JP2006265253A - シリコーン中水型エマルション組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】レチノイドを含有する組成物であって、前記組成物が、シリコーン中水型エマルションである、組成物。
【選択図】なし
Description
エマルションは一般に、2種の不混和性液体を混合することによって調製される2相系であって、その一方が(例えば、小球体の形態で)他方の全体に渡って分散している2相系である。該混合物は一般に、別個の相に分離するのが、乳化剤を添加することによって防止されている。エマルションは、それらの外観が審美的に魅力的であるので、局所用調合薬として望ましいと考えられている。
本発明は、(i) レチノイド、および/または (ii) 銅イオンと錯体を形成しているペプチドを含有している組成物であって、該組成物がシリコーン中水型エマルションである、組成物と、それの使用方法とに関する。
当業者は、本明細書および特許請求の範囲の記載に基づき、本発明を十二分に利用することができるものと信じる。次の諸具体例は、単に例証的なものであり、決して開示内容の残部を限定するものではないと解釈されるべきである。
本明細書で用いる「局所的施用(topical application)」および「局所的に施用すること(topically applying)」とは、例えば、手、または拭き取りシート(wipe)のような塗布用具を使用することによって、皮膚、毛髪もしくは爪の上に直接置くか、またはそれらの上に塗布することを意味する。
本発明によるシリコーン中水型エマルション(water-in-silicone emulsion)は、2種類の液相、即ち、(i) 液体シリコーンおよび他の親油性材料を含有する相(「シリコーン相」または「油相」)と、(ii) 水および他の親水性材料を含有する相(「水相」または「水性相」)とを有する。該エマルションの全重量を基準として、該シリコーン相は一般に、該エマルションの約10重量%から約70重量%までであり、該水相は一般に、該エマルションの約30重量%から約90重量%までである。
本発明の前記組成物は、1つの具体例において、1種以上のレチノイドを含有する。レチノイドの例は、レチノール、レチナール、レチノイン酸、エトレチネート(etretinate)、アシトレチン(acitretin)、アダパレン(adapalene)、タザロテン(tazarotene)およびアリトレチノイン(alitretinoin)、ならびにそれらの塩およびエステル(例えば、レチニル・パルミテート(retinyl palmitate)およびレチニル・アセテート(retinyl acetate))を包含するが、それらに限定されない。
本発明の前記組成物は、1つの具体例において、1種以上の銅ペプチドを含有する。「銅ペプチド(copper peptide)」の意味するものは、銅イオンと錯体を形成しているペプチドである。そのような銅ペプチドの例は、米国特許第4,665,054号、同第4,760,051号、同第4,810,693号、同第4,877,770号、同第5,135,913号、同第5,348,943号、同第5,382,431号および同第5,550,183号明細書に開示されている。該ペプチドは、1つの具体例において、3〜10個のアミノ酸を有する。1つの具体例において、該ペプチドは、式1:
R1
[ >A1−A2−His−A3−A4−R3]n:銅(II) 式1
R2
ただし、
A1は、Glyであるか、または存在しない;
A2は、Gly、Lys、Ala、SerまたはValであり;
A3は、LysまたはGlyであり;
A4は、Trp、(Gly)n−Trp(式中、nは1〜4である)、Pro−Val−Phe−Val、Val−Phe−Valであるか、または存在しない;
R1またはR2のそれぞれが、独立的に、H、C1〜12アルキル、C7〜10フェニルアルキル、またはC(=O)E1(式中、E1は、C1〜20アルキル、C3〜20アルケニル、C3〜20アルキニル、フェニル、3,4−ジヒドロキシフェニルアルキル、ナフチル、またはC7〜10フェニルアルキル)であり;
R1およびR2の一方が、C(=O)E1である場合には、他方はHであり;
R3は、OH、NH2、C1〜12アルコキシ、C7〜10フェニルアルコキシ、C11〜20ナフチルアルコキシ、C1〜12アルキルアミノ、C7〜10フェニルアルキルアミノ、またはC11〜20ナフチルアルキルアミノであり;
nは1または2である、
ペプチドである。銅(II)は、1種以上の対アニオンに結合していることがある。追加の対アニオンの例は、塩化物のようなハロゲン化物、酢酸塩、ホスホン酸塩および硫酸塩(例えば、二酢酸銅)を包含するが、それらに限定されない。
1つの具体例において、本発明の組成物は、銅ペプチドと塩基性アミノ酸との両方を含有する。「塩基性アミノ酸(basic amino acid)」の意味するものは、アミノ基である場合がある第2の塩基性基を有するアミノ酸(例えば、リシン)、グアニジノ基である場合がある第2の塩基性基を有するアミノ酸(例えば、アルギニン)、またはイミダゾール環である場合がある第2の塩基性基を有するアミノ酸(例えば、ヒスチジン)である。塩基性アミノ酸の例には、アルギニン、ヒスチジンおよびリシンのD−異性体ならびにL−異性体が包含される。
1つの具体例において、前記局所用組成物は、前記銅ペプチドの他に、美容的に活性なもう1つの作用物質を更に含有する。「美容的に活性な薬剤(cosmetically active agent)」の意味するものは、皮膚、毛髪もしくは爪に対する美容効果または治療効果を有する化合物(例えば、明化剤(lightening agents)、自己日焼け用剤のような暗色剤、抗アクネ剤、光沢制御剤(shine control agents)、抗菌剤、抗炎症剤、抗真菌薬、抗寄生虫剤、外用鎮痛剤、日焼け止め剤、光防護剤(photoprotectors)、酸化防止剤、角質溶解薬、洗浄剤/界面活性剤、保湿剤、栄養剤、ビタミン、エネルギー強化剤、発汗抑制剤、収斂薬(astringents)、脱臭薬、脱毛剤、安定剤(firming agents)、抗べんち剤(anti-callous agents)、ならびに、毛髪、爪および/または皮膚を調整するための薬剤)である。
前記スキンケア用生成物中には、美容的に活性な他の様々な薬剤も存在することがある。これらの生成物は、皮膚保護剤、湿潤剤および皮膚軟化剤を包含するが、それらに限定されない。該スキケア用生成物はまた、キレート化剤(例えば、EDTA)、防腐剤(例えば、パラベン(parabens))、顔料、染料、乳白剤(例えば、二酸化チタン)、および芳香剤も含有することがある。
本発明のシリコーン中水型組成物は、皮膚、毛髪および爪への局所的施用に使用することができる。該組成物は、広範囲に渡る製品種に製造することができる。それら製品種は、セラム(serum)、ローション、クリームおよび化粧品(make-up)[例えば、ファンデーション(foundations)、マスカラ(mascaras)および口紅]を包含するが、それらに限定されない。
下記は、レチノールを含有する、本発明のシリコーン中水型エマルションの2つの例である。表1に、それらの成分と、該成分に対応する重量%とを示す。
下記は、本発明のシリコーン中水型エマルションの例である。表2に、その成分と、該成分に対応する重量%とを示す。
実施例1の試料Bの製剤であって、前記膜形成剤のアジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマーを含有している製剤とそれを含有していない製剤とからのレチノールの浸透を、生体外モデル研究によって、レチノール0.1%を含有する市販の水中油型エマルションと比較して、24時間の間のレチノールの経皮浸透および経皮吸収を調べた。その試験では、ブタ皮膚を洗浄し、該皮膚の厚さを測定し、次いで、垂直なフランツ型拡散セル(Franz-type diffusion cells)の間に(角質層(stratum corneum)がドナー室(donor chamber)の方に向いている状態で)置いた。拡散した面積は、約2.54cm2であった。それら拡散セルは、32℃に保持された浴の中に浸漬し、それら室(chambers)は、ポリエチレングリコール20オレイルエーテルとBHT(ブチルヒドロキシトルエン)とを含有するPBS(リン酸緩衝生理食塩水)溶液で満たした。次いで、生成物を秤量し、前記皮膚試料の表面に施用した。(暗闇で)24時間経過した後、該皮膚表面に残存している前記製剤と、該皮膚の中に浸透したレチノールとを分析し、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって定量化した。
実施例1の試料Bの製剤であって、前記膜形成剤のアジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマーを含有している製剤とそれを含有していない製剤との刺激潜在性(irritation potential)もまた、使用されているヒト繰返しパッチ試験モデルで試験を行い、通常の使用方法での生成物の許容度を予測した。その方法には、非希釈の試験用生成物を、半閉鎖パッチ(semi-occlusive patches)の下に12日間の試験期間に渡って毎日施用することが含まれる。試験用生成物約100μLを、各々の不織布綿パッドに塗り、次いで、多孔質の低アレルギー誘発性(hypoallergenic)テープを用いて皮膚に固定した。負の対照(negative control)として、非投薬パッチを用いたのに対して、正の対照(positive control)として、ラウリル硫酸ナトリウム(SLS)1.0%のパッチを用いた。毎日、パッチを取り外し、再びパッチを行なう前、試験部位を、刺激について専門的に等級分けした。等級は、その試験期間に渡って集計し、以下の表4に示すように、累計的刺激評点を作り出した。前記膜形成剤が前記製剤中に存在する場合、刺激の意外なほどにかなりの軽減が観察された。
実施例2のシリコーン中水型エマルションの安定性を、銅トリペプチド−1(水中油型生成物)を0.3%含有する水中油型エマルション組成物の安定性と比較した。それら2種類の生成物の外観は、40℃の促進安定性条件で保管し、次いで、比較した。6ヶ月保管した後、該水中油型エマルションは、薄青色から薄緑色に変色し、銅トリペプチド−1が劣化したことが示された。一方、実施例1は、同一期間に渡って緑色に変色せず、該シリコーン中水型エマルション組成物の安定性が改善されることを示した。
(1)レチノイドを含有する組成物において、
前記組成物が、シリコーン中水型エマルションである、組成物。
(2)実施態様1記載の組成物において、
前記レチノイドがレチノールである、組成物。
(3)実施態様2記載の組成物において、
前記組成物が、水溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。
(4)実施態様3記載の組成物において、
前記水溶性膜形成剤が、ゴム、タンパク質およびポリマーから成る群から選ばれている、組成物。
(5)実施態様2記載の組成物において、
前記組成物が、油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。
(6)実施態様3記載の組成物において、
前記組成物が、油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。
(7)実施態様5記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン共重合体から成る群から選ばれている、組成物。
(8)実施態様6記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン共重合体から成る群から選ばれている、組成物。
(9)実施態様2記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。
(10)実施態様3記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。
(11)銅イオンと錯体を形成しているペプチドを含有している組成物において、
前記組成物が、シリコーン中水型エマルションである、組成物。
(12)実施態様11記載の組成物において、
前記ペプチドが、式1:
R1
[ >A1−A2−His−A3−A4−R3]n:銅(II) 式1
R2
ただし、
A1は、Glyであるか、または存在しない;
A2は、Gly、Lys、Ala、SerまたはValであり;
A3は、LysまたはGlyであり;
A4は、Trp、(Gly)n−Trp(式中、nは1〜4である)、Pro−Val−Phe−Val、Val−Phe−Valであるか、または存在しない;
R1またはR2のそれぞれが、独立的に、H、C1〜12アルキル、C7〜10フェニルアルキル、またはC(=O)E1(式中、E1は、C1〜20アルキル、C3〜20アルケニル、C3〜20アルキニル、フェニル、3,4−ジヒドロキシフェニルアルキル、ナフチル、またはC7〜10フェニルアルキル)であり;
R1およびR2の一方が、C(=O)E1である場合には、他方はHであり;
R3は、OH、NH2、C1〜12アルコキシ、C7〜10フェニルアルコキシ、C11〜20ナフチルアルコキシ、C1〜12アルキルアミノ、C7〜10フェニルアルキルアミノ、またはC11〜20ナフチルアルキルアミノであり;
nは1または2である、
ペプチドである、組成物。
(13)実施態様12記載の組成物において、
前記組成物が、水溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。
(14)実施態様13記載の組成物において、
前記水溶性膜形成剤が、ゴム、タンパク質およびポリマーから成る群から選ばれている、組成物。
(15)実施態様12記載の組成物において、
前記組成物が、油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。
(16)実施態様13記載の組成物において、
前記組成物が、油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。
(17)実施態様15記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン共重合体から成る群から選ばれている、組成物。
(18)実施態様16記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン共重合体から成る群から選ばれている、組成物。
(19)実施態様12記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。
(20)実施態様12記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。
(21)皮膚のしわの外観を軽減させる方法において、
前記方法は、前記軽減を必要としている対象物の皮膚に、請求項1記載の組成物を施用することを包含する、方法。
Claims (21)
- レチノイドを含有する組成物において、
前記組成物がシリコーン中水型エマルション(water-in-silicone emulsion)である、組成物。 - 請求項1記載の組成物において、
前記レチノイドがレチノールである、組成物。 - 請求項2記載の組成物において、
前記組成物が水溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。 - 請求項3記載の組成物において、
前記水溶性膜形成剤が、ゴム、タンパク質およびポリマーから成る群から選ばれている、組成物。 - 請求項2記載の組成物において、
前記組成物が油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。 - 請求項3記載の組成物において、
前記組成物が油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。 - 請求項5記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン(eicocene)共重合体から成る群から選ばれている、組成物。 - 請求項6記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン共重合体から成る群から選ばれている、組成物。 - 請求項2記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。 - 請求項3記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。 - 銅イオンと錯体を形成しているペプチドを含有している組成物において、
前記組成物が、シリコーン中水型エマルションである、組成物。 - 請求項11記載の組成物において、
前記ペプチドが、式1:
R1
[ >A1−A2−His−A3−A4−R3]n:銅(II) 式1
R2
ただし、
A1は、Glyであるか、または存在しない;
A2は、Gly、Lys、Ala、SerまたはValであり;
A3は、LysまたはGlyであり;
A4は、Trp、(Gly)n−Trp(式中、nは1〜4である)、Pro−Val−Phe−Val、Val−Phe−Valであるか、または存在しない;
R1またはR2のそれぞれが、独立的に、H、C1〜12アルキル、C7〜10フェニルアルキル、またはC(=O)E1(式中、E1は、C1〜20アルキル、C3〜20アルケニル、C3〜20アルキニル、フェニル、3,4−ジヒドロキシフェニルアルキル、ナフチル、またはC7〜10フェニルアルキル)であり;
R1およびR2の一方が、C(=O)E1である場合には、他方はHであり;
R3は、OH、NH2、C1〜12アルコキシ、C7〜10フェニルアルコキシ、C11〜20ナフチルアルコキシ、C1〜12アルキルアミノ、C7〜10フェニルアルキルアミノ、またはC11〜20ナフチルアルキルアミノであり;
nは1または2である、
ペプチドである、組成物。 - 請求項12記載の組成物において、
前記組成物が、水溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。 - 請求項13記載の組成物において、
前記水溶性膜形成剤が、ゴム、タンパク質およびポリマーから成る群から選ばれている、組成物。 - 請求項12記載の組成物において、
前記組成物が、油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。 - 請求項13記載の組成物において、
前記組成物が、油溶性膜形成剤を更に含有している、組成物。 - 請求項15記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン共重合体から成る群から選ばれている、組成物。 - 請求項16記載の組成物において、
前記油溶性膜形成剤が、アジピン酸/ジエチレングリコール/グリセリン・クロスポリマー、アクリレート/ジメチコーン共重合体、トリメチルシロキシシリケート、VP/ヘキサデセン共重合体、およびTVP/エイコセン共重合体から成る群から選ばれている、組成物。 - 請求項12記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。 - 請求項12記載の組成物において、
前記エマルションの外相が、ジメチコーン・クロスポリマーを含有している、組成物。 - 皮膚のしわの外観を軽減させる方法において、
前記方法は、前記軽減を必要としている対象物の皮膚に、請求項1記載の組成物を施用することを包含する、方法。
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