JP2006276855A - 結晶質樹脂を含む超低溶融トナー - Google Patents
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Abstract
【課題】低めの定着温度で使用し得、なお且つ優れた文書オフセットおよび加熱凝集性のような優れた特性を備えた低溶融トナーが求められている。また、制御された粒子成長および制御された形態性または形状を備え且つ高収率をもたらす、そのような低溶融トナーの製造方法も求められている。
【解決手段】非晶質樹脂、結晶質樹脂および着色剤を含み、前記結晶質樹脂が少なくとも70℃の融点および少なくとも47℃の再結晶点を有し、改良された文書オフセット特性および改良された加熱凝集性を示すことを特徴とするトナー粒子を提供する。該トナーのアニーリングは、トナーの加熱凝集性および形態をさらに改良する。
【解決手段】非晶質樹脂、結晶質樹脂および着色剤を含み、前記結晶質樹脂が少なくとも70℃の融点および少なくとも47℃の再結晶点を有し、改良された文書オフセット特性および改良された加熱凝集性を示すことを特徴とするトナー粒子を提供する。該トナーのアニーリングは、トナーの加熱凝集性および形態をさらに改良する。
Description
本発明は、一般に、バインダーと少なくとも１種の着色剤を含むトナーに関し、上記バインダーが非晶質樹脂と結晶質スルホン化ポリエステル樹脂からなることを特徴とする。とりわけ、上記結晶質樹脂は、少なくとも約70℃の融点および少なくとも約47℃の再結晶点を有する。
ゼログラフィー用途において有用なトナーは、貯蔵安定性および粒度一体性と関連したある種の性質を有さなければならない。即ち、これらの粒子は、紙上に定着するまで、原形を保っており(intact)、凝集しないことが望まれる。また、環境条件は変動するので、トナーは、約50℃〜約55℃の温度まで実質的に凝集すべきでない。
また、樹脂と着色剤からなるトナー複合体も、担体または現像剤組成物のタイプによって変動する許容し得る摩擦電気帯電特性を示さなければならない。価値あるトナー特性は、相対湿度感受性比、即ち、トナーが高湿度または低湿度のような種々の環境条件において同じような帯電挙動を示す能力である。典型的には、トナーの相対湿度感受性は、80%湿度でのトナー電荷を20%湿度でのトナー電荷で割った比とみなされている。トナーの相対湿度感受性の許容し得る値は、変動し、ゼログラフィーエンジンおよび環境に依存する。典型的には、トナーの相対湿度感受性比は、少なくとも0.5、好ましくは1であることが期待される。
ゼログラフィートナー組成物におけるもう１つの重要な特性は、紙上での定着特性である。エネルギー節減対策、さらには、ゼログラフィーエンジンに対して、例えば、ゼログラフフィー定着機に対して設けられたより厳しいエネルギー特性に基づき、約90℃〜約110℃の定着温度を達成して動力消費を少なくし且つ定着機システムに延長された寿命を持たせるような、紙上へのトナー定着温度を低下させるという課題が存在する。
接触定着機、即ち、紙および像と接触する定着機においては、トナーは、定着機ロール上に実質的に転移即ちオフセットすべきではない(温度が紙の定着温度よりも低いかかどうか(コールドオフセット)、またはトナーがトナーの定着温度よりも高い温度で定着機ロール上にオフセットするかどうか(ホットオフセット)によってホットまたはコールドオフセットと称される)。
また、樹脂と着色剤からなるトナー複合体も、担体または現像剤組成物のタイプによって変動する許容し得る摩擦電気帯電特性を示さなければならない。価値あるトナー特性は、相対湿度感受性比、即ち、トナーが高湿度または低湿度のような種々の環境条件において同じような帯電挙動を示す能力である。典型的には、トナーの相対湿度感受性は、80%湿度でのトナー電荷を20%湿度でのトナー電荷で割った比とみなされている。トナーの相対湿度感受性の許容し得る値は、変動し、ゼログラフィーエンジンおよび環境に依存する。典型的には、トナーの相対湿度感受性比は、少なくとも0.5、好ましくは1であることが期待される。
ゼログラフィートナー組成物におけるもう１つの重要な特性は、紙上での定着特性である。エネルギー節減対策、さらには、ゼログラフィーエンジンに対して、例えば、ゼログラフフィー定着機に対して設けられたより厳しいエネルギー特性に基づき、約90℃〜約110℃の定着温度を達成して動力消費を少なくし且つ定着機システムに延長された寿命を持たせるような、紙上へのトナー定着温度を低下させるという課題が存在する。
接触定着機、即ち、紙および像と接触する定着機においては、トナーは、定着機ロール上に実質的に転移即ちオフセットすべきではない(温度が紙の定着温度よりも低いかかどうか(コールドオフセット)、またはトナーがトナーの定着温度よりも高い温度で定着機ロール上にオフセットするかどうか(ホットオフセット)によってホットまたはコールドオフセットと称される)。
トナーのもう１つの望ましい特性は、定着機ロールからの紙画像の十分な剥離である。オイル含有定着機ロールにおいては、トナーは、ワックスを含み得ない。しかしながら、定着機(通常は硬質ロール)上でオイルのない定着機においては、トナーは、ワックスのような潤滑剤を通常含有して剥離およびストリッピング(剥ぎ取り)特性を有する。即ち、接触定着応用におけるトナー特性は、定着許容範囲、即ち、定着温度とトナーが定着機上にオフセットする温度間の差が約30℃〜約90℃、好ましくは約50℃〜約90℃でなければならないことである。
さらに、ゼログラフィー用途次第では、他のトナー特性、例えば、とりわけ絵入りカラー用途における約60〜約80ガードナーグロス単位のような高光沢像の提供も望まれ得る。他のトナー特性は、無文書オフセット、即ち、約55℃〜約60℃の温度において、紙画像が積み重ねたときに隣接紙画像に転移しない能力；無ビニルオフセット特性；透明体上に定着させたときの、約75〜100％投影効率、好ましくは約85〜100％投影効率のような高画像投影効率に関連する。トナーの投影効率は使用する樹脂の透明性に直接関連し得、透明樹脂が望まれる。
さらに、約3〜約12μｍ(ミクロン)、好ましくは約5〜約7μｍ(ミクロン)のような小粒度トナー粒子も、とりわけ高解像力が特徴であるゼログラフィーエンジンにおいて所望されている。上記の小粒度を有するトナーは、直接または“現場”トナー法としても知られる化学方法によって経済的に調製し得、該方法は、エマルジョンサイズ粒子のトナー複合体への凝集および凝結による、或いは懸濁、微小懸濁またはマイクロカプセル化法による直接転換を含む。
さらに、ゼログラフィー用途次第では、他のトナー特性、例えば、とりわけ絵入りカラー用途における約60〜約80ガードナーグロス単位のような高光沢像の提供も望まれ得る。他のトナー特性は、無文書オフセット、即ち、約55℃〜約60℃の温度において、紙画像が積み重ねたときに隣接紙画像に転移しない能力；無ビニルオフセット特性；透明体上に定着させたときの、約75〜100％投影効率、好ましくは約85〜100％投影効率のような高画像投影効率に関連する。トナーの投影効率は使用する樹脂の透明性に直接関連し得、透明樹脂が望まれる。
さらに、約3〜約12μｍ(ミクロン)、好ましくは約5〜約7μｍ(ミクロン)のような小粒度トナー粒子も、とりわけ高解像力が特徴であるゼログラフィーエンジンにおいて所望されている。上記の小粒度を有するトナーは、直接または“現場”トナー法としても知られる化学方法によって経済的に調製し得、該方法は、エマルジョンサイズ粒子のトナー複合体への凝集および凝結による、或いは懸濁、微小懸濁またはマイクロカプセル化法による直接転換を含む。
米国特許第5,166,026号に開示されているトナーのような、半結晶質樹脂からなる低定着性トナーは、公知である。該米国特許においては、約30℃〜約100℃の融点を有し且つヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、アミド、アンモニウムまたはハロを含む官能基を含有するポリ(アルファ-オレフィン)コポリマー樹脂のような半結晶質コポリマー樹脂と、顔料粒子とからなるトナーが開示されている。同様に、米国特許第4,952,477号においては、約50℃〜約100℃の融点を有する半結晶質ポリオレフィンおよびそのコポリマーからなる群から選ばれた樹脂粒子と顔料粒子からなるトナー組成物が開示されている。該米国特許はこれらのトナーの幾つかが接触定着適用法を使用して約93.3℃〜約107.2℃(約200°F〜約225°F)の低定着温度をもたらし得ると示唆しているものの、上記樹脂は、約30℃〜約50℃の溶融特性を有する成分に由来する。これらの樹脂は、約55℃〜約60℃のような、より望ましい溶融特性を示すとは信じられない。
米国特許第4,990,424号においては、スチレンポリマーまたはポリエステルを含有する樹脂粒子と、約50℃〜約100℃の融点を有する半結晶質ポリオレフィンおよびそのコポリマーからなる群から選ばれた成分とのブレンドからなるトナーが開示されている。約121.1℃〜約165.6℃(約250°F〜約330°F)の定着温度が報告されている。
低定着性結晶質系トナーは、米国特許第6,413,691号に開示されている。該米国特許においては、バインダー樹脂と着色剤とからなり、該バインダー樹脂がモノマー成分としてスルホン酸基を有する２価以上のカルボン酸を含有する結晶質ポリエステルを含むことを特徴とするトナーを例示している。
米国特許第4,990,424号においては、スチレンポリマーまたはポリエステルを含有する樹脂粒子と、約50℃〜約100℃の融点を有する半結晶質ポリオレフィンおよびそのコポリマーからなる群から選ばれた成分とのブレンドからなるトナーが開示されている。約121.1℃〜約165.6℃(約250°F〜約330°F)の定着温度が報告されている。
低定着性結晶質系トナーは、米国特許第6,413,691号に開示されている。該米国特許においては、バインダー樹脂と着色剤とからなり、該バインダー樹脂がモノマー成分としてスルホン酸基を有する２価以上のカルボン酸を含有する結晶質ポリエステルを含むことを特徴とするトナーを例示している。
結晶質系トナーは、米国特許第4,254,207号に開示されている。架橋結晶質樹脂と非晶質ポリエーテル樹脂とからなる低定着性トナーは、米国特許第5,147,747号および米国特許第5,057,392号に例示されている。各々において、トナー粉末は、例えば、エポキシノボラック樹脂と架橋触媒により昇温下に一緒に架橋させた部分カルボキシル化結晶質ポリエステルと部分カルボキシル化非晶質ポリエステルのポリマー粒子からなる。
トナーの製造におけるエマルジョン/凝集/凝結法は、多くのXerox社特許に例示されている。
また、米国特許第6,830,860号、第6,383,705号および第4,385,107号も興味を有し得る。
現存の低溶融トナーは、外部添加剤をトナーに添加しない場合、加熱凝集要件を満たさない。添加剤を含まない既知の低溶融トナーの加熱凝集性は、一般に77%よりも高い。添加剤を含まない低溶融トナーおよび20%未満の加熱凝集性は、とりわけ堅牢である。即ち、外部添加剤を含まない低溶融トナーは、20%未満、好ましくは10%未満の加熱凝集性を有するのが好ましい。比較として、外部添加剤を含む低溶融トナーは、10%未満の加熱凝集性を有する。
低加熱凝集性を有するトナーは、所望の流動特性を有し、実際に像形成し定着させる前の凝集または融合に耐える。トナーは、流動性または良好な粉末流動性を有して、コピー機/プリンター内で適切に像形成されるようでなければならない。トナーは、製造し、包装し、輸送した後、典型的には40℃までの、極端な場合は50℃ほどの高い環境内温度変化に直面し得る。そのような条件下においては、粒子が流動(即ち、溶融)し始めた場合、粒子は、他の粒子と粘着し、凝集して、貧弱なトナーを生じる。
トナーの製造におけるエマルジョン/凝集/凝結法は、多くのXerox社特許に例示されている。
また、米国特許第6,830,860号、第6,383,705号および第4,385,107号も興味を有し得る。
現存の低溶融トナーは、外部添加剤をトナーに添加しない場合、加熱凝集要件を満たさない。添加剤を含まない既知の低溶融トナーの加熱凝集性は、一般に77%よりも高い。添加剤を含まない低溶融トナーおよび20%未満の加熱凝集性は、とりわけ堅牢である。即ち、外部添加剤を含まない低溶融トナーは、20%未満、好ましくは10%未満の加熱凝集性を有するのが好ましい。比較として、外部添加剤を含む低溶融トナーは、10%未満の加熱凝集性を有する。
低加熱凝集性を有するトナーは、所望の流動特性を有し、実際に像形成し定着させる前の凝集または融合に耐える。トナーは、流動性または良好な粉末流動性を有して、コピー機/プリンター内で適切に像形成されるようでなければならない。トナーは、製造し、包装し、輸送した後、典型的には40℃までの、極端な場合は50℃ほどの高い環境内温度変化に直面し得る。そのような条件下においては、粒子が流動(即ち、溶融)し始めた場合、粒子は、他の粒子と粘着し、凝集して、貧弱なトナーを生じる。
即ち、低めの定着温度で使用し得、なお且つ優れた文書オフセットおよび加熱凝集性のような優れた特性を備えた低溶融トナーが求められている。また、制御された粒子成長および制御された形態性または形状を備え且つ高収率をもたらす、そのような低溶融トナーの製造方法も求められている。
各実施態様において、バインダーと好ましくは着色剤をも含み、該バインダーが非晶質樹脂および結晶質樹脂を含み、該結晶質樹脂が少なくとも約70℃の融点および少なくとも約47℃の再結晶点を有し、該粒子は実質的に架橋されていないことを特徴とする粒子を説明する。
各実施態様において、非晶質ポリエステル樹脂と、少なくとも約70℃の融点および少なくとも約47℃の再結晶点を有する結晶質樹脂とのバインダーを調製する工程、および該バインダーに着色剤および任意成分としてのワックスを添加する工程を含む、バインダー、着色剤および任意成分としてのワックスを含む粒子の調製方法を説明する。
各実施態様において、非晶質ポリエステル樹脂と結晶質樹脂を含むバインダー、着色剤および任意成分としてのワックスを含むトナー粒子を調製し、該トナー粒子を上記結晶質樹脂の再結晶温度の10℃以内、好ましくは5℃以内の温度でアニーリングすることを含むさらなる方法を説明する。
各実施態様において、非晶質ポリエステル樹脂と、少なくとも約70℃の融点および少なくとも約47℃の再結晶点を有する結晶質樹脂とのバインダーを調製する工程、および該バインダーに着色剤および任意成分としてのワックスを添加する工程を含む、バインダー、着色剤および任意成分としてのワックスを含む粒子の調製方法を説明する。
各実施態様において、非晶質ポリエステル樹脂と結晶質樹脂を含むバインダー、着色剤および任意成分としてのワックスを含むトナー粒子を調製し、該トナー粒子を上記結晶質樹脂の再結晶温度の10℃以内、好ましくは5℃以内の温度でアニーリングすることを含むさらなる方法を説明する。
第１の実施態様は、非晶質樹脂と結晶質樹脂のバインダーを含み、該結晶質樹脂は少なくとも約70℃の融点および少なくとも約47℃の再結晶点を有することを特徴とする粒子、好ましくはトナー粒子に関する。
上記少なくとも70℃の融点および少なくとも47℃の再結晶点を有する結晶質樹脂を含むトナーは、低めの定着温度において使用し得る。同時に、上記トナーは、改良された文書オフセット特性および改良された加熱凝集性を示す。
添加剤は、改良された文書オフセットおよび改良された加熱凝集性の所望結果を発生させるのに必要ではないが、添加剤を上述の粒子における使用において除外するものではない。
即ち、本発明の１つの局面は、枝分れ非晶質樹脂と結晶質スルホン化ポリエステル樹脂を含み、該結晶質樹脂が少なくとも約70℃、好ましくは約70℃〜85℃の融点および少なくとも約47℃、好ましくは約47℃〜65℃の再結晶点を有することを特徴とするトナーに関する。文書オフセットおよび加熱凝集性は、上記トナーを特定の温度および特定の時間でアニーリングすることによってさらに改良され得る。
上記トナーのアニーリングは重要であり、上記半結晶質樹脂が結晶度を増大し且つその非晶質状態を最小になるようにする。本明細書において説明する結晶質樹脂は、典型的には50℃よりも低い、好ましくは約40℃〜約44℃のTgを有する。この状態は、トナーを可塑化し、アグロメレーションにより貧弱な凝集を生じさせる。非晶質領域内または結晶化温度のような非晶質領域よりも僅かに上の温度でのアニーリングは、半結晶質樹脂が結晶化するのを可能にする。トンネル電子顕微鏡(TEM)により、リッジ(稜線)がアニーリング工程後のトナー表面近くに形成されていることを観察している。これらのリッジは、結晶質樹脂によるものと信じている。示差走査熱量計(DSC)も、結晶化エンタルピーの上昇およびTgの低下を示している。
上記少なくとも70℃の融点および少なくとも47℃の再結晶点を有する結晶質樹脂を含むトナーは、低めの定着温度において使用し得る。同時に、上記トナーは、改良された文書オフセット特性および改良された加熱凝集性を示す。
添加剤は、改良された文書オフセットおよび改良された加熱凝集性の所望結果を発生させるのに必要ではないが、添加剤を上述の粒子における使用において除外するものではない。
即ち、本発明の１つの局面は、枝分れ非晶質樹脂と結晶質スルホン化ポリエステル樹脂を含み、該結晶質樹脂が少なくとも約70℃、好ましくは約70℃〜85℃の融点および少なくとも約47℃、好ましくは約47℃〜65℃の再結晶点を有することを特徴とするトナーに関する。文書オフセットおよび加熱凝集性は、上記トナーを特定の温度および特定の時間でアニーリングすることによってさらに改良され得る。
上記トナーのアニーリングは重要であり、上記半結晶質樹脂が結晶度を増大し且つその非晶質状態を最小になるようにする。本明細書において説明する結晶質樹脂は、典型的には50℃よりも低い、好ましくは約40℃〜約44℃のTgを有する。この状態は、トナーを可塑化し、アグロメレーションにより貧弱な凝集を生じさせる。非晶質領域内または結晶化温度のような非晶質領域よりも僅かに上の温度でのアニーリングは、半結晶質樹脂が結晶化するのを可能にする。トンネル電子顕微鏡(TEM)により、リッジ(稜線)がアニーリング工程後のトナー表面近くに形成されていることを観察している。これらのリッジは、結晶質樹脂によるものと信じている。示差走査熱量計(DSC)も、結晶化エンタルピーの上昇およびTgの低下を示している。
本発明において使用するのに適する非晶質樹脂の例としては、ポリエステル樹脂、枝分れポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、枝分れポリイミド樹脂、例えば約25%〜約70%架橋させたポリ(スチレン-アクリレート)樹脂、ポリ(スチレン-アクリレート)樹脂、ポリ(スチレン-メタクリレート)樹脂、架橋ポリ(スチレン-メタクリレート)樹脂、ポリ(スチレン-ブタジエン)樹脂、架橋ポリ(スチレン-ブタジエン)樹脂、アルカリスルホン化ポリエステル樹脂、枝分れアルカリスルホン化ポリエステル樹脂、アルカリスルホン化ポリイミド樹脂、枝分れアルカリスルホン化ポリイミド樹脂、アルカリスルホン化ポリ(スチレン-アクリレート)樹脂、架橋アルカリスルホン化ポリ(スチレン-アクリレート)樹脂、ポリ(スチレン-メタクリレート)樹脂、架橋アルカリスルホン化ポリ(スチレン-メタクリレート)樹脂、アルカリスルホン化ポリ(スチレン-ブタジエン)樹脂、および架橋アルカリスルホン化ポリ(スチレン-ブタジエン)樹脂がある。
上記非晶質樹脂は、好ましくは、枝分れ非晶質スルホン化ポリエステル樹脂または線状非晶質スルホン化ポリエステル樹脂である。枝分れ非晶質スルホン化ポリエステル樹脂は、例えば、定着機が定着機オイルを含まないときまたは黒色もしくはつや消しプリントを所望するときに好ましい。線状非晶質スルホン化ポリエステル樹脂は、例えば、定着機がオイルを含むときに好ましい。
枝分れ非晶質樹脂は、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン-アクリレート、ポリスチレン-メタクリレート、ポリスチレン-ブタジエンまたはポリエステル-イミド；アルカリスルホン化ポリエステル、アルカリスルホン化ポリアミド、アルカリスルホン化ポリイミド、アルカリスルホン化ポリスチレン-アクリレート、アルカリスルホン化ポリスチレン-メタクリレート、アルカリスルホン化ポリスチレン-ブタジエンまたはアルカリスルホン化ポリエステル-イミド；スルホン化ポリエステル樹脂、コポリ(エチレン-テレフタレート)-コポリ(エチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロピレン-テレフタレート)-コポリ(プロピレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(ジエチレン-テレフタレート)-コポリ(ジエチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロピレン-ジエチレン-テレフタレート)-コポリ(プロピレン-ジエチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロピレン-ブチレン-テレフタレート)-コポリ(プロピレン-ブチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロポキシ化ビスフェノール-A-フマレート)-コポリ(プロポキシ化ビスフェノール-A-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(エトキシ化ビスフェノール-A-フマレート)-コポリ(エトキシ化ビスフェノール-A-5-スルホ-イソフタレート)またはコポリ(エトキシ化ビスフェノール-A-マレート)-コポリ(エトキシ化ビスフェノール-A--5-スルホ-イソフタレート)であり得る。
上記非晶質樹脂は、好ましくは、枝分れ非晶質スルホン化ポリエステル樹脂または線状非晶質スルホン化ポリエステル樹脂である。枝分れ非晶質スルホン化ポリエステル樹脂は、例えば、定着機が定着機オイルを含まないときまたは黒色もしくはつや消しプリントを所望するときに好ましい。線状非晶質スルホン化ポリエステル樹脂は、例えば、定着機がオイルを含むときに好ましい。
枝分れ非晶質樹脂は、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン-アクリレート、ポリスチレン-メタクリレート、ポリスチレン-ブタジエンまたはポリエステル-イミド；アルカリスルホン化ポリエステル、アルカリスルホン化ポリアミド、アルカリスルホン化ポリイミド、アルカリスルホン化ポリスチレン-アクリレート、アルカリスルホン化ポリスチレン-メタクリレート、アルカリスルホン化ポリスチレン-ブタジエンまたはアルカリスルホン化ポリエステル-イミド；スルホン化ポリエステル樹脂、コポリ(エチレン-テレフタレート)-コポリ(エチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロピレン-テレフタレート)-コポリ(プロピレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(ジエチレン-テレフタレート)-コポリ(ジエチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロピレン-ジエチレン-テレフタレート)-コポリ(プロピレン-ジエチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロピレン-ブチレン-テレフタレート)-コポリ(プロピレン-ブチレン-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(プロポキシ化ビスフェノール-A-フマレート)-コポリ(プロポキシ化ビスフェノール-A-5-スルホ-イソフタレート)、コポリ(エトキシ化ビスフェノール-A-フマレート)-コポリ(エトキシ化ビスフェノール-A-5-スルホ-イソフタレート)またはコポリ(エトキシ化ビスフェノール-A-マレート)-コポリ(エトキシ化ビスフェノール-A--5-スルホ-イソフタレート)であり得る。
枝分れ非晶質ポリエステル樹脂は、一般に、有機ジオール、ジ酸またはジエステル、スルホン化二官能性モノマー、並びに枝分れ剤としての多価ポリ酸またはポリオールおよび重縮合触媒の重縮合によって調製する。
非晶質ポリエステルの調製において選択するジ酸またはジエステルの例としては、テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、コハク酸、無水コハク酸、ドデシルコハク酸、無水ドデシルコハク酸、グルタル酸、無水グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸、ジメチルテレフタレート、ジエチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジメチルフタレート、無水フタル酸、ジエチルフタレート、ジメチルスクシネート、ジメチルフマレート、ジメチルマレート、ジメチルグルタレート、ジメチルアジペート、ジメチルドデシルスクシネート、およびこれらの混合物からなる群から選ばれるジカルボン酸またはジエステル類がある。有機ジ酸またはジエステルは、例えば、樹脂の約45〜約52モル%で使用する。
非晶質ポリエステルを生成させるのに使用するジオールの例としては、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、2,2-ジメチルプロパンジオール、2,2,3-トリメチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、ドデカンジオール、ビス(ヒドロキシエチル)-ビスフェノール-A、ビス(2-ヒドロキシプロピル)-ビスフェノール-A、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、キシレンジメタノール、シクロヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ビス(2-ヒドロキシエチル)オキサイド、ジプロピレングリコール、ジブチレン、およびこれらの混合物がある。使用する有機ジオールの量は、変導し得、さらに詳細には、例えば、樹脂の約45〜約52モル%である。
非晶質ポリエステルの調製において選択するジ酸またはジエステルの例としては、テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、コハク酸、無水コハク酸、ドデシルコハク酸、無水ドデシルコハク酸、グルタル酸、無水グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸、ジメチルテレフタレート、ジエチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジメチルフタレート、無水フタル酸、ジエチルフタレート、ジメチルスクシネート、ジメチルフマレート、ジメチルマレート、ジメチルグルタレート、ジメチルアジペート、ジメチルドデシルスクシネート、およびこれらの混合物からなる群から選ばれるジカルボン酸またはジエステル類がある。有機ジ酸またはジエステルは、例えば、樹脂の約45〜約52モル%で使用する。
非晶質ポリエステルを生成させるのに使用するジオールの例としては、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、2,2-ジメチルプロパンジオール、2,2,3-トリメチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、ドデカンジオール、ビス(ヒドロキシエチル)-ビスフェノール-A、ビス(2-ヒドロキシプロピル)-ビスフェノール-A、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、キシレンジメタノール、シクロヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ビス(2-ヒドロキシエチル)オキサイド、ジプロピレングリコール、ジブチレン、およびこれらの混合物がある。使用する有機ジオールの量は、変導し得、さらに詳細には、例えば、樹脂の約45〜約52モル%である。
アルカリがリチウム、ナトリウムまたはカリウムであるアルカリスルホン化二官能性モノマーの例としては、ジメチル-5-スルホ-イソフタレート、ジアルキル-5-スルホ-イソフタレート-4-スルホ1,8-無水ナフタル酸、4-スルホ-フタル酸、4-スルホフェニル-3,5-ジカルボメトキシベンゼン、6-スルホ-2-ナフチル-3,5-ジカルボメトキシベンゼン、スルホ-テレフタル酸、ジメチル-スルホ-テレフタレート、ジアルキル-スルホ-テレフタレート、スルホ-エタンジオール、2-スルホ-プロパンジオール、2-スルホ-ブタンジオール、3-スルホ-ペンタンジオール、2-スルホ-ヘキサンジオール、3-スルホ-2-メチルペンタンジオール、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-アミノエタンスルホネート、2-スルホ-3,3-ジメチルペンタンジオール、スルホ-p-ヒドロキシ安息香酸、およびこれらの混合物等がある。例えば、樹脂の約0.1〜約2質量％の有効二官能性モノマー量を使用し得る。
枝分れ非晶質ポリエステル樹脂を生成させるための枝分れ剤としては、例えば、1,2,4-ベンゼン-トリカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、2,5,7-ナフタレントリカルボン酸、1,2,4-ナフタレントリカルボン酸、1,2,5-ヘキサントリカルボン酸、1,3-ジカルボキシル-2-メチル-2-メチレン-カルボキシルプロパン、テトラ(メチレン-カルボキシル)メタン、1,2,7,8-オクタンテトラカルボン酸、これらの酸無水物、およびこれらの1〜約6個の炭素原子を有する低級アルキルエステルのような多価ポリ酸；ソルビトール、1,2,3,6-ヘキサンテトロール、1,4-ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、スクロース、1,2,4-ブタントリオール、1,2,5-ペンタトリオール、グリセリン、2-メチルプロパントリオール、2-メチル-1,2,4-ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,3,5-トリヒドロキシメチルベンゼン、これらの混合物等のような多価ポリオールがある。使用する枝分れ剤の量は、例えば、樹脂の約0.1〜約5モル%である。
上記非晶質樹脂は、例えば、バインダーの約50〜約90質量％、より好ましくは約65〜約85質量％の量で存在する。好ましくは、上記非晶質樹脂は、枝分れ非晶質スルホン化ポリエステル樹脂である。好ましい実施態様における非晶質樹脂は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定したとき、例えば、約10,000〜約500,000、好ましくは約5,000〜約250,000の数平均分子量(Mn)；さらに、ポリスチレン標準を使用するGPCにより測定したとき、例えば、約20,000〜約600,000、好ましくは約7,000〜約300,000の質量平均分子量(Mw)を有し、その分子量分布(Mw/Mn)は、例えば、約1.5〜約6、とりわけ約2〜約4である。
枝分れ非晶質ポリエステル樹脂を生成させるための枝分れ剤としては、例えば、1,2,4-ベンゼン-トリカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、2,5,7-ナフタレントリカルボン酸、1,2,4-ナフタレントリカルボン酸、1,2,5-ヘキサントリカルボン酸、1,3-ジカルボキシル-2-メチル-2-メチレン-カルボキシルプロパン、テトラ(メチレン-カルボキシル)メタン、1,2,7,8-オクタンテトラカルボン酸、これらの酸無水物、およびこれらの1〜約6個の炭素原子を有する低級アルキルエステルのような多価ポリ酸；ソルビトール、1,2,3,6-ヘキサンテトロール、1,4-ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、スクロース、1,2,4-ブタントリオール、1,2,5-ペンタトリオール、グリセリン、2-メチルプロパントリオール、2-メチル-1,2,4-ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,3,5-トリヒドロキシメチルベンゼン、これらの混合物等のような多価ポリオールがある。使用する枝分れ剤の量は、例えば、樹脂の約0.1〜約5モル%である。
上記非晶質樹脂は、例えば、バインダーの約50〜約90質量％、より好ましくは約65〜約85質量％の量で存在する。好ましくは、上記非晶質樹脂は、枝分れ非晶質スルホン化ポリエステル樹脂である。好ましい実施態様における非晶質樹脂は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定したとき、例えば、約10,000〜約500,000、好ましくは約5,000〜約250,000の数平均分子量(Mn)；さらに、ポリスチレン標準を使用するGPCにより測定したとき、例えば、約20,000〜約600,000、好ましくは約7,000〜約300,000の質量平均分子量(Mw)を有し、その分子量分布(Mw/Mn)は、例えば、約1.5〜約6、とりわけ約2〜約4である。
上記結晶質樹脂は、例えば、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレート、エチレン-プロピレンコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、またはポリオレフィンであり得る。好ましくは、上記結晶質樹脂は、スルホン化ポリエステル樹脂である。
本発明において使用するのに適する結晶質樹脂の例は、ポリ(エチレン-アジペート)、ポリ(プロピレン-アジペート)、ポリ(ブチレン-アジペート)、ポリ(ペンチレン-アジペート)、ポリ(ヘキシレン-アジペート)、ポリ(オクチレン-アジペート)、ポリ(エチレン-スクシネート)、ポリ(プロピレン-スクシネート)、ポリ(ブチレン-スクシネート)、ポリ(ペンチレン-スクシネート)、ポリ(ヘキシレン-スクシネート)、ポリ(オクチレン-スクシネート)、ポリ(エチレン-セバケート)、ポリ(プロピレン-セバケート)、ポリ(ブチレン-セバケート)、ポリ(ペンチレン-セバケート)、ポリ(ヘキシレン-セバケート)、ポリ(オクチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(エチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(プロピレン-アジペート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ブチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(オクチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(エチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(プロピレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ブチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(オクチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(エチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(プロピレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ブチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(オクチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(エチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(プロピレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ブチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(オクチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(エチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(プロピレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ブチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-アジペート)、またはポリ(オクチレン-アジペート)である。
本発明において使用するのに適する結晶質樹脂の例は、ポリ(エチレン-アジペート)、ポリ(プロピレン-アジペート)、ポリ(ブチレン-アジペート)、ポリ(ペンチレン-アジペート)、ポリ(ヘキシレン-アジペート)、ポリ(オクチレン-アジペート)、ポリ(エチレン-スクシネート)、ポリ(プロピレン-スクシネート)、ポリ(ブチレン-スクシネート)、ポリ(ペンチレン-スクシネート)、ポリ(ヘキシレン-スクシネート)、ポリ(オクチレン-スクシネート)、ポリ(エチレン-セバケート)、ポリ(プロピレン-セバケート)、ポリ(ブチレン-セバケート)、ポリ(ペンチレン-セバケート)、ポリ(ヘキシレン-セバケート)、ポリ(オクチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(エチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(プロピレン-アジペート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ブチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(オクチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(エチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(プロピレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ブチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(オクチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(エチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(プロピレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ブチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホイソフタロイル)-コポリ(オクチレン-スクシネート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(エチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(プロピレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ブチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(オクチレン-セバケート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(エチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(プロピレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ブチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ペンチレン-アジペート)、コポリ(5-スルホ-イソフタロイル)-コポリ(ヘキシレン-アジペート)、またはポリ(オクチレン-アジペート)である。
上記トナー中の結晶質樹脂は、最も好ましくは、約60℃〜85℃の溶融温度、および少なくとも約47℃の再結晶温度、好ましくは約50℃〜65℃の再結晶点を示すかまたは有する。スルホン化ポリエステル樹脂は、本発明における結晶質樹脂として最も好ましい。該結晶質樹脂は、約0.5質量％〜約4.5質量％、好ましくは約1.5質量％〜約4.0質量％スルホン化されている。
好ましくは、上記結晶質樹脂は、5-スルホイソフタル酸、セバシン酸、ドデカン二酸、エチレングリコールおよびブチレングリコールから選択したモノマー類から誘導する。当業者であれば、上記モノマーが上記結晶質樹脂を生成させる任意の適切なモノマーであることを容易に認識し得るであろう。例えば、セバシン酸は、フマル酸またはアジピン酸と置換え得る。
上記結晶質樹脂は、例えば、バインダーの約10〜約50質量％、好ましくはバインダーの約15〜約40質量％の量で存在する。
上記結晶質樹脂は、例えば少なくとも約60℃、好ましくは約70℃〜約80℃の融点、および、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定したとき、例えば、約1,000〜約50,000、好ましくは約2,000〜約25,000の数平均分子量(Mn)を有し、ポリスチレン標準を使用するGPCにより測定したとき、例えば、約2,000〜約100,000、好ましくは約3,000〜約80,000の質量平均分子量(Mw)を有する。上記結晶質樹脂の分子量分布(Mw/Mn)は、例えば、約2〜約6、とりわけ約2〜約4である。
上記結晶質樹脂は、有機ジオールと有機ジ酸を重縮合触媒の存在下に反応させる重縮合法によって調製し得る。一般に、化学量論等モル比の有機ジオールと有機ジ酸を使用する。しかしながら、ある場合には、有機ジオールの沸点が約180℃〜約230℃である場合、過剰量のジオールを使用し、重縮合工程中に除去し得る。
使用する触媒の量は、変動し、例えば、樹脂の約0.01〜約1モル%の量で使用し得る。さらに、有機ジ酸の代りに、有機ジエステルも使用し得、この場合、アルコール副生成物が生成する。
好ましくは、上記結晶質樹脂は、5-スルホイソフタル酸、セバシン酸、ドデカン二酸、エチレングリコールおよびブチレングリコールから選択したモノマー類から誘導する。当業者であれば、上記モノマーが上記結晶質樹脂を生成させる任意の適切なモノマーであることを容易に認識し得るであろう。例えば、セバシン酸は、フマル酸またはアジピン酸と置換え得る。
上記結晶質樹脂は、例えば、バインダーの約10〜約50質量％、好ましくはバインダーの約15〜約40質量％の量で存在する。
上記結晶質樹脂は、例えば少なくとも約60℃、好ましくは約70℃〜約80℃の融点、および、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定したとき、例えば、約1,000〜約50,000、好ましくは約2,000〜約25,000の数平均分子量(Mn)を有し、ポリスチレン標準を使用するGPCにより測定したとき、例えば、約2,000〜約100,000、好ましくは約3,000〜約80,000の質量平均分子量(Mw)を有する。上記結晶質樹脂の分子量分布(Mw/Mn)は、例えば、約2〜約6、とりわけ約2〜約4である。
上記結晶質樹脂は、有機ジオールと有機ジ酸を重縮合触媒の存在下に反応させる重縮合法によって調製し得る。一般に、化学量論等モル比の有機ジオールと有機ジ酸を使用する。しかしながら、ある場合には、有機ジオールの沸点が約180℃〜約230℃である場合、過剰量のジオールを使用し、重縮合工程中に除去し得る。
使用する触媒の量は、変動し、例えば、樹脂の約0.01〜約1モル%の量で使用し得る。さらに、有機ジ酸の代りに、有機ジエステルも使用し得、この場合、アルコール副生成物が生成する。
有機ジオールの例としては、1,2-エタンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,12-ドデカンジオール等のような約2〜約36個の炭素原子を有する脂肪族ジオール類；ソジオ2-スルホ-1,2-エタンジオール、リチオ2-スルホ-1,2-エタンジオール、ポタシオソジオ2-スルホ-1,2-エタンジオール、ソジオ2-スルホ-1,3-プロパンジオール、リチオ2-スルホ-1,3-プロパンジオール、ポタシオ2-スルホ-1,3-プロパンジオール、これらの混合物等のようなアルカリスルホ-脂肪族ジオール類がある。上記脂肪族ジオールは、例えば、樹脂の約45〜約50モル%の量で使用し、上記アルカリスルホ-脂肪族ジオールは、樹脂の約1〜約10モル%の量で使用し得る。
上記結晶質樹脂の調製において選択する有機ジ酸またはジエステルの例としては、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレン-2,6-ジカルボン酸、ナフタレン-2,7-ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、マロン酸、メサコン酸、これらのジエステルまたは無水物；および、ジメチル-5-スルホ-イソフタレート、ジアルキル-5-スルホ-イソフタレート-4-スルホ-1,8-無水ナフタル酸、4-スルホ-フタル酸、ジメチル-4-スルホ-フタレート、ジアルキル-4-スルホ-フタレート、4-スルホフェニル-3,5-ジカルボメトキシベンゼン、6-スルホ-2-ナフチル-3,5-ジカルボメトキシベンゼン、スルホ-テレフタル酸、ジメチル-スルホ-テレフタレート、5-スルホ-イソフタル酸、ジアルキル-スルホテレフタレート、スルホエタンジオール、2-スルホプロパンジオール、2-スルホブタンジオール、3-スルホペンタンジオール、2-スルホヘキサンジオール、3-スルホ-2-メチルペンタンジオール、2-スルホ-3,3-ジメチルペンタンジオール、スルホ-p-ヒドロキシ安息香酸、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-アミノエタンスルホネート、またはこれらの混合物のソジオ、リチオまたはポタシオ塩のようなアルカリスルホ-有機ジ酸がある。上記有機ジ酸は、例えば、樹脂の約40〜約50モル%の量で使用し、上記アルカリスルホ-有機ジ酸は、樹脂の約1〜約10モル%の量で使用する。
上記結晶質または非晶質ポリエステル用の重縮合触媒の例としては、テトラアルキルチタネート、ジブチル錫オキサイドのようなジアルキル錫オキサイド、ジブチル錫ジラウレートのようなテトラアルキル錫、ブチル錫オキサイドヒドロキサイドのようなジアルキル錫オキサイドヒドロキサイド、アルミニウムアルコキシド、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一錫、またはこれらの混合物があり；これらの触媒は、例えば、上記ポリエステル樹脂を生成させるのに使用する出発ジ酸またはジエステル基準で約0.01モル%〜約5モル%の量で使用する。
上記結晶質樹脂の調製において選択する有機ジ酸またはジエステルの例としては、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレン-2,6-ジカルボン酸、ナフタレン-2,7-ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、マロン酸、メサコン酸、これらのジエステルまたは無水物；および、ジメチル-5-スルホ-イソフタレート、ジアルキル-5-スルホ-イソフタレート-4-スルホ-1,8-無水ナフタル酸、4-スルホ-フタル酸、ジメチル-4-スルホ-フタレート、ジアルキル-4-スルホ-フタレート、4-スルホフェニル-3,5-ジカルボメトキシベンゼン、6-スルホ-2-ナフチル-3,5-ジカルボメトキシベンゼン、スルホ-テレフタル酸、ジメチル-スルホ-テレフタレート、5-スルホ-イソフタル酸、ジアルキル-スルホテレフタレート、スルホエタンジオール、2-スルホプロパンジオール、2-スルホブタンジオール、3-スルホペンタンジオール、2-スルホヘキサンジオール、3-スルホ-2-メチルペンタンジオール、2-スルホ-3,3-ジメチルペンタンジオール、スルホ-p-ヒドロキシ安息香酸、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-アミノエタンスルホネート、またはこれらの混合物のソジオ、リチオまたはポタシオ塩のようなアルカリスルホ-有機ジ酸がある。上記有機ジ酸は、例えば、樹脂の約40〜約50モル%の量で使用し、上記アルカリスルホ-有機ジ酸は、樹脂の約1〜約10モル%の量で使用する。
上記結晶質または非晶質ポリエステル用の重縮合触媒の例としては、テトラアルキルチタネート、ジブチル錫オキサイドのようなジアルキル錫オキサイド、ジブチル錫ジラウレートのようなテトラアルキル錫、ブチル錫オキサイドヒドロキサイドのようなジアルキル錫オキサイドヒドロキサイド、アルミニウムアルコキシド、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一錫、またはこれらの混合物があり；これらの触媒は、例えば、上記ポリエステル樹脂を生成させるのに使用する出発ジ酸またはジエステル基準で約0.01モル%〜約5モル%の量で使用する。
トナー中の着色剤は、顔料または染料であり得る。着色剤は、好ましくはトナーの約4〜約18質量％の量、より好ましくは約3〜約15質量％の量で存在する。
染料、顔料およびこれらの混合物のような種々の公知の適切な着色剤を、バインダー中、とりわけトナー粒子中に好ましく含ませ得る。存在する場合、着色剤は、例えば、上記粒子の約1〜約25質量％の有効量、好ましくは約2〜約12質量％の量で添加し得る。適切な例の着色剤としては、例えば、REGAL 330Rのようなカーボンブラック；Mobay社のマグネタイト類：MO8029TM、MO8060 TM、Columbian社のマグネタイト類：MAPICO BLACK TM類および表面処理マグネタイト類、Pfizer社のマグネタイト類：CB4799 TM、CB5300 TM、CB5600 TM、MCX6369 TM、Bayer社のマグネタイト類：BAYFERROX 8600 TM、8610 TM、Northern Pigments社のマグネタイト類：NP-604 TM、NP-608 TM、Magnox社のマグネタイト類：TMB-100 TMまたはTMB-104 TMのようなマグネタイト類等がある。カラー顔料としては、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブラウン、ブルーまたはこれらの混合物を選択し得る。顔料類の特定の例としては、Paul Uhlich & Company社から入手し得るフタロシアニンHELIOGEN BLUE L6900 TM、D6840 TM、D7080 TM、D7020 TM、PYLAM OIL BLUE TM、PYLAM OIL YELLOW TM、PIGMENT BLUE 1 TM；オンタリオ州トロントのDominion Color Corporation社から入手し得るPIGMENT VIOLET 1 TM、PIGMENT RED 48 TM、LEMON CHROME YELLOW DCC 1026 TM、E.D. TOLUIDINE RED TM およびBON RED C TM；Hoechst社から入手し得るNOVAPERM YELLOW FGL TM, HOSTAPERM PINK E TM；および、E.I. DuPont de Nemours & Company社から入手し得るCINQUASIA MAGENTA TM等がある。
一般に、選択し得る着色剤は、ブラック、シアン、マゼンタまたはイエロー、およびこれらの混合物である。マゼンタ類の例は、2,9-ジメチル置換キナクリドンおよびカラーインデックスにCI 60710、CI Dispersed Red 15として特定されているアントラキノン染料、カラーインデックスにCI 26050、CI Solvent Red 19として特定されているジアゾ染料等がある。シアン類の具体的な例としては、銅(オクタデシルスルホンアミド)フタロシアニン、カラーインデックスにCI 74160、CI Pigment Blueとして記載されているx-銅フタロシアニン顔料、およびカラーインデックスにCI 69810、Special Blue X-2137として記載されているAnthrathrene Blue等があり、また、イエロー類の具体的な例は、ジアリーライドイエロー3,3-ジクロロベンジデンアセトアセトアニリド、カラーインデックスにCI 12700, CI Solvent Yellow 16として特定されているモノアゾ顔料、カラーインデックスにForon Yellow SE/GLN, CI Dispersed Yellow 33として特定されているニトロフェニルアミンスルホンアミド、2,5-ジメトキシ-4-スルホンアニリドフェニルアゾ-4'-クロロ-2,5-ジメトキシアセトアセトアニリド、およびPermanent Yellow FGLである。
染料、顔料およびこれらの混合物のような種々の公知の適切な着色剤を、バインダー中、とりわけトナー粒子中に好ましく含ませ得る。存在する場合、着色剤は、例えば、上記粒子の約1〜約25質量％の有効量、好ましくは約2〜約12質量％の量で添加し得る。適切な例の着色剤としては、例えば、REGAL 330Rのようなカーボンブラック；Mobay社のマグネタイト類：MO8029TM、MO8060 TM、Columbian社のマグネタイト類：MAPICO BLACK TM類および表面処理マグネタイト類、Pfizer社のマグネタイト類：CB4799 TM、CB5300 TM、CB5600 TM、MCX6369 TM、Bayer社のマグネタイト類：BAYFERROX 8600 TM、8610 TM、Northern Pigments社のマグネタイト類：NP-604 TM、NP-608 TM、Magnox社のマグネタイト類：TMB-100 TMまたはTMB-104 TMのようなマグネタイト類等がある。カラー顔料としては、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブラウン、ブルーまたはこれらの混合物を選択し得る。顔料類の特定の例としては、Paul Uhlich & Company社から入手し得るフタロシアニンHELIOGEN BLUE L6900 TM、D6840 TM、D7080 TM、D7020 TM、PYLAM OIL BLUE TM、PYLAM OIL YELLOW TM、PIGMENT BLUE 1 TM；オンタリオ州トロントのDominion Color Corporation社から入手し得るPIGMENT VIOLET 1 TM、PIGMENT RED 48 TM、LEMON CHROME YELLOW DCC 1026 TM、E.D. TOLUIDINE RED TM およびBON RED C TM；Hoechst社から入手し得るNOVAPERM YELLOW FGL TM, HOSTAPERM PINK E TM；および、E.I. DuPont de Nemours & Company社から入手し得るCINQUASIA MAGENTA TM等がある。
一般に、選択し得る着色剤は、ブラック、シアン、マゼンタまたはイエロー、およびこれらの混合物である。マゼンタ類の例は、2,9-ジメチル置換キナクリドンおよびカラーインデックスにCI 60710、CI Dispersed Red 15として特定されているアントラキノン染料、カラーインデックスにCI 26050、CI Solvent Red 19として特定されているジアゾ染料等がある。シアン類の具体的な例としては、銅(オクタデシルスルホンアミド)フタロシアニン、カラーインデックスにCI 74160、CI Pigment Blueとして記載されているx-銅フタロシアニン顔料、およびカラーインデックスにCI 69810、Special Blue X-2137として記載されているAnthrathrene Blue等があり、また、イエロー類の具体的な例は、ジアリーライドイエロー3,3-ジクロロベンジデンアセトアセトアニリド、カラーインデックスにCI 12700, CI Solvent Yellow 16として特定されているモノアゾ顔料、カラーインデックスにForon Yellow SE/GLN, CI Dispersed Yellow 33として特定されているニトロフェニルアミンスルホンアミド、2,5-ジメトキシ-4-スルホンアニリドフェニルアゾ-4'-クロロ-2,5-ジメトキシアセトアセトアニリド、およびPermanent Yellow FGLである。
また、MAPICO BLACK TMとシアン成分の混合物のような着色マグネタイト類も着色剤として使用し得る。Levanyl Black A-SF (Miles社、Bayer社)およびSunsperse Carbon Black LHD 9303 (Sun Chemicals社)のような他の公知の着色剤；並びに、Neopen Blue (BASF社)、Sudan Blue OS (BASF社)、PV Fast Blue B2G01 (American Hoechst社)、Sunsperse Blue BHD 6000 (Sun Chemicals社)、Irgalite Blue BCA (Ciba-Geigy社)、Paliogen Blue 6470 (BASF社)、Sudan III (Matheson社、Coleman社、Bell社)、Sudan II (Matheson社、Coleman社、Bell社)、Sudan IV (Matheson社、Coleman社、Bell社)、Sudan Orange G (Aldrich社)、Sudan Orange 220 (BASF社)、Paliogen Orange 3040 (BASF社)、Ortho Orange OR 2673 (Paul Uhlich社)、Paliogen Yellow 152、1560 (BASF社)、Lithol Fast Yellow 0991K (BASF社)、Paliotol Yellow 1840 (BASF社)、Neopen Yellow (BASF社)、Novoperm Yellow FG 1 (Hoechst社)、Permanent Yellow YE 0305 (Paul Uhlich社), Lumogen Yellow D0790 (BASF社), Sunsperse Yellow YHD 6001 (Sun Chemicals社)、Suco-Gelb L1250 (BASF社)、Suco-Yellow D1355 (BASF社)、Hostaperm Pink E (American Hoechst社)、Fanal Pink D4830 (BASF社)、Cinquasia Magenta (DuPont社)、Lithol Scarlet D3700 (BASF社)、Toluidine Red (Aldrich社)、Thermoplast NSD PS PA用のスカーレット(Ugine Kuhlmann of Canada社)、E.D. Toluidine Red (Aldrich社)、Lithol Rubine Toner (Paul Uhlich社)、Lithol Scarlet 4440 (BASF社)、Bon Red C (Dominion Color Company社)、Royal Brilliant Red RD-8192 (Paul Uhlich社)、Oracet Pink RF (Ciba-Geigy社)、Paliogen Red 3871K (BASF社)、Paliogen Red 3340 (BASF社)、およびLithol Fast Scarlet L4300 (BASF社)のようなカラー染料も使用し得る。
任意成分として、ワックスを上記粒子の約4〜約12質量％の量で存在させ得る。存在する場合のワックス類の例としては、Allied Chemical社およびPetrolite Corporation社から商業的に入手し得るポリプロピレンおよびポリエチレン類、Michaelman社およびDaniels Products Company社から入手し得るワックスエマルジョン類、Eastman Chemical Products社から商業的に入手し得るEPOLENE N-15TM、Sanyo Kasei K.Kから入手し得る低質量平均分子量ポリプロピレンであるVISCOL 550-PTM、および同様な物質がある。使用する商業的に入手し得るポリエチレン類は、通常約1,000〜約1,500の分子量を有し、一方、本発明のトナー組成物において使用する商業的に入手し得るポリプロピレン類は、約4,000〜約5,000の分子量有するものと信じている。官能化ワックス類の例としては、アミン類、アミド類、イミド類、エステル類、第四級アミン類、カルボン酸類およびアクリルポリマーエマルジョン、例えば、JONCRYLTM 74、89、130、537および538 (いずれも、SC Johnson Wax社から入手し得る)、Allied Chemical社、Petrolite Corporation社およびSC Johnson Wax社から商業的に入手し得る塩素化ポリプロピレンおよびポリエチレン類がある。
得られる粒子は、約2〜約25μｍ(ミクロン)、好ましくは約3〜約15μｍ(ミクロン)、より好ましくは約5〜約7μｍ(ミクロン)の平均容積粒径を有し得る。これらの粒子は、物理的または化学的方法のいずれかによって調製し得る。さらにまた、得られる粒子の加熱凝集性は、20%未満、好ましくは10%未満である。
得られる粒子は、約2〜約25μｍ(ミクロン)、好ましくは約3〜約15μｍ(ミクロン)、より好ましくは約5〜約7μｍ(ミクロン)の平均容積粒径を有し得る。これらの粒子は、物理的または化学的方法のいずれかによって調製し得る。さらにまた、得られる粒子の加熱凝集性は、20%未満、好ましくは10%未満である。
本発明のもう１つの局面は、上記トナーを、結晶質樹脂を含む粒子を該結晶質樹脂の再結晶温度の約10℃以内、好ましくは5℃以内の温度でアニーリングすることによって形成させることを含む。そのようなアニーリングにより、上記粒子の加熱凝集性および形態が改良される。上記粒子を約1時間〜約24時間、好ましくは約10時間〜約20時間アニーリングすることにより、加熱凝集性が改良される。得られるトナーは、20%未満、好ましくは10%未満の加熱凝集性を有する。
改良された加熱凝集性に加え、上記トナーのアニーリングは、改良されたトナー形態も付与する。上記トナーのアニーリングにより、リッジ型表面を有するトナーを生成させる。トナー表面上のリッジ型突起は、適切なストリッピングおよび改良された定着許容範囲を得るのに必要である。
ストリッピングは、定着機ロールからのタイムリーな形での画像/基体の剥離である。トナーを有する記録用媒体、例えば、紙シートが定着機ロールに粘着する場合、紙シートは、定着機ロールに昇温下で長時間接触し、ホットオフセットし始めるかまたは光沢の変化を生じるかのいずれかであろう。貧弱なストリッピングの極端な場合には、記録用媒体は、定着機ロールの周りに巻き付く。また、良好なストリッピングは、紙詰りの発生を最小限にする。
リッジ型表面を有するトナーは、感光体からの残留トナーのクリーニング性を改良する。トナーが丸過ぎると、ブレードクリーナーはあまり有効ではない。
以下の実施例は、本発明の各種態様をさらに具体的に説明するために提示するものであり、これらの実施例は、例示を意図し本発明の範囲を限定するものではないことに留意されたい。
改良された加熱凝集性に加え、上記トナーのアニーリングは、改良されたトナー形態も付与する。上記トナーのアニーリングにより、リッジ型表面を有するトナーを生成させる。トナー表面上のリッジ型突起は、適切なストリッピングおよび改良された定着許容範囲を得るのに必要である。
ストリッピングは、定着機ロールからのタイムリーな形での画像/基体の剥離である。トナーを有する記録用媒体、例えば、紙シートが定着機ロールに粘着する場合、紙シートは、定着機ロールに昇温下で長時間接触し、ホットオフセットし始めるかまたは光沢の変化を生じるかのいずれかであろう。貧弱なストリッピングの極端な場合には、記録用媒体は、定着機ロールの周りに巻き付く。また、良好なストリッピングは、紙詰りの発生を最小限にする。
リッジ型表面を有するトナーは、感光体からの残留トナーのクリーニング性を改良する。トナーが丸過ぎると、ブレードクリーナーはあまり有効ではない。
以下の実施例は、本発明の各種態様をさらに具体的に説明するために提示するものであり、これらの実施例は、例示を意図し本発明の範囲を限定するものではないことに留意されたい。
１連の結晶質ホモポリエステル樹脂および結晶質コポリエステル樹脂を、下記の表１に示すようにして、2%スルホン化レベルにより調製した。最初の３つの樹脂は、結晶質ホモポリエステル樹脂であった。１番目の結晶質ホモポリエステル樹脂はセバシン酸(C10)とエチレングリコール(C2)から誘導し、２番目の樹脂はドデカン二酸(C12)とエチレングリコール(C2)から誘導し、３番目の結晶質ホモポリエステル樹脂はドデカン二酸(C12)とブチレングリコール(C4)から誘導した。４つの各結晶質コポリエステル樹脂は、セバシン酸、ドデカン二酸およびエチレングリコールの混合物から誘導した。当業者であれば、ホモポリエステルを任意の適切なモノマー類からも誘導し得ることは容易に認識し得るであろう。例えば、セバシン酸は、フマル酸またはアジピン酸と置換え得る。
表１：結晶質ホモポリエステル樹脂および結晶質コポリエステル樹脂
典型的には、各樹脂は、結晶化により、経時的に融点を変化させている。従って、２回目のスキャンも報告している。
表１：結晶質ホモポリエステル樹脂および結晶質コポリエステル樹脂
典型的には、各樹脂は、結晶化により、経時的に融点を変化させている。従って、２回目のスキャンも報告している。
上記の結晶質樹脂を含む１連の超低溶融トナーを調製した。調製した各トナーは、5%のシアン15:3、9%のカルナバワックス、64.5%の枝分れスルホン化ポリエステル樹脂および21.5%の表１から選択した結晶質樹脂を含んでいた。枝分れ非晶質樹脂対結晶質樹脂の比は、75：25であった。各トナー粒子を70℃で凝集させた。その後、トナースラリーを室温に自己冷却させた。
その後、各トナーの定着性能を、無オイル定着機を使用して試験した。その結果を下記の表２に示す。MFTは、最低定着温度を示す。トナー対トナー(T/T)文書オフセットおよびトナー対紙(T/P)文書オフセットの両方を測定した。
表２：超低溶融トナー
(F-*)は、対照トナー、即ち、結晶質樹脂を含まないトナーと比較した上記低溶融トナーの溶融MFT間の温度差を説明している。
定着許容範囲は、MFTとホットオフセット温度間の温度差である。その意義は、定着機ロールが40〜50℃までの温度内で変動することである。定着機ロールが温度において変動する場合にトナーがオフセットしないようなある許容範囲を必要とする。
その後、各トナーの定着性能を、無オイル定着機を使用して試験した。その結果を下記の表２に示す。MFTは、最低定着温度を示す。トナー対トナー(T/T)文書オフセットおよびトナー対紙(T/P)文書オフセットの両方を測定した。
表２：超低溶融トナー
(F-*)は、対照トナー、即ち、結晶質樹脂を含まないトナーと比較した上記低溶融トナーの溶融MFT間の温度差を説明している。
定着許容範囲は、MFTとホットオフセット温度間の温度差である。その意義は、定着機ロールが40〜50℃までの温度内で変動することである。定着機ロールが温度において変動する場合にトナーがオフセットしないようなある許容範囲を必要とする。
加熱凝集性が50%よりも大きい場合、トナーをアニーリングし、定着性能を、無オイル定着機を使用して再度試験した。トナーIの凝集性は45%に改良され、また、トナーVの凝集性は17%に改良された。トナーのアニーリングは、トナー性能の他の要因のいずれにも影響を与えていなかった。
少なくとも50℃の再結晶点を示す結晶質樹脂を含む全てのトナーのトナー対トナーオフセットおよびトナー対紙オフセット双方の文書オフセットは、優れていた。トナー凝集性の改善も観察された。トナーのアニーリングにより、加熱凝集性は、さらに改良されていた。
高溶融性結晶質樹脂に由来するトナーは、MFTの上昇を示している。即ち、トナーVは、トナー配合物中の結晶質樹脂を増加させてMFTを低下させることによって最適化された。上記枝分れ非晶質樹脂対結晶質樹脂の比を75：25から65：35の比に変えて、トナーVIを得た。定着性、文書オフセットおよび帯電性は、下記の表３において示すように一般的トナー規格を満たしていた。
結晶質樹脂は、非晶質樹脂と比較して、その鋭敏な溶融性および低粘度によりMFTを低下させる。また、結晶質樹脂は、室温で極めて硬質(延性)であり、高機械強度を有する(即ち、結晶質樹脂は、非晶質樹脂程には容易に破壊しない)。
表３：増分結晶質樹脂を含む超低溶融トナー
少なくとも50℃の再結晶点を示す結晶質樹脂を含む全てのトナーのトナー対トナーオフセットおよびトナー対紙オフセット双方の文書オフセットは、優れていた。トナー凝集性の改善も観察された。トナーのアニーリングにより、加熱凝集性は、さらに改良されていた。
高溶融性結晶質樹脂に由来するトナーは、MFTの上昇を示している。即ち、トナーVは、トナー配合物中の結晶質樹脂を増加させてMFTを低下させることによって最適化された。上記枝分れ非晶質樹脂対結晶質樹脂の比を75：25から65：35の比に変えて、トナーVIを得た。定着性、文書オフセットおよび帯電性は、下記の表３において示すように一般的トナー規格を満たしていた。
結晶質樹脂は、非晶質樹脂と比較して、その鋭敏な溶融性および低粘度によりMFTを低下させる。また、結晶質樹脂は、室温で極めて硬質(延性)であり、高機械強度を有する(即ち、結晶質樹脂は、非晶質樹脂程には容易に破壊しない)。
表３：増分結晶質樹脂を含む超低溶融トナー
アニーリングが実施例１においてトナーの加熱凝集性を改良したので、エマルジョン/凝集トナーを結晶質樹脂のその再結晶温度に相当する温度でアニーリングしてトナーの結晶質含有量を増大させ、トナーの加熱凝集性を改良した。
トナーの室温での冷却が結晶質成分を低Tgを有する非晶質状態で固化させ、それによって貧弱な凝集性を生じるものと推論されている。従って、トナーのアニーリングは、トナー表面上にリッジを生じる結晶質樹脂のより高い結晶化をもたらすものと信じている。
セバシン酸とエチレングリコールから誘導した結晶質樹脂を含む超低溶融トナーを、実施例１によるトナーIと同様な方法で調製した。その後、トナーの１部を、冷水容器中に放出することによって直ちに急冷させた。残りのトナーは、室温にゆっくり冷却した。トナーは、約0.1℃/時の速度で冷却させた。
示差走査熱量測定(DSC)により、高めの結晶質含有量を、急冷トナーと比較して遅延冷却トナーの方で観察した。さらにまた、遅延冷却トナーは、粒子表面上にリッジを含むことも見出した。
また、トナーのアニーリングは、その加熱凝集性も大いに改良していた。急冷トナーの加熱凝集性が約95%であったのに対し、遅延冷却トナーの加熱凝集性は、約38%に改良されていることを見出した。
アニーリング時間および温度を最適にするために、トナーを35℃、40℃、45℃および50℃で1時間、5時間および10時間アニーリングした。最適アニーリング温度は、45℃よりも高く、10時間以上の時間長においてであることを見出した。
大規模の約45℃の再結晶点を有する超低溶融トナーを、１夜、即ち、約17時間、３通りの温度、例えば、35℃、45℃および50℃でアニーリングした。結果は、下記の表４に示している。最適凝集性は、トナー中の結晶質樹脂の再結晶温度の5℃以内に相当する45℃で得られた。さらにまた、トナーは、リッジ型表面という追加の利点も有していた。
表４：トナーのアニーリング
トナーの室温での冷却が結晶質成分を低Tgを有する非晶質状態で固化させ、それによって貧弱な凝集性を生じるものと推論されている。従って、トナーのアニーリングは、トナー表面上にリッジを生じる結晶質樹脂のより高い結晶化をもたらすものと信じている。
セバシン酸とエチレングリコールから誘導した結晶質樹脂を含む超低溶融トナーを、実施例１によるトナーIと同様な方法で調製した。その後、トナーの１部を、冷水容器中に放出することによって直ちに急冷させた。残りのトナーは、室温にゆっくり冷却した。トナーは、約0.1℃/時の速度で冷却させた。
示差走査熱量測定(DSC)により、高めの結晶質含有量を、急冷トナーと比較して遅延冷却トナーの方で観察した。さらにまた、遅延冷却トナーは、粒子表面上にリッジを含むことも見出した。
また、トナーのアニーリングは、その加熱凝集性も大いに改良していた。急冷トナーの加熱凝集性が約95%であったのに対し、遅延冷却トナーの加熱凝集性は、約38%に改良されていることを見出した。
アニーリング時間および温度を最適にするために、トナーを35℃、40℃、45℃および50℃で1時間、5時間および10時間アニーリングした。最適アニーリング温度は、45℃よりも高く、10時間以上の時間長においてであることを見出した。
大規模の約45℃の再結晶点を有する超低溶融トナーを、１夜、即ち、約17時間、３通りの温度、例えば、35℃、45℃および50℃でアニーリングした。結果は、下記の表４に示している。最適凝集性は、トナー中の結晶質樹脂の再結晶温度の5℃以内に相当する45℃で得られた。さらにまた、トナーは、リッジ型表面という追加の利点も有していた。
表４：トナーのアニーリング
Claims (1)
- バインダーを含み、該バインダーが非晶質樹脂と結晶質樹脂を含み、該結晶質樹脂が少なくとも約70℃の融点および少なくとも約47℃の再結晶点を有することを特徴とするトナー粒子。
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Cited By (16)
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|---|---|---|---|---|
| DE102008020565A1 (de) | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Kao Corporation | Verfahren zur Herstellung eines Toners für die Elektrophotographie |
| JP2009075586A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Xerox Corp | トナー組成物製造プロセス |
| JP2009109971A (ja) * | 2007-10-09 | 2009-05-21 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
| JP2010151996A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
| JP2011107341A (ja) * | 2009-11-16 | 2011-06-02 | Kao Corp | トナー用結着樹脂の製造方法 |
| JP2011107339A (ja) * | 2009-11-16 | 2011-06-02 | Kao Corp | トナー用結着樹脂の製造方法 |
| JP2011209430A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 静電荷像現像用トナー及びトナーの製造方法 |
| JP2012042944A (ja) * | 2010-08-12 | 2012-03-01 | Xerox Corp | 当接予熱装置を含む定着システムとマーキング材料を下地に定着させる方法 |
| WO2012043852A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic images and developer |
| WO2012050231A1 (en) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Ricoh Company, Ltd. | Toner and method for producing the same |
| WO2012063960A1 (en) * | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Ricoh Company, Ltd. | Electrostatic image developing toner particles and developer |
| WO2012073911A1 (en) * | 2010-12-02 | 2012-06-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Method of producing toner |
| JP2012194259A (ja) * | 2011-03-15 | 2012-10-11 | Kao Corp | トナー用結着樹脂 |
| JP5253506B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-07-31 | キヤノン株式会社 | シアントナー |
| JP2016148864A (ja) * | 2016-04-12 | 2016-08-18 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
| KR20170100424A (ko) * | 2016-02-25 | 2017-09-04 | 제록스 코포레이션 | 토너 조성물 및 방법 |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7803865B2 (en) | 2003-08-25 | 2010-09-28 | Dow Global Technologies Inc. | Aqueous dispersion, its production method, and its use |
| US8158711B2 (en) * | 2003-08-25 | 2012-04-17 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous dispersion, its production method, and its use |
| US7763676B2 (en) | 2003-08-25 | 2010-07-27 | Dow Global Technologies Inc. | Aqueous polymer dispersions and products from those dispersions |
| US8357749B2 (en) * | 2003-08-25 | 2013-01-22 | Dow Global Technologies Llc | Coating composition and articles made therefrom |
| US7335453B2 (en) * | 2004-10-26 | 2008-02-26 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes for making same |
| US7494757B2 (en) * | 2005-03-25 | 2009-02-24 | Xerox Corporation | Ultra low melt toners comprised of crystalline resins |
| US7749672B2 (en) * | 2006-12-21 | 2010-07-06 | Xerox Corporation | Polyester toner compositions |
| US7754406B2 (en) * | 2007-02-08 | 2010-07-13 | Xerox Corporation | Ultra low melt emulsion aggregation toners having a charge control agent |
| US20080210124A1 (en) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Xerox Corporation | Core-shell polymer particles |
| US8088544B2 (en) * | 2007-07-30 | 2012-01-03 | Xerox Corporation | Core-shell polymer nanoparticles and method of making emulsion aggregation particles using same |
| US8034527B2 (en) * | 2007-08-23 | 2011-10-11 | Xerox Corporation | Core-shell polymer nanoparticles and method for making emulsion aggregation particles using same |
| JP4535106B2 (ja) * | 2007-09-20 | 2010-09-01 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法、静電荷像現像用現像剤 |
| JP5346460B2 (ja) * | 2007-11-08 | 2013-11-20 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
| US8211609B2 (en) * | 2007-11-14 | 2012-07-03 | Xerox Corporation | Toner compositions |
| JP2009217083A (ja) * | 2008-03-12 | 2009-09-24 | Ricoh Co Ltd | 光沢制御粒子、現像剤セット、及び画像形成方法 |
| US8084180B2 (en) * | 2008-06-06 | 2011-12-27 | Xerox Corporation | Toner compositions |
| US8530131B2 (en) * | 2008-08-27 | 2013-09-10 | Xerox Corporation | Toner compositions |
| US8962228B2 (en) | 2008-09-19 | 2015-02-24 | Xerox Corporation | Low melt color toners with fluorescence agents |
| US8257897B2 (en) * | 2008-09-19 | 2012-09-04 | Xerox Corporation | Toners with fluorescence agent and toner sets including the toners |
| US8293444B2 (en) | 2009-06-24 | 2012-10-23 | Xerox Corporation | Purified polyester resins for toner performance improvement |
| US20100330486A1 (en) | 2009-06-24 | 2010-12-30 | Xerox Corporation | Toner Compositions |
| US8586272B2 (en) * | 2009-07-28 | 2013-11-19 | Xerox Corporation | Toner compositions |
| US8383311B2 (en) * | 2009-10-08 | 2013-02-26 | Xerox Corporation | Emulsion aggregation toner composition |
| US20110086302A1 (en) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US20110091805A1 (en) * | 2009-10-21 | 2011-04-21 | Xerox Corporation | Toner compositions |
| US8383309B2 (en) * | 2009-11-03 | 2013-02-26 | Xerox Corporation | Preparation of sublimation colorant dispersion |
| US20110177444A1 (en) * | 2010-01-19 | 2011-07-21 | Xerox Corporation | Additive package for toner |
| US8431302B2 (en) | 2010-02-22 | 2013-04-30 | Xerox Corporation | Tunable gloss toners |
| US8588634B2 (en) * | 2010-02-22 | 2013-11-19 | Xerox Corporation | Electrophotographic apparatus |
| US8431306B2 (en) | 2010-03-09 | 2013-04-30 | Xerox Corporation | Polyester resin containing toner |
| US8431318B2 (en) | 2010-04-09 | 2013-04-30 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US9581926B2 (en) | 2010-04-13 | 2017-02-28 | Xerox Corporation | Imaging processes |
| US8422926B2 (en) | 2010-08-12 | 2013-04-16 | Xerox Corporation | Fixing devices including low-viscosity release agent applicator system and methods of fixing marking material to substrates |
| US8280287B2 (en) | 2010-08-12 | 2012-10-02 | Xerox Corporation | Multi-stage fixing systems, printing apparatuses and methods of fixing marking material to substrates |
| US8478178B2 (en) | 2010-08-12 | 2013-07-02 | Xerox Corporation | Fixing devices for fixing marking material to a web with contact pre-heating of web and marking material and methods of fixing marking material to a web |
| US8897683B2 (en) | 2010-08-12 | 2014-11-25 | Xerox Corporation | Fixing systems including image conditioner and image pre-heater and methods of fixing marking material to substrates |
| US8709696B2 (en) | 2010-08-16 | 2014-04-29 | Xerox Corporation | Curable sublimation marking material and sublimation transfer process using same |
| US9372425B2 (en) | 2010-08-16 | 2016-06-21 | Xerox Corporation | Curable sublimation toner and sublimation transfer process using same |
| US8337007B2 (en) | 2010-08-16 | 2012-12-25 | Xerox Corporation | Curable sublimation ink and sublimation transfer process using same |
| US8574804B2 (en) | 2010-08-26 | 2013-11-05 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8647805B2 (en) | 2010-09-22 | 2014-02-11 | Xerox Corporation | Emulsion aggregation toners having flow aids |
| US8657430B2 (en) | 2010-10-08 | 2014-02-25 | Xerox Corporation | Curable phase change inks containing crystalline polyesters |
| US8492064B2 (en) | 2010-10-28 | 2013-07-23 | Xerox Corporation | Magnetic toner compositions |
| US8802344B2 (en) | 2010-12-13 | 2014-08-12 | Xerox Corporation | Toner processes utilizing washing aid |
| US8460848B2 (en) | 2010-12-14 | 2013-06-11 | Xerox Corporation | Solvent-free bio-based emulsion |
| US9239529B2 (en) | 2010-12-20 | 2016-01-19 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8663886B2 (en) | 2010-12-21 | 2014-03-04 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8557493B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-10-15 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8518627B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-08-27 | Xerox Corporation | Emulsion aggregation toners |
| US8227159B1 (en) | 2011-02-24 | 2012-07-24 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8574802B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-11-05 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| JP5742412B2 (ja) * | 2011-02-28 | 2015-07-01 | 株式会社リコー | 静電画像形成用トナー及びトナー用樹脂 |
| US8492066B2 (en) | 2011-03-21 | 2013-07-23 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US9029059B2 (en) | 2011-04-08 | 2015-05-12 | Xerox Corporation | Co-emulsification of insoluble compounds with toner resins |
| US8563211B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-10-22 | Xerox Corporation | Co-emulsification of insoluble compounds with toner resins |
| US8980520B2 (en) | 2011-04-11 | 2015-03-17 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8697324B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-04-15 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US9857708B2 (en) | 2011-04-26 | 2018-01-02 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8652720B2 (en) | 2011-05-11 | 2014-02-18 | Xerox Corporation | Super low melt toners |
| US9109124B2 (en) * | 2011-06-01 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising semicrystalline oligomer resins |
| US9181389B2 (en) | 2013-05-20 | 2015-11-10 | Xerox Corporation | Alizarin-based polymer colorants |
| US8968978B2 (en) | 2013-06-13 | 2015-03-03 | Xerox Corporation | Phase inversion emulsification reclamation process |
| US9573360B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-02-21 | Xerox Corporation | Thermally conductive aqueous transfix blanket |
| US9109067B2 (en) | 2013-09-24 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Blanket materials for indirect printing method with varying surface energies via amphiphilic block copolymers |
| US9296203B2 (en) | 2013-09-24 | 2016-03-29 | Xerox Corporation | Optically switchable composition for aqueous transfix blanket |
| US20150177630A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner manufacturing method |
| US9612546B2 (en) | 2014-12-26 | 2017-04-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | External additive for toner, method of producing the same, and toner comprising the same |
| EP3059636A1 (en) | 2015-02-18 | 2016-08-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image and method for preparing the same |
| CN105892245B (zh) * | 2015-02-18 | 2021-03-02 | 三星电子株式会社 | 用于使静电荷图像显影的调色剂和用于制备其的方法 |
| JPWO2017073167A1 (ja) * | 2015-10-29 | 2018-08-16 | 株式会社リコー | トナー、トナー収容ユニット、画像形成装置、及び画像形成方法 |
| JP6824688B2 (ja) * | 2015-12-04 | 2021-02-03 | キヤノン株式会社 | トナーの製造方法 |
| JP6376113B2 (ja) | 2015-12-14 | 2018-08-22 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
| JP6699238B2 (ja) | 2016-03-01 | 2020-05-27 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
| US9791797B2 (en) | 2016-03-11 | 2017-10-17 | Xerox Corporation | Metallic toner compositions |
| US20190113859A1 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-18 | Xerox Corporation | Metallic Toner Carrier |
| US10358557B1 (en) | 2018-03-07 | 2019-07-23 | Xerox Corporation | Toner compositions and surface polymeric additives |
| US11628494B2 (en) | 2019-03-29 | 2023-04-18 | Xerox Corporation | Surface additive for three-dimensional metal printing compositions |
| US11639053B2 (en) | 2019-03-29 | 2023-05-02 | Xerox Corporation | Process for preparing a three-dimensional printing composition |
| US11001662B2 (en) | 2019-03-29 | 2021-05-11 | Xerox Corporation | Surface additive for three-dimensional polymeric printing powders |
| US11150568B2 (en) | 2019-03-29 | 2021-10-19 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes having reduced or no titania surface additives |
| US10725394B1 (en) | 2019-03-29 | 2020-07-28 | Xerox Corporation | Cross-linked polymeric latex prepared with a low surface tension surfactant |
| US20230324824A1 (en) | 2022-03-17 | 2023-10-12 | Xerox Corporation | Toner Comprising Charge Control Agent |
| US20230296997A1 (en) | 2022-03-17 | 2023-09-21 | Xerox Corporation | Toner Comprising Reactive Charge Control Agent |
| US20230333495A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Xerox Corporation | Toner Composition |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11249339A (ja) * | 1998-02-27 | 1999-09-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 電子写真用トナーバインダー |
| JP2004191623A (ja) * | 2002-12-11 | 2004-07-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用トナー、電子写真用現像剤、画像形成方法、および、電子写真用トナーの製造方法 |
| JP2004226569A (ja) * | 2003-01-21 | 2004-08-12 | Kao Corp | 結晶性ポリエステル |
| JP2005120347A (ja) * | 1994-08-30 | 2005-05-12 | Three D Syst Inc | レーザー焼結性粉体 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US514747A (en) * | 1894-02-13 | brown | ||
| US4254207A (en) | 1979-12-26 | 1981-03-03 | Hercules Incorporated | Process for producing spherical particles or crystalline polymers |
| US4385107A (en) | 1980-05-01 | 1983-05-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dry toners comprising a colorant and graph copolymer comprising a crystalline polymer and an amorphous polymer and processes using the same |
| US4990424A (en) | 1988-08-12 | 1991-02-05 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with semicrystalline polyolefin resin blends |
| US4952477A (en) | 1988-08-12 | 1990-08-28 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with semicrystalline polyolefin resins |
| US5057392A (en) | 1990-08-06 | 1991-10-15 | Eastman Kodak Company | Low fusing temperature toner powder of cross-linked crystalline and amorphous polyester blends |
| US5147747A (en) | 1990-08-06 | 1992-09-15 | Eastman Kodak Company | Low fusing temperature tone powder of crosslinked crystalline and amorphous polyesters |
| US5166026A (en) | 1990-12-03 | 1992-11-24 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with semicrystalline polyolefin resins |
| US5290654A (en) | 1992-07-29 | 1994-03-01 | Xerox Corporation | Microsuspension processes for toner compositions |
| US5278020A (en) | 1992-08-28 | 1994-01-11 | Xerox Corporation | Toner composition and processes thereof |
| US5308734A (en) | 1992-12-14 | 1994-05-03 | Xerox Corporation | Toner processes |
| US5346797A (en) | 1993-02-25 | 1994-09-13 | Xerox Corporation | Toner processes |
| US5403693A (en) | 1993-06-25 | 1995-04-04 | Xerox Corporation | Toner aggregation and coalescence processes |
| US5418108A (en) | 1993-06-25 | 1995-05-23 | Xerox Corporation | Toner emulsion aggregation process |
| US5364729A (en) | 1993-06-25 | 1994-11-15 | Xerox Corporation | Toner aggregation processes |
| US5370963A (en) | 1993-06-25 | 1994-12-06 | Xerox Corporation | Toner emulsion aggregation processes |
| US5344738A (en) | 1993-06-25 | 1994-09-06 | Xerox Corporation | Process of making toner compositions |
| US6395442B1 (en) | 1999-07-30 | 2002-05-28 | Konica Corporation | Toner and production method of the same |
| JP3310253B2 (ja) | 2000-02-10 | 2002-08-05 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
| JP3910338B2 (ja) | 2000-04-20 | 2007-04-25 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用トナーおよびその製造方法、並びに、電子写真用現像剤、画像形成方法 |
| US6472117B2 (en) * | 2000-07-25 | 2002-10-29 | Konica Corporation | Toner for developing electrostatic image and image forming method |
| JP3915383B2 (ja) | 2000-08-02 | 2007-05-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | トナーおよびその製造方法並びに画像形成方法 |
| CN100520606C (zh) * | 2002-05-31 | 2009-07-29 | 柯尼卡株式会社 | 静电荷图像显影用调色剂及其制造方法、以及图像形成方法 |
| US6830860B2 (en) | 2003-01-22 | 2004-12-14 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes thereof |
| US7494757B2 (en) * | 2005-03-25 | 2009-02-24 | Xerox Corporation | Ultra low melt toners comprised of crystalline resins |
-
2005
- 2005-03-25 US US11/089,149 patent/US7494757B2/en active Active
-
2006
- 2006-03-17 CA CA2540391A patent/CA2540391C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-20 JP JP2006077194A patent/JP4994685B2/ja active Active
- 2006-03-21 EP EP06111498A patent/EP1705524A1/en not_active Ceased
- 2006-03-23 BR BRPI0601393-7A patent/BRPI0601393A/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-03-24 CN CN2006100673685A patent/CN1837967B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-01-14 US US12/353,863 patent/US7723004B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005120347A (ja) * | 1994-08-30 | 2005-05-12 | Three D Syst Inc | レーザー焼結性粉体 |
| JPH11249339A (ja) * | 1998-02-27 | 1999-09-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 電子写真用トナーバインダー |
| JP2004191623A (ja) * | 2002-12-11 | 2004-07-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用トナー、電子写真用現像剤、画像形成方法、および、電子写真用トナーの製造方法 |
| JP2004226569A (ja) * | 2003-01-21 | 2004-08-12 | Kao Corp | 結晶性ポリエステル |
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8163457B2 (en) | 2007-04-26 | 2012-04-24 | Kao Corporation | Process for preparing toner for electrophotography |
| DE102008020565A1 (de) | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Kao Corporation | Verfahren zur Herstellung eines Toners für die Elektrophotographie |
| JP2009075586A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Xerox Corp | トナー組成物製造プロセス |
| JP2009109971A (ja) * | 2007-10-09 | 2009-05-21 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
| JP5253506B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-07-31 | キヤノン株式会社 | シアントナー |
| JP2010151996A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
| JP2011107341A (ja) * | 2009-11-16 | 2011-06-02 | Kao Corp | トナー用結着樹脂の製造方法 |
| JP2011107339A (ja) * | 2009-11-16 | 2011-06-02 | Kao Corp | トナー用結着樹脂の製造方法 |
| JP2011209430A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 静電荷像現像用トナー及びトナーの製造方法 |
| JP2012042944A (ja) * | 2010-08-12 | 2012-03-01 | Xerox Corp | 当接予熱装置を含む定着システムとマーキング材料を下地に定着させる方法 |
| WO2012043852A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic images and developer |
| JP2012093704A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-05-17 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び現像剤 |
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