JP2006009000A - 水酸基を有するシリコーン共重合体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される水酸基を有する繰り返し単位と下記一般式
で示される繰り返し単位を含むシリコーン共重合体を提供することである。
で示される水酸基を有する繰り返し単位と下記一般式
で示される繰り返し単位を有するシリコーン共重合体である。
で示される第3成分以上を含んだシリコーン共重合体でも良い。ここで、Tで示される好ましい有機基の例として、炭素数1〜20の直鎖状飽和炭化水素基メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭化水素基が挙げられる。また、Tは、分枝状炭化水素基としては、イソプロピル機、イソブチル基等の炭化水素基が好ましい。Tは、環状炭化水素基として、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の環状炭化水素基が好ましい。また、Tは、架橋環状炭化水素基として、下記構造式の架橋炭化水素基等が好ましい。
で示される繰り返し単位を有するものである。
に示す構造式で示すことができる。
で示されるラダー型シリコーン共重合体でも良い。
に示す本発明のシリコーン共重合体の繰り返し単位中、A、Rで示される脂肪族炭化水素基は、ベンゼン環で代表される芳香族炭化水素基を含まないものを示す。
のAで示される炭化水素基としては、炭素数1〜20の直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基が好ましく、架橋炭化水素基でも良い。
の繰り返し単位中、Rで示される脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜20の直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基が好ましく、架橋炭化水素基でも良い。これらの炭化水素基は1価の炭化水素基がより好ましい。
の繰り返し単位中、Rで示される好ましい脂肪族炭化水素基の例として、炭素数1〜20の直鎖状飽和炭化水素基メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭化水素基が挙げられる。分枝状炭化水素基としては、イソプロピル機、イソブチル基等の炭化水素基が好ましい。環状炭化水素基として、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の環状炭化水素基が好ましい。また、架橋環状炭化水素基として、下記構造式の架橋炭化水素基等が好ましい。
のシリコーン共重合体では、A、Rで示される脂肪族炭化水素基の炭素数が少ないほうが物性に大きく影響を与えるシリコンの含有率が向上することから、特に好ましい。ノルボルナニル基のような架橋炭化水素基を含むシリコーン重合体は、シリコーン重合体のガラス転移温度が向上し、製造上取り扱いやすくなることから、特に好ましい。このことから、本発明のシリコーン重合体では、Aの炭化水素基の炭素数が少なく、Rにノルボルナニル基を含むシリコーン重合体が最も好ましい。
に示されるシリコーン共重合体を製造する場合、例えば、下記で示される合成法で合成することができる。
に示すアルキルカルボニル基を示す。a、bはモル%を示しaは1〜99モル%、bは1〜99モル%、但しa+b=100を満たす。)。
下記一般式
に示すアルキルカルボニル基を示す。)
に示すアルコキシ基またはアルキルエステル基をもつトリクロロシランモノマーあるいはトリアルコキシシランモノマーと下記一般式
で示される炭化水素基をもつトリクロロシランモノマーあるいはトリアルコキシシランモノマーを加水分解後、重合することにより高分子化し、下記構造式
に示すアルキルカルボニル基を示す。a、bはモル%を示しaは1〜99モル%、bは1〜99モル%、但しa+b=100を満たす。)
のシリコーン共重合体を合成した後、最後にアルコキシ基またはアルキルエステル基を脱保護すれば合成できる。
下記一般式
に示すアルキルカルボニル基を示す。nは1〜5の整数を示す。a、bはモル%を示しaは1〜99モル%、bは1〜99モル%、但しa+b=100を満たす。)
の化合物を得ることができる。
NMR測定・・・日本電子製400MHz NMR測定器
IR測定・・・島津製IR Prestige-21
GPC測定・・・東ソー製HLC-8220
実施例1
3−ヒドロキシプロピルシルセスキオキサン・2−ノルボルネニルシルセスキオキサン共重合体の合成
撹拌機、環流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた1L4つ口フラスコに、水225g仕込み、3−メトキシプロピルトリメトキシシラン100g(0.514モル)と2−ノルボルナニルトリクロロシラン50.4g(0.220モル)のトルエン225g溶液を反応温度10〜20℃で滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成後に静置後分液を行い、油層を回収した。次いで5%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、トルエン油層を回収した。
1018-1196cm-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル(NMR)データ(1H-NMR溶媒:CDCl3)
0.577ppm(bs)、0.858-1.613ppm(b)、2.072-2.262ppm(b)、3.289(bs)ppm。
3339cm-1(-OH)、993-1251cm-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル(NMR)データ(1H-NMR溶媒:CDCl3)
0.07-0.09ppm(b)、0.60ppm(bs)、1.11-1.86ppm(b)、2.21ppm(bs)、3.30ppm(bs)、3.58ppm(bs)、4.03(bs)ppm。
6−ヒドロキシノルボルナン−2(または3)−イル−シルセスキオキサン・n−プロピルシルセスキオキサン共重合体の合成
撹拌機、環流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた1L4つ口フラスコに、水84.8gと炭酸水素ナトリウム67.3g仕込み、6−アセトキシノルボルナン−2(または3)−イル−トリクロロシラン50g(0.155モル)とn−プロピルトリクロロシラン11.8g(0.067モル)のトルエン62.3g溶液を反応温度10〜20℃で滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成後に静置後分液を行い、トルエン油層を回収した。
1734cm-1(-CO2-)、1018-1246cm-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル(NMR)データ(1H-NMR溶媒:DMSO-d6)
0.77-2.52ppm(b)、2.02ppm(bs,-CH3)、4.94ppm(bs)。
3358cm-1(-OH)、1009-1192cm-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル(NMR)データ(1H-NMR溶媒:CDCl3)
0.69-2.11ppm(b)、4.00ppm(bs)、4.50ppm(bs)
実施例3
6−ヒドロキシノルボルナン−2(または3)−イル−シルセスキオキサン・n−プロピルシルセスキオキサン・メチルシルセスキオキサン共重合体の合成
撹拌機、環流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた1L4つ口フラスコに、水84.8gと炭酸水素ナトリウム67.3g仕込み、6−アセトキシノルボルナン−2(または3)−イル−トリクロロシラン50g(0.155モル)とn−プロピルトリクロロシラン6.6g(0.037モル)とメチルトリクロロシラン 4.5g(0.030モル)のトルエン62.3g溶液を反応温度10〜20℃で滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成後に静置後分液を行い、トルエン油層を回収した。
1734cm-1(-CO2-)、1018-1246cm-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル(NMR)データ(1H-NMR溶媒:DMSO-d6)
0.77-2.52ppm(b)、2.05ppm(bs,-CH3)、4.94ppm(bs)。
3358cm-1(-OH)、1009-1192cm-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル(NMR)データ(1H-NMR溶媒:CDCl3)
0.69-2.11ppm(b)、3.89ppm(bs)、4.50ppm(bs)
Claims (5)
- Aが炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Rが炭素数1〜20の炭化水素基である請求項1または2記載の水酸基を有するシリコーン共重合体。
- A又はRの少なくとも一方が、炭素数5〜20の環状又は架橋環状の炭化水素基である請求項1から3記載の水酸基を有するシリコーン共重合体。
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