JP2006291126A - 塗料用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 0.002〜20μmの体積平均粒径を有するシリカを必須成分とする無機充填剤、樹脂および有機溶剤からなり、0.2〜5重量%の水を含有してなることを特徴とする塗料用組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明の目的は、塗膜物性を損なうことなく、比較的低粘度でしかも無機充填剤の優れた分散安定性を付与した塗料用組成物を提供することにある。
(1)比較的低粘度で、かつ無機充填剤の分散安定性に優れる。
(2)該組成物を用いた塗膜は、機械物性に優れる。
ここにおいて体積平均粒径は、SKレーザー粒度分布測定機[セイシン企業(株)製]を用いて下記の方法で測定して得られる値である。
(体積平均粒径測定法)
分散媒(イオン交換水)100gに、試料を50〜100mg加え、超音波(出力200Hz)を60秒照射して試料を分散させた後、SKレーザー粒度分布測定機を用いて測定する。
(1)モノ(メタ)アクリレート
(1−1)脂肪族(C1〜30)、脂環式(C6〜30)および芳香脂肪族(C7〜10)1価アルコールの(メタ)アクリレート
ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート等;
(1−2)脂肪族(C1〜30)、脂環式(C6〜30)および芳香脂肪族(C7〜10)1価アルコールのアルキレンオキシド(以下、AOと略記)1〜30モル付加物の(メタ)アクリレート
ラウリルアルコールのエチレンオキシド(以下、EOと略記)2モル付加物の(メタ)アクリレート、ラウリルアルコールのプロピレンオキシド(以下、POと略記)3モル付加物の(メタ)アクリレート、その他上記(1−1)における1価アルコールのAO付加物の(メタ)アクリレート等;
(1−3)C6〜30の[アルキル(C1〜20)]フェノールのAO1〜30モル付加物の(メタ)アクリレート
フェノールのPO3モル付加物の(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO1モル付加物の(メタ)アクリレート等;
(2−1)ポリオキシアルキレン(C2〜4)[分子量106〜数平均分子量[以下Mnと略記。測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)法による。]3,000]のジ(メタ)アクリレート
ポリエチレングリコール(以下、PEGと略記)(Mn400)、ポリプロピレングリコール(以下、PPGと略記)(Mn200)およびポリテトラメチレングリコール(以下、PTMGと略記)(Mn650)の各ジ(メタ)アクリレート等;
(2−2)2官能フェノール化合物のAO(2〜30モル)付加物のジ(メタ)アクリレート
2官能フェノール化合物[C6〜18、例えば単環フェノール(カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等)、縮合多環フェノール(ジヒドロキシナフタレン等)、ビスフェノール化合物]のAO付加物[レゾルシノールのEO4モル付加物のジ(メタ)アクリレート、ジヒドロキシナフタレンのPO4モル付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA、−Fおよび−Sの、EO2モル、およびPO4モル各付加物等]の各ジ(メタ)アクリレート等;
(2−3)脂肪族2価アルコール(C2〜30)のジ(メタ)アクリレート
ネオペンチルグリコール(以下、NPGと略記)および1,6−ヘキサンジオール(以下、HDと略記)の各ジ(メタ)アクリレート等;
(2−4)脂環含有2価アルコール(C6〜30)のジ(メタ)アクリレート
ジメチロールトリシクロデカンのジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールのジ(メタ)アクリレートおよび水素化ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレート等;
(3−1)C3〜40の多価(3価〜6価またはそれ以上)アルコールおよびそのAO付加物のポリ(メタ)アクリレート
トリメチロールプロパン(以下、TMPと略記)トリ(メタ)アクリレート、GRトリ(メタ)アクリレート、TMPのEO3モルおよびPO3モル付加物の各トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール(以下、PEと略記)のトリ(メタ)アクリレート、PEのテトラ(メタ)アクリレート、PEのEO4モル付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール(以下、DPEと略記)のヘキサ(メタ)アクリレート等;
多価(2〜4価)カルボン酸、多価(2価〜8価またはそれ以上)アルコールおよび(メタ)アクリロイル基含有化合物のエステル化反応により得られる複数のエステル結合と複数の末端(メタ)アクリロイル基を有する分子量150〜Mn4,000のポリエステル(メタ)アクリレート等;
多価(2〜4価)アルコール、ポリ(2価〜4価またはそれ以上)イソシアネートおよび水酸基含有(メタ)アクリレートのウレタン化反応により得られる複数のウレタン結合と複数の末端(メタ)アクリロイル基を有する分子量500〜Mn7,000のポリウレタン(メタ)アクリレート等;
多価(2〜4価)エポキシドと(メタ)アクリル酸の反応により得られる分子量400〜Mn5,000のエポキシ(メタ)アクリレート等;
ポリブタジエンポリ(メタ)アクリレート(Mn500〜500,000)等
(8)ジメチルポリシロキサンの主鎖および/または側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシロキサン重合体[Mn300〜20,000、例えばジメチルポリシロキサンポリ(メタ)アクリレート]
これら(1)〜(8)の(ポリ)(メタ)アクリレートのうち、後述する硬化物の強靭性の観点から好ましいのは(2)〜(6)である。
(1)単官能脂環式エポキシ樹脂
シクロヘキサンオキシド、シクロペンタンオキシド、α−ピネンオキシド3,4−エポキシビニルシクロヘキサン等;
(2)2官能脂環式エポキシ樹脂
2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ−(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキサンジオキシド、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、エキソ−エキソビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、エンド−エキソビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、2,2−ビス(4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキシル)プロパン、2,6−ビス(2,3−エポキシプロポキシシクロヘキシル−p−ジオキサン)、2,6−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ノルボルネン、リモネンジオキシド、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、ジシクロペンタジエンジオキシド、1,2−エポキシ−6−(2,3−エポキシプロポキシ)ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダン、p−(2,3−エポキシ)シクロペンチルフェニル−2,3−エポキシプロピルエーテル、1−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル−5,6−エポキシヘキサヒドロ−4,7−メタノインダン、o−(2,3−エポキシ)シクロペンチルフェニル−2,3−エポキシプロピルエーテル)、1,2−ビス〔5−(1,2−エポキシ)−4,7−ヘキサヒドロメタノインダノキシル〕エタン、シクロペンテニルフェニルグリシジルエーテル等;
(3)多官能(3価〜20価またはそれ以上)脂環式エポキシ樹脂
3,4−エポキシシクロヘキサンメタノールのε−カプロラクトン(1〜10モル)付加物と多価(3〜20価)アルコール(GR、TMP、PE、DPE、ヘキサペンタエリスリトール)のエステル化物等。
(D)の合計の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常20%以下、好ましくは0.005〜10%である。
(1)アゾ系顔料
不溶性モノアゾ顔料(トルイジンレッド、パーマネントカーミンFB、ファストイエローG等)、不溶性ジスアゾ顔料(ジスアゾイエローAAA、ジスアゾオレンジPMP等)、アゾレーキ(溶性アゾ顔料)(レーキレッドC、ブリリアントカーミン6B等)、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料等
(2)多環式顔料
フタロシアニンブルー、インダントロンブルー、キナクリドンレッド、ジオキサジンバイオレット等
(3)染つけレーキ
塩基性染料(ビクトリアピュアブルーBOレーキ等)、酸性染料(アルカリブルートーナー等)等
(4)その他
アジン系顔料(アニリンブラック等)、昼光けい光顔料、ニトロソ顔料、ニトロ顔料、天然顔料等
(D1)の使用量は、組成物の全重量に基づいて、通常10%以下、塗膜の可撓性の観点から好ましくは5%以下である。
(1)ポリオキシアルキレン型
脂肪族アルコール(C4〜30)、[アルキル(C1〜30)]フェノール、脂肪族(C4〜30)アミンおよび脂肪族(C4〜30)アミドのAO(C2〜4)1〜30モル付加物
脂肪族アルコールとしては、n−、i−、sec−およびt−ブタノール、オクタノール、ドデカノール等;(アルキル)フェノールとしては、フェノール、メチルフェノールおよびノニルフェノール等;脂肪族アミンとしては、ラウリルアミンおよびメチルステアリルアミン等;および脂肪族アミドとしては、ステアリン酸アミド等が挙げられる。
(2)多価アルコール型
C4〜30の脂肪酸(ラウリン酸、ステアリン酸等)と多価(2〜6またはそれ以上)アルコール(例えばGR、PE、ソルビトールおよびソルビタン)のモノエステル化合物
(3)カルボン酸塩型
C4〜30の脂肪酸(前記に同じ)のアルカリ金属(上記に同じ)塩
(4)硫酸エステル型
C4〜30の脂肪族アルコール(上記に同じ)および脂肪族アルコールのAO(C2〜4)1〜30モル付加物の硫酸エステルアルカリ金属(前記に同じ)塩等
[アルキル(C1〜30)]フェノール(上記に同じ)のスルホン酸アルカリ金属(前記に同じ)塩
(6)リン酸エステル型
C4〜30の脂肪族アルコール(上記に同じ)および脂肪族アルコールのAO(C2〜4)1〜30モル付加物のモノまたはジリン酸エステルの塩[アルカリ金属(上記に同じ)塩、4級アンモニウム塩等]
(7)1〜3級アミン塩型
C4〜30の脂肪族アミン[1級(ラウリルアミン等)、2級(ジブチルアミン等)および3級アミン(ジメチルステアリルアミン等)]塩酸塩、トリエタノールアミンとC4〜30の脂肪酸(上記に同じ)のモノエステルの無機酸(塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸等)塩
(8)4級アンモニウム塩型
C4〜30の4級アンモニウム(ブチルトリメチルアンモニウム、ジエチルラウリルメチルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム等)の無機酸(上記に同じ)塩等
が挙げられる。
(D2)の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常5%以下、好ましくは0.05〜3%である。
(D3)の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.01〜2%である。
(D4)の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.1〜2%である。
(D5)の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常5%以下、好ましくは0.5〜3%である。
(D6)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常5%以下、好ましくは0.5〜3%である。
(D7)の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常5%以下、好ましくは0.01〜2%である。
(D8)の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.005〜2%である。
(D9)の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.005〜2%である。
該溶剤としては、例えば、芳香族炭化水素(C7〜10、例えばトルエン、キシレンおよびエチルベンゼン)、エステルまたはエーテルエステル(C4〜10、例えばメトキシブチルアセテート)、エーテル(C4〜10、例えば、テトラヒドロフラン、EGのモノエチルエーテル、EGのモノブチルエーテル、PGのモノメチルエーテルおよびDEGのモノエチルエーテル)、ケトン(C3〜10、例えば、メチルイソブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン)、アルコール(C1〜10、例えばメタノール、エタノール、n−およびi−プロパノール、n−、i−、sec−およびt−ブタノール、2−エチルヘキシルアルコール)、アミド(C3〜6、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等)、スルホキシド(C2〜4、例えばジメチルスルホキシド)、およびこれらの2種以上の混合溶剤が挙げられる。
これらの溶剤の使用量は、(C)の重量に基づいて通常50%以下、好ましくは30%以下である。
混合する順序は、特に限定されず、(A)、(B)および(C)を同時に一括混合する方法、(A)を(B)または(C)に混合したのち、(C)または(B)を加える方法、(A)を(B)および(C)にそれぞれ混合した後、これらを混合する方法、(B)と(C)を混合したのち、(A)を混合する方法等のいずれの方法であってもよい。(A)、(B)および(C)以外で必要により加えられるその他の成分については、上記いずれかの方法の任意の段階で混合することができる。
ここで、水分は、カールフィッシャー水分計[MKS−500、京都電子工業(株)製]を用いて下記方法で測定される値である。
(水分測定法)
滴定槽に溶媒(例えばメタノール/ピリジン、但し測定サンプルがケトンを含有する場合は、EG/ピリジン)を入れ、カールフィッシャー滴定溶液で無水の状態にする。試料約1gを精秤し、速やかに滴定槽内に加える。撹拌しながらカールフィッシャー滴定溶液で滴定する。
η1:回転速度 6回転/分における粘度(25℃)
η2:回転速度60回転/分における粘度(25℃)
該塗工に際しては、種々の装置、例えば塗工機[バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター(サイズプレスロールコーター、ゲートロールコーター等)、エアナイフコーター、スピンコーター、ブレードコーター等]が使用できる。塗工膜厚は、乾燥後の膜厚として、通常0.5〜300μm、下限は耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点から、上限は乾燥性、硬化性の観点から好ましくは1〜250μmである。
電子線で硬化させる場合は、種々の電子線照射装置〔例えばエレクトロンビーム[岩崎電気(株)製]〕を使用することができる。電子線の照射量は、通常0.5〜20Mrad、下限は組成物の硬化性の観点から、上限は硬化物(塗膜)の可撓性、並びに硬化物または基材の損傷を避けるとの観点から、好ましくは1〜15Mradである。
滴下ロート、温度計、還流冷却管および撹拌棒を備えたガラス製反応容器中に、Mn1,000のPTMG100部、1,4−ブタンジオール9.0部、およびイソホロンジイソシアネート66.6部を仕込み、120℃で3時間反応させた。40℃に冷却後、酢酸エチル300.2部、イソプロピルアルコール150.1部を加え、25℃に温度調整し、イソホロンジアミン15.4部、ジエタノールアミン2部を加え、40℃で2時間反応させポリウレタン組成物(U)を得た。(U)はNCO含量が0.001%、Mnが20,000であった。
表1の配合組成に従ってプラネタリーミキサーで30分間混錬し、実施例1〜8の塗料用組成物を得た。該組成物について水分、25℃での粘度および分散安定性を評価した結果を表1に示す。該評価の方法は下記のとおりである。
[1]水分
メタノール約30mlに試料1gを精秤して分散させ、カールフィッシャー法で水分を
測定した。
[2]粘度および粘度比(η1/η2)
JIS K−7117に準じ、BL型粘度計[東京計器(株)製]を用いて下記の粘度を測定し、粘度比(η1/η2)を求めた。
η1:回転速度 6回転/分における粘度(25℃)
η2:回転速度60回転/分における粘度(25℃)
[3]分散安定性
口径2cm、高さ10cmの円筒形のガラス容器に試料を高さ9cmまで充填して25℃で静置、4時間後に試料全体の高さに対する上澄み高さの割合(%)を測定した。
表2の配合組成に従ってプラネタリーミキサーで30分間混錬し、実施例9〜11の塗料用組成物を得た。該組成物について水分、25℃での粘度および分散安定性、塗膜物性を評価した結果を表2に示す。該塗膜物性の評価方法は下記のとおりである。
[4]塗膜物性
試料をポリメチルメタクリレート板(基材、厚さ2mm)上にバーコーターで塗工し、ドライヤーで30秒間加熱して溶剤を乾燥除去した後、紫外線照射装置(アイグランデージ)で紫外線を2,000mJ/cm2照射し、硬化させる。得られた硬化物(塗膜)の鉛筆硬度、耐摩耗性、耐汚染性を下記の方法で評価する。
(1)鉛筆硬度
JIS K−5600に従って鉛筆硬度を評価する。
(2)耐摩耗性
JIS K−6902に従って、下記のテーバー摩耗試験法で耐摩耗性を評価する。
[テーバー摩耗試験法の手順]
<1> 基材の塗膜面とは反対側の片面を、粘着加工したボール紙に張り付け、100mm×100mmの大きさに切り取り、これを試験サンプルとする。
<2> JIS K−6902に従い、塗膜面についてテーバー摩耗試験(回転数200/分)を行う。試験前後の試験サンプル重量(mg)から、塗膜の摩耗量(mg)を算出する。
(3)耐汚染性
JIS K−6902に従い、下記の手順で耐汚染性評価を行う。汚染試験物は3品目(青インク、赤インクおよびマスタード)とする。
<1> 基材の塗膜面とは反対側の片面を、粘着加工したボール紙に張り付け、100mm×100mmの大きさに切り取り、これを試験サンプルとする。
<2> 塗膜面上に汚染試験物を滴下または付着させ、該滴下または付着箇所を時計皿で覆い、24時間室温で静置する。
<3> 時計皿を取り除いた塗膜面を水、さらにメタノールで洗い、乾燥した清浄なガーゼで拭ってから、1時間室温で静置する。
<4> 下記の基準で塗膜面の外観を評価する。
○ シミが残らない。
△ わずかにシミが残る。
× 明らかにシミが残る。
表1の配合組成に従ってプラネタリーミキサーで30分間混錬し、比較例1〜3の塗料用組成物を得た。実施例1〜8の組成物と同様に該組成物について評価した。結果を表1に示す。
表2の配合組成に従ってプラネタリーミキサーで30分間混錬し、比較例4〜6の塗料用組成物を得た。実施例9〜11の組成物と同様に該組成物について評価した。結果を表2に示す。
サイロイドED−50]
アエロジル200 :シリカ、体積平均粒径0.2μm[日本アエロジル(株)製:アエロ
ジル200]
炭酸カルシウム :重炭酸カルシウム、体積平均粒径10.3μm[白石カルシウム(
株)製:ホワイトンA]
アルミナ :球状アルミナ、体積平均粒径20μm[昭和電工(株)製:アルミナ
ビーズCB−A20S]
EP828 :ビスフェノールAジグリシジルエーテル[ジャパンエポキシレジン
(株)製:エピコート828]
ヘロキシ107 :シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル[ジャパンエポ
キシレジン(株)製:ヘロキシ107]
BA−641 :ビスフェノールA(EO4モル付加物)ジアクリレート[三洋化成
工業(株)製:ネオマーBA−641]
TMPTA :TMPトリアクリレート[日本化薬(株)製:カヤラッドTMPTA
]
TEAI−2000:水添ブタジエン系ウレタンアクリレート[日本曹達(株)製:TEA
I−2000]
VR−77 :ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート[昭和高分
子(株)製:リポキシVR−77]
2021 :3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート[ダイセル化学(株)製:セロキサイド2
021]
3000 :リモネンジオキシド[ダイセル化学(株)製:セロキサイド3000
]
D1173 :2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン[
チバスペシャリティケミカルズ(株)製:ダロキュアー1173]
Disperbyk−108:分散剤[ビックケミー・ジャパン(株)製]
Disperbyk−174:分散剤[ビックケミー・ジャパン(株)製]
Claims (6)
- 0.002〜20μmの体積平均粒径を有するシリカ(a1)を必須成分とする無機充填剤(A)、樹脂(B)および有機溶剤(C)からなり、0.2〜5重量%の水を含有してなることを特徴とする塗料用組成物。
- (A)が、(a1)以外の、0.5〜50μmの体積平均粒径かつ1.5〜7の真比重を有する無機充填剤(a2)をさらに含有してなる無機充填剤である請求項1記載の組成物。
- (C)が、25℃での水の溶解度0.3〜20g/有機溶剤100gを有する有機溶剤である請求項1または2記載の組成物。
- (B)が熱硬化性樹脂である請求項1〜3のいずれか記載の組成物。
- 熱硬化性樹脂が感光性樹脂である請求項4記載の組成物。
- JIS K−7117に規定の方法で得られる粘度η1およびη2の粘度比(η1/η2 )が2〜15で、かつη1が10〜8,000mPaである請求項1〜5のいずれか記載の組成物。
η1:回転速度 6回転/分における粘度(25℃)
η2:回転速度60回転/分における粘度(25℃)
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