CN101175713B - 丙烯酸酯化合物及其制造中间体，制造丙烯酸酯化合物的方法，以及静电潜像承载部件，成像方法，成像装置及影印卡盒 - Google Patents

Abstract

本发明提供：具有由下列通式(1)或(2)代表的结构的丙烯酸酯化合物；静电潜像承载部件包括在最外层通过组分(A1)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料、以及通过组分(A2)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料中的一种，其中组分(A1)的可自由基聚合化合物在分子中包括两个可自由基聚合基团以及不包括可自由基聚合基团的取代的氨基基团，并且用两种或更多芳烃化合物连接可自由基聚合基团和最近的氨基基团，两种基团之间不包括不饱和键，并且组分(A2)的可自由基聚合化合物包括通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团与不能自由基聚合的取代的胺基基团结合所形成的稠合多环芳烃；以及成像装置、成像方法及利用其的影印卡盒。通式(1)通式(2)

Description

丙烯酸酯化合物及其制造中间体,制造丙烯酸酯化合物的方法,以及静电潜像承载部件,成像方法,成像装置及影印卡盒

技术领域

本发明涉及一种作为有机半导体材料的新的丙烯酸酯化合物，用于有机电子照相光电导体、有机EL、有机TFT和有机太阳能电池；更具体地，涉及丙烯酸酯化合物和制造中间体，以及用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中丙烯酸酯化合物在分子中包括具有电荷迁移功能即空穴迁移性能的结构单元，以及丙烯酸酯或甲基丙酸烯酯基团，并且通过链式反应它能够形成具有高交联密度的聚合物。 

本发明涉及高耐磨且高度可靠的电子照相光电导体，下文也可称作光电导体或静电潜像承载部件，还涉及成像装置、成像方法和影印卡盒，这里电子照相光电导体具有极高的耐磨性；而且，它具有出众的电性能，如电荷性能、灵敏度和残余电位积累性能；并且它能够长期保持几乎没有图像缺陷的高质量图像。 

背景技术

具有电荷迁移功能的有机半导体材料在各种应用中是有用的，如有机电子照相光电导体、有机EL、有机TFT和有机太阳能电池中。作为赋予用于该应用的有机材料(即在形成功能薄膜时用作粘结剂的树脂)以电荷迁移性能的方法，在树脂中混合并分散电荷迁移材料的方法是最常见的，并且广泛采用此方法用于形成电子照相光电导体。 

然而，由于在树脂中混合并分散电荷迁移材料难以保证机械强度和耐热性，无法获得具有足够性能的材料。因此，使电荷迁移材料和用作粘结剂的树脂连接并结合以提高这些性能是有效的方法。 

因而，近来已致力于结合电荷迁移材料和树脂，并且已推荐在它们的电荷迁移结构中具有链式聚合官能团如可自由基聚合官能团的各种电荷迁移单体 及其聚合物。 

例如，已推荐具有两个或更多链式聚合官能团的各种电荷迁移单体，并且已推荐将它们应用于电子照相光电导体。在所推荐的电荷迁移单体中，丙烯酸酯聚合物具有良好的交联性能，因此有许多推荐，包括日本专利申请延迟公开(JP-A)2000-66424和2000-206716。这些推荐声称使用这样的电荷迁移单体能够提高抗沉淀性、耐磨性、耐擦伤性、灵敏度和残余电位。 

此外，先前本发明的申请人在日本专利(JP-B)3164426中已推荐具有三苯胺部分的丙烯酸酯及其聚合物。使用此丙烯酸酯能够提高电子照相光电导体的灵敏度和耐用性。 

关于指示电荷迁移性能的空穴迁移率，已知与简单的三苯胺结构相比，具有更多扩展的共轭体系的氨基联苯结构或者氨基取代的芪结构显示出高的迁移率；在已披露的电荷迁移单体中，具有这些结构的单体是尤其有用的。通过与这样的电荷迁移单体的链式反应，形成具有足够高的交联密度的三维交联膜，提供了具有高硬度和高耐热性以及耐擦伤性的膜。将这样的膜用于各种有机半导体设备可以提高耐用性。然而，增大的交联密度降低了基本的电荷迁移性能，从而不能获得足够的功能。 

换言之，许多推荐的电荷迁移单体不能同时形成具有能够弥补各种不足的高交联密度的结构，各种不足如耐磨性和耐擦伤性和开发出良好的电荷迁移性能。希望开发出能够满足这两种需求的新化合物。 

此外，有机光电导体(OPC)具有各种优点，包括：(1)光学性能，如光吸收波长范围宽且吸收量大，(2)电性能，如灵敏度高且电荷性能稳定，(3)材料选择广，(4)便于制造，(5)成本低，(6)无毒，它已取代无机光电导体被广泛用于复印机、传真和激光打印机及其组合机器。 

近来，成像装置的小型化促使减小光电导体的直径。向加快速度及免维护装置的方向发展，渴望提高光电导体的耐用性。由此看来，因为电荷导体具有小分子电荷迁移材料和惰性聚合物，有机光电导体通常是软的，这是不利的，因为在电子照相过程中重复使用时，显影系统和清洁系统产生的机械负荷容易导致磨损。此外，高质量图像的需求使调色剂颗粒尺寸减小，并且增大了清理铲的橡胶硬度和接触压力以提高清洁能力。这也是促使光电导体磨损的因素之 一。光电导体这样的磨损降低了电性能如灵敏度和电荷性能，并且它增加了异常图像事故，如减小图像密度以及背景模糊。此外，局部磨损的擦伤导致未充分清洁的带有条纹的图像。 

因此，已研究了光电导体耐磨性方面的改进。例如，JP-A 56-48637披露了一种在电荷迁移层内使用了交联粘结剂的光电导体；JP-A 64-1728披露了一种采用聚合物电荷迁移材料的光电导体；JP-A 04-281461披露了一种将无机填料分散在电荷迁移层内的光电导体；JP-B 3262488披露了一种包括多官能化的丙烯酸酯单体硬化剂的光电导体；JP-B 3194392披露了一种具有由涂布液形成的电荷迁移层的光电导体，该涂布液包括带碳-碳双键的单体、带碳-碳双键的电荷迁移剂和粘结剂树脂；以及JP-A 2000-66425和2004-212959披露了一种光电导体，其包括通过使分子内具有供链式聚合的两个或更多官能团的空穴迁移化合物固化获得的化合物。 

与常规的等效物相比，这些改性提高了耐磨性。常规光电导体通过磨损重修其表面，即使在其表面上发生外来物质磨损或擦伤，图像缺陷不会长期存在。然而，一旦在耐磨性提高的光电导体的表面发生外来物质磨损或擦伤，该状况和图像缺陷会长期存在。 

近来，高质量图像以及节约能源的需求使调色剂直径减小，降低了软化温度。为了确保调色剂的流动性，向调色剂中添加无机颗粒，例如硅石。在显影过程中，有时硅石颗粒粘附在OPC表面上。这种情况发生时，调色剂组分，例如蜡，在它的附近积聚并抑制显影，产生带白点的图像缺陷。 

在JP-A 2004-212959中披露的四百几十种自由基聚合化合物无法同时满足高水平的耐磨性和很少产生残余电位的电性能。其原因大概是不充分的交联。为提高这种交联，已进行了各种尝试，如增大可自由基聚合基团的比例，使可自由基聚合基团多官能化，以及降低电荷迁移结构的分子量。然而，在减小产生良好电荷迁移性能的结构的分子量方面存在限制。另一方面，多官能化对增大该成分的比例是有效的，但在固化后降低了电荷迁移性能。这种情况的原因不清楚，但大概是因为过度的交联抑制了分子在电荷迁移结构中的移动，减少了自由移动的空间，并降低了电荷的跳跃迁移率。 

因此，迄今尚未获得具有足以令人满意的性能的静电潜像承载部件及相关 技术，因此更没有应用具体的可自由基聚合化合物。 

发明的公开 

本发明目的在于提供一种新的丙烯酸酯化合物以及制造方法及其制造中间体，其中丙烯酸酯化合物包括分子中具有电荷迁移性能即空穴迁移性能的结构单元，以及具有良好的链式聚合性能如自由基聚合的官能团，并且该丙烯酸酯化合物能够同时满足形成高交联密度的结构和耐热性的需要，其中高交联密度的结构是通过链式反应形成的，可以满足例如对磨损的机械耐用性的需要。在本发明中，将“丙烯酸酯化合物”定义为“包括丙烯酸酯基团和/或甲基丙烯酸酯基团的化合物”。 

本发明的另一目的在于提供静电潜像承载部件，其具有极高的耐磨性、良好的电性能，如电荷性能、灵敏度和残余电位积累性能，能够保持图像缺陷减少的高质量图像，具有高耐用性和高可靠性，防止图像缺陷如白点，并具有宽范围的录入光源，以致可与作为录入光源的蓝紫色激光束兼容；形成耐久且高性能图像的方法，成像装置以及影印卡盒。 

解决上述问题的手段如下。 

<1>具有由下列通式(1)代表的结构的丙烯酸酯化合物： 

<通式(1)> 

其中，在通式(1)中，R¹和R²相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；Ar¹ 和Ar²相同或不同，且代表两个或更多可以具有二价取代基的芳烃基团以及可以具有取代基的稠合多环芳烃基团中的任意一种；以及Ar³代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的杂环基团，并且每一取代基可以通过N、O、CH₂或C(CH₃)₂与该烷基基团、该芳烷基基团、该芳基基团、该稠合多环烃基团或该杂环基团结合。 

<2>根据<1>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(1)代表的化合物是由下列通式(1-1)代表的化合物： 

<通式(1-1)> 

其中，在通式(1-1)中，R₁、R₂和Ar³与通式(1)中的相同；R₃、R₄、R₅、和R₆代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；以及a、b、c和d相同或不同，且代表0到4的整数。 

<3>根据<1>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(1)代表的化合物是由下列通式(1-2)代表的化合物： 

<通式(1-2)> 

其中，在通式(1-2)中，R₇和R₈相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₉、R₁₀、R₁₁和R₁₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的二价杂环基团；R₁₃和R₁₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基 团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且R₁₃和R₁₄可以结合在一起形成杂环；以及e、f、g和h相同或不同，且代表0到4的整数。 

<4>根据<1>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(1)代表的化合物是由下列通式(1-3)代表的化合物： 

<通式(1-3)> 

其中，在通式(1-3)中，R₁₅和R₁₆相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；  R₂₁和R₂₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且R₂₁和R₂₂可以结合在一起形成杂环；以及i、j、k、l、m和n相同或不同，且代表0到4的整数。 

<5>具有由下列通式(2)代表的结构的丙烯酸酯化合物： 

<通式(2)> 

其中，在通式(2)中，R₂₅和R₂₆分别代表氢原子或甲基基团；Ar₆和Ar₇代表两个或更多可以具有二价取代基的芳烃基团以及可以具有取代基的稠合多环芳烃基团中的任意一种；Ar₉和Ar₁₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团；以及Ar₈代表可以具有二价取代基的亚烷基基团，可以具有二价取代基的亚芳基基团，或者可以具有二价取代基的杂环基团； 

<6>根据<5>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(2)代表的化合物是由下列通式(2-1)代表的化合物： 

<通式(2-1)> 

其中，在通式(2-1)中，R₂₇、R₂₈、R₂₉和R₃₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₃₁和R₃₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团或者可以具有取代基的杂环基团；R₂₅、R₂₆和Ar⁸与通式(2)中的相同；以及p、q、r和s相同或不同，且代表0到4的整数。 

<7>由通式(1-1)代表的丙烯酸酯化合物的制造中间体，其中该制造中间体是由下列通式(1-1-1)代表的羟基化合物： 

<通式(1-1-1)> 

其中，在通式(1-1-1)中，R₃、R₄、R₅和R₆代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar³代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的杂环基团，并且每一取代基可以通过N、O、CH₂或C(CH₃)₂与该烷基基团、该芳烷基基团、该芳基基团、该稠合多环烃基团或该杂环基团结合；以及a、b、c和d相同或不同，且代表0到4的整数。 

<8>由通式(1-2)代表的丙烯酸酯化合物的制造中间体，其中该制造中间体是由下列通式(1-2-1)代表的羟基化合物： 

<通式(1-2-1)> 

其中，在通式(1-2-1)中，R₉、R₁₀、R₁₁和R₁₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价杂环基团，或者可以具有取代基的二价稠合多环烃基团；R₁₃和R₁₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基 的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且R₁₃和R₁₄可以结合在一起形成杂环；以及e、f、g和h相同或不同，且代表0到4的整数。 

的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且R₁₃和R₁₄可以结合在一起形成杂环；以及e、f、g和h相同或不同，且代表0到4的整数。 

<9>由通式(1-3)代表的丙烯酸酯化合物的制造中间体，其中该制造中间体是由下列通式(1-3-1)代表的羟基化合物： 

<通式(1-3-1)> 

其中，在通式(1-3-1)中，R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₂₁和R₂₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且R₂₁和R₂₂可以结合在一起形成杂环；以及i、j、k、l、m和n相同或不同，且代表0到4的整数。 

<10>由通式(2-1)代表的丙烯酸酯化合物的制造中间体，其中该制造中间体是由下列通式(2-1-1)代表的羟基化合物： 

<通式(2-1-1)> 

其中，在通式(2-1-1)中，R₂₇、R₂₈、R₂₉和R₃₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₃₁和R₃₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团；Ar⁸代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价杂环基团，或者可以具有取代基的二价稠合多环烃基团；以及p、q、r和s相同或不同，且代表0到4的整数。 

<11>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中由通式(1-1-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<12>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中由通式(1-2-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<13>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中由通式(1-3-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<14>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中使由通式(2-1-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<15>根据<1>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(1)代表的化合物是由下列通式(1-4)代表的化合物： 

<通式(1-4)> 

其中，在通式(1-4)中，R₁、R₂和Ar³与通式(1)中的相同；R₃和R₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；以及l和m相同或不同，且代表0到6的整数。 

<16>根据<1>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(1)代表的化合物是由下列通式(1-5)代表的化合物： 

<通式(1-5)> 

其中，在通式(1-5)中，R₅和R₆相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₇和R₈代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴ 代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的二价杂环基团；Ar¹¹和Ar¹²代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且Ar¹¹和Ar¹²可以通过相邻的碳原子结合在一起形成杂环；以及n和p相同或不同，且代表0到6的整数。 

<17>根据<1>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(1)代表的化合物是由下列通式(1-6)代表的化合物： 

<通式(1-6)> 

其中，在通式(1-6)中，R₉和R₁₀相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₁₁和R₁₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₁₃、R₁₄、R₁₅和R₁₆代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者卤素原子；以及q和r相同或不同，且代表0到6的整数，s和t相同或不同，且代表0到5的整数，以及u和v相同或不同，且代表0到4的整数。 

<18>根据<5>的丙烯酸酯化合物，其中由通式(2)代表的化合物是由下列通式(2-2)代表的化合物： 

<通式(2-2)> 

其中，在通式(2-2)中，R₁₉和R₂₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar₉和Ar₁₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团；R²⁵、R²⁶和Ar⁸与通式(2)中的相同；以及w和x相同或不同，且代表0到6的整数。 

<19>由通式(1-4)代表的丙烯酸酯化合物制造中间体，其中该制造中间体是由下列通式(1-4-1)代表的羟基化合物： 

<通式(1-4-1)> 

其中，在通式(1-4-1)中，R₃和R₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar³代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的杂环基团，并且每一取代基可以通过氮原子与该烷基基团、该芳基基团、该稠合多环烃基团或该杂环基团结合；以及l和m相同或不同，且代表0到6的整数。 

<20>由通式(1-5)代表的丙烯酸酯化合物制造中间体，其中该制造中间体是由下列通式(1-5-1)代表的羟基化合物： 

<通式(1-5-1)> 

其中，在通式(1-5-1)中，R₇和R₈代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的二价杂环基团；Ar¹¹和Ar¹²代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且Ar¹¹和Ar¹² 可以通过相邻的碳原子结合在一起形成杂环；以及n和p相同或不同，且代表0到6的整数。 

<21>由通式(1-6)代表的丙烯酸酯化合物制造中间体，其中该制造中间体是由下列通式(1-6-1)代表的羟基化合物： 

<通式(1-6-1)> 

其中，在通式(1-6-1)中，R₁₁和R₁₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₁₃、R₁₄、R₁₅和R₁₆代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者卤素原子；以及q和r相同或不同，且代表0到6的整数，s和t相同或不同，且代表0到5的整数，以及u和v相同或不同，且代表0到4的整数。 

<22>由通式(2-2)代表的丙烯酸酯化合物制造中间体，其中该制造中间体 是由下列通式(2-2-1)代表的羟基化合物： 

<通式(2-2-1)> 

其中，在通式(2-2-1)中，R₁₉和R₂₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁹和Ar¹⁰代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团；Ar⁸代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，或者可以具有取代基的二价稠合多环烃基团；以及w和x相同或不同，且代表0到6的整数。 

<23>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中由通式(1-4-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<24>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中由通式(1-5-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<25>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中由通式(1-6-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<26>用于制造丙烯酸酯化合物的方法，其中由通式(2-2-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。 

<27>一种静电潜像承载部件，包括在最外层通过组分(A1)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料，以及通过组分(A2)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料。 

其中组分(A1)的可自由基聚合化合物在分子中包括两个可自由基聚合基团以及取代的氨基基团；用两个或更多芳烃化合物连接可自由基聚合基团和最近的氨基基团，这两种基团之间不包括不饱和键；组分(A2)的可自由基聚合化合物包括通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团与不能自由基聚合的取代的胺基基团结合所形成的稠合多环芳烃。 

<28>根据<27>的静电潜像承载部件，其中最外层包括分子中具有三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物。 

<29>根据<27>到<28>中任一项的静电潜像承载部件，其中最外层包括光聚合引发剂。 

<30>根据<27>到<29>中任一项的静电潜像承载部件，其中可自由基聚合基团是丙烯酰氧基团和甲基丙烯酰氧基团中的任意一种。 

<31>根据<27>到<30>中任一项的静电潜像承载部件，其中与两个或更多芳烃基团结合的组分(A1)的可自由基聚合化合物是根据<1>到<6>中任一项的丙烯酸酯化合物。 

<32>根据<27>到<30>中任一项的静电潜像承载部件，其中组分(A2)中包括稠合多环芳烃基团的可自由基聚合化合物是根据<1>和<15>到<18>中任一项的丙烯酸酯化合物。 

<33>根据<27>到<32>中任一项的静电潜像承载部件，其中静电潜像承载部件包括基底，且在基底上它还依序包括至少一电荷产生层、一电荷迁移层和一交联电荷迁移层，并且 

交联电荷迁移层是最外层。 

<34>根据<33>的静电潜像承载部件，其中交联电荷迁移层具有1.0μm到11.5μm的厚度。 

<35>根据<33>到<34>中任一项的静电潜像承载部件，其中交联电荷迁移层不能溶于有机溶剂。 

<36>根据<33>到<35>中任一项的静电潜像承载部件，其中在交联电荷迁移层中，在分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物内官能团的数量与该可自由基聚合化合物的分子量的比例，即分子量/官能团数量，为250或更小。 

<37>一种成像方法，至少包括在静电潜像承载部件上形成静电潜像的静电潜像形成过程，通过用调色剂使静电潜像显影形成调色图像的显影过程，以及将调色图像转印到记录介质的转印过程， 

其中静电潜像承载部件是根据<27>到<36>中任一项的静电潜像承载部 件。 

<38>一种成像装置，至少包括静电潜像承载部件，在该静电潜像承载部件上形成静电潜像的静电潜像形成设备，通过用调色剂使静电潜像显影形成调色图像的显影设备，以及将调色图像转印到记录介质的转印设备， 

其中静电潜像承载部件是根据<27>到<36>中任一项的静电潜像承载部件。 

<39>一种影印卡盒，包括根据<27>到<36>中任一项的静电潜像承载部件，以及选自充电设备、显影设备、转印设备、清洁设备和放电设备中至少任意一种设备， 

其中影印卡盒可拆卸地连接在成像装置主体上。 

本发明的静电潜像承载部件包括在最外层通过组分(A1)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料以及通过组分(A2)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料中的一种，其中组分(A1)的可自由基聚合化合物在分子中包括两个可自由基聚合基团以及不包括可自由基聚合基团的取代的氨基基团，用两个或更多芳烃化合物连接可自由基聚合基团和最近的氨基基团，这两种基团之间不包括不饱和键，并且，组分(A2)的可自由基聚合化合物包括通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团与不能自由基聚合的取代的胺基基团结合所形成的稠合多环芳烃。 

关于静电潜像承载部件，常规多官能团的电荷迁移化合物存在一些问题，例如除多功能度外，固化过程中由于生长变形而产生裂纹以及硬度不够，但本发明特有的可自由基聚合化合物的固化材料能够促使形成充分交联的均匀且平整的膜，并在不产生裂纹的情况下固化，它起良好的光电导体表层的作用。此外，因为它可能形成高密度电荷迁移固化膜，膜强度高，足以防止调色剂中具有极高硬度的外部添加物如硅石颗粒粘附在静电潜像承载部件中，从而可以减少图像缺陷如白点。 

此外，采用在最外层通过组分(A1)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料以及通过组分(A2)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料中的一种可以获得高密度交联固化膜，其中组分(A1)的可自由基聚合化合物在分子中包括两个可自由基聚合基团以及不包括可自由基聚合基团的取代的氨基基团，用两个或更多芳烃化合物连接可自由基聚合基团 和最近的氨基基团，这两种基团之间不包括不饱和键，并且，组分(A2)的可自由基聚合化合物包括通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团与不能自由基聚合的取代的胺基基团结合所形成的稠合多环芳烃。更优选地，将分子中具有三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物混合在组分(A1)或(A2)中。此外，可以采用各种迄今已知的方法引发自由基聚合，通过添加光聚合引发剂并照射光用于短期内固化，可以获得具有高交联密度和出众的机械强度的静电潜像承载部件。 

此外，有可能提供很少白点图像缺陷的耐用的静电潜像承载部件，因为通过在最外层加入组分(A1)的可自由基聚合化合物以及在最外层中组分(A2)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料中的任意一种，本发明静电潜像承载部件的耐磨性和电性能变好，其中组分(A1)的可自由基聚合化合物在分子中包括两个可自由基聚合基团以及不包括可自由基聚合基团的取代的氨基基团，用两个或更多芳烃化合物连接可自由基聚合基团和最近的氨基基团，这两种基团之间不包括不饱和键，并且，组分(A2)的可自由基聚合化合物包括通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团与不能自由基聚合的取代的胺基基团结合所形成的稠合多环芳烃。这大概是因为与常规化合物中的苯环相比，组分(A1)或(A2)中稠合多环芳烃或者两个或更多芳烃化合物具有扩大的π电子共轭；因此，因为较高的电荷迁移，可以获得良好的电子照相性能。还因为与单独的苯环相比，添加组分(A1)或(A2)提供了更强的聚合膜，从而提供了出众的耐磨性。此外，通过具有分子中带三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的(A1)或(A2)的自由基聚合获得的固化材料的表面，能够提供具有极高耐磨性以及出众的电荷迁移性能与小残余电位的总体上非常规的静电潜像承载部件。特别是关于在其表面上具有通过组分(A1)或(A2)、在分子中带三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物和光聚合引发剂的自由基聚合获得的固化材料的静电潜像承载部件，可以在短期内轻松地制造出具有上述出众性能的静电潜像承载部件，从而在市场上以低廉的价格提供。 

本发明的成像装置至少包括静电潜像承载部件，在该静电潜像承载部件上形成静电潜像的静电潜像成像设备，通过用调色剂使静电潜像显影形成可视图像的显影设备，以及将调可视图像转印到记录介质的转印设备，使转印到记录介质的转印图像定影的定影设备，以及清洁静电潜像承载部件的清洁设备，并且该静电潜像承载部件是本发明的静电潜像承载部件。因为本发明的成像装置将本发明的静电潜像承载部件用作静电潜像承载部件，可以长期得到具有高耐用性和高质量的图像。 

本发明的成像方法至少包括在静电潜像承载部件上形成静电潜像的静电潜像形成过程，通过用调色剂使静电潜像显影形成可视图像的显影过程，以及将可视图像转印到记录介质的转印过程，使转印到记录介质的转印图像定影的定影过程，以及清洁静电潜像承载部件的清洁过程，并且该静电潜像承载部件是本发明的静电潜像承载部件。因为本发明的成像方法将本发明的静电潜像承载部件用作静电潜像承载部件，可以得到长期具有高耐用性和高质量的图像。 

本发明的影印卡盒至少包括静电潜像承载部件，以及通过用调色剂使在该静电潜像承载部件上形成的静电潜像显影形成可视图像的显影设备。因为将本发明的静电潜像承载部件用作静电潜像承载部件，该影印卡盒具有高耐擦伤性和耐磨性；在高湿环境中表面电阻未减小；即使在高温环境下，也可以长期获得具有高耐用性和高质量的图像，该图像以高速加工；甚至进行刮铲清洁时，静电潜像承载部件的磨损也被压缩至最小；并且清洁性能良好。 

附图简述 

图1是在合成实施例A-2中获得的例证性化合物B-35的红外吸收光谱图(IR数据No.1)。 

图2是在合成实施例A-4中获得的例证性化合物C-15的红外吸收光谱图(IR数据No.2)。 

图3是在合成实施例B-2中获得的例证性化合物B-9的红外吸收光谱图(IR数据No.3)。 

图4是在合成实施例B-4中获得的例证性化合物B-22的红外吸收光谱图(IR数据No.4)。 

图5是在合成实施例B-6中获得的例证性化合物C-18的红外吸收光谱图(IR数据No.5)。 

图6是显示本发明静电潜像承载部件实施例的示意性截面图。 

图7是显示本发明成像装置实施例的示意图。 

图8是显示利用本发明的成像装置(串联彩色成像装置)示范性执行本发明的成像方法的示意图。 

图9是图8所示成像装置的局部放大示意图。 

图10是显示本发明影印卡盒实施例的示意图。 

执行本发明的最佳方式 

(丙烯酸酯化合物) 

在第一方面，本发明的丙烯酸酯化合物由下列通式(1)代表： 

<通式(1)> 

在通式(1)中，R¹和R²相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；Ar¹和Ar² 相同或不同，且代表两个或更多可以具有二价取代基的芳烃基团以及可以具有取代基的稠合多环芳烃基团中的任意一种；Ar³代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的杂环基团，并且每一取代基可以通过N、O、CH₂或C(CH₃)₂与该烷基基团、该芳烷基基团、该芳基基团、该稠合多环烃基团或该杂环基团结合。 

在以上通式(1)中，R¹和R²相同或不同，并且它们可以是氢原子或甲基基团。因为在自由基聚合中，氢原子和甲基基团导致不同，根据使用环境适当地选择和使用它们。 

在以上通式(1)中，Ar¹和Ar²相同或不同，且代表两个或更多可以具有二价取代基的芳烃基团以及可以具有取代基的稠合多环芳烃基团中的任意一种。 

作为两个或更多可以具有二价取代基的芳烃基团，可以给出由下式A-1到A-13代表的那些。 

这里，R₃₇代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子，并且t代表0到4的整数。 

R₃₇可以具有取代基的烷基基团的具体例子包括甲基基团、乙基基团、异丙基基团和2-乙基己基基团。可以具有取代基的烷氧基基团的具体例子包括甲氧基基团、乙氧基基团、异丙氧基基团和2-乙基己氧基基团。可以具有取代基的芳基基团的具体例子包括苯基基团、邻甲苯基基团、对甲苯基基团、α-萘基基团、β-萘基基团、4-联苯基团、芘基基团、2-芴基基团、9，9-二甲基-2-芴基基团、薁基基团、蒽基基团、三亚苯基基团(triphenylenyl)和 

基基团。可以具有取代基的杂环基团的具体例子包括2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、5-甲基-2-噻吩基基团、2-吡啶基基团和4-苯基-2-吡啶基基团的杂环基团。卤素原子的具体例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。Ar₃可以具有取代基的烷基基团的具体例子包括以上给出的那些烷基基团，可以具有取代基的芳烷 基基团的具体例子包括苯甲基基团、1-萘基甲基基团和苯乙基基团。可以具有取代基的芳基基团的具体例子包括以上给出的那些芳基基团。可以具有取代基的杂环基团的具体例子包括以上给出的那些杂环基团。 

作为可以具有取代基的稠合多环芳烃基团，可以给出由下式(B-1)到(B-12)代表的结构。 

这里，R₁₅代表氢原子，可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子，并且s代表0到6的整数。 

R₁₅可以具有取代基的烷基基团的具体例子包括甲基基团、乙基基团、异丙基基团和2-乙基己基基团。可以具有取代基的烷氧基基团的具体例子包括甲 氧基基团、乙氧基基团、异丙氧基基团和2-乙基己氧基基团。可以具有取代基的芳基基团的具体例子包括苯基基团、邻甲苯基基团、对甲苯基基团、α-萘基基团、β-萘基基团、4-联苯基团、芘基基团、2-芴基基团、9，9-二甲基-2-芴基基团、薁基基团、蒽基基团、三亚苯基基团和 基基团。可以具有取代基的杂环基团的具体例子包括2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、5-甲基-2-噻吩基基团、2-吡啶基基团和4-苯基-2-吡啶基基团的杂环基团。卤素原子的具体例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。 

在以上通式(1)中，Ar₃代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，或者可以具有取代基的杂环基团。 

可以具有取代基的烷基基团的具体例子包括甲基基团、乙基基团、异丙基基团和2-乙基己基基团。可以具有取代基的芳基基团的具体例子包括苯基基团、邻甲苯基基团、对甲苯基基团、α-萘基基团、β-萘基基团、4-联苯基团、芘基基团、2-芴基基团、9，9-二甲基-2-芴基基团、薁基基团、蒽基基团、三亚苯基基团和 

基基团。可以具有取代基的杂环基团的具体例子包括2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、5-甲基-2-噻吩基基团、2-吡啶基基团和4-苯基-2-吡啶基基团的杂环基团。 

在第二方面，本发明的丙烯酸酯化合物由下列通式(2)代表： 

<通式(2)> 

在通式(2)中，R₂₅和R₂₆分别代表氢原子或甲基基团；Ar₆和Ar₇代表两个或更多可以具有二价取代基的芳烃基团以及可以具有取代基的稠合多环芳烃基团中的任意一种；Ar₉和Ar₁₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团；Ar₈代表可以具有二价取代基的亚烷基基团，可以具有二价取代基的亚芳基基团，或者可以具有二价取代基的杂环基团； 

Ar₆和Ar₇相同或者不同，并且它们代表两个或更多可以具有二价取代基 的芳烃基团以及可以具有取代基的稠合多环芳烃基团中的任意一种。其例子包括由以上通式(A-1)到(A-13)和以上通式(B-1)到(B-12)代表的任意一种。 

Ar⁹和Ar¹⁰相同或者不同，并且它们代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团。可以采用等同于以上为通式(1)给出的那些的化合物。 

Ar⁸代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团。作为可以具有取代基的亚烷基基团，可以举出由下式(C-1)到(C-6)代表的那些。 

此外，作为具有取代基的亚芳基基团，可以举出由下式(C-7)到(C-17)代表的那些。 

这里，R₁₆代表氢原子，可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子，并且其例子等同于通式(1)给出的那些。此外，t代表0到4的整数。 

<涉及方面(1-1)的丙烯酸酯化合物> 

涉及方面(1-1)的丙烯酸酯化合物，优选地是由下列通式(1-1)代表的化合物。关于涉及方面1-1的丙烯酸酯化合物，通过向分子中具有包括联苯结构单元的三元胺结构作为主要部分的羟基化合物中引入丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团，解决上述问题的丙烯酸酯化合物，并且具有电荷迁移功能。 

<通式(1-1)> 

在通式(1-1)中，R₁、R₂和Ar³与通式(1)中相同；R₃、R₄、R₅和R⁶代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；以及a、b、c和d相同或不同，且代表0到4的整数。 

在以上通式(1-1)中，R₁和R₂相同或不同，并且它们可以是氢原子或甲基基团。因为在自由基聚合中，氢原子和甲基基团导致不同，根据使用环境适当地选择和使用它们。 

R₃、R₄、R₅和R₆的具体例子包括烷基基团，如甲基基团、乙基基团、正辛基基团和2-乙基己基基团；烷氧基基团，如甲氧基基团、乙氧基基团和2-丙氧基基团；芳基基团，如苯基基团、对甲苯基基团、1-萘基基团和2-萘基基团；杂环基团，如2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、3-噻吩基基团、苯并噻吩2-基基团和2-苯并噻唑基基团；以及卤素原子，如氟原子、氯原子和溴原子。在这些中，烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或杂环基团可以分别具有取代基，并且取代基的具体例子分别包括以上列出的那些烷基基团、烷氧基基团、芳基 基团和卤素原子。 

Ar₃的具体例子包括烷基基团，如甲基基团、乙基基团、正辛基基团和2-乙基己基基团；芳烷基基团，如苯甲基基团和苯乙基基团；芳基基团，如苯基基团、对甲苯基基团、1-萘基基团和2-萘基基团；杂环基团，如2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、3-噻吩基基团、苯并噻吩-2-基基团和2-苯并噻唑基基团。这些可以具有取代基，并且取代基的具体例子包括以上列出的那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素基团。 

可以使Ar₃的这些取代基通过N、O、CH₂或C(CH₃)₂与该烷基基团、芳烷基基团、芳基基团、稠合多环烃基团或杂环基团结合。取代基自身可以具有包括上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子的取代基。 

此外，涉及方面1-1的丙烯酸酯化合物优选地是由下列通式(1-2)代表的化合物。 

<通式(1-2)> 

在通式(1-2)中，R₇和R₈相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₉、R₁₀、R₁₁ 和R₁₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的二价杂环基团；R₁₃和R₁₄ 代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且可以使R₁₃和R₁₄结合在一起形成杂环；以及e、f、g和h相 同或不同，且代表0到4的整数。 

在以上通式(1-2)中，R₇和R₈相同或不同，并且它们可以是氢原子或甲基基团。因为在自由基聚合中，氢原子和甲基基团导致不同，根据使用环境适当地选择和使用它们。 

R₉、R₁₀、R₁₁和R₁₂的具体例子分别等同于以上为通式(1-1)所述的烷基基团、烷氧基基团、芳基基团、杂环基团或卤素原子。在这些中，烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或杂环基团可以分别具有取代基。取代基的具体例子包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

Ar₄的具体例子包括亚烷基基团，如亚甲基基团和1，2-亚乙基基团；亚芳基基团，如1，2-亚苯基基团、1，4-亚苯基基团、4，4’-亚联苯基基团和2，6-亚萘基基团；二价稠合多环烃基团，如亚芴基；以及二价杂环基团，如2，5-亚噻吩基和2，5’-二亚噻吩基。这些可以具有取代基，并且取代基的具体例子分别包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。关于亚芳基基团，苯基基团可以是与二价基团，其与二价基团如氧原子、CH₂及C(CH₃)相结合。 

R₁₃和R₁₄的具体例子包括上述烷基基团；芳烷基基团，如苯甲基基团和1-萘基甲基基团；上述芳基基团；上述杂环基团；上述稠合多环烃基团；以及杂环基团，如通过使R₁₃和R₁₄结合形成的咔唑基团，并且这些中的每一种可以具有取代基。取代基的具体例子分别包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

此外，涉及方面1-1的丙烯酸酯化合物优选地是由下列通式(1-3)代表的化合物。 

<通式(1-3)> 

在通式(1-3)中，R₁₅和R₁₆相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₂₁和R₂₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且可以使R₂₁和R₂₂结合在一起形成杂环；以及i、j、k、l、m和n相同或不同，且代表0到4的整数。 

在以上通式(1-3)中，R₁₅和R₁₆相同或不同，并且它们可以是氢原子或甲基基团。因为在自由基聚合中，氢原子和甲基基团导致不同，根据使用环境适当地选择和使用它们。 

R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄的具体例子包括上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团、杂环基团或卤素原子。在这些中，烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或杂环基团可以具有取代基。取代基的具体例子包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

R₂₁和R₂₂的具体例子包括上述烷基基团、芳烷基基团、芳基基团、杂环基团和稠合多环烃基团，并且这些中的每一种可以具有取代基。取代基的具体例子包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

<涉及方面(2-1)的丙烯酸酯化合物> 

涉及方面(2-1)的丙烯酸酯化合物优选地是由下列通式(2-1)代表的化合物。 

<通式(2-1)> 

在通式(2-1)中，R₂₇、R₂₈、R₂₉和R₃₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₃₁和R₃₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团或者可以具有取代基的杂环基团；R₂₅、R₂₆和Ar⁸与通式(2)中相同；以及p、q、r和s相同或不同，且代表0到4的整数。 

在以上通式(2-1)中，R₂₅和R₂₆相同或不同，并且它们可以是氢原子或甲基基团。如上所述，因为在自由基聚合中，氢原子和甲基基团导致不同，根据使用环境适当地选择和使用它们。 

R₂₇、R₂₈、R₂₉和R₃₀的具体例子分别包括上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团、杂环基团或卤素原子。在这些中，烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或杂环基团可以具有取代基。取代基的具体例子包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

R₃₁和R₃₂的具体例子包括上述烷基基团、芳烷基基团、芳基基团、杂环基团和稠合多环烃基团，并且这些中的每一种可以具有取代基。取代基的具体例子包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

Ar⁸的具体例子包括由上式(C-1)到(C-6)代表的那些，并且可以具有取代基的亚芳基基团和可以具有取代基的二价稠合多环烃基团包括由上式(C-7)到(C-17)代表的那些。 

由通式(1-1)到(1-3)和(2-1)代表的本发明丙烯酸酯化合物的具体例子如下， 但不应将这些例证性的化合物解释为限制本发明。 

首先，由通式(1-1)到(1-3)代表的本发明丙烯酸酯化合物如下式(D-1)到(D-57)所示。 

其次，由通式(2-1)代表的本发明丙烯酸酯化合物如下式(E-1)到(E-33)所示。 

由通式(1-1)到(1-3)和(2-1)代表的本发明丙烯酸酯化合物是新物质，并且分别采用由通式(1-1-1)到(1-3-1)和(2-1-1)代表的羟基化合物作为制造中间体，并使这些中间体与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应，可以合成它们。 

例如，用下列步骤合成羟基化合物，然后使得到的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。从而可以容易地合成本发明的丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物。 

<通式(1-1-1)> 

在通式(1-1-1)中，R₃、R₅、R₅和R₆代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar³代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的杂环基团，并且每一取代基可以通过N、O、CH₂ 或C(CH₃)₂与该烷基基团、芳烷基基团、芳基基团、稠合多环烃基团或杂环基团结合；a、b、c和d相同或不同，且代表0到4的整数。 

<通式(1-2-1)> 

在通式(1-2-1)中，R₉、R₁₀、R₁₁和R₁₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价杂环基团，或者可以具有取代基的 二价稠合多环烃基团；R₁₃和R₁₄可以结合在一起形成杂环；e、f、g和h相同或不同，且代表0到4的整数。 

<通式(1-3-1)> 

在通式(1-3-1)中，R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₂₁和R₂₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且可以使R₂₁和R₂₂结合在一起形成杂环；i、j、k、l、m和n相同或不同，且代表0到4的整数。 

<通式(2-1-1)> 

在通式(2-1-1)中，R₂₇、R₂₈、R₂₉和R₃₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₃₁和R₃₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者可以具有取代基的杂环基团；Ar⁸代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价杂环基团，可以具有取代基的二价稠合多环烃基团；以及p、q、r和s相同或不同，且代表0到4的整数。 

<羟基化合物的合成> 

如反应式(a)所示，借助于迄今已知的方法使作为原料的甲氧基化合物(E1)脱甲基以合成羟基化合物(E2)(“通过脱甲基的羟基化合物合成方法”)。 

这里，将反应式(a)中每一化合物的结构式缩写。化合物(E2)代表其结构式与由通式(5)到(8)代表的羟基化合物相对应的化合物，以及化合物(E1)代表具有相应结构式的甲氧基化合物。 

<反应式(a)> 

在反应式(a)中，R等同于通式(1-1-1)到(1-3-1)和(2-1-1)中的R₃到R₆、R₉到R₁₂、R₁₇到R₂₀以及R₂₇到R₃₀。 

脱甲基的例子包括采用酸，如浓的盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三氟乙酸、盐酸吡啶、碘化镁合乙醚(magnesium iodide etherate)、氯化铝、溴化铝、三溴化硼和四溴化硼的方法；以及采用碱或有机金属试剂，如氢氧化钾、格氏试剂、丁醇钠、联苯锂、碘化锂-三甲基吡啶、二苯基磷化锂-THF和硫醇钠-DMF的方法。 

在这些中，采用三溴化硼和硫醇钠-DMF的方法尤其有效，但获得本发明中间体的合成方法不限于这些。下文在实施例中描述具体的合成实施例。 

由以上合成获得的本发明的羟基化合物以通式(1-1-1)到(1-3-1)和(2-1-1)的 表达式为特征。R₃到R₆、R₉到R₁₂、R₁₇到R₂₀以及R₂₇到R₃₀的例子等同于为通式(1-1)到(1-3)和(2-1)所述的那些。 

<丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物的合成> 

如反应式(b)所示，将羟基化合物(E2)用作制造中间体，并且借助于迄今已知的酯化方法(“丙烯酸酯化或甲基丙烯酸酯化方法”)类似地合成丙烯酸酯化合物(E3)。这里，将反应式(b)中每一化合物的结构式缩写。(E2)代表其结构式与由通式(1-1-1)到(1-3-1)和(2-1-1)代表的羟基化合物相对应的化合物，以及化合物E-3代表其结构式与由通式(1-1)到(1-3)和(2-1)代表的丙烯酸酯化合物相对应的化合物。 

<反应式(b)> 

在反应式(b)中，R等同于通式(1-1-1)到(1-3-1)和(2-1-1)中的R₃到R₆、R₉到R₁₂、R₁₇到R₂₀以及R₂₇到R₃₀，并且R’等同于通式(1-1)到(1-3)和(2-1)中的R₁、R₂、R₇、R₈、R₁₅、R₁₆、R₂₅和R₂₆。 

丙烯酸酯化或甲基丙烯酸酯化方法的例子包括羟基化合物(E2)与丙烯酸或甲基丙烯酸或者酯类化合物、酸性卤化物或这些羧酸的酸酐的反应。 

例如，在有机溶剂中酯化催化剂作用下通过加热并搅拌使羟基化合物(E2)和丙烯酸脱水，可以合成丙烯酸酯化合物。还可以在有碱存在的情况下使羟基化合物和丙烯酰氯在有机溶剂中反应简单地合成它。用于此反应的碱的例子包括碱，如氢氧化钠和氢氧化钾，其水溶液，胺碱，如三乙胺和吡啶。用于该反应的有机溶剂的例子包括烃溶剂，如甲苯；醚溶剂，如四氢呋喃；酯溶剂，如乙酸乙酯；酮溶剂，如丁酮；以及卤素溶剂，如氯仿。在下文的实施例中显示具体的合成实施例。 

本发明由以上通式(1-1)、(1-2)、(1-3)和(2-1)代表的丙烯酸酯化合物具有带 扩展的共轭体系的三芳基胺部分，该共轭体系具有结合在分子中的两个亚萘基基团；因此，提供了具有高空穴迁移率的良好的电荷迁移性能。因为引入了丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团，所以也可以提供良好的链式聚合性，如自由基聚合性。因此，采用紫外线(UV)、电子射线和放射线照射并利用自由基引发剂，可以容易地形成具有高交联密度的固化树脂膜。该丙烯酸酯化合物具有出众的膜形成性能，并且它们能够满足机械抗性如耐磨性和耐热性的需要；而且，它们也能够提供良好的电荷迁移性能。由于这些出众的性能，它们作为用于各种有机半导体设备如有机电子照相光电导体、有机EL、有机TFT和有机太阳能电池的有机功能材料是极有用的。 

此外，本发明的丙烯酸酯化合物具有与其它单体良好的配伍性。其它单体的例子包括三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、亚烷基改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、环氧乙烷改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(下文将“环氧乙烷改性的”缩写为“EO改性的”)、环氧丙烷改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(下文将“环氧丙烷改性的”缩写为“PO改性的”)、己内酯改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、亚烷基改性的三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸丙三醇酯、环氧氯丙烷改性的三丙烯酸丙三醇酯、EO改性的三丙烯酸丙三醇酯、PO改性的三丙烯酸丙三醇酯、异氰尿酸三丙烯酰氧乙酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、己内酯改性的六丙烯酸二季戊四醇酯、羟基五丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化五丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化四丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化三丙烯酸二季戊四醇酯、四丙烯酸二羟甲基丙烷酯、乙氧基四丙烯酸季戊四醇酯、EO改性的三丙烯酸磷酸酯和2，2，5，5-四羟甲基环戊酮四丙烯酸酯。 

可以单独使用这些单体，或者可以在本发明的丙烯酸酯化合物中联合或混合使用它们，可以根据需要得到的特性选择。这些单体的混合量根据应用变化；对于应用于电子照相光电导体的电荷迁移层，该单体与丙烯酸酯化合物的混合比按质量计通常为约0-01％到1,500％，且优选约1％到500％。 

<涉及方面(1-2)的丙烯酸酯化合物> 

涉及方面(1-2)的丙烯酸酯化合物优选地是由下列通式(1-4)代表的化合物。 

<通式(1-4)> 

在通式(1-4)中，R₁、R₂和Ar³与通式(1)中相同；R₃和R₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；以及l和m相同或不同，且代表0到6的整数。 

在以上通式(1-4)中，R₁和R₂可以是氢原子或甲基基团，并且它们相同或不同。因为在自由基聚合中，氢原子和甲基基团导致不同，根据使用环境适当地选择和使用它们。 

R₃和R₄的具体例子包括烷基基团，如甲基基团、乙基基团、正辛基基团和2-乙基己基基团；烷氧基基团，如甲氧基基团、乙氧基基团和2-丙氧基基团；芳基基团，如苯基基团、对甲苯基基团、1-萘基基团和2-萘基基团；杂环基团，如2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、3-噻吩基基团、苯并噻吩-2-基基团和2-苯并噻唑基基团；以及卤素原子，如氟原子、氯原子和溴原子。在这些中，烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或杂环基团可以分别具有取代基，并且取代基的具体例子分别包括以上列出的那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

Ar₃的具体例子包括烷基基团，如甲基基团、乙基基团、正辛基基团和2-乙基己基基团；芳烷基基团，如苯甲基基团和苯乙基基团；芳基基团，如如苯基基团、对甲苯基基团、1-萘基基团和2-萘基基团；杂环基团，如2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、3-噻吩基基团、苯并噻吩-2-基基团和2-苯并噻唑基基团。这些可以具有取代基，并且取代基的具体例子包括以上列出的那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素基团。 

可以使Ar₃的这些取代基通过氮原子与该烷基基团、芳基基团、稠合多环烃基团或杂环基团结合。可以具有取代基的烷基基团的例子包括芳烷基基团，如苯甲基基团。该取代基的例子包括β-苯基取代的苯乙烯基基团。此外，芳 基基团包括通过二价基团如氧原子、CH₂及C(CH₃)结合的芳烃基团。 

此外，涉及方面1-2的丙烯酸酯化合物优选地是由下列通式(1-5)代表的化合物。 

<通式(1-5)> 

在通式(1-5)中，R₅和R₆相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₇和R₈代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的二价杂环基团；Ar¹¹和Ar¹²代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且可以使Ar¹¹和Ar¹²通过相邻的碳原子结合在一起形成杂环；以及n和p相同或不同，且代表0到6的整数。 

在以上通式(1-5)中，R⁵和R⁶可以是氢原子或甲基基团，并且它们相同或不同。R⁷和R⁸的例子分别等同于以上为通式(1-4)所述的烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或卤素原子。在这些中，烷基基团、烷氧基基团或芳基基团可以具有取代基。 

R⁷和R⁸的例子分别等同于该烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或卤素原子，并且在这些中，烷基基团、烷氧基基团或芳基基团可以具有取代基。取代基的例子分别等同于上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或卤素原子。 

Ar⁴的具体例子包括亚烷基基团，如亚甲基基团和1，2-亚乙基基团；亚芳基基团，如1，2-亚苯基基团、1，4-亚苯基基团、4，4’-亚联苯基基团和2，6-亚萘基基团；二价稠合多环烃基团，如亚芴基；以及二价杂环基团，如2，5-亚噻吩 基和2，5，-二亚噻吩基。关于亚芳基基团，苯基基团可以是与二价基团如氧原子、CH₂及C(CH₃)结合的二价基团。这些可以具有取代基，并且取代基的具体例子分别包括上述那些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团和卤素原子。 

Ar₁₁和Ar₁₂的具体例子包括烷基基团，如甲基基团；芳基基团，如苯基基团、对甲苯基基团和联苯基基团；稠合多环烃基团，如芴基基团；以及杂环基团，如通过结合Ar₁₁和Ar₁₂的邻近碳原子形成的咔唑基团，并且这些可以具有取代基。取代基的例子分别包括上述那些烷基基团、烷氧基基团和卤素原子。 

此外，涉及方面1-2的丙烯酸酯化合物优选地是由下列通式(1-6)代表的化合物。 

<通式(1-6)> 

在通式(1-6)中，R₉和R₁₀相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；R₁₁和R₁₂ 代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₁₃、R₁₄、R₁₅ 和R₁₆代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者卤素原子；以及q和r相同或不同，且代表0到6的整数，s和t相同或不同，且代表0到5的整数，以及u和v相同或不同， 且代表0到4的整数。 

在以上通式(1-6)中，R₉和R₁₀可以是氢原子或甲基基团，并且它们相同或不同。R₁₁和R₁₂的例子分别等同于上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团、杂环基团或卤素原子。在这些中，烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或杂环基团可以具有取代基。取代基的例子分别等同于上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或卤素原子。 

R¹³、R¹⁴、R¹⁵和R¹⁶的例子分别等同于烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或卤素原子，并且在这些烷基基团、烷氧基基团或芳基基团可以具有取代基。取代基的例子分别等同于上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或卤素原子。 

<涉及方面(2-2)的丙烯酸酯化合物> 

涉及方面(2-2)的丙烯酸酯化合物优选地是由下列通式(2-2)代表的化合物。 

<通式(2-2)> 

在通式(2-2)中，R₁₉和R₂₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar₉和Ar₁₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团；R²⁵、R²⁶和Ar⁸与通式(2)中相同；以及w和x相同或不同，且代表0到6的整数。 

在以上通式(2-2)中，R₂₅和R₂₆可以是氢原子或甲基基团，并且它们相同或不同。 

R₁₉和R₂₀的例子分别等同于该烷基基团、烷氧基基团、卤素原子、芳基基团或杂环基团，并且这些烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或杂环基团可以具有取代基。取代基的例子分别等同于上述烷基基团、烷氧基基团、芳基基团或卤素原子。 

Ar₉和Ar₁₀的例子分别等同于该烷基基团、芳基基团或杂环基团，并且这些可以具有取代基。取代基的例子分别等同于上述烷基基团、烷氧基基团、芳 基基团或卤素原子。 

Ar₈的具体例子包括由下式(C-1)到(C-6)代表的那些，并且可以具有取代基的亚芳基基团和可以具有取代基的二价稠合多环烃基团包括由下式(C-7)到(C-17)代表的那些。 

由通式(1-4)到(1-6)和(2-2)代表的本发明丙烯酸酯化合物的具体例子如下，但不应将这些例证性的化合物解释为限制本发明。 

首先，由通式(1-4)到(1-6)代表的本发明丙烯酸酯化合物如下式(F-1)到(F-48)所示。 

其次，由通式(2-2)代表的本发明丙烯酸酯化合物如下式(G-1)到(G-36)所示。 

由通式(1-4)到(1-6)和(2-2)代表的本发明丙烯酸酯化合物是新物质，并且分别采用由通式(1-4-1)到(1-6-1)和(2-2-1)代表的羟基化合物作为制造中间体，并使这些中间体与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应，可以合成它们。 

<通式(1-4-1)> 

在通式(1-4-1)中，R₃和R₄代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar³代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的杂环基团，并 且每一取代基可以通过氮原子与该烷基基团、芳基基团、稠合多环烃基团或杂环基团结合；以及l和m相同或不同，且代表0到6的整数。 

<通式(1-5-1)> 

在通式(1-5-1)中，R₇和R₈代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁴代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，可以具有取代基的二价稠合多环烃基团，或者可以具有取代基的二价杂环基团；Ar¹¹和Ar¹²代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的稠合多环烃基团，并且可以使Ar¹¹和Ar¹²通过相邻的碳原子结合在一起形成杂环；以及n和p相同或不同，且代表0到6的整数。 

<通式(1-6-1)> 

在通式(1-6-1)中，R₁₁和R₁₂代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；R₁₃、R₁₄、R₁₅和R₁₆代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者卤素原子；以及q和r相同或不同，且代表0到6的整数，s和t相同或不同，且代表0到5的整数，以及u和v相同或不同，且代表0到4的整数。 

<通式(2-2-1)> 

其中，在通式(2-2-1)中，R₁₉和R₂₀代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的烷氧基基团，可以具有取代基的芳基基团，可以具有取代基的杂环基团，或者卤素原子；Ar⁹和Ar¹⁰代表可以具有取代基的烷基基团，可以具有取代基的芳基基团，或者可以具有取代基的杂环基团；Ar⁸代表可以具有取代基的亚烷基基团，可以具有取代基的亚芳基基团，或者可以具有取代基的二价稠合多环烃基团；以及w和x相同或不同，且代表0到6的整数。 

例如，用如下步骤合成羟基化合物，然后使得到的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。从而可以容易地合成本发明的丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物。 

<羟基化合物的合成> 

如反应式(a)所示，借助于迄今已知的方法使作为原料的甲氧基化合物(E-1)脱甲基化以合成羟基化合物(E-2)(“通过脱甲基化的羟基化合物合成方法”)。 

这里，将反应式(a)中每一化合物的结构式缩写。化合物(E-2)代表其结构式与由通式(1-4-1)到(2-2-1)代表的羟基化合物相对应的化合物。 

<反应式(a)> 

在反应式(a)中，R等同于通式(1-4-1)到(1-6-1)和(2-2-1)中的R₃、R₄、R₇、R₈、R₁₁、R₁₂、R₁₉到R₂₀。 

脱甲基化的例子包括采用酸的方法，该酸如浓的盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三氟乙酸、盐酸吡啶、碘化镁合乙醚、氯化铝、溴化铝、三溴化硼和四溴化硼的方法；以及采用碱或有机金属试剂，如氢氧化钾、格氏试剂、丁醇钠、联苯锂、碘化锂-三甲基吡啶、二苯基磷化锂-THF和硫醇钠-DMF。 

在这些中，采用三溴化硼和硫醇钠-DMF的方法尤其有效，但获得本发明中间体的合成方法不限于这些。下文在实施例中描述具体的合成实施例。 

由以上合成获得的本发明的羟基化合物以通式(1-4-1)到(1-6-1)和(2-2-1)的表达式为特征。R₃、R₄、R₇、R₈、R₁₁、R₁₂、R₁₉或R₂₀的例子等同于在通式(1-4)到(1-6)和(2-2)中所述的那些。 

<丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物的合成> 

如反应式(b)所示，将羟基化合物(E4)用作制造中间体，并且借助于迄今已知的酯化方法(“丙烯酸酯化或甲基丙烯酸酯化方法”)类似地合成丙烯酸酯化合物(E5)。这里，将反应式(b)中每一化合物的结构式缩写，并代表其结构式与由通式(1-4-1)到(1-6-1)和(2-2-1)代表的羟基化合物相对应的化合物。在反应式(b)中，R等同于通式(1-4-1)到(1-6-1)和(2-2-1)中的R₃、R₄、R₇、R₈、R₁₁、R₁₂、R₁₉到R₂₀。 

<反应式(b)> 

丙烯酸酯化或甲基丙烯酸酯化方法的例子包括羟基化合物(E4)与丙烯酸或甲基丙烯酸或者酯类化合物、酸性卤化物或这些羧酸的酸酐的反应。 

例如，在有机溶剂中酯化催化剂作用下通过加热并搅拌使羟基化合物(E4)和丙烯酸脱水，可以合成丙烯酸酯化合物。还可以在有碱存在的情况下使羟基化合物和丙烯酰氯在有机溶剂中反应容易地合成它。用于此反应的碱的例子包括碱，如氢氧化钠和氢氧化钾，其水溶液，胺碱，如三乙胺和吡啶。用于该反应的有机溶剂的例子包括烃溶剂，如甲苯；醚溶剂，如四氢呋喃；酯溶剂，如乙酸乙酯；酮溶剂，如丁酮；以及卤素溶剂，如氯仿。在下文的实施例中显示具体的合成实施例。 

本发明由以上通式(1-4)、(1-5)、(1-6)和(2-2)代表的丙烯酸酯化合物具有带扩展的共轭体系的三胺结构，该共轭体系具有结合在分子中的两个亚萘基基团；因此，提供了具有高空穴迁移率的良好的电荷迁移性能。因为引入了丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团，也可以提供良好的链式聚合性，如自由基聚合性。因此，采用紫外线(UV)、电子射线和放射线照射并利用自由基引发剂，可以容易地形成具有高交联密度的固化树脂膜。该丙烯酸酯化合物具有出众的膜形成性能，并且它们能够满足机械抗性如耐磨性和耐热性的需要；而且，它们也能够提供良好的电荷迁移性能。由于这些出众的性能，它们作为用于各种有机半导体设备如有机电子照相光电导体、有机EL、有机TFT和有机太阳能电池的有机功能材料是极有用的。 

此外，本发明的丙烯酸酯化合物具有与其它单体良好的配伍性。其它单体的例子包括三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、亚烷基改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、环氧乙烷改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(下文将“环氧乙烷改性的”缩写为“EO改性的”)、环氧丙烷改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(下文将“环氧丙烷改性的”缩写为“PO改性的”)、己内酯改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、亚烷基改性的三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸丙三醇酯、环氧氯丙烷改性的三丙烯酸丙三醇酯、EO改性的三丙烯酸丙三醇酯、PO改性的三丙烯酸丙三醇酯、异氰脲酸三丙烯酰氧乙酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、己内酯改性的六丙烯酸二季戊四醇酯、羟基五丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化五丙烯酸二 季戊四醇酯、烷基化五丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化四丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化三丙烯酸二季戊四醇酯、四丙烯酸二羟甲基丙烷酯、乙氧基四丙烯酸季戊四醇酯、EO改性的三丙烯酸磷酸酯和2，2，5，5-四羟甲基环戊酮四丙烯酸酯。 

可以单独使用这些单体，或者可以在本发明的丙烯酸酯化合物中联合或混合使用它们，可以根据需要得到的特性选择。这些单体的混合量根据应用变化；对于应用于电子照相光电导体的电荷迁移层，单体与丙烯酸酯化合物的混合比按质量计通常为约0.01％到1,500％，且优选约1％到500％。 

(静电潜像承载部件) 

在本发明静电潜像承载部件的第一方面，最外层包括可以通过组分(A1)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料，其中组分(A1)的可自由基聚合化合物在分子中包括两个可自由基聚合基团以及不含可自由基聚合基团的取代的氨基基团；可自由基聚合基团和最近的氨基基团之间不包括不饱和键，并且用两种或更多芳烃化合物相连接。根据需要它进一步包括其它组分。 

此外，涉及第一方面的本发明静电潜像承载部件的最外层包括可以通过组分(A1)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化材料，其中组分(A1)的可自由基聚合化合物在分子中包括两个可自由基聚合基团以及不含可自由基聚合基团的取代的氨基基团；用两种或更多芳烃化合物连接可自由基聚合基团和最近的氨基基团，这两种基团之间不包括不饱和键。根据需要它进一步包括在分子中含三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物、光聚合引发剂和其它组分。 

在本发明静电潜像承载部件的第二方面，最外层包括含稠合多环芳烃的聚合物，并且根据需要它进一步包括其它组分。 

没有具体地限定含稠合多环芳烃的聚合物，只要它包括稠合多环芳烃，并且根据应用能够适当地选择它。其例子包括通过含稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物的聚合获得的固化材料(1)，其中在可自由基聚合化合物中通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团与不能自由基聚合的取代的氨基基团结合，以及通过含稠合多环芳烃的以上(1)的可自由基聚合化合物与分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的聚合获得的固化材料 (2)。 

此外，涉及第二方面的本发明静电潜像承载部件包括含固化材料的最外层，该固化材料可以通过组分(A2)的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得，其中组分(A2)的可自由基聚合化合物包括通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团和不含可自由基聚合基团的取代的氨基基团相连接的稠合多环芳烃。根据需要它进一步包括在分子中含三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物、光聚合引发剂和其它组分。 

<组分(A1)的可自由基聚合化合物> 

这涉及一种电子照相光电导体，在其表面上设置有通过特定的可自由基聚合单体的自由基聚合获得的固化膜，一种利用其的成像方法，一种成像装置及用于成像装置的一种影印卡盒。这里，可自由基聚合单体优选地具有达到电荷迁移功能的结构以及可自由基聚合的结构。已推荐了具有发展出电荷迁移功能的结构以及可自由基聚合的结构的许多可自由基聚合单体，并且JP-A2004-212959作为例子披露了四百几十种化合物。 

然而，这些常规可自由基聚合单体无法同时满足高耐磨性和在高浓度下很少产生残余电位的高水平电性能的需要。其原因大概如下。已清楚，为了获得提高的耐磨性以致很难造成任何擦伤，应当充分提高交联密度。为了提高交联密度，应当增加可自由基聚合基团的量，从而需要使可自由基聚合基团多官能化，或者降低电荷迁移结构的分子量。然而，使达到良好电荷迁移性能的结构的分子量减小是受到限制的。另一方面，可自由基聚合基团的多官能性对增大该成分的比例是有效的，但在固化后降低了电荷迁移性能。其原因还不清楚，大概是因为过度的交联抑制了分子在电荷迁移结构中的移动，减少了自由移动的空间，并降低了电荷的跳跃迁移率。 

本发明的发明人研究了能够同时满足高密度自由基聚合性和电荷迁移性能的新的可自由基聚合单体。结果，他们发现了一种有效的可自由基聚合单体，该可自由基聚合单体包括两个可自由基聚合基团以及不含可自由基聚合基团的取代的氨基基团，并且用两种或更多芳烃化合物连接可自由基聚合基团和最近的氨基基团，而这两种基团之间不包括不饱和键，并且他们发现采用且使这种单体固化所制备的膜能够同时满足高密度自由基聚合性和电荷迁移性能。尽 管交联密度高，为了减少对分子移动的限制，有利的可自由基聚合单体具有如下结构，其中由结构上体积大且难于移动的芳族化合物组成的电荷迁移基团，以悬垂物的形式连接到脂肪族结构的交联部分，以致该基团可以容易地绕单独的一个键旋转。这样的结构改进能够平衡高密度自由基可硬化度和良好的电荷迁移性能。 

常规的多官能团电荷迁移单体存在问题，例如由于在固化时生长变形产生裂纹，以及除多官能性外，可硬化度不足，但本发明的具体可自由基聚合单体可以在不产生裂纹的情况下固化，提供充分交联和固化并起良好的光电导体表层作用的均匀且平整的膜。此外，形成具有电荷迁移性能的高密度固化膜充分提高了膜的强度，防止了调色剂中具有极高硬度的外部添加物如硅石颗粒粘附在光电导体中，并因此减少了图像缺陷，如白点。 

用组分(A1)的可自由基聚合单体可以实现形成高密度交联固化膜。更优选地，将组分(A1)与作为组分B的在分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合单体混合。此外，可以将各种迄今已知的方法用于引发自由基聚合，并且通过添加光聚合引发剂并照射光供短期内固化，可以获得具有高交联密度和出众机械强度的静电潜像承载部件。 

作为组分(A1)的可自由基聚合化合物中的可自由基聚合基团，可以采用任何迄今已知的基团。其例子包括乙烯基基团、烯丙基基团、丙烯酰氧基基团、甲基丙烯酰氧基基团和丙烯酰胺基团。特别地，按照聚合性能丙烯酰氧基基团和甲基丙烯酰氧基基团是优选的。采用丙烯酰氧基基团、甲基丙烯酰氧基基团或其组合能够在短期内制备充分固化的平整膜。 

不包括可自由基聚合基团的取代的胺基基团是不包括乙烯基基团、烯丙基基团、丙烯酰氧基基团、甲基丙烯酰氧基基团和丙烯酰胺基团的取代的胺基基团，并且它优选地具有上述达到电荷迁移性能的结构。提供仲胺基团作为取代的胺基基团的前体，该胺基基团的例子包括二烷基胺如二甲基胺和二乙基胺，芳烷基胺如二苯甲基胺和双(4-甲基苯甲基)胺，二芳基胺如二苯基胺和二对甲苯基胺，以及二杂环胺如双(2-噻吩基)胺和双(2-呋喃基)胺。 

包括作为取代基团的仲胺基团的电荷迁移化合物是具有借助于跳跃导电迁移电荷的性能的化合物，其中电荷是通过吸收光产生的。将该电荷迁移化合 物分为空穴迁移物质和电子迁移物质。电子迁移物质的例子包括接受电子的物质，例如四氯苯醌、四溴苯醌、四氰基乙烯、四氰代二甲基苯醌、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基氧杂蒽酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物以及二苯酚合苯醌衍生物。空穴迁移物质的例子包括噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、单芳基胺衍生物、二芳基胺衍生物、三芳基胺衍生物、芪类衍生物、α-苯芪衍生物、联苯胺衍生物、二芳基甲烷衍生物、三芳基甲烷衍生物、9-苯乙烯基蒽衍生物、吡唑啉衍生物、二乙烯基苯衍生物、腙衍生物、茚衍生物、丁二烯衍生物、芘衍生物、双芪类衍生物、烯胺衍生物和其它迄今已知的材料。 

在组分(A1)的可自由基聚合化合物中，可以由以上通式(1)、(1-1)、(1-2)、(1-3)和(2-1)中任一个代表的化合物是更优选的。 

<组分(A2)的包括稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物> 

组分(A2)的包括稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物是其中通过稠合多环芳烃基团使可自由基聚合基团与不含可自由基聚合基团的取代的胺基基团相连接的化合物。 

没有具体地限定可自由基聚合基团，能够根据应用适当地选择。其例子包括乙烯基基团、烯丙基基团、丙烯酰氧基基团、甲基丙烯酰氧基基团和丙烯酰胺基团。在这些中，按照聚合性能丙烯酰氧基基团和甲基丙烯酰氧基基团是优选的。采用丙烯酰氧基基团、甲基丙烯酰氧基基团或其组合能够在短期内制备充分固化的平整膜。 

未限定不包括可自由基聚合基团的取代的胺基基团，只要它是不包括可自由基聚合基团如乙烯基基团、烯丙基基团、丙烯酰氧基基团、甲基丙烯酰氧基基团和丙烯酰胺基团的仲胺基基团，并能够根据应用适当地选择它。其例子包括二烷基胺如二甲基胺和二乙基胺，芳烷基胺如二苯甲基胺和双(4-甲基苯甲基)胺，二芳基胺如二苯基胺和二对甲苯基胺，以及二杂环胺如双(2-噻吩基)胺和双(2-呋喃基)胺。 

包括作为取代基团不含可自由基聚合基团的仲胺基团的电荷迁移化合物是具有借助于跳跃电导迁移电荷的性能的化合物，其中电荷是通过在光敏层中 吸收光所产生的。将该电荷迁移化合物分为空穴迁移物质和电子迁移物质。 

电子迁移物质的例子包括接受电子的物质，例如四氯苯醌、四溴苯醌、四氰基乙烯、四氰代二甲基苯醌、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基氧杂蒽酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物以及二苯酚合苯醌衍生物。 

空穴迁移物质的例子包括噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、单芳基胺衍生物、二芳基胺衍生物、三芳基胺衍生物、芪类衍生物、α-苯芪衍生物、联苯胺衍生物、二芳基甲烷衍生物、三芳基甲烷衍生物、9-苯乙烯基蒽衍生物、吡唑啉衍生物、二乙烯基苯衍生物、腙衍生物、茚衍生物、丁二烯衍生物、芘衍生物、双芪类衍生物和烯胺衍生物。 

作为包括稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物，由以上通式(1)、(1-4)、(1-5)、(1-6)和(2-2)中任一个代表的化合物是更优选的。 

<分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物> 

分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物意指不含空穴迁移结构，如三芳基胺、腙、吡唑啉和咔唑，也不含电子迁移结构，如稠合多环奎宁、二苯酚合苯醌和具有氰基基团或硝基基团的电子吸收芳环，该可自由基聚合化合物还具有三个或更多可自由基聚合基团的单体。未限定可自由基聚合基团，只要它具有碳-碳双键，并且是可自由基聚合的。可自由基聚合基团的例子包括1-取代的乙烯基基团和1，1-取代的乙烯基基团。例如，可以由下列<式1>代表1-取代的乙烯基基团： 

<式1> 

CH₂-CH-X₁- 

在式1中，X₁代表亚芳基基团，如可以具有取代基的亚苯基基团和亚萘基基团；可以具有取代基的亚烯基基团；羧基基团；羰氧基基团，-CON(R¹⁷)-基团(R¹⁷代表氢原子；烷基基团，如甲基基团和乙基基团；芳烷基基团，如苯甲基基团、萘基甲基基团和苯乙基基团；以及芳基基团，如苯基基团和萘基基团)或者硫化物基团。 

其取代基的例子包括乙烯基基团、苯乙烯基基团、2-甲基-1，3-丁二烯基基团、乙烯基羰基基团、丙烯酰氧基基团、丙烯酰胺基基团和乙烯基硫醚基团。 此外，可以由下列<式2>代表1，1-取代的乙烯基基团： 

<式2> 

CH₂＝C(Y)-X₂- 

在式2中，Y代表可以具有取代基的烷基基团；可以具有取代基的芳烷基基团；芳基基团，如可以具有取代基的苯基基团和萘基基团；卤素原子；氰基基团；硝基基团；烷氧基基团，如甲氧基基团和乙氧基基团；-COOR¹⁸基团(R¹⁸代表氢原子；可以具有取代基的烷基基团，如甲基基团和乙基基团；可以具有取代基的芳烷基基团，如苯甲基基团和苯乙基基团；以及可以具有取代基的芳基基团，如苯基基团和萘基基团)或者-CONR¹⁹R²⁰(R¹⁹和R²⁰代表氢原子；可以具有取代基的烷基基团，如甲基基团和乙基基团；可以具有取代基的芳烷基基团，如苯甲基基团、萘基甲基基团和苯乙基基团；以及可以具有取代基的芳基基团，如苯基基团和萘基基团，并且它们相同或不同)；X₂代表等同于式1中X₁的取代基和单键，以及亚烷基；Y和X₂中的至少任一个是氧羰基基团、氰基、亚烯基基团和芳环。 

其这些取代基的具体例子包括α-氯代丙烯酰氧基基团、甲基丙烯酰氧基基团、α-氰基亚乙基基团、α-氰基丙烯酰氧基基团、α-氰基亚苯基基团和甲基丙烯酰氨基基团。X₁、X₂和Y可以具有的取代基的例子包括：卤素原子；硝基基团；氰基基团；烷基基团，如甲基基团和乙基基团；烷氧基基团，如甲氧基基团和乙氧基基团；芳氧基基团，如苯氧基基团；芳基基团，如苯基基团和萘基基团；以及芳烷基基团，如苯甲基基团和苯乙基基团。在这些可自由基聚合基团中，丙烯酰氧基基团和甲基丙烯酰氧基基团是尤其有用的，并且通过分子中具有三个或更多羟基基团的化合物与丙烯酸(盐)、卤代丙烯酸和丙烯酸酯的酯化反应或酯交换反应可以获得具有三个或更多丙烯酰氧基基团的化合物。此外，以同样方式可以获得具有三个或更多甲基丙烯酰氧基基团的化合物。这里，在具有三个或更多可自由基聚合基团的单体中的可自由基聚合基团相同或不同。 

没有具体地限定分子中具有三个或更多可自由基聚合基团的单体中的可自由基聚合化合物，并能够根据应用适当地选择。其例子包括三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(下文称作TMPTA)、三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、亚烷基改性的 三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、环氧乙烷改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(下文将“环氧乙烷改性的”缩写为“EO改性的”)、环氧丙烷改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(下文将“环氧丙烷改性的”缩写为“PO改性的”)、己内酯改性的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、亚烷基改性的三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯(下文缩写为PETTA)、三丙烯酸丙三醇酯、环氧氯丙烷改性的三丙烯酸丙三醇酯(下文将“环氧氯丙烷改性的”缩写为“ECH-改性的”)、EO改性的三丙烯酸丙三醇酯、PO改性的三丙烯酸丙三醇酯、异氰脲酸三丙烯酰氧乙酯、六丙烯酸二季戊四醇酯(下文称作DPHA)、己内酯改性的六丙烯酸二季戊四醇酯、羟基五丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化五丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化四丙烯酸二季戊四醇酯、烷基化三丙烯酸二季戊四醇酯、四丙烯酸二羟甲基丙烷酯(下文缩写为DTMPTA)、乙氧基四丙烯酸季戊四醇酯、EO改性的三丙烯酸磷酸酯和2，2，5，5-四羟甲基环戊酮四丙烯酸酯。 

可以单独或以两种或更多类的组合使用这些。 

为了使具有三个或更多自由基聚合基团的自由基聚合化合物在作为最外层的交联电荷迁移层中形成稠密的交联，可自由基聚合化合物的分子量与可自由基聚合化合物中官能团的数量之比，即分子量/可聚合基团的数量优选地为250或更小。该比例超过250时，交联电荷迁移层是软的，并且耐磨性略微降低。因此，关于在以上给出的例证性可自由基聚合化合物中具有改性基团如EO、PO和己内酯的可自由基聚合化合物，采用其自身具有极长改性基团的化合物是不优选的。 

最外层中具有三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的含量优选地为20质量％到80质量％，且更优选30质量％到70质量％。它取决于涂布液的固含量中具有三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的比例。当含量少于20质量％时，三维交联密度低，与常规热塑性粘结剂树脂相比，在耐磨性方面不能获得显著的改进。当它超过80％时，电荷迁移化合物的含量减小，电性能可能降低。 

<光聚合引发剂> 

没有具体地限定光聚合引发剂，并能够根据应用适当地选择。其例子包括 苯乙酮光聚合引发剂、酮缩醇光聚合引发剂、安息香醚光聚合引发剂、二苯酮光聚合引发剂、噻吨酮光聚合引发剂和其它光聚合引发剂。 

苯乙酮光聚合引发剂和酮缩醇光聚合引发剂的例子包括二乙氧基苯乙酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯乙烷-1-酮、1-羟基-环己基苯基酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基(2-羟基-2-丙基)酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁酮-1，2-羟基-2-甲基-1-苯丙烷-1-酮、2-甲基-2-吗啉基(4-甲苯硫基)丙烷-1-酮、和1-苯基-1，2-丙二酮-2-(邻乙氧羰基)肟。 

安息香醚光聚合引发剂的例子包括安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚和安息香异丙醚。 

二苯酮光聚合引发剂的例子包括二苯酮、4-羟基二苯酮、邻甲基-苯甲酰基苯甲酸酯、2-苯甲基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯基醚、丙烯酸改性的二苯酮和1，4-苯甲基苯。 

噻吨酮光聚合引发剂的例子包括2-异丙基噻吨酮、2-氯代噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮和2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯代噻吨酮。 

其它光聚合引发剂的例子包括乙基蒽醌、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧膦、2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧膦、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧膦、双(2，4-二甲基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基苯基氧膦、甲基苯基乙醛酰酯、9，10-菲、吖啶化合物、三嗪化合物和咪唑化合物。 

可以单独或者与以上光聚合引发剂组合使用促进光聚合的化合物。其例子包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸(2-二甲氨基)乙酯和4，4’-二甲氨基二苯酮。 

可以单独或以两个或更多的组合使用这些光聚合引发剂。 

相对于总含量为100份的具有可自由基聚合基团的化合物，在最外层中光聚合引发剂的含量优选地为0.5质量份到40质量份，更优选为到20质量份。当含量少于0.5质量份时，光聚合不能充分进行。当它超过40质量份时，可能降低静电潜像承载部件的电性能。 

下面描述形成最外层的方法。 

通过制备：(1)包括组分(A1)或组分(A2)的可自由基聚合化合物和分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的最外层涂 布液，或者(2)包括组分(A1)或组分(A2)的可自由基聚合化合物、分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物和光聚合引发剂的最外层涂布液；并将涂布液涂布到光电导体的表面，然后该溶液光聚合，形成最外层。 

当可自由基可聚合化合物是流体时，其它组分溶解在供涂布的最外层涂布液中，并且它也可以用溶剂稀释供涂布。溶剂的例子包括：醇，如甲醇、乙醇、2-丙醇和丁醇；酮，如丙酮、丁酮、甲基异丁酮和环己酮；酯，如乙酸乙酯和乙酸丁酯；醚，如四氢呋喃、二氧己环和丙醚；卤化物，如二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷和氯苯；芳族化合物，如苯、甲苯和二甲苯；溶纤剂，甲基溶纤剂、乙基溶纤剂和乙酸纤维素溶纤剂。这些溶剂可以单独或以两种或更多的组合使用。根据组分的溶解度、涂布方法和期望的厚度，变化稀释率，并且它是任意的。它可以用喷涂、稠涂(bead-coating)和环涂(ring-coating)方法涂布。 

对于为最外层提供电荷迁移性能，组分(A1)或组分(A2)的可自由基聚合化合物是重要的，并且最外层中可自由基聚合化合物的含量优选地为20质量％到80质量％，且更优选30质量％到70质量％。当含量少于20质量％时，不能充分保持电荷迁移性能，在重复使用的情况下电性能降低，例如灵敏度降低且残余电位升高。当它超过80质量％时，分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的含量减少。这使交联密度降低，并且不能完全表现出期望的性能。 

根据功能性目的的需要，例如调节涂层中的粘度，减少交联电荷迁移层的应力，降低表面能以及降低摩擦系数，除组分(A1)或组分(A2)的可自由基聚合化合物，分子中包括三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物和光聚合引发剂之外，在最外层涂布液中可以混合单官能或双功能可自由基聚合化合物、官能单体以及可自由基聚合低聚物。可以采用迄今已知的可自由基聚合化合物、官能单体和低聚物。 

单功能可自由基聚合化合物的例子包括丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸四氢糠基酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸甲氧基三甘醇酯、丙烯酸苯氧基四甘醇酯、丙烯酸十六酯、丙 烯酸异硬脂酸酯、丙烯酸硬脂酸酯和苯乙烯单体。 

双官能可自由基聚合化合物的例子包括二丙烯酸1，3-丁二醇酯、二丙烯酸1，4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1，4-丁二醇酯、二丙烯酸1，6-己二醇酯、二甲基丙烯酸1，6-己二醇酯、二丙烯酸二甘醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、A-EO改性的二丙烯酸双苯酚酯、F-EO改性的二丙烯酸双苯酚酯和二丙烯酸新戊二醇酯。 

官能单体的例子包括氟化单体，例如十氟代戊烷丙烯酸酯、2-全氟辛基乙基丙烯酸酯、2-全氟辛基乙基甲基丙烯酸酯，乙烯型单体，具有聚硅氧烷基团的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，例如在JP-B 05-60503、JP-B 06-45770中所述的具有20到70个硅氧烷重复单元的丙烯酰聚二甲基硅氧烷乙基、甲基丙烯酰聚二甲基硅氧烷乙基、丙烯酰聚二甲基硅氧烷丙基、丙烯酰聚二甲基硅氧烷丁基和二丙烯酰聚二甲基硅氧烷二乙基基团。 

可自由基聚合低聚物的例子包括环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯和聚酯丙烯酸酯低聚物。然而，引入大量单和双官能可自由基聚合单体或可自由基聚合低聚物实质上降低了交联表层的三维交联密度，导致耐磨性降低。 

因此，相对于100质量份包括稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物，这些单体或低聚物的含量优选地为50质量份或更少，且更优选30质量份或更少。 

最外层涂布液可以根据需要进一步包括添加剂，例如各种增塑剂(为了应力松弛及提高粘附)、流平剂以及不具有自由基反应活性的低分子电荷迁移物质。没有具体地限定这些添加剂，可以采用任何迄今已知的物质。作为增塑剂，可以采用用于常见树脂的物质，例如邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯，并且相对于涂布液的总固含量，含量优选地为20质量％或更少，且更优选10质量％或更少。流平剂的例子包括硅油，例如二甲基硅油和甲基苯基硅油，以及在支链上包括全氟烷基基团的聚合物或低聚物，并且相对于涂布液的总固含量，含量优选地为3质量％或更少。 

涂布最外层涂布液之后，干燥过程可以在一些情况下进行，然后通过光照使涂层固化。关于光照，可以采用UV光源的，例如高压汞蒸汽灯和发射波长在紫外光范围内的金属卤化物灯，并且还可以采用可见光源，遵照可自由基聚合化合物和光聚合引发剂的吸收波长。照射光的量优选地为50mW/cm²或者更大，且更优选2,000mW/cm²或者更小。当照射光的量小于50mW/cm²时，固 化反应可能需要长时间。当超过2,000mW/cm²时，反应可能不均匀地进行，导致在最外层的表面上的局部皱纹以及许多未反应的残留物或者异常终止。此外，急剧的交联增大了内部应力，导致裂纹或者膜剥落。此外，在光照期间可以进行氮置换，避免氧阻碍聚合。光照可以连续或以一定间隔进行。作为光照的类似设备，可以采用电子束照射；然而，由于易于控制反应速度且装置简单，优选采用光能。 

增大光照的量会增加凝胶比例，并且系统变得更难溶和难熔化。此凝胶比例优选地为95％或更大以实现本发明的目的。通过将固化材料浸在具有高溶解性的有机溶剂如四氢呋喃中五天可以获得凝胶比例，随后测量减少的质量。 

<数学公式1> 

凝胶比例(％)＝100×(浸没并干燥后固化的涂层合成物的质量/固化的涂层合成物的初始质量) 

为了形成具有95％或更多凝胶比例的固化的涂层合成物，优选照射10J/cm²或更大的累积能量。更优选硬化至97％或更大的凝胶比例。增加凝胶比例能够进一步防止硅石颗粒粘附。在这种情况下，优选照射20J/cm²或更大的累积能量。 

借助于光照，材料已固化，在80℃到150℃下退火，然后用作静电潜像承载部件。退火时间优选地为1分钟到60分钟。 

本发明的静电潜像承载部件包括在其最外层的固化材料。未限定合成物，但具有负电荷方法的有机光电导体表面是优选的，因为组分(A1)或组分(A2)的可自由基聚合化合物具有空穴迁移特性。负电荷有机光电导体的主要例子具有在基底上的依序的电荷产生层和电荷迁移层，并且可以将固化的涂层合成物作为电荷迁移层涂布。然而，配置光电导体以致在电荷迁移层上进一步层压分层交联电荷迁移层，因为电荷迁移层的厚度被限定至硬化状态。交联电荷迁移层最优选地是包括固化材料的最外层。交联电荷迁移层优选地在有机溶剂中是难溶的。 

交联电荷迁移层的厚度优选地为1.0μm到11.5μm，更优选1.5μm到11.5μm，且甚至更优选3μm到10μm。当厚度超过11.5μm时，裂纹或膜剥落倾向于发生。此外，难于形成具有高交联密度的膜，因为由光引发剂的光断裂 引发的自由基聚合在深的部分不易发生。另一方面，自由基聚合容易受到氧的阻碍。也就是不进行交联，或者在接触大气的表面上由于自由基被氧捕获交联变得不均匀。当交联电荷迁移层的厚度为1.0μm或更小时，这种影响最显著，并且具有小于此数值的厚度的交联电荷迁移层显示出耐磨性降低以及不均匀的磨损。此外，在涂布期间交联电荷迁移层被较低电荷迁移层的组分污染。当交联电荷迁移层的涂层厚度小时，污染物在整层中扩散，阻碍固化反应并降低交联密度。考虑到这些原因，交联电荷迁移层能够形成具有1.5μm或更大厚度的高密度交联体，其能够形成能防止白点。为了更长的工作寿命，交联电荷迁移层最优选地具有3μm或更大的厚度，因为在重复使用中由于磨损而减少厚度导致电荷性能和灵敏度方面的局部变化。 

<多层的光敏层> 

多层的光敏层至少依序包括电荷产生层、电荷迁移层和交联电荷迁移层，并且根据需要它进一步包括中间层和其它层。 

交联电荷迁移层是本发明的最外层。 

图6是显示本发明静电潜像承载部件实施例的示意性截面图。它具有在基底231上层叠具有电荷产生功能的电荷产生层235、具有电荷迁移功能的电荷迁移层237和交联电荷迁移239的层叠结构。 

-电荷产生层- 

电荷产生层至少包括电荷产生材料，并且根据需要它进一步包括粘结剂树脂和其它组分。 

电荷产生材料包括无机材料和有机材料。 

无机材料的例子包括结晶硒、无定形硒、硒-碲、硒-碲卤化物、硒-砷化合物和无定形硅。无定形硅可以具有末端为氢原子或卤素原子的悬挂键，或者它可以用硼或磷掺杂。 

没有具体地限定有机材料，并能够根据应用从迄今已知的材料中适当地选择。其例子包括酞菁颜料，例如金属酞菁以及无金属酞菁，薁盐颜料(azuleniumsalt pigment)，方形酸次甲基颜料(squaric acid methine pigment)，具有咔唑部分的偶氮颜料，具有三苯胺部分的偶氮颜料，具有二苯胺部分的偶氮颜料，具有苯并噻吩部分的偶氮颜料，具有芴酮部分的偶氮颜料，具有噁二唑部分的偶氮 颜料，具有双芪部分的偶氮颜料，具有联苯乙烯噁二唑部分的偶氮颜料，具有联苯乙烯咔唑部分的偶氮颜料，二萘嵌苯颜料，蒽醌或多环醌颜料，醌亚胺颜料，二苯基甲烷或三苯基甲烷颜料，苯醌或萘醌颜料，花青或偶氮甲碱颜料，靛青颜料以及双苯咪唑颜料。这些有机材料可以单独或以两种或更多的组合使用。 

没有具体地限定粘结剂树脂，并能够根据应用适当地选择。其例子包括聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、聚酮树脂、聚碳酸酯树脂、硅烷树脂、丙烯酸树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚乙烯酮树脂、聚苯乙烯树脂、聚N-乙烯咔唑树脂和聚丙烯酰胺树脂。这些树脂可以单独或以两种或更多的组合使用。 

除上述粘结剂树脂外，可以将具备电荷迁移功能的电荷迁移聚合材料用作电荷产生层中的粘结剂树脂。其例子包括(1)聚合材料，例如具有芳胺部分、联苯胺部分、联氨部分、咔唑部分、芪部分或吡唑啉部分的聚碳酸酯、聚酯、聚氨酯、聚醚、聚硅氧烷和丙烯酸树脂；以及(2)具有聚硅烷部分的聚合材料。 

以上(1)的具体例子包括在JP-A 01-001728、01-009964、01-013061、01-019049、01-241559、04-011627、04-175337、04-183719、04-225014、04-230767、04-320420、05-232727、05-310904、06-234836、06-234837、06-234838、06-234839、06-234840、06-234841、06-239049、06-236050、06-236051、06-295077、07-056374、08-176293、08-208820、08-211640、08-253568、08-269183、09-062019、09-043883、09-71642、09-87376、09-104746、09-110974、09-110976、09-157378、09-221544、09-227669、09-235367、09-241369、09-268226、09-272735、09-302084、09-302085以及09-328539中所述的具有电荷迁移性能的聚合材料。 

以上(2)的具体例子包括在JP-A 63-285552、05-19497、05-70595以及10-73944中所述的聚亚甲硅基聚合物。 

电荷产生层可以包括低分子电荷迁移物质。 

将低分子电荷迁移物质分为空穴迁移物质和电子迁移物质。 

电子迁移物质的例子包括四氯苯醌、四溴苯醌、四氰基乙烯、四氰代二甲 基苯醌、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基氧杂蒽酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物以及二苯酚合苯醌衍生物。这些物质可以单独或以两种或更多的组合使用。 

空穴迁移物质的例子包括噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、单芳基胺衍生物、二芳基胺衍生物、三芳基胺衍生物、芪类衍生物、α-苯芪衍生物、联苯胺衍生物、二芳基甲烷衍生物、三芳基甲烷衍生物、9-苯乙烯基蒽衍生物、吡唑啉衍生物、二乙烯基苯衍生物、腙衍生物、茚衍生物、丁二烯衍生物、芘衍生物、双芪类衍生物、烯胺衍生物和其它迄今已知的材料。这些物质可以单独或以两种或更多的组合使用。 

主要有两种方法用于形成电荷产生层，即真空薄膜制备方法和采用溶液分散的浇铸法。 

真空薄膜制备方法的例子包括真空沉积法、辉光放电电解法、离子镀覆法、溅射法、反应溅射法和CVD法。 

在浇铸法中，采用球磨、磨碎机、砂磨机或者珠磨，利用诸如四氢呋喃、二氧己环、二氧戊环、甲苯、二氯甲烷、一氯代苯、二氯乙烷、环己酮、环戊酮、苯甲醚、二甲苯、丁酮、丙酮、乙酸乙酯和乙酸丁酯的溶剂，使无机或有机电荷产生物质(如果必要与粘结剂树脂一起)分散，将分散体适当地稀释和涂布，从而形成电荷产生层。根据需要可以使用流平剂，例如二甲基硅油和甲基苯基硅油。利用浸涂法、喷涂法、稠涂法和环涂法涂布该分散液。 

没有具体地限定电荷产生层的厚度，并能够根据应用适当地选择。该厚度优选地为0.01μm到5μm，且更优选0.05μm到2μm。 

-电荷迁移层- 

安装电荷迁移层，以便保持带电电荷、迁移在电荷产生层中通过曝光产生并分离的电荷，并使迁移的电荷与保持的电荷混合。为了保持带电电荷，电荷迁移层应当具有高电阻。此外，为了获得伴随保持电荷的高表面电位，需要小介电常数和良好的电荷迁移率。 

电荷迁移层至少包括一电荷迁移物质，并且根据需要它进一步包括粘结剂树脂和其它组分。 

电荷迁移物质的例子包括空穴迁移物质、电子迁移物质和电荷迁移聚合物。 

电子迁移物质(即接受电子的物质)的例子包括四氯苯醌、四溴苯醌、四氰基乙烯、四氰代二甲基苯醌、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基氧杂蒽酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化通融以及二苯酚合苯醌衍生物。这些物质可以单独或以两种或更多的组合使用。 

空穴迁移物质(即提供电子的物质)的例子包括噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、三芳基胺衍生物、9-(对二乙基氨基苯乙烯基蒽)、1，1-双-(4-二苯基氨基苯基)丙烷、苯乙烯基蒽、苯乙烯基吡唑啉、苯腙、α-苯芪衍生物、噻唑衍生物、三唑衍生物、吩嗪衍生物、吖啶衍生物、苯并呋喃衍生物、苯并咪唑衍生物和噻吩衍生物。这些物质可以单独或以两种或更多的组合使用。 

电荷迁移聚合物具有下列结构： 

(a)具有咔唑环的聚合物，例如聚N-乙烯基咔唑以及在JP-A 50-82056、54-9632、54-11737、04-175337、04-183719和06-234841中披露的化合物。 

(b)具有腙结构的聚合物，例如在JP-A 57-78402、61-20953、61-296358、01-134456、01-179164、03-180851、03-180852、03-50555、05-310904和06-234840中披露的化合物。 

(c)聚亚甲硅聚合物，例如在JP-A 63-285552、01-88461、04-264130、04-264131、04-264132、04-264133和04-289867中披露的化合物。 

(d)具有三芳胺部分的聚合物，例如N，N-双(4-甲基苯基)-4-氨基聚苯乙烯以及在JP-A 01-134457、02-282264、02-304456、04-133065、04-133066、05-40350和05-202135中披露的化合物。 

(d)其它聚合物，例如硝基芘的甲醛缩聚物以及在在JP-A 51-73888、56-150749、06-234836和06-234837中披露的化合物。 

此外，除上述那些之外，电荷迁移聚合物的例子包括具有三芳胺部分的聚碳酸酯树脂、具有三芳胺部分的聚氨酯树脂、具有三芳胺部分的聚酯树脂以及具有三芳胺部分的聚醚树脂。例子进一步包括在JP-A 64-1728、64-13061、 64-l9049、04-11627、04-225014、04-230767、04-320420、05-232727、07-56374、09-127713、09-222740、09-265197、09-211877和09-304956中披露的化合物。 

作为具有提供电子基团的聚合物，除以上列出的聚合物外，还可以采用具有迄今已知的单体的共聚物、嵌段聚合物、接枝聚合物、星形聚合物以及此外具有如JP-A 03-109406中披露的具有提供电子基团的交联聚合物。 

粘结剂树脂的例子包括聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、甲基丙烯酸树脂、丙烯酸树脂、聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、聚苯乙烯树脂、苯酚树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、醇酸树脂、硅树脂、聚乙烯咔唑树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚丙烯酰胺树脂和苯氧基树脂。这些树脂可以单独或以两种或更多的组合使用。 

电荷迁移层还可以包括可交联粘结剂树脂和可交联电荷迁移物质的共聚物。 

将电荷迁移物质和粘结剂树脂溶解或分散在适当的溶剂中，涂布并干燥溶液或分散体，形成电荷迁移层。除电荷迁移物质和粘结剂树脂之外，根据需要电荷迁移层可以进一步包括添加剂，例如增塑剂、抗氧化剂和流平剂。 

用于涂布电荷迁移层的溶剂与用于电荷产生层的那些相同，并能够良好地溶解电荷迁移物质和粘结剂树脂的溶剂是适宜的。这些溶剂可以单独或以两种或更多的组合使用。采用与形成电荷产生层235相同的方法可以形成电荷迁移层。 

根据需要可以添加增塑剂和流平剂。 

关于增塑剂，可以采用通常用于树脂的增塑剂，例如邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯。相对于100质量份的粘结剂树脂，适宜的量为0质量份到30质量份。 

流平剂的例子包括硅油，例如二甲基硅油和甲基苯基硅油，以及在它们的支链上包括全氟烷基基团的聚合物及低聚物。相对于100质量份的粘结剂树脂，适宜的量为0质量份到1质量份。 

没有具体地限定电荷迁移层的厚度，并能够根据应用选择。优选5μm到40μm，且更优选10μm到30μm。 

<基底> 

没有具体地限定基底，并能够根据应用适当地选择。具有体积电阻为10¹⁰ Ω·cm或更小的导电率的基底是优选的。 

对于材料、形状和大小，基底没有具体限定，可以采用片型、鼓型或带型基底。例如，采用气相沉积或溅射法涂布有包括铝、镍、铬、镍铬合金、铜、金、银、铂的金属以及金属氧化物如氧化锡和氧化铟的膜状或圆柱形塑料或纸。基底可以是铝、铝合金、镍或不锈钢片，或者通过挤出或拉制可以将该片制成管，然后对基底进行表面处理，例如切割、修整和打磨。还可以将环状镍带和环状不锈钢带(如在JP-A 52-36016中披露的那些)用作基底。 

除了以上之外，将导电粉末分散在适宜的粘结剂树脂中涂布在基底上形成导电层。 

导电粉末的例子包括碳黑；乙炔黑；金属粉末，例如铝、镍、铁、镍铬合金、铜、锌和银；以及金属氧化物粉末，例如导电氧化锡和ITO。粘结剂树脂的例子包括聚苯乙烯树脂、苯乙烯丙烯腈共聚物、苯乙烯丁二烯共聚物、苯乙烯马来酸酐共聚物、聚酯树脂、聚氯乙烯树脂、氯乙烯-乙酸乙烯共聚物、聚乙酸乙烯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、聚丙烯酸酯树脂、苯氧基树脂、聚碳酸酯树脂、乙酸纤维素树脂、乙基纤维素树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚乙烯甲苯树脂、聚N-乙烯咔唑树脂、丙烯酸树脂、硅树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、苯酚树脂和醇酸树脂。 

将导电粉末和粘结剂树脂溶解或分散在适当的溶剂中，涂布并干燥溶液或分散体，形成导电层。溶剂的例子包括四氢呋喃、二氯甲烷、丁酮和甲苯。 

此外，具有借助于可热收缩的管在圆柱形主体上形成的导电层的基底同样是适合的，其中通过将导电粉末与聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、聚乙烯树脂、氯化橡胶树脂或者聚四氟乙烯氟树脂混合制备可热收缩的管。 

根据需要，可以将内涂层设置在基底和光敏层之间。内涂层包括作为主要组分的树脂，并且它优选地对常见有机溶剂具有高抗性，因为在该树脂上利用溶剂涂布光敏层。 

树脂的例子包括水溶性的树脂，例如聚乙烯醇、干酪素和丙烯酸钠；醇溶 性的树脂，例如共聚尼龙和甲氧基甲基化的尼龙；以及形成三维网络结构的固化树脂，例如聚氨酯树脂、三聚氰胺树脂、苯酚树脂、醇酸-三聚氰胺树脂和环氧树脂。 

此外，为了防止莫尔图像(Moire patterns)并降低残余电位，可以将金属氧化物如氧化钛、二氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化锡及氧化铟的细粉颜料添加到内涂层中。 

采用适当的溶剂和涂布方法以与光敏层同样的方式形成内涂层。可以将硅烷偶联剂、钛偶联剂和铬偶联剂用作本发明的内涂层。此外，可以采用Al₂O₃ 阳离子氧化剂或者有机材料如聚对亚二甲苯(聚对二甲苯)和无机材料如SiO₂、SnO₂、TiO₂、ITO和CeO₂的真空薄膜制备工艺制备内涂层。还可以采用迄今已知的材料。 

内涂层的厚度没有具体限定，并能够根据应用适当地选择。优选0μm到5μm。 

为了提高耐环境性尤其是防止灵敏度降低及残余电位增加，可以将抗氧化剂添加到本发明静电潜像承载部件的每一层如电荷产生层、电荷迁移层和内涂层中。 

抗氧化剂的例子包括苯酚化合物、对苯二胺、有机硫化合物和有机磷化合物。 

苯酚化合物的例子包括2，6-二-叔-丁基对甲酚、丁基羟基苯甲醚、2，6-二-叔-丁基-4-乙基苯酚、硬脂酰-β-(3，5-二-叔-丁基-4-羟苯基)丙酸酯、2，2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔-丁基苯酚)、2，2’-亚甲基-双(4-乙基-6-叔-丁基苯酚)、4，4’-硫代双(3-甲基-6-叔)-丁基苯酚、4，4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔-丁基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔-丁基苯基)丁烷、1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二-叔-丁基-4-羟苯甲基)苯、四[亚甲基-3-(3’，5’-二-叔-丁基-4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、双[3，3’-双(4’-羟基-3’-叔-丁基苯酚)丁酸]乙二醇酯以及维生素E。 

对苯二胺化合物的例子包括N-苯基-N’-异丙基对苯二胺、N，N’-二仲丁基对苯二胺、N-苯基-N-仲丁基对苯二胺、N，N’-二异丙基对苯二胺以及N，N’-二甲基-N，N’-二-叔-丁基对苯二胺。 

对苯二酚化合物的例子包括2，5-二-叔-辛基对苯二酚、2，6-二-十二烷基对 苯二酚、2-十二烷基对苯二酚、2-十二烷基-5-氯代对苯二酚、2-叔-戊基-5-甲基对苯二酚以及2-(2-十八烯基)-5-甲基对苯二酚。 

有机硫化合物的例子包括3，3’-硫代二丙酸二月桂酯、3，3’-硫代二丙酸二硬酯酸酯以及3，3’-硫代二丙酸双十四烷基酯。 

有机磷化合物的例子包括三苯基膦、三(壬基苯基)膦、三(二壬基苯基)膦、三甲苯基膦和三(2，4-二丁基苯氧基)膦。 

已知这些化合物作为橡胶、塑料和油脂的抗氧化剂，并且作为商业产品易于获得。 

相对于添加抗氧化剂的层的总质量，抗氧化剂的含量优选地为0.01质量％到10质量％。 

(成像方法和成像装置) 

本发明的成像装置至少包含静电潜像承载部件、静电潜像形成设备、显影设备、转印设备和定影设备，并且根据需要它进一步包含适当选择的其它设备，例如放电设备、清洁设备、回收设备和控制设备。 

本发明的成像方法至少包括静电潜像形成过程、显影过程、转印过程和定影过程，并且根据需要它进一步包含适当选择的其它过程，例如放电过程、清洁过程、回收过程和控制过程。 

借助于本发明的成像装置可以顺利地执行本发明的成像方法。通过静电潜像形成设备可以执行静电潜像形成过程，通过显影设备可以执行显影过程，通过转印设备可以执行转印过程，通过定影设备可以执行定影过程，并且通过其它设备可以执行其它过程。 

-静电潜像形成过程和静电潜像形成设备- 

静电潜像形成过程是在静电潜像承载部件上形成静电潜像的过程。 

作为静电潜像承载部件，采用本发明的静电潜像承载部件。 

例如通过对静电潜像承载部件的表面均匀充电，随后成像曝光，可以形成静电潜像，这可以由静电潜像形成设备执行。 

静电潜像形成设备至少装有对静电潜像承载部件的表面均匀充电的充电单元以及执行成像曝光的曝光单元。 

例如采用充电单元在静电潜像承载部件的表面上施加电位可以执行充电。 

没有具体地限定充电单元，并能够根据应用适当地选择。其例子包括迄今已知的具有传导或半传导的辊子、刷子、膜或橡胶刀的接触充电单元；以及利用电晕放电如电晕或斯科罗强(scorotron)的非接触充电单元。 

除辊子外，充电单元的构造可以是磁刷和毛刷的形式，并且可以根据电子照相装置的规格和构造选择。将磁刷配置为具有：用作充电部件的各种铁氧体颗粒，例如Zn-Cu铁氧体；用于支撑充电部件的无磁性传导套；以及包括在套内的磁辊。关于毛刷，用供传导的碳、硫酸铜、金属或金属氧化物进行传导处理过的毛被用作毛刷材料，并且将毛缠绕或裱糊在金属轴或传导处理过的轴上形成充电单元。 

未将充电单元限定为上述接触充电单元，但采用接触充电单元是优选的，因为可以获得抑制充电单元产生臭氧的成像装置。 

优选的是，将充电单元设置为接触或不接触静电潜像承载部件，并将直流和交流电压叠加且施加于电辊，使静电潜像承载部件的表面带电。 

优选的是，充电单元是被配置为穿过间隙带靠近但未接触静电潜像承载部件的电辊，并将直流和交流电压叠加且施加于电辊，使静电潜像承载部件的表面带电。 

例如通过用曝光单元使静电潜像承载部件的表面成像曝光，可以执行曝光。 

没有具体地限定曝光单元，只要它能够如预期的那样在经充电单元充电的静电潜像承载部件的表面执行成像曝光，并且它能够根据应用适当地选择。曝光单元的例子包括复制光学系统、棒形透镜阵列系统、激光光学系统以及液晶快门光学系统。 

本发明中可以采用从静电潜像承载部件的背面执行成像曝光的背面曝光法。 

-显影过程和显影设备- 

显影过程是采用调色剂或显影剂使静电潜像显影以形成可视图像的过程。 

通过采用调色剂或显影剂使静电潜像显影，可以进行可视图像的形成，并且它可以由显影设备执行。 

没有具体地限定显影设备，只要它能够采用调色剂或显影剂进行显影，并 且它能够从迄今已知的显影设备中适当地选择。例如，优选的显影设备包含调色剂或显影剂，并包括能够以接触或非接触方式将调色剂或显影剂传给静电潜像的显影单元。 

显影单元可以是干显影或湿显影。它还可以是单色显影单元或多色显影单元。例如，带有摩擦并搅拌调色剂或显影剂使其带电的搅拌器以及可转动磁辊的显影器是优选的。 

在显影单元中，例如，将调色剂和载体混合并搅拌，导致摩擦使调色剂带电，并使带电调色剂以磁性颗粒链的状态保持在转动磁辊表面上，并形成磁刷。将磁辊设置在静电潜像承载部件即光电导体附近；因此，由于电吸引，组成磁刷的部分调色剂传送到静电潜像承载部件即光电导体的表面，其中磁刷在磁辊表面上形成。结果，通过调色剂显现静电潜像，并通过调色剂在静电潜像承载部件即光电导体的表面上形成可视图像。 

包含在显影单元中的显影器可以是单组分显影器或双组分显影器。 

-转印过程和转印设备- 

转印过程是将可视图像转印到记录介质的过程。转印过程优选具有的方面是，利用中间记录介质，执行初次转印将可视图像转印到中间记录介质，随后执行二次转印将可视图像转印到记录介质。更优选的方面包括利用具有两种或更多种颜色的调色剂或者优选全色调色剂，将可视图像转印到中间记录介质形成复杂图像的初次转印以及将复杂图像转印到记录介质的二次转印。 

采用转印充电单元使静电潜像承载部件即光电导体带电，可以执行可视图像的转印，并且它可以由转印设备执行。转印设备优选具有的方面是，包括将可视图像转印到中间记录介质形成复杂图像的初次转印设备以及将复杂图像转印到记录介质的二次转印设备。 

没有具体地限定中间记录介质，并能够根据应用从迄今已知的记录介质中适当地选择。有利的例子包括转印带。 

转印设备，即初次转印设备和二次转印设备优选地包含至少一转印单元，它将形成于静电潜像承载部件即光电导体上的可视图像剥离并向记录介质侧转印的。可以有一个转印设备，或者可以有两个或更多。 

转印单元的例子包括电晕放电的电晕转印单元、转印带、转印辊、压力转 印辊以及粘附转印单元。 

此外，典型的记录介质是普通纸，但没有具体地限定，只要显影后未定影的图像能够转印。根据应用能够适当地选择它，并且可以采用供OHP用的PET基。 

-定影过程和定影设备- 

定影过程是借助定影装置将转印到记录介质的可视图像定影的过程。可以每次将一种颜色的调色剂转印到记录介质来执行它，或者可以在层压全色调色剂时立即执行它。 

没有具体地限定定影装置，并能够根据应用适当地选择。迄今已知的热压设备是有利的。热压设备的例子包括热辊和压辊的组合，以及热辊、压辊和环形带的组合。 

通常，热压设备中的供热优选地为80℃到200℃。 

在本发明中，根据应用，例如迄今已知的定影单元可按照与该定影过程和定影设备一起使用，或者替代使用。 

-放电过程和放电设备- 

放电过程是通过施加放电偏压使静电潜像承载部件放电的过程，并且它可以由放电设备顺利地执行。 

没有具体地限定放电设备，只要放电偏压施加于静电潜像承载部件。能够从迄今已知的放电单元中适当地选择它，有利的例子包括放电灯。 

-清洁过程和清洁设备- 

清洁过程是除去静电潜像承载部件上残留的调色剂的过程，并且它可以由清洁设备顺利地执行。 

没有具体地限定清洁设备，只要它能够除去保留在静电潜像承载部件上的电子照相调色剂，并且能够从迄今已知的清洁器中适当地选择它。其有利的例子包括磁刷清洁器、静电刷清洁器、磁辊清洁器、叶片清洁器、刷清洁器和网清洁器。 

-回收过程和回收设备- 

回收过程是将清洁过程中除去的电子照相调色剂回收到显影设备的过程，并且它可以由回收设备顺利地执行。 

没有具体地限定回收设备，可以采用迄今已知的传送设备。 

-控制过程和控制设备- 

控制过程是控制上述每一过程的过程，并且它可以由控制设备顺利地执行。 

没有具体地限定控制设备，只要它能够控制每一设备的运转状态。其例子包括诸如定序器和计算机的设备。 

参照图7说明用本发明的成像装置实施本发明成像方法的方面。图7是显示成像装置例子的示意图。 

在此成像装置中，将充电器3用作对静电潜像承载部件即光电导体均匀充电的设备。作为此充电设备，可以采用电晕设备、斯科罗强(scorotron)设备、固体放电元件、针形电极设备、辊子充电设备和导电刷设备，并且可以采用迄今已知的方法。 

当充电设备通过抵近放电的方式分解光敏合成物时，本发明的构造是有效的，该接近放电是由放电设备(如接触充电方法及非接触紧密放电方法)进行的。接触充电方法是光电导体与充电辊、充电刷或充电叶片直接接触的充电方法。另一方面，紧密放电方法是将充电辊例如以200μm或更小的间隔紧密配置在光电导体和充电设备之间处于非接触状态的充电方法。 

间隔的尺寸优选地为10μm到200μm，且更优选10μm到100μm。当间隔的尺寸过大时，电荷可能变得不稳定。尺寸过小，光电导体上有残留调色剂时，可能污染充电部件的表面。 

采用图像曝光单元5在均匀充电的静电潜像承载部件1即光电导体上形成静电潜像。其光源可以是一般的发光材料，例如荧光灯、钨丝灯、卤素灯、水银灯、钠灯、发光二极管(LED)、激光二极管(LD)和电致发光(EL)。为了仅照射具有期望波长的光，可以采用各种滤光器，例如锐截止滤光器、通带滤光器、近红外截止滤光器、二向色滤光器、干涉滤光器和色转换滤光器。 

采用显影单元6使形成于光电导体1上的静电潜像显像。关于显影方法，有采用干调色剂的单组分显影方法和采用湿调色剂的双组分显影方法。当用带正电(负电)的光电导体执行图像曝光时，在光电导体的表面上形成带正电(负电)的静电潜像。通过用带负电(正电)的调色剂(即检测颗粒(detecting particles))将此潜像显影，可以获得正像，而通过用带正电(负电)的调色剂将此潜像显影，可以获得负像。 

接下来，借助转印充电器210将光电导体上可见的调色图像转印到记录介质9。为了更好地转印，还可以采用预转印充电器。其转印方法可以是采用转印充电器或偏压辊的静电转印方法，机械转印方法如粘附转印法和压力转印法，以及磁转印法。关于静电转印方法，可以采用充电设备。 

作为从光电导体1中分离记录介质9的设备，采用分离充电器211和分离爪212。其它分离设备包括静电吸收感应分离、侧到端的带式分离、顶端夹持转印和弯曲分离。作为分离充电器，可以采用充电设备。 

采用毛刷214和清理铲215清洁转印后残留在光电导体上的调色剂。为了充分清洁，还可以采用预清洁充电器213。其它清洁设备包括网法和磁刷法，并且这些设备可以单独或组合使用。 

接下来，根据需要采用放电设备除去光电导体上的潜像。作为放电设备，采用放电灯2和平衡充电器，可以分别使用图像曝光光源和充电设备。 

此外，对于未设置在光电导体附近的过程，例如文件扫描、供纸、定影和送纸过程，可以采用迄今已知的过程。 

参照图8和9说明借助本发明的成像装置实施本发明成像方法的另一方面。图8所示串联成像装置是串联彩色成像装置。该串联成像装置具有复印机机体150、供纸台200、扫描器300和自动输稿器(ADF)400。 

在复印机机体250中，中间转印部件50作为环形带被设置在中央。图9中，将中间转印部件50架设在支撑辊14，15和16上，并且可以顺时针转动。在支撑辊15附近设置中间转印部件清洁装置17以除去中间转印部件50上残留的调色剂。相对于沿传送方向平行配置的黄、青、绛红和黑色四个成像设备18，在通过支撑辊14和支撑辊15转动的中间转印部件50上设置串联显影单元120。在串联显影单元120附近设置曝光装置21。在与串联显影单元120侧相对的中间转印部件50侧，设置二次转印装置22。在二次转印装置中，将环形带状的二次转印带24架设在一对辊子23上方，并且在二次转印带24和中间转印部件50上传送的转印纸张能够相互接触。在二次转印装置22附近设置定影装置25。定影装置25具有环形带状的定影带26以及设置为由此被挤压 的压力辊27。 

这里，在串联成像装置的二次转印装置22和定影装置25附近设置纸张翻转装置28以翻转转印纸，以致在转印纸的两面形成图像。 

接下来，说明借助串联成像装置形成全色图像，即彩色复印。也就是，首先将原始文件放置在自动供稿器(ADF)400的文件台130中，或者打开自动供稿器400，将原始文件放置在扫描器300的承片玻璃32上，然后关闭。 

文件已放置在自动供稿器400上时，在将文件送入并传送到承片玻璃32上之后，或者另一方面当原本放置在承片玻璃300上时，立即按下启动键(未显示)，激活扫描器驱动第一托架33和第二托架34。此时，通过第一托架33照射来自光源的光，以及通过第二托架34中的镜子反射从文件表面反射的光，读入传感器36通过透镜35接收该反射光。结果，彩色文件(彩色图像)作为黑色、黄色、绛红色和青色图像信息被读取。 

将每一黑色、黄色、绛红色和青色图像信息传送到在串联成像装置中的每一成像设备18(黑色图像形成设备、黄色图像形成设备、绛红色图像形成设备和青色图像形成设备)，然后在各自的成像设备上形成黑色、黄色、绛红色和青色调色图像。也就是，如图9中所示，串联成像装置中的每一成像设备1 8(黑色图像形成设备、黄色图像形成设备、绛红色图像形成设备和青色图像形成设备)具有：光电导体10(黑色光电导体10K、黄色光电导体10Y、绛红色光电导体10M和青色光电导体10C)；将各自的光导体均匀充电的充电单元60；曝光单元，使基于颜色图像信息对应于各自颜色图像的光电导体曝光成像，并在光电导体上形成各自颜色图像的静电潜像；显影单元61，采用各自颜色的调色剂(黑色调色剂、黄色调色剂、绛红色调色剂和青色调色剂)使静电潜像显影并形成各自颜色调色剂的调色图像；用于在图像转印部件50上转印调色图像的转印充电单元62；光电导体清洁装置63；以及放电单元64。因此，基于各自颜色的图像信息，可以形成单色图像(黑色图像、黄色图像、绛红色图像和青色图像)。在借助支撑辊14、15和16旋转转换的中间转印部件50上依次转印如上在黑色光电导体10K上形成的黑色图像、在黄色光电导体10Y形成的黄色图像、在绛红色光电导体10M上形成的绛红色图像以及在青色光电导体10C上形成的青色图像(初次转印)。然后，通过使黑色图像、 黄色图像、绛红色图像和青色图像在中间转印部件50上过叠合，形成复合彩色图像(彩色转印图像)。 

另一方面，在供纸台200上，选择性地转动供给辊142中的一个，从设置在纸库143中的一个多级供纸盒144中放出一张记录纸。通过分离辊145将纸张一张接一张分开并传送到供纸路径146。然后通过传输辊147将它传送并引导到复印机机体150中的供纸路径148，并通过撞击纸张停止辊49最终停止。这里，纸张停止辊49通常接地使用，但它可以在施加除去纸张粉末的偏压的状态下使用。 

然后，带着结合在中间转印部件50上的复合颜色图像(彩色转印图像)地纸张停止辊49精确定时地转动，在中间转印部件50和二次转印装置22之间供给纸张(记录纸)，并通过在纸张(记录纸)上借助二次转印装置22转印复合颜色图像(彩色转印图像)，在纸张(记录纸)上转印并形成彩色图像。这里，借助于中间转印部件清洁装置17，将图像转印后残留在中间转印部件50上的调色剂除去。 

其上转印并形成彩色图像的纸张(记录纸)由二次转印装置22输送和传递到定影装置25，并在定影装置25中，在热量和压力作用下使复合颜色图像(彩色转印图像)定影在纸张(记录纸)上。然后，纸张(记录纸)通过转换爪55转换，通过传递辊56卸载并堆积在副本接收盘57上。或者，通过纸张翻转装置28翻转由转换爪55转换的纸张(记录纸)，并重新引导到在背面记录图像的转印位置。然后它通过传递辊56卸载并堆积在副本接收盘57上。(影印卡盒) 

本发明的影印卡盒至少包括本发明的静电潜像承载部件，以及选自充电设备、显影设备、转印设备、清洁设备和放电设备中的至少任意一种设备，并且根据需要它进一步包括其它设备。它可拆卸地连接在成像装置主体上。 

影印卡盒，例如如图10中所示，装有光电导体101。它还包括选自充电设备102、显影设备104、转印设备108、清洁设备107和放电设备(未显示)中的至少任意一个，并且它是能够可拆卸地连接在成像装置主体上的装置(构件)。 

说明借助于图10中所示影印卡盒的成像方法。通过来自充电设备102的 电荷和来自曝光设备(未显示)的曝光103，在沿箭头方向转动的光电导体101的表面上形成与曝光图像相对应的静电潜像。在显影设备104中将此静电潜像调色显影，并通过转印设备108将调色显影转印到记录介质105。接下来，图像转印后，用清洁设备107清洁光电导体表面，并进一步通过放电设备(未显示)放电。再次重复上述操作。 

关于本发明的成像装置，将诸如静电潜像承载部件、显影单元和清洁单元的构件整合以形成影印卡盒，并且此单元可拆卸地连接在装置主体上。此外，与静电潜像承载部件一起设置充电单元、图像曝光单元、显影单元、转印或分离单元以及清洁单元中的至少任意一个，形成作为单独的单元能够可拆卸地连接在装置主体上的影印卡盒，并且该单元可以具有通过导引设备(如在装置主体上的轨道)的可拆卸的构造。 

本发明的成像装置、成像方法和影印卡盒具有高的耐磨性和耐擦伤性，并且它们具有表面上带交联电荷迁移层的静电潜像承载部件，其不易裂纹或膜剥落；因此，防止了由于磨损导致的图像损失，可以长期形成高清晰和高质量的图像。 

本发明能够提供可解决常规问题的静电潜像承载部件，其具有极高耐磨性，良好的电性能，例如电荷性质、灵敏度和残余电位积累特性，能够保持高质量图像，减少图像缺陷，具有高耐用性和高可靠性，抗图像缺陷，例如白点，并具有广泛的录入光源，因此它与蓝紫色激光束兼容作为录入光源；本发明还能够提供采用该静电潜像承载部件的耐久且高性能的成像方法、成像装置和影印卡盒。 

参照下述实施例详细说明本发明，但这些实施例不应被解释为限定本发明。在以下实施例中，“份”表示“质量份”，并且“％”表示“质量％”。 

(合成实施例A-1) 

将2.73g N，N-二对甲苯基-N’，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)联苯胺和100mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将1M三溴化硼的二氯甲烷溶液10mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应3小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用二氯甲烷萃取。 用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。以正己烷和乙酸乙酯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化残留物，其中混合物中正己烷与乙酸乙酯之比为1∶1。从而得到2.53g产量的目标产物。 

(合成实施例A-2) 

将2.44g N，N-二对甲苯基-N’，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)联苯胺、1.22g三乙胺和50mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的反应釜中。将1.0mL丙烯酰氯和2.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应30分钟。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以甲苯为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物。从而得到1.92g产量的目标产物。 

目标产物的数据如下： 

熔点＝113.5℃到115.5℃； 

APCI-MS：m/z＝737 

在二氯甲烷中的UV吸收光谱：λ_max＝357nm，并且ε＝66,600M^-1cm^-1； 

HPCL纯度(254nm)＝97.8％；以及 

IR测试数据：显示于图1红外吸收光谱图中(IR数据No.1)。 

(合成实施例A-3) 

将6.04g N，N’-二苯基-N，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)-3，3’-二甲基联苯胺和200mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷 却反应釜，同时将三溴化硼的二氯甲烷溶液30mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应6小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用氯仿萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。以甲苯和乙酸乙酯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化残留物，其中混合物中甲苯与乙酸乙酯之比为9∶1。从而得到5.47g产量的目标产物。 

(合成实施例A-4) 

将4.92g N，N-二苯基-N，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)-3，3’-二甲基联苯胺、2.19g三乙胺和50mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的反应釜中。将2.2mL丙烯酰氯和3.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应1小时。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以甲苯和环己烷的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物，其中混合物中甲苯与环乙烷之比为7∶3。从而得到4.32g产量的目标产物。 

目标产物的数据如下： 

状态：非晶形； 

APCI-MS：m/z＝757； 

在二氯甲烷中的UV吸收光谱：λ_max＝329.5nm，并且ε＝67,200M^-1cm^-1； 

HPCL纯度(254nm)＝98.1％；以及 

IR测试数据：显示于图2红外吸收光谱图中(IR数据No.2)。 

将上述脱甲基反应合成的羟基化合物用作制造中间体，使这些化合物与氯代丙烯酸酯反应，可以容易地制备由通式(1)到(4)表示的本发明的丙烯酸酯化合物。 

用上述反应还能够制备其它例证性化合物D-1到D-57和E-1到E-33。此 外，用氯代甲基丙烯酸酯替代氯代丙烯酸酯时，也可以容易地制备丙烯酸酯化合物。 

<从固化膜洗脱> 

用例证性化合物B-35、例证性化合物E-15和供参照的化合物(Ref-1到Ref-7)制备下列涂布液(A)到(I)。将这9种涂布液刮板涂布在铝片上，并干燥至可触摸，然后在下列条件下照射紫外光。从而制备出具有5μm厚度的固化膜。使所得固化膜在四氢呋喃中浸没7天，然后测量从每一固化膜中洗脱的量。 

评价结果显示在下面的表1中。 

<涂布液A> 

·例证性化合物B-35：                  10份 

·三丙烯酸三羟甲基丙烷酯：            10份 

·聚合引发剂(1-羟基环己基苯基酮)：    1份 

·四氢呋喃：                          84份 

<涂布液B> 

除用例证性化合物C-15替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液B。 

<涂布液C> 

除用化合物(I)[Ref-1]替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液C。 

<涂布液D> 

除用化合物(II)[Ref-2]替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液D。 

<涂布液E> 

除用化合物(III)[Ref-3]替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液D。 

<涂布液F> 

除用化合物(IV)[Ref-4]替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液F。 

<涂布液G> 

除用化合物(V)[Ref-5]替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液G。 

<涂布液H> 

除用化合物(VI)[Ref-6]替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液H。 

<涂布液I> 

除用化合物(VII)[Ref-7]替代涂布液A中的例证性化合物B-35之外，按照 与涂布液A相同的方式制备涂布液I。 

<形成固化膜的紫外光照射条件> 

灯：160W/cm金属卤化物灯 

照射距离：120mm 

照射强度：500mW/cm²

照射时间：60秒 

表1 

涂布液	洗脱量(质量％)
		A	1
B	1
		C	4
D	5
		E	7
F	1
		G	4
H	5
		I	3

评价结果表明，与比较实施例中所示的迄今已知的电荷迁移单体相比，本发明丙烯酸酯化合物的洗脱量更少，并且它们通过链式聚合形成了具有较高交联度的固化膜。由于这样的高密度交联结构，用作各种有机半导体设备中的有 机功能材料的本发明丙烯酸酯化合物，能够满足提高机械耐用性和耐热磨损性及耐热擦伤性的需要。 

<电荷迁移性能的评价> 

在铝片上依次涂布并干燥：用于内涂层的涂布液、用于电荷产生层的涂布液和用于电荷迁移层的涂布液，各涂布液具有如下组成，并制备9种光电导体(1)到(9)，每一种具有0.3μm厚度的内涂层、0.3μm厚度的电荷产生层和20μm厚度的电荷迁移层。关于用于电荷迁移层的涂布液，在涂布和干燥后通过链式聚合形成交联结构。 

9种光电导体分别采用以上合成实施例中合成的本发明例证性化合物B-35和C-15丙烯酸化合物以及在以上可硬化度评价中所用的Ref-1到Ref-7作为电荷迁移层涂布液的成分。 

<用于内涂层的涂布液> 

·聚酰胺树脂(CM-8000：Toray Industries Inc.制造)：  2份 

·甲醇：                                           49份 

·丁醇：                                           49份 

<用于电荷产生层的涂布液> 

·由下列结构式(VIII)代表的双偶氮颜料：    2.5份 

·聚乙烯醇缩丁醛(由UCC Inc.制造的XYHL)：  0.5份 

·环己酮：                                200份 

·丁酮：                                   80份 

<用于电荷迁移层的涂布液：(1)到(9)> 

·双酚Z聚碳酸酯(由Teijin Chemicals，Ltd.制造的Panlite TS-2050)： 

                                             10份 

·电荷迁移单体(表2中所示丙烯酸酯化合物)：    10份 

·四氢呋喃：                                 80份 

·1％硅油的四氢呋喃溶液(由Shin-etsu Chemical Co.，Ltd.制造的 

KF-50-100CS)：                               0.2份 

采用可购得的静电纸分析仪(由Kawaguchi Electric Works Co.，Ltd.)基于半衰曝光和残余电位评价得到的光电导体(1)到(9)的电荷迁移性能。 

也就是，在暗房中用-6kV的电晕放电将光电导体带电至-800V，照射钨丝灯光，以致光电导体表面的照度为4.5勒克斯，并按秒测量时间直到电位减半以计算半衰曝光E_1/2(勒克斯·秒)。此外，曝光30秒后获得残余电位(-V)。这里，较小的半衰曝光表明较高的灵敏度，以及较小的残余电位表明较小的电荷俘获。 

评价结果显示在下列表2中。 

表2 

光电导体序号	丙烯酸酯化合物	半衰曝光E1/2     (勒克斯·秒)	残余电位     (-V)
				光电导体(1)	例证性化合物D-35	0.78	0
光电导体(2)	例证性化合物E-15	0.81	1
				光电导体(3)	Ref-1化合物	1.28	15
光电导体(4)	Ref-2化合物	0.99	12
				光电导体(5)	Ref-3化合物	1.62	26
光电导体(6)	Ref-4化合物	1.83	31
				光电导体(7)	Ref-5化合物	1.02	12
光电导体(8)	Ref-6化合物	1.05	15
				光电导体(9)	Ref-7化合物	1.33	42

评价结果表明，与具有常规丙烯酸酯化合物的比较光电导体(3)到(9)相比，具有本发明丙烯酸酯化合物的光电导体(1)和(2)具有良好的灵敏度并且没有电 荷俘获，因为它们具有小半衰曝光且没有残余电位。因此，这些光电导体具有良好的电荷迁移性能。 

评价实施例1(从固化膜中洗脱)和评价实施例2(电荷迁移性能的评价)表明，本发明的丙烯酸酯化合物能同时满足借助于链式反应形成能满足机械耐用性和耐热性的高密度交联结构以及发展良好的电荷迁移性能，而常规电荷迁移单体不能。 

因此，本发明的丙烯酸酯化合物作为用于提供各种有机半导体设备的材料是高度有效的。 

<用于本发明的组分(A1)的合成实施例> 

(合成实施例A-5) 

-N，N-二对甲苯基-N’，N’-双(4’-羟基二苯基-4-基)联苯胺的合成- 

将2.73g N，N-二对甲苯基-N’，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)联苯胺和100mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将1M三溴化硼的二氯甲烷溶液10mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应3小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用二氯甲烷萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。以正己烷和乙酸乙酯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化残留物，其中混合物中正己烷与乙酸乙酯之比为1∶1。从而得到2.53g产量的目标产物。 

(合成实施例A-6) 

-例证性化合物(D-35)的合成- 

将2.44g N，N-二对甲苯基-N’，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)联苯胺、1.22g三乙胺和50mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的反应釜中。将1.0mL丙烯酰氯和2.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应30分钟。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以甲苯为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物。从而得到1.92g产量的目标产物。 

(合成实施例A-7) 

-N，N’-二苯基-N，N’-双(4’-羟基二苯基-4-基)-3，3’-二甲基联苯胺的合成- 

将6.04g N，N-二苯基-N’，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)-3，3’-二甲基联苯胺和200mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将三溴化硼的二氯甲烷溶液30mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应6小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用氯仿萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。以甲苯和乙酸乙酯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化残留物，其中混合物中甲苯与乙酸乙酯之比为9∶1。从而得到5.47g产量的目标产物。 

(合成实施例A-8) 

-例证性化合物(E-15)的合成- 

将4.92g N，N’-二苯基-N，N’-双(4’-甲氧基二苯基-4-基)-3，3’-二甲基联苯胺、2.19g三乙胺和50mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的反应釜中，在室温下搅拌。将2.2mL丙烯酰氯和3.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应1小时。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以甲苯和环己烷的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物，其中混合物中甲苯与环乙烷之比为7∶3。从而得到4.32g产量的目标产物。 

<实施例A-1> 

通过在30mm直径的铝片上依次涂布并干燥具有如下组成的涂布液：用于内涂层的涂布液、用于电荷产生层的涂布液和用于电荷迁移层的涂布液，形成具有3.5μm厚度的内涂层、具有0.2μm厚度的电荷产生层和具有18μm厚度的电荷迁移层。关于用于电荷迁移层的涂布液，在涂布和干燥后通过链式聚合形成交联结构。将具有下列组成的用于交联电荷迁移层的涂布液喷涂在这个电荷迁移层上，并干燥20分钟。然后，通过在如下条件下照射光，使该涂布层固化：160W/cm的金属卤化物灯，110mm的照射距离，750mW/cm²的照射强度以及240秒的照射时间。该试样进一步在130℃下干燥20分钟，形成具有5.0μm厚度的交联电荷迁移层。从而获得本发明的电子照相光电导体。 

·醇酸树脂(由Dainippon Ink and Chemicals，Incorporated制造的BECKOSOL 1307-60-EL)：    6份 

·三聚氰胺树脂(由Dainippon Ink and Chemicals，Incorporated制造的SUPER BECKAMINE)：        4份 

·氧化钛：            40份 

·丁酮：              50份 

·由下列结构式代表的双偶氮颜料：    2.5份 

·聚乙烯醇缩丁醛(由UCC Inc.制造的XYHL)：    0.5份 

·环己酮：                                  200份 

·丁酮：                                    80份 

·双酚Z聚碳酸酯(由Teijin Chemicals，Ltd.制造的Panlite TS-2050)： 

                                      10份 

·由下列结构式代表的电荷迁移材料：    7份 

·四氢呋喃：                          100份 

·1％硅油的四氢呋喃溶液(由Shin-etsu Chemical Co.，Ltd.制造的KF-50-100CS)：                            0.2份 

·组分A(例证性化合物D-35)：           10份 

·组分B(由Nippon Kayaku Co.，Ltd制造的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯KAYARAD TMPTA，具有296的分子量，官能团数量为3，以及分子量与官能团数量之比为99)：                       10份 

·组分C 

-1-羟基环己基苯基酮(由Ciba Specialty Chemicals制造的IRGACURE 184)           1份 

-溶剂(四氢呋喃)     100份 

<实施例A-2> 

除用5份例证性化合物D-35和5份例证性化合物E-15替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备电子照相光电导体。 

<实施例A-3> 

除用例证性化合物E-15替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备实施例A-3的电子照相光电导体。 

<实施例A-4到A-8> 

除将实施例A-3中的交联电荷迁移层的厚度变为表1中所示的膜厚之外，按照与实施例A-3相同的方式制备实施例A-4到A-8的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-1> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-1的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-2> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-2的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-3> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-3的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-4> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-4的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-5> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-5的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-6> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-6的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-7> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-7的电子照相光电导体。 

<比较实施例A-8> 

除用下列化合物替代实施例A-1中的组分A之外，按照与实施例A-1相同的方式制备比较实施例A-5的电子照相光电导体。 

目视观察所制备的实施例A-1到A-8及比较实施例A-1到A-8的电子照相光电导体出现的裂纹和膜剥落。此外，按下列步骤得到每一交联电荷迁移层的凝胶比例。也就是，按照各自实施例和比较实施例中相同的方式将用于交联电荷迁移层的涂布液直接涂布在铝基底上，然后在相同条件下使试样经受光照射并干燥。然后在25℃下使膜在四氢呋喃溶液中浸没5天，并从质量减少部分中获得凝胶比例。结果显示在表3中。 

表3 

	交联电荷迁移层     膜厚(μm)	表面观察	凝胶比例(％)
				实施例A-1	5.0	良好	99
实施例A-2	5.0	良好	99
				实施例A-3	5.0	良好	99
实施例A-4	1.0	良好	99
				实施例A-5	3.0	良好	99
实施例A-6	7.0	良好	99
				实施例A-7	10.0	良好	97
实施例A-8	12.0	良好	92
				比较实施例A-1	5.0	良好	95
比较实施例A-2	5.0	良好	93
				比较实施例A-3	5.0	良好	95
比较实施例A-4	5.0	良好	90
				比较实施例A-5	5.0	裂纹	97
比较实施例A-6	5.0	良好	96
				比较实施例A-7	5.0	良好	94
比较实施例A-8	5.0	良好	96

接下来，除了在交联电荷迁移层形成中具有裂纹的比较实施例A-5的光电导体之外，按照实施例A-1到A-8以及比较实施例A-1到A-8相同的方式制备光电导体。采用这些光电导体和带有硅添加物的调色剂，执行100,000张A4纸的操作测试。将光电导体安装在供电子照相的影印卡盒上，配置具有由Ricoh Company Ltd.制造的655nm改进的imagio Neo270激光二极管的图像曝光光源，并将初始未曝光电位设置在-700V。然后，在操作前以及印制50,000份后，测量所有层的膜厚。然后由其不同计算磨损量，并计算完整图像区域中每单位面积白点的数量。此外，在操作前以及印制50,000份后，测量曝光区域的电位。结果显示在表4中。 

表4 

	复印50,000份后的     图像	磨损     (μm)	白点数量	起始VL     (-V)	最终VL     (-V)
						实施例A-1	良好	0.5	0到5	80	95
实施例A-2	良好	0.5	0到5	80	95
						实施例A-3	良好	0.5	0到5	80	95
实施例A-4	背景稍模糊	0.8	0到5	80	95
						实施例A-5	良好	0.5	0到5	80	95
实施例A-6	良好	0.5	0到5	80	95
						实施例A-7	良好	0.6	0到5	85	135
实施例A-8	图像密度略降低	0.6	0到5	95	150
						比较实施例A-1	图像密度严重降低	1.3	10到20	180	250
比较实施例A-2	图像密度严重降低	2.1	10到20	180	230
						比较实施例A-3	良好	1.2	10到20	85	120
比较实施例A-4	背景稍模糊	2.7	10到20	85	115
						比较实施例A-6	图像密度略降低	0.8	0到5	120	195
比较实施例A-7	图像密度严重降低	1.0	0到5	120	200
						比较实施例A-8	图像密度严重降低	0.8	0到5	150	240

如表4所表明的那样，本发明的电子照相光电导体一方面具有更出众的耐磨性，并且另一方面能够在具有出众耐磨性的有机光电导体中印制缺陷更少的图像。特别是，由硅刺导致的白点很少产生，并且它们具有足以长期使用的图像稳定性。通过与比较实施例的比较，显然这些优点归因于本发明所用的组分A，并且显示了在表面上包含由本发明组分A的自由基聚合获得的固化涂层组合物的电子照相光电导体具有出众的性能。此外，如实施例所表明的那样，本发明组分A和组分B的组合提供了高度耐用的具有平整表面、非常出众的耐磨性、低残余电位积累性能和更少图像缺陷的光电导体。实施例还显示，已在光聚合引发剂存在的情况下光固化的该组合物的固化涂布材料是有效的。此外，当厚度小于1μm时，印制50,000份后对于磨损是不允许的，当厚度超过 10μm时，残余电位积累性能随凝胶比例减小而变差。因此，当交联电荷迁移层的厚度为1μm到10μm时，保持了良好的性能。基于凝胶比例数据，在实施例的固化条件下固化的光电导体经测定实际上不溶于有机溶剂。这意味着在这样的条件下可以获得出众的耐磨性和图像稳定性。 

<实施例A-9到A-14> 

除用表5中所示例证性化合物替代实施例A-1中的组分A-1之外，按照与实施例A-1相同的方式制备实施例A-9到A-14的电子照相光电导体。对于所有的光电导体，交联电荷迁移层的膜厚为5.0μm。按照与实施例A-1相同的方式进行表面观察并测定凝胶比例。结果显示在表5中。此外，按照与实施例A-1相同的方式用这些光电导体和带有硅添加物的调色剂进行操作测试。结果显示在表6中。 

表5 

	例证性化合物序号	表面观察	凝胶比例(％)
				实施例A-9	C-32	良好	99
实施例A-10	C-38	良好	99
				实施例A-11	C-39	良好	99
实施例A-12	D-10	良好	99
				实施例A-13	D-14	良好	99
实施例A-14	D-18	良好	99

表6 

	复印50,000份后的   图像	磨损     (μm)	白点数量	最终VL     (-V)	最终VL     (-V)
						实施例A-9	良好	0.5	0到5	85	100
实施例A-10	良好	0.5	0到5	85	100
						实施例A-11	良好	0.5	0到5	85	100
实施例A-12	良好	0.5	0到5	85	105
						实施例A-13	良好	0.5	0到5	85	105
实施例A-14	良好	0.5	0到5	85	105

[0725] 由表5和表6的结果，显然在以上实施例的情况下，本发明的光电导体具有出众的性能。 

根据本发明，通过采用在光电导体表面上由组分A1的自由基聚合获得的固体涂层组合物，可以提供耐用的光电导体，其具有良好的耐磨性及电性能，由于白点导致的缺陷很少。特别地，通过在表面上设置由组分A和组分B的自由基聚合获得的固化涂层组合物可以获得具有出众的耐磨性以及降低的残余电位的非常规电子照相光电导体。可以在商业上以低成本提供表面上具有由组分A1、组分B和组分C的自由基聚合获得的固化涂层组合物的电子照相光电导体，因为可以在短期内容易地制造这样的具有出众性能的光电导体。因此，使用这种光电导体能够为长期具有高质量图像提供成像方法、成像装置和用于该成像装置的影印卡盒。 

(合成实施例B-1) 

将2.1g对甲苯基-双(4’-甲氧基-2-萘基)胺和50mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将三溴化硼的二氯甲烷溶液120mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应1小时，然后随温度升高到室温进一步反应1小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。从而得到2.38g产量的目标产物。 

(合成实施例B-2) 

将2.25g对甲苯基-双(6-羟基-2-萘基)胺、1.75g三乙胺和25mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗在室温下搅拌的反应釜中。将1.2mL丙烯酰氯和2.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应30分钟。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以正己烷和甲苯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物，其中混合物中正己烷与甲苯之比为1∶9。从而得到1.42g产量的目标产物。 

目标产物的数据如下： 

熔点＝176.0℃到177.0℃； 

APCI-MS：m/z＝500 

在二氯甲烷中的UV吸收光谱：λ_max＝319.5nm，并且ε＝29,100M^-1cm^-1； 

HPCL纯度(254nm)＝99.2％；以及 

IR测试数据：显示于图3红外吸收光谱图中(IR数据No.3)。 

(合成实施例B-3) 

将2.79g对甲苯基氨基-4’-双(4’-甲氧基-2-萘基)氨基联苯和50mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将1M三溴化硼的二氯甲烷溶液10mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应1小时。该混合物在室温下进一步反应1小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。从而得到2.43g产量的目标产物。 

(合成实施例B-4) 

将2.31g 4-二对甲苯基氨基-4’-双(6-羟基-2-萘基)氨基联苯、1.30g三乙胺和25mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗在室温下搅拌的反应釜中。将1.0mL丙烯酰氯和2.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应30分钟。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以正己烷和甲苯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物，其中混合物中正己烷与甲苯之比为1∶9。从而得到1.99g产量的目标产物。 

目标产物的数据如下： 

状态：无定形 

APCI-MS：m/z＝757 

在二氯甲烷中的UV吸收光谱：λ_max＝357nm，并且ε＝56,200M^-1cm^-1； 

HPCL纯度(254nm)＝99.7％；以及 

IR测试数据：显示于图4红外吸收光谱图中(IR数据No.4)。 

(合成实施例B-5) 

将1.78g N，N’-双(6-二甲氧基-2-萘基)-N，N’-二苯基-3，3’-二甲基联苯胺和20mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将1M三溴化硼的二氯甲烷溶液6mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应1小时。该混合物在室温下进一步反应1小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。从而得到1.63g产量的目标产物。 

(合成实施例B-6) 

将1.51g N，N’-双(6-羟基-2-萘基)-N，N’-二苯基-3，3’-二甲基联苯胺、0.71g三乙胺和20mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗在室温下搅拌的反应釜中。将0.5mL丙烯酰氯和2.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应30分钟。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并 用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以甲苯为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物。从而得到1.22g产量的目标产物。 

目标产物的数据如下： 

状态：无定形 

APCI-MS：m/z＝757 

在二氯甲烷中的UV吸收光谱：λ_max＝321.5nm，并且ε＝61,500M^-1cm^-1； 

HPCL纯度(254nm)＝99.8％；以及 

IR测试数据：显示于图5红外吸收光谱图中(IR数据No.5)。 

将上述脱甲基反应合成的羟基化合物用作制造中间体，使这些化合物与氯代丙烯酸酯反应，可以容易地制备由通式(1-4)到(1-6)和(2-2)表示的本发明的丙烯酸酯化合物。 

用上述反应还能够制备其它例证性化合物F-1到F-48和G-1到G-36。此外，用氯代甲基丙烯酸酯替代氯代丙烯酸酯时，可以容易地制备丙烯酸酯化合物。 

<从固化膜洗脱> 

用例证性化合物F-9、F-22和G-18以及供参照的化合物(Ref-1到Ref-7)制备下列涂布液(A)到(J)。将这10种涂布液刮板涂布在铝片上，并干燥至可触摸，然后在下列条件下照射紫外光。从而制备出具有5μm厚度的固化膜。将所得固化膜在四氢呋喃中浸没7天，然后测量从每一固化膜中洗脱的量。评价结果显示在下面的表7中。 

<涂布液A> 

·例证性化合物F-9：                   10份 

·三丙烯酸三羟甲基丙烷酯：            10份 

·聚合引发剂(1-羟基环己基苯基酮)：    1份 

·四氢呋喃：                          84份 

<涂布液B> 

除用例证性化合物F-22替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液B。 

<涂布液C> 

除用例证性化合物G-18替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液C。 

<涂布液D> 

除用化合物(I)[Ref-1]替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液D。 

<涂布液E> 

除用化合物(II)[Ref-2]替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液E。 

<涂布液F> 

除用化合物(III)[Ref-3]替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液F。 

<涂布液G> 

除用化合物(IV)[Ref-4]替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液G。 

<涂布液H> 

除用化合物(V)[Ref-5]替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液H。 

<涂布液I> 

除用化合物(VI)[Ref-6]替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液I。 

<涂布液J> 

除用化合物(VII)[Ref-7]替代涂布液A中的例证性化合物F-9之外，按照与涂布液A相同的方式制备涂布液J。 

<形成固化膜的紫外光照射条件> 

灯：160W/cm金属卤化物灯 

照射距离：120mm 

照射强度：500mW/cm²

照射时间：60秒 

表7 

涂布液	洗脱量(质量％)
		A	1
B	1
		C	1
D	4
		E	5
F	7
		G	1
H	4
		I	5
J	3

评价结果表明，与比较实施例中所示的迄今已知的电荷迁移单体相比，本发明丙烯酸酯化合物的洗脱量更少，并且通过链式聚合形成了具有较高交联度的固化膜。由于这样的高密度交联结构，用作各种有机半导体设备中的有机功能材料的本发明丙烯酸酯化合物能够满足提高机械耐用性和耐热磨损性及耐热擦伤性的需要。 

<电荷迁移性能的评价> 

在铝片上依次涂布并干燥(包括聚合)具有如下组成的涂布液：用于内涂层的涂布液、用于电荷产生层的涂布液和用于电荷迁移层的涂布液，并制备10种光电导体(1)到(10)，每一种具有0.3μm厚度的内涂层、0.3μm厚度的电荷产生层和20μm厚度的电荷迁移层。 

10种光电导体分别采用以上合成实施例中合成的本发明例证性化合物F-9、F-22和G-18丙烯酸化合物以及在以上可硬化度评价中所用Ref-1到Ref-7 作为电荷迁移层涂布液的成分。 

<用于内涂层的涂布液> 

·聚酰胺树脂(CM-8000：Toray Industries Inc.制造)：  2份 

·甲醇：                                            49份 

·丁醇：                                            49份 

<用于电荷产生层的涂布液> 

·由下列结构式(VIII)代表的双偶氮颜料：              2.5份 

·聚乙烯醇缩丁醛(由UCC Inc.制造的XYHL)：            0.5份 

·环己酮：                                          200份 

·丁酮：                                            80份 

<用于电荷迁移层的涂布液：(1)到(10)> 

·双酚Z聚碳酸酯(由Teijin Chemicals，Ltd.制造的Panlite TS-2050)： 

                                             10份 

·电荷迁移单体(表2中所示丙烯酸酯化合物)：    10份 

·四氢呋喃：                                 80份 

·1％硅油的四氢呋喃溶液(由Shin-etsu Chemical Co.，Ltd.制造的KF-50-100CS)：                                   0.2份 

采用可购得的静电纸分析仪(由Kawaguchi Electric Works Co.，Ltd.制造的EPA8200)基于半衰曝光和残余电位评价得到的光电导体(1)到(10)的电荷迁移性能。 

也就是，在暗房中用-6kV的电晕放电将光电导体带电至-800V，照射钨丝灯光，以致光电导体表面的照度为4.5勒克斯，并按秒测量时间直到电位减半 以计算半衰曝光E_1/2(勒克斯·秒)。此外，曝光30秒后获得残余电位(-V)。这里，较小的半衰曝光表明较高的灵敏度，以及较小的残余电位表明较小的电荷俘获。 

评价结果显示在下列表8中。 

表8 

光电导体序号	丙烯酸酯化合物	半衰曝光E1/2     (勒克斯·秒)	残余电位     (-V)
				光电导体(1)	例证性化合物F-9	0.81	0
光电导体(2)	例证性化合物F-22	0.80	0
				光电导体(3)	例证性化合物G-18	0.75	0
光电导体(4)	Ref-1化合物	1.28	15
				光电导体(5)	Ref-2化合物	0.99	12
光电导体(6)	Ref-3化合物	1.62	26
				光电导体(7)	Ref-4化合物	1.83	31
光电导体(8)	Ref-5化合物	1.02	12
				光电导体(9)	Ref-6化合物	1.05	15
光电导体(10)	Ref-7化合物	1.33	42

评价结果表明，与具有常规丙烯酸酯化合物的比较光电导体(4)到(10)相比，具有本发明丙烯酸酯化合物的光电导体(1)到(3)具有良好的灵敏度并且没有电荷俘获，因为它们具有小半衰曝光且没有残余电位。因此，这些光电导体具有良好的电荷迁移性能。 

评价实施例1(从固化膜中洗脱)和评价实施例2(电荷迁移性能的评价)表明，本发明的丙烯酸酯化合物能同时满足借助于链式反应形成能满足机械耐用性和耐热性的高密度交联结构，得到发展良好的电荷迁移性能，而常规电荷迁移单体不能。 

因此，本发明的丙烯酸酯化合物作为用于提供各种有机半导体设备的材料是高度有效的。 

(合成实施例B-7) 

-对甲苯基-双(6-羟基-2-萘基)胺的合成- 

将2.1g对甲苯基-双(6-甲氧基-2-萘基)胺和50mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将1M的三溴化硼的二氯甲烷溶液12mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应1小时，然后随温度降低到室温进一步反应1小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。从而得到2.38g产量的目标产物。 

-例证性化合物F-9：对甲苯基-双(6-丙烯酰氧基-2-萘基)胺的合成- 

将2.25g对甲苯基-双(6-羟基-2-萘基)胺、1.75g三乙胺和25mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗在室温下搅拌的反应釜中。将1.2mL丙烯酰氯和2.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应30分钟。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以正己烷和甲苯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物，其中混合物中正己烷与甲苯之比为1∶9。从而得到1.42g产量的无色晶体目标产物。 

(合成实施例B-8) 

-4-二对甲苯基氨基-4’-双(6-羟基-2-萘基)氨基联苯的合成- 

将2.79g对甲苯基氨基-4’-双(4’-甲氧基-2-萘基)氨基联苯和50mL二氯甲烷置于装有搅拌器、温度计和冷却管的反应釜中。用冰冷却反应釜，同时将1M三溴化硼的二氯甲烷溶液10mL滴加到釜中，并在相同温度下使混合物反应1小时。该混合物在室温下进一步反应1小时。然后，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层，然后分离，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。从而得到2.43g产量的目标产物。 

-例证性化合物F-22的合成- 

将2.31g 4-二对甲苯基氨基-4’-双(6-羟基-2-萘基)氨基联苯、1.30g三乙胺和25mL四氢呋喃置于装有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗在室温下搅拌的反应釜中。将1.0mL丙烯酰氯和2.0mL四氢呋喃的混合物滴加到釜中。该釜在室温下反应30分钟。反应完成时，将反应后的溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。然后萃取物用硫酸镁干燥，真空浓缩。以正己烷和甲苯的混合物为溶剂，采用硅胶层析净化所得残留物，其中混合物中正己烷与甲苯之比为1∶9。从而得到1.99g产量的无色晶体目标产物。 

(实施例B-1) 

-静电潜像承载部件的制备- 

通过在30mm直径的铝片上依次涂布并干燥分别具有如下组成的涂布液：用于内涂层的涂布液、用于电荷产生层的涂布液和用于电荷迁移层的涂布液，形成具有3.5μm厚度的内涂层、具有0.2μm厚度的电荷产生层和具有18μm厚度的电荷迁移层。 

将具有下列组成的用于交联电荷迁移层的涂布液喷涂在这个电荷迁移层上，并干燥20分钟。然后，通过在如下条件下照射光，使该涂布层固化：160W/cm的金属卤化物灯，110mm的照射距离，750mW/cm²的照射强度以及240秒的照射时间。 

该试样进一步在130℃下干燥20分钟，形成具有5.0μm厚度的交联电荷 迁移层。从而获得本发明的电子照相光电导体。 

·醇酸树脂(由Dainippon Ink and Chemicals，Incorporated制造的BECKOSOL 1307-60-EL)：         6份 

·三聚氰胺树脂(由Dainippon Ink and Chemicals，Incorporated制造的SUPER BECKAMINE)：             4份 

·氧化钛：                 40份 

·丁酮：                   50份 

·由下列结构式代表的双偶氮颜料：            2.5份 

·聚乙烯醇缩丁醛(由UCC Inc.制造的XYHL)：    0.5份 

·环己酮：                                   200份 

·丁酮：                                     80份 

·双酚Z聚碳酸酯(由Teijin Chemicals，Ltd.制造的Panlite TS-2050)： 

                                             10份 

·由下列结构式代表的电荷迁移材料：           7份 

·四氢呋喃：         100份 

·1％硅油的四氢呋喃溶液(由Shin-etsu Chemical Co.，Ltd.制造的KF-50+100CS)：           0.2份 

·包括稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物(例证性化合物F-9)： 

                                                10份 

·作为分子中具有三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的三丙烯酸三羟甲基丙烷酯(由Nippon Kayaku Co.，Ltd制造的KAYARAD TMPTA，具有296的分子量，官能团数量为3，以及分子量与官能团数量之比为99)：                         10份 

-作为聚合引发剂的1-羟基环己基苯基酮(由Ciba Specialty Chemicals制造的IRGACURE 184)                                 1份 

-四氢呋喃                                       100份 

<实施例B-2> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用以上例证性化合物F-9和F-22按50∶50的质量混合比的混合物替代实施例B-1中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合的组分之外，按与实施例B-1相同的方式制备静电潜像承载部件。 

<实施例B-3> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用以上例证性化合物F-22替代实施例B-1中具有稠合多环芳烃的可自 由基聚合的组分之外，按与实施例B-1相同的方式制备静电潜像承载部件。 

<实施例B-4到B-8> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除将实施例B-3中的交联电荷迁移层的厚度变为表1中所示的膜厚之外，按与实施例B-3相同的方式制备实施例B-4到B-8的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-1> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-1的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-2> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-2的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-3> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-3的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-4> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-4的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-5> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-5的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-6> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-6的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-7> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-7的静电潜像承载部件。 

<比较实施例B-8> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用下列结构式代表的化合物替代实施例B-1用于交联电荷迁移层的涂布液中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物之外，按与实施例B-1相同的方式制备比较实施例B-8的静电潜像承载部件。 

接下来，对所制备的实施例B-1到B-8及比较实施例B-1到B-8的静电潜像承载部件分别进行表面观察、凝胶比例计算和操作测试。此外，按下列步骤得到每一交联电荷迁移层的凝胶比例。结果显示在表9到10中。 

<表面观察> 

目视观察每一静电潜像承载部件出现的裂纹和膜剥落。 

<凝胶比例> 

如下获得每一静电潜像承载部件的交联电荷迁移层的凝胶比例。也就是，按照各自实施例和比较实施例中相同的方式将用于交联电荷迁移层的涂布液直接涂布在铝基底上，然后在相同条件下使试样经受光照射并干燥。然后在25℃下使膜在四氢呋喃溶液中浸没5天，并由下列数学公式1获得凝胶比例。 

<数学公式1> 

凝胶比例(％)＝100×(浸没并干燥后固化的涂层合成物的质量/固化的涂层合成物的初始质量) 

表9 

	交联电荷迁移层     膜厚(μm)	表面观察	凝胶比例(％)
				实施例B-1	5.0	良好	99
实施例B-2	5.0	良好	99
				实施例B-3	5.0	良好	99
实施例B-4	1.0	良好	99
				实施例B-5	3.0	良好	99
实施例B-6	7.0	良好	99
				实施例B-7	10.0	良好	98
实施例B-8	12.0	良好	94
				比较实施例B-1	5.0	良好	95
比较实施例B-2	5.0	良好	93
				比较实施例B-3	5.0	良好	95
比较实施例B-4	5.0	良好	90
				比较实施例B-5	5.0	裂纹	97
比较实施例B-6	5.0	良好	96
				比较实施例B-7	5.0	良好	94
比较实施例B-8	5.0	良好	96

<操作测试> 

接下来，除了在交联电荷迁移层形成中具有裂纹的比较实施例B-5的光电导体之外，按照与实施例B-1到B-8以及比较实施例B-1到B-8相同的方式制备光电导体。采用这些光电导体和带有硅添加物的调色剂，用50,000张A4纸执行操作测试。 

将光电导体安装在供电子照相的影印卡盒上，配置具有由Ricoh CompanyLtd.制造的655nm改进的imagio Neo270激光二极管的图像曝光光源，以便将初始未曝光电位设置在-700V。然后，在操作前以及印制50,000份后，测量所有层的膜厚。然后由其不同计算磨损量，并计算完整图像区域中每单位面积白 点的数量。 

此外，为了检查残余电位积累性能，在操作前以及印制50,000份后测量曝光区域的电位(VL)。 

表10 

	复印50,000份后的     图像	磨损     (μm)	白点数量	初始VL     (-V)	最终VL     (-V)
						实施例B-1	良好	0.5	0到5	80	100
实施例B-2	良好	0.5	0到5	80	100
						实施例B-3	良好	0.5	0到5	80	100
实施例B-4	背景稍模糊	0.8	0到5	80	100
						实施例B-5	良好	0.5	0到5	80	100
实施例B-6	良好	0.5	0到5	80	100
						实施例B-7	良好	0.6	0到5	85	145
实施例B-8	图像密度略降低	0.6	0到5	95	160
						比较实施例B-1	图像密度严重降低	1.3	10到20	180	250
比较实施例B-2	图像密度严重降低	2.1	10到20	180	230
						比较实施例B-3	良好	1.2	10到20	85	120
比较实施例B-4	背景模糊	2.7	10到20	85	115
						比较实施例B-6	图像密度略降低	0.8	0到5	120	195
比较实施例B-7	图像密度严重降低	1.0	0到5	120	200
						比较实施例B-8	图像密度严重降低	0.8	0到5	150	240

如表9到10所表明的那样，实施例B-1到B-8的静电潜像承载部件一方面具有更出众的耐磨性，并且另一方面能够在具有出众耐磨性的有机光电导体中印制缺陷更少的图像。特别是，由硅刺导致的白点很少产生，并且它们具有足以长期使用的图像稳定性。通过与比较实施例的比较，显然这些优点是由于具有特别的稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物，并且显示了在表面上包含由本发明具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物的自由基聚合获得的固化涂层组合物的静电潜像承载部件具有出众的性能。此外，如实施例所表明的那样， 具有稠合多环芳烃的可自由基聚合化合物和分子中具有三个或更多可自由基聚合基团的可自由基聚合化合物的组合提供了高度耐用的具有平整表面、非常出众的耐磨性、低残余电位积累性能和更少图像缺陷的静电潜像承载部件。 

实施例B-1到B-8还显示，已在光聚合引发剂存在的情况下光固化的该组合物的固化材料是有效的。 

此外，当厚度小于1.5μm时，印制50,000份后对磨损是不允许的，当厚度超过11.50μm时，残余电位积累性能随凝胶比例减小而变差。因此，当交联电荷迁移层的厚度为1.5μm到11.50μm时，保持了良好的性能。基于凝胶比例数据，在实施例的固化条件下固化的光电导体经测定实际上不溶于有机溶剂。这意味着在这样的条件下可能获得出众的耐磨性和图像稳定性。 

<实施例B-9到B-16> 

-静电潜像承载部件的制备- 

除用表11中所示例证性化合物替代实施例B-1中具有稠合多环芳烃的可自由基聚合组分之外，按照与实施例B-1相同的方式制备实施例B-9到B-16的静电潜像承载部件。每一交联电荷迁移层的膜厚为5.0μm。 

对于表面观察和凝胶比例，按照与实施例B-1相同的方式评价获得的静电潜像承载部件。结果显示在表11中。 

按照与实施例B-1相同的方式用这些光电导体和带有硅添加物的调色剂进行操作测试。结果显示在表12中。 

表11 

	例证性化合物序号	表面观察	凝胶比例(％)
				实施例B-9	F-3	良好	99
实施例B-10	F-42	良好	99
				实施例B-11	F-29	良好	99
实施例B-12	G-7	良好	99
				实施例B-13	G-14	良好	99
实施例B-14	G-19	良好	99
				实施例B-15	F-40	良好	99
实施例B-16	F-41	良好	99

表12 

	复印50,000份后的   图像	磨损     (μm)	白点数量	最终VL     (-V)	最终VL     (-V)
						实施例B-9	良好	0.5	0到5	80	100
实施例B-10	良好	0.5	0到5	85	105
						实施例B-11	良好	0.5	0到5	80	100
实施例B-12	良好	0.5	0到5	85	105
						实施例B-13	良好	0.5	0到5	85	105
实施例B-14	良好	0.5	0到5	90	110
						实施例B-15	良好	0.5	0到5	90	110
实施例B-16	良好	0.5	0到5	90	110

表11到12的结果清楚地表明，实施例B-9到B-16的静电潜像承载部件显示出类似于实施例B-1到B-8的出众的性能。 

工业应用性 

本发明的丙烯酸酯化合物在分子中具有带电荷迁移功能即空穴迁移性能的结构单元，以及丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团，并且它能够通过链式反应形成具有高交联密度的聚合物。因此，该丙烯酸酯化合物作为有机半导体材料用于有机电子照相光电导体、有机EL、有机TFT和有机太阳能电池是有效的。 

采用本发明静电潜像承载部件的成像方法、成像装置和影印卡盒可以广泛用于采用直接或间接电子照相多色图像显影系统的全色复印机、全色激光打印机以及全色普通纸传真机。 

Claims (4)

1.具有由下列通式(1-3)代表的结构的丙烯酸酯化合物：

<通式(1-3)>

其中，在通式(1-3)中，R₁₅和R₁₆相同或不同，且代表氢原子或甲基基团；

R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄代表甲基、乙基或丙基；

R₂₁和R₂₂代表甲基、乙基、丙基、苯基、甲苯基、二甲苯基或萘基；以及

i、j、k、l、m和n相同或不同，且代表0到4的整数。

2.具有由下列通式(2-1)代表的结构的丙烯酸酯化合物：

<通式(2-1)>

其中，在通式(2-1)中，R₂₅和R₂₆代表氢原子或甲基基团；

R₂₇、R₂₈、R₂₉和R₃₀代表甲基、乙基或丙基；

R₃₁和R₃₂代表甲基、乙基、丙基、苯基、甲苯基、二甲苯基或萘基；以及

p、q、r和s相同或不同，且代表0到4的整数。

3.由通式(1-3)代表的丙烯酸酯化合物的制造中间体，

其中，该制造中间体是由下列通式(1-3-1)代表的羟基化合物：

<通式(1-3-1)>

其中，在通式(1-3-1)中，R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄代表甲基、乙基或丙基；

R₂₁和R₂₂代表甲基、乙基、丙基、苯基、甲苯基、二甲苯基或萘基；以及

i、j、k、l、m和n相同或不同，且代表0到4的整数。

4.用于制造丙烯酸酯化合物的方法，

其中，由通式(1-3-1)代表的羟基化合物与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应：

<通式(1-3-1)>

其中，在通式(1-3-1)中，R₁₇、R₁₈、R₁₉、R₂₀、R₂₃和R₂₄代表甲基、乙基或丙基；

R₂₁和R₂₂代表甲基、乙基、丙基、苯基、甲苯基、二甲苯基或萘基；以及

i、j、k、l、m和n相同或不同，且代表0到4的整数。

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