JP2005533161A - コード補強ゴム、並びに、金属若しくはポリマー基材/ゴム組成物のための液体接着促進剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は、1から6まで(好ましくは1から3まで)の炭素−炭素の二重結合を有するC3-C24(好ましくはC6-C24、より好ましくはC8-C18)の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸である。
R6及びR8は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24アルキル(好ましくはC3-C18アルキル、より好ましくはC6-C18アルキル)であり、
R10及びR11は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24(好ましくはC3-C18、より好ましくはC6-C18)飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6まで(好ましくは1から3まで)の炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24(好ましくはC3-C18、より好ましくはC6-C18)不飽和炭化水素鎖である。
R13、R15及びR19は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24アルキル(好ましくはC6-C24アルキル、より好ましくはC6-C18アルキル)であり、
R16、R17及びR20は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24(好ましくはC3-C18、より好ましくはC6-C18)飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6まで(1から3まで)の炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24(好ましくはC3-C18、より好ましくはC6-C18)不飽和炭化水素鎖である。
式I、II、III及びIVのエステルの脂肪酸残基又は炭化水素鎖R2、R5、R7、R12、R14及びR18は、飽和又は1から6まで(好ましくは1から3まで)の炭素−炭素二重結合を含むC3-C24(好ましくはC6-C24、より好ましくはC8-C18)炭化水素鎖であり、動物又は植物性脂肪酸(例えば、バター、ラード、獣脂、グリース、ニシン、メンハーデン、ピルチャード、サーディン、ババスーヤシ、キャスタ、ココナツ、とうもろこし、綿実、ホホバ、亜麻仁、オイチシカ、オリーブ、椰子の木、椰子の木カーネル、南京豆、菜種、ベニバナ、大豆、ヒマワリ、タール及び/又はトング)から誘導される。例は、以下の脂肪酸からの炭化水素鎖残基であり、括弧内の数は炭素原子数及び二重結合数を示し、例えば、(C24-6)は24の炭素原子数及び6つの二重結合数を有する炭化水素鎖を示す:ヘキサノイック(C6-0)、オクタノイック(C8-0)、デカノイック(C10-0)、ドデカノイック(C12-0)、9-ドデカノイック(CIS)(C12-1)、テトラデカノイック(C14-0)、9-テトラデカノイック(CIS)(C14-1)、ヘキサデカノイック(CIS)(C16-0)、9-ヘキサデカノイック(CIS)(C16-1)、オクタデカノイック(C18-0)、9-オクタデカノイック(CIS)(C18-1)、9-オクタデカノイック,12-ヒドロキシ-(CIS)(C18-2)、9,12-オクタデカジエノイック(CIS、CIS)(C18-2)、9,12,15オクタデカトリエノイック(CIS、CIS、CIS)(C18-3)、9,11,13オクタデカトリエノイック(CIS、TRANS、TRANS)(C18-3)、9,11,13オクタデカトリエノイック,4-オキソ(CIS、TRANS、TRANS)(C18-3)、オクタデカテトラエノイック(C18-4)、エイコサノイック(C20)、1l-エイコセノイック(CIS)(C20-1)、エイコサジエノイック(C20-2)、エイコサトリエノイック(C20-3)、5,8,11,14エイコサテトラエノイック(C20-4)、エイコサペンタエノイック(C20-5)、ドコサノイック(C22)、13ドコセノイック(CIS)(C22-1)、ドコサテトラエノイック(C22-4)、4,8,12,15,19ドコサペンタエノイック(C22-5)、ドコサヘキサエノイック(C22-6)、テトラコセノイック(C24-1)、4,8,12,15,18,21テトラコサヘキサエノイック(C24-6)。
ここで、各々のモノマー及びオリゴマーの各々の重合ユニットにおいて、Yは、メチル、フェニル及びシクロヘキシルから平均して選択され、少なくとも2つのRは、-CH2-Rlであり、任意の残りのRはHであり、少なくとも2つのR1は、下記式から選択される基であり、
(i)少なくとも一つのイミノ又はメチロール官能基を有し、下記式(I)により示される自己縮合アルキル化されたトリアジン樹脂、
(iii)(i)及び(ii)の混合物、
ここで、Zは、-N(R)(CH20R1)、6から10までの炭素原子を有するアリール、1から20までの炭素原子を有するアルキル又はアセチル基であり、各々のRは、独立して、水素又は-CH20R1であり、各々のR1は、独立して、水素又は1から12までの炭素原子を有するアルキル基であり、少なくとも一つのRは、水素又は-CH20Hであり、少なくとも一つのR1は、アルキル基から選択されることを提供し、加硫ゴム組成物には、メチレンアクセプター共反応体がない。
Cyrez(R)CRA-148M- 27%のケイ酸カルシウムを有するメラミン-ホルムアルデヒド樹脂
RX-13804=ジ-2-エチルヘキシルダイマ化(2-エチルヘキシルアルコールによってエステル化したEMPOL 1016 のダイマー酸、主にC36ダイマー酸及びC54トリマー酸を含み、0、1、2及び/又は3つの炭素-炭素二重結合を有する飽和及び不飽和の長鎖(C6-C18)基を含む。)
メラミン-ホルムアルデヒド樹脂は、タイヤ産業の接着促進剤として公知である。ゴム−コード接着の必要は、一般にメチレンドナー/メチレンアクセプタ樹脂システムの存在を必要とする(上述のように)。典型的システムは、アクセプタとしてドナー及びノボラック樹脂(例えば、レゾルシノール)としてヘキサキスメトキシメチルメラミン(HMMM)からなる。
パートII
ポリエステルコードにEPDMゴムの改良された接着を示すパートIの結果に基づいて、樹脂/エステルの組合せは、金属コード接着のために使用する標準天然ゴム成分において、評価された。
パートIII
本願明細書で記載されているように、天然ゴムと金属との結合が添加されたエステルの効果を決定するために評価された。これは、自動車部品(例えば、モーターマウント、ブレーキ、ホース等)のための大きいポテンシャルを示す。
接着性樹脂と組合せられるときに、付加エステルが、それらの接着効果を決定するために評価された。評価されるエステルは、以下の通りだった。
より詳しくは、RX-13845は、ゴム接着にコード又はファブリックのために評価された。RX-13845は、36wt.% RX-13804、36wt.% Cyrez CRA-138 Resin(室温で液体)及び28%基質(合成ケイ酸カルシウム)からなる接着促進剤システムである。RX-13845は、混合ボウルを含む乾燥担体(基質)に予熱されたCyrez CRA 138 樹脂液体を添加することによって調製され、続けて予熱されたRX-13804が添加された。材料が3分間の低速で混合された。材料は、さらに3分間混合された。 RX-13845によって、液体がパウダーとして扱われることができる。活性接着促進剤がリリースされるので、活性成分は担体(それが整然とした材料としてゴムに組み込まれたかのように、ゴム化合物へのRX-13845の組み込みが同様に機能に接着促進剤を与える)からリリースされる。
接着性樹脂と組合せられるとき、ゴムにコード接着のそれらの効果を決定するために評価された。以下の方法は、さまざまなゴム化合物及びエラストマに、天然、人工フィラメント及び回転糸を含む補強繊維の相対的なストリップ−ピール接着を決定するためにある。この方法が、従来は、500デニール以上の産業重量繊維によって、用いられる。概して、使用される最も一般のエラストマ及び化合物は、天然ゴム、スチレン‐ブタジエンゴム、非共役ジエンを有するオレフィンのコポリマー(EPDM)、ポリクロロプレンゴム(CR)、アクリロニトリルブタジエンエラストマ(NBR)、塩素化ポリエチレンエラストマ(CSM)、ポリイソプレンゴム、イソブチレン-イソプレンコポリマーゴム、塩素化イソブチレン-イソプレンコポリマーゴム、臭素化イソブチレン-イソプレンコポリマーゴム、ポリビニルクロライド、ウレタン及びそれらの混合物であるが、この技術は繊維接着を多種多様な材料に向かわせるために修正されることができる。
ASTM 429成型は、圧縮プレス(250°Fと約400°Fとの間の温度及び約125トンの圧力を達成することでできる)に置かれ、温度は、使用する特異的なゴム化合物のための加硫温度(硬化温度)の±2°F内でセットされる。プレスは、約30分間の指定された温度範囲内で保持された。
Claims (49)
- 天然ゴム、合成ゴム及びそれらの組合せからなる群から選択されるゴムを含むゴム組成物であって、
液体接着促進剤は (1) 組成物のゴムの重量に基づいて約0.1重量%から約15重量%までの接着性樹脂、及び、(2) 組成物のゴムの重量に基づいて約0.1重量%から約15重量%までの、下記式I、II、III、IVを有するエステル又はそれらのエステルの2つ以上の組合せを含む溶液及び水ベースエマルションからなる群から選択され、
R2は、1から6までの炭素−炭素の二重結合を有するC3-C24の飽和脂肪酸基又は不飽和脂肪酸基であり、
R6及びR8は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24アルキル基であり、
R10及びR11は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24不飽和炭化水素鎖であり、
R13、R15及びR19は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24アルキル基であり、
R16、R17及びR20は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24不飽和炭化水素鎖である、ゴム組成物。 - エステルは、下記式I、II、III、IVを有するエステル又はそれらのエステルの2つ以上の組合せを含む群から選択され、
R2は、1から3までの炭素−炭素の二重結合を有するC3-C18の飽和脂肪酸基又は不飽和脂肪酸基であり、
R6及びR8は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C18アルキル基であり、
R10及びR11は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C18飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含む不飽和炭化水素鎖であり、
R13、R15及びR19は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC6-C18アルキル基であり、
R16、R17及びR20は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C6-C18飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC6-C18不飽和炭化水素鎖である、請求項1に記載のゴム組成物。 - 接着性樹脂は、メチレンアクセプター及びメチレンドナーの縮合物である、請求項1に記載のゴム組成物。
- 接着性樹脂は、フェノール−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド;ナフトール−ホルムアルデヒド;ポリオキシド;シアヌル酸トリアリル、レゾルシノールとホルムアルデヒドとの反応生成物;p-クロロフェノール、レゾルシノール及びホルムアルデヒドの反応生成物;スチレン、ブタジエン及び2-ビニルピリジンのコポリマー;それらの混合物からなる群から選択される、請求項3に記載のゴム組成物。
- フェノール-ホルムアルデヒド樹脂は、レゾルシノール-ホルムアルデヒドである、請求項4に記載のゴム組成物。
- 接着性樹脂が、メラミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、シクロヘキシルグアナミン、グリコリルモノマーの誘導体及びこれらのモノマーのオリゴマーからなる群から選択され、
ビニル末端基を有するモノマー又はオリゴマーの各々のユニットで2以上の位置で平均して置換され、
加硫ゴム組成物はレゾルシノールがない、請求項1に記載のゴム組成物。 - 接着性樹脂の少なくとも1つが、カルバモイルメチル又はアミドメチルを含む基を有する一つ以上の位置で平均して置換される、請求項6に記載の加硫ゴム組成物。
- 接着性樹脂は、下記式の化合物から選択され、
ここで、各々のモノマー及びオリゴマーの各々の重合ユニットにおいて、Yは、メチル、フェニル及びシクロヘキシルから選択され、
平均で、少なくとも2つのRは、-CH2-Rlであり、任意の残りのRはHであり、少なくとも2つのR1は、下記式から選択される基であり、
R4は、C1-C18アルキル、脂環式化合物、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又は芳香族基であり、
オリゴマーにおいて、 Pは、2から約10までであり、
Lは、メチレン又は
- メラミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、シクロヘキシルグアナミン、グリコルリのヒドロキシメチル化及びアルコキシメチル化された(1-5の炭素原子を有するアルコキシ)誘導体、並びに、それらのオリゴマーから選択される添加剤をさらに含む、請求項8に記載のゴム組成物。
- 接着性樹脂が、メラミンの誘導体又はメラミンのオリゴマ−である、請求項6に記載の組成物。
- 接着性樹脂は、アセトグアナミンの誘導体又はアセトグアナミンのオリゴマ−である、請求項6に記載の組成物。
- 接着性樹脂は、ベンゾグアナミンの誘導体又はベンゾグアナミンのオリゴマ−である、請求項6に記載の組成物。
- 接着性樹脂は、シクロヘキシルグアナミンの誘導体又はシクロヘキシルグアナミンのオリゴマ−である、請求項6に記載の組成物。
- 接着性樹脂は、(i)、(ii)及び(iii)からなる群から選択される自己縮合アルキル化されたトリアジン樹脂であり、
(i)少なくとも一つのイミノ又はメチロール官能基を有し、下記式(I)により示される自己縮合アルキル化されたトリアジン樹脂、
(iii)(i)及び(ii)の混合物、
ここで、Zは、-N(R)(CH20R1)、6から10までの炭素原子を有するアリール、1から20までの炭素原子を有するアルキル又はアセチル基であり、
各々のRは、独立して、水素又は-CH20R1であり、
各々のR1は、独立して、水素又は1から12までの炭素原子を有するアルキル基であり 、
少なくとも一つのRは、水素又は-CH20Hであり、
少なくとも一つのR1は、アルキル基から選択されることを提供し、
ゴム組成物には、メチレンアクセプター共反応体がない、請求項1に記載のゴム組成 物。 - アルキル化トリアジン樹脂の少なくとも一つのR基は、水素である、請求項18に記載のゴム組成物。
- 少なくとも一つのR1基は、1から6までの炭素原子を有する低アルキル基である、請求項19に記載のゴム組成物。
- 接着性樹脂は、メラミン、ベンゾグアナミン、シクロヘキシルグアナミン、アセトグアナミンの誘導体又はそれらのオリゴマーである、請求項20に記載のゴム組成物。
- Zは、-N(R)(CH2OR1)である、請求項20に記載のゴム組成物。
- フェノール-ホルムアルデヒド樹脂は、レゾルシノール-ホルムアルデヒドであり、
メラミン-ホルムアルデヒド樹脂は、N(置換されたオキシメチル)メラミン-ホルムアルデヒドである、請求項4に記載のゴム組成物。 - エステルは、式IIを有し、
セバシン酸と、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC6−C24アルコールとの反応により形成される飽和ジエステルを含む、請求項1に記載のゴム組成物。 - エステルは、C36ダイマー酸と、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3−C18アルコールとの反応により形成される不飽和ジエステルである、請求項1に記載のゴム組成物。
- アルコールは、2-エチルヘキシルアルコールある、請求項26に記載のゴム組成物。
- アルコールは、トリデシルアルコールである、請求項26に記載のゴム組成物。
- アルコールは、オレイルアルコールである、請求項26に記載のゴム組成物。
- エステルは、式I、II、III及びIVの化合物の組合せである、請求項1に記載のゴム組成物。
- エステルは、CAS #61788−89−4を有するダイマー酸と、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3−C24アルコールとの反応生成物である、請求項34に記載のゴム組成物。
- アルコールは、2-エチルヘキシルアルコールある、請求項35に記載のゴム組成物。
- アルコールは、トリデシルアルコールである、請求項35に記載のゴム組成物。
- アルコールは、オレイルアルコールである、請求項35に記載のゴム組成物。
- R2、R5、R7、R12、R14は、動物又は植物脂肪酸から誘導される脂肪酸基である、請求項1記載のゴム組成物。
- 脂肪酸は、バター、ラード、獣脂、グリース、ニシン、メンハーデン、ピルチャード、サーディン、ババス、キャスタ、ココナツ、とうもろこし、綿実、ホホバ、亜麻仁、オイチシカ、オリーブ、椰子の木、椰子の木カーネル、南京豆、 菜種、ベニバナ、大豆、ヒマワリ、トール、トング及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項39に記載のゴム組成物。
- 脂肪酸残基は、ヘキサノイック、オクタノイック、デカノイック、ドデカノイック、9-ドデセノイック、テトラデカノイック、9-テトラデセノイック、ヘキサデカノイック、9-ヘキサデセノイック、オクタデカノイック、9-オクタデセノイック、9-オクタデセノイック12-ヒドロキシ、9,12-オクタデカジエノイック、9,12,15-オクタデカトリエノイック、9,11,13-オクタデカトリエノイック、9,11,13-オクタデカトリエノイック4-オキソ、オクタデカテトレノイック、エイコサノイック、11-エイコサノイック、エイコサジエノイック、エイコサトリエノイック、5,8,11,14-エイコサテトラエノイック、エイコサペンタエノイック、ドコサノイック、13-ドコセノイック、ドコサテトラエノイック、4,8,12,15,19-ドコサペンタエノイック、ドコサヘキサエノイック、テトラコセノイック及び4,8,12,15,18,21-テトラコサヘキサエノイックからなる群から選択される、請求項40に記載のゴム組成物。
- 基材にゴム組成物の付着を増加する方法であって、
前記ゴム組成物は、天然又は合成ゴム、及び、接着性樹脂を含み、
前記ゴム組成物に、ゴムの重量に基づいて約0.1重量%から約15重量%までの下記式I、II、III、IVを有する液体エステル添加剤又はそれらの混合物を添加することを含み、
R2は、1から6までの炭素−炭素の二重結合を有するC3-C24の飽和脂肪酸基又は不飽和脂肪酸基であり、
R6及びR8は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24アルキル基であり、
R10及びR11は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24不飽和炭化水素鎖であり、
R13、R15及びR19は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24アルキル基であり、
R16、R17及びR20は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24不飽和炭化水素鎖である、方法。 - 基材は、複数のコードである、請求項42に記載の方法。
- 基材は、高分子シート又はファブリックである、請求項42に記載の方法。
- 基材は、フラット金属ストック材料である、請求項42に記載の方法。
- 基材にゴム組成物の接着を増加させる方法であって、
(1) ゴム組成物と基材を接触させる前に基材に接着性樹脂成分及びエステル成分を含む液体接着促進剤を適用すること(2) ゴム組成物と基材を接触させる前に、液体接着促進剤のエステル成分を含む溶媒溶液又は水ベースエマルションと別々に基材と接触させること、並びに、液体接着促進剤の接着性樹脂成分を含む溶媒溶液又は水ベースエマルションと別々に基材を接触させること(3)液体接着促進剤のエステル成分を含む溶媒溶液又は水ベースエマルションを含むゴム組成物と接着樹脂適用基材を接触させる前に基材に液体接触促進剤の接触樹脂成分を適用させること(4)液体接着促進剤の接着樹脂成分を含む溶媒溶液又は水ベースエマルションを含むゴム組成物とエステル適用基材を接触させる前に基材に液体接触促進剤のエステル成分を適用させることからなる群から選択される促進を含み、
接着促進剤のエステル成分は、下記式I、II、III、IV及びそれらの2つ以上の組合せからなる群から選択され、
R2は、1から6までの炭素−炭素の二重結合を有するC3-C24の飽和脂肪酸基又は不飽和脂肪酸基であり、
R6及びR8は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24アルキル基であり、
R10及びR11は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24不飽和炭化水素鎖であり、
R13、R15及びR19は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、1から3までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24アルキル基であり、
R16、R17及びR20は、同一又は異なり、直鎖又は分岐、C3-C24飽和炭化水素鎖、又は、直鎖又は分岐、1から6までの炭素−炭素の二重結合を含むC3-C24不飽和炭化水素鎖である、方法。 - ゴム組成物に含まれるか又は基材に適用される接着樹脂成分の量は、組成物のゴムの重量に基づいて約0.1重量%から約15重量%までであり、
ゴム組成物に含まれるか又は基材に適用されるエステル成分の量は、組成物のゴムの重量に基づいて約0.1重量%から約15重量%までである、請求項47に記載の方法。 - ゴム組成物は、加硫剤を含む、請求項47に記載の方法。
- 請求項1のゴム組成物に接着される、ポリメリックコード、金属コード、ガラスコード及びそれらの組合せから選択される複数のコードを含むコード補強製品。
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