JP2006288342A - 光学活性アルキルアルコール誘導体の単離取得方法 - Google Patents
光学活性アルキルアルコール誘導体の単離取得方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 沸点または水との共沸沸点が100℃以下である光学活性アルキルアルコール誘導体と微生物の培養物との混合物を蒸留して、水との混合物として高濃度化された光学活性アルキルアルコール誘導体を取得し、好ましくは、上記高濃度化された光学活性アルキルアルコール誘導体をさらに有機溶媒を用いて抽出することにより、光学活性アルキルアルコール誘導体を単離取得する。
【選択図】 なし
Description
これら1)又は2)などの微生物の培養物を用いて不斉還元、或いは不斉加水分解を行う方法では、光学活性アルキルアルコール誘導体は微生物の培養物との混合物として得られる。従って、高品質の目的物を得る為には、前記混合物から目的物を効率的に単離取得する必要があった。
Bull.Chem.Soc.Jpn., 65(3), 631-638 (1992)
200mLの四つ口フラスコにパン酵母(オリエンタル酵母社製)5g、グルコース脱水素酵素(アマノエンザイム社製)5mg、滅菌水50ml、グルコース10g、NAD+5mg及びNADP5mgを添加した後、30℃、pH6.5にコントロールしながら、1−クロロアセトン2.5gを5時間かけて添加した。さらに、17時間攪拌して原料の消失を確認した。反応液を減圧下にて蒸留し(70hPa、沸点38−39℃)、留出液25gを得た。この留出液を等倍量の酢酸エチルにより抽出し、抽出溶液を減圧濃縮することにより表題化合物の透明油状物2.25gを取得した(沸点126−127℃)。下記方法に従い分析した結果、化学純度98%、光学純度は81.0%eeであった。
(実施例2)(R)−2−ペンタノールの単離取得方法
組換え大腸菌HB101(pNTFPG)(受託番号FERM BP−7117)を、500ml容坂口フラスコ中で滅菌した50mlの2×YT培地(トリペプトン 1.6%、イーストエキス 1.0%、NaCl 0.5%、pH=7.0)に接種し、37℃で18時間振とう培養した。
(実施例3) (R)−3−ブテン−2−オールの単離取得方法
200mLの四つ口フラスコに実施例2で得た組換え大腸菌の培養液50ml、グルコース7.9g及びNAD+2.5mgを添加した後、30℃、pH6.5にコントロールしながら、2−オキソ−3−ブテン2.5gを5時間かけて添加した。さらに、17時間攪拌して原料の消失を確認した。反応液を減圧下にて蒸留し(80hPa、沸点50−51℃)、留出液8gを得た。この留出液を等倍量の塩化メチレンにより抽出し、抽出溶液を常圧で濃縮することにより表題化合物の透明油状物2gを取得した(沸点96℃)。実施例1と同様の方法にて分析した結果、生成物の純度は96%、光学純度は99%eeであった。
(実施例4) (S)−2−ペンタノールの単離、取得方法
組換え大腸菌HB101(pNTRS)(受託番号FERM BP−08545)を、500ml容坂口フラスコ中で滅菌した50mlの2×YT培地(トリペプトン 1.6%、イーストエキス 1.0%、NaCl 0.5%、pH=7.0)に接種し、37℃で18時間振とう培養した。
(実施例5) (R)−2−メチルヘキサノールの単離取得方法
組換え大腸菌HB101(pNTDRG1)(受託番号FERM BP−08458)を、500ml容坂口フラスコ中で滅菌した50mlの2×YT培地(トリペプトン 1.6%、イーストエキス 1.0%、NaCl 0.5%、pH=7.0)に接種し、37℃で18時間振とう培養した。
(実施例6) (R)−2−メチルヘキサノールの単離取得方法(攪拌強度の影響)
200mLの四つ口フラスコに、実施例5と同様の方法により得た反応液55gを加え、攪拌数200〜500rpm、減圧下にて蒸留し(70hPa、沸点38−39℃)、留出液約16.5gを得た。この留出液をヘキサン30mlで抽出した後、実施例1と同様の方法にて有機層に含まれる(R)−2−メチルヘキサナール濃度を分析し、回収率(反応液中に含まれる(R)−2−メチルヘキサナール量に対する回収率)を求めた。その結果を下表に示した。
200mLの四つ口フラスコにパン酵母(オリエンタル酵母社製)5g、グルコース脱水素酵素(アマノエンザイム社製)5mg、滅菌水50ml、グルコース10g、NAD+5mg及びNADP5mgを添加した後、30℃、pH6.5にコントロールしながら、1−クロロアセトン2.5gを5時間かけて添加した。さらに、17時間攪拌して原料の消失を確認した。反応液を100mlの酢酸エチルで抽出したところ、エマルジョンを形成し分液不調となった。そこで、酢酸エチル300mlを加えて抽出、分液した後、残った水層を400mlの酢酸エチルで再度抽出した。使用した酢酸エチルの総量は800mlである。得られた有機層を併せて、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過によって硫酸ナトリウムを除去し、減圧下に有機溶媒を留去した後、常圧で蒸留し(沸点126−127℃)、0.6gの(S)−1−クロロ−2−プロパノールを得た。実施例1と同様の方法にて分析した結果、光学純度は81%eeであった。
(比較例2)(R)−3−ブテン−2−オールの単離取得方法
200mLの四つ口フラスコに実施例2で得られた培養液50ml、グルコース9.6g、NAD+2.5mg、2−オキソ−3−ブテン2.5gを加えて、30℃で攪拌した。その間、反応液のpHは6NNaOHによって6.5に維持した。24時間の反応ののち、反応液を250mlの塩化メチレンで5回抽出し(総量は1250ml)、得られた有機層をあわせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過によって硫酸ナトリウムを除去し、常圧下有機溶媒を留去したのち、常圧で蒸留し、1.6gの(R)−3−ブテン−2−オールを得た(沸点96℃)。実施例1と同様の方法にて分析した結果、光学純度は99%ee以上であった。
Claims (6)
- 沸点または水との共沸沸点が100℃以下である光学活性アルキルアルコール誘導体と微生物の培養物との混合物を蒸留して、水との混合物として高濃度化された光学活性アルキルアルコール誘導体を取得することを特徴とする、光学活性アルキルアルコール誘導体の単離取得方法。
- 光学活性アルキルアルコール誘導体が、1級アルコール又は2級アルコールである請求項1記載の単離取得方法。
- 光学活性アルキルアルコール誘導体が、置換基を有しても良い炭素数3〜8の光学活性アルキルアルコール誘導体である請求項1または2記載の単離取得方法。
- 蒸留して得られた留出液を、さらに有機溶媒を用いて抽出処理することを特徴とする、請求項1〜3いずれか1項記載の単離取得方法。
- 有機溶媒が、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、tert−ブチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレン及びクロロホルムからなる群より選択される1種以上の溶媒であることを特徴とする、請求項4記載の単離取得方法。
- 光学活性アルキルアルコール誘導体と微生物の培養物との混合物が、アルキルカルボニル誘導体に、該誘導体のカルボニル基を立体選択的に還元する能力を有する酵素源を作用させて、アルキルカルボニル誘導体を還元することにより製造されたものである、請求項1〜5記載の単離取得方法。
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