JPH07285984A - アルドヘキソースモノ分岐アルキルエーテル化合物及びそれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１） 【化１】 （式中、２個のＲのうち、いずれか１個はＣ３〜２４の
分岐アルキル基を示し、他方はＨを示す）で表わされる
アルドヘキソースモノ分岐アルキルエーテル化合物及び
これを含有する化粧料。 【効果】 化合物（１）は、優れた保湿力及び乳化力を
有し、界面活性剤、医薬原料、化粧料原料等として有用
なものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤、医薬原
料、化粧品原料等として重要なアルドヘキソースモノ分
岐アルキルエーテル化合物及びそれを含有する化粧料に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
多価アルコール類及びそれらのエステル類やエーテル類
は、洗剤、食品、工業薬品、医薬品等の製造原料又は製
品として汎用されている。これらの多価アルコールの中
でも、特に糖アルコールのひとつであるソルビトールか
ら誘導されるソルビタン脂肪酸エステル及びそのエチレ
ンオキシド付加物や二糖類の一つであるショ糖から誘導
されるショ糖脂肪酸エステルは、医薬品、化粧品、食品
等の巾広い分野においてとりわけ有用性の高いものであ
る〔例えば、油化学、第16巻、第395〜401頁(1967)
等〕。また、直鎖型単糖類と単環式単糖類がエーテル結
合した二糖類である糖類アルコールは、保湿調整剤とし
て、化粧品基剤への応用がなされている〔例えば、フレ
グランスジャーナル，No.14, 86-93頁，(1975)等〕。更
に、代表的な単糖類の一つであるＤ−グルコースから誘
導されるオクチル−β−Ｄ−グルコシドは、蛋白質膜へ
の可溶化剤として有効であることから、医薬品基剤等へ
の応用が報告されている〔例えば、Biochemistry, 第20
巻, 第6776頁（1981）〕。同様に、Ｄ−グルコースを原
料としてＤ−グルコース骨格の３位をアルキル化するこ
とにより得られる一連の誘導体が、抗腫瘍剤として有効
であることが開示されている（例えば、特開昭５６−１
０３１９６号公報等）。

【０００３】グルコースに代表されるアルドヘキソース
は、その多くが融点の高い物質であり、また分子内のヒ
ドロキシル基に直鎖アルキル基を導入したアルドヘキソ
ースアルキル化化合物も融点が高くなり、これらを界面
活性剤として利用することを考えた場合には、目的とす
る界面活性が得られ難く、乳化剤や化粧料基剤としての
利用範囲は制限されてしまう。

【０００４】従って、乳化剤や化粧料基剤等として幅広
く利用することができる化合物が望まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされるアルドヘキソースモノ分岐アルキルエーテル
化合物が、優れた乳化作用を示し、乳化剤や化粧料基剤
等として有用であることを見出し、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、２個のＲのうち、いずれか１個は
炭素数３〜２４の分岐アルキル基を示し、他方は水素原
子を示す）で表わされるアルドヘキソースモノ分岐アル
キルエーテル化合物を提供するものである。

【０００９】また、本発明は、一般式（１）で表わされ
るアルドヘキソースモノ分岐アルキルエーテル化合物を
含有する化粧料を提供するものである。

【００１０】本発明のアルドヘキソースモノ分岐アルキ
ルエーテル化合物は前記一般式（１）で表わされるもの
であり、式中、Ｒのいずれか１個が分岐アルキル基を示
すものである。ここで、分岐アルキル基は炭素数３〜２
４のものであり、特に炭素数１２〜２０の分岐アルキル
基が好ましく、具体的には、２−エチルへキシル、２−
ヘプチルウンデシル、５，７，７−トリメチル−２−
（１，３，３−トリメチルブチル）オクチル、次式；

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、ｍは４〜１０の整数を示し、ｎは
５〜１１の整数を示し、ｍ＋ｎは１１〜１７を示し、か
つｍ＝７、ｎ＝８を頂点とする分布を有する）で表わさ
れるメチル分岐イソステアリル等の分岐鎖アルキル基を
挙げることができる。Ｒとしては、これらのうち、特に
メチル分岐イソステアリル基が好ましい。

【００１３】また、アルドヘキソースとしては、アロー
ス、アルトロース、グルコース、グロース、イドース、
ガラクトース、タロース等が挙げられるが、入手の容易
さ等の点から、特にＤ−グルコース又はＤ−ガラクトー
スが好ましい。

【００１４】一般式（１）で表わされる化合物のうち、
特に３−Ｏ−分岐アルキルグルコピラノース、６−Ｏ−
分岐アルキルガラクトピラノースが好ましく、更にこれ
らの分岐アルキル基がメチル分岐イソステアリル基であ
るものが好ましい。

【００１５】一般式（１）で表わされるアルドヘキソー
スモノ分岐アルキルエーテル化合物は、例えばアルドヘ
キソースにアセトン等のカルボニル化合物を作用させ、
アルドヘキソース中の４個のヒドロキシル基を保護して
アルドヘキソースジアセトニドとした後、これとエーテ
ル化剤（ＲＸ）を、アルカリ性物質及び第４級オニウム
塩の存在下で反応させて、モノ分岐アルキルアルドヘキ
ソースジアセトニドとし、次いでこれを加水分解するこ
とにより、製造することができる。

【００１６】アルドヘキソースとカルボニル化合物の反
応は、例えばアルドヘキソースに、過剰量のカルボニル
化合物、好ましくはアセトンを、酸、好ましくはプロト
ン酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ベンゼンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの存在下に反応さ
せることにより行われる。

【００１７】次に、アルドヘキソースジアセトニドとエ
ーテル化剤の反応に用いられるエーテル化剤（ＲＸ：Ｒ
は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子、スルホ基
又は硫酸残基を示す）としては、例えばアルキルクロリ
ド、アルキルブロミド、アルキルヨーダイド等のアルキ
ルハライド；アルキルスルホン酸エステル、アルキル硫
酸エステル等が挙げられ、特にアルキルハライドが好ま
しい。

【００１８】これらのエーテル化剤は、アルドヘキソー
スジアセトニド１モル当たり１〜１０モル用いるのが好
ましく、特に１〜４モルが好ましい。

【００１９】また、本発明で用いるアルカリ性物質とし
ては、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属水酸化
物、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属リン酸
塩等を挙げることができる。これらのなかでも、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物が
好ましい。これらのアルカリ性物質は１０〜８０％、特
に４０〜６０％の水溶液として用いるのが好ましいが、
固体のまま用いても差し支えない。

【００２０】これらのアルカリ性物質は、アルドヘキソ
ースジアセトニド１モル当たり１〜１０モル用いるのが
好ましく、特に１．５〜３モルが好ましい。

【００２１】本発明で用いる第４級オニウム塩として
は、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩等が
挙げられ、これらのうち、工業的に入手が容易であるた
め第４級アンモニウム塩が好ましい。第４級アンモニウ
ム塩としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミ
ド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルア
ンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド等のテトラアルキルアンモニウム塩；テトラ
オキシエチレンステアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ビステトラオキシエチレンステアリルメチルアンモ
ニウムクロリド等のポリオキシアルキレン基を有するア
ルキルアンモニウム塩；ベタイン化合物、クラウンエー
テル、アミンオキシド化合物、イオン交換樹脂等を挙げ
ることができる。

【００２２】また、第４級ホスホニウム塩としては、
式；〔Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³ＰＲ¹⁴〕⁺ Ｙ^-で表わされるものを
挙げることができる。この第４級ホスホニウム塩の具体
例としては下記の（ａ）〜（ｃ）群のものを挙げること
ができる。 （ａ）式中、Ｒ¹¹が炭素数７〜１０のアラルキル基又は
炭素数８〜２０の高級アルキル基を示し、Ｒ¹²、Ｒ¹³及
びＲ¹⁴が炭素数１〜６の低級アルキル基を示すもの。例
えば、ベンジルトリブチルホスホニウム塩、ステアリル
トリブチルホスホニウム塩、ヘキサデシルトリブチルホ
スホニウム塩、ラウリルトリブチルホスホニウム塩等を
挙げることができる。

【００２３】（ｂ）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の
うち、２〜４個が炭素数５〜８のシクロアルキル基を示
し、残部が炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜
１０のアラルキル基を示すもの。例えば、ジシクロヘキ
シルジメチルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルメチ
ルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルエチルホスホニ
ウム塩、トリシクロヘキシルｎ−ブチルホスホニウム
塩、トリシクロヘキシルイソブチルホスホニウム塩、ト
リシクロヘキシルｎ−プロピルホスホニウム塩、トリシ
クロヘキシルイソプロピルホスホニウム塩、トリシクロ
ヘキシルアミルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルヘ
キシルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルヘプチルホ
スホニウム塩、トリシクロヘキシルデシルホスホニウム
塩、トリシクロヘキシルラウリルホスホニウム塩、トリ
シクロヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、トリシク
ロヘキシルヘキサデシルホスホニウム塩、トリシクロヘ
キシルステアリルホスホニウム塩、トリシクロヘキシル
ベンジルホスホニウム塩、テトラシクロヘキシルホスホ
ニウム塩等を挙げることができる。

【００２４】（ｃ）例えば、テトラメチルホスホニウム
塩、テトラエチルホスホニウム塩、メチルトリプロピル
ホスホニウム塩、ジエチルジブチルホスホニウム塩、ジ
ベンジルブチルメチルホスホニウム塩、ジベンジルジメ
チルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウム塩、ジ
ベンジルエチルメチルホスホニウム塩、ジベンジルジエ
チルホスホニウム塩、トリベンジルメチルホスホニウム
塩、トリベンジルエチルホスホニウム塩、トリｎ−ブチ
ルエチルホスホニウム塩等を挙げることができる。

【００２５】なお、上記（ａ）〜（ｃ）において、ホス
ホニウム塩（〔Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³ＰＲ¹⁴〕⁺ Ｙ^-）中のＹ
^-は、有機又は無機イオンを示し、例えばハロゲンイオ
ン（Ｃｌ ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-）、水酸イオン（ＯＨ^-）、硝酸
イオン（ＮＯ₃ ^-）、硫酸水素イオン（ＨＳＯ₄ ^-）等が挙
げられる。

【００２６】これらの第４級オニウム塩は、アルドヘキ
ソースジアセトニド１モル当たり０．０１〜０．２０モ
ル用いるのが好ましく、特に０．０５〜０．１０モルが
好ましい。

【００２７】アルドヘキソースジアセトニドとエーテル
化剤との反応は、溶媒中、加熱下で、好ましくは攪拌し
ながら行う。反応で使用する溶媒としては、反応に関与
しないものであれば特に制限されるものではなく、例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素
類、シクロペンタン、シクロへキサン等の脂環式炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグリ
ム、ジオキサン等のエーテル類などを挙げることができ
る。反応温度は２５〜８０℃が好ましく、４０〜６０℃
が更に好ましく、激しく攪拌することにより、数時間〜
数十時間でエーテル化が完結する。反応終了後、生成物
は必要に応じて蒸留法等の通常の方法に従って分離精製
することができ、得られたモノ分岐アルキルアルドヘキ
ソースジアセトニドは次工程に使用することができる。

【００２８】次に、このようにして得たモノ分岐アルキ
ルアルドヘキソースジアセトニドを、酸の存在下、水溶
液中で加水分解することにより、本発明のアルドヘキソ
ースモノ分岐アルキルエーテル化合物を得ることができ
る。

【００２９】ここで用いられる酸としては、例えば塩
酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機プロトン酸；酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の有機プロトン酸を挙げること
ができる。これらの酸の使用量については、特に限定は
ないが、１〜２０％、特に好ましくは１〜１０％の水溶
液となるようにして用いるのが適当である。また、加水
分解の際の反応温度は、４０〜１００℃、特に５０〜１
００℃であるのが好ましい。更に、加水分解を効果的に
進行させるため、水に可溶な溶媒類、例えば、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、カルビトール類、ジグライム
等のエーテル類を適量用いることもできる。

【００３０】一般式（１）で表わされる化合物が、３−
Ｏ−分岐アルキル−Ｄ−グルコピラノース（２）又は６
−Ｏ−分岐アルキル−Ｄ−ガラクトピラノース（３）で
ある場合には、例えば以下に示す反応式に従って製造す
ることができる。

【００３１】

【化４】

【００３２】（式中、Ｒ及びＸは前記と同じ意味を示
す）

【００３３】すなわち、グルコースを原料とし、これに
過剰量のアセトンを酸の存在下に作用させて１，２；
５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノ
ース（４）を得、次にこれとエーテル化剤を、アルカリ
性物質及び第４級オニウム塩の存在下で反応させること
により、３−Ｏ−分岐アルキル−１，２；５，６−ジ−
Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノース（５）と
し、次いでこれを加水分解することにより、３−Ｏ−分
岐アルキル−Ｄ−グルコピラノース（２）が得られる。

【００３４】

【化５】

【００３５】（式中、Ｒ及びＸは前記と同じ意味を示
す）

【００３６】すなわち、ガラクトースを原料とし、これ
に過剰量のアセトンを酸の存在下に作用させて１，２；
３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ガラクトピラ
ノース（６）を得、次にこれとエーテル化剤を、アルカ
リ性物質及び第４級オニウム塩の存在下で反応させるこ
とにより、６−Ｏ−分岐アルキル−１，２；３，４−ジ
−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ガラクトピラノース
（７）とし、次いでこれを加水分解することにより、６
−Ｏ−分岐アルキル−Ｄ−ガラクトピラノース（３）が
得られる。

【００３７】このようにして得られるアルドヘキソース
モノ分岐アルキルエーテル化合物（１）は、保湿性及び
乳化作用を有しており、各種化粧料基剤、特に皮膚化粧
料基剤として有用である。

【００３８】本発明の化粧料は、アルドヘキソースモノ
分岐アルキルエーテル化合物（１）を、通常、化粧料配
合成分として用いられている公知成分と混合することに
より、ゲル状、クリーム状、固体状、液体状、粉末状、
エアゾール状等の所望の剤型にすることができる。この
ような公知成分としては、各種界面活性剤、油剤、薬
剤、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、香料、
溶剤、ｐＨ調整剤、保湿剤、増粘剤等を挙げることがで
きる。

【００３９】本発明の化粧料におけるアルドヘキソース
モノ分岐アルキルエーテル化合物（１）の含有量は剤型
等により異なるが、これを乳化剤として用いる場合に
は、全組成中に０．１〜２０重量％配合するのが好まし
く、保湿剤として用いる場合には、全組成中に１〜５０
重量％配合するのが好ましい。

【００４０】本発明の化粧料は、化粧用（ｏ／ｗ、ｗ／
ｏ）クリーム、化粧水、口紅、リップクリーム、アイシ
ャドウ、ファンデーション、乳液等として好適である。

【００４１】

【発明の効果】本発明のアルドヘキソースモノ分岐アル
キルエーテル化合物（１）は、優れた保湿力及び乳化力
を有し、界面活性剤、医薬原料、化粧料原料等として有
用なものである。また、本発明の化粧料は、保湿性に優
れ、肌への伸びやなじみも良好で、使用感のよいもので
ある。

【００４２】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００４３】実施例１ （１）１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ
−グルコフラノースの製造：還流冷却器、温度計、滴下
ロート及び攪拌装置を備えた５ｌの反応容器に、Ｄ−グ
ルコース２００ｇ及びアセトン４ｌを仕込み、氷冷下で
激しくかきまぜた。滴下ロートより９７％濃硫酸１６０
mlを少しずつ約１．５時間で滴下した。硫酸の滴下中、
反応混合物の温度を５〜１０℃に保った。滴下終了後、
更に室温で約５時間攪拌を続けた。反応混合物の温度は
２０〜２５℃に上昇し、溶液の色が黄色ないし淡橙色に
変化した。次いで、氷冷下に５０％水酸化ナトリウム水
溶液（ＮａＯＨ２４５ｇ／水２４５ｇ）を用い、反応混
合物の温度が急に上がらないように注意しながら、ゆっ
くりと系を中和した。中和終了後、一夜静置し、塩類及
び未反応のＤ−グルコースを沈殿させた。白色固体を濾
別により除去し、減圧にて濾液よりアセトンを留去し
た。得られた淡黄色のシロップ状物質をクロロホルム３
００mlに溶かし、水１５０mlで２度水洗した後、再び減
圧にてクロロホルムを留去すると、淡黄色の固体が得ら
れた。これをシクロヘキサンより再結晶することによ
り、白色結晶として、１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプ
ロピリデン−Ｄ−グルコフラノース１２０ｇを得た（収
率４２％）。

【００４４】ｍ．ｐ．：１１１〜１１２℃ 〔文献値 １１０℃（文献；Method in Carbohydrate C
hem. Vol. II, 320〜322(1963)）〕

【００４５】（２）３−Ｏ−メチル分岐イソステアリル
−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グ
ルコフラノースの製造：還流冷却器、温度計、滴下ロー
ト及び攪拌装置を備えた１ｌの反応容器に、５０％水酸
化ナトリウム水溶液９６ｇ（水酸化ナトリウム４８ｇ
（１．２モル）／水４８ｇ）、（１）で得られた１，
２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフ
ラノース５２．１ｇ（０．２モル）、ｎ−ヘキサン１８
０ml、５０％硫酸水素テトラブチルアンモニウム水溶液
１３．６ｇ（０．０２モル）をこの順に仕込み、水浴中
２０〜２５℃でかきまぜた。特公昭６４−７０６１号公
報第６頁第１１欄、参考例２に記載の方法に従って製造
したメチル分岐イソステアリルブロミド１００ｇ（０．
３０モル）を、滴下ロートよりゆっくりと約１．５時間
で滴下した。滴下終了後、反応混合物の温度を５０〜５
５℃まで昇温し、この温度で攪拌速度約４００r.p.m.に
て約５時間攪拌した。反応混合物のガスクロマトグラフ
分析により、原料のグルコフラノースが消失したのを確
認した後、室温まで冷却し、水４００mlを加えて静置す
ることにより、反応混合物を２層に分離した。有機層を
取り出し、水１００mlで水洗した後、減圧下にｎ−ヘキ
サンを留去し、次いで減圧蒸留することにより、無色透
明な油状物として３−Ｏ−メチル分岐イソステアリル−
１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノース９７ｇを得た（収率９５％）。

【００４６】ｂ．ｐ．：２０５〜２２５℃／０．３mmHg¹ Ｈ−ＮＭＲ（δppm）：Ｃ₁−Ｈ ５．８５（ｄ） Ｃ₃−ＯＣＨ₂ ３．５０（ｔ） ＩＲ（cm^-1）：３０００，２９４０，２８６０，１３８
０，１３７０，１２１５，１１６５，１０７５，１０２
０，８５０． 元素分析（計算値）：Ｃ ７０．８％（７０．３％） Ｈ １１．１％（１１．０％）

【００４７】（３）３−Ｏ−メチル分岐イソステアリル
−Ｄ−グルコピラノースの製造：還流冷却器、温度計及
び攪拌装置を備えた１ｌの反応容器に、（２）で得られ
た３−Ｏ−メチル分岐イソステアリル−１，２；５，６
−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノース５
０ｇ（０．０９８モル）、５％硫酸水溶液５００mlを加
え、激しくかきまぜながら１００℃前後で加熱し、還流
させた。約１時間後、反応混合物の温度が９４〜９５℃
に低下し、溶液が均一に変化した。ガスクロマトグラフ
分析により原料が消失したのを確認した後、反応混合物
を冷却し、５０％水酸化ナトリウム水溶液で中和したと
ころ白色固体の析出が認められた。つづいて酢酸エチル
及び少量のエタノールを用いて反応混合物より有機物を
繰り返し抽出した後、有機層から溶媒を減圧にて留去す
ることにより、白色シロップ状の固体を得た。これをエ
タノールを溶媒として繰り返し再結晶することにより、
白色結晶として３−Ｏ−メチル分岐イソステアリル−Ｄ
−グルコピラノース１４．９ｇを得た（収率３５％）。

【００４８】ｍ．ｐ．：８５〜１１０℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δppm）：Ｃ₁−Ｈ ６．６０（ｄ） Ｃ₂〜Ｃ₆−Ｈ，Ｃ₃−ＯＣＨ₂ ２．８−４．９（ｍ） 元素分析（計算値）：Ｃ ６６．３％（６６．６％） Ｈ １１．１％（１１．２％） ＯＨＶ（計算値）：５１５（５１９）

【００４９】実施例２ （１）１，２；３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ
−ガラクトピラノースの製造：還流冷却器、温度計及び
攪拌装置を備えた５ｌの反応容器に、Ｄ−ガラクトース
２００ｇ、アセトン２．５ｌ及び細かく粉砕した塩化亜
塩粉末２４０ｇを仕込み、激しく攪拌した。続いて、９
７％濃硫酸８mlを加え、室温でひきづつき約４時間かき
まぜた後、炭酸ナトリウム４００ｇを用いて反応混合物
を中和した。中和終了後も約１時間激しくかきまぜ、一
夜静置した。沈殿した白色固体を濾別により除去し、濾
液は減圧にてアセトンを留去することで２層に分離し
た。有機層をクロロホルム５００mlに溶解し、少量の水
で水洗した。一方、水層はクロロホルム１００ml×３で
抽出し、もとの有機層に加えた。得られたクロロホルム
溶液より減圧にてクロロホルムを留去することにより、
粘稠な液状の粗生成物２５４ｇを得た（粗収率８８
％）。ひきつづき減圧にて蒸留することにより、かなり
純度の高い１，２；３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン
−Ｄ−ガラクトピラノース２２７ｇを得た（収率７８
％）。

【００５０】ｂ．ｐ．：１３２〜１４０℃／０．８mmHg 〔文献値 １１０〜１２０℃／０．１〜０．２mmHg（文
献；J.Amm. Chem. Soc., 70, 2785(1948)）〕

【００５１】（２）６−Ｏ−メチル分岐イソステアリル
−１，２；３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ
−ガラクトピラノースの製造：（１）で得られた１，
２；３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ガラクト
ピラノース５２．１ｇ（０．２モル）を用い、実施例１
（２）と同様にして、６−Ｏ−メチル分岐イソステアリ
ル−１，２；３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−
ガラクトピラノース８９ｇを得た（収率８７％）。

【００５２】ｂ．ｐ．：２０５〜２４０℃／０．３mmHg¹ Ｈ−ＮＭＲ（δppm）：Ｃ₁−Ｈ ５．５０（ｄ） Ｃ₂〜Ｃ₆−Ｈ，Ｃ₆−ＯＣＨ₂ ３．４−４．７（ｍ） ＩＲ（cm^-1）：２９９０，２９３０，２８６０，１３８
０，１２５５，１２１０，１１１０，１０７０，１０６
５，１０００． 元素分析（計算値）：Ｃ ７０．５％（７０．３％） Ｈ １１．３％（１１．０％）

【００５３】（３）６−Ｏ−メチル分岐イソステアリル
−Ｄ−ガラクトピラノースの製造：（２）で得られた６
−Ｏ−メチル分岐イソステアリル−１，２；３，４−ジ
−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ガラクトピラノース５
１．２ｇ（０．１モル）を用い、実施例１（３）と同様
にして、６−Ｏ−メチル分岐イソステアリル−Ｄ−ガラ
クトピラノース１７．３ｇを得た（収率４０％）。

【００５４】ｍ．ｐ．：９５〜９８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δppm）：Ｃ₁−Ｈ ６．１０（ｄ） Ｃ₂〜Ｃ₆−Ｈ，Ｃ₆−ＯＣＨ₂ ３．３−４．７（ｍ） 元素分析（計算値）：Ｃ ６８．３％（６６．６％） Ｈ １１．３％（１１．２％） ＯＨＶ（計算値）：４８１（５１９）

【００５５】試験例１ 実施例１及び２で得られた化合物を乳化させ、その乳化
力を試験した。すなわち、まず、流動パラフィン２８重
量部に各化合物２重量部を混合し、７５℃に加熱する。
別にイオン交換水７０重量部を７５℃に加熱したものを
その中に加え、乳化させた。その後、攪拌しながら室温
まで冷却したのち、乳化力を評価した。評価は、直後の
生成乳化物の状態及び２５℃で１日放置したのちの分離
状態を観察することにより行った。結果を表１に示す。

【００５６】

【表１】

【００５７】上記結果から明らかなとおり、実施例１及
び２の化合物は優れた乳化力を有していた。これに対
し、比較化合物では、全く乳化力が認められなかった。

【００５８】実施例３ 下記組成のＯ／Ｗクリームを製造した。

【表２】 （成分） （重量％） （１）流動パラフィン １０．０ （２）スクワラン １６．０ （３）実施例１の化合物 ４．０ （４）バチルアルコール ２．５ （５）パラオキシ安息香酸ブチル ０．１ （６）プロピレングリコール ７．０ （７）パラオキシ安息香酸メチル ０．１ （８）精製水 残量

【００５９】（製法）成分（１）〜（５）を混合し、７
５℃に加熱する。別に成分（６）〜（８）の混合物を加
熱し、これを攪拌しながら徐々に（１）〜（５）の混合
物中に加えて乳化し、室温まで冷却した。得られた乳化
物はＯ／Ｗ型のクリーム状で使用感が良く、また保湿性
に優れるなど、化粧品用クリームとして適していた。

【００６０】実施例４ 下記組成のハンドクリームを製造した。

【表３】 （成分） （重量％） （１）実施例１の化合物 ５．０ （２）ステアリン酸 ８．０ （３）スクワラン ４．０ （４）ステアリルアルコール １．５ （５）パラオキシ安息香酸ブチル ０．１ （６）パラオキシ安息香酸メチル ０．１ （７）グリセリン ５．０ （８）水酸化ナトリウム ０．１ （９）精製水 残量

【００６１】（製法）成分（１）〜（５）を混合して７
５℃に加熱する。別に成分（６）〜（９）の混合物を加
熱し、これを攪拌しながら徐々に（１）〜（５）の混合
物中に加えて乳化し、室温まで冷却した。このようにし
て得られた乳化物は、光沢のあるクリーム状で乳化安定
性もよく、保湿性に優れ、しかも使用感も良好で、ハン
ドクリームとして適していた。

【００６２】実施例５ 下記組成の乳化型リップクリームを製造した。

【表４】 （成分） （重量％） （１）流動パラフィン ３２．０ （２）カルナバワックス ８．０ （３）マイクロクリスタリンワックス １２．０ （４）ホホバ油 ８．０ （５）ワセリン １０．０ （６）実施例２の化合物 ５．０ （７）グリセリン ５．０ （８）精製水 残量

【００６３】（製法）成分（１）〜（６）を８５℃に加
熱して均一に混合し、これに成分（７）及び（８）を加
熱混合したものを添加し、充分に攪拌して乳化し、その
後直ちに成型器に流し込んで冷却した。得られた乳化物
は乳白色の光沢を有するやや軟らかい固型のＷ／Ｏエマ
ルションで、保湿性に優れたものであり、棒状に成型す
ることにより、使用感も良好で、リップクリームとして
優れた性質を有していた。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、２個のＲのうち、いずれか１個は炭素数３〜２
   ４の分岐アルキル基を示し、他方は水素原子を示す）で
   表わされるアルドヘキソースモノ分岐アルキルエーテル
   化合物。
2. 【請求項２】 アルドヘキソースが、Ｄ−グルコース又
   はＤ−ガラクトースである請求項１記載のアルドヘキソ
   ースモノ分岐アルキルエーテル化合物。
3. 【請求項３】 ３−Ｏ−分岐アルキルグルコピラノース
   である請求項１記載のアルドヘキソースモノ分岐アルキ
   ルエーテル化合物。
4. 【請求項４】 ６−Ｏ−分岐アルキルガラクトピラノー
   スである請求項１記載のアルドヘキソースモノ分岐アル
   キルエーテル化合物。
5. 【請求項５】 分岐アルキル基が、メチル分岐イソステ
   アリル基である請求項１〜４のいずれか１項記載のアル
   ドヘキソースモノ分岐アルキルエーテル化合物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１項記載のアル
   ドヘキソースモノ分岐アルキルエーテル化合物を含有す
   る化粧料。