JP2006199681A - 酢酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルボニル化触媒系及び有限量の水の存在下、炭素数nのアルコールと一酸化炭素とを連続的に反応させ、反応混合物を反応系1から連続的に抜き出して、蒸留工程(蒸留塔3a,3b)に導入し、高沸点成分と、炭素数n+1のカルボン酸を含む低沸点成分とに分離するカルボン酸の製造方法において、前記反応系1の液相中に含まれる一酸化炭素及び/又は水素の量を、下記の(i)及び(ii)の少なくともいずれかに調整する。
(i)一酸化炭素の量が、反応系の一酸化炭素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり、少なくとも2mmolである。
(ii)水素の量が、反応系の水素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり、少なくとも50mmolである。
【選択図】図3
Description
(ii)水素の量が、反応系の水素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり、少なくとも50mmolである
前記製造方法では、反応系の液相全体に対して、0.1〜10重量%の割合の水の存在下、アルコール又はその誘導体と一酸化炭素とを反応させてもよい。前記反応系において、一酸化炭素の分圧は0.9〜3MPa(例えば、0.9〜2MPa)であってもよく、水素の分圧は0.01〜0.1MPaであってもよい。前記製造方法では、周期表第8族金属触媒、アルカリ金属ヨウ化物、及びヨウ化アルキルで構成された触媒系の存在下で反応を行い、酢酸を少なくとも空時収量10mol/L/h(mol/(L・h))の生成速度で生成させ、反応液を連続的に抜き出して反応系の圧力よりも低い圧力の蒸留工程に導入してもよい。炭素数n+1のカルボン酸が酢酸である場合、副生するアセトアルデヒドの生成速度は、酢酸の生成速度の1/1500(例えば、1/2100)以下であってもよい。
(式中、PT、PO、及びCrV(CO)は前記に同じ)
さらに、前記第1の演算ユニット21aでは、前記流量計Df2から与えられた蒸留塔3における気体成分の流量データFd、蒸留塔3における気体成分中の一酸化炭素濃度データCd(CO)、反応系1の気相における一酸化炭素分圧データPCO、反応液の供給量データW1から、下記式(2)に基づいて、反応器1中の液相(反応液)中における一酸化炭素濃度データCrL(CO)を算出する。前記第1の演算ユニットは、算出した液相中の一酸化炭素の濃度データCrL(CO)を前記比較ユニット25に与える。
(式中、Fd、Cd(CO)、PCO、及びW1は前記に同じ)
前記比較ユニット25では、第1の演算ユニット21aから与えられた一酸化炭素の濃度データCrL(CO)と、予め設定ユニット23に設定された基準値(例えば、「反応系の一酸化炭素分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり2mmol」に相当するデータ)とを比較し、濃度データと基準値との大小に関係するデータを駆動ユニット27に与える。そして、駆動ユニット27は、前記比較ユニット25から与えられたデータに基づいて、電磁バルブ5aの開閉を制御し、供給ライン2を流れる反応液中の一酸化炭素の濃度、ひいては、反応器1中の一酸化炭素濃度を調整している。すなわち、駆動ユニット27は、比較ユニット25において濃度データCrL(CO)が基準値以上の場合には、電磁バルブ5aを閉塞させて供給ライン2への一酸化炭素の供給を停止し、前記濃度データが基準値より小さい場合には、電磁バルブ5aを開放させて一酸化炭素を供給ライン2に供給している。
(式中、PT、PO、及びCrV(H)は前記に同じ)
そして、第2の演算ユニット21bでは、前記一酸化炭素濃度CrL(CO)と同様に、下記式(4)に基づいて、反応器1中の液相(反応液)中の水素濃度CrL(H)を算出し、この算出データCrL(H)を比較ユニット26に与える。
(式中、Fd、Cd(H)、PH、及びW1は前記に同じ)
比較ユニット26では、第2の演算ユニット21bからの前記算出データCrL(H)と、設定ユニット24から与えられた基準値(例えば、反応系の水素分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり50mmolに該当するデータ)とを比較し、両者の大小に関するデータを駆動ユニット28に与える。そして、駆動ユニット28は、比較ユニット24からの前記大小に関するデータに基づいて、電磁弁5bの開閉を制御することにより、供給ライン2を流れる反応液中の水素濃度、ひいては反応器1中の反応液中の水素濃度を調整している。
CrL(H) =[Ft×Ct(H)−Fr×CrV(H)]/PH/W1 (6)
(式中、Ft、Ct(CO)、Fr、CrV(CO)、PCO、Ct(H)、CrV(H)、PH、及びW1は前記に同じ)
そして、これらの濃度データに基づいて、図2の例と同様の流れで、電磁バルブ5a及び/又は5bの開閉を制御し、供給ライン2を流れる反応液中の一酸化炭素濃度及び/又は水素濃度、ひいては反応器1中の一酸化炭素濃度及び/又は水素濃度を調整している。
反応系では、アルコール又はその誘導体(エステル、エーテル、ハロゲン化物などの反応性誘導体)を一酸化炭素でカルボニル化する。カルボニル化反応に用いるアルコールとしては、炭素数nのアルコール、例えば、脂肪族アルコール[メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールなどのアルカノール(C1−10アルカノールなど)など]、脂環族アルコール[シクロヘキサノール、シクロオクタノールなどのシクロアルカノール(C3−10シクロアルカノールなど)など]、芳香族アルコール[フェノールなどのアリールアルコール(C6−10アリールアルコール(フェノール類など)など);ベンジルアルコール、フェネチルアルコールなどのアラルキルアルコール(C6−10アリール−C1−4アルカノールなど)など]などが例示できる。炭素数nは、1〜14、好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜6程度である。前記アルコールのうち、脂肪族アルコールが好ましい。脂肪族アルコールの炭素数nは、例えば、1〜6、好ましくは1〜4、特に1〜3程度である。
反応系で生成した反応混合物(反応液)は、反応系から連続的に抜き出され(缶出され)、バルブを備えた供給ラインを通じて、蒸留工程[カルボン酸の分離(及び/又は精製)工程(蒸留塔)]へ導入される。蒸留工程は、単一の蒸留塔(例えば、触媒分離塔のみ)で構成してもよく、複数の蒸留塔(例えば、触媒分離塔とカルボン酸精製塔との組合せなど)で構成してもよい。そして、触媒分離塔では、少なくとも高沸点触媒成分[金属含有触媒成分(金属触媒成分)、例えば、ロジウム触媒などのカルボニル化触媒(金属触媒)及びアルカリ金属ハライド)を分離するとともに、カルボン酸を含む低沸点成分を蒸気として分離する。
本発明では、反応系の液相(反応液)中に含まれる一酸化炭素及び/又は水素の濃度(割合)を特定の範囲に維持することにより、反応に活性な1価のロジウム錯体の割合を高めることができ、反応器の水素分圧を必要以上に高めることなくロジウムの沈降を抑制し、反応器でのカルボン酸(酢酸など)の生産性を高め、かつ副生成物の生成を減少させることができる。前記反応液中の一酸化炭素及び水素の濃度は、反応器から蒸留塔(蒸発槽)に送られる途中の反応液に一酸化炭素及び/又は水素を含むガスを供給する方法に限らず、反応器中の一酸化炭素及び/又は水素の分圧、反応圧力、反応温度、原料の供給量、リサイクル量などをコントロール(例えば、前述の範囲でコントロール)することにより、一定のレベルに保ってもよい。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力3.0MPaG(ゲージ圧)、一酸化炭素分圧1.1MPaA(絶対圧)、水素分圧0.025MPaA(絶対圧)、反応温度194℃の条件下で反応を行った。反応液を2.00kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸点成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力3.5MPaG、一酸化炭素分圧1.7MPaA、水素分圧0.028MPaA、反応温度189℃の条件下で反応を行った。反応液を1.97kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力3.5MPaG、一酸化炭素分圧1.9MPaA、水素分圧0.031MPaA、反応温度186℃の条件下で反応を行った。反応液を2.00kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力3.0MPaG(ゲージ圧)、一酸化炭素分圧1.3MPa(絶対圧)、水素分圧0.029MPa(絶対圧)、反応温度187℃の条件下で反応を行った。反応液を2.00kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力3.0MPaG、一酸化炭素分圧1.3MPaA、水素分圧0.030MPaA、反応温度189℃の条件下で反応を行った。反応液を2.06kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力2.7MPaG、一酸化炭素分圧1.2MPaA、水素分圧0.030MPaA、反応温度187℃の条件下で反応を行った。反応液を2.00kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力3.0MPaG、一酸化炭素分圧1.5MPaA、水素分圧0.034MPaA、反応温度195℃の条件下で反応を行った。反応液を2.01kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
反応器に、反応原料(メタノール及び一酸化炭素)、触媒液、及び低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、及び水)を、連続的に供給し、反応圧力3.0MPaG、一酸化炭素分圧1.4MPaA、水素分圧0.020MPaA、反応温度195℃の条件下で反応を行った。反応液を2.02kg/hの供給量で、蒸発槽に導いて、生成した酢酸及び他の低沸成分を蒸発させ、触媒成分を含む高沸成分をポンプで昇圧して反応器に循環させた。
2,6,7,8…供給ライン
3…蒸留塔
4…制御装置(制御ユニット)
5a,5b…バルブ
Df1,Df2,Df3,Df4…流量計
Dc1,Dc2,Dc4…分析計
P1…圧力計
21a,21b…演算ユニット
23,24…設定ユニット
25,26…比較ユニット
27,28…駆動ユニット
Claims (8)
- 金属触媒成分と、アルキルハライド及び/又はハロゲン化水素とで構成された触媒系、並びに有限量の水の存在下、炭素数nのアルコール又はその誘導体と一酸化炭素とを連続的に反応させ、反応混合物を反応系から連続的に抜き出して、蒸留工程に導入し、少なくとも前記金属触媒成分を含む高沸点成分と、炭素数n+1のカルボン酸を含む低沸点成分とを分離する炭素数n+1のカルボン酸の製造方法であって、前記反応系の液相中に含まれる一酸化炭素及び/又は水素の量が、下記の(i)及び(ii)の少なくともいずれかを充足するカルボン酸の製造方法。
(i)一酸化炭素の量が、反応系の一酸化炭素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり、少なくとも2mmolである
(ii)水素の量が、反応系の水素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり、少なくとも50mmolである - 反応系の液相全体に対して、0.1〜10重量%の割合の水の存在下、アルコール又はその誘導体と一酸化炭素とを反応させる請求項1記載の製造方法。
- 反応系において、一酸化炭素の分圧が0.9〜3MPaであり、水素の分圧が0.01〜0.1MPaである請求項1記載の製造方法。
- 周期表第8族金属触媒、アルカリ金属ヨウ化物、及びヨウ化アルキルで構成された触媒系の存在下で反応を行い、酢酸を少なくとも10mol/L/hの生成速度で生成させ、反応液を連続的に抜き出して反応系の圧力よりも低い圧力の蒸留工程に導入する請求項1記載の製造方法。
- 炭素数n+1のカルボン酸が酢酸であり、副生するアセトアルデヒドの生成速度が酢酸の生成速度の1/2100以下である請求項1記載の製造方法。
- 反応系において、周期表第8族金属触媒、ヨウ化リチウム及びヨウ化メチルで構成された触媒系、並びに液相全体に対して0.1〜5重量%の水の存在下、メタノールと一酸化炭素とを連続的に反応させ、酢酸を製造する方法であって、前記反応系の液相中に含まれる一酸化炭素の量が、反応系の一酸化炭素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり2〜50mmolであり、前記反応系の液相中に含まれる水素の量が、反応系の水素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり50〜400mmolであり、酢酸の生成速度が少なくとも18mol/L/hであり、副生するアセトアルデヒドの生成速度が酢酸の生成速度の1/2300以下である請求項1記載の製造方法。
- 蒸留工程が、触媒分離工程と、カルボン酸精製工程とで構成されており、反応系から抜き出した反応混合物を、前記触媒分離工程に導入して、金属触媒成分を含む高沸点成分と、炭素数n+1のカルボン酸を含む低沸点成分とに分離し、この低沸点成分を前記カルボン酸精製工程に導入して、高沸点不純物と、炭素数n+1のカルボン酸を含む低沸点成分と、少なくとも一酸化炭素及び水素を含む排ガス成分とに分離する請求項1記載の製造方法。
- 金属触媒成分と、アルキルハライド及び/又はハロゲン化水素とで構成された触媒系、並びに有限量の水の存在下、炭素数nのアルコール又はその誘導体と一酸化炭素とを連続的に反応させ、反応混合物を反応系から連続的に抜き出して、蒸留工程に導入し、前記金属触媒及びハロゲン化物塩を含む高沸点成分と、炭素数n+1のカルボン酸を含む低沸点成分とに分離する炭素数n+1のカルボン酸の製造方法において、前記反応系の液相中に含まれる一酸化炭素及び/又は水素の量を、下記の(i)及び(ii)の少なくともいずれかに調整することにより、前記金属触媒の沈降及び副生成物の生成を抑制し、カルボン酸の生成速度を向上させる方法。
(i)一酸化炭素の量が、反応系の一酸化炭素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり、少なくとも2mmolである
(ii)水素の量が、反応系の水素の分圧1MPa及び液相の重量1kg当たり、少なくとも50mmolである
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