
{式中、R6が、いずれの場合にも互いに独立して、
基R2であるか、
任意に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び/又はC1-C5-アルコキシ基によって互いに独立して1〜3回順に置換されてもよい、アリール若しくはヘテロアリール基であるか、
基-(CH2)u-Qs(式中、uが、数字1、2、若しくは3であり、且つ、式中、Qsが、任意に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び/又はC1-C5-アルコキシ基によって互いに独立して順に1〜3回置換されてもよい、アリール若しくはヘテロアリール基である。)のいずれかである。}によって置換されうる、アリール又はヘテロアリール基であり、
ここで、当該アリール又はヘテロアリール基中に存在する隣接ヒドロキシ基が、また、アルデヒド、ケトン、ハロゲン化アルデヒド、若しくはハロゲン化ケトンと縮合されてもよく、そして、式中、
R1が、-R2、-NR3R4、-NR7R8、又は-OR2(式中、R2が、前述の意味をもち、且つ、R3、R4、R7、及びR8が、以下に規定する意味をもつ。)によって1〜3回置換されてもよい、C1-C6-アルキル基であるか、
-R2、-NR3R4、-NR7R8、又は-OR2(式中、R2が、前述の意味をもち、且つ、R3、R4、R7、及びR8が、以下に規定する意味をもつ。)によって1〜3回置換されてもよい、C1-C6-アルケニル基であるか、
-R2、-NR3R4、-NR7R8、又は-OR2(式中、R2が、前述の意味をもち、且つ、R3、R4、R7、及びR8が、以下に規定する意味をもつ。)によって1〜3回置換されてもよい、C1-C6-アルキニル基である。]によって表される化合物であるか、
一般式(I)によって表される化合物の様々な立体異性体の形をとった、
-(CH2)n-NR3R4基{式中、nが、数字2〜6であり、且つ、式中、R3及びR4が、互いに独立して、水素原子、-COR6基、-SO2R2基、又は、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R2、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって順に1〜3回置換されているC1-C5-アルキル基である。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-NR3R4基{式中、Zが、基-O-、-S-、-NR2-、-CHR5-、又は-C(R5)2であり、mが、数字0、1、又は2であり、tが、数字0、1、2、又は3であり、且つ、式中、R3及びR4が、上述の意味をもち、そして、
R5が、C1-C3-アルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニル、フェニル、又はC3-C6-シクロアルキル基である。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-NR7R8基{式中、t、m、Z、R7、及びR8が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-(CH)R7R8基{式中、t、m、Z、R7、及びR8が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y1基{式中、rが、数字0〜3であり、且つ、Y1が、ピペリジン又はピロリジン環であって、ここで、上記ピペリジン又はピロリジン環が、互いに独立して、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されている。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y1基{式中、t、m、Z、Y1が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y2基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y2がモルホリン環であって、ここで、上記モルホリン環が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されている。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y2基{式中、t、m、Z、Y2が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y3基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y3が、任意に、窒素原子上にC1-C3-アルキル又はC1-C3-アシル基をもつピペラジン環であって、ここで、上記ピペラジン環が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されている。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y3基{式中、t、m、Z、Y3が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y4基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y4が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されているC3-C8-シクロアルキル環である。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y4基{式中、t、m、Z、Y4が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y5基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y5が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、基-SO2N(R2)2、基-NHSO2R2、基-NHCOR6、基-NHCONHR6、又は基-OR2によって1〜3回置換されているアリール又はヘテロアリール環である。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y5基{式中、t、m、Z、Y5が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y6基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y6が、いずれかの位置で(CH2)r基に連結しうる以下の基:
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y6基{式中、t、m、Z、Y6が、上述の意味をもつ。}であるか、あるいは、一般式(I)によって表される立体異性体と生理学的に許容される対イオンとの塩である。
3-ジメチルアミノプロピル-、
3-ジエチルアミノプロピル-、
3-ピペリジン-1-イルプロピル-、
2-ジメチルアミノエチル-、
2-ジエチルアミノエチル-、
1-メチルピペリジン-3-イルメチル-、
1-メチルピロリジン-2-イルエチル-、
4-ジエチルアミノ-1-メチルブチル-、又は
3-(4-メチル)ピペラジン-1-イルプロピル、
であるそれらの化合物によって形成される。
本発明の化合物は、特にチロシン及びセリン/スレオニン・キナーゼの、キナーゼ阻害剤として好適である。一般式(I)によって表される本発明の化合物は、とりわけ、プロテインキナーゼCファミリー、例えば、PKCθ、δ、ι、α、及びζなどの阻害剤である。
そのため、キナーゼの阻害剤は、一方で、キナーゼ機能の作用機序の調査、特にキナーゼの機能不全に由来する疾患についての研究のために利用され得る。しかしながら、キナーゼの機能不全に由来する疾患は、また、キナーゼ阻害剤によって治療又は予防され得る。
本発明は、以下に示した合成スキームによって調製される。そのため、本発明は、さらに、本発明の化合物の調製方法の中の以下の段階:
本発明のさらなる側面は、以下の一般式(IIb):
式(IIb)によって表される好ましい化合物は、3-ブロモ-6-(3-モルホリン-4-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、[3-(3-ブロモイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]ジエチルアミン、3-ブロモ-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2b]ピリダジン、[4-(3-ブロモイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]ジメチルアミン、[4-(3-ブロモイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]ジエチルアミン、3-ブロモ-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、及び3-ブロモ-6-フェノキシイミダゾ[1,2-b]ピリダジンである。
このタイプの方法は、例えば、King, Yasuda: Topics Organomet Chem (2004) 6: 205-245の中に記載されている。
出発物質の調製:
6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン
1H-NMR(CDCl3、モレキュラーシーブ上で保存した):δ=7.06(d, 1H);7.79(d, 1H);7.92(d, 1H);7.96(d, 1H)ppm。
3-ブロモ-6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン
1H-NMR(CDCl3、モレキュラーシーブ上で保存した):δ=7.12(d, 1H);7.79(s, 1H);7.90(d、1H)ppm。
中間体A:3-ブロモ-6-(3-モルホリン-4-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
MS(Cl+):m/z=341/343[M+H]+100%。
中間体B:3-ブロモ-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
MS(Cl+):m/z=341/343[M+H]+100%。
以下のものを、類似の様式により調製した:
MS(ESI):m/z=324/326[M+H]+
中間体Q:6-クロロ-3-(3-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
MS(ESI+):m/z=264[M+H]+
以下のものを、類似の様式により調製した:
以下のものを、類似の様式により調製する:
変形A
実施例1:3-(3-クロロフェニル)-6-(3-モルホリン-4-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
(検出:UV=254nM;カラム:Purospher STAR RP18e、125×4mm、5μ(Merck KgGa, Darmstadt);溶出液:A:H2O/0.1%のTFA、B:CH3CN/0.1%のTFA、グラジエント:10分のうちに5-95%のB;流速:1ml/分):
生成物の保持時間=4.17分;生成物のMS:m/z=358([M+H]+)。
以下のものを、記載した様式により調製する:
最終化合物を調製するためのこの変形は、例えば、自動合成装置により、並列合成を用いて同様におこなわれ得る。
実施例559:6-ベンジルオキシ-3-(3-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
(検出:UV=254nM;カラム:Purospher STAR RP18e、125×4mm、5μ(Merck KgGa, Darmstadt);溶出液:A:H2O/0.1%のTFA、B:CH3CN/0.1%のTFA、グラジエント:10分のうちに5-95%のB;流速:1ml/分):
生成物の保持時間=8.66分;生成物のMS:m/z=355([M+H+])。
以下のものを、同じように調製した:
試験物質が抗体誘発性インターロイキン-2(IL-2)分泌にどの程度影響を及ぼすか、以下の試験系により調査した。IL-2は、活性T細胞によって産生、そして、放出される主要なサイトカインである。T細胞におけるIL-2合成は、多くのキナーゼによって調節されている。キナーゼに対する物質の阻害効果は、とりわけ、IL-2合成の阻害とT細胞免疫応答の阻害に通じる。サイトカインの定量を、ELISAキットを使用しておこなった。
末梢血単核細胞(PBMC)を、室温にてHistopaque 1077(SIGMA)を使用した勾配遠心分離によってヘパリン化ヒト全血から単離し、赤血球を低浸透圧を利用して溶解させ、そして、PBSで2回洗浄した後に、細胞培養培地(RPMI-1640+Glutamax-I[Gibco]中に10%の不活化ウシ胎仔血清)中に溶かした。
プロテインキナーゼCθの酵素活性の阻害を、PKC-θ HTRFアッセイを活用して測定した。
Claims (16)
- 以下の一般式(I):
Qが、アリール若しくはヘテロアリール基であって、いずれかの位置でイミダゾール[1,2b]ピリダジン残基に連結されてもよく、且つ、任意に、互いに独立して、以下の:
1〜3個のヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基、
任意に、1〜3個のヒドロキシ、及び/又は1〜3個のハロゲン若しくはシアノ基、及び/又は1〜3個の(C1-C5)-アルコキシ基、及び/又は1〜3個のCOOR6基、及び/又は1〜3個のNHR6基、及び/又は1〜3個のNHCOR6基、及び/又は1〜3個のN(R2)2基によって置換されてもよく、又は1〜3個のケト基によって中断されてもよい、1〜3個のC1- C6アルキル、あるいは、C3- C8-シクロアルキル基、
任意に、1〜3個のヒドロキシ、及び/又は1〜3個の、任意にフッ化された(C1-C5)-アルコキシ基、及び/又は1〜3個のCOOR2基によって置換されてもよい、1〜3個のC1-C6-フルオロアルキル基、
1〜3個のピロリジン基、
1〜3個の(CH2)u-SO2-R2基{式中、uが、数字1、2、又は3である。}、
1〜3個のR2基、
1〜3個のO-CO-R6基、
1〜3個のCO-O-R6基、
1〜3個のCO-N(R6)2基、
1〜3個のNH- CO-R6基、
1〜3個のCONR7R8基、
1〜3個の(CH2)n-NR7R8基、
1〜3個のNH-CONHR6基、
1〜3個のOR6基、
1〜3個のSO2-R2基、
1〜3個のSO2-OR2基、
1〜3個のSO2-N(R2)2基、
1〜3個のNHSO2R2基、及び/又は
1〜3個のSR2基、
{式中、R2が、いずれの場合にも互いに独立して、
水素原子、フェニル基、任意に部分的に若しくは完全にフッ化されたC1-C5-アルキル基であるか、又は
任意に、ヒドロキシ基、シアノ基、フェニル基、C3-C7-シクロアルキル基、SO2(C1-C3-アルキル)基、NH(C1-C3-アルキル)基、N[(C1-C3-アルキル)]2基、及び/又はC1-C5-アルコキシ基によって順に1〜5回置換されているC1-C5-アルキル基であるか、又は
C3-C7-シクロアルキル基、
である。}
{式中、R6が、いずれの場合にも互いに独立して、
基R2であるか、
任意に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び/又はC1-C5-アルコキシ基によって互いに独立して順に1〜3回置換されることがある、アリール若しくはヘテロアリール基であるか、
基-(CH2)u-Qs(式中、uが、数字1、2、若しくは3であり、且つ、式中、Qsが、任意に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び/又はC1-C5-アルコキシ基によって互いに独立して順に1〜3回置換されてもよい、アリール若しくはヘテロアリール基である。)のいずれかである。}によって置換されてもよい、アリール又はヘテロアリール基であり、
式中、当該アリール又はヘテロアリール基中に存在する隣接ヒドロキシ基が、また、アルデヒド、ケトン、ハロゲン化アルデヒド、若しくはハロゲン化ケトンと縮合されることもあり、そして、式中、
R1が:
C1-C6-アルキル基であって、-R2、-NR3R4、-NR7R8、又は-OR2(式中、R2が、前述の意味をもち、且つ、R3、R4、R7、及びR8が、以下に規定する意味をもつ。)によって1〜3回置換されてもよい、C1-C6-アルキル基であるか、
C1-C6-アルケニル基であって、-R2、-NR3R4、-NR7R8、又は-OR2(式中、R2が、前述の意味をもち、且つ、R3、R4、R7、及びR8が、以下に規定する意味をもつ。)によって1〜3回置換されてもよい、C1-C6-アルケニル基であるか、
C1-C6-アルキニル基であって、-R2、-NR3R4、-NR7R8、又は-OR2(式中、R2が、前述の意味をもち、且つ、R3、R4、R7、及びR8が、以下に規定する意味をもつ。)によって1〜3回置換されてもよい、C1-C6-アルキニル基である。]によって表される化合物であるか、
一般式(I)によって表される化合物の様々な立体異性体の形をとった、
-(CH2)n-NR3R4基{式中、nが、数字2〜6であり、且つ、式中、R3及びR4が、互いに独立して、水素原子、-COR6基、-SO2R2基、又は、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R2、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって順に1〜3回置換されているC1-C5-アルキル基である。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-NR3R4基{式中、Zが、基-O-、-S-、-NR2-、-CHR5-、又は-C(R5)2であり、mが、数字0、1、又は2であり、tが、数字0、1、2、又は3であり、且つ、式中、R3及びR4が、上述の意味をもち、そして、式中、
R5が、C1-C3-アルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニル、フェニル、又はC3-C6-シクロアルキル基である。}であるか、
-(CH2)n-NR7R8基{式中、nが、数字1〜6であり、且つ、式中、R7及びR8が一緒に、3〜7員環を形成し、ここで、上記3〜7員環が、さらなるヘテロ原子を含んで成ってもよく、且つ、ここで、上記3〜7員環が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、若しくは基-OR2によって1〜3回置換されているか、又は0〜3個のケト基によって中断されている。}であるか、
-(CH2)n-(CH)R7R8基{式中、n、R7、及びR8が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-NR7R8基{式中、t、m、Z、R7、及びR8が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-(CH)R7R8基{式中、t、m、Z、R7、及びR8が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y1基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y1がピペリジン又はピロリジン環であって、ここで、上記ピペリジン又はピロリジン環が、互いに独立して、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されている。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y1基{式中、t、m、Z、Y1が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y2基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y2がモルホリン環であって、ここで、上記モルホリン環が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されている。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y2基{式中、t、m、Z、Y2が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y3基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y3が、任意に、窒素原子上にC1-C3-アルキル又はC1-C3-アシル基をもつピペラジン環であって、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されているピペラジン環である}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y3基{式中、t、m、Z、Y3が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y4基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y4が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、又は基-OR2によって1〜3回置換されているC3-C8-シクロアルキル環である。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y4基{式中、t、m、Z、Y4が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y5基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y5が、任意に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、基-R6、基-NHR2、基-N(R2)2、基-CO2R6、基-OCOR6、基-SO2R2、基-SO2N(R2)2、基-NHSO2R2、基-NHCOR6、基-NHCONHR6、又は基-OR2によって1〜3回置換されているアリール又はヘテロアリール環である。}であるか、
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y5基{式中、t、m、Z、Y5が、上述の意味をもつ。}であるか、
-(CH2)r-Y6基{式中、rが数字0〜3であり、且つ、Y6が、いずれかの位置で(CH2)r基に連結しうる以下の基:
-(CH2)t-Z-(CH2)m-Y6基{式中、t、m、Z、Y6が、上述の意味をもつ。}であるか、あるいは、
一般式(I)によって表される立体異性体と生理学的に許容される対イオンとの塩。 - 前記アリール又はヘテロアリール基が、フェニル、ナフチル、テトラリニル(tetralinyl)、アントラニル(anthranyl)、インダニル、インデニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、アザインドリジン、2H-若しくは4H-ピラン、2H-若しくは4H-チオピラン、フラン、チオフェン、1H-若しくは4H-ピラゾール、1H-若しくは2H-ピロール、オキサゾール、チアゾール、フラザン、1H-若しくは4H-イミダゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、チアジアゾール、フタリジル、チオフタリジル、インドリル、イソインドリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、インドロニル(indolonyl)、ジヒドロインドロニル、イソインドロニル、ジヒドロイソインドロニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ジヒドロイソキノリニル、ジヒドロキノリニル、ベンゾキサジノニル(benzoxazinonyl)、フタラジノニル(phthalazinonyl)、ジヒドロフタラジノニル、キノリニル、イソキノリニル、キノロニル(quinolonyl)、イソキニロニル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、ジヒドロフタラジニル、1,7-若しくは1,8-ナフチリジニル、クマリニル、イソクマリニル、インドリジニル、イソベンゾフラニル、アザインドリル、アザイソインドリル、フラノピリジル、フラノピリミジニル、フラノピラジニル、フラノピリダジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロフラノピリジル、ジヒドロフラノピリミジニル、ジヒドロフラノピラジニル、ジヒドロフラノピリダジニル、ジヒドロベンゾフラニル、クロメニル、イソクロメニル、クロメノニル(chromenonyl)、イソクロメノニル基、テトラヒドロピラニル、2H-ピラニル、4H-ピラニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピリジル、1H-ピリジン-2-オニル、1H-ピリジン-4-オニル、4-アミノピリジル、1H-ピリジン-4-イリデンアミニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、デカヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-1H-キノリン-4-オニル、デカヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジニル、1,2-ジヒドロ[1,3]ベンゾキサジン-4-オニル、3,4-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-オニル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]チアジニル、4H-ベンゾ[1,4]チアジニル、1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリニル、1H-シンノリン-4-オニル、3H-キナゾリン-4-オニル、1H-キナゾリン-4-オニル、3,4-ジヒドロ-1H-キノキサリン-2-オニル、2,3-1,2,3,4-テトラヒドロ[1,5]ナフチリジニル、ジヒドロ-1H-[1,5]ナフチリジル、1H-[1,5]ナフチリド-4-オニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-1H-ナフチリジン-4-オニル、1,2-ジヒドロピリド[3,2-d][1,3]オキサジン-4-オニル、オクタヒドロ-1H-インドリル、2,3-ジヒドロ-1H-インドリル、オクタヒドロ-2H-イソインドリル、1,3-ジヒドロ-2H-イソインドリル、1,2-ジヒドロインダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジル、2,2-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-オニル、あるいは、以下の基:
- 前記式中、R1が、以下の:
3-ジメチルアミノプロピル基、
3-ジエチルアミノプロピル基、
3-ピペリジン-1-イルプロピル基、
2-ジメチルアミノエチル基、
2-ジエチルアミノエチル基、
1-メチルピペリジン-3-イルメチル基、
1-メチルピロリジン-2-イルエチル基、
4-ジエチルアミノ-1 -メチルブチル基、又は
3-(4-メチル)ピペラジン-1-イルプロピル基である、請求項1に記載の化合物。 - 前記式中、R1が、-(CH2)n-NR3R4基{式中、nが3又は4であり、且つ、式中、R3及びR4が、互いに独立して、C1-C3アルキル基である。}である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R1が、-(CH2)n-NR7R8基{式中、nが3又は4であり、且つ、式中、R7及びR8が一緒に5〜7員環を形成する。}である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、Qが、任意に置換されている
フェニル基、
チオフェニル基、
ビフェニル基、
フラニル基、
ベンゾフラニル基、
インドリル基、
ピリジニル基、
ベンゾチオフェニル基、又は
ナフタレニル基、
である、請求項1に記載の化合物。 - 前記式中、Qに存在しているアリール又はヘテロアリール基が、以下の基:
シクロプロピルメトキシ-、
フルオリン、
塩素、
ヒドロキシ-、
シアノ-、
トリフルオロメチル-、
トリフルオロメトキシ-、
メチル-、
メトキシ-、
ピロリジニル-
-CO-OCH3
-CO-CH3
-CO2H
-CO-NH2
-CH2-CN
-CH2-OH
-CH2-S-CH3
-S-CH3
-SO2-CH2CH3、又は、
-NHCOCH3、
の少なくとも1つによって置換されている、請求項6に記載の化合物。 - 6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-フルオロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(4-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;1-(3-{6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}フェニル)エタノン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ビフェニル-3-イル-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;(3-{6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}フェニル)メタノール;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-メチルフラン-2-イル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-クロロチオフェン-2-イル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-{6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}ベンゾニトリル;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;(4-{6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}フェニル)アセトニトリル;3-{6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}安息香酸メチル・エステル;3-(1H-インドール-4-イル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾフラン-2-イル-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロ-6-メチルピリジン-3-イル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-エタンスルホニルフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]-3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;ジエチル-[4-(3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]アミン;{4-[3-(2,4-ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;ジエチル-[4-(3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]アミン;{4-[3-(3-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;[4-(3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]ジエチルアミン;ジエチル-{4-[3-(4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-{4-[3-(4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;{4-[3-(4-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;1-{3-[6-(4-ジエチルアミノ-1-メチルブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}エタノン;ジエチル-{4-[3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-{4-[3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;[4-(3-ビフェニル-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]ジエチルアミン;{3-[6-(4-ジエチルアミノ-1-メチルブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}メタノール;ジエチル-{4-[3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-{4-[3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-{4-[3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;{4-[3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;ジエチル-{4-[3-(5-メチルフラン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-{4-[3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-[4-(3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]アミン;{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;{4-[3-(5-クロロチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;3-[6-(4-ジエチルアミノ-1-メチルブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]ベンゾニトリル;ジエチル-{4-[3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;{4-[6-(4-ジエチルアミノ-1-メチルブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトニトリル;3-[6-(4-ジエチルアミノ-1-メチルブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]安息香酸メチル・エステル;ジエチル-{4-[3-(1H-インドール-4-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;[4-(3-ベンゾフラン-2-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]ジエチルアミン;ジエチル-[4-(3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]アミン;ジエチル-{4-[3-(3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;[4-(3-ベンゾ[b]チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]ジエチルアミン;{4-[3-(4-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;ジエチル-{4-[3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-{4-[3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;ジエチル-{4-[3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}アミン;{5-[6-(4-ジエチルアミノ-1-メチルブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]チオフェン-2-イル}メタノール;{4-[3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ペンチル}ジエチルアミン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-フルオロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(4-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;1-(3-{6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}フェニル)エタノン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ビフェニル-3-イル-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;(3-{6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}フェニル)メタノール;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-{6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}ベンゾニトリル;6-[2-(1-メチル
ピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;(4-{6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}フェニル)アセトニトリル;3-{6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}安息香酸メチル・エステル;3-(1H-インドール-4-イル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-フルオロピリジン-3-イル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾフラン-2-イル-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロ-6-メチルピリジン-3-イル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-エタンスルホニルフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]-3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-フルオロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(4-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;1-{3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}エタノン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ビフェニル-3-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;{3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}メタノール;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-メチルフラン-2-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-クロロチオフェン-2-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]ベンゾニトリル;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;{4-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトニトリル;3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]安息香酸メチル・エステル;3-(1H-インドール-4-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-フルオロピリジン-3-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾフラン-2-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-エタンスルホニルフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)-3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;ジエチル-[3-(3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]アミン;ジエチル-[3-(3-ナフタレン-1-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]アミン;ジエチル-{3-[3-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-[3-(3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]アミン;{3-[3-(3-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;[3-(3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]ジエチルアミン;ジエチル-{3-[3-(4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-[3-(3-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]アミン;ジエチル-{3-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;{3-[3-(4-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;1-{3-[6-(3-ジエチルアミノプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}エタノン;ジエチル-{3-[3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-{3-[3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-{3-[3-(3-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;[3-(3-ビフェニル-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]ジエチルアミン;{3-[6-(3-ジエチルアミノプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}メタノール;ジエチル-{3-[3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-{3-[3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;{3-[3-(2-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;ジエチル-{3-[3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-{3-[3-(4-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;{3-[3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;ジエチル-{3-[3-(5-メチルフラン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-{3-[3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-[3-(3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]アミン;{3-[3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;ジエチル-{3-[3-(3-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;{3-[3-(5-クロロチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;3-[6-(3-ジエチルアミノプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)ベンゾニトリル;ジエチル-{3-[3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;{4-[6-(3-ジエチルアミノプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトニトリル;3-[6-(3-ジエチルアミノプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]安息香酸メチル・エステル;N-{3-[6-(3-ジエチルアミノプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトアミド;ジエチル-{3-[3-(1H-インドール-4-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;[3-(3-ベンゾフラン-2-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]ジエチルアミン;ジエチル-[3-(3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]アミン;ジエチル-{3-[3-(3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;[3-(3-ベンゾ[b]チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]ジエチルアミン;{3-[3-(4-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;ジエチル-{3-[3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;ジエチル-{3-[3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;{3-[3-(4-エタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチル-アミン;ジエチル-{3-[3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}アミン;{3-[3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]プロピル}ジエチルアミン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-ナフタレン-1-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-メトキシフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオ
キシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-フルオロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(3-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ビフェニル-3-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;{3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}メタノール;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-メチルフラン-2-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-メトキシフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-クロロチオフェン-2-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]ベンゾニトリル;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;{4-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトニトリル;3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]安息香酸メチル・エステル;N-{3-[6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトアミド;3-(1H-インドール-4-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾフラン-2-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-エタンスルホニルフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)-3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-ナフタレン-1-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(4-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;1-{3-[6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}エタノン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(3-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ビフェニル-3-イル-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;{3-[6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}メタノール;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(3-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-クロロチオフェン-2-イル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-[6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]ベンゾニトリル;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-[6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]安息香酸メチル・エステル;N-{3-[6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトアミド;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(1H-インドール-4-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾフラン-2-イル-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-エタンスルホニルフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)-3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ナフタレン-1-イル-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-メトキシフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-フルオロフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-フェニル-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-メチルスルファニルフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;1-{3-[6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}エタノン;3-(2-メチルスルファニルフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-(3-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ビフェニル-3-イル-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;{3-[6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}メタノール;3-(3-メチルスルファニルフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(2-クロロフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-メチルフラン-2-イル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-メトキシフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(5-クロロチオフェン-2-イル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-[6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]ベンゾニトリル;3-[6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]ベンゾニトリル;{4-[6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトニトリル;3-[6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
-3-イル]安息香酸メチル・エステル;N-{3-[6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトアミド;3-(1H-インドール-4-イル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-ベンゾフラン-2-イル-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(3-フルオロフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-クロロフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-エタンスルホニルフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)-3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン;ジメチル-[4-(3-チオフェン-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]アミン;ジメチル-[4-(3-ナフタレン-1-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]アミン;{4-[3-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}ジメチルアミン;ジメチル-[4-(3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]アミン;{4-[3-(4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}ジメチルアミン;ジメチル-[4-(3-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]アミン;ジメチル-{4-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;{4-[3-(4-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}ジメチルアミン;1-{3-[6-(4-ジメチルアミノブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}エタノン;ジメチル-{4-[3-(2-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;ジメチル-{4-[3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;ジメチル-{4-[3-(3-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;[4-(3-ビフェニル-3-イルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]ジメチルアミン;{3-[6-(4-ジメチルアミノブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}メタノール;ジメチル{4-[3-(3-メチルスルファニルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;ジメチル-{4-[3-(2-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;ジメチル-{4-[3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;ジメチル-{4-[3-(4-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;{4-[3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}ジメチルアミン;ジメチル-[4-(3-o-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]アミン;{4-[3-(3-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}ジメチルアミン;ジメチル-{4-[3-(4-メチルチオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;{4-[6-(4-ジメチルアミノブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトニトリル;3-[6-(4-ジメチルアミノブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]安息香酸メチル・エステル;N-{3-[6-(4-ジメチルアミノブトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]フェニル}アセトアミド;{4-[3-(1H-インドール-4-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}ジメチルアミン;ジメチル-[4-(3-p-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]アミン;ジメチル-{4-[3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;ジメチル-{4-[3-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}アミン;{4-[3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ]ブチル}ジメチルアミン;6-フェノキシ-3-m-トリルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンである、請求項1〜7の少なくとも1項に記載の化合物。 - 言い換えれば、3-ブロモ-6-(3-モルホリン-4-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-(3-ピペリジン-1-イルプロポキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エトキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-(1-メチルピペリジン-3-イルメトキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-(1-エチルピロリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、[3-(3-ブロモイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)プロピル]ジエチルアミン、3-ブロモ-6-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ]イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、[4-(3-ブロモイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ブチル]ジメチルアミン、[4-(3-ブロモイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イルオキシ)ペンチル]ジエチルアミン、3-ブロモ-6-(1-メチルピペリジン-3-イルオキシ)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン、3-ブロモ-6-フェノキシイミダゾ[1,2-b]ピリダジンである、一般式(I)によって表される化合物を調製するための中間体。
- 医薬を生産するための一般式(I)によって表される化合物の使用。
- 以下の:
炎症性疾患、
腫瘍学的疾患、
自己免疫疾患、
の治療用の医薬を生産するための、又は免疫抑制用の医薬を生産するための一般式(I)によって表される化合物の使用。 - 以下の:
II型糖尿病、
喘息、
皮膚炎、
乾癬、
関節リウマチ、
接触皮膚炎、
アトピー性皮膚炎、
接触アレルギー、
多発硬化症、
炎症性腸管疾患、又は
移植拒絶反応、
の治療用の医薬を生産するための一般式(I)によって表される化合物の使用。 - 固形腫瘍又は腫瘍転移の治療用の医薬を生産するための一般式(I)によって表される化合物の使用。
- 医薬として許容される賦形剤及び担体と共に、一般式(I)によって表される化合物を少なくとも1種類含んで成る医薬組成物。
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