DE60306536T2 - Verfahren zur herstellung organofunktioneller silane - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung bestimmter organofunktioneller Silane durch ein Alkoxylierungsverfahren, genauer gesagt durch Methoxylierung.
- Organofunktionelle Silane sind in einer Vielzahl von Anwendungen verwendbar, einschließlich deren Verwendung als reduzierende Mittel, silylierende Mittel, Wasserabweiser, Kupplungsmittel, Vernetzungsmittel und als Monomere für die Herstellung von Polysiloxanen variierender Konsistenz. Daher gibt es immerfort eine bestehende Notwendigkeit für effizientere Verfahren für deren Herstellung und für einfachere und günstigere Verfahren zur Herstellung dieser Silane.
- Während der Stand der Technik bekannte Verfahren zum Herstellen von Silanen durch Alkoxylierung von Trichlorsilanen einschließt, zum Beispiel das US-Patent 2,927,938 (8. März 1960) bezieht sich kein Verfahren, das öffentlich zugänglich ist, auf die Herstellung organofunktioneller Silane, die ungesättigte Gruppen enthalten, durch Alkoxylierung von ungesättigten Dichlorsilanen. Typischerweise werden solche alkenylfunktionellen Alkoxysilane durch Grignard-Reaktionen hergestellt, die die Reaktion von Allylchlorid mit Magnesium und Tetraalkoxysilanen, wie zum Beispiel Tetraalkoxysilan und Tetraethoxysilan, einschließen, wie es zum Beispiel in dem US-Patent 3, 403,050 (24. September 1968) beschrieben ist.
- Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung organofunktioneller Silane durch das Reagieren von Monoalkenyldichlorsilanen mit Monohydroxyalkoholen, um Alkenylalkoxysilane zu bilden.
- Monoalkenyldichlorsilane, wie zum Beispiel Allyldichlorsilan, und Monohydroxyalkohole, wie zum Beispiel Methylalkohol, sind unter den Reaktionskomponenten, die am meisten bevorzugt sind. In diesem Fall würde Allyltrimethoxysilan erhalten.
- Diese und andere Eigenschaften dieser Erfindung werden bei Betrachtung der detaillierten Beschreibung offensichtlich.
- Beschreibung
- Das Verfahren gemäß dieser Erfindung schließt die Herstellung von organofunktionellen Silanen, wie zum Beispiel Alkenylalkoxysilanen, durch Reagieren von Monoalkenyldichlorsilanen mit Monohydroxyalkoholen ein. Das Verfahren wird durch die Gleichung dargestellt:
- In der oben genannten Gleichung stellt R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl und Hexyl dar oder R1 kann eine Cycloalkylgruppe sein, wie zum Beispiel Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl. R2 stellt Wasserstoff dar; R3 stellt eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl und Hexyl, eine Cycloalkylgruppe, wie zum Beispiel Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, oder eine Allylgruppe; x ist gleich 0 bis 4; und y ist 3.
- Einige repräsentative Beispiele für geeignete Monoalkenyldichlorsilane schließen Vinyldichlorsilan CH2=CHSiHCl2, Allyldichlorsilan CH2=CHCH2SiHCl2, 2-Butenyldichlorsilan CH3CH=CHCH2SiHCl2, 3-Butenyldichlorsilan CH2=CHCH2CH2SiHCl2, und 5-Hexenyldichlorsilan CH2=CH(CH2)4SiHCl2 ein.
- Einige repräsentative Monohydroxyalkohole, die angewendet werden können, schließen Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol, Cyclobutanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol und Allylalkohol ein.
- Komponenten wie diese können Alkenylalkoxysilane, wie zum Beispiel Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltripropoxysilan, Vinyltributoxysilan, Vinyltripentoxysilan, Vinyltrihexoxysilan, Allyltrimethoxysilan, Allyltriethoxysilan, Allyltripropoxysilan, Allyltributoxysilan, Allyltripentoxysilan, Allyltrihexoxysilan, 2-Butenyltrimethoxysilan, 2-Butenyltriethoxysilan, 2-Butenyltripropoxysilan, 2-Butenyltributoxysilan, 2-Butenyltripentoxysilan, 2-Butenyltrihexoxysilan, 5-Hexenyltrimethoxysilan, 5-Hexenyltriethoxysilan, 5-Hexenyltripropoxysilan, 5-Hexenyltributoxysilan, 5-Hexenyltripentoxysilan und 5-Hexenyltrihexoxysilan bilden.
- Einige zusätzliche Alkenylalkoxysilane, die hergestellt werden können, abhängig davon, welcher Alkohol verwendet wird, schließen Allyltricyclobutoxysilan, Allyltricyclopentoxysilan, Allylcyclohexenyloxysilan, Allyltrialloxysilan, 3-Butenyltributoxysilan, 3-Butenyltripentoxysilan, 3-Butenyltrihexoxysilan, 3-Butenyltributoxysilan, 3-Butenyltripentoxysilan, 3-Butenyltrihexoxysilan, 3-Butenyltrialloxysilan, 2-Butenyltributoxysilan, 2-Butenyltripentoxysilan, 2-Butenyltrihexoxysilan, 2-Butenyltrialloxysilan, 5-Hexenyltricyclobutoxysilan, 5-Hexenyltricyclopentoxysilan, 5-Hexenyltricyclohexenyloxysilan und 5-Hexenyltrialloxysilan ein.
- Somit wird in einer besonderen der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung Allyldichlorsilan mit Methylalkohol reagieren gelassen, um Allyltrimethoxysilan und Wasserstoff herzustellen, wie es in der Gleichung unten gezeigt ist:
- Das Ausgangsmonomer Allyldichlorsilan ist kommerziell erhältlich oder es kann durch Reaktion von elementarem Lithium gleichzeitig mit Allylchlorid und Hydrochlorsäure hergestellt werden, wie es zum Beispiel beschrieben ist in dem US-Patent 5,338,876 (16. August 1994) und gemäß der Gleichung:
- Das Mengenverhältnis von Monoalkenyldichlorsilan und dem Monohydroxyalkohol, das gemäß der Erfindung verwendet wird, kann variiert werden. Während es kein Erfordernis ist, dass die Reaktion unter stöichometrischen Bedingungen durchgeführt wird, ist es bevorzugt, dass die Reaktion unter Verwendung eines stöchiometrischen Überschusses des Monohydroxyalkohols ausgeführt wird. Am meisten bevorzugt ist es daher, die Reaktion durchzuführen, indem ungefähr 0,1 bis 10 Prozent stöchiometrischer Überschuss des Monohydroxyalkohols verwendet wird. Die Reaktion erfordert keinen Katalysator, und während das Verfahren chargenweise, halbkontinuierlich oder kontinuierlich ausgeführt werden kann, ist das chargenweise Verarbeiten am meisten bevorzugt.
- Der Kontakt zwischen dem Monoalkenyldichlorsilan und dem Monohydroxyalkohol kann bei einer Temperatur zwischen -80 bis 350°C, bevorzugt zwischen 20 bis 250°C, jedoch am meisten bevorzugt bei Raumtemperatur, d.h. 20 bis 25°C/68 bis 77°F eintreten.
- Die optimale Reaktionszeit ist variabel und hängt von den Reaktanten, der Reaktionstemperatur und der Konzentration des Monoalkenyldichlorsilans und des Monohydroxyalkohols ab. Üblicherweise besteht kein Vorteil, wenn die Kontaktzeit der Reaktanten über 24 Stunden hinaus ausgedehnt wird, jedoch gibt es ebenso keinen Nachteil, wenn nicht extrem niedrige Temperaturen verwendet werden. Mit den meisten der besonderen Reaktanten, die hierin verwendet werden, können praktisch quantitative Ausbeuten in ungefähr 4 Stunden erhalten werden.
- Die Reaktion kann bei atmosphärischem, subatmosphärischen oder superatmosphärischen Druck durchgeführt werden. Hierbei gilt wiederum, dass die Wahl der Bedingungen im großen Umfang eine Sache der Logik ist, bezogen auf die Natur der Reaktanten und der erhältlichen Ausstattung. Nichtflüchtige Reaktanten sind insbesondere daran anpassbar, bei atmosphärischem Druck mit oder ohne eine Rückflussanlage erwärmt zu werden. Reaktanten, die bei üblichen Temperaturen gasförmig sind, werden bevorzugt bei im Wesentlichen konstantem Volumen unter autogenem oder induziertem Druck reagieren gelassen. Die besten Ergebnisse werden erhalten, indem alle Reaktanten in der flüssigen Phase gehalten werden.
- Das folgende Beispiel wird bereitgestellt, um die Erfindung weiter im Detail zu erläutern.
- Die Anlage, die in diesem Beispiel verwendet wurde, bestand aus einer 100-ml-Dreihalsflasche mit rundem Boden, die auf einer Heizummantelung stand, einer Hebevorrichtung mit einem magnetischen Rührstäbchen, einem Zugabetrichter, einem Rückflusskondensator, einem Thermometer und einem Stickstoffeinlasssystem.
- In die Flasche wurden 12,6 g/0,9 mol Allyldichlorsilan gegeben. In den Zugabetrichter wurden 8,57 g/0,26 mol Methylalkohol gegeben. Der Methylalkohol wurde dann zu dem Allyldichlorsilan in der Flasche tropfenweise bei Raumtemperatur zugegeben. Die Zugabe des Methylalkohols zu der Flasche brauchte ungefähr 20 Minuten, bis sie vollständig war. Es wurde beobachtet, dass die Reaktion leicht exotherm war. Es wurde Wasserstoffchlorid gebildet und aus der Flasche durch Spülen mit Stickstoff entfernt. Die Analyse der Reaktionsmischung über Gaschromatographie (GC) zeigte, dass sie ungefähr 40 Prozent GC Bereichsprozent Allyltrimethoxysilan enthielt, wobei der verbleibende Rest unreagierter Methylalkohol und 3-Methoxypropyltrimethoxysilan CH3O(CH2)3Si(OCH3)3 war. Die Anwesenheit von Allyltrimethoxysilan in der Reaktionsmischung wurde durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie (GC/MS)-Analyse bestätigt.
- Andere Variationen bei den Verbindungen, Zusammensetzungen und Verfahren, die hierin beschrieben sind, können gemacht werden, ohne aus den wesentlichen Eigenschaften der Erfindung herauszuführen. Die Ausführungsformen der Erfindung, die hier speziell dargestellt sind, sind nur beispielhaft und sollen nicht als Beschränkungen des Umfangs angesehen werden, mit der Ausnahme, wie es in den anhängenden Ansprüchen definiert ist.
Claims (5)
- Verfahren zum Herstellen eines organofunktionellen Silans, umfassend das Umsetzen nur eines Monoalkenyldichlorsilans mit einem Monohydroxyalkohol, der 1-6 Kohlenstoffatome aufweist, ohne einen Katalysator, um ein Alkenyltrialkoxysilan zu bilden, und Abtrennen des Alkenyltrialkoxysilans aus der Reaktionsmischung.
- Verfahren nach Anspruch 1, in dem das Monoalkenyldichlorsilan ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Vinyldichlorsilan, Allyldichlorsilan, 2-Butenyldichlorsilan, 3-Butenyldichlorsilan und 5-Hexenyldichlorsilan.
- Verfahren nach Anspruch 1, in dem der Monohydroxyalkohol ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol, Allylalkohol, Cyclobutanol, Cyclopentanol und Cyclohexanol.
- Verfahren nach Anspruch 1, in dem das Alkenyltrialkoxysilan ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltripropoxysilan, Vinyltributoxysilan, Vinyltripentoxysilan, Vinyltrihexoxysilan, Allyltrimethoxysilan, Allyltriethoxysilan, Allyltripropoxysilan, Allyltributoxysilan, Allyltripentoxysilan, Allyltrihexoxysilan, 2-Butenyltrimethoxysilan, 2-Butenyltriethoxysilan, 2-Butenyltripropoxysilan, 2-Butenyltributoxysilan, 2-Butenyltripentoxysilan, 2-Butenyltrihexoxysilan, 5-Hexenyltrimethoxysilan, 5-Hexenyltriethoxysilan, 5-Hexenyltripropoxysilan, 5-Hexenyltributoxysilan, 5-Hexenyltripentoxysilan, 5-Hexenyltrihexoxysilan, Allyltricyclobutoxysilan, Allyltricyclopentoxysilan, Allylcyclohexenyloxysilan, Allyltrialloxysilan, 3-Butenyltributoxysilan, 3-Butenyltripentoxysilan, 3-Butenyltrihexoxysilan, 3-Butenyltributoxysilan, 3-Butenyltripentoxysilan, 3-Butenyltrihexoxysilan, 3-Butenyltrialloxysilan, 2-Butenyltributoxysilan, 2-Butenyltripentoxysilan, 2-Butenyltrihexoxysilan, 2-Butenyltrialloxysilan, 5-Hexenyltricyclobutoxysilan, 5-Hexenyltricyclopentoxysilan, 5-Hexenyltricyclohexenyloxysilan und 5-Hexenyltrialloxysilan.
- Verfahren zur Herstellung von Allyltrimethoxysilan, umfassend das Umsetzen eines Allyldichlorsilans mit Methylalkohol ohne einen Katalysator bei Raumtemperatur und Abtrennen des Allyltrimethoxysilans aus der Reaktionsmischung.
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