JP2006253489A - 光起電力素子及びこれを用いた光センサー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも一方が透光性である二つの電極2、5の間に、接合により内部電界を生じる電子受容性有機物層3と電子供与性有機物層4とが積層された構成を有し、前記電子供与性有機物層4に、所定の化学構造を有する高分子材料を含有させた光起電力素子を提供する。
【選択図】図1
Description
光起電力素子は、光エネルギーを電気エネルギー(電圧×電流)に変換する素子であるため、変換効率がその主要な評価対象となる。光電流の生成には内部電界の存在が必要であるが、内部電界を生成する方法としては、以下に挙げる素子構成が知られている。
これは、金属/半導体接合で生じる内部電界を利用したものである。
これを構成する有機半導体材料としては、メロシアニン染料、フタロシアニン顔料等が報告されている(下記非特許文献1)。
この素子は、開放電圧(Voc)は大きくとれるが、電極として金属材料が用いられているため、電極の光透過率が低くなる。
実際の光透過率は、良くても30%、通常は10%前後である。
また、これらの材料は耐酸化性に乏しい。従って、この素子形態においては、高い変換効率と、安定した特性を作り出すことは望めない。
n型無機半導体/p型有機半導体を接合したときに生じる内部電界を利用したものである。
n型材料としては、CdS、ZnO等が用いられる。
p型有機半導体材料としては、メロシアニン染料、フタロシアニン等が報告されている(下記非特許文献2)。
この素子は、電荷生成が主として有機層でなされるため、分光感度の制限を受ける。通常、有機層は単一の材料から形成されるが、400nm〜800nmの波長領域まで強い光吸収をもつ有機半導体は現在存在しないからである。
従って、この素子構成では光入射電極の光透過性や、電極の安定性の問題はクリアできるが、分光感度領域が狭いため、高い変換効率は望めない。
電子受容性の有機物と電子供与性の有機物を接合したときに生じる電界を利用したものである。
電子受容性の有機物としては、マラカイトグリーン、メチルバイオレット、ピリリウム等の染料、フラバンスロン、ペリレン顔料等の縮合多環芳香族化合物が報告されており、電子供与性有機物としては、フタロシアニン顔料、メロシアニン染料等が報告されている(下記非特許文献3)。
この素子は、上記(1)、(2)の挙げた二種の素子の構成と比べ、実用上優れていると考えられている。これは、透明電極からの光照射が行え、また、2種の材料で光電荷生成が可能であるため、分光感度も広げることができるという利点を有しているからである。しかし、Tang氏の技術は次の様な欠点を有している。
すなわち、電子供与性の有機物、及び電子受容性有機物の光電流、開放電圧、安定性等の特性、及び成膜時ピンホールが生じやすいこと等の問題がある。
また、電子受容性有機物として適用する材料は、短波長領域に分光感度を有し、電子供与性有機物として適用する材料は、長波長領域に分光感度を有しているため、積層する組合せが限定されてしまうという問題もある。
従来においては、かかる問題に鑑みて、電子供与性有機物、または電子受容性有機物として、特定のジイミダゾール化合物を用いた光起電力素子が提案されている(例えば、下記特許文献1参照。)。
しかし、この素子構成においても、未だ電子供与性有機物と電子受容性有機物との組合せの最適化は充分であるとは言えず、今後、より一層の光電変換効率の向上が求められるものと考えられる。
また材料が低分子化合物であるため、素子作製プロセスにおいては、蒸着プロセスが主となってしまい、多量生産や大面積化が容易ではないという実用上の課題も残されている。
x、y、z、wは、それぞれ独立に0から4の整数を表す。
R1、R2、R3、R4が、各々複数存在する場合には、同一でも別異でもよい。
Ar2は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式および縮合多環式芳香族炭化水素基を表し、Ar1は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式、及び縮合多環式芳香族炭化水素基の2価基を表す。
vは0から5の整数を表す。
a、b、c、dは、それぞれ独立に0から4の整数を表す。
R5、R6、R7、R8、R9が各々複数存在する場合には、同一でも別異でもよい。
Ar3は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式および縮合多環式芳香族炭化水素基の2価基を表す。
なお、下記において説明する図1〜図4は、それぞれ本発明の光起電力素子の一例の概略断面図を示すものとし、有機/有機pnタイプの光起電力素子において、電子供与性有機物層に特定の高分子材料を用いるものである。
透明絶縁支持体1としては、ガラス、プラスチックフィルム等の従来公知の材料を適用できる。
透明電極2としては、酸化スズインジウム(ITO)、酸化スズ、酸化インジウム、酸化亜鉛、半透明Au等が適用できる。透明電極2は、膜厚を100〜10000Åとすることが好ましい。
図3、図2に示す層構成の場合には、第一電子供与性有機物層41の材料としては、フタロシアニン系顔料(中心金属がCu,Zn,Co,Ni,Pb,Pt,Fe,Mg等の2価のもの、無金属フタロシアニン、アルミニウムクロルフタロシアニン、インジウムクロルフタロシアニン、インジウムブロムフタロシアニン、ガリウムクロルフタロシアニン等のハロゲン原子が配位した3価金属のフタロシアニン、塩素化銅フタロシアニン、塩素化亜鉛フタロシアニン、その他バナジルフタロシアニン、チタニルフタロシアニン等の酸素が配位したフタロシアニン)、インジゴ、チオインジゴ系顔料(Pigment Blue 66,Pigment Violet 36等)、キナクリドン系顔料(Pigment Violet 19,Pigment Red 122等)、メロシアニン化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物等の染料が挙げられる。この層は蒸着、スピンコート法、キャスト法、インクジェット工法、ディッピング塗工法等の公知の方法によって成膜できる。膜厚は、50〜3000Åとすることが好ましい。
第二の電子供与性有機物層42は、単独構成とした場合と同様とする。
本発明においては、電子供与性有機物層4に、下記一般式(1)で表される高分子材料を含有させることとし、これにより、光電変換効率が向上することを見いだした。
x、y、z、wは、それぞれ独立に0から4の整数を表す。
R1、R2、R3、R4が、各々複数存在する場合には、同一でも別異でもよい。
Ar2は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式および縮合多環式芳香族炭化水素基を表し、Ar1は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式、及び縮合多環式芳香族炭化水素基の2価基を表す。
置換基の炭素数が増加すれば溶解性はより向上するが、その反面キャリア移動度は低下してしまうため、溶解性が損なわれない範囲で所望の特性が得られるような置換基を選択することが好ましい。
その場合の好適な置換基の例としては炭素数が1〜25のアルキル基、及びアルコキシ基が挙げられる。
更に好適には、炭素数が2〜18のアルキル基、アルコキシ基、及びアルキルチオ基が挙げられる。
これら置換基は、同一のものを複数導入してもよいし、異なるものを複数導入してもよい。
また、これらのアルキル基、アルコキシ基、及びアルキルチオ基は、さらにハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、または炭素数1〜12の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基やアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有していてもよい。
アルコキシ基、アルキルチオ基としては、上記アルキル基の結合位に酸素原子または硫黄原子を挿入してアルコキシ基、アルキルチオ基としたものが挙げられる。
例えば塗工溶媒の選択肢の拡大、溶液調製時の温度範囲の拡大、溶媒の乾燥時の温度及び圧力範囲の拡大となり、これらプロセッシビリティーの高さにより、結果的に高純度で均一性の高い高品質な薄膜が得られる可能性が高くなる。
具体的には、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基等が挙げられる。また、これら芳香族炭化水素基は以下に示す置換基を有していてもよい。
(2)炭素数1〜25の無置換もしくは置換のアルキル基、アルコキシ基。
(3)アリールオキシ基。(アリール基としてフェニル基、ナフチル基を有するアリールオキシ基が挙げられる。これは、炭素数1〜25の無置換もしくは置換のアルキル基、炭素数1〜25の無置換もしくは置換のアルコキシ基、又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
(4)置換メルカプト基又はアリールメルカプト基。(置換メルカプト基又はアリールメルカプト基としては、具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
(5)アルキル置換アミノ基。(具体的には、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(p−トリル)アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等が挙げられる。)
(6)アシル基。(アシル基としては、具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。)
vは0から5の整数を表す。
a、b、c、dは、それぞれ独立に0から4の整数を表す。
R5、R6、R7、R8、R9が各々複数存在する場合には、同一でも別異でもよい。
Ar3は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式および縮合多環式芳香族炭化水素基の2価基を表す。
例えば、アルデヒドとホスホネートを用いたWittig-Horner反応、アルデヒドとホスホニウム塩を用いたWittig反応、ビニル置換体とハロゲン化物を用いたHeck反応、アミンとハロゲン化物を用いたUllmann反応等が適用できる。
分子量が小さすぎると、成膜時にひびが入ったりして実用性に乏しくなる。
また、分子量が大きすぎる場合は一般溶媒への溶解性が悪くなり、溶液の粘度が高くなって塗工が困難になり、やはり実用性に乏しくなる。
これら各種成膜法から選定する好適な方法に応じて、適切な溶媒を選定する。なお、電子供与性有機物層4の膜厚は、50〜3000Åが好適である。
高分子材料の具体例としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジフェネチルベンゼン誘導体(特開平9−127713号公報に記載)、α−フェニルスチルベン誘導体(特開平9−297419号公報に記載)、ブタジエン誘導体(特開平9−80783号公報に記載)、水素化ブタジエン(特開平9−80784号公報に記載)、ジフェニルシクロヘキサン誘導体(特開平9−80772号公報に記載)、ジスチリルトリフェニルアミン誘導体(特開平9−222740号公報に記載)、ジフェニルジスチリルベンゼン誘導体(特開平9−265197号、同9−265201号公報に記載)、スチルベン誘導体(特開平9−211877号公報に記載)、m−フェニレンジアミン誘導体(特開平9−304956号、同9−304957号公報に記載)、レゾルシン誘導体(特開平9−329907号公報に記載)、トリアリールアミン誘導体(特開昭64−9964号、特開平7−199503号、特開平8−176293号、特開平8−208820号、特開平8−253568号、特開平8−269446号、特開平3−221522号、特開平4−11627号、特開平4−183719号、特開平4−124163号、特開平4−320420号、特開平4−316543号、特開平5−310904号、特開平7−56374号、特開平8−62864号各公報、米国特許5,428,090号、同5,486,439号各明細書)等が挙げられる。
これらの低分子電子供与性有機材料は、単独で用いてもよく、二種以上組み合わせて用いてもよい。
η(%) =(Voc×Jsc×ff×100)/Pin
充分に洗浄処理を行ったITOガラス(松崎真空製、30Ω/□)上に、真空蒸着法により、電子受容性有機物層として、ペリレンテトラカルボン酸メチルイミド(PL−ME)を、400Åの膜厚に形成した。
次に、一般式(1)で示される高分子化合物として、下記式(3)で示される化合物の、1.0wt%トルエン溶液を調製した。
次に、この上層として、金を真空蒸着した。
上記ITOと金がなす面積は、0.25cm2とした。
2つの電極に銀ペーストにてリード線を取り付けた。
この値は有機光起電力素子としては、従来のものに比較して大きく、光電変換効率の向上が図られたことが確かめられた。
充分に洗浄処理を行ったITOガラス(松崎真空製、30Ω/□)上に、基板温度約250℃で、導入ガスとしてアルゴンを用い、DCマグネトロンスパッタ法により、透光性n型無機半導体層7として、酸化亜鉛を1500Åの膜厚に成膜した。
その上層に、真空蒸着法により、電子受容性有機物層3として、ペリレンテトラカルボン酸メチルイミド(PL−ME)を、400Åの膜厚に形成した。
次に、一般式(1)で示される高分子化合物として、下記式(4)で示される化合物の、1.0wt%トルエン溶液を調製した。
次に、この上層として、金を真空蒸着した。
上記ITOと金がなす面積は、0.25cm2とした。
2つの電極に銀ペーストにてリード線を取り付けた。
その結果、Voc=0.39V、Jsc=1.9mA/cm2、ff=0.39となり変換効率0.41%が得られた。
この値は従来の有機光起電力素子と比較して大きい値であり、光電変換効率の向上が図られたことが確かめられた。
充分に洗浄処理を行ったITOガラス(松崎真空製、30Ω/□)上に、真空蒸着法により、電子受容性有機物層3として、ペリレンテトラカルボン酸メチルイミド(PL−ME)を400Åの膜厚に形成し、次に、第一電子供与性有機物層41として、アルミニウムクロルフタロシアニン(AlClPc)を、100Åの膜厚に形成した。
次に、一般式(1)で示される高分子化合物として、下記式(5)で示される化合物の、1.0wt%トルエン溶液を調製した。
次に、この上層として、金を真空蒸着した。
上記ITOと金がなす面積は、0.25cm2とした。
2つの電極に銀ペーストにてリード線を取り付けた。
その結果、Voc=0.38V、Jsc=1.89mA/cm2、ff=0.37となり変換効率0.39%が得られた。
この値は従来の有機光起電力素子と比較して大きい値であり、光電変換効率の向上が図られたことが確かめられた。
充分に洗浄処理を行ったITOガラス(松崎真空製、30Ω/□)上に、基板温度約250℃で、導入ガスとしてアルゴンを用い、DCマグネトロンスパッタ法により、透光性n型無機半導体層7として酸化亜鉛を約1500Åの膜厚に成膜した。
この上層に、真空蒸着法により、電子受容性有機物層3として、ペリレンテトラカルボン酸メチルイミド(PL−ME)を400Åの膜厚に形成し、次いで第一電子供与性有機物層41として、アルミニウムクロルフタロシアニン(AlClPc)を100Åの膜厚に形成した。
次に、一般式(1)で示される高分子化合物として、前記式(3)の重合体の1.0wt%トルエン溶液を調製した。
この溶液をスピンコート法により、400Åの膜厚に塗布し、第二電子供与性有機物層42を形成した。
次に、この上層として、金を真空蒸着した。
その結果、Voc=0.42V、Jsc=2.29mA/cm2、ff=0.45となり変換効率0.61%が得られた。
この値は従来の有機光起電力素子と比較して大きい値であり、光電変換効率の向上が図られたことが確かめられた。
充分に洗浄処理を行ったITOガラス(松崎真空製、30Ω/□)上に、基板温度約250℃で、導入ガスとしてアルゴンを用い、DCマグネトロンスパッタ法により、透光性n型無機半導体層7として酸化亜鉛を1500Åの膜厚に成膜した。
この酸化亜鉛膜上に、真空蒸着法により、電子受容性有機物層3として、ペリレンテトラカルボン酸メチルイミド(PL−ME)を、400Åの膜厚に形成し、次いで第一電子供与性有機物層41としてアルミニウムクロルフタロシアニン(AlClPc)を100Åの膜厚に形成した。
次に、一般式(1)で示される高分子化合物として、前記式(4)の重合体の1.0wt%トルエン溶液を調製した。
この溶液をスピンコート法により、400Åの膜厚に塗布し、第二電子供与性有機物層42を形成した。
次に、この上層として、金を真空蒸着した。
その結果、Voc=0.46V、Jsc=2.25mA/cm2、ff=0.49となり変換効率0.64%が得られた。
この値は従来の有機光起電力素子と比較して大きい値であり、光電変換効率の向上が図られたことが確かめられた。
充分に洗浄処理を行ったITOガラス(松崎真空製、30Ω/□)上に、基板温度約250℃で、導入ガスとしてアルゴンを用い、DCマグネトロンスパッタ法により、透光性n型無機半導体層7として酸化亜鉛を1500Åの膜厚に成膜した。
この酸化亜鉛膜上に、真空蒸着法により、電子受容性有機物層3として、ペリレンテトラカルボン酸メチルイミド(PL−ME)を、400Åの膜厚に形成し、次いで第一電子供与性有機物層41としてアルミニウムクロルフタロシアニン(AlClPc)を100Åの膜厚に形成した。
次に、一般式(1)で示される高分子化合物として、前記式(5)の重合体の1.0wt%トルエン溶液を調製した。
この溶液をスピンコート法により、400Åの膜厚に塗布し、第二電子供与性有機物層42を形成した。
次に、この上層として、金を真空蒸着した。
その結果、Voc=0.45V、Jsc=2.21mA/cm2、ff=0.47となり変換効率0.63%が得られた。
この値は従来の有機光起電力素子と比較して大きい値であり、光電変換効率の向上が図られたことが確かめられた。
2 透明電極
3 電子受容性有機物層
4 電子供与性有機物層
5 背面電極
6 リード線
7 透光性n型無機半導体層
41 第一電子供与性有機物層
42 第二電子供与性有機物層
Claims (7)
- 少なくとも一方が透光性である二つの電極の間に、
接合により内部電界を生じる電子受容性有機物層と電子供与性有機物層とが積層された光起電力素子であって、
前記電子供与性有機物層に、少なくとも、下記一般式(1)で示される高分子材料が、含有されていることを特徴とする光起電力素子。
但し、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立にハロゲン原子、置換もしくは無置換の、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、またはアルコキシ基、もしくはアルキルチオ基から選択される基を表す。
x、y、z、wは、それぞれ独立に0から4の整数を表す。
R1、R2、R3、R4が、各々複数存在する場合には、同一でも別異でもよい。
Ar2は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式および縮合多環式芳香族炭化水素基を表し、Ar1は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式、及び縮合多環式芳香族炭化水素基の2価基を表す。 - 少なくとも一方が透光性である二つの電極の間に、
接合により内部電界を生じる電子受容性有機物層と電子供与性有機物層とが積層された光起電力素子であって、
前記電子供与性有機物層に、少なくとも、下記一般式(2)で表される高分子材料が、含有されていることを特徴とする請求項1に記載の光起電力素子。
但し、R5、R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立にハロゲン原子、置換もしくは無置換の、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、またはアルコキシ基、もしくはアルキルチオ基から選択される基を表す。
vは0から5の整数を表す。
a、b、c、dは、それぞれ独立に0から4の整数を表す。
R5、R6、R7、R8、R9が各々複数存在する場合には、同一でも別異でもよい。
Ar3は、置換または無置換の単環式、非縮合多環式および縮合多環式芳香族炭化水素基の2価基を表す。 - 透明電極、電子受容性有機物層、電子供与性有機物層、及び背面電極が、順次積層された光起電力素子であって、
前記電子供与性有機物層に、少なくとも上記一般式(1)、及び(2)で示される高分子材料が含有されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の光起電力素子。 - 透明電極、透光性n型無機半導体層、電子受容性有機物層、電子供与性有機物層、及び背面電極が、順次積層された光起電力素子であって、
前記電子供与性有機物層に、少なくとも上記一般式(1)、及び(2)で示される高分子材料が含有されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の光起電力素子。 - 透明電極、電子受容性有機物層、第一電子供与性有機物層、第二電子供与性有機物層、及び背面電極が、順次設けられた光起電力素子であって、
前記第二電子供与性有機物層に、少なくとも上記一般式(1)、及び(2)で示される高分子材料が含有されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の光起電力素子。 - 透明電極、透光性n型無機半導体層、電子受容性有機物層、第一電子供与性有機物層、第二電子供与性有機物層、及び背面電極が、順次積層された光起電力素子であって、
前記第二電子供与性有機物層に、少なくとも上記一般式(1)、及び(2)で示される高分子材料が含有されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の光起電力素子。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載された光起電力素子を具備していることを特徴とする光センサー。
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