JP2006124384A - 口腔用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(A)
(式中、Rは置換されてもよい炭素数6〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Gはガラクトース残基を示し、mは0〜200の整数を示し、nは1〜30の整数を示す
。)で表される化合物を含有する口腔用組成物。
【選択図】なし
Description
従って、本発明は、う蝕原因菌に対する強力な共凝集抑制作用を有し、歯垢の形成を防止し、かつ口腔内で酸を生成しない成分を含有する口腔用組成物を安価に提供することにある。
また、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平均重合度xやRで表されるアルキル基の平均炭素数も同様にして算出することができる。
D−ガラクトースとラウリルアルコールを触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度1〜3のラウリルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1H−NMRによる分析の結果、得られたラウリルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.48であり、成分中のラウリルモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=83/17、そのうちピラノシドのα/β比は75/25であった。これをα,β−ラウリルガラクトシドとして実施例1〜6の試験物質として用いた。
ペンタアセチル−D−ガラクトースとトリオキシエチレンモノラウリルエーテルを三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体存在下、ジクロロメタン中、室温で反応させた。溶媒を減圧下で留去した後、シリカゲルカラムで精製することによりβ−トリオキシエチレンラウリル−2,3,4,6−テトラアセチルガラクトシドを得た。これをナトリウムメトキシドにより脱アセチル化して、β−トリオキシエチレンラウリルガラクトシドを得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3)0.88(t,3H),1.2−1.35(m,18H),1.57(m,2H),3.35−3.8(overlapped,13H),3.84(t,2H),3.97−4.07(overlapped,3H),4.17(d,1H),4.29(d,J=7.6Hz,1H),4.41(d,1H)。これをβ−トリオキシエチレンラウリルガラクトシド(ガラクトース縮合度は1)として実施例1の試験物質として用いた。
参考例2と同様にオクチルアルコールを原料として製造したα,β−オクチルガラクトシドをカラムにより精製し、α−オクチルガラクトシド及びβ−オクチルガラクトシドを得た。α体:0.78(t,3H),1.1−1.3(m,10H),1.47(m,2H),3.45−3.70(overlapped,7H),4.63(d,J=2.8Hz,1H)、β体:0.86(t,3H),1.2−1.35(m,10H),1.51(m,2H),3.25−3.75(overlapped,7H),4.09(d,J=7.6Hz,1H)。これらをそれぞれα−オクチルガラクトシド、β−オクチルガラクトシド(いずれもガラクトース縮合度は1)として実施例1〜7の試験物質として用いた。
(1)使用菌株
う蝕原因菌としてストレプトコッカス ソブリナス B13株を用い、フソバクテリウム属細菌としてフソバクテリウム ヌクレアタム ポリモルヒュムATCC10953株を用いた。
ストレプトコッカス ソブリナスは、ブレインハートインフュージョン液体培地に植菌後37℃の嫌気条件下にて24時間培養した。フソバクテリウム ヌクレアタム ポリモルヒュムは、GAMブイヨン液体培地に植菌後37℃の嫌気条件下で48時間培養した。培養終了後、遠心分離にて集菌し、共凝集用緩衝液(1mM トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、0.1mM 塩化カルシウム、0.1mM 塩化マグネシウム、0.15M 塩化ナトリウム)で2回洗浄した。洗浄後、フソバクテリウム ヌクレアタム及びストレプトコッカス ソブリナスは600nmの波長における濁度(OD:UV-1600、UV-Visible spectrophotometer(島津製作所))が2.0になるよう共凝集用緩衝液で調整し菌懸濁液を得た。式(A)で表される化合物など試験物質は2%(wt/vol%)になるように共凝集用緩衝液で予め調整した。ガラクトースラウレートは公知の方法で合成した(特許文献2:特開2000−159675)。それ以外の試験物質は、ラクトース、ガラクトース、スクロース、グルコース、フルクトース(以上和光純薬製)、β−ラウリルグルコシド、β−ラウリルマルトシド、スクロースモノラウレート(以上同仁製薬製)を用いた。共凝集試験は、No.2のRIAチューブ(旭テクノグラス社製)を用い、フソバクテリウム ヌクレアタム菌懸濁液400μL、ストレプトコッカス ソブリナス菌懸濁液200μL及び2%(wt/vol%)試験物質溶液200μLを順次混和した。共凝集抑制活性の有無は、混和後、室温にて30分静置後、菌塊の沈殿が認められなかったものについて共凝集抑制活性有り(+)、認められなかったものを共凝集抑制活性無し(−)とした。
表1に示すように、対照群(無添加群)やスクロース、グルコース、フルクトース、β−ラウリルグルコシド、β−ラウリルマルトシド、スクロースモノラウレートでは共凝集による明確な沈殿が認められたが、α−オクチルガラクトシド、β−オクチルガラクトシド、α,β−ラウリルガラクトシド、β−トリオキシエチレンラウリルガラクトシドはラクトースやガラクトース、ガラクトースラウレート同様に共凝集による沈殿が認められず、共凝集抑制活性を有することが明らかであった。
(1)使用菌株
う蝕原因菌としてストレプトコッカス ソブリナス B13株を用い、フソバクテリウム属細菌としてフソバクテリウム ヌクレアタム ポリモルヒュムATCC10953株を用いた。
う蝕原因菌は、ブレインハートインフュージョンブロス(ベクトンディッキンソン社製)、フソバクテリウム属細菌はGAMブイヨン(日水製薬株式会社)で37℃、10%CO2,10%H2,80%N2の条件下で対数増殖期から定常期まで培養し、5,000rpm、5分遠心分離を行い集菌した。その後、共凝集用緩衝液(1mM トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、0.1mM 塩化カルシウム、0.1mM 塩化マグネシウム、0.15M 塩化ナトリウム)で3回遠心洗浄後(5,000rpm、5分)、OD600nmで2.0に調製した。
96穴マイクロプレートにマンニトール、パラチニット、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール、ラクチトール(以上和光純薬製)を最終濃度10%(wt/vol%)になるよう60μL添加後、フゾバクテリア属細菌を30μL分注攪拌し、う蝕原因菌を30μL添加した。その後、マイクロプレートリーダー(モレキュラーデバイス社製)を用い1分間隔で30分間濁度(OD600nm)を測定し、濁度の変化率Vmax(mOD/min)を計算し、試験物質の代わりに共凝集用緩衝液を添加したもののVmaxをコントロール(100%)とし、相対共凝集率を算出することにより共凝集反応を測定した。
相対共凝集率は、マンニトールでは16%、パラチニットでは71%、エリスリトールでは35%、キシリトールでは20%、ソルビトールでは62%、ラクチトールでは0%となり、う蝕原因菌とフソバクテリウム属細菌の共凝集抑制効果がみられた。
採取した歯垢に対して各種の共凝集抑制剤を適用した後のpH変化を測定することにより、これらの成分が口腔内で分解されて酸を生成するか否かを判定した。すなわち、1週間に亘り歯磨き等全ての口腔衛生習慣を停止した後、デンタルスケーラーを用いて歯面に付着したプラークを物理的に採取した。採取した歯垢はただちに生理食塩水で5質量%に希釈後分散し、歯垢懸濁液を調製した。歯垢懸濁液0.5mLに各種共凝集抑制剤を0.9%(wt/vol%)になるよう添加し希塩酸もしくは希水酸化ナトリウム液でpHを7に調整後、37℃でのpHの変動を追跡した。pHは堀場製作所製のTWIN−B212型pHメーターを用いて測定した。
表2に記載の口腔パスタを調製し、得られた歯磨剤による歯垢中のむし歯菌低減効果を測定した。すなわち、う窩が無く、かつう蝕菌比率が0.2〜0.5%の30代男性3名が、1日3回の割合で口腔パスタ1gを用いて通常の歯磨きを行い、1ヶ月後歯垢中のむし歯菌の比率の変化を調べた。歯垢中のむし歯菌比率の測定は、12時間歯磨き停止後、5分間採唾用ガム(株式会社BML製)を噛ませながら唾液を採取した。この唾液サンプルには歯面から剥離した歯垢が混入している。う蝕菌比率は、採取唾液中のう蝕原因菌数の総レンサ球菌数に対する割合を求めた。う蝕菌数はpH7.4の0.1Mリン酸緩衝液化生理食塩水(PBS)で採取唾液を100倍希釈し、スパイラル装置(IUL Instruments社製)を用いて50μLを改良MSB寒天培地(特開2002−027975)に塗抹した。総レンサ球菌数は、PBSで10000倍に希釈し、同様にMS寒天培地(日本ベクトン・ディッキンソン社製)に塗抹した。塗抹した寒天培地は、アネロパック嫌気培養システム(三菱ガス化学社製)を用いて37℃、48時間嫌気培養を行った。培養後、各々適当な領域内のコロニーを計測して、総レンサ球菌に対するう蝕菌の比率を算出した。
本発明の練歯磨の処方は、以下の通りである。
ソルビトール 35 質量%
無水ケイ酸 20 質量%
濃グリセリン 5 質量%
α,β−ラウリルガラクトシド 5 質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 質量%
歯磨き用香料 1 質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
精製水 残部
計 100 質量%
本発明の練歯磨の処方は、以下の通りである。
ソルビトール 28 質量%
無水ケイ酸 20 質量%
濃グリセリン 8 質量%
エリスリトール 5 質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 質量%
歯磨き用香料 1 質量%
α,β−ラウリルガラクトシド 0.5質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
精製水 残部
計 100 質量%
本発明のマウスウォッシュの処方は、以下の通りである。
エタノール 15 質量%
キシリトール 7 質量%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2 質量%
サッカリンナトリウム 0.5質量%
β−オクチルガラクトシド 0.2質量%
洗口剤用香料 0.2質量%
安息香酸ナトリウム 0.1質量%
精製水 残部
計 100 質量%
Claims (5)
- 式(A)
- 式(B)
- 式(C)
- さらに炭素数4〜12の糖アルコールを含有する請求項1〜3のいずれかに記載の口腔用組成物。
- 式(A)
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