JP5431664B2 - 分岐アルキルガラクトシド - Google Patents
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Description
一方、分岐アルキル鎖を有するアルキルガラクトシドとしては、α,β−2−ヘキシルデシルガラクトシドがパラベン類等の防腐剤の防腐力増強剤として開示されている(特許文献5)が、原料となる2−ヘキシルデシルアルコールは沸点が193〜197℃(33mbar)と高く、留去するのは容易ではない。その他の分岐アルキル鎖を有するアルキルガラクトシドを菌抑制のために用いられている例はない。
すなわち、本発明は次の(1)〜(4)を提供する。
(1)下記一般式(1)又は(2)で表されるアルキルガラクトシド。
(2)3,7−ジメチルオクチル−β−D−ガラクトピラノシド。
(3)3−メチルヘキシル−β−D−ガラクトピラノシド。
(4)前記一般式(1)及び/又は(2)で表されるアルキルガラクトシドを含有する口腔用組成物。
本発明の下記一般式(1)及び(2)で表されるアルキルガラクトシドは、現在まで知られておらず、新規化合物である。
一般式(1)又は(2)で表されるアルキルガラクトシドの好適例としては、イソデシルガラクトシド、イソウンデシルガラクトシド、イソトリデシルガラクトシド等のα体、β体が挙げられ、より具体的には、3,7−ジメチルオクチル−β−D−ガラクトシド、3,7−ジメチルオクチル−α−D−ガラクトシド、3−メチルヘキシル−β−D−ガラクトシド、3−メチルヘキシル−α−D−ガラクトシド等が挙げられる。
一方、一般式(2)で表されるアルキルガラクトフラノシドは、(ii)塩化鉄(III)と塩化カルシウムの存在下、ガラクトースとアルコールを縮合させる方法により合成することができる(Carbohydr. Res.1998,311,P25−35)。
また、(iii)パラトルエンスルホン酸等酸触媒の存在下、ガラクトースと過剰のアルコールと直接反応させる方法(特開2007−176893号公報)を用いれば、互いに異性体の関係にある一般式(1)と(2)の化合物の混合物を調製することもできる。この場合、一般式(1)及び(2)で表されるアルキルガラクトシドのほかに、アルコール1分子に対して複数個のガラクトースが縮合したオリゴガラクトシドも少量生成するため、それらの混合物として得られる。
単一の異性体が必要な場合には、前記(i)又は(ii)の方法が好ましく、工業的に安価な生産を行うという観点からは、前記(iii)の方法が好ましい。所望により、製造方法を適宜選択することができる。
メチル分岐構造を有するヘキサノールとしては、2,3−ジメチルブタノール、2−メチルペンタノール、3−メチルペンタノール等が挙げられ、メチル分岐構造を有するヘプタノールとしては、2,4−ジメチルペンタノール、3−メチルヘキサノール、4−メチルヘキサノール、5−メチルヘサノール等が挙げられ、メチル分岐構造を有するオクタノールとしては、2,3,4−トリメチルペンタノール、2,2,4−トリメチルペンタノール、2,2-ジメチルヘキサノール、2−メチルヘプタノール、5−メチルヘプタノール等が挙げられ、メチル分岐構造を有するノナノールとしては、2−メチルオクタノール、6−メチルオクタノール、8−メチルオクタノール等が挙げられる。
上記の中でも、用途展開、安全性等の観点から、炭素数6〜15、特に炭素数7〜12のメチル分岐構造を有する脂肪族アルコールが好ましい。
これらの分岐脂肪族アルコールは、単独で又は2種以上を任意の割合で混合して用いることができる。
市販されているメチル分岐構造を有するアルコール、又はそれを含む混合アルコールとしては、例えば、協和発酵ケミカル株式会社製の商品名:オクタノール、ノナノール、デカノール、トリデカノール、オキソコール900、三菱化学株式会社製の商品名:ダイヤドール7、ダイヤドール11、ダイヤドール915、ダイヤドール115L、エクソンモービル社製の商品名:EXXAL7、EXXAL10、EXXAL13、ノナノール、Sasol社のSAFOL23等が挙げられる。
本発明の口腔用組成物は、一般式(1)及び/又は(2)で表される化合物を含有する組成物である。一般式(1)及び/又は(2)で表される化合物は、Rが1〜3個のメチル基を含むメチル分岐構造を有するものの混合物であってもよい。
本発明の口腔用組成物中における、一般式(1)及び/又は(2)で表される化合物の含有量は、口腔内細菌に対する共凝集抑制効果及び口腔内病の予防効果の観点から、好ましくは0.05〜20質量%、より好ましくは0.1〜10質量%、更に好ましくは0.2〜5質量%である。
本発明の口腔用組成物においては、本発明の効果を損なわない限り、ノニオン性殺菌剤等の殺菌剤、アニオン性界面活性剤等の界面活性剤、タンパク質変性剤、糖アルコール、メントール等を必要に応じて適宜配合することができる。
アニオン界面活性剤としては、高級脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩、N−アシルアミノ酸塩、アルキルメチルタウリン塩、スルホコハク酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩等が挙げられ、好適例として炭素数8〜24のアルキル硫酸エステル塩、アシルサルコシン塩、アルキルメチルタウリン塩等が挙げられる。
タンパク質変性剤としては、尿素、グアニジン又はその塩(塩酸塩、硫酸塩等の酸付加塩)等が挙げられる。
糖アルコールとしては、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、パラチニット、ラクチトール等の炭素数4〜12の糖アルコールが挙げられる。
また、口腔用組成物に汎用される湿潤剤、粘結剤、歯質強化剤、pH調整剤、酵素類、抗炎症剤、血行促進剤、甘味剤、防腐剤、着色剤、色素類、香料等も適宜配合することができる。
(1)3,7−ジメチルオクチル−2,3,4,6−テトラアセチル−β−D−ガラクトピラノシドの合成
300mLの4つ口フラスコに、β−D−ガラクトースペンタアセテート10.00g(25.6mmol)と、3,7−ジメチル−1−オクタノール8.11g(51.2mmol)を仕込み、ジクロロメタン100mLに溶解した。得られた溶液を氷浴で冷却し、窒素雰囲気下で攪拌しながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体14.73g(104mmol)を滴下した。滴下後氷浴を外し、室温で2.5時間攪拌した後、NaHCO3の飽和水溶液を加えて反応を停止した。反応混合物を分液ロートに移してジクロロメタン層を分離し、さらに水層を50mLのジクロロメタンを用いて抽出した。ジクロロメタン溶液を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下でジクロロメタンを除去した。得られたオイルをシリカゲルカラムを用いて分画することで、3,7−ジメチルオクチル−2,3,4,6−テトラアセチル−β−D−ガラクトピラノシド7.77gを得た(2種のジアステレオマー混合物、収率62%)。
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ(ppm)
5.381(d, J = 3.2Hz, 1H), 5.379(d, J = 3.2, 1H), 5.199(dd, J = 10.4, 8.0, 1H), 5.195(dd, J = 10.4, 8.0, 1H), 5.012(d, J = 10.4, 1H), 5.004(d, J = 10.4, 1H), 4.452(d, J = 7.6, 1H), 4.446(d, J = 8.0, 1H), 4.190(dd, J = 11.0, 6.6, 2H), 4.121(dd, J = 11.0, 7.0, 2H), 3.97-3.86(m, 4H), 3.56-3.3.46(m, 2H), 2.148(s, 6H), 2.147(s, 6H), 2.049(s, 12H), 1.985(s, 6H), 1.70-1.08(m, 20H), 0.89-0.83(m, 18H).
200mLのナスフラスコに、前記(1)で得られた3,7−ジメチルオクチル−2,3,4,6−テトラアセチル−β−D−ガラクトピラノシド7.00g(14.3mmol)を仕込み、脱水メタノール100mLに溶解した。これに28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.12g(5.7mmol)を添加して室温で20分攪拌した。得られた反応混合物に陽イオン交換樹脂(ダウケミカル社製、商品名:Dowex50WX4−100)6.5mLを添加して触媒を中和後、ろ過により樹脂を除いた。得られたろ液から減圧下で溶媒を除去することによって3,7−ジメチルオクチル−β−D−ガラクトピラノシド4.39gを得た(2種のジアステレオマー混合物の収率96%)。
1 H−NMR(400MHz,CD 3 OD):δ(ppm)
4.197(d, J = 6.8Hz, 2H), 3.99-3.89(m, 2H), 3.829(d, J = 2.8, 1H), 3.827(d, J = 2.8, 1H), 3.77-3.69(m, 4H), 3.61-3.53(m, 2H), 3.498(dd, J = 9.8, 7.0, 2H), 3.51-3.49(overlapped, 2H), 3.450(dd, J = 9.6, 3.2, 2H), 1.72-1.08(m, 20H), 0.93-0.85(m, 18H)
13 C−NMR(100MHz,CD 3 OD):δ(ppm)
105.7Hz, 105.6, 77.2, 75.7, 73.2, 71.0, 69.9, 69.8, 63.1, 41.3, 41.3, 39.4, 39.3, 38.8, 38.7, 31.7, 31.7, 30.0, 26.7, 24.0, 23.9, 20.9, 20.8.
10ccのサンプル瓶に、前記(2)で得られた3,7−ジメチルオクチル−β−D−ガラクトピラノシドを少量入れ、アルミブロックヒーターで加温した。数分後温度が一定になったところでサンプルの状態を目視確認後、再度ブロックヒーターに戻して1〜2℃昇温した。この操作を繰り返し、サンプルが溶解して流動し始めた温度をサンプルの融点として記録した。結果を表1に示す。
(1)3−メチルヘキシル−2,3,4,6−テトラアセチル−β−D−ガラクトピラノシドの合成
実施例1(1)において、β−D−ガラクトースペンタアセテートの量を8.40g(21.5mmol)に、3,7−ジメチル−1−オクタノールを3−メチル−1−ヘキサノール5.00g(43.0mmol)に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の量を12.29g(86.6mmol)に、反応時間を1.5時間に、それぞれ変更した以外は実施例1(1)と同様の操作を行って、3−メチルヘキシル−2,3,4,6−テトラアセチル−β−D−ガラクトピラノシド5.69gを得た(2種のジアステレオマー混合物の収率59%)。
前記と同じNMR装置を用いて、得られた生成物を分析した結果を以下に示す。この結果から、得られた物質は下記式(6)で表される3−メチルヘキシル−2,3,4,6−テトラアセチル−β−D−ガラクトピラノシドであることを確認した。
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ(ppm)
5.381(d, J = 3.2Hz, 1H), 5.379(d, J = 3.2, 1H), 5.197(dd, J = 10.4, 8.0, 1H), 5.196(dd, J = 10.4, 8.0, 1H), 5.012(d, J = 10.4, 1H), 5.004(d, J = 10.4, 1H), 4.453(d, J = 8.0, 1H), 4.446(d, J = 8.0, 1H), 4.190(dd, J = 10.8, 6.6, 2H), 4.121(dd, J = 11.0, 7.0, 2H), 3.97-3.86(m, 4H), 3.56-3.46(m, 2H), 2.149(s, 6H), 2.147(s, 6H), 2.050(s, 6H), 2.047(s, 6H), 1.985(s, 6H), 1.72-1.06(m, 14H), 0.92-0.84(m, 12H).
実施例1(2)において、3,7−ジメチルオクチル−2,3,4,6−テトラアセチル−β−D−ガラクトピラノシドを3−メチルヘキシル−2,3,4,6−テトラアセチル−D−ガラクトピラノシド5.36g(12.0mmol)に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液の量を0.93g(4.8mmol)に、陽イオン交換樹脂の量を5.0mLに、それぞれ変更した以外は実施例1(2)と同様の操作を行って、3−メチルヘキシル−β−D−ガラクトピラノシド3.17gを得た(2種のジアステレオマー混合物の収率95%)。
前記と同じNMR装置を用いて、得られた生成物を分析した結果を以下に示す。これらの結果から、得られた物質は下記式(4)で表される3−メチルヘキシル−β−D−ガラクトピラノシドであることを確認した。
1 H−NMR(400MHz,CD 3 OD):δ(ppm)
4.192(d, J = 6.8Hz, 2H), 3.99-3.88(m, 2H), 3.824(d, J = 3.2, 1H), 3.822(d, J = 2.8, 1H), 3.741(dd, J = 11.4, 6.6, 2H), 3.709(dd, J = 11.2, 5.6, 2H), 3.61-3.52(m, 2H), 3.493(dd, J = 9.8, 7.0, 2H), 3.51-3.48(overlapped, 2H), 3.445(dd, J = 9.6, 3.2, 2H), 1.71-1.55(m, 4H), 1.46-1.24(m, 8H), 1.18-1.07(m, 2H), 0.91-0.87(m, 12H)
13 C−NMR(100MHz,CD 3 OD):δ(ppm)
105.7Hz, 105.6, 77.3, 75.7, 73.2, 71.0, 69.9, 69.8, 63.2, 41.5, 41.4, 38.7, 38.6, 31.4, 31.4, 21.9, 20.9, 20.8, 15.6, 15.6.
実施例1と同様にして、前記(2)で得られた3−メチルヘキシル−β−D−ガラクトピラノシドの融点を測定した。結果を表1に示す。
2Lの4ッ口フラスコにパラトルエンスルホン酸一水和物0.42g(2.2mmol)、ガラクトース80g(0.44mol)、デカノール異性体混合物(協和発酵ケミカル製、商品名デカノール)1054g(6.7mol、ガラクトースの15.2倍モル)を秤量し、窒素吹き込み口とリービッヒ冷却管を取り付け、115℃まで昇温した。昇温後、系内圧力を5.3kPa(40mmHg)にして脱水反応を開始した。この際、反応混合物中に窒素を100ml/minで吹き込み、生成する水を効率よく除去するようにして、4時間反応させた。反応終了後常圧に戻し、反応混合物が80℃程度になった状態で、48質量%水酸化ナトリウム水溶液0.19g(2.2mmol)を加えて触媒を中和した。
中和後、不溶分をメンブランフィルターでろ別し、ろ液から過剰に用いたアルコールを減圧下で留去することによりデシルガラクトシド異性体混合物を得た(119g、収率91%)。
得られたデシルガラクトシド異性体混合物をGPC(カラム:東ソー株式会社製、商品名:TSK−GEL G2000HXL7.8×300とTSK−GEL G1000HXL7.8×300の直列使用、展開溶媒:テトラヒドロフラン)、及び1H−NMR(400MHz,CD3OD)により分析した結果、アルコール1分子に対してガラクトースが数分子結合した構造であり、平均糖縮合度は1.15であった。また、ガラクトース残基の構造は、ピラノシドとフラノシドの各異性体が混在した状態になっており、それらの存在比は、1H−NMR分析におけるアノマー位プロトンのシグナル面積比から、α−ピラノシド/β−ピラノシド/(α−フラノシド+β−フラノシド)=31/15/54であった。
実施例1と同様にして、得られたガラクトシド異性体混合物の融点を測定した。結果を表2に示す。
実施例3におけるデカノール異性体混合物に代えてウンデカノール異性体混合物(三菱化学株式会社製、商品名:ダイヤドール11)861g(5.0mol、ガラクトースの15.2倍モル)を用い、パラトルエンスルホン酸一水和物を0.32g(1.7mmol)、ガラクトースを60g(0.33mol)、反応時間を6時間、48質量%水酸化ナトリウム水溶液を0.14g(1.7mmol)とした以外は実施例3と同様の操作を行って、ウンデシルガラクトシド異性体混合物を得た(85g、収率84%)。
得られたウンデシルガラクトシド異性体混合物を実施例3と同様に分析した結果、平均糖縮合度は1.16、ガラクトース残基の異性体存在比は、α−ピラノシド/β−ピラノシド/(α−フラノシド+β−フラノシド)=37/15/48であった。
実施例1と同様にして、得られたガラクトシド異性体混合物の融点を測定した。結果を表2に示す。
実施例3におけるデカノール異性体混合物に代えてn−デカノール(花王株式会社製、商品名:カルコール1098)1317.8g(8.3mol、ガラクトースの15.0倍モル)を用い、パラトルエンスルホン酸一水和物を0.53g(2.8mmol)、ガラクトースを100g(0.56mol)、反応時間を3時間、48質量%水酸化ナトリウム水溶液を0.23g(2.8mmol)とした以外は実施例3と同様の操作を行って、n−デシルガラクトシド異性体混合物を得た(140g、収率85%)。
得られたn−デシルガラクトシド異性体混合物を実施例3と同様に分析した結果、平均糖縮合度は1.17、ガラクトース残基の異性体存在比は、α−ピラノシド/β−ピラノシド/(α−フラノシド+β−フラノシド)=31/17/52であった。
実施例1と同様にして、得られたガラクトシド異性体混合物の融点を測定した。結果を表2に示す。
実施例3におけるデカノール異性体混合物に代えてn−ドデカノール(花王株式会社製、商品名:カルコール2098)1551.4g(8.3mol、ガラクトースの15.0倍モル)を用い、パラトルエンスルホン酸一水和物を0.53g(2.8mmol)、ガラクトースを100g(0.56mol)、反応時間を6時間、48質量%水酸化ナトリウム水溶液を0.23g(2.8mmol)とした以外は実施例3と同様の操作を行って、n−ドデシルガラクトシド異性体混合物を得た(140g、収率79%)。
得られたn−ドデシルガラクトシド異性体混合物を実施例3と同様に分析した結果、平均糖縮合度は1.22、ガラクトース残基の異性体存在比は、α−ピラノシド/β−ピラノシド/(α−フラノシド+β−フラノシド)=39/18/43であった。
実施例1と同様にして、得られたガラクトシド異性体混合物の融点を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で得られた3,7−ジメチルオクチル−β−D−ガラクトピラノシドを用いて、以下の処方により、マウスウォッシュ(pH8)を調製した。
エタノール 10 質量%
ソルビトール 5 質量%
マルチトール 2 質量%
サッカリンナトリウム 0.5 質量%
3,7−ジメチルオクチル−β−D−ガラクトピラノシド0.2 質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 0.1 質量%
洗口剤用香料 0.1 質量%
安息香酸ナトリウム 0.05質量%
精製水 残部
計 100 質量%
実施例2で得られた3−メチルヘキシル−β−D−ガラクトピラノシドを用いて、以下の処方により、練歯磨(pH8)を調製した。
ソルビトール 28 質量%
無水ケイ酸 15 質量%
ポリエチレングリコール400 8 質量%
キシリトール 5 質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 質量%
歯磨き用香料 1 質量%
3−メチルヘキシル−β−D−ガラクトピラノシド0.5質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
リン酸水素二ナトリウム 0.1質量%
リン酸二水素ナトリウム 0.1質量%
精製水 残部
計 100 質量%
実施例3で得られたデシルガラクトシド異性体混合物を用いて、以下の処方により、マウスウォッシュ(pH8)を調製した。
エタノール 25.04 質量%
デシルガラクトシド異性体混合物 0.10 質量%
ペパーミント油 0.015質量%
サッカリンナトリウム 0.012質量%
炭酸ナトリウム 微量
精製水 残部
計 100 質量%
Claims (4)
- アルキルガラクトシドが、イソデシルガラクトシド、イソウンデシルガラクトシド、及びイソトリデシルガラクトシドから選ばれる1種以上のα体又はβ体である、請求項1に記載の口腔用組成物。
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