JP2006323208A - 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも下記の成分Aをラジカル重合させて得られる硬化被覆組成物を表面に有する電子写真感光体。成分A:分子内に2個のラジカル重合性基と、ラジカル重合性基を含まない置換アミノ基とを有し、前記ラジカル重合性基と直近の置換アミノ基との間が、不飽和結合を含まずに、2個以上の芳香族炭化水素化合物で連結されたラジカル重合性モノマー。該感光体を用いて、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行なう画像形成方法および画像形成装置。該感光体101と、帯電手段102、現像手段104、転写手段106、クリーニング手段107および除電手段を有し、画像形成装置本体に着脱可能としたプロセスカートリッジ。
【選択図】 図3
Description
(2)高分子型電荷輸送物質を用いたもの(例えば、特許文献2参照。)
(3)電荷輸送層に無機フィラーを分散させたもの(例えば、特許文献3参照。)
(4)多官能のアクリレートモノマー硬化物を含有させたもの(例えば特許文献4参照)。
(5)炭素−炭素二重結合を有するモノマーと、炭素−炭素二重結合を有する電荷輸送材及びバインダー樹脂からなる塗工液を用いて形成した電荷輸送層を設けたもの(例えば、特許文献5参照。)
(6)同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を硬化した化合物を含有させたもの(例えば、特許文献6、7参照。)
これらの改良により耐摩耗性は従来品に比べて向上したが新たな問題が生じてきている。従来の感光体は、表面に異物付着や傷等が生じても摩耗によりリフェースされ、いつまでも画像欠陥を引きずることは無かったが、耐摩耗性の改良された感光体は、一度表面に強固な異物付着や傷が発生するといつまでもその状態が残り、画像欠陥を出しつづける。この様に画像欠陥を発生しやすい問題があった。
特に近年は高画質化及び省エネルギー化の要望からトナーの粒径が小さく、軟化温度が低くなっており、その流動性を確保するためにシリカ等の無機微粒子をトナー中に添加することが良く行われる様になってきている。このシリカ粒子が現像過程でOPC表面に刺さる場合が有り、その周囲にトナーのワックス成分等が堆積して現像できなくなり、白斑点状の画像欠陥が発生する問題が生じている。
また近年のさらなる高画質化、高耐久化に伴い耐摩耗性や残留電位蓄積性をより高度なレベルで両立させる必要が生じている。
成分A:分子内に2個のラジカル重合性基と、ラジカル重合性基を含まない置換アミノ基とを有するラジカル重合性モノマーであって、前記ラジカル重合性基と直近の置換アミノ基との間が、不飽和結合を含むことなく、2個以上の芳香族炭化水素化合物で連結されたラジカル重合性モノマー。
請求項2の発明は、少なくとも下記の成分Aおよび成分Bの混合物をラジカル重合させて得られる硬化被覆組成物を表面に有する電子写真感光体である。
成分A:分子内に2個のラジカル重合性基と、ラジカル重合性基を含まない置換アミノ基とを有するラジカル重合性モノマーであって、前記ラジカル重合性基と直近の置換アミノ基との間が、不飽和結合を含むことなく、2個以上の芳香族炭化水素化合物で連結されたラジカル重合性モノマー
成分B:ラジカル重合性基を分子内に3個以上有するラジカル重合性モノマー
請求項3の発明は、少なくとも下記の成分A、成分Bおよび成分Cの混合物をラジカル重合させて得られる硬化被覆組成物を表面に有する電子写真感光体である。
成分A:分子内に2個のラジカル重合性基と、ラジカル重合性基を含まない置換アミノ基とを有するラジカル重合性モノマーであって、前記ラジカル重合性基と直近の置換アミノ基との間が、不飽和結合を含むことなく、2個以上の芳香族炭化水素化合物で連結されたラジカル重合性モノマー
成分B:ラジカル重合性基を分子内に3個以上有するラジカル重合性モノマー
成分C:光重合開始剤
請求項4の発明は、前記成分A及び/又は成分Bのラジカル重合性基が、アクリロイルオキシ基及び/又はメタクリロイルオキシ基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体である。
請求項5の発明は、前記成分Aが下記一般式(1)で表されるラジカル重合性モノマーであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体である。
請求項6の発明は、前記一般式(1)が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体である。
請求項7の発明は、前記一般式(1)が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体である。
請求項8の発明は、前記一般式(1)が、下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体である。
請求項9の発明は、前記成分Aが下記一般式(5)で表されるラジカル重合性モノマーであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体である。
請求項10の発明は、前記一般式(5)が、下記一般式(6)で表されることを特徴とする請求項9記載の電子写真感光体である。
請求項11の発明は、前記電子写真感光体が、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層、電荷輸送層及び架橋型電荷輸送層を順次積層した構造を有し、前記架橋型電荷輸送層が前記硬化被覆組成物からなることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の電子写真感光体である。
請求項12の発明は、前記架橋型電荷輸送層の膜厚が1μm以上、10μm以下であることを特徴とする請求項11に記載の電子写真感光体である。
請求項13の発明は、前記架橋型電荷輸送層が有機溶剤に対し不溶性であることを特徴とする請求項11または12に記載の電子写真感光体である。
請求項14の発明は、前記架橋型電荷輸送層に用いられる硬化被覆組成物の成分Bのラジカル重合性官能基数に対する分子量の割合(分子量/官能基数)が、250以下であることを特徴とする請求項11または12に記載の電子写真感光体である。
請求項15の発明は、請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体を用いて、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行なうことを特徴とする画像形成方法である。
請求項16の発明は、請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体を有することを特徴とする画像形成装置である。
請求項17の発明は、請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段および除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段とを有し、画像形成装置本体に着脱可能としたことを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジである。
ラジカル重合性基としては従来公知の物がいずれも適用できる。例えば、ビニル基、アリル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリルアミド基等である。特に、重合特性の観点からアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であるのが好ましい。アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はこれらの組み合わせを使用することで短時間に十分硬化された平滑な膜の作製が可能となる。
R37の置換基を有しても良いアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。置換基を有しても良いアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。置換基を有しても良いアリール基の具体例としては、フェニル基、o−トリル基、p−トリル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、4−ビフェニル基、ピレニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基が挙げられる。置換基を有していても良いヘテロ環基の具体例としては、2−フリル基、2−チエニル基、5−メチル−2−チエニル基、2−ピリジル基、4−フェニル−2−ピリジル基等のヘテロ環基が挙げられる。ハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。Ar3の置換基を有しても良いアルキル基の具体例としては、上述のアルキル基を、置換基を有していても良いアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、1−ナフチルメチル基、フェネチル基等を、置換基を有しても良いアリール基の具体例としては、上述のアリール基を、置換基を有していても良いヘテロ環基の具体例としては、上述のヘテロ環基を挙げることができる。
R38の具体例としては上述の置換基を有しても良いアルキル基、上述の置換基を有しても良いアルコキシ基、上述の置換基を有しても良いアラルキル基、上述の置換基を有しても良いアリール基、上述の置換基を有しても良いヘテロ環、上述のハロゲン原子を挙げることができる。
(ヒドロキシ化合物の合成)
(アクリル化合物、あるいはメタクリル化合物の合成)
これらの置換基の具体例としては、ビニル基、スチリル基、2−メチル−1,3−ブタジエニル基、ビニルカルボニル基、アクリロイルオキシ基、アクリロイルアミド基、ビニルチオエーテル基等が挙げられる。また、1,1−置換エチレン官能基としては、例えば以下の式で表される官能基が挙げられる。
これらの置換基を具体的に例示すると、α−塩化アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、α−シアノエチレン基、α−シアノアクリロイルオキシ基、α−シアノフェニレン基、メタクリロイルアミノ基等が挙げられる。なお、これらX1、X2、Yが有していても良い置換基としては、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。これらのラジカル重合性官能基の中では、特にアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基が有用であり、3個以上のアクリロイルオキシ基を有する化合物は、例えば水酸基がその分子中に3個以上ある化合物とアクリル酸(塩)、アクリル酸ハライド、アクリル酸エステルを用い、エステル反応あるいはエステル交換反応させることにより得ることができる。また、3個以上のメタクリロイルオキシ基を有する化合物も同様にして得ることができる。また、ラジカル重合性官能基を3個以上有する単量体中のラジカル重合性官能基は、同一でも異なっても良い。
本発明で使用される硬化被覆組成物は、少なくとも成分AとB、あるいは成分AとBとCを含む塗工液を作製し、その塗工液を感光体表面に塗工した後、ラジカル重合させて形成される。成分A,BおよびCを使用する場合は、光重合開始剤の吸収波長に応じた光照射を行ない、重合させることで形成される。
ゲル分率(%)=100×(浸漬乾燥後の硬化被覆組成物質量/硬化被覆組成物初期質量)
ゲル分率95%以上の硬化被覆組成物を形成するためには、10J/cm2以上の積算照射エネルギーを照射することが望ましく、より好ましくはゲル分率97%以上まで硬化させることが望ましい。ゲル分率を上げることで、さらにシリカ等の刺さりを防止できる。この場合、20J/cm2以上の積算照射エネルギーを照射することが望ましい。
本発明の電子写真感光体は、前記硬化被覆組成物を表面に有するものであり、その構成に制限は無いが、成分Aの好ましいラジカル重合性モノマーとして挙げた一般式(1)及び(5)の化合物特性がホール輸送性のため、負帯電方式の有機感光体表面に形成されるのが好ましい。負帯電方式有機感光体の代表的構成としては、導電性支持体上に電荷発生層、電荷輸送層を順に積層したものであり、電荷輸送層に前記硬化被覆組成物を適用することができる。しかしながらこの場合、電荷輸送層の膜厚に硬化条件による制約が生じるため、電荷輸送層の上に架橋型電荷輸送層を更に積層した感光体構成とし、架橋型電荷輸送層に前記硬化被覆組成物を適用するのが最も好ましい。
図1は、本発明の電子写真感光体の一態様を表わす断面図であり、導電性支持体(31)上に、電荷発生機能を有する電荷発生層(35)と、電荷輸送機能を有する電荷輸送層(37)とさらに架橋型電荷輸送層(39)が積層された感光層(33)を有する積層構造の感光体である。
合成例1
N,N−ジ−p−トリル−N´,N´−ビス(4´−ヒドロキシビフェニル−4−イル)ベンジジンの合成
攪拌装置、温度計、冷却管をつけた反応容器に、N,N−ジ−p−トリル−N´,N´−ビス(4´−メトキシビフェニル−4−イル)ベンジジン2.73g、塩化メチレン100mlを入れ、氷冷下で1Mの三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液10mlを滴下し、更に同温度で3時間反応を行なった。その後、反応液を氷水に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗した後、分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製した。(収量2.53g)
例示化合物(C−35)の合成
攪拌装置、温度計、冷却管、滴下漏斗をつけた反応容器に、N,N−ジ−p−トリル−N´,N´−ビス(4´−ヒドロキシビフェニル−4−イル)ベンジジン2.44g、トリエチルアミン1.22g、テトラヒドロフラン50mlを入れ、室温で攪拌した。そこへ塩化アクリロイル1.0ml、テトラヒドロフラン2.0mlの混合液を滴下した。その後、30分間室温で反応を行った。反応終了後、反応液を氷水へ注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン単独)により精製して目的物を得た。(収量1.92g。)
N,N´−ジフェニル−N,N´−ビス(4´−ヒドロキシビフェニル−4−イル)−3,3´−ジメチルベンジジンの合成
攪拌装置、温度計、冷却管をつけた反応容器に、N,N´−ジフェニル−N,N´−ビス(4´−メトキシビフェニル−4−イル)−3,3´−ジメチルベンジジン6.04g、塩化メチレン200mlを入れ、氷冷下で三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液30mlを滴下し、更に同温度で6時間反応を行なった。その後、反応液を氷水に注ぎ込み、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン/酢酸エチル=9/1)により精製して目的物を得た。(収量5.47g)
例示化合物(D−15)の合成
攪拌装置、温度計、冷却管、滴下漏斗をつけた反応容器に、N,N´−ジフェニル−N,N´−ビス(4´−ヒドロキシビフェニル−4−イル)−3,3´−ジメチルベンジジン4.92g、トリエチルアミン2.19g、テトラヒドロフラン50mlを入れ、室温で攪拌した。そこへ塩化アクリロイル2.2g、テトラヒドロフラン3.0mlの混合液を滴下した。その後、1時間室温で反応を行った。反応終了後、反応液を氷水へ注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン/シクロヘキサン=7/3)により精製して目的物を得た。(収量4.32g。)
φ30mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより、3.5μmの下引き層、0.2μm の電荷発生層、18μmの電荷輸送層を形成した。この電荷輸送層上に下記組成の架橋型電荷輸送層用塗工液をスプレー塗工し、20分自然乾燥した後、メタルハライドランプ:160W/cm、照射距離:110mm、照射強度:750mW/cm2、照射時間:240秒の条件で光照射を行なうことにより塗布膜を硬化させた。更に130℃で20分乾燥を加え5.0μmの架橋型電荷輸送層を設け、本発明の電子写真感光体を得た。
アルキッド樹脂(大日本インキ化学工業製ベッコゾール1307−60−EL)6部
メラミン樹脂(大日本インキ化学工業製スーパーベッカミンG−821−60)4部
酸化チタン40部
メチルエチルケトン50部
下記式(F−1)で示されるビスアゾ顔料2.5部
シクロヘキサノン200部
メチルエチルケトン80部
ビスフェノールZポリカーボネート(帝人化成製パンライトTS−2050)10部
下記式(F−2)で示される低分子電荷輸送物質7部
1%シリコーンオイルのテトラヒドロフラン溶液(信越化学工業製KF50−100CS)0.2部
成分A:例示化合物(C−35)10部
成分B:トリメチロールプロパントリアクリレート(日本化薬製KAYARAD TMPTA、分子量:296、官能基数3 官能、分子量/官能基数=99)10部
成分C:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製イルガキュア184)1部+溶媒(テトラヒドロフラン)100部
実施例1の成分Aを、例示化合物(C−35)5部と例示化合物(D−15)5部の混合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1の成分Aを、例示化合物(D−15)に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例3における架橋型電荷輸送層の膜厚を表1に示す膜厚に変更した他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物(G-01)に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物(G-02)に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1における成分Aを下記化合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1の成分Aを、下記表3に示す例示化合物に代えた他は同様にして電子写真感光体を作製した。架橋型電荷輸送層の膜厚はすべて5.0μmであった。表面観察、並びにゲル分率も実施例1と同様にして行った。その結果を表3に示す。また、これらの感光体及びシリカ外添剤入りトナーを用いて、実施例1と同様の通紙試験を実施した。その結果を表4に示す。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
4 イレーサ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
8 レジストローラ
9 転写体
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
13 クリーニング前チャージャ
14 ファーブラシ
15 クリーニングブレード
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 電荷輸送層
39 架橋型電荷輸送層
101 感光体
102 帯電手段
103 露光手段
104 現像手段
105 転写体
106 転写手段
107 クリーニング手段
Claims (17)
- 少なくとも下記の成分Aをラジカル重合させて得られる硬化被覆組成物を表面に有する電子写真感光体。
成分A:分子内に2個のラジカル重合性基と、ラジカル重合性基を含まない置換アミノ基とを有するラジカル重合性モノマーであって、前記ラジカル重合性基と直近の置換アミノ基との間が、不飽和結合を含むことなく、2個以上の芳香族炭化水素化合物で連結されたラジカル重合性モノマー。 - 少なくとも下記の成分Aおよび成分Bの混合物をラジカル重合させて得られる硬化被覆組成物を表面に有する電子写真感光体。
成分A:分子内に2個のラジカル重合性基と、ラジカル重合性基を含まない置換アミノ基とを有するラジカル重合性モノマーであって、前記ラジカル重合性基と直近の置換アミノ基との間が、不飽和結合を含むことなく、2個以上の芳香族炭化水素化合物で連結されたラジカル重合性モノマー
成分B:ラジカル重合性基を分子内に3個以上有するラジカル重合性モノマー - 少なくとも下記の成分A、成分Bおよび成分Cの混合物をラジカル重合させて得られる硬化被覆組成物を表面に有する電子写真感光体。
成分A:分子内に2個のラジカル重合性基と、ラジカル重合性基を含まない置換アミノ基とを有するラジカル重合性モノマーであって、前記ラジカル重合性基と直近の置換アミノ基との間が、不飽和結合を含むことなく、2個以上の芳香族炭化水素化合物で連結されたラジカル重合性モノマー
成分B:ラジカル重合性基を分子内に3個以上有するラジカル重合性モノマー
成分C:光重合開始剤 - 前記成分A及び/又は成分Bのラジカル重合性基が、アクリロイルオキシ基及び/又はメタクリロイルオキシ基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(1)が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体。
(式中、R9、R10はそれぞれ水素原子またはメチル基を表し、R11、R12、R13、R14は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、R15、R16は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアラルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有していても良いヘテロ環基を表す。Ar5は置換基を有しても良い2価のアルキレン基、置換基を有しても良い2価のアリーレン基、または置換基を有していても良い2価のヘテロ環基を表す。e、f、g、hは0〜4の整数を表し、同一であっても異なっていても良い。) - 前記一般式(1)が、下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体。
(式中、R17、R18はそれぞれ水素原子またはメチル基を表し、R19、R20、R21、R22、R25、R26は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、R23、R24は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアラルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有していても良いヘテロ環基を表す。i、j、k、l、m、nは0〜4の整数を表し、同一であっても異なっていても良い。) - 前記一般式(5)が、下記一般式(6)で表されることを特徴とする請求項9記載の電子写真感光体。
- 前記電子写真感光体が、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層、電荷輸送層及び架橋型電荷輸送層を順次積層した構造を有し、前記架橋型電荷輸送層が前記硬化被覆組成物からなることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記架橋型電荷輸送層の膜厚が1μm以上、10μm以下であることを特徴とする請求項11に記載の電子写真感光体。
- 前記架橋型電荷輸送層が有機溶剤に対し不溶性であることを特徴とする請求項11または12に記載の電子写真感光体。
- 前記架橋型電荷輸送層に用いられる硬化被覆組成物の成分Bのラジカル重合性官能基数に対する分子量の割合(分子量/官能基数)が、250以下であることを特徴とする請求項11または12に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体を用いて、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行なうことを特徴とする画像形成方法。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体を有することを特徴とする画像形成装置。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段および除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段とを有し、画像形成装置本体に着脱可能としたことを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
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