JP5248077B2 - 口腔用組成物 - Google Patents
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従って、本発明は、炭素数10〜16のアルキル基を結合させたアルキルガラクトシドが、その共凝集抑制効果を損ねることなく、安定な液体口腔衛生品を提供することにある。
また、本発明で用いられる式(A)で表される化合物のガラクトースは、ピラノース型、フラノース型又はそれらの混合物のいずれも含まれる。ガラクトースの縮合度を示すnは、1〜10の整数であるが、共凝集抑制作用、製造コストの面から1〜6が好ましく、1〜3がより好ましい。
D−ガラクトースとラウリルアルコールを触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度1〜3のドデシルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1H−NMRによる分析の結果、得られたドデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.17であり、成分中のドデシルモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=83/17、そのうちピラノシドのα/β比は72/28であった。これをα,β−ドデシルガラクトシド(以下、C12Galとする)として後述の実施例及び実施例の試験物質に用いた。
D−ガラクトースとミリスチルアルコールを触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度1〜3のテトラデシルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1H−NMRによる分析の結果、得られたテトラデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.27であり、成分中のテトラデシルモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=62/38、そのうちピラノシドのα/β比は65/35であった。これをα,β−テトラデシルガラクトシド(以下、C14Galとする)として後述の実施例及び実施例の試験物質に用いた。
D−ガラクトースとカルコール1260(花王(株))を触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。カルコール1260の、デシルアルコール/ラウリルアルコール/ミリスチルアルコールの割合は約60/30/10の割合であった。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度1〜3のアルキルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1H−NMRによる分析の結果、得られたアルキルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.30であった。これをα,β−C10:14−アルキルガラクトシド(以下、C10:14Galとする)として後述の実施例及び実施例の試験物質として用いた。
D−ガラクトースとデカノール異性体混合物(デカノール、協和発酵ケミカル(株))を触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて触媒を中和し、得られた混合物からろ過により未反応のD−ガラクトースを除去した。ろ液から未反応のアルコールを減圧下で留去することでα,β−デシルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1HNMRによる分析の結果、得られたデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.15であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=46/54、そのうちピラノシドのα/β比は67/33であった。これをα,β−デシルガラクトシド(以下、C10Galとする)として後述の実験例及び実施例の試験物質として用いた。
参考例4のデカノール異性体混合物をウンデカノール異性体混合物(ダイヤドール11、三菱化学(株))に変更した以外は参考例4に従い、ウンデシルガラクトシドを得た。得られたウンデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は1.16であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド/フラノシド=52/48、そのうちピラノシドのα/β比は71/29であった。これをα,β−ウンデシルガラクトシド(以下、C11Galとする)として後述の実験例及び実施例の試験物質として用いた。
アルキルグルコシドとしては、デシルグルコシド(マイドール10、花王(株))、ドデシルグルコシド(マイドール12、花王(株))、ドデシルマルトシド(同仁化学(株))、C12:16アルキルグルコシド(Plantacare1200UP、コグニスジャパン社)を用いた。アルキルガラクトシドとしては、参考例1、2、4、5の製法で合成した、各種アルキルグルコシド(α,β−ドデシルガラクトシド=C12Gal、α,β−テトラデシルガラクトシド=C14Gal、α,β−デシルガラクトシド=C10Gal、α,β−ウンデシルガラクトシド=C11Gal)を1質量%濃度になるように蒸留水に懸濁した後、所定の2倍濃度に調整したアルキルグルコシド溶液を等量添加・攪拌した。600nmの波長における光透過度(T%)をアルキルガラクトシドの可溶化度合の指標とした。光透過度は、UV−1600、UV-Visible spectrophotometer((株)島津製作所)を用いて測定した。
図1〜4に示したように、アルキルグルコシドの添加によりアルキルガラクトシドが水溶液中で溶解し、光の透過率が顕著に増大することがわかる。
(1)使用菌株
フソバクテリウム属細菌としてフソバクテリウム ヌクレアタム ポリモルヒュムATCC10953株(以下Fnp菌)を用いた。共凝集反応の対細菌としては、う蝕原因菌としてストレプトコッカス ソブリナス B13株(以下Ss菌)を、歯周病関連細菌としてアクチノバチラス・アクチノミセテムコミタンスJCM2434株(以下Aa菌)を用いた。
Ss菌及びAa菌は、ブレインハートインフュージョン液体培地に植菌後37℃の嫌気条件下にて24時間培養した。Fnp菌は、GAMブイヨン液体培地に植菌後37℃の嫌気条件下で48時間培養した。培養終了後、遠心分離にて集菌し、共凝集用緩衝液(1mM トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、0.1mM 塩化カルシウム、0.1mM 塩化マグネシウム、0.15M 塩化ナトリウム)で2回洗浄した。洗浄後、Fnp菌は600nmの波長における濁度(OD:UV-1600、UV-Visible spectrophotometer((株)島津製作所))が1.0になるよう、Ss菌及びAa菌は0.5になるよう共凝集用緩衝液で調整し菌懸濁液を得た。式(A)で表される化合物など試験物質は1.6%(wt/vol%)になるように共凝集用緩衝液で予め調整した。アルキルガラクトシドは参考例1〜5で示した製法で合成したC12Gal、C14Gal、C10:14−Gal、C10Gal、C11Galを用いた。アルキルグルコシドは実施例1と同様のものを用いた。アルキルグルコシド以外の可溶化剤として、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(エマノーンCH40、花王(株))、ポリオキシエチレンソルビタンラウリン酸エステル(レオドールTW−L120、花王(株))、ポリオキシエチレン(150)ポリオキシプロピレン(30)グリコール(プルロニックF68、旭電化(株))を比較例として用いた。共凝集試験は、丸底96穴マイクロプレート(TPP社)を用い、いずれかのフソバクテリウム属細菌懸濁液100μL、Ss菌もしくはAa菌懸濁液50μL及び1.6%(wt/vol%)試験物質溶液50μLを順次混和した。共凝集抑制活性の有無は、対照群において共凝集活性の認められた組み合わせに試験物質を添加後、室温にて一昼夜静置後、凝集塊の沈殿が全く認められなかったものについて共凝集抑制活性に影響なし(表中記号は++)、ごく僅かに認められたものを共凝集活性にほとんど影響なし(+)、凝集塊の沈殿が認められたものを共凝集抑制活性阻害(−)とした。
表1〜4に示すように、アルキルガラクトシド類に、デシルグルコシド、ドデシルグルコシド、ドデシルマルトシド、C12:16アルキルグルコシドを添加したときは、共凝集による明確な凝集塊は認められず、この組み合わせにおいて共凝集抑制活性を維持したままであった。しかし、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体を用いて、アルキルガラクトシドを溶解させたときには、共凝集による明確な凝集塊が認められ、これら乳化剤はアルキルガラクトシドの共凝集抑制作用を阻害することが明らかであった。
本発明のマウスウォッシュの処方は、以下の通りである。
エタノール 15 質量%
キシリトール 7 質量%
サッカリンナトリウム 0.5質量%
β−ドデシルマルトシド 0.5質量%
α,β−ドデシルガラクトシド 0.2質量%
洗口剤用香料 0.2質量%
エチルパラベン 0.05質量%
精製水 残部
計 100 質量%
本発明のマウスウォッシュの処方は、以下の通りである。
ソルビトール 5 質量%
マルチトール 2 質量%
C12:16アルキルグルコシド 2 質量%
サッカリンナトリウム 0.5質量%
α,β−デシルガラクトシド 0.2質量%
洗口剤用香料 0.2質量%
安息香酸ナトリウム 0.1質量%
精製水 残部
計 100 質量%
本発明のうがい剤(10倍希釈用)の処方は、以下の通りである。
グリセリン 30 質量%
デシルグルコシド 10 質量%
α,β−ウンデシルガラクトシド 5 質量%
パラチニット 5 質量%
サッカリンナトリウム 2 質量%
洗口剤用香料 1 質量%
エチルパラベン 0.5質量%
精製水 残部
計 100 質量%
Claims (3)
- さらに炭素数4〜12の糖アルコールを含有する請求項1又は2記載の液体口腔用組成物。
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JP2007262109A JP5248077B2 (ja) | 2007-10-05 | 2007-10-05 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP2007262109A JP5248077B2 (ja) | 2007-10-05 | 2007-10-05 | 口腔用組成物 |
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