JP2006219379A - 過カルボン酸を含む溶液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】過酸化水素とカルボン酸アシル化剤を、酸触媒存在下に反応させ、過カルボン酸を含む溶液を連続的に製造する方法において、過酸化水素を含む溶液及びカルボン酸アシル化剤を含む溶液を、内径の相当直径が1〜10000μmの微小流路を有する流通式マイクロ反応器に送液して前記微小流路内で酸触媒と接触させる。
【効果】精密な温度制御が可能となり、過熱による過酸化物の分解が抑制でき、過酸化水素の利用効率を向上できる。
【選択図】なし。
Description
過酸化水素を含む溶液及びカルボン酸アシル化剤を含む溶液を、内径の相当直径が1〜10000μmの微小流路を有する流通式マイクロ反応器に送液して前記微小流路内で酸触媒と接触させることを特徴とする、過カルボン酸を含む溶液の製造方法である。微小流路内径の相当直径とは、流路を流体の進行方向に垂直な断面で切断した場合の流路内側の断面積S、断面周囲長Lにおいて、(4×S/L)で定義される値である。
(アー1)微小流路の上流に2以上の流入路および合流空間を有する流通式マイクロ反応器を用い、過酸化水素およびカルボン酸アシル化剤を含む溶液と、酸触媒を含む溶液とを、微小流路内で混合しても良いし、
(アー2)微小流路の上流に2以上の流入路および合流空間を有する流通式マイクロ反応器を用い、事前に酸触媒を、過酸化水素を含む溶液、および/または、カルボン酸アシル化剤を含む溶液へ混合しておいて、両溶液を微小流路内で混合しても良いし、
(アー3)微小流路の上流に3以上の流入路および合流空間を有する流通式マイクロ反応器を用い、過酸化水素を含む溶液と、過カルボン酸アシル化剤を含む溶液と、酸触媒を含む溶液とを、逐次的におよび/または同時に混合しても良い。
特に(アー2)、(アー3)の方法が好ましい。
(イー1)過酸化水素およびカルボン酸アシル化剤を含む溶液を、不均一系触媒を充填および/または担持した微小流路内に送液しても良いし、
(イー2)微小流路の上流に2以上の流入路および合流空間を有する流通式マイクロ反応器を用い、過酸化水素を含む溶液と、過カルボン酸アシル化剤を含む溶液とを混合した後、不均一系触媒を充填および/または担持した微小流路内に送液しても良い。
特に(イー2)の方法が好ましい。
流入路として2本のステンレス鋼SUS-316製チューブ(内径1000μm、長さ1m、円管形状)を、静的混合器(米国 ASI社製 Static Mixer,ミキシング容積250μL)の2つの入口に接続し、静的混合器の1つの出口には、微小反応流路として1本のステンレス鋼SUS-316製チューブ(内径2100μm、長さ0.15m)を接続し、流通式マイクロ反応器を作製した。前記ステンレス鋼製微小流路内には、触媒として強酸性イオン交換樹脂Amberlist15H(米国Rohm & Haas社製)を充填した。
流入路として2本のステンレス鋼SUS-316製チューブ(内径1000μm、長さ1m、円管形状)をマイクロ静的混合器(ドイツ国 IMM社製 Single Mixer)の2つの入口に接続し、マイクロ静的混合器の1つの出口には、微小反応流路として1本のフッ素樹脂PTFE製チューブ(内径1000μm、長さ1m)を接続して、流通式マイクロ反応器を作製した。
上述の流通式マイクロ反応器全体を、反応温度を80℃に設定したオイルバス(オイルバスの内部は充分に撹拌)に浸漬し、2台のシリンジポンプ(米国 Harvard社製 Model 11-IW)を用いて、2本の流入路より、過酸化水素を含む溶液と氷酢酸とを送液し、上述の流通式マイクロ反応器に導入した。過酸化水素を含む溶液としては、60%過酸化水素水溶液と濃硫酸とを事前に混合したもの(混合前の過酸化水素と硫酸のモル比は3:1)を供給した。また、過酸化水素と酢酸のモル比を1:1とし、混合液の微小流路内滞留時間が3分となるように設定した。
実施例2に記載の流通式マイクロ反応器の出口チューブを、半回分式反応器(還流器付きのガラス製50mLナスフラスコ)の内部に挿入し、酸化反応装置を製作した。
上述の酸化反応装置を用いて、流通式マイクロ反応器の内部で連続的に製造した過カルボン酸を含む溶液を有機合成用酸化剤として使用し、半回分式反応器の内部で2―メチルナフタレンの液相酸化反応を実施した。流通式マイクロ反応器および半回分式反応器を、反応温度を80℃に設定したオイルバスに浸漬し、2台のシリンジポンプ(米国 Harvard社製 Model 11-IW)を用いて、2本の流入路より、過酸化水素を含む溶液と氷酢酸とを送液し、上述の流通式マイクロ反応器に導入した。過酸化水素を含む溶液としては、60%過酸化水素水溶液と濃硫酸とを事前に混合したもの(混合前の過酸化水素と硫酸のモル比は3:1)を供給した。また、過酸化水素と酢酸のモル比を1:1とし、流通式マイクロ反応器における混合後の滞留時間が3分となるように設定した。
Claims (7)
- 過酸化水素とカルボン酸アシル化剤を、酸触媒存在下に反応させ、過カルボン酸を含む溶液を連続的に製造する方法において、
過酸化水素を含む溶液及びカルボン酸アシル化剤を含む溶液を、内径の相当直径が1〜10000μmの微小流路を有する流通式マイクロ反応器に送液して前記微小流路内で酸触媒と接触させることを特徴とする、過カルボン酸を含む溶液の製造方法。 - 内径の相当直径が20〜3000μmの微小流路を有する流通式マイクロ反応器を用いることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 流通式マイクロ反応器内の温度が、60℃〜100℃の範囲内にある一点の設定温度から±2℃の範囲内に制御されていることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 過酸化水素を含む溶液とカルボン酸アシル化剤を含む溶液との混合液が流通式マイクロ反応器を通過する滞留時間が、1〜10分であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- カルボン酸アシル化剤が、カルボン酸または無水カルボン酸であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- カルボン酸アシル化剤が、酢酸または無水酢酸であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の方法により連続的に製造した過カルボン酸を含む溶液を、有機合成用酸化剤として液相酸化反応を行う方法。
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