JP2007291086A - 口腔用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明の目的は、アルキルガラクトシドを含有し、安定性の良好な口腔用組成物を提供することにある。
また、本発明で用いられる式(A)で表される化合物のガラクトースは、ピラノース型、フラノース型又はそれらの混合物のいずれも含まれる。mは、0〜200の整数を示すが、共凝集抑制作用の面から0〜12が好ましく、0〜3がより好ましい。ガラクトースの縮合度を示すnは、1〜30の整数であるが、起泡性の面から1〜6が好ましく、1〜3がより好ましい。
また、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平均重合度xやRで表されるアルキル基の平均炭素数も同様にして算出することができる。
これらのアニオン界面活性剤のうち、N−アシルサルコシン塩、アルキルメチルタウリン塩及びアルキル硫酸塩から選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、N−C8−C24アシルサルコシン塩、C8−C24アシルメチルタウリン塩及びC8−C24アルキル硫酸塩から選ばれる1種又は2種以上が特に好ましい。
D−ガラクトースとラウリルアルコールを触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度1〜3のラウリルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1H−NMRによる分析の結果、得られたラウリルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.48であり、成分中のラウリルモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=83/17、そのうちピラノシドのα/β比は75/25であった。これをα,β−ラウリルガラクトシドとして参考例7及び実施例1〜6の試験物質として用いた。
ペンタアセチル−D−ガラクトースとトリオキシエチレンモノラウリルエーテルを三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体存在下、ジクロロメタン中、室温で反応させた。溶媒を減圧下で留去した後、シリカゲルカラムで精製することによりβ−トリオキシエチレンラウリル−2,3,4,6−テトラアセチルガラクトシドを得た。これをナトリウムメトキシドにより脱アセチル化して、β−トリオキシエチレンラウリルガラクトシドを得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3)0.88(t,3H),1.2−1.35(m,18H),1.57(m,2H),3.35−3.8(overlapped,13H),3.84(t,2H),3.97−4.07(overlapped,3H),4.17(d,1H),4.29(d,J=7.6Hz,1H),4.41(d,1H)。これをβ−トリオキシエチレンラウリルガラクトシド(ガラクトース縮合度は1)として後述の参考例及び実施例に用いた。
参考例1と同様にオクチルアルコールを原料として製造したα,β−オクチルガラクトシドをカラムにより精製し、α−オクチルガラクトシド及びβ−オクチルガラクトシドを得た。α体:0.78(t,3H),1.1−1.3(m,10H),1.47(m,2H),3.45−3.70(overlapped,7H),4.63(d,J=2.8Hz,1H)、β体:0.86(t,3H),1.2−1.35(m,10H),1.51(m,2H),3.25−3.75(overlapped,7H),4.09(d,J=7.6Hz,1H)。これらをそれぞれα−オクチルガラクトシド、β−オクチルガラクトシド(いずれもガラクトース縮合度は1)として後述の参考例及び実施例に用いた。
D−ガラクトースと2−エチルヘキサノールを触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて触媒を中和し、得られた混合物からろ過により未反応のD−ガラクトースを除去した。ろ液から未反応のアルコールを減圧下で留去することで2−エチルヘキシルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1HNMRによる分析の結果、得られた2−エチルヘキシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.16であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=40/60、そのうちピラノシドのα/β比は70/30であった。これをα,β−2−エチルヘキシルガラクトシドとして後述の参考例及び実施例に用いた。
参考例4の2−エチルヘキサノールをデカノール異性体混合物(デカノール、協和発酵ケミカル(株))に変更した以外は参考例4に従い、デシルガラクトシドを得た。得られたデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.15であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=46/54、そのうちピラノシドのα/β比は67/33であった。これをα,β−デシルガラクトシドとして後述の参考例及び実施例に用いた。
参考例4の2−エチルヘキサノールをウンデカノール異性体混合物(ダイヤドール11、三菱化学(株))に変更した以外は参考例4に従い、ウンデシルガラクトシドを得た。得られたウンデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.16であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=52/48、そのうちピラノシドのα/β比は71/29であった。これをα,β−ウンデシルガラクトシドとして後述の参考例及び実施例に用いた。
(1)使用菌株
フソバクテリウム属細菌としてフソバクテリウム ヌクレアタム ポリモルヒュムATCC10953株(以下Fnp菌)、フソバクテリウム ヌクレアタム フジフォームJCM11024(以下Fnf菌)、フソバクテリウム ペリオドンティカムATCC33693株(以下Fp菌)、フソバクテリウム ヴァリウムATCC8501株(以下Fv菌)、フソバクテリウム モルティフェルムATCC25557株(以下Fm菌)を用いた。共凝集反応の対細菌としては、う蝕原因菌としてストレプトコッカス ソブリナス B13株(以下Ss菌)を、歯周病関連細菌としてアクチノバチラス・アクチノミセテムコミタンスJCM2434株(以下Aa菌)を用いた。
Ss菌及びAa菌は、ブレインハートインフュージョン液体培地に植菌後37℃の嫌気条件下にて24時間培養した。フソバクテリウム属細菌は、GAMブイヨン液体培地に植菌後37℃の嫌気条件下で48時間培養した。培養終了後、遠心分離にて集菌し、pH8.0の共凝集用緩衝液(1mM トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、0.1mM 塩化カルシウム、0.1mM 塩化マグネシウム、0.15M 塩化ナトリウム)で2回洗浄した。洗浄後、フソバクテリウム属細菌は600nmの波長における濁度(OD:UV−1600、UV-Visible spectrophotometer((株)島津製作所))が1.0になるよう、Ss菌及びAa菌は0.5になるよう共凝集用緩衝液で調整し菌懸濁液を得た。式(A)で表される化合物など試験物質は1.6%(wt/vol%)になるように共凝集用緩衝液で予め調整した。比較物質として、ラクトース、ガラクトース、スクロース、グルコース、マルトース(以上、和光純薬工業(株))、β−ラウリルマルトシド(以上、同仁製薬(株))、C10:C14アルキルグルコシド(コグニスジャパン)を用いた共凝集試験は、丸底96穴マイクロプレート(TPP社)を用い、いずれかのフソバクテリウム属細菌懸濁液100μL、Ss菌もしくはAa菌懸濁液50μL及び1.6%(wt/vol%)試験物質溶液50μLを順次混和した。室温にて一昼夜静置後、試験物質を添加していない対照群において凝集塊の生じたものを共凝集能あり(※)とし、凝集塊の生じなかったものは共凝集能なし(×)とした。共凝集抑制活性の有無は、対照群において共凝集活性の認められた組み合わせに試験物質を添加後、凝集塊の沈殿が認められなかったものについて共凝集抑制活性有り(+)、認められたものを共凝集抑制活性無し(−)とした。
表1に示すように、供試したフソバクテリウム属細菌の中で、Fnp菌、Fnf菌及びFp菌にSs菌やAa菌との共凝集能が認められ、病原菌の定着に大きな影響があるフソバクテリウム属細菌と考えられた。Fv菌やFm菌はこれらの菌に対する共凝集能が認められず、ガラクトース感受性アドヘシンを発現していないと考えられた。
Fnp菌、Fnf菌、Fp菌の共凝集能の認められたフソバクテリウム3菌株について、共凝集抑制試験を行った結果を表2〜4に示した。スクロース、グルコース、マルトース、C10:14アルキルグルコシド、β−ラウリルマルトシドでは共凝集による明確な凝集塊が認められたが、α,β−ラウリルガラクトシド、β−トリオキシエチレンラウリルガラクトシド、α−オクチルガラクトシド、β−オクチルガラクトシド、α,β−2−エチルヘキシルガラクトシド、α,β−デシルガラクトシド、α,β−ウンデシルガラクトシドはラクトースやガラクトース同様に共凝集抑制活性を有することが明らかとなった。
α,β−ラウリルガラクトシドが2質量%、ラウリル硫酸ナトリウム(pH4のみ硬化ヒマシ油を使用)が1質量%になるようにpH4〜10の0.5Mの各種緩衝液もしくは精製水(pH7)に溶解後、50℃において1ヶ月間保存した。ラウリルガラクトシドの分解率は、遊離ガラクトースをHPLCを用いて定量することにより判定した。
遊離ガラクトース測定方法
製造直後及び保存終了後の試験歯磨剤組成物10gを精秤し、0.5Mのホウ酸緩衝液を加えて正確に100mLとし、十分に振り混ぜた。その一部をろ過し高速液体クロマトグラフィー(HPLC)に適用した。HPLCのカラムはポリマー系イオン交換カラムを用い、溶離液は0.5Mのホウ酸緩衝液を65℃、0.4mL/分の溶出速度で用いた。前記ガラクトースの検出はRI検出器により行い、定量はあらかじめ作成しておいた検量線を用いて行った。
クエン酸もしくは炭酸ナトリウムを用いてpH調整した0.1質量%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液にα,β−ラウリルガラクトシド0.05質量%を添加したサンプル15mLで20秒含嗽後、イオン交換水で数回含嗽した。1時間後に80mLのイオン交換水を5回ぐらいに分けて強く含嗽し、含嗽液全量をヘマトクリット管に移し、800rpmで3分間遠心分離した。沈降物の体積を剥離粘膜量(表6)とした。試験は1週間おきに、3名のパネラーで行った。
0.5質量%のラウリル硫酸ナトリウム水溶液、0.8質量%のラウロイルサルコシンナトリウム水溶液又はラウロイルメチルタウリンナトリウム水溶液を各々調製した。これに等量のプロピレングリコールで溶解したl−メントールを0.35質量%になるよう添加し、更に終濃度が0.5質量%になるように下記表7のα,β−ラウリルガラクトシド等を各種の成分を加え、60℃にて均一になるまで攪拌した。室温まで冷却後、PET製容器に充填し、5℃にて低温保存した。2週間後、取り出した各サンプルは室温に戻され、目視にて針状メントールの結晶の有無を評価した。
本発明の練歯磨(pH6.8)の処方は、以下の通りである。
ソルビトール 35 質量%
無水ケイ酸 20 質量%
濃グリセリン 5 質量%
α,β−ラウリルガラクトシド 5 質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 質量%
歯磨き用香料(l−メントール65質量%を含む) 1 質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
精製水 残部
計 100 質量%
本発明の練歯磨(pH7.2)の処方は、以下の通りである。
ソルビトール 28 質量%
無水ケイ酸 20 質量%
濃グリセリン 8 質量%
エリスリトール 5 質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 質量%
歯磨き用香料(l−メントール65質量%を含む) 1 質量%
α,β−ラウリルガラクトシド 0.5質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
リン酸水素二ナトリウム 0.1質量%
リン酸二水素ナトリウム 0.1質量%
精製水 残部
計 100 質量%
本発明の練歯磨(pH6)の処方は、以下の通りである。
ソルビトール 25 質量%
無水ケイ酸 20 質量%
プロピレングリコール 6 質量%
ラクチトール 5 質量%
ラウロイルサルコシンナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 質量%
無水リンゴ酸 1 質量%
歯磨き用香料(l−メントール65質量%を含む) 1 質量%
α,β−2−エチルヘキシルガラクトシド 0.5質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
48%水酸化ナトリウム液 微量
精製水 残部
計 100 質量%
本発明の練歯磨(pH9)の処方は、以下の通りである。
ソルビトール 28 質量%
ポリオキシエチレン(200)ポリオキシプロピレン(40)共重合体 16 質量%
無水ケイ酸 12 質量%
パラチニット 10 質量%
濃グリセリン 8 質量%
ラウロイルメチルタウリンナトリウム 1.2質量%
歯磨き用香料(l−メントール65質量%を含む) 1 質量%
α,β−ウンデシルガラクトシド 0.8質量%
モノフルオロリン酸ナトリウム 0.7質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
48%水酸化ナトリウム液 微量
精製水 残部
計 100 質量%
本発明の練歯磨(pH7.4)の処方は、以下の通りである。
ソルビトール 28 質量%
無水ケイ酸 15 質量%
ポリエチレングリコール400 8 質量%
キシリトール 5 質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 質量%
歯磨き用香料(l−メントール65質量%を含む) 1 質量%
α,β−デシルガラクトシド 0.1質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
リン酸水素二ナトリウム 0.1質量%
リン酸二水素ナトリウム 0.1質量%
精製水 残部
計 100 質量%
本発明のマウスウォッシュ(pH7.8)の処方は、以下の通りである。
エタノール 15 質量%
キシリトール 7 質量%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2 質量%
サッカリンナトリウム 0.5質量%
β−オクチルガラクトシド 0.2質量%
洗口剤用香料(l−メントール65質量%を含む) 0.2質量%
安息香酸ナトリウム 0.1質量%
リン酸水素二ナトリウム 0.1質量%
精製水 残部
計 100 質量%
Claims (6)
- さらに炭素数4〜12の糖アルコールを含有する請求項1又は2に記載の口腔用組成物。
- さらにアニオン界面活性剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の口腔用組成物。
- さらにメントールを含有する請求項4記載の口腔用組成物。
- アニオン界面活性剤が、N−アシルサルコシン塩、アシルメチルタウリン塩及びアルキル硫酸塩から選ばれる1種又は2種以上である請求項4又は5に記載の口腔用組成物。
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