RU2005109387A - Замещенные 4-(индазол-3-ил)-фенолы как лиганды рецепторов эстрогенов (er) - Google Patents

Замещенные 4-(индазол-3-ил)-фенолы как лиганды рецепторов эстрогенов (er) Download PDF

Info

Publication number
RU2005109387A
RU2005109387A RU2005109387/04A RU2005109387A RU2005109387A RU 2005109387 A RU2005109387 A RU 2005109387A RU 2005109387/04 A RU2005109387/04 A RU 2005109387/04A RU 2005109387 A RU2005109387 A RU 2005109387A RU 2005109387 A RU2005109387 A RU 2005109387A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indazol
phenol
carbon atoms
formula
diol
Prior art date
Application number
RU2005109387/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Роберт Джон СТЕФФАН (US)
Роберт Джон СТЕФФАН
Эдвард Мартин МЕЙТЛЕН (US)
Эдвард Мартин МЕЙТЛЕН
Марк Энтони АШУЭЛЛ (US)
Марк Энтони АШУЭЛЛ
Уиль м Роналд СОЛВИБИЛ (US)
Уильям Роналд СОЛВИБИЛ
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2005109387A publication Critical patent/RU2005109387A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)

Claims (26)

1. Соединение формулы I или формулы II, имеющее структуру
Figure 00000001
Figure 00000002
,
где R1 - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 4-8 атомов углерода, арил, содержащий 6-20 атомов углерода, арилалкил, содержащий 7-26 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S;
каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо друг от друга, - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, гидроксил, алкоксигруппа, содержащая 1-6 атомов углерода, арилоксигруппа, содержащая 6-20 атомов углерода, галоген, трифторметил, -CN, -NO2, -СНО, или -СО2R11;
каждый из R6, R7, R8 и R9, независимо друг от друга, - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, гидроксил, алкоксигруппа, содержащая 1-6 атомов углерода, арилоксигруппа, содержащая 6-20 атомов углерода, галоген, трифторметил, -СО2R11, арил, содержащий 6-20 атомов углерода, арилалкил, содержащий 7-26 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S, где атомы азота или серы факультативно окислены и азот факультативно квартенизирован;
R10 - водород, -COR11, -CONHR11, -Р(=O)(ОН)OR11 или -CO(CH2)nCH(NHR12)CO2R11;
R11 - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, арил, содержащий 6-20 атомов углерода, или арилалкил, содержащий 7-26 атомов углерода;
R12 - водород или -CO2R11;
n=0-3,
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
2. Соединение по п.1, где R1 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 4-8 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S.
3. Соединение по п.1, где R1 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, или циклоалкенил, содержащий 4-8 атомов углерода.
4. Соединение по п.1, где R1 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода или алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где R2 - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, гидроксил, алкоксигруппа, содержащая 1-6 атомов углерода, или галоген.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где R2 - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галоген или гидроксил.
7. Соединение по любому из пп.1-4, где каждый из R7 и R9, независимо друг от друга - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, гидроксил, галоген, трифторметил, -CO2R11, арил, содержащий 6-20 атомов углерода, арилалкил, содержащий 7-26 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S.
8. Соединение по любому из пп.1-4, где R9 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галоген, трифторметил, -CO2R11, арил, содержащий 6-20 атомов углерода, арилалкил, содержащий 7-26 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S.
9. Соединение по любому из пп.1-4, где R9 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галоген или трифторметил.
10. Соединение по любому из пп.1-4, где R10 - водород.
11. Соединение по п.1, где
R1 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 4-8 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S;
R2 - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, гидроксил, алкоксигруппа, содержащая 1-6 атомов углерода, или галоген;
каждый из R7 и R9, независимо друг от друга - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, гидроксил, галоген, трифторметил, -CO2R11, арил, содержащий 6-20 атомов углерода, арилалкил, содержащий 7-26 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S;
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
12. Соединение по п.11, где
R1 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, или циклоалкенил, содержащий 4-8 атомов углерода;
R2 - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галоген или гидроксил;
R9 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галоген, трифторметил, -CO2R11, арил, содержащий 6-20 атомов углерода, арилалкил, содержащий 7-26 атомов углерода, или насыщенный, ненасыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл или циклическая система из 4-14 атомов, содержащие 1-4 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S;
R10 - водород;
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
13. Соединение по п.12, где
R1 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода или алкенил, содержащий 2-7 атомов углерода;
R9 - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галоген или трифторметил;
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
14. Соединение по п.1, выбранное из группы, которую составляют
a) 4-(6-хлор-5-фтор-1-метил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
b) 4-(7-хлор-1-метил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
c) 4-(1Н-индазол-3-ил)фенол;
d) 4-(6-хлор-5-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
e) 4-(6-хлор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
f) 4-(1-бутил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
g) 4-(1-бензил-7-хлор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
h) 4-[1-бензил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
i) 4-(1-бензил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
j) 4-[1-бензил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
k) 4-(1-бензил-7-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
l) 4-(1-бензил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)-1,3-бензолдиол;
m) 4-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
n) 4-[1-(2-гидроксиэтил)-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
о) 4-[1-метил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
р) 4-(5-фтор-1-метил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
q) 4-[1-метил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
r) 4-(7-хлор-1-метил-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
s) 4-[1-метил-5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
t) 4-(5-фтор-1-метил-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
u) 4-[1-метил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,2-диол;
v) 4-(1-бутил-7-хлор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
w) 4-[1-бензил-5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
х) 4-(1-бензил-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
y) 4-[7-фтор-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
z) 4-[5-фтор-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
аа) 4-[1-(2-хлорфенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
bb) 4-[6-гвдрокси-1-(4-метоксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
ее) 4-[б-гидрокси-1-(2-метоксифенил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
dd) 4-{б-гидрокси-1-[4-(трифторметокси)фенил]-1Н-индазол-3-ил}-бензол-1,3-диол;
cc) 4-[1-(3-бромфенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
ff) 4-[1-(4-бромфенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
gg) 4-[3-(2,4-дигидроксифенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-1-ил]бензонитрил;
hh) 4-[1-(3-хлорфенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
ii) 4-(1-этил-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
jj) 4-(6-гидрокси-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
kk) 4-(1-бутил-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
ll) 4-(1-циклогексил-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
mm) 4-[6-гидрокси-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
nn) 4-[1-(3-фторфенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
оо) 4-[6-гидрокси-1-(4-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
рр) 4-[1-(2-фторфенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
qq) 4-[6-гидрокси-1-(3-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
rr) 4-(7-хлор-1-циклогексил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
ss) 4-[1-(4-бромфенил)-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
tt) 4-[1-циклогексил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
uu) 4-(7-метил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
vv) 4-[1-(3-хлор-4-фторфенил)-6-гидрокси-1Н-индазол-3-ил]-бензол-1,3-диол;
ww) 4-{6-гидрокси-1-[3-(трифторметил)фенил]-1Н-индазол-3-ил}-бензол-1,3-диол;
хх) 4-[6-гидрокси-1-(3-нитрофенил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
уу) 4-[6-гидрокси-1-(4-изопропилфенил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
zz) 4-{6-гидрокси-1-[4-(метилсульфонил)фенил]-1Н-индазол-3-ил}-бензол-1,3-диол;
ааа) 4-(7-метил-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
bbb) 4-(1-изопропил-7-метил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
ссс) 4-(7-хлор-1-пентил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
ddd) 4-(7-хлор-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
еее) 4-(7-хлор-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
fff) 4-[1-пентил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
ggg) 4-[1-изопропил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
hhh) 4-[1-пропил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
iii) 4-(7-метил-2-пропил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
jjj) 4-[2-изопропил-7-метил-2Н-индазол-3-ил]фенол;
kkk) 4-(7-хлор-2-пентил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
lll) 4-(7-хлор-2-пропил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
mmm) 4-(7-хлор-2-изопропил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
nnn) 4-[1-бутил-6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
ооо) 4-(1-бутил-6-хлор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
ррр) 4-(7-фтор-1-метил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
qqq) 4-(1Н-индазол-3-ил)бензол-1,2-диол;
rrr) 4-(7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
sss) 4-[1-бутил-5-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
ttt) 4-(1-циклогексил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
uuu) 4-(1-аллил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
vw) 4-(1-аллил-7-метил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
www) 4-[1-аллил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
ххх) 4-(7-хлор-1-циклопентил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
ууу) 4-(7-фтор-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
zzz) 4-(7-фтор-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
аааа) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
bbbb)4-[1-бутил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
сссс) 4-(1-бутил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенол;
dddd) 4-[2-аллил-7-(трифторметил)-2Н-индазол-3-ил]фенол;
ееее) 4-(7-хлор-2-циклопентил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
ffff) 4-(2-циклопентил-7-фтор-2Н-индазол-3-ил)фенол;
gggg) 4-(7-фтор-2-изопропил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
hhhh) 4-(7-фтор-2-пропил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
iiii) 4-[7-фтор-1-(3,3,3-трифторпропил)-1Н-индазол-3-ил)фенол;
iiii) 4-[1-аллил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]-3-метилфенол;
kkkk) 3-метил-4-[1-пропил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
llll) 4-[1-аллил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
mmmm) 4-[1-пентил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
nnnn) 4-[2-аллил-7-(трифторметил)-2Н-индазол-3-ил]-3-метилфенол;
оооо) 4-[2-аллил-7-(трифторметил)-2Н-индазол-3-ил]-1,3-бензолдиол;
рррр) 4-(7-хлор-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
qqqq) 4-(7-хлор-2-изопропил-2H-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
rrrr) 4-(7-хлор-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
ssss) 4-(7-хлор-2-пропил-2Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
tttt) 4-(1-аллил-7-хлор-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
uuuu) 4-(2-аллил-7-хлор-2Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
ww) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)-2-метилфенол;
wwww) 4-(7-хлор-1-циклопентил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
хххх) 4-(7-хлор-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
уууу) 4-(1-аллил-7-хлор-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
zzzz) 4-[1-изопропил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]-3-метилфенол;
ааааа) 4-(1-изопропил-7-тиен-3-ил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
bbbbb) 4-(1-изопропил-7-тиен-2-ил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
ссссс) 4-{1-изопропил-7-[4-(метилтио)фенил]-1Н-индазол-3-ил}фенол;
ddddd) 4-{7-[4-(гидроксиметил)фенил]-1-изопропил-1H-индазол-3-ил}-фенол;
еееее) 4-[3-(4-гидроксифенил)-1-изопропил-1Н-индазол-7-ил]бензол-1,2-диол;
fffff) 4-[7-(4-этилфенил)-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил]фенол;
ggggg) 4-[7-(1,1'-бифенил-4-ил)-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил]фенол;
hhhhh) 4-[7-(2-хлорфенил)-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил]фенол;
iiiii) 4-[1-изопропил-7-(2-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
jjjjj) 4-(1-изопропил-7-фенил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
kkkkk) 4-{1-циклопентил-7-[4-(трифторметил)фенил]-1Н-индазол-3-ил}-фенол;
lllll) 4-(1-циклопентил-7-тиен-2-ил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
mmmmm) 4-[1-циклопентил-3-(4-гидроксифенил)-1Н-индазол-7-ил]бензол-1,2-диол;
nnnnn) 4-[1-циклопентил-7-(4-этилфенил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
ооооо) 4-[7-(2-хлорфенил)-1-циклопентил-1Н-индазол-3-ил]фенол;
ppppp) 4-[1-циклопентил-7-(2-фурил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
qqqqq) 4-[1-циклопентил-7-(2-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]фенол;
rrrrr) 4-(1-циклопентил-7-фенил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
sssss) 4-(1-изопропил-7-тиен-3-ил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
ttttt) 4-{7-[(1Е)-гепт-1-енил]-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил}-3-метил-фенол;
uuuuu) 4-{7-[4-(гидроксиметил)фенил]-1-изопропил-1H-индазол-3-ил}-3-метилфенол;
vvvvv) 4-[3-(4-гидрокси-2-метилфенил)-1-изопропил-1Н-индазол-7-ил]-бензол-1,2-диол;
wwwww) 4-[7-(4-этилфенил)-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил]-3-метилфенол;
ххххх) 4-[7-(1,1'-бифенил-4-ил)-1-изопропил-1H-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
ууууу) 4-[7-(2-хлорфенил)-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
zzzzz) 4-[7-(2-фурил)-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил]-3-метилфенол;
аааааа) 4-[1-изопропил-7-(2-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
bbbbbb) 4-(1-изопропил-7-фенил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
сссссс) 4-{1-циклопентил-7-[4-(метилтио)фенил]-1Н-индазол-3-ил}-3-метилфенол;
dddddd) 4-{1-циклопентил-7-[(1Е)-гепт-1-енил]-1Н-индазол-3-ил}-3-метил-фенол;
ееееее) 4-[1-циклопентил-3-(4-гидрокси-2-метилфенил)-1Н-индазол-7-ил]-бензол-1,2-диол;
ffffff) 4-[1-циклопентил-7-(4-этилфенил)-1Н-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
gggggg) 4-[7-(1,1'-бифенил-4-ил)-1-циклопентил-1Н-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
hhhhhh) 4-[7-(2-хлорфенил)-1-циклопентил-1Н-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
iiiiii) 4-[1-циклопентил-7-(2-фурил)-1Н-индазол-3-ил]-3-метилфенол;
jjjjjj) 4-[1-циклопентил-7-(2-метилфенил)-1Н-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
kkkkkk) 4-(1-циклопентил-7-фенил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
lllll) 4-[7-(1-бензотиен-2-ил)-1-циклопентил-1Н-индазол-3-ил]-3-метил-фенол;
mmmmmm) 4-[7-(2-фурил)-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил]фенол;
nnnnnn) 4-(7-фтор-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
оооооо) 4-(7-фтор-2-пропил-2Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
pppppp) 4-(7-фтор-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
qqqqqq) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
rrrrrr)4-(7-фтор-1-изобутил-1Н-индазол-3-ил)-3-метилфенол;
ssssss) 4-(7-фтор-1-изопропил-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
tttttt) 4-(7-фтор-2-изопропил-2Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
uuuuuu) 4-(7-фтор-1-изобутил-1Н-индазол-3-ил)бензол-1,3-диол;
www) 4-[3-(4-гидроксифенил)-1-пропил-1Н-индазол-7-ил]фенол;
wwwwww) 4-[7-(4-фторфенил)-1-пропил-1Н-индазол-3-ил]фенол;
хххххх) 4-(7-морфолин-4-ил-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
уууууу) 4-(7-фенил-2-пропил-2Н-индазол-3-ил)фенол;
zzzzzz) 4-(7-фенил-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
ааааааа) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенилпивалат;
bbbbbbb) 4-(7-хлор-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)фенил-3,3-диметил-бутаноат;
ссссссс) 4-(7-хлор-1-пропил-1Н-индазол-3-ил)фенилпропионат;
ddddddd) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенилацетат;
еееееее) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенилпропионат;
fffffff) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенил-N-(трет-бутокси-карбонил)глицилглицинат;
ggggggg) 1-трет-бутил-5-[4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенил]-N-(трет-бутоксикарбонил)-L-глутамат;
hhhhhhh) 4-(1-циклопентил-7-фтор-1Н-индазол-3-ил)фенилэтил-карбамат;
iiiiiii) 4-(7-хлор-1-тиен-3-ил-1Н-индазол-3-ил)фенол;
jjjjjjj) 4-[1-изопропил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
kkkkkkk) метил-3-(4-гидроксифенил)-2-изопропил-2Н-индазол-7-карбоксилат;
lllllll) 4-[1-циклопентил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
mmmmmmm) 4-[1-(циклогексилметил)-7-(трифторметил)-1H-индазол-3-ил]-бензол-1,3-диол;
nnnnnnn) 4-[1-изобутил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
ооооооо) 4-[1-циклобутил-7-(трифторметил)-1Н-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол;
ppppppp) 4-[1-(2-этилбутил)-7-(трифторметил)-1H-индазол-3-ил]бензол-1,3-диол,
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемую соль этого соединения и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Способ лечения или профилактики хронического воспалительного заболевания у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
17. Способ лечения или профилактики ревматоидного артрита, спондилоартропатий, остеоартрита, псориатического артрита или ювенильного артрита у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
18. Способ лечения или профилактики воспалительного кишечного заболевания, болезни Крона, язвенного колита или колита неизвестной этиологии у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
19. Способ лечения или профилактики псориаза у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
20. Способ лечения или профилактики астмы или хронического обструктивного легочного заболевания у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
21. Способ лечения или профилактики инсульта, ишемии или реперфузионного повреждения у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
22. Способ снижения уровней холестерина, триглицеридов, Lp(a) и LDL; подавления или лечения гиперхолестеринемии, гиперлипидемии, сердечнососудистых заболеваний, атеросклероза, острого коронарного синдрома, периферических сосудистых заболеваний, рестеноза или спазма сосудов у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
23. Способ лечения или профилактики болезни Альцгеймера, снижения познавательной способности или старческого слабоумия у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
24. Способ лечения или профилактики диабета типа II у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
25. Способ лечения или профилактики сепсиса у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение в организм упомянутого млекопитающего эффективного количества соединения формулы I или формулы II по любому из пп.1-13 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
26. Способ получения соединения формулы I или формулы II или фармацевтически приемлемой соли этого соединения по п.1, включающий одну из следующих операций:
а) отщепление защитной группы от соединения формулы IV или формулы V
Figure 00000003
где R1-9 соответствуют определениям в п.1, а Р - группа защиты гидроксила, например, метил, бензил или трет-бутилдифенилсилил; для получения соответствующего соединения формулы I или формулы II, где R10 - водород; или
b) ацилирование соединения формулы XI или формулы XII
Figure 00000004
где R1-9 соответствуют определениям в п.1, с соединением формулы HalCOR11, где R11 соответствует определению в п.1, для получения соединения формулы I или формулы II, где R10 - -СО R11; или
с) проведение реакции соединения вышеупомянутых формулы XI или формулы XII с соединением формулы
HOCO(CH2)nCH(NHR12)CO2R11,
где n, R11 и R12 соответствуют определениям в п.1, для получения соединения формулы I или формулы II, где R10 -
-CO(CH2)nCH(NHR12)CO2R11; или
d) проведение реакции соединения вышеупомянутых формулы XI или формулы XII с соединением формулы
R11NCO,
где R11 соответствует определению в п.1, для получения соединения формулы I или формулы II, где R10 - -CONHR11;
или
e) проведение реакции соединения вышеупомянутых формулы XI или формулы XII с дихлорфосфатом формулы
R11O-P(=O)Cl2,
где R11 соответствует определению в п.1, для получения соединения формулы I или формулы II, где R10 - -Р(=O)(ОН)OR11, или
f) проведение реакции соединения формулы
Figure 00000005
с солью гидразина формулы R1NHNH2, где R1 соответствует определению в п.1, для получения соответствующего соединения формулы I, где R2 и R8 - ОН, и R3, R4, R5, R6, R7 и R9 - атомы водорода;
или
g) превращение основного соединения формулы (I) или формулы (II) в фармацевтически приемлемую соль или наоборот;
или
h) превращение кислого соединения формулы (I) или формулы (II) в фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
RU2005109387/04A 2002-09-25 2003-09-24 Замещенные 4-(индазол-3-ил)-фенолы как лиганды рецепторов эстрогенов (er) RU2005109387A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41393102P 2002-09-25 2002-09-25
US60/413,931 2002-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005109387A true RU2005109387A (ru) 2006-01-20

Family

ID=32069719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005109387/04A RU2005109387A (ru) 2002-09-25 2003-09-24 Замещенные 4-(индазол-3-ил)-фенолы как лиганды рецепторов эстрогенов (er)

Country Status (21)

Country Link
US (2) US7241791B2 (ru)
EP (1) EP1542976B1 (ru)
JP (1) JP4459813B2 (ru)
KR (1) KR20050053702A (ru)
CN (2) CN101054364A (ru)
AR (1) AR041378A1 (ru)
AT (1) ATE422202T1 (ru)
AU (1) AU2003276940A1 (ru)
BR (1) BR0314475A (ru)
CA (1) CA2499736A1 (ru)
CR (1) CR7769A (ru)
DE (1) DE60326077D1 (ru)
DK (1) DK1542976T3 (ru)
EC (1) ECSP055704A (ru)
ES (1) ES2319519T3 (ru)
MX (1) MXPA05003275A (ru)
NO (1) NO20051942L (ru)
RU (1) RU2005109387A (ru)
TW (1) TW200409759A (ru)
WO (1) WO2004031159A1 (ru)
ZA (1) ZA200502462B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100439341C (zh) * 2002-12-02 2008-12-03 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为促肾上腺皮质激素释放因子拮抗剂的吲唑衍生物
JP2005089457A (ja) * 2003-09-03 2005-04-07 Yung Shin Pharmaceutical Industry Co Ltd 骨成長を促進するまたは骨吸収を阻害するための薬剤組成物
EP1704856A4 (en) * 2003-12-26 2009-08-19 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd PROTEIN INHIBITOR OF THE HSP90 FAMILY
TW200605886A (en) * 2004-08-03 2006-02-16 Wyeth Corp Indazoles useful in treating cardiovascular diseases
DE102004039280A1 (de) * 2004-08-13 2006-02-23 Merck Patent Gmbh 1,5-Diphenyl-pyrazole
KR20070051877A (ko) 2004-09-02 2007-05-18 와이어쓰 사이토킨 조절제로서의 페난트리딘 카보닐 페놀
EP1647549A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-19 Laboratoire Theramex Indazoles, benzisoxazoles and benzisothiazoles as estrogenic agents
US7601847B2 (en) * 2004-10-26 2009-10-13 Wyeth Preparation and purification of 4-(indazol-3-yl)phenols
TW200621237A (en) 2004-11-01 2006-07-01 Wyeth Corp [(1-h-indazol-3-yl)methyl]phenols and (hydroxyphenyl)(1h-indazol-3-yl)methanones
CN100516049C (zh) * 2004-11-16 2009-07-22 永信药品工业股份有限公司 抗血管生成药n2-(取代的芳基甲基)-3-(取代的苯基)吲唑的合成
CN101142235A (zh) 2005-01-19 2008-03-12 惠氏公司 雌激素受体结构
PT2069280E (pt) 2006-09-12 2015-06-08 Gilead Sciences Inc Processo e intermediários para preparar inibidores de integrase de vih
CA2695384A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Burnham Institute For Medical Research Bi-dentate compounds as kinase inhibitors
AR068403A1 (es) 2007-09-11 2009-11-18 Gilead Sciences Inc Proceso e intermediarios para la preparacion de inhibidores de integrasa
RU2011105810A (ru) * 2008-07-17 2012-08-27 Асахи Касеи Фарма Корпорейшн (Jp) Азотсодержащие бициклические гетероциклические соединения
WO2010062960A2 (en) 2008-11-26 2010-06-03 Cedars-Sinai Medical Center METHODS OF DETERMINING RESPONSIVENESS TO ANTI-TNFα THERAPY IN INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
US9580752B2 (en) 2008-12-24 2017-02-28 Cedars-Sinai Medical Center Methods of predicting medically refractive ulcerative colitis (MR-UC) requiring colectomy
TWI476188B (zh) * 2010-05-27 2015-03-11 Ube Industries 新穎吲唑衍生物或其鹽及其製造中間體、以及使用其之抗氧化劑
BR112015002275A2 (pt) 2012-08-03 2017-07-04 Gilead Sciences Inc processos e intermediários para a preparação de inibidores da integrase
JP2014133739A (ja) * 2012-12-12 2014-07-24 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd インダゾール誘導体またはピロロピリジン誘導体からなる医薬
EP3639841B1 (en) 2013-03-27 2023-09-06 Cedars-Sinai Medical Center Treating fibrosis by inhibiting tl1a
EP4105236A1 (en) 2013-07-19 2022-12-21 Cedars-Sinai Medical Center Anti-tl1a (tnfsf15) antibody for treatment of inflammatory bowel disease
KR102412146B1 (ko) * 2015-02-11 2022-06-22 주식회사 아이엔테라퓨틱스 소디움 채널 차단제
WO2017161342A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Cedars-Sinai Medical Center Methods of diagnosing inflammatory bowel disease through rnaset2
CN106511350A (zh) * 2016-09-26 2017-03-22 张德芳 6‑羟基‑7‑芳甲酰基喹啉酮类化合物在治疗溃疡性结肠炎中的应用
CN108727340B (zh) * 2017-04-11 2020-12-29 广东东阳光药业有限公司 氟取代的吲唑类化合物及其用途
AU2019274580A1 (en) 2018-05-23 2020-12-03 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Estrogen receptor beta ligands for the prevention and treatment of multiple sclerosis (MS) and other demyelinating, inflammatory and neurodegenerative diseases

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01180878A (ja) 1988-01-11 1989-07-18 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 縮合ピラゾール化合物
JPH027066A (ja) 1988-06-27 1990-01-11 Hitachi Chem Co Ltd 電子写真感光体
DK181190D0 (da) 1990-07-30 1990-07-30 Lundbeck & Co As H 3-aryl-indol- eller 3-aryl-indazolderivater
JPH05331168A (ja) 1992-05-29 1993-12-14 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Ｎ−オキシドを有する新規な縮合型ピラゾール化合物
WO1994007865A1 (en) 1992-09-29 1994-04-14 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Carboxylic ester compound
JPH06206872A (ja) 1992-10-06 1994-07-26 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 縮合型ピラゾール化合物
CA2190708A1 (en) * 1995-12-08 1997-06-09 Johannes Aebi Aminoalkyl substituted benzo-heterocyclic compounds
US6080773A (en) 1997-10-14 2000-06-27 Akzo Nobel, N.V. Benzylamine derivatives which are useful in treating psychiatric disorders
JP4324988B2 (ja) * 1997-12-17 2009-09-02 東洋紡績株式会社 発毛誘導剤および発毛方法
US6897231B2 (en) * 2000-07-31 2005-05-24 Signal Pharmaceuticals, Inc. Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto
WO2002051821A1 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
CA2440842A1 (en) * 2001-04-16 2002-10-24 Eisai Co., Ltd. Novel 1h-indazole compounds
UA83620C2 (ru) 2001-12-05 2008-08-11 Уайт Замещенные бензоксазолы и их аналоги как эстрогенные агенты
US6774248B2 (en) * 2001-12-18 2004-08-10 Wyeth Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents
US20040002524A1 (en) * 2002-06-24 2004-01-01 Richard Chesworth Benzimidazole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
TW200605886A (en) * 2004-08-03 2006-02-16 Wyeth Corp Indazoles useful in treating cardiovascular diseases

Also Published As

Publication number Publication date
ATE422202T1 (de) 2009-02-15
CN1692102A (zh) 2005-11-02
TW200409759A (en) 2004-06-16
NO20051942L (no) 2005-06-14
EP1542976B1 (en) 2009-02-04
US20070225349A1 (en) 2007-09-27
US20040167127A1 (en) 2004-08-26
MXPA05003275A (es) 2005-09-12
CR7769A (es) 2005-08-12
NO20051942D0 (no) 2005-04-20
ECSP055704A (es) 2005-07-06
AR041378A1 (es) 2005-05-11
CN1321984C (zh) 2007-06-20
WO2004031159A1 (en) 2004-04-15
DE60326077D1 (de) 2009-03-19
ZA200502462B (en) 2006-09-27
JP4459813B2 (ja) 2010-04-28
DK1542976T3 (da) 2009-05-11
JP2006505544A (ja) 2006-02-16
KR20050053702A (ko) 2005-06-08
US7241791B2 (en) 2007-07-10
EP1542976A1 (en) 2005-06-22
CA2499736A1 (en) 2004-04-15
CN101054364A (zh) 2007-10-17
AU2003276940A1 (en) 2004-04-23
ES2319519T3 (es) 2009-05-08
BR0314475A (pt) 2005-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005109387A (ru) Замещенные 4-(индазол-3-ил)-фенолы как лиганды рецепторов эстрогенов (er)
JP2003528101A5 (ru)
Khan et al. New biologically potent benzimidazole‐based‐triazole derivatives as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors along with molecular docking study
Yue et al. Collective Synthesis of Cladiellins Based on the Gold‐Catalyzed Cascade Reaction of 1, 7‐Diynes
NZ587589A (en) Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of jak kinases
CO4820431A1 (es) Compuestos calciliticos habiles para inhibir la actividad receptora de calcio, composisicon farmaceutica y metodo de utilizacion
NZ591609A (en) Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-iv (dpp-iv)
JP2016531880A5 (ru)
CN1422270A (zh) 双环n－酰化的咪唑－3－胺和咪唑－5－胺的盐
RU2000130339A (ru) Способ получения соединений 1,4-дигидропиридина
Zanatta et al. Efficient syntheses of ethyl 2-methylthio-and ethyl 2-benzylthio-6-methyl (aryl) pyrimidine-4-carboxylates and their carboxylic acid derivatives
Zhao et al. RNA m6A modification orchestrates the rhythm of immune cell development from hematopoietic stem cells to T and B cells
Murakami et al. Aromatic substitution with photochemically generated difluoromethyl radicals bearing electron-withdrawing group
Vijgen et al. Synthesis and conformational analysis of a ribo-type cyclohexenyl nucleoside
Ban et al. Synthesis of l-ribose from d-ribose by a stereoconversion through sequential lactonization as the key transformation
Felluga et al. Synthesis of polysubstituted pyrrolizidines from proline derivatives and conjugated nitroolefins
Nakao et al. Synthesis of Fluorine-Containing Analogues of 1-Lysoglycerophospholipids via Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
Metcalfe Axotrophin and leukaemia inhibitory factor (LIF) in transplantation tolerance
Meziane et al. A New Route to 1-Oxo-1, 2-dihydropyrimido [1, 6-a] benzimidazole-4-carboxylates from Ethyl 2-(Benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylate Using Solvent-Free Conditions
Yousefi et al. SiO2‐POCl2 nanoparticles promoted the synthesis of novel structure of 2, 3‐dihydrooxazole derivatives
Valekar et al. Sequence Selective Michael Addition for Synthesis of Indeno‐Pyridine and Indeno‐Pyran Derivatives in One‐Pot Reaction Using CuO Nanoparticles in Water
CN1146568C (zh) 新的氰基-吲哚5-羟色胺再摄取抑制剂化合物、其制备方法和含有它们的药物组合物
Fischer et al. New chiral nitrones in the synthesis of modified nucleosides
Hasegawa et al. Highly Efficient Syntheses of C− N Axially Chiral 1‐(ortho‐hydroxyaryl) uracil using a Chiral Auxiliary and a Chiral Base
Wendeborn et al. Enantioselective Synthesis of a Highly Preorganised 2′-Deoxy-spiro-nucleoside

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20061117