JP2006307064A - 動力伝達用潤滑剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 トラクション係数が高く、かつ引火点が高い動力伝達用潤滑剤を提供すること。
【解決手段】 下記の一般式（１）
【化１】

（式中、Ｚは、炭素数３〜１２のシクロアルキレン基、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に炭素数３〜２０の鎖状炭化水素基、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖又は分岐を有するアルキレン基を示し、ｍ，ｎは０又は１の整数である。）
で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑剤である。
【選択図】なし

Description

本発明は動力伝達用潤滑剤に関し、詳しくは、トラクション係数が高く、かつ引火点が高い動力伝達用潤滑剤に関する。

近年、動力伝達装置として無段変速機（以下、「ＣＶＴ」と称することがある）が広く利用されている。ＣＶＴは、一定の入力回転に対して出力回転数を連続的に変化させることができる伝達装置であり、種々のタイプの伝達装置が知られている。その代表的なものとして金属ベルトやチェーンなどを用いて動力を伝達するフリクションドライブ型ＣＶＴとそのような要素を用いないトラクションドライブ型ＣＶＴがある。
フリクションドライブ型ＣＶＴとトラクションドライブ型ＣＶＴを比較した場合、一般にトラクションドライブ型ＣＶＴは小型であっても大容量の動力伝達が可能であるという特徴がある。そのため、そのトラクションドライブ型ＣＶＴの利用が拡大されつつあり、例えば、産業機械用無段減速機・増速機や自動車の無段変速機などの動力伝達装置のみならず、トラクションドライブの原理を応用し、又は一部に取込んだ変速機を含む、いわゆるトラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達装置の実用化が進んでいる。
さらに最近トラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達装置は、航空機やヘリコプターなどの分野にも拡大され、例えば、航空機のジェネレータやヘリコプターのローターの回転数制御などにも実用化が進展している。

動力伝達用潤滑剤、特にトラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達装置の潤滑剤は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有することが必要であり、それを満たすものとして、脂環式炭化水素化合物やナフテン環含有エステル類が提案されている。例えば、脂環式炭化水素化合物としては、２−メチル−２，４−ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物や二量化ノルボルナン類などが挙げられる（特許文献１、２参照）。また、ナフテン環含有エステル類としては、シクロヘキサノールとシクロヘキサンカルボン酸エステル、シクロヘキサンカルボン酸とネオペンチルグリコールとのジエステル、コハク酸とシクロヘキサノールとのエステルなどで代表される化合物が挙げられる（特許文献３〜８参照）。

しかしながら、脂環式炭化水素化合物は、トラクション係数が高いため動力伝達能は高い利点はあるが、引火点がやや低いという傾向にあり、
一方、ナフテン環含有エステル類は、引火点は比較的高いが、トラクション係数が不充分であるという傾向がある。従って、いずれを用いても引火に対する安全性を特に重視すべき分野、例えば、航空機のジェネレータやヘリコプターのローターの回転数制御などのトラクションドライブ型ＣＶＴ機構を含むトラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達用潤滑剤としては、いずれも不充分な場合がある。
したがって、トラクション係数が高いとともに、引火点も高い動力伝達用潤滑剤が必要になってきている。

特開昭４７−７６６４号公報 特開平３−９５２９５号公報 特告平６−３１３７３号公報 特告平６−３１３６５号公報 特告平６−３１３６６号公報 特告平７−７４３５０号公報 特告平７−７４３５１号公報 特開平１１−２９３２６５号公報

本発明は、このような状況下でなされたものであり、トラクション係数が高く、かつ引火点が高い動力伝達用潤滑剤を提供することを目的とするものである。

本発明者らは、特定の脂環式アルコールのジカルボン酸エステル化合物が高いトラクション係数と高い引火点を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。

すなわち、本発明は、
１．下記の一般式（１）

（式中、Ｚは、炭素数３〜１２のシクロアルキレン基、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に炭素数３〜２０の鎖状炭化水素基、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖又は分岐を有するアルキレン基を示し、ｍ，ｎは０又は１の整数である。）
で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑剤、
２．Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも一方が、分岐鎖を有する炭素数３〜１２のアルキル基である前記１に記載の動力伝達用潤滑剤、
３．Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも一方が分岐鎖を有する炭素数６〜１０のアルキル基である前記１又は２に記載の動力伝達用潤滑剤、
４。脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物の引火点が１８０℃以上である前記１〜３のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤、
５．脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物の含有量が、潤滑剤を基準として、８０質量％以上である前記１〜４のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤、
６．動力伝達用潤滑剤が、トラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達装置の潤滑剤である前記１〜５のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤、及び
７．動力伝達用潤滑剤がグリースである前記１〜６のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤、
を提供するものである。

本発明の動力伝達用潤滑剤は、トラクション係数が高く引火点も高い。従って、トラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達装置における動力伝達容量が大きく、取扱い上安全性も高い。そのため、産業機械や自動車の動力伝達装置の他航空機の動力伝達装置の潤滑剤としても有効に利用できるものである。

本発明の動力伝達用潤滑剤は、下記の一般式（１）

（式中、Ｚは、炭素数３〜１２のシクロアルキレン基、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に炭素数３〜２０の鎖状炭化水素基、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖又は分岐を有するアルキレン基を示し、ｍ，ｎは０又は１の整数である。）
で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑剤である。

上式（１）におけるＺは、炭素数３〜１２のシクロアルキレン基である。Ｚが炭素数が３〜１２のシクロアルキレン基であれば、一般式（１）のジエステル化合物として、引火点が高くかつトラクション係数も高い化合物を得ることができる。
一般式（１）における炭素数３〜１２のシクロアルキレン基の具体例としては、シクロヘキサンジオールなどシクロアルカンジオールやビシクロ［２，２，１］ヘプタンジオールなどのビシクロアルカンジオール、さらには、シクロヘキサンジメタノールなどのシクロアルカンジアルコールの２個の水酸基を除いた残基に当たるものであり、例えば、シクロプロピレン基、各種シクロブチレン基（１，２−シクロブチレン基、１，３−シクロブチレン基）、各種シクロペンチレン基（１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基など）、各種シクロヘキシレン基（１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基）、各種シクロヘプチレン基（１，２−シクロヘプチレン基、１，３−シクロヘプチレン基、１，４−シクロヘプチレン基など）、各種シクロオクチレン基（１，２−シクロオクチレン基、１，３−シクロオクチレン基、１，４−シクロオクチレン基、１，５−シクロオクチレン基）、各種シクロノニレン基、各種シクロデシレン基、ビシクロヘプチレン基やビシクロヘキレン基、ナフタレン基、アントラセン基、及びメチレンシクロヘキシレン基などが挙げられる。
これらのシクロアルキレン基は、１以上の炭素数１〜３のアルキル基で置換されていても良い。
これらのシクロアルキレン基のうち、入手が容易でトラクション係数を高める点で、炭素数４〜１０のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数６〜８のシクロアルキレン基がより好ましい。中でも低粘度でありながらトラクション係数を高め、かつ引火点を高める点で１，２−シクロヘキシレン基や１，２−シクロヘキサンジメタノールの水酸基を除いた残基が好適である。

上式（１）におけるＲ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に炭素数３〜２０の鎖状炭化水素基であり、直鎖及び分岐鎖を有する鎖状炭化水素基が該当する。この鎖状炭化水素基は、不飽和結合を有するものであってもよいが、安定性の面から飽和炭化水素基が好ましい。
Ｒ¹、Ｒ²の鎖状炭化水素基のうち、分岐鎖を有する鎖状炭化水素基の代表例としては、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、１−エチルペンチル基、イソヘキシル基、イソオクチル基、２，４，４、−トリメチルペンチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソエイコシル基などの分岐鎖を有するアルキル基が挙げられる。また、直鎖鎖状炭化水素基の代表例としては、上記分岐鎖を有する鎖状炭化水素基に対応する炭素数を有する直鎖アルキル基が挙げられる。
本発明におけるＲ¹、Ｒ²は、これら鎖状炭化水素基から選択した１種であってもよく、また２種以上の混合物であってもよい。
また、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立であり、Ｒ¹、Ｒ²は、互いに異なる鎖状炭化水素基であっても良い。
これらの中でも、トラクション係数を高める作用が顕著である点で、Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも一方が、分岐鎖を有する炭素数３〜１２のアルキル基であることが好ましく、Ｒ¹、Ｒ²が共に分岐鎖を有する炭素数３〜１２アルキル基であることがより好ましい。また、分岐鎖を有するアルキル基は炭素数が６〜１０の分岐鎖を有するアルキル基であることが一層好ましく、２，４，４−トリメチルペンチル基であることが特に好ましい。

一般式（１）におけるＸ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレン基を表す。炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｉｓｏ−プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基などが挙げられる。これらのなかで、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基が好ましく、特にメチレン基が好適である。

一般式（１）におけるｍ，ｎは、０又は１の整数を表す。ここでｍ，ｎが０とは単結合であることを意味し、Ｘ¹やＸ²は存在せず、Ｏ原子とＺが直接結合した化合物を示す。なお、ｍとｎは互いに異なっていてもよく、ｍ，ｎの一方のみが１であってもよい。

本発明の一般式（１）で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物は、以下のような性状を有することが好ましい。
トラクション係数（６０℃）が０．０８０以上、引火点が１８０℃以上、動粘度（４０℃）が１０〜５０ｍｍ²／ｓ，粘度指数が４０以上（より好ましくは４５以上）、流動点が−３５℃以下（より好ましくは−４０℃以下）などである。

本発明に用いる一般式（１）で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物は、例えば以下の方法で合成（製造）することができる。すなわち、
炭素数４〜２１の脂肪族鎖状モノカルボン酸、好ましくは、炭素数４〜１３の脂肪族鎖状分岐モノカルボン酸（Ａ）と、
下記の一般式（２）

（式中、Ｚ、Ｘ¹，Ｘ²及びｍ，ｎは、一般式（１）と同じである。）
で表される脂環式アルコール（Ｂ）を、
（Ａ）成分を（Ｂ）成分１モルに対して、２．０１〜２．１０モル用いて、触媒の存在下又は不存在下でエステル化し、得られたエステル化反応物をアルカリ洗浄する。

（Ａ）成分の炭素数４〜２１の脂肪族鎖状モノカルボン酸は、一般式（１）のＲ¹、Ｒ²に対応するカルボン酸を用いる。
（Ｂ）成分の脂環式アルコールは、一般式（１）における「−（Ｘ¹）_m−Ｚ−（Ｘ²）_n−」に対応する一般式（２）で表されるアルコールである。このような脂環式アルコールの具体例としては、一般式（２）のｍ及びｎが１のものとして、シクロプロパンジメタノール、シクロプロパンジエタノール、シクロプロパンジプロパノール、シクロプロパンジブタノール、シクロプロパンジペンタノール、シクロブタンジメタノール、シクロブタンジエタノール、シクロブタンプロパノール、シクロブタンジブタノール、シクロブタンジペンタノール、シクロペンタンジメタノール、シクロペンタンジエタノール、シクロペンタンジプロパノール、シクロペンタンジブタノール、シクロペンタンジペンタノール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジエタノール、シクロヘキサンジプロパノール、シクロヘキサンジブタノール、シクロヘキサンジペンタノール、シクロヘプタンジメタノール、シクロヘプタンジエタノール、シクロヘプタンジプロパノール、シクロヘプタンジブタノール、シクロヘプタンジペンタノール、シクロオクタンジメタノール、シクロオクタンジエタノール、シクロオクタンジプロパノール、シクロオクタンジブタノール、シクロオクタンジペンタノール等が挙げられる。

これら脂環式アルコールの２個のアルカノール基の置換位置は特に限定されるものではなく、いずれの位置異性体もエステル化に供することができる。例えば、シクロヘキサンジメタノールの場合、１，２−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール及び１，４−シクロヘキサンジメタノールをそれぞれ単独であるいは２種以上を組み合わせてエステル化に供することができる。
また、これら脂環式アルコールは、２つのアルカノール基の立体配置によって、シス体、トランス体が存在するが、シス体単独、トランス体単独、或いは、シス体とトランス体の混合物のいずれもエステル化に供することができる。

また、脂環式アルコールの具体例としては、一般式（２）のｍ及びｎが０のものとして、シクロプロパンジオール、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロノナンジオール、シクロデカンジオール、ビシクロ［２，２，１］ヘプタンジオール、ビシクロ［４，４，０］デカンジオールが例示される。

上記脂環族二価アルコールの水酸基の置換位置は特に限定されるものではなく、いずれの位置異性体であってもよい。例えば、シクロヘキサンジオールの場合、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオールのいずれもが使用可能であり、また、ビシクロ［４，４，０］オクテンジオールの場合、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，２−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，３−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，４−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，５−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，６−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，７−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，８−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−２，３−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−２，４−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−２，５−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−２，６−ジオール及びビシクロ［４，４，０］オクテン−２，７−ジオールのいずれの位置異性体も使用可能である。このような位置異性体のなかでも加水分解安定性に優れる点で、２つの水酸基が隣接する２つの炭素各々に結合しているｖｉｃ−ジオールが好ましい。係るｖｉｃ−ジオールとしては、１，２−シクロヘキサンジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−１，２−ジオール、ビシクロ［４，４，０］オクテン−２，３−ジオール等が例示される。
また、これら脂環族二価アルコールには水酸基の立体配置によって、シス体及びトランス体が存在するが、シス体単独、トランス体単独、又はシス体／トランス体混合物のいずれであってもよい。
また、一般式（２）のｍ、ｎの一方のみが１の場合の具体例としては、メチロールシクロヘキサノールが挙げられる。

エステル化の際、（Ａ）成分（酸成分）は、例えば、化学当量として、（Ｂ）成分（アルコール成分）１モルに対し２．０１〜２．１０モル、好ましくはアルコール成分１モルに対し２．０１〜２．０５モル用いられる。

エステル化触媒としては、ルイス酸類、アルカリ金属類、スルホン酸類等が例示され、具体的にルイス酸類としては、アルミニウム誘導体、錫誘導体、チタン誘導体が例示され、アルカリ金属類としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等が例示され、更にスルホン酸類としてはパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等が例示される。その使用量は、例えば原料である酸成分及びアルコール成分の総重量に対して０．１〜１．０重量％程度用いられる。

本発明の動力伝達用潤滑剤においては、一般式（１）で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物を含有するものである。その含有量については、特に制限はないが、該ジエステル化合物が有する特性を充分に発揮できるためには、潤滑剤（組成物）を基準として、５０質量％以上含有することが好ましく、さらには７０質量％以上、特に８０質量％以上含有することが好ましい。

本発明の動力伝達用潤滑剤においては、一般式（１）で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物とともに、他の基油を併用してもよい。そのような基油としては、例えば、脂環式炭化水素化合物、鉱油、各種合成油が挙げられる。脂環式炭化水素化合物としては、例えば、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン、２，４−ジシクロヘキシルペンタンなどシクロヘキサン環を２個以上有するアルカン誘導体、１−シクロヘキシル−１−デカリルエタンなどのデカリン環とシクロヘキシル環をそれぞれ1個以上有するアルカン誘導体などが挙げられる。また、鉱油としては、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油が、各種合成油としては、例えば１−デセンのオリゴマーなどのポリアルファーオレフイン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリアルキレングリコールなどが挙げられる。

本発明の動力伝達用潤滑剤においては、さらに本発明の目的に反しない範囲で公知の添加剤を配合できる。そのような添加剤としては、例えば、硫黄化合物（硫化油脂，硫化オレフィン，ポリサルファイド，硫化鉱油，チオリン酸類、チオカルバミン酸類，チオテルペン類，ジアルキルチオジプロピオネート類等）、リン酸エステル、亜リン酸エステル（トリクレシルホスフェート、トリフェニルフォスファイトなど）などの極圧剤・耐摩耗剤、こはく酸イミド、ボロン系こはく酸イミドなどの清浄分散剤、フェノール系、アミン系などの酸化防止剤、ベンゾトリアゾール系、チアゾール系などの腐食防止剤、金属スルホネート系、こはく酸エステル系などの錆止め剤、シリコン系、フッ素化シリコン系などの消泡剤、ポリメタアクリレート系、オレフィンコーポリマー系などの粘度指数向上剤などが挙げられる。これらの添加剤の配合量は、目的に応じて適宜選定すればよいが、通常これらの添加剤の合計が潤滑剤（組成物）を基準にして２０質量％以下になるように配合する。

本発明の動力伝達用潤滑剤の形態は、常温で液体の潤滑油に限定されるものではなく、常温で半固体のグリースとしても有効である。本発明の動力伝達用グリースは、例えば、一般式（１）で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物に、増ちょう剤（リチウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム、アルミニウム等の金属石鹸系やベントナイト、シリカゲル、フタロシアニン、尿素樹脂等の非石鹸系増ちょう剤）を配合することによって得ることができる。なお、前記の他の基油を併用し得ること、及び各種添加剤を配合できることは、グリースの場合も同じである。
本発明の動力伝達用グリースは、トラクション係数が高く、また、引火点が高いことから蒸発量が少ない特徴を有する。

次に、実施例及び比較例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、動力伝達用潤滑剤の性能は次の方法によって求めた。
トラクション係数の測定（１）
２円筒試験機で測定した。一対の金属製円筒（材質：軸受鋼/ＳＵＪ−２，直径４０ｍｍ，厚さ１０ｍｍ、硬さＲＣ６１、表面粗さＲｍｓ０．０３０μｍ、被駆動側は曲率半径２０ｍｍのタイコ型、駆動側はクラウニングなしのフラット型）を対向させ、垂直荷重１４７．１Ｎ（１５ｋｇｆ）を負荷しながら、両円筒を平均速度６．８ｍ／ｓで回転させ、両円筒のすべり率（駆動側と被駆動側との速度差を平均速度で除した値％）が５％になるように速度差を与え、そのとき２円筒接触部に発生する接線力Ｆ（トラクション力）を測定し、トラクション係数μ（＝Ｆ／１４７．１）を測定した。なお、油温は６０℃で実験した。
トラクション係数の測定（２）
トラクション係数の測定（１）で用いた２円筒試験機を用い、以下の条件でトラクション係数μを測定した。
垂直荷重１１８Ｎ（１２ｋｇｆ）を負荷しながら、両円筒を平均速度１．２ｍ／ｓで回転させ、すべり率１．７％とした。実験温度は２５℃である。

その他の測定方法
・引火点 ：ＪＩＳ Ｋ ２２５６
・混和ちょう度 ：ＪＩＳ Ｋ ２２２０．７
・蒸発量 ：ＪＩＳ Ｋ ２２２０．１０
・流動点 ：ＪＩＳ Ｋ ２２６９
・動粘度 ：ＪＩＳ Ｋ ２２８３
・粘度指数 ：ＪＩＳ Ｋ ２２５６

製造例１
（化合物１：１，４−シクロヘキサンジオール、３，５，５−トリメチルヘキサン酸ジエステル）
攪拌器、温度計及び冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、１，４−シクロヘキサンジオール（１，４−ＣＨＤ）１７４ｇ（１．５モル）、３，５，５−トリメチルヘキサン酸５６８．８ｇ（３．６モル：（Ｂ）成分に対して、１．２当量）、キシレンを原料の総重量に対し５重量％及び触媒としてパラトルエンスルホン酸を原料の総重量に対し１．０重量％を仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１４０℃まで昇温した。理論生成水量（５４ｇ）を目安にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながら減圧下でエステル化反応を約５時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留で除去した。

次いで、エステル化反応生成物の全酸価に対して、過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗してエステル化反応粗物５７６ｇを得た。このエステル化反応物におけるジエステル含有量は９６．８重量％であった。
次に、得られたエステル化反応物を、６６７Ｐａの条件下、１８０℃まで加熱して、モノエステル及びエステル化副生物等を蒸留留去した。
蒸留工程終了後、８０℃にて活性アルミナ及び活性炭（本エステルの理論収量に対して各０．１重量％）を加えて、１時間攪拌して処理をした。処理後、濾過をして化合物１：１，４−シクロヘキサンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５００ｇを得た。得られた化合物１についてトラクション係数、及び動粘度、粘度指数（ＶＩ）、引火点、流動点などの性状を表１に示した。

製造例２
（化合物２：１，３−シクロヘキサンジオール、３，５，５−トリメチルヘキサン酸ジエステル）
１、４−ＣＨＤに代えて、１，３−ＣＨＤ１７４ｇ（１．５モル）を用い、反応時間を約２２時間とした以外は、実施例１と同様の方法により、エステル化、アルカリ洗浄、蒸留、吸着処理を行い、化合物２：１，３−シクロヘキサンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５１１ｇを得た。得られた化合物２についてトラクション係数、及び動粘度、粘度指数（ＶＩ）、引火点、流動点などの性状を表１に示した。

製造例３
（化合物３：１，２−シクロヘキサンジオール、３，５，５−トリメチルヘキサン酸ジエステル）
１，４−ＣＨＤに代えて、１，２−ＣＨＤ１７４ｇ（１．５モル）とし、反応温度を１８０℃、反応時間を約１０時間、触媒をテトライソプロピルチタネートを原料の総重量に対し０．５重量％とした以外は、実施例１と同様の方法により、エステル化、アルカリ洗浄、蒸留、吸着処理を行い、化合物３：１，２−シクロヘキサンジオールジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５０８ｇを得た。得られた化合物１についてトラクション係数、及び動粘度、粘度指数（ＶＩ）、引火点、流動点などの性状を表１に示した。

製造例４
（化合物４：１，４−シクロヘキサンジメタノール、３，５，５−トリメチルヘキサン酸ジエステル）
攪拌器、温度計及び冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）、１，４−シクロヘキサンジメタノール２１６ｇ（１．５モル）（テレフタル酸ジメチルをルテニウム担持成型触媒の存在下に核水素化して１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルを得、次いで、得られた１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルを銅−クロム成型触媒の存在下に水素化して調製したもの）、キシレンを原料の総量に対し５重量％）及び触媒として酸化スズを原料の総量に対し０．２重量％を仕込み、窒素雰囲気下、徐々に２２０℃まで昇温した。理論生成水量（７２ｇ）を目安にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながら減圧下でエステル化反応を約８時間行った。反応終了後、過剰の酸を蒸留で除去した。次いで、反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗してエステル化反応粗物を得た。さらに得られたエステル化反応粗物は活性炭で処理後、濾過をして化合物４：１，４−シクロヘキサンジメタノール ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５６８ｇを得た。得られたエステルの全酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ヨウ素価は、０．１Ｉ₂ｇ／１００ｇ未満であった。また、得られたエステルのシス体／トランス体のモル比は２９／７１であった。得られた化合物４についてトラクション係数、及び動粘度、粘度指数（ＶＩ）、引火点、流動点などの性状を表１に示した。

化合物５
（二量化ノルボルナン化合物）
クロトンアルデヒド及びジシクロペンタジエンを原料とし、特公平７−１０３３８７の実施例１２に記載の方法と同様の方法で二量化ノルボルナン化合物を得た。この二量化ノルボルナン化合物の４０℃の動粘度は２１．８ｍｍ²／ｓであった。

実施例１〜４、比較例１、２
製造例１〜４（化合物１〜４）からなる動力伝達用潤滑剤（実施例１〜４）、及び第１表に示す比較用の動力伝達用潤滑剤（比較例１及び２）について、トラクション係数（１）、動粘度、粘度指数（ＶＩ）、引火点及び流動点を測定し、その結果を第１表に示した。

実施例５〜８、比較例３、４
第２表に示す化合物を配合し、下記の方法でグリースを調製し、それらのグリースについてトラクション係数（２）、混和ちょう度及び蒸発量を測定し、その結果を第２表に示した。
（グリースの調製方法）
グリース製造釜に基油として、脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物や二量化ノルボルナン化合物等を配合し、これに第２表に示す増ちょう剤原料を所定量添加した後、攪拌しながら加熱した。グリースの温度が２００℃に到達した後、２００℃で５分間保持した。次いで５０℃／Ｈｒで１００℃まで冷却した後、第２表に示す酸化防止剤、防錆剤を添加した。その後更に室温まで自然放冷した後、三本ロール装置を用いて仕上げ処理を行ってグリースを得た。

本発明の動力伝達用潤滑剤は、トラクション係数が高く引火点も高い。従って、トラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達装置における動力伝達容量が大きく、しかも取扱い上安全性が高いため、産業機械や自動車の動力伝達装置用の他航空機の動力伝達装置用潤滑剤としても有効に利用できるものである。

Claims (7)

1. 下記の一般式（１）
   

   

   （式中、Ｚは、炭素数３〜１２のシクロアルキレン基、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に炭素数３〜２０の鎖状炭化水素基、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖又は分岐を有するアルキレン基を示し、ｍ，ｎは０又は１の整数である。）
   で表される脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑剤。
2. Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも一方が、分岐鎖を有する炭素数３〜１２のアルキル基である請求項１に記載の動力伝達用潤滑剤。
3. Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも一方が分岐鎖を有する炭素数６〜１０のアルキル基である請求項１又は２に記載の動力伝達用潤滑剤。
4. 脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物の引火点が１８０℃以上である請求項１〜３のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤。
5. 脂環式アルコールのカルボン酸ジエステル化合物の含有量が、潤滑剤を基準として、８０質量％以上である請求項１〜４のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤。
6. トラクションドライブ型変速機構を有する動力伝達装置の潤滑剤である請求項１〜５のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤。
7. 動力伝達用潤滑剤がグリースである請求項１〜６のいずれかに記載の動力伝達用潤滑剤。