JP2006502222A - 有機官能性シランの製造方法 - Google Patents
有機官能性シランの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006502222A JP2006502222A JP2004543272A JP2004543272A JP2006502222A JP 2006502222 A JP2006502222 A JP 2006502222A JP 2004543272 A JP2004543272 A JP 2004543272A JP 2004543272 A JP2004543272 A JP 2004543272A JP 2006502222 A JP2006502222 A JP 2006502222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- butenyltripentoxysilane
- butenyltrihexoxysilane
- allyltrimethoxysilane
- hexenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- MJVFSDBAXDCTOC-UHFFFAOYSA-N dichloro(prop-2-enyl)silicon Chemical compound Cl[Si](Cl)CC=C MJVFSDBAXDCTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- -1 5-hexyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- GKBKTZVWTWAFSW-WEVVVXLNSA-N [(e)-but-2-enyl]-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C\C=C\C GKBKTZVWTWAFSW-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- DHGDZMPKIODDCE-AATRIKPKSA-N [(e)-but-2-enyl]-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C\C=C\C DHGDZMPKIODDCE-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 2
- LBIQRIHYRDEVIR-UHFFFAOYSA-N but-2-enyl(dichloro)silane Chemical compound CC=CC[SiH](Cl)Cl LBIQRIHYRDEVIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YHAYSVXJJPHCRO-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl(dichloro)silane Chemical compound Cl[SiH](Cl)CCC=C YHAYSVXJJPHCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N butoxysilane Chemical compound CCCCO[SiH3] ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N cyclobutanol Chemical compound OC1CCC1 KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGTZBTUOZOIOBJ-UHFFFAOYSA-N dichloro(ethenyl)silicon Chemical compound Cl[Si](Cl)C=C KGTZBTUOZOIOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCDRSBSJSFRARY-UHFFFAOYSA-N dichloro(hex-5-enyl)silane Chemical compound Cl[SiH](Cl)CCCCC=C KCDRSBSJSFRARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MLVRYXJUYPBRSQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trihexoxy)silane Chemical compound CCCCCCO[Si](OCCCCCC)(OCCCCCC)C=C MLVRYXJUYPBRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PWOZXQOZUNMWKG-UHFFFAOYSA-N ethenyl(tripentoxy)silane Chemical compound CCCCCO[Si](OCCCCC)(OCCCCC)C=C PWOZXQOZUNMWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NNBRCHPBPDRPIT-UHFFFAOYSA-N ethenyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C=C NNBRCHPBPDRPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CGQIJXYITMTOBI-UHFFFAOYSA-N hex-5-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCC=C CGQIJXYITMTOBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOQKSZHIZRXDSX-UHFFFAOYSA-N tri(cyclobutyloxy)-hex-5-enylsilane Chemical compound C1CCC1O[Si](OC1CCC1)(CCCCC=C)OC1CCC1 BOQKSZHIZRXDSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethenyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)C=C SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKYSDIOEHLMYRS-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hex-5-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCC=C RKYSDIOEHLMYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBBSZEVKXDNBPD-UHFFFAOYSA-N hex-5-enyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCCC=C SBBSZEVKXDNBPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMYXZXUHYAGGKG-UHFFFAOYSA-N propoxysilane Chemical compound CCCO[SiH3] ZMYXZXUHYAGGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSSTXIXETHIWKY-UHFFFAOYSA-N cyclohexen-1-ylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CCCCC1 HSSTXIXETHIWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical class Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000006198 methoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVDDDQAKHCES-UHFFFAOYSA-N tributoxy(hex-1-enyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)C=CCCCC ZPWVDDDQAKHCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JPMBLOQPQSYOMC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-methoxypropyl)silane Chemical compound COCCC[Si](OC)(OC)OC JPMBLOQPQSYOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
アルケニルアルコキシシラン（アリルトリメトキシシランなど）は、対応するモノアルケニルジクロロシラン（すなわち、アリルジクロロシラン）をモノヒドロキシアルコール（すなわち、メチルアルコール）と反応させることにより製造することができる。触媒は必要でなく、室温で反応を行うことができる。
Description
本発明は、アルコキシ化（alkoxylation）方法による、より具体的にはメトキシ化によるある種の有機官能性シランの製造方法に関する。
有機官能性シランは、還元剤、シリル化剤、撥水剤、カップリング剤、架橋剤としての使用および種々の粘度のポリシロキサンを製造するためのモノマーとしての使用を含む種々の用途に有用である。したがって、それらのより効率的な製造方法に対する必要性や、より簡単化され且つより安価なこれらのシランの製造方法に対する必要性が常に存在する。
技術水準にはトリクロロシランのアルコキシ化によるシランの既知の製造方法が含まれる（例えば、米国特許第２，９２７，９３８号（１９６０年３月８日））が、不飽和ジクロロシランのアルコキシ化による不飽和基含有有機官能性シランの製造に関連した方法はパブリックドメインにはない。典型的には、そのようなアルケニル官能性アルコキシシランは、例えば、米国特許第３，４０３，０５０号（１９６８年９月２４日）に記載されている通り、マグネシウムを伴った塩化アリルとテトラアルコキシシラン（テトラメトキシシランおよびテトラエトキシシランなど）との反応を伴うグリニャール反応により製造される。
本発明は、モノアルケニルジクロロシランをモノヒドロキシアルコールと反応させてアルケニルアルコキシシランを形成することによる有機官能性シランの製造方法に関する。
アリルジクロロシランなどのモノアルケニルジクロロシラン、およびメチルアルコールなどのモノヒドロキシアルコールは、最も好ましい反応成分の１つである。これに関しては、アリルトリメトキシシランが得られるであろう。
本発明のこれらおよびその他の特徴は、詳細な説明を考慮すれば明らかになるであろう。
［詳細な説明］
本発明による方法は、モノアルケニルジクロロシランをモノヒドロキシアルコールと反応させることによるアルケニルアルコキシシランなどの有機官能性シランの製造に関する。本方法は、以下の等式に例示される。
本発明による方法は、モノアルケニルジクロロシランをモノヒドロキシアルコールと反応させることによるアルケニルアルコキシシランなどの有機官能性シランの製造に関する。本方法は、以下の等式に例示される。
上記の等式中、Ｒ１は、水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルおよびヘキシルなど）を表すか、あるいは、Ｒ１は、シクロアルキル基（シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなど）であることができ；Ｒ２は、水素を表し；Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルおよびヘキシルなど）、シクロアルキル基（シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなど）またはアリル基を表し；ｘは０〜４であり；ｙは３である。
好適なモノアルケニルジクロロシランのいくつかの代表的なものには、ビニルジクロロシラン ＣＨ２＝ＣＨＳｉＨＣｌ２、アリルジクロロシラン ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＳｉＨＣｌ２、２−ブテニルジクロロシラン ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＳｉＨＣｌ２、３−ブテニルジクロロシラン ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＳｉＨＣｌ２および５−ヘキセニルジクロロシラン ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）４ＳｉＨＣｌ２が含まれる。
用いることができるいくつかの代表的なモノヒドロキシアルコールには、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノールおよびアリルアルコールが含まれる。
これらのような成分は、アルケニルアルコキシシラン、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルトリペントキシシラン、ビニルトリヘキソキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリプロポキシシラン、アリルトリブトキシシラン、アリルトリペントキシシラン、アリルトリヘキソキシシラン、２−ブテニルトリメトキシシラン、２−ブテニルトリエトキシシラン、２−ブテニルトリプロポキシシラン、２−ブテニルトリブトキシシラン、２−ブテニルトリペントキシシラン、２−ブテニルトリヘキソキシシラン、５−ヘキセニルトリメトキシシラン、５−ヘキセニルトリエトキシシラン、５−ヘキセニルトリプロポキシシラン、５−ヘキセニルトリブトキシシラン、５−ヘキセニルトリペントキシシランおよび５−ヘキセニルトリヘキソキシシランを提供し得る。
製造され得る付加的なアルケニルアルコキシシランには、どのアルコールを用いるのかに応じて、アリルトリシクロブトキシシラン、アリルトリシクロペントキシシラン、アリルシクロヘキセニルオキシシラン、アリルトリアロキシシラン、３−ブテニルトリブトキシシラン、３−ブテニルトリペントキシシラン、３−ブテニルトリヘキソキシシラン、３−ブテニルトリブトキシシラン、３−ブテニルトリペントキシシラン、３−ブテニルトリヘキソキシシラン、３−ブテニルトリアロキシシラン、２−ブテニルトリブトキシシラン、２−ブテニルトリペントキシシラン、２−ブテニルトリヘキソキシシラン、２−ブテニルトリアロキシシラン、５−ヘキセニルトリシクロブトキシシラン、５−ヘキセニルトリシクロペントキシシラン、５−ヘキセニルトリシクロヘキセニルオキシシランおよび５−ヘキセニルトリアロキシシランが含まれる。
したがって、本発明の好ましい実施形態の特定のものでは、以下の等式に示される通り、アリルジクロロシランをメチルアルコールと反応させてアリルトリメトキシシランおよび水素を生成する。
出発モノマーアリルジクロロシランは市販されているか、例えば米国特許第５，３３８，８７６号（１９９４年８月１６日）に記載されている通り、以下の式に従って、ケイ素元素を塩化アリルおよび塩酸と反応させることにより製造することができる。
本発明によって用いられるモノアルケニルジクロロシランおよびモノヒドロキシアルコールの相対量は変動することができる。反応を化学量論的条件下で行うことは必要ではないが、化学量論的過剰のモノヒドロキシアルコールを用いて反応を行うことが好ましい。したがって、約０．１〜１０パーセント化学量論的過剰のモノヒドロキシアルコールを用いて反応を行うことが最も好ましい。反応には触媒が必要とされず、バッチ式で、半継続的に、または継続的に本方法を行うことができるが、バッチ処理が最も好ましい。
モノアルケニルジクロロシランおよびモノヒドロキシアルコールの間の接触は−８０〜３５０℃の間、好ましくは２０〜２５０℃の温度で行うが、約室温（すなわち、２０〜２５℃／６８〜７７°Ｆ）で行うことが最も好ましい。
最適反応時間は、モノアルケニルジクロロシランおよびモノヒドロキシアルコールの反応物、反応温度ならびに濃度に依存して変動する。通常は、反応物の接触時間が約２４時間超に及ぶことには何ら利益はないが、非常に低い温度を用いない限り通常は何ら悪影響はない。本明細書で用いられる特定の反応物のほとんどでは、実用的な定量的収率は約４時間で得ることができる。
反応は、大気圧、大気圧を下回る圧力、または大気圧を超える圧力で行うことができる。再びここで、条件の選択は、ほとんどは反応物の性質に基づく論理事項および利用可能な設備についてである。非揮発性反応物は、還流アレンジメント（arrangement）してまたは還流アレンジメントせずに大気圧で加熱する場合に特に適応可能である。通常の温度においてガス状である反応物は、自己加熱圧力または誘導圧力（autogenous or induced pressure）において実質的に一定の体積で反応することが好ましい。最良の結果は、すべての反応物を液相中で維持することによって得られる。
本発明をより詳細に例示するため、以下の実施例を示す。
この実施例で用いた器具は、加熱マントル上に載せた三つ首１００ｍＬ丸底フラスコ、マグネット攪拌棒を有するジャック（jack）、添加漏斗、還流凝縮器および窒素注入口（inlet）システムからなる。
フラスコにアリルジクロロシラン１２．６グラム／０．９ｍｏｌｅを充填した。添加漏斗にメチルアルコール８．５７グラム／０．２６ｍｏｌｅを充填した。次いで、メチルアルコールを、室温において、フラスコ中のアリルジクロロシランに滴下して添加した。フラスコへのメチルアルコールの添加は約２０分間かけて完了した。反応はわずかに発熱性であることが観察された。塩化水素が生じ、この塩化水素は窒素でスパージングすることによりフラスコから除去した。ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）による反応混合物の分析により、該反応混合物は約４０パーセントのＧＣ面積パーセントのアリルトリメトキシシランを含み、残りは未反応のメチルアルコールおよび３−メトキシプロピルトリメトキシシラン ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３であることが示された。反応混合物中のアリルトリメトキシシランの存在は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）による分析により確認された。
本発明の本質的な特徴から逸脱することなしに、本明細書に記載された化合物、組成物および方法について他の変形を行うことができる。本明細書に具体的に例示された本発明の実施形態は例示にすぎず、添付の特許請求の範囲に定義されたものを除いて本発明の範囲に対する限定として意図していない。
Claims (5)
- モノアルケニルジクロロシランを１〜６個の炭素原子を有するモノヒドロキシアルコールと反応させ、アルケニルアルコキシシランを形成すること、および
前記反応混合物から前記アルケニルアルコキシシランを分離すること
を含む有機官能性シランの製造方法。 - 前記モノアルケニルジクロロシランは、ビニルジクロロシラン、アリルジクロロシラン、２−ブテニルジクロロシラン、３−ブテニルジクロロシランおよび５−ヘキセニルジクロロシランから成る群から選択される請求項１に記載の方法。
- 前記モノヒドロキシアルコールは、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、シクロブタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノールから成る群から選択される請求項１に記載の方法。
- 前記アルケニルアルコキシシランは、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルトリペントキシシラン、ビニルトリヘキソキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリプロポキシシラン、アリルトリブトキシシラン、アリルトリペントキシシラン、アリルトリヘキソキシシラン、２−ブテニルトリメトキシシラン、２−ブテニルトリエトキシシラン、２−ブテニルトリプロポキシシラン、２−ブテニルトリブトキシシラン、２−ブテニルトリペントキシシラン、２−ブテニルトリヘキソキシシラン、５−ヘキセニルトリメトキシシラン、５−ヘキセニルトリエトキシシラン、５−ヘキセニルトリプロポキシシラン、５−ヘキセニルトリブトキシシラン、５−ヘキセニルトリペントキシシラン、５−ヘキセニルトリヘキソキシシラン、アリルトリシクロブトキシシラン、アリルトリシクロペントキシシラン、アリルシクロヘキセニルオキシシラン、アリルトリアロキシシラン、３−ブテニルトリブトキシシラン、３−ブテニルトリペントキシシラン、３−ブテニルトリヘキソキシシラン、３−ブテニルトリブトキシシラン、３−ブテニルトリペントキシシラン、３−ブテニルトリヘキソキシシラン、３−ブテニルトリアロキシシラン、２−ブテニルトリブトキシシラン、２−ブテニルトリペントキシシラン、２−ブテニルトリヘキソキシシラン、２−ブテニルトリアロキシシラン、５−ヘキセニルトリシクロブトキシシラン、５−ヘキセニルトリシクロペントキシシラン、５−ヘキセニルトリシクロヘキセニルオキシシランおよび５−ヘキセニルトリアロキシシランから成る群から選択される請求項１に記載の方法。
- アリルジクロロシランをメチルアルコールと触媒なしで室温において反応させること、および
前記反応混合物からアリルトリメトキシシランを分離すること
を含むアリルトリメトキシシランの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/269,241 US6878839B2 (en) | 2002-10-11 | 2002-10-11 | Method for preparing organofunctional silanes |
| PCT/US2003/027864 WO2004033469A1 (en) | 2002-10-11 | 2003-09-05 | Method for preparing organofunctional silanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006502222A true JP2006502222A (ja) | 2006-01-19 |
Family
ID=32068732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004543272A Ceased JP2006502222A (ja) | 2002-10-11 | 2003-09-05 | 有機官能性シランの製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6878839B2 (ja) |
| EP (1) | EP1549657B1 (ja) |
| JP (1) | JP2006502222A (ja) |
| KR (1) | KR20050062774A (ja) |
| CN (1) | CN100334096C (ja) |
| AT (1) | ATE331724T1 (ja) |
| AU (1) | AU2003265945A1 (ja) |
| DE (1) | DE60306536T2 (ja) |
| TW (1) | TW200405895A (ja) |
| WO (1) | WO2004033469A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6890650B2 (en) * | 2002-07-23 | 2005-05-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Glass fiber sizing compositions, sized glass fibers, and polyolefin composites |
| JP2019504214A (ja) * | 2015-12-30 | 2019-02-14 | マックステリアル・インコーポレイテッドＭａｘｔｅｒｉａｌ， Ｉｎｃ． | 選択された表面特徴及び形状を有するコーティング及びコーティングが施された表面 |
| FR3084367B1 (fr) | 2018-07-27 | 2020-09-18 | Bostik Sa | Procede de preparation de composes a groupement alkoxysilyl |
| CN112745345B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-09-27 | 江西晨光新材料股份有限公司 | 一种环氧基硅烷偶联剂的制备方法 |
| US20240309024A1 (en) | 2023-03-14 | 2024-09-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Direct synthesis of alkenylhalosilanes |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2927938A (en) | 1956-11-02 | 1960-03-08 | Thiokol Chemical Corp | Preparation of chlorofluorosilanes by the selective fluorination of chloro-alkoxysilanes with boron trifluoride |
| US3403050A (en) | 1964-12-28 | 1968-09-24 | Stauffer Chemical Co | Water repellent compositions for porous substrates |
| US4173576A (en) * | 1975-07-23 | 1979-11-06 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Process for the esterification of chlorosilanes |
| US4268682A (en) | 1975-09-05 | 1981-05-19 | Exxon Research & Engineering Co. | ω-Alkenyl silanes and αω-silyl alkanes |
| DE3236628C2 (de) * | 1982-10-04 | 1986-09-11 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoxysilanen |
| KR950002860B1 (ko) | 1992-06-13 | 1995-03-27 | 한국과학기술연구원 | 클로로알켄닐실란들과그제조방법 |
| CN1107852A (zh) * | 1994-12-29 | 1995-09-06 | 曲阜市第三化工厂 | 中性乙烯基三乙氧基硅烷的制备方法 |
| CN1320600A (zh) * | 2000-04-21 | 2001-11-07 | 江苏日出(集团)公司 | 乙烯基三甲氧基硅烷的制备方法 |
-
2002
- 2002-10-11 US US10/269,241 patent/US6878839B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-09-05 EP EP03808083A patent/EP1549657B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-05 KR KR1020057006155A patent/KR20050062774A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-09-05 AT AT03808083T patent/ATE331724T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-09-05 AU AU2003265945A patent/AU2003265945A1/en not_active Abandoned
- 2003-09-05 WO PCT/US2003/027864 patent/WO2004033469A1/en active IP Right Grant
- 2003-09-05 JP JP2004543272A patent/JP2006502222A/ja not_active Ceased
- 2003-09-05 DE DE60306536T patent/DE60306536T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-05 CN CNB038233045A patent/CN100334096C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-17 TW TW092125639A patent/TW200405895A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60306536D1 (de) | 2006-08-10 |
| WO2004033469A1 (en) | 2004-04-22 |
| EP1549657B1 (en) | 2006-06-28 |
| CN1684969A (zh) | 2005-10-19 |
| ATE331724T1 (de) | 2006-07-15 |
| KR20050062774A (ko) | 2005-06-27 |
| TW200405895A (en) | 2004-04-16 |
| EP1549657A1 (en) | 2005-07-06 |
| US6878839B2 (en) | 2005-04-12 |
| CN100334096C (zh) | 2007-08-29 |
| US20040073053A1 (en) | 2004-04-15 |
| AU2003265945A1 (en) | 2004-05-04 |
| DE60306536T2 (de) | 2007-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4821991B2 (ja) | １−（アルコキシシリル）エチル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
| JP5115729B2 (ja) | トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP3556642B2 (ja) | 第二級アミノイソブチルアルコキシシラン類の調製 | |
| JP2006502222A (ja) | 有機官能性シランの製造方法 | |
| US5420323A (en) | Allylalkylsilanes and their preparation methods | |
| TWI670276B (zh) | 製備氟矽化合物 | |
| JP4344936B2 (ja) | 両末端アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP2002167391A (ja) | 有機シランの製造方法 | |
| JP2019507728A (ja) | ４−（ジアルキルクロロシリル）−ブチロニトリルの製造方法 | |
| JP3915875B2 (ja) | Ｎ−置換−３−シリルプロピルアミン類及びその誘導体の製造方法 | |
| US7932412B2 (en) | Method of manufacturing an aminoaryl-containing organosilicon compound and method of manufacturing an intermediate product of the aforementioned compound | |
| JP2003012677A (ja) | シラン中に炭素−ケイ素結合を形成する方法及び装置 | |
| JP2713676B2 (ja) | ３−［ｎ−（２−アミノエチル）］アミノプロピルアルコキシシランの製造方法とその製造装置 | |
| JP7350253B2 (ja) | ビスハロアルキルシロキサン化合物及びその製造方法、並びに、両末端官能性のシロキサン化合物の製造方法 | |
| JP3427145B2 (ja) | ３−クロロプロピルトリメトキシシランの製造方法 | |
| JP2003082102A (ja) | オルガノオキシ基またはヒドロキシル基を有するシロキサンの製造方法 | |
| US9073952B1 (en) | Synthesis method for carbosilanes | |
| JP3856050B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| JPH06107671A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| US9139603B2 (en) | [3-(2-norbornyl)-2-norbornyl]silane compound and making method | |
| JP2001335589A (ja) | オルガノアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH06234778A (ja) | 含フツ素アルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH0673073A (ja) | オルガノトリアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH06321960A (ja) | 新規な有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060517 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090310 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090421 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090721 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090728 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090821 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090828 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090909 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091222 |
|
| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20100427 |