JP2006176570A - 吸水性樹脂粒子の製造方法及びそれを用いた衛生材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 水溶性エチレン性不飽和単量体を重合させて吸水性樹脂を製造する方法であって、内部架橋剤としての多価グリシジル化合物の存在下、水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤を用いて重合を行なった後、得られた吸水性樹脂を後架橋剤で後架橋することを特徴とする吸水性樹脂粒子の製造方法。
【選択図】図1
Description
生理食塩水の吸水速度:60秒以内
生理食塩水の保水能:40〜60g/g
4.14kPa荷重下の生理食塩水吸水能:15ml/g以上
水可溶分:20質量%以下
質量平均粒子径:200〜600μm
ならびに、該吸水性樹脂粒子と親水性繊維とからなる衛生材料、に関する。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計および窒素ガス導入管を備えた1000mL容の五つ口円筒型丸底フラスコにn−ヘプタン340g、HLBが3.0のショ糖脂肪酸エステル(三菱化学株式会社の商品名:S−370)0.92gを加え、分散、昇温して溶解後、55℃まで冷却した。
実施例1において、1段目重合用単量体水溶液に用いた2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の使用量を0.11gから0.17g(0.00063モル)に、2段目単量体水溶液に用いた2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の使用量を0.14gから0.21g(0.00077モル)に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて、質量平均粒子径が325μmの吸水性樹脂粒子214.7gを得た。
実施例1において、1段目重合用単量体水溶液に用いた2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の使用量を0.11gから0.06g(0.00022モル)に、2段目単量体水溶液に用いた2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の使用量を0.14gから0.07g(0.00026モル)に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて、質量平均粒子径が372μmの吸水性樹脂粒子215.1gを得た。
実施例1において、後架橋剤として用いた2質量%エチレングリコールジグリシジルエーテル水溶液の使用量を7.81gから15.83g(0.00180モル)に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて、質量平均粒子径が320μmの吸水性樹脂粒子216.9gを得た。
実施例1において、1段目重合用単量体水溶液に用いたエチレングリコールジグリシジルエーテルの使用量を8.3mgから18.4mg(0.00011モル)に、2段目重合用単量体水溶液に用いたエチレングリコールジグリシジルエーテルの使用量を10.7mgから23.8mg(0.00014モル)に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて、質量平均粒子径が313μmの吸水性樹脂粒子212.2gを得た。
実施例1において、1段目及び2段目の重合開始剤に用いた2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩をそれぞれ2,2'−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて、質量平均粒子径が390μmの吸水性樹脂粒子219.3gを得た。
攪拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計および窒素ガス導入管を備えた2000mL容の五つ口円筒丸底フラスコに、80質量%アクリル酸水溶液92g(1.02モル)を仕込み、これを外部から冷却しつつ、30質量%水酸化ナトリウム水溶液102.2g(0.77モル)を滴下して、アクリル酸の75モル%を中和した。さらに、水36.9g、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩0.11g(0.00041モル)を攪拌下で添加して溶解させ、系内を窒素で十分置換した後に昇温し、浴温を65℃に保持して、重合反応を1時間行った。重合終了後、120℃の油浴で加熱し、水分を系外に除去し、ゲル状物を得た。引き続き、2質量%エチレングリコールジグリシジルエーテル水溶液3.40g(0.00039モル)を添加、混合して後架橋反応を行い、さらに水分を蒸留により除去して乾燥し、塊状の吸水性樹脂を得た。これを卓上ミキサーで粉砕し、次いで、目開き850μmのJIS標準篩を用いて分級し、質量平均粒子径356μmの吸水性樹脂粒子112.8gを得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計および窒素ガス導入管を備えた1000mL容の五つ口円筒型丸底フラスコにn−ヘプタン340g、HLBが3.0のショ糖脂肪酸エステル(三菱化学株式会社の商品名:S−370)0.92gを加え、分散、昇温して溶解後、55℃まで冷却した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計および窒素ガス導入管を備えた1000mL容の五つ口円筒型丸底フラスコにn−ヘプタン340g、HLBが3.0のショ糖脂肪酸エステル(三菱化学株式会社の商品名:S−370)0.92gを加え、分散、昇温して溶解後、55℃まで冷却した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計および窒素ガス導入管を備えた1000mL容の五つ口円筒型丸底フラスコにn−ヘプタン340g、HLBが3.0のショ糖脂肪酸エステル(三菱化学株式会社の商品名:S−370)0.92gを加え、分散、昇温して溶解後、55℃まで冷却した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計および窒素ガス導入管を備えた1000mL容の五つ口円筒型丸底フラスコにn−ヘプタン340g、HLBが3.0のショ糖脂肪酸エステル(三菱化学株式会社の商品名:S−370)0.92gを加え、分散、昇温して溶解後、55℃まで冷却した。
吸水性樹脂粒子100gを秤量し、これをJIS−Z8801−1982対応の8つの標準篩(目開き850μm、500μm、355μm、300μm、250μm、180μm、106μm、底容器の順番に積み重ねた)の一番上の篩に入れ、ロータップ式篩振動機を用いて10分間振動させて篩い分けした後に篩毎に秤量し、その結果に基づいて積算質量が50質量%になる粒子径を次式により算出した。
100mL容のビーカーに、25±0.2℃の生理食塩水50±0.01gを量りとり、マグネチックスターラーバー(8mmφ×30mmのリング無し)を投入し、マグネチックスターラー(iuchi社製、品番:HS−30D)の上に配置した。引き続きマグネチックスターラーバーを600ppmで回転するように調整し、さらに、マグネチックスターラーバーの回転により生ずる渦の底部は、マグネチックスラーラーバーの上部近くになるように調整した。
吸水性樹脂粒子2.0gを、綿袋(メンブロード60番、横100mm×縦200mm)中に量り取り、500mL容のビーカー中に入れた。綿袋に生理食塩水500gを一度に注ぎ込み、吸水性樹脂粒子のママコが発生しないように食塩水を分散させた後、綿袋の上部を輪ゴムで縛り、1時間放置して、吸水性樹脂粒子を十分に膨潤させた。遠心力167Gになるように設定した脱水機(国産遠心機株式会社製、品番:H−122)を用いて綿袋を1分間脱水して、脱水後の膨潤ゲルを含んだ綿袋の質量Wa(g)を測定した。吸水性樹脂粒子を添加せずに同様の操作を行い、綿袋の湿潤時空質量Wb(g)を測定し、以下の式から保水能を算出した。
吸水性樹脂粒子の4.14kPaの荷重下における吸水開始から60分後の生理食塩水吸水能は、図1に概略構成を示した測定装置Xを用いて行った。
500mL容のビーカーに、生理食塩水500±0.01gを量り取り、マグネチックスターラーバー(8mmφ×30mmのリング無し)を投入し、マグネチックスターラー(iuchi社製:HS−30D)の上に配置した。引き続きマグネチックスターラーバーを600rpmで回転するように調整し、さらに、マグネチックスターラーバーの回転により生ずる渦の底部は、マグネチックスターラーバーの上部近くになるように調整した。
実施例1で得られた吸水性樹脂粒子10gと粉砕パルプ10gをミキサーを用いて乾式混合したものを、大きさが40cm×12cmで重さが0.6gのティッシュに吹き付けた後に、同じ大きさ及び重さのティッシュを重ねてシート状にし、これの全体に196kPaの荷重を30秒間加えてプレスすることにより衛生材料を得た。得られた衛生材料を大きさ40cm×12cm、坪量22g/cm2のポリエチレン製エアスルー型多孔質液体透過性シートと、同じ大きさ、重さ1gのポリエチレン製不透過性シートとで挟むことにより吸水性樹脂濃度が50質量%の衛生材料を得た。
実施例8において、実施例1で得られた吸水性樹脂に代えて実施例2〜7および比較例1〜4で得られた吸水性樹脂粒子をそれぞれ用いた以外は、実施例8と同様の操作を行い、衛生材料を得た。得られた衛生材料をそれぞれ順に、実施例9〜14および比較例5〜8の衛生材料とした。
10L容の容器に、塩化ナトリウム60g、塩化カルシウム二水和物1.8g、塩化マグネシウム六水和物3.6g及び適量の蒸留水を入れ、完全に溶解した。次いで、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル0.02gを添加し、更に蒸留水を追加して、水溶液全体の質量を6000gに調製した。更に、少量の青色1号で着色して、人工尿とした。
浸透速度の測定は、衛生材料の中心付近に、直径3cmのシリンダーを用いて、50mlの人工尿を注ぎ込むと同時にストップウォッチをスタートさせ、人工尿が完全に衛生材料に浸透するまでの時間を測定することによって行った(1回目)。次に、前記シリンダーをはずし衛生材料をそのままの状態で保存し、1回目の人工尿注入開始から30分後に、再び同じ位置に前記シリンダーを置き、人工尿50mlを注ぎ込むと同時に、ストップウォッチをスタートさせ、人工尿が完全に衛生材料に浸透するまでの時間(秒)を測定した(2回目)。更に、同様の方法にて3回目まで浸透速度を測定した。
前記浸透速度の測定終了から60分後、10cm×10cmに裁断した濾紙(東洋濾紙No.2)を重ねて約80g分とし、乾燥質量(g)を測定した。濾紙を衛生材料の中央部に置き、その上から5kgのおもり(底面積=10cm×10cm)を載せて5分間荷重を加えた後、おもりをはずして逆戻り液を吸収した濾紙の質量(g)を測定した。逆戻り液を吸収した濾紙の質量(g)から濾紙の乾燥質量(g)を差し引くことにより、逆戻り量(g)を算出した。
前記逆戻り量の測定後5分以内に人工尿が浸透した衛生材料の長手方向の拡がり寸法(cm)を測定した。なお、小数点以下の数値は四捨五入した。
1.ビュレット部
10.ビュレット(ビュレット部の)
11.空気導入管(ビュレット部の)
12.コック(ビュレット10の)
13.コック(空気導入管11の)
14.ゴム栓(ビュレット10の)
2.導管
3.測定台
4.測定部
40.円筒(測定部の)
41.ナイロンメッシュ(測定部の)
42.おもり(測定部の)
5.吸水性樹脂粒子
Claims (9)
- 水溶性エチレン性不飽和単量体を重合させて吸水性樹脂を製造する方法であって、内部架橋剤としての多価グリシジル化合物の存在下、水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤を用いて重合を行なった後、得られた吸水性樹脂を後架橋剤で後架橋することを特徴とする吸水性樹脂粒子の製造方法。
- 多価グリシジル化合物が(ポリ)エチレングリコールジグリシジルエーテル、(ポリ)プロピレングリコールジグリシジルエーテルおよび(ポリ)グリセリンジグリシジルエーテルから選ばれた少なくとも1種である請求項1記載の製造方法。
- 多価グリシジル化合物の使用量が、水溶性エチレン性不飽和単量体1モルあたり0.000001〜0.001モルである請求項1または2記載の製造方法。
- 水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤が、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン)四水和物および2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}二塩酸塩から選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤の使用量が、水溶性エチレン性不飽和単量体1モルあたり0.00005〜0.001モルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 後架橋剤が多価グリシジル化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 後架橋剤の使用量が、重合に付された水溶性エチレン性不飽和単量体の総量1モルあたり0.00001〜0.01モルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 請求項1〜7記載の製造方法で得られる、以下の性能を満たす吸水性樹脂粒子。
生理食塩水の吸水速度:60秒以内
生理食塩水の保水能:40〜60g/g
4.14kPa荷重下の生理食塩水吸水能:15ml/g以上
水可溶分:20質量%以下
質量平均粒子径:200〜600μm - 請求項8記載の吸水性樹脂粒子と親水性繊維とからなる衛生材料。
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Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2012236898A (ja) * | 2011-05-11 | 2012-12-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂、及びその製造方法 |
JP2014194029A (ja) * | 2006-12-18 | 2014-10-09 | Evonik Degussa Gmbh | ポリマー分散液を使用して製造された吸水性ポリマー構造体 |
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WO2016104374A1 (ja) * | 2014-12-25 | 2016-06-30 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂組成物 |
WO2019142872A1 (ja) | 2018-01-18 | 2019-07-25 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂 |
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JPWO2018159800A1 (ja) * | 2017-03-02 | 2019-12-26 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂及び吸収性物品 |
US10525443B2 (en) | 2014-07-11 | 2020-01-07 | Sumitomo Seika Chemicals Co. Ltd. | Water-absorbent resin and absorbent article |
JPWO2018180864A1 (ja) * | 2017-03-29 | 2020-02-06 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂 |
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WO2020184395A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂粒子及びその製造方法、吸収体、吸収性物品、並びに、浸透速度の調整方法 |
JPWO2019074099A1 (ja) * | 2017-10-12 | 2020-11-05 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂及び吸収性物品 |
US11046819B2 (en) | 2016-12-13 | 2021-06-29 | Lg Chem, Ltd. | Super absorbent polymer and method for producing same |
US11136420B2 (en) | 2014-07-11 | 2021-10-05 | Sumitomo Seika Chemicals Co. Ltd. | Water-absorbent resin and method of producing water-absorbent resin |
JPWO2020122219A1 (ja) * | 2018-12-12 | 2021-10-21 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂粒子、吸収体、吸収性物品、及び液吸引力測定方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012001735A (ja) * | 2011-09-22 | 2012-01-05 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂粒子の製造方法及びそれを用いた衛生材料 |
JP2016120083A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | ユニ・チャーム株式会社 | 吸収体及び吸収体を備える衛生用品 |
US20240101766A1 (en) | 2021-01-29 | 2024-03-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing water-absorbing resin |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02153906A (ja) * | 1988-07-04 | 1990-06-13 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアクリル酸金属塩の製造方法 |
JPH03227301A (ja) * | 1990-01-31 | 1991-10-08 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂の製造方法 |
JPH05247124A (ja) * | 1991-03-15 | 1993-09-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 高吸水性ポリマーの製造法 |
JPH09194514A (ja) * | 1996-01-16 | 1997-07-29 | Kao Corp | 高吸水性ポリマーの製造方法 |
JP2003206305A (ja) * | 2002-01-16 | 2003-07-22 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂の製造方法 |
WO2004083284A1 (ja) * | 2003-03-17 | 2004-09-30 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | 吸水性樹脂粒子の製造方法 |
WO2004101628A1 (ja) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | 吸水性樹脂の製造方法 |
-
2004
- 2004-12-21 JP JP2004368996A patent/JP4969778B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02153906A (ja) * | 1988-07-04 | 1990-06-13 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアクリル酸金属塩の製造方法 |
JPH03227301A (ja) * | 1990-01-31 | 1991-10-08 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂の製造方法 |
JPH05247124A (ja) * | 1991-03-15 | 1993-09-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 高吸水性ポリマーの製造法 |
JPH09194514A (ja) * | 1996-01-16 | 1997-07-29 | Kao Corp | 高吸水性ポリマーの製造方法 |
JP2003206305A (ja) * | 2002-01-16 | 2003-07-22 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂の製造方法 |
WO2004083284A1 (ja) * | 2003-03-17 | 2004-09-30 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | 吸水性樹脂粒子の製造方法 |
WO2004101628A1 (ja) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | 吸水性樹脂の製造方法 |
Cited By (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8198376B2 (en) * | 2006-07-24 | 2012-06-12 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Process for production of water-absorbable resin |
JP2014194029A (ja) * | 2006-12-18 | 2014-10-09 | Evonik Degussa Gmbh | ポリマー分散液を使用して製造された吸水性ポリマー構造体 |
WO2012132861A1 (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂の製造方法 |
KR20140012124A (ko) | 2011-03-28 | 2014-01-29 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 흡수성 수지의 제조 방법 |
JPWO2012132861A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2014-07-28 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂の製造方法 |
JP5823497B2 (ja) * | 2011-03-28 | 2015-11-25 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂の製造方法 |
US9221030B2 (en) | 2011-03-28 | 2015-12-29 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing water-absorbent resin |
WO2012144566A1 (ja) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂の製造方法 |
US8940845B2 (en) | 2011-04-21 | 2015-01-27 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing water-absorbing resin |
JP2012236898A (ja) * | 2011-05-11 | 2012-12-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂、及びその製造方法 |
WO2016006134A1 (ja) | 2014-07-11 | 2016-01-14 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂及び吸収性物品 |
WO2016006135A1 (ja) | 2014-07-11 | 2016-01-14 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂の製造方法 |
KR20160017650A (ko) | 2014-07-11 | 2016-02-16 | 스미토모 세이카 가부시키가이샤 | 흡수성 수지 및 흡수성 물품 |
KR20160017648A (ko) | 2014-07-11 | 2016-02-16 | 스미토모 세이카 가부시키가이샤 | 흡수성 수지의 제조 방법 |
KR101614676B1 (ko) * | 2014-07-11 | 2016-04-21 | 스미토모 세이카 가부시키가이샤 | 흡수성 수지의 제조 방법 |
US9925294B2 (en) | 2014-07-11 | 2018-03-27 | Sumitomo Seika Chemicals Co. Ltd. | Water-absorbent resin and absorbent article |
EP3357935A1 (en) | 2014-07-11 | 2018-08-08 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Process for producing water-absorbent resin |
US10065173B2 (en) | 2014-07-11 | 2018-09-04 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Process for producing water-absorbent resin |
US11136420B2 (en) | 2014-07-11 | 2021-10-05 | Sumitomo Seika Chemicals Co. Ltd. | Water-absorbent resin and method of producing water-absorbent resin |
EP3153529B1 (en) | 2014-07-11 | 2019-07-31 | Sumitomo Seika Chemicals CO. LTD. | Water-absorbing resin and absorbent article |
US10525443B2 (en) | 2014-07-11 | 2020-01-07 | Sumitomo Seika Chemicals Co. Ltd. | Water-absorbent resin and absorbent article |
WO2016104374A1 (ja) * | 2014-12-25 | 2016-06-30 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂組成物 |
JP2016121297A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂組成物 |
US11046819B2 (en) | 2016-12-13 | 2021-06-29 | Lg Chem, Ltd. | Super absorbent polymer and method for producing same |
US11845837B2 (en) | 2016-12-13 | 2023-12-19 | Lg Chem, Ltd. | Super absorbent polymer |
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JPWO2019074099A1 (ja) * | 2017-10-12 | 2020-11-05 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂及び吸収性物品 |
EP3696199A4 (en) * | 2017-10-12 | 2021-07-14 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | WATER-ABSORBING RESIN AND ABSORBENT ARTICLES |
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JP7129490B2 (ja) | 2018-12-12 | 2022-09-01 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂粒子、吸収体、吸収性物品、及び液吸引力測定方法 |
WO2020184395A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂粒子及びその製造方法、吸収体、吸収性物品、並びに、浸透速度の調整方法 |
CN113544166A (zh) * | 2019-03-08 | 2021-10-22 | 住友精化株式会社 | 吸水性树脂颗粒及其制造方法、吸收体、以及吸收性物品 |
CN113544169A (zh) * | 2019-03-08 | 2021-10-22 | 住友精化株式会社 | 吸水性树脂颗粒及其制造方法、吸收体、吸收性物品及渗透速度的调节方法 |
CN113544161A (zh) * | 2019-03-08 | 2021-10-22 | 住友精化株式会社 | 吸水性树脂颗粒、吸收体及吸收性物品 |
JPWO2020184393A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | ||
EP3936529A4 (en) * | 2019-03-08 | 2022-12-21 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | WATER-ABSORBING RESIN PARTICLES, ABSORBERS AND ABSORBENT ARTICLES |
JPWO2020184398A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | ||
JP7443330B2 (ja) | 2019-03-08 | 2024-03-05 | 住友精化株式会社 | 吸水性樹脂粒子及びその製造方法、吸収体、吸収性物品、並びに、浸透速度の調整方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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