JP2006143732A - シアノヒドリンに関連する化学反応のための改善された方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、シアノヒドリンに関連する発熱化学反応におけるシアノヒドリンの分解を最小限に抑える方法を提供する。この方法は、反応媒体および反応物質を、内部混合手段を有する管状リアクターに提供し、反応媒体および反応物質を混合して均一な反応混合物を形成し、反応プロセスから熱を除去し、反応物質を反応させて、バルク温度を有する混合生成物を製造することを含む。この方法はさらに、反応媒体を管状リアクターに提供する前に、前記反応媒体を混合された生成物のバルク温度よりも1〜10℃低い温度に冷却することを含む。
【選択図】図1
Description
図1は、反応プロセスがアセトンシアノヒドリンの酸での加水分解反応である本発明の実施形態の概略図である。
図2は、比較のために提供される、アセトンシアノヒドリンの酸での加水分解の公知従来技術のプロセスの概略図である。
比較例−従来法
Kirk−Othmerおよび米国特許‘093に開示されているタイプの第一加水分解プロセス(従来技術)を図2により示し、直列に並んだ2つのCSTRリアクターを含んでいた。このシステムは、H2SO4:ACHモル比が1.48、ACH添加分割比が2.3:1で操作され、ここにおいて全ACHフィードの70重量%が第一反応段階に添加され、全ACHフィードの30重量%が第二反応段階に添加された。硫酸を99.5%の濃度で、そしてACHを98.5%の濃度でこのシステムにおける反応物質として使用した。
本発明の方法による改善された加水分解システム(発明)を図1により示し、2つの連続流反応段階を含んでいた。このシステムは、前記実施例1のCSTRベースの加水分解システムに使用したのと同じ条件下で操作された。
2 インジェクター第二組
3、4、5、7、8、203、204、205 第一段階循環パイプ
6 硫酸
T8、T18、T20、T60、T230、T260 熱電対
9 アセトン中PTZ阻害剤溶液
10、50 ACH混合装置
11、12、49、99、209、219 流れ
13、15、17、18、213、214、215 第二段階循環パイプ
14 脱気容器の底部(第二段階循環パイプ)
16 任意の硫酸
19 任意のアセトン中PTZ阻害剤溶液
20 第一段階脱気装置
30、70、210、240 遠心ポンプ
40、80、220、250 熱交換器
60 第二段階脱気装置
100 クラッカーリアクター
201、211 第一ディップパイプ
202 第二ディップパイプ
212 任意の液面下硫酸
230 第一反応段階CSTR
260 第二反応段階CSTR
Claims (11)
- ある量の熱を生じさせる、シアノヒドリンに関連する発熱反応プロセスにおいて、シアノヒドリンの分解を最小限にする方法であって:
当該方法が
(a)少なくとも1つの反応ゾーンをその中に含み、かつ前記の少なくとも1つの反応ゾーンに位置する内部混合手段を有する管状リアクターに反応媒体を提供する工程;
(b)1以上の反応物質を前記管状リアクターに提供する工程;
(c)前記反応媒体を1以上の反応物質と、前記の少なくとも1つの反応ゾーンにおいて混合し、これにより実質的に均一な組成および実質的に均一な反応温度を有するバルク反応混合物を形成する工程;
(d)発熱反応プロセスからある量の熱を除去する工程であって、前記の熱の量が発熱反応プロセスにより生じる熱の量と等しいものである工程;および
(e)前記の少なくとも1つの反応ゾーンにおいて前記の1以上の反応物質を反応させて、バルク温度を有する混合生成物を製造する工程を含む、方法。 - ある量の熱を除去する工程が、前記反応媒体を前記管状リアクターに提供する前に、前記反応媒体を前記バルク温度よりも1℃から10℃低い温度に冷却することにより行われる請求項1記載の方法。
- 前記反応媒体および前記の1以上の反応物質が、2:1から200:1の間の反応媒体:反応物質の比で提供される請求項1記載の方法。
- 前記の1以上の反応物質の少なくとも第一のものが前記管状リアクターに、複数の添加点の少なくとも1つにおいて、前記管状リアクター装置の周りの円周に位置する、複数のインジェクター装置により提供される請求項1記載の方法。
- 前記の1以上の反応物質の少なくとも第一のものを前記管状リアクターに提供するために、前記の複数のインジェクター装置の1以上を選択し、使用することにより、反応媒体を1以上の反応物質と混合する工程が、少なくとも部分的に達成される請求項4記載の方法。
- 前記反応媒体を前記管状リアクターに提供する前に、前記の1以上の反応物質の少なくとも第二のものを前記反応媒体にまず添加することにより、前記の1以上の反応物質の少なくとも第二のものが前記管状リアクターに間接的に提供される請求項1記載の方法。
- 前記内部混合手段が:スタティックミキサー、オリフィスプレート、ベンチュリ、ジェットミキサー、エダクター、多孔板、スパージャー、アジテーター、ロータリーミキサー、高速循環ループ、およびスプレーノズル;からなる群から選択される少なくとも1つの装置である請求項1記載の方法。
- 前記管状リアクターが、少なくとも2つの管状リアクターを含む請求項1記載の方法。
- シアノヒドリンに関連する反応プロセスが加水分解反応であり、第一反応物質が、アセトンシアノヒドリンを含み、第二反応物質が:硫酸、オルエムおよびそれらの混合物;からなる群から選択される酸を含む請求項1記載の方法。
- バルク反応混合物中に存在する酸:アセトンシアノヒドリンのモル比が、1.3:1〜1.9:1の範囲である請求項9記載の方法。
- 前記加水分解反応の前記混合生成物が:α−スルファトイソブチルアミド、α−ヒドロキシイソブチルアミド、およびメタクリルアミドからなる群から選択される1以上の生成物を含み:
方法が
(f)クラッカーリアクター中で加水分解反応からの混合生成物を熱変換させて、メタクリルアミドおよびメタクリル酸を含むクラッカーリアクター混合物を製造する工程;および
(g)少なくとも1つのリアクター中でクラッカーリアクター混合物を、アルカノールおよび水から選択される物質と反応させて、メタクリル酸およびそのエステルから選択されるモノマーを製造する工程をさらに含む、請求項9記載の方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009054355A1 (ja) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | シアノヒドリン化合物の製造方法および製造装置、ならびにα-ヒドロキシエステル化合物の製造方法 |
JP2010511652A (ja) * | 2006-12-08 | 2010-04-15 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シアンヒドリンの製造方法並びにメタクリル酸アルキルエステルの製造におけるその使用 |
JP2010513233A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 特定の冷却によるアセトンシアンヒドリンおよびその後続製造物の製造方法 |
JP2010513235A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 蒸留によるアセトンシアンヒドリンの製造、ならびにメタクリル酸エステルおよび後続生成物を製造するための方法 |
JP2015533820A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-26 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | アセトンシアノヒドリンおよび硫酸からmmaおよび/またはmaaを生成するプロセス |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU3201U (en) * | 2006-02-08 | 2006-12-28 | Csokai Viktor Dr | Apparatus for recycling of pvc |
DE102007050284A1 (de) * | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Amidierung von Nitrilen in Gegenwart von Schwefelsäure |
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DE102012205257A1 (de) * | 2012-03-30 | 2013-10-02 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Hydrolyse von Acetocyanhydrin |
US9718761B2 (en) * | 2013-07-16 | 2017-08-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc | Method for producing A-hydroxyisobutyric acid amide and reactor |
FR3008627B1 (fr) * | 2013-07-19 | 2017-02-24 | Arkema France | Cuve de conversion thermique utilisee dans un procede d'amidification de cyanohydrine d'acetone |
FR3012143B1 (fr) * | 2013-10-18 | 2016-08-26 | Arkema France | Cuve d'hydrolyse dans un procede d'amidification de cyanohydrine d'acetone |
CN106588650B (zh) * | 2016-03-25 | 2020-04-17 | 中国石油集团东北炼化工程有限公司吉林设计院 | 甲基丙烯酸甲酯制备过程中丙酮氰醇的给料方法和系统 |
WO2019234524A1 (en) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Sabic Global Technologies B.V. | Dimerization of cyclopentadiene using reactive jet mixing |
CN108864420B (zh) * | 2018-08-17 | 2023-11-21 | 沧州骏驰新材料科技有限公司 | 一种烯丙基聚醚的连续酯化生产工艺 |
WO2022084274A1 (de) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Röhm Gmbh | Optimiertes verfahren zur herstellung von methacrylsäure (mas) und/oder alkylmethacrylat durch reduzierung störender nebenprodukte |
JP2023547391A (ja) | 2020-10-23 | 2023-11-10 | レーム・ゲーエムベーハー | 不要な副産物の低減によるアルキルメタクリレートの最適化された製造方法 |
EP4171795A1 (en) * | 2021-01-23 | 2023-05-03 | Jhaveri, Devang | A method of chemical reaction in a heat exchanger reactor |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE765734C (de) | 1941-12-04 | 1952-12-22 | Roehm & Haas G M B H | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureverbindungen |
DE1163800B (de) | 1958-12-09 | 1964-02-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureamidsulfat durch Umsetzung von Acetoncyanhydrin mit Schwefelsaeure |
DE3541253A1 (de) | 1985-11-22 | 1987-05-27 | Degussa | Verfahren zur herstellung von methacrylamid |
US5763687A (en) * | 1995-12-15 | 1998-06-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process for aromatic mononitro compounds |
FR2796939B1 (fr) | 1999-07-29 | 2001-09-14 | Atofina | Procede de fabrication de la cyanhydrine de la methyl ethyl cetone |
ZA200303241B (en) | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
-
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010511652A (ja) * | 2006-12-08 | 2010-04-15 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シアンヒドリンの製造方法並びにメタクリル酸アルキルエステルの製造におけるその使用 |
JP2010513233A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 特定の冷却によるアセトンシアンヒドリンおよびその後続製造物の製造方法 |
JP2010513235A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 蒸留によるアセトンシアンヒドリンの製造、ならびにメタクリル酸エステルおよび後続生成物を製造するための方法 |
KR101420893B1 (ko) | 2006-12-14 | 2014-07-17 | 에보니크 룀 게엠베하 | 특정 냉각에 의한 아세톤 시아노히드린 및 그의 후속 생성물의 제조 방법 |
KR101428828B1 (ko) * | 2006-12-14 | 2014-08-08 | 에보니크 룀 게엠베하 | 증류에 의한 아세톤 시아노히드린의 제조, 및 메타크릴산 에스테르 및 후속 생성물의 제조 방법 |
WO2009054355A1 (ja) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | シアノヒドリン化合物の製造方法および製造装置、ならびにα-ヒドロキシエステル化合物の製造方法 |
JP2015533820A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-26 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | アセトンシアノヒドリンおよび硫酸からmmaおよび/またはmaaを生成するプロセス |
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