JP2006335978A - シリコーンエラストマー球状粒子、その水性ディスパージョン及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のシリコーンエラストマー球状粒子の水性ディスパージョンは、(C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られる、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子の水性ディスパージョンである。
【選択図】 なし
Description
これらの従来技術に記載されたシリコーンエラストマー球状粒子及びその水性ディスパージョンは、化粧料に配合した場合に、さらさら感、なめらかさ等の使用感及び伸展性を付与する効果はあるが、十分な紫外線遮蔽効果が得られないという問題がある。
しかし、このシリコーンエラストマー粒子は、紫外線遮蔽性能を有するものの、黒く着色しているので、黒色以外の化粧品に用いるのは不適当である。
また、不飽和炭化水素基含有エポキシ化合物を含むシリコーンエラストマー粒子(特許文献17参照)、エポキシ基、アルケニル基又はアミノ基含有アルコキシシランを含んだシリコーンエラストマー粒子(特許文献18参照)、シリコーンオイルを含んだシリコーンエラストマー粒子(特許文献19参照)、脂肪族不飽和結合を有する有機化合物、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、ケイ素原子結合水素原子を有する含ケイ素有機化合物及び触媒からなる液状組成物をヒドロシリル化反応により架橋してなるシリコーン硬化物粒子(特許文献20参照)、脂肪族不飽和結合を有する有機化合物、ケイ素原子結合水素原子を有する含ケイ素有機化合物及び触媒からなる液状組成物をヒドロシリル化反応により架橋してなる有機架橋粒子(特許文献21参照)、熱可塑性樹脂粒子を含んだシリコーンエラストマー粒子(特許文献22参照)、熱分解法シリカ又は沈降シリカを含んだシリコーンエラストマー粒子(特許文献23参照)、オルガノポリシロキサンを処理した湿式シリカを含んだシリコーンエラストマー粒子(特許文献24参照)、コロイダルシリカを含んだシリコーンエラストマー粒子(特許文献25、特許文献26参照)が提案されている。また、シリコーンエラストマー粒子を金属酸化物粒子で被覆した粒子(特許文献27参照)、シリコーンエラストマー粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆した粒子(特許文献28参照)が提案されている。
しかし、これらの粒子は、通常のシリコーンエラストマー粒子と同様に、十分な紫外線遮蔽効果が得られないという問題がある。
そこで、かかる問題を解決するため、酸化チタン微粒子を含有したシリコーンエラストマー粒子(特許文献29参照)が提案されているが、紫外線遮蔽性はあるものの、化粧料に配合した場合に化粧料を白く着色するという欠点がある。
すなわち、本発明は、(C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られることを特徴とする、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子の水性ディスパージョンである。
また、他の本発明は、上記水性ディスパージョンの水分を除去して得られることを特徴とする、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子である。
さらに、他の本発明は、(C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることを特徴とする上記水性ディスパージョンの製造方法、及び(C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させ、水分を除去することを特徴とする上記シリコーンエラストマー球状粒子の製造方法である。
本発明のシリコーンエラストマー球状粒子の平均粒径は、0.1〜60μmであり、好ましくは0.5〜40μmである。この平均粒径が0.1μm未満であると、化粧料に配合した場合に表面平滑性が付与されず、60μmより大きいと、表面平滑性が低下し、また、ざらつき感がでるためである。なお、シリコーンエラストマー球状粒子の平均粒径は、例えば、粒径測定装置マルチサイザーII(ベックマン・コールター社製、商品名)にて測定して求めればよい。
該硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、(C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性のオルガノポリシロキサンを含んでいることが必要であり、これにより有機系紫外線吸収剤を溶解することが可能となる。該硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解させるためには、(C6H5)2SiO2/2単位を含有するオルガノポリシロキサンを構成する全てのシロキサン単位中、(C6H5)2SiO2/2単位量が5モル%以上であることが好ましい。なお、(C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、(C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサンのみからなる場合のほか、非硬化性のシリコーンオイル、シラン、無機粉末、有機粉末等を含んでいてもよい。
この場合に使用する界面活性剤は、特に限定はされず、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン変性オルガノポリシロキサン等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、N−アシルタウリン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、モノアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸塩、脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸塩、アルケニルコハク酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、カルボン酸高分子、スチレンオキシアルキレン酸無水物共重合体等のアニオン性界面活性剤、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルジメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、トリポリオキシエチレンアルキルアンモニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩、アルキルピリジウム塩、モノアルキルアミン塩、モノアルキルアミドアミン塩、カチオン化セルロース等のカチオン性界面活性剤、アルキルジメチルアミンオキシド、アルキルジメチルカルボキシベタイン、アルキルアミドプロピルジメチルカルボキシベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン等の両イオン性界面活性剤が挙げられる。
これらの界面活性剤は、1種を単独で又は2種以上を併用することができるが、アニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤とを併用することはできない。
付加反応により硬化させる場合には、付加反応触媒を加えて硬化させればよく、この付加反応触媒としては、特に限定されるものではなく、各種の白金系触媒、パラジウム系触媒等が使用できる。特には、上記したように白金系触媒が好ましく、白金黒、白金担持カーボン、白金担持シリカ、白金担持アルミナ、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、白金−アルコール変性体錯体等の各種白金化合物が挙げられる。
気流乾燥装置、噴霧乾燥装置(スプレードライヤ)等の液状物から水分を気化蒸発させて固形製品を得る装置を用いて、水性ディスパージョンから、本発明のシリコーンエラストマー球状粒子を得ることもできる。
下記式[化1]で示され、粘度が1,300mm2/sのメチルフェニルビニルポリシロキサン(全シロキサン単位中の(C6H5)2SiO2/2単位量=30モル%)470g、下記式[化2]で示され、粘度が8mm2/sのメチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン30g([該メチルフェニルハイドロジェンポリシロキサンのSi-H/上記メチルフェニルビニルポリシロキサンのビニル基]モル比=1.08)、及び有機系紫外線吸収剤として、4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタン5gを平板撹拌装置の付いたガラスフラスコに仕込み、80℃で4時間撹拌し、溶解させた。
次いで、得られた溶解物350g、ポリオキシエチレン(付加モル数9)ラウリルエーテル2.1g及び水70gをガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて6,000rpmで撹拌したところ、水中油(O/W)型エマルジョンの状態になり、さらに6,000rpmで10分間撹拌を行い、その後、回転数を2,000rpmとし、水273gを加えて乳化物を得た。
次いで、得られた乳化物を平板撹拌装置の付いたガラスフラスコに移し、室温で撹拌下に、塩化白金酸−オレフィン錯体のトルエン溶液(塩化白金酸含有量0.5質量%)1.1gとポリオキシエチレン(付加モル数9)ラウリルエーテル1.7gの混合溶解物及びポリオキシエチレン(付加モル数4)ラウリルエーテル2.5gを添加し、35℃で24時間反応させ、200メッシュ金網に通し、4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタンを含有したシリコーンエラストマー粒子の水性ディスパージョンを得た。
この4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタンを含有したシリコーンエラストマー粒子の平均粒径を粒径測定装置マルチサイザーII(ベックマン・コールター社製、商品名)で測定したところ、5.3μmであった。
また、上記水性ディスパージョンを約1g採取し105℃の乾燥機で乾燥させたところ、弾性のある白色粉末が得られた。この白色粉末を光学顕微鏡で観察したところ、球状の粒子であった。
さらに、上記水性ディスパージョン0.4gを水20gで希釈し、分光光度計U−3310(日立製作所製、商品名)で光の透過率を測定したところ、波長300〜390nmでの透過率=0%であり、良好な紫外線遮蔽効果を示した。
下記式[化3]で示され、粘度が2,600mm2/sのメチルフェニルビニルポリシロキサン(シロキサン単位中の(C6H5)2SiO2/2単位量=10モル)487g、下記式[化4]で示され、粘度が25mm2/sのメチルハイドロジェンポリシロキサン13g([該メチルハイドロジェンポリシロキサンのSi-H/上記メチルフェニルビニルポリシロキサンのビニル基]モル比=1.07)、及び有機系紫外線吸収剤として、パラメトキシ桂皮酸オクチル5gを平板撹拌装置の付いたガラスフラスコに仕込み、80℃で4時間撹拌し、溶解させた。
次いで、得られた溶解物350g、ポリオキシエチレン(付加モル数9)ラウリルエーテル2.1g及び水70gをガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて6,000rpmで撹拌したところ、水中油(O/W)型エマルジョンの状態になり、さらに6,000rpmで10分間撹拌を行い、その後、回転数を2,000rpmとし、水273gを加えて乳化物を得た。
次いで、得られた乳化物を平板撹拌装置の付いたガラスフラスコに移し、室温で撹拌下に、塩化白金酸−オレフィン錯体のトルエン溶液(塩化白金酸含有量0.5重量%)1.1gとポリオキシエチレン(付加モル数9)ラウリルエーテル1.7gの混合溶解物及びポリオキシエチレン(付加モル数4)ラウリルエーテル2.5gを添加し、35℃で24時間反応させ、200メッシュ金網に通し、パラメトキシ桂皮酸オクチルを含有したシリコーンエラストマー粒子の水性ディスパージョンを得た。
このパラメトキシ桂皮酸オクチルを含有したシリコーンエラストマー粒子の平均粒径を粒径測定装置マルチサイザーII(前出)で測定したところ、7.7μmであった。
また、上記水性ディスパージョンを約1g採取し105℃の乾燥機で乾燥させたところ、弾性のある白色粉末が得られた。この白色粉末を光学顕微鏡で観察したところ、球状の粒子であった。
さらに、上記水性ディスパージョン0.4gを水20gで希釈し、分光光度計U−3310(前出)で光の透過率を測定したところ、波長300〜390nmでの透過率=0%であり、良好な紫外線遮蔽効果を示した。
水2,200g、実施例1と同様にして得られた4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタンを含有したシリコーンエラストマー粒子の水性ディスパージョンを660g、及びアンモニア水(濃度25%)65gを3リットルのガラスフラスコに仕込み、水温10℃とし、翼回転数200rpmの条件で錨型撹拌翼により撹拌を行った。
次いで、この撹拌した液にメチルトリメトキシシラン75gを20分かけて滴下し、この間、液温を5〜15℃に保ち、さらに1時間反応を行った後、55〜60℃まで加熱し、引き続き1時間撹拌を行い、加圧濾過器を用いて、含水率約50%のケーキ状物とした。
次いで、このケーキ状物を熱風循環乾燥機中で105℃の温度で乾燥し、乾燥物をジェットミルで解砕して、シリコーン粉末を得た。得られたシリコーン粉末を光学顕微鏡で観察したところ、球状の粒子であった。
また、この粉末を、界面活性剤を用いて水に分散させて、その平均粒径を粒径測定装置マルチサイザーII(前出)を用いて測定したところ、5.5μmであった。
また、このシリコーン粉末は、重量分析により、シリコーンゴム球状微粒子100重量部の表面に、ポリオルガノシルセスキオキサン10重量部が被覆されたものであることがわかった。
さらに、上記シリコーン粉末0.2gにポリオキシエチレン(付加モル数9)ラウリルエーテル0.3gを添加し混合した後、水20gを加え、シリコーン粉末の水分散液としたものについて、分光光度計U−3310(前出)で光の透過率を測定したところ、波長300〜390nmでの透過率=0%であり、良好な紫外線遮蔽効果を示した。
前記式[化1]で示され、粘度が1,300mm2/sのメチルフェニルビニルポリシロキサン(全シロキサン単位中の(C6H5)2SiO2/2単位量=30モル%)470g、及び前記式[化2]で示され、粘度が8mm2/sのメチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン30g([該メチルフェニルハイドロジェンポリシロキサンのSi-H/上記メチルフェニルビニルポリシロキサンのビニル基]モル比=1.08)を平板撹拌装置の付いたガラスフラスコに仕込み、室温で10分撹拌し、溶解させた。
次いで、得られた溶解物350g、ポリオキシエチレン(付加モル数9)ラウリルエーテル2.1g及び水70gをガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて6,000rpmで撹拌したところ、水中油(O/W)型エマルジョンの状態になり、さらに6,000rpmで10分間撹拌を行い、その後、回転数を2,000rpmとし、水273gを加えて乳化物を得た。
次いで、得られた乳化物を平板撹拌装置の付いたガラスフラスコに移し、室温で撹拌下に、塩化白金酸−オレフィン錯体のトルエン溶液(塩化白金酸含有量0.5重量%)1.1gとポリオキシエチレン(付加モル数9)ラウリルエーテル1.7gの混合溶解物及びポリオキシエチレン(付加モル数4)ラウリルエーテル2.5gを添加し、35℃で24時間反応させ、200メッシュ金網に通し、シリコーンエラストマー粒子の水性ディスパージョンを得た。
このシリコーンエラストマー粒子の平均粒径を粒径測定装置マルチサイザーII(前出)で測定したところ、5.2μmであった。
また、上記水性ディスパージョンを約1g採取し105℃の乾燥機で乾燥させたところ、弾性のある白色粉末が得られた。この白色粉末を光学顕微鏡で観察したところ、球状の粒子であった。
さらに、上記水性ディスパージョン0.4gを水20gで希釈し、分光光度計U−3310(前出)で光の透過率を測定したところ、透過率=0%となる波長はなかった。
Claims (7)
- (C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られることを特徴とする、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子の水性ディスパージョン。
- (a)(C6H5)2SiO2/2単位を5モル%以上含有し、1分子中にオレフィン性不飽和基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンと、(b)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンからなり、上記(a)成分のオルガノポリシロキサンが有するオレフィン性不飽和基1個に対し、上記(b)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンが有するケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜5個となる組成の硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、白金系触媒の存在下で硬化させることにより得られることを特徴とする、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子の水性ディスパージョン。
- 請求項1又は2に記載の水性ディスパージョンの水分を除去して得られることを特徴とする、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子。
- 請求項3に記載のシリコーンエラストマー球状粒子にポリオルガノシルセスキオキサンを被覆してなることを特徴とするシリコーンエラストマー球状粒子。
- (C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることを特徴とする、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子の水性ディスパージョンの製造方法。
- (C6H5)2SiO2/2単位を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物に有機系紫外線吸収剤を溶解し、次いで、得られた溶解物を、界面活性剤を用いて水に乳化分散し、その後、該硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させ、水分を除去することを特徴とする、有機系紫外線吸収剤を含有した平均粒径0.1〜60μmのシリコーンエラストマー球状粒子の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の水性ディスパージョン、又は請求項3又は4に記載のシリコーンエラストマー球状粒子を配合した化粧料。
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010132877A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーンエラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆したシリコーン微粒子およびその製造方法 |
JP2011105662A (ja) * | 2009-11-18 | 2011-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 化粧料 |
JP2012517431A (ja) * | 2009-02-06 | 2012-08-02 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 崩壊性水含有カプセル |
JP2013508510A (ja) * | 2009-10-23 | 2013-03-07 | ダウ コーニング コーポレーション | 親水性変性シリコーン組成物 |
JP2015508827A (ja) * | 2012-03-01 | 2015-03-23 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | Uv複合体を含む日焼け止め剤組成物 |
US9725561B2 (en) | 2014-06-20 | 2017-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core and silsesquioxane polymer outer layer and methods |
US9957416B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable end-capped silsesquioxane polymer comprising reactive groups |
US9957358B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core silsesquioxane polymer outer layer, and reactive groups |
US10066123B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable silsesquioxane polymers, compositions, articles, and methods |
US10370564B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
US10392538B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
WO2024058171A1 (ja) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料用シリコーン粒子及び化粧料 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61111360A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-05-29 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | シロキサンに結合したuv吸収剤を有する乳化重合シリコーンエマルジョンの製法 |
JPS63305135A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Toray Silicone Co Ltd | シリコーン球状体の製造方法 |
JPH02243612A (ja) * | 1989-01-31 | 1990-09-27 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 化粧料 |
JPH05238924A (ja) * | 1991-03-22 | 1993-09-17 | Shiseido Co Ltd | 日焼け防止化粧料 |
JPH0827273A (ja) * | 1994-07-12 | 1996-01-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | 紫外線吸収性シリコーン樹脂粉体の製造方法 |
JPH0920631A (ja) * | 1995-07-10 | 1997-01-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化粧料 |
JPH10305092A (ja) * | 1998-03-09 | 1998-11-17 | Hoya Corp | 眼内レンズ |
JP2000302828A (ja) * | 1999-02-17 | 2000-10-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機シリコーン樹脂粉体 |
JP2001040097A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-02-13 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 有機架橋粒子、そのサスペンジョン、およびそれらの製造方法 |
WO2003024413A1 (fr) * | 2001-09-14 | 2003-03-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition et preparation cosmetique contenant ladite composition |
JP2003119389A (ja) * | 2001-10-16 | 2003-04-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法 |
JP2003128517A (ja) * | 2001-10-16 | 2003-05-08 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法 |
JP2003231627A (ja) * | 1996-03-05 | 2003-08-19 | Procter & Gamble Co:The | スキンケア組成物 |
-
2005
- 2005-06-06 JP JP2005165438A patent/JP4665133B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61111360A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-05-29 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | シロキサンに結合したuv吸収剤を有する乳化重合シリコーンエマルジョンの製法 |
JPS63305135A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Toray Silicone Co Ltd | シリコーン球状体の製造方法 |
JPH02243612A (ja) * | 1989-01-31 | 1990-09-27 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 化粧料 |
JPH05238924A (ja) * | 1991-03-22 | 1993-09-17 | Shiseido Co Ltd | 日焼け防止化粧料 |
JPH0827273A (ja) * | 1994-07-12 | 1996-01-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | 紫外線吸収性シリコーン樹脂粉体の製造方法 |
JPH0920631A (ja) * | 1995-07-10 | 1997-01-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化粧料 |
JP2003231627A (ja) * | 1996-03-05 | 2003-08-19 | Procter & Gamble Co:The | スキンケア組成物 |
JPH10305092A (ja) * | 1998-03-09 | 1998-11-17 | Hoya Corp | 眼内レンズ |
JP2000302828A (ja) * | 1999-02-17 | 2000-10-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機シリコーン樹脂粉体 |
JP2001040097A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-02-13 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 有機架橋粒子、そのサスペンジョン、およびそれらの製造方法 |
WO2003024413A1 (fr) * | 2001-09-14 | 2003-03-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition et preparation cosmetique contenant ladite composition |
JP2003119389A (ja) * | 2001-10-16 | 2003-04-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法 |
JP2003128517A (ja) * | 2001-10-16 | 2003-05-08 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8632791B2 (en) | 2008-10-31 | 2014-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone microparticles comprising silicone elastomer spherical microparticles coated with polyorganosilsesquioxane, and method of producing same |
JP2010132877A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーンエラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆したシリコーン微粒子およびその製造方法 |
JP2012517431A (ja) * | 2009-02-06 | 2012-08-02 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 崩壊性水含有カプセル |
US9624334B2 (en) | 2009-10-23 | 2017-04-18 | Dow Corning Corporation | Hydrophilically-modified silicone compositions |
JP2013508510A (ja) * | 2009-10-23 | 2013-03-07 | ダウ コーニング コーポレーション | 親水性変性シリコーン組成物 |
JP2011105662A (ja) * | 2009-11-18 | 2011-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 化粧料 |
JP2015508827A (ja) * | 2012-03-01 | 2015-03-23 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | Uv複合体を含む日焼け止め剤組成物 |
US10066123B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable silsesquioxane polymers, compositions, articles, and methods |
US9725561B2 (en) | 2014-06-20 | 2017-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core and silsesquioxane polymer outer layer and methods |
US10370564B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
US10392538B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
US9957416B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable end-capped silsesquioxane polymer comprising reactive groups |
US9957358B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core silsesquioxane polymer outer layer, and reactive groups |
WO2024058171A1 (ja) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料用シリコーン粒子及び化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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