RU2453531C1 - Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты - Google Patents

Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2453531C1
RU2453531C1 RU2011100444/04A RU2011100444A RU2453531C1 RU 2453531 C1 RU2453531 C1 RU 2453531C1 RU 2011100444/04 A RU2011100444/04 A RU 2011100444/04A RU 2011100444 A RU2011100444 A RU 2011100444A RU 2453531 C1 RU2453531 C1 RU 2453531C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acid
mol
dimerized fatty
product
esters
Prior art date
Application number
RU2011100444/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Евгения Валерьевна Фомина (RU)
Евгения Валерьевна Фомина
Лев Петрович Коровин (RU)
Лев Петрович Коровин
Довид Азриэлевич Аронович (RU)
Довид Азриэлевич Аронович
Валерий Анатольевич Фомин (RU)
Валерий Анатольевич Фомин
Юрий Алексеевич Курский (RU)
Юрий Алексеевич Курский
Original Assignee
Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") filed Critical Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров")
Priority to RU2011100444/04A priority Critical patent/RU2453531C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2453531C1 publication Critical patent/RU2453531C1/ru

Links

Abstract

Изобретение относится к новым диметакриловым эфирам димеризованной жирной кислоты, используемым в качестве связующих при изготовлении различных композиционных материалов, в составе заливочных компаундов и анаэробных герметиков. Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты имеют структурную формулу
Figure 00000001
в которой R=CH2CH2OCH2CH2; СН2СН2ОСН2СН2ОСН2СН2; (СН2)4;
СН2СН2;

Description

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению новых производных димеризованной жирной кислоты (ДЖК), которые могут быть использованы, например, в качестве связующих при изготовлении различных композиционных материалов, в составе заливочных компаундов и анаэробных герметиков.
Известны производные димеризованной жирной кислоты, представляющие собой
- полиамиды, используемые как клеи-расплавы (Заявка ФРГ №4408276, C08L 77/08, опубл. 14.09.1995 г., Заявка ФРГ №4408277, C09J 177/00, опубл. 14.09.1995 г.);
- олигоаминоамиды и имидазолины, используемые как отвердители и модификаторы эпоксидных и фенолформальдегидных смол (Бобылев В.А. // Композитный мир. 2006. №4. с.20-24);
- олигоамиды, используемые в составе покрытий, лаков и красителей (Попова Т.А., Жилина Н.В., Родивилова Л.А. и др. Производство олигоамидов за рубежом. Обзорная информация. Сер. «Пластические массы и синтетические смолы». М.: НИИТЭХИМ, 1979, с.32);
- 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди-[N,N-ди(2-алкил/циклоалкилимино)этил]дигептанамид, используемый в качестве отвердителя и пластификатора эпоксидных композиций (Патент РФ №2331633, С07С 251/14, опубл. 20.08.2008 г.);
- 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]дигептанамид, используемый в качестве отвердителя и пластификатора эпоксидных композиций (Патент РФ №2333197, С07С 237/16, опубл. 10.09.2008 г.);
- сложные эфиры димеризованной жирной кислоты и спирта, содержащего С3-С24 алкильные группы, используемые как пластификаторы термопластичных полимеров (Патент США №7285588, С08К 5/101, опубл. 23.10.2007 г.).
Известно также использование диметакриловых эфиров триэтиленгликоля, диэтиленгликоля и тетраэтиленгликоля в анаэробных композициях (Авторское свидетельство СССР №1206271, С07С 67/08, опубл. 23.01.1986 г.). Указанные диметакриловые эфиры при применении их в составе анаэробных герметизирующих композиций не обеспечивают высокую прочность соединения на замасленных поверхностях. Например, анаэробный герметик «Анатерм-8К» (ТУ 2257-338-00208947-2000), содержащий диметакрилат триэтиленгликоля, имеет момент отвинчивания через 24 часа при 20°С на обезжиренных поверхностях 5,3 Н·м, а на замасленных поверхностях 2,6 Н·м. При этом показатель сохранения прочности момента отвинчивания на замасленной поверхности составляет не более 49%.
Изобретательская задача состояла в получении новых соединений, являющихся производными димеризованной жирной кислоты, которые при использовании их, например, в составе анаэробных герметиков для машиностроения обеспечивали бы высокую прочность на замасленных поверхностях.
Поставленная задача решена диметакриловыми эфирами димеризованной жирной кислоты формулы
Figure 00000001
где R=CH2CH2OCH2CH2; CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2; (CH2)4; CH2CH2;
Figure 00000002
.
Исходные продукты для синтеза и свойства полученных диметакриловых эфиров димеризованной жирной кислоты представлены в таблице 1.
Таблица 1
Характеристики диметакриловых эфиров ДЖК
Пример Исходные компоненты для синтеза Свойства
Внешний вид продукта Число омыления, мг КОН/г продукта Эфирное число, мг КОН/г продукта
Figure 00000003
Figure 00000004
1 2 3 4 5 6 7
1 Димеризованная жирная кислота Диэтиленгликоль
Метакриловая кислота		 Вязкая жидкость коричневатого цвета 267,10 266,38 1,4799 1,0023
2 Димеризованная жирная кислота Триэтиленгликоль
Метакриловая кислота		 258,58 256,42 1,4790 1,0106
3 Димеризованная жирная кислота Бутиленгликоль
Метакриловая кислота		 256,75 255,39 1,4825 0,9794
4 Димеризованная жирная кислота Монометакрилат этиленгликоля 233,40 227,62 1,4824 0,9981
5 Дихлорангидрид димеризованной жирной кислоты
Монометакрилат этиленгликоля		   275,0 272,60 1,4851 1,0082
6 Димеризованная жирная кислота Монометакрилат пропиленгликоля 283,70 281,72 1,4799 0,9938
7 Дихлорангидрид димеризованной жирной кислоты
Монометакрилат пропиленгликоля		 270,85 268,22 1,4782 0,9922
Структуры синтезированных диметакриловых эфиров димеризованной жирной кислоты доказаны данными ИК- и ЯМР-спектроскопии.
Изобретение позволяет добиться следующих преимуществ: использование диметакриловых эфиров димеризованной жирной кислоты в составе анаэробных клеевых и герметизирующих композиций повышает прочность клеерезьбовых соединений на замасленных поверхностях, при этом обеспечивая высокий показатель сохранения прочности на замасленных поверхностях по сравнению с обезжиренными.
Для реализации способов получения метакриловых эфиров ДЖК используют следующие вещества:
димеризованная жирная кислота "Pripol 1013" (содержание димеров линолевой кислоты не менее 97%) - CAS №61788-89-4;
Дихлорангидрид димеризованной жирной кислоты [Фомина Е.В., Курский Ю.А., Червякова Г.Н. и др. Получение дихлорангидрида димеризованной жирной кислоты и олигоамидов на его основе методами низкотемпературной поликонденсации // Журнал прикл. химии. 2008. - T.81. - Вып.4. - С.621-626];
метакриловая кислота - ТУ 6-01-914-79;
диэтиленгликоль - ГОСТ 10136-77;
триэтиленгликоль - ТУ 6-01-5-88 с изм. 1, 2;
бутиленгликоль (1,4-бутандиол) - ТУ 64-5-105-86;
монометакриловый эфир этиленгликоля - ТУ 6-01-1240-80;
монометакриловый эфир пропиленгликоля - СТП 70-2005 (ФГУП "НИИ полимеров");
толуол - ГОСТ 5789-78;
гидрохинон - ГОСТ 2549-60;
n-метоксифенол - ТУ 6-09-1248-71;
n-толуолсульфокислота - ТУ 6-09-3668-77;
триэтиламин - ГОСТ 9966-88;
гидроксид натрия - ГОСТ 4328-77 с изм. 1, 2;
натрий хлористый - ГОСТ 4233-77;
вода дистиллированная - ГОСТ 6709-72.
Получение диметакриловых эфиров ДЖК проводили тремя способами:
1. Взаимодействием ДЖК с гликолем и метакриловой кислотой.
2. Взаимодействием ДЖК с моногликолем метакриловой кислоты.
3. Взаимодействием дихлорангидрида ДЖК с моногликолем метакриловой кислоты.
Figure 00000005
где R=CH2CH2OCH2CH2; CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2; (CH2)4.
Figure 00000006
где X=OH или C1; R=CH2CH2;
Figure 00000002
Пример 1. Синтез диметакрилата на основе ДЖК, диэтиленгликоля и метакриловой кислоты.
В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с холодильником, помещают 100 г (0,18 моля) димеризованной жирной кислоты, 42 г (0,4 моля) диэтиленгликоля, 34,1 г (0,4 моля) метакриловой кислоты, 0,36 г (0,0032 моля) гидрохинона, 4,4 г (0,0256 моля) n-толуолсульфокислоты и 250 мл (2,35 моля) толуола, из них 15 мл - в насадку.
Реакционную смесь нагревают при температуре 120-130°С в бане и 100-120°С в реакторе в течение 5-6 часов до прекращения выделения воды. Несколько раз в процессе синтеза, а также по его завершении определяют кислотное число реакционной массы по n-толуолсульфокислоте и димеризованной жирной кислоте. Содержимое колбы по окончании синтеза переливают в делительную воронку, разбавляют 300 мл толуола и 2-3 раза промывают 10%-ным водным раствором хлористого натрия. Затем синтезированный продукт нейтрализуют расчетным количеством гидроксида натрия, после чего промывают 10%-ным раствором хлористого натрия, а затем дистиллированной водой до нейтральной реакции. Полученный продукт фильтруют через ткань, добавляют в него 0,06 г (0,0005 моля) гидрохинона и отгоняют в вакууме толуол при 60-10 мм рт.ст. и температуре 50-60°С. После отгонки толуола продукт вакуумировали при 10-5 мм рт.ст. и 50-60°С в течение 1-2 часов.
Выход диметакрилата на основе димеризованной жирной кислоты, диэтиленгликоля и метакриловой кислоты составляет 78,4%.
Figure 00000007
;
Figure 00000008
.
Figure 00000009
Число омыления 267,10 мг КОН/г продукта.
Эфирное число 266,38 мг КОН/г продукта.
Молекулярная масса 872.
Найдено, %: С 71,28; Н 9,84.
Вычислено, %: С 71,60; Н 10,10. C52H88O10.
ИК-спектр: характерные полосы валентных колебаний сложных эфиров С-O-С-групп при 1350-1100 см-1; С=С-связей при 1640 см-1; C=O-групп, сопряженных с С-С-связью (1720 см-1) и несопряженных (полоса в области ~1740 см-1); полосы поглощения деформационных колебаний (СН2)n групп алифатической цепи при ~725 см-1.
ЯМР спектр: ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.88 (м, СН3); 1.26 (с, - (CH2)n-); 1.62 (м, CH2); 1.95 (с, ОС(O)СН 3С=СH2); 2.33 (т, СН2С(O)O); 3.61÷3.79 (м, OCH2CH2O); 4.23 и 4.31 (оба т, CH2OC(O)); 5.58 и 6.14 (оба с,- С=СН2).
Пример 2. Синтез диметакрилата на основе ДЖК, триэтиленгликоля и метакриловой кислоты.
В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с холодильником, помещают 100 г (0,18 моля) димеризованной жирной кислоты, 60 г (0,4 моля) триэтиленгликоля, 34,1 г (0,4 моля) метакриловой кислоты, 0,36 г (0,0032 моля) гидрохинона, 4,85 г (0,0282 моля) n-толуолсульфокислоты и 250 мл (2,35 моля) толуола, из них 15 мл - в насадку.
Синтез и дальнейшее выделение продукта осуществляли, как описано в примере 1.
Выход диметакрилата на основе димеризованной жирной кислоты, триэтиленгликоля и метакриловой кислоты составляет 79,2%.
Figure 00000010
;
Figure 00000011
.
Число омыления 258,58 мг КОН/г продукта.
Эфирное число 256,42 мг КОН/г продукта.
Молекулярная масса 960.
Найдено, %: С 69,72; Н 9,76.
Вычислено, %: С 70,00; Н 10,0. C56H96O12.
ИК-спектр: характерные полосы поглощения С-O-С-групп (1350-1100 см-1); С=О-групп(~1730 см-1).
ЯМР спектр: ЯМР 1Н (δ, м.д.): 3.66 (с, OCH2CH2O) и 3.60÷3.77 (м); 4.22 и 4.30 (т, CH2OC(O)).
Пример 3. Синтез диметакрилата на основе ДЖК, бутиленгликоля и метакриловой кислоты
В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с холодильником, помещают 100 г (0,18 моля) димеризованной жирной кислоты, 36,0 г (0,4 моля) бутиленгликоля, 34,1 г (0,4 моля) метакриловой кислоты, 0,36 г (0,0032 моля) гидрохинона, 4,25 г (0,0379 моля) n-толуолсульфокислоты и 250 мл (2,35 моля) толуола, из них 15 мл - в насадку.
Синтез и дальнейшее выделение продукта осуществляли, как описано в Примере 1.
Выход диметакрилата на основе димеризованной жирной кислоты, бутиленгликоля и метакриловой кислоты составляет 84,3%.
Figure 00000012
;
Figure 00000013
.
Число омыления 256,75 мг КОН/г продукта.
Эфирное число 255,39 мг КОН/г продукта.
Молекулярная масса 840.
Найдено, %: С 73,93; Н 10,19.
Вычислено, %: С 74,29; Н 10,48. C52H88O8.
ИК-спектр: характерные полосы поглощения С-O-С-групп (1340-1100 см-1); C=O-групп (1730-1715 см-1).
ЯМР спектр: ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.88 (м, СН3); 1.26 (с, -(СН2)n-);1.62 (м, CH2); 1.70÷1.81 (м, С(O)OCH2CH 2CH 2CH2O(O)С); 1,94 (с, ОС(O)СН3С=СН2); 2.29 (т, СН2С(O)O); 4.09-4.21 (м, CH2OC(O)); 5,55 и 6.10 (оба с, C=CH2); 4.95÷5.46 и 6.68÷7.10 (оба м, СН=СН).
Пример 4. Синтез диметакрилата на основе ДЖК и монометакрилата этиленгликоля.
В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с холодильником, помещают 100 г (0,18 моля) димеризованной жирной кислоты, 56,16 г (0,432 моля) монометакрилата этиленгликоля, 0,56 г (0,005 моля) гидрохинона, 3,90 г (0,0227 моля) n-толуолсульфокислоты и 250 мл (2,35 моля) толуола, из них 15 мл - в насадку.
Синтез и дальнейшее выделение продукта осуществляли, как описано в примере 1.
Выход диметакрилата на основе димеризованной жирной кислоты и монометакрилата этиленгликоля составляет 88,1%.
Figure 00000014
;
Figure 00000015
.
Число омыления 233,40 мг КОН/г продукта.
Эфирное число 227,62 мг КОН/г продукта.
Молекулярная масса 784.
Найдено, %: С 73,22; Н 9,93.
Вычислено, %: С 73,47; Н 10,20. C48H80O8.
ИК-спектр: характеристические частоты С-O-С-групп (1150-1080 см-1); С=О-групп (1730-1715 см-1).
ЯМР спектр: ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.88 (м, СН3); 1.26 (с, -(ОН2)n-); 1.62 (м, СН2); 1.95 (с, ОС(O)СН 3С=СН2); 2.33 (т, СН2С(О)О); 2.53 (м, CH 2CH); 4.34 (с, OCH2CH2O); 5.59 и 6.13 (оба с, -С=СН2); 6.73÷7.01 (м, СН=СН).
Пример 5. Синтез диметакрилата на основе ДЖК и монометакрилата пропиленгликоля.
В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с холодильником, помещают 100 г (0,18 моля) димеризованной жирной кислоты, 62,21 г (0,432 моля) монометакрилата пропиленгликоля, 0,62 г (0,0055 моля) гидрохинона, 4,06 г (0,0236 моля) n-толуолсульфокислоты и 250 мл (2,35 моля) толуола, из них 15 мл - в насадку.
Синтез и дальнейшее выделение продукта осуществляли, как описано в примере 1.
Выход диметакрилата на основе димеризованной жирной кислоты и монометакрилата пропиленгликоля составляет 94,5%.
Figure 00000016
;
Figure 00000017
.
Число омыления 283,70 мг КОН/г продукта.
Эфирное число 281,72 мг КОН/г продукта.
Молекулярная масса 812.
Найдено, %: С 73,58; Н 10,06.
Вычислено, %: С 73,89; Н 10,34. C50H84O8.
ИК-спектр: характеристические частоты С-O-С-групп (1300-1150 см-1); С=О-групп (1750-1735 см-1).
ЯМР спектр: ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.88 (м, СН3); 1.26 (с, -(CH2)n-); 1.62 (м, СН3); 1.94 и 1.96 (оба с, ОС(O)СН 3С=СН2); 2.33 (т, СН2С(O)O); 2.53 (м, CH 2CH=С); 4.00÷4.25 (м, ОСН 2СНСН3О); 5.0÷5.40 (м, OCH2CHCH3O); 5.59÷5.60 (м, С=СН2); 6.10 и 6.15 (оба с, -С=СН2); 6.70÷7.25 (м, СН=СН).
Пример 6. Синтез диметакрилата на основе дихлорангидрида ДЖК и монометакрилата этиленгликоля.
В колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 14,3 г (0,11 моля) монометакрилата этиленгликоля, растворенного в 260 мл (2,45 моля) толуола, 12,6 г (0,125 моля) триэтиламина и при перемешивании, по каплям, добавляют раствор 30 г (0,05 моля) дихлорангидрида димеризованной жирной кислоты в 200 мл (1,9 моля) толуола. Синтез проводят, перемешивая реакционную массу в течение 3 часов (первый час при 20°С, а затем 2 часа при температуре водяной бани 40°С). Образовавшуюся соль отделяют на фильтре Шотта, а фильтрат переносят в делительную воронку и несколько раз промывают водой и 20%-ным раствором хлористого натрия. Полученный продукт фильтруют, добавляют в него 0,197 г (0,0016 моля) n-метоксифенола и отгоняют толуол при вакууме 80-85 мм рт.ст. и температуре 50-55°С. После отгонки толуола продукт вакуумировали при 3 мм рт.ст. и 60-65°С в течение 2-3 часов.
Выход диметакрилата на основе дихлорангидрида димеризованной жирной кислоты и монометакрилата этиленгликоля составляет 87,06%.
Figure 00000018
;
Figure 00000019
.
Число омыления 275,0 мг КОН/г продукта.
Эфирное число 272,60 мг КОН/г продукта.
Молекулярная масса 784.
Найдено, %: С 73,18; Н 9,94.
Вычислено, %: С 73,47; Н 10,20. C48H80O8.
ИК-спектр: характеристические частоты С-O-С-групп при 1150-1070 см-1; С=O-групп при 1745-1715 см-1.
ЯМР спектр: ЯМР 1Н (δ, м.д.): 2.34 (т, СН2С(O)O); 2.55 (м, СН 2СН=С); 4.33 (с, O(СН2)2O); 5.57 и 6.12 (оба с, -С=СН2); 6.69÷7.0 (м, СН=СН).
Пример 7. Синтез диметакрилата на основе дихлорангидрида ДЖК и монометакрилата пропиленгликоля.
В колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 15,84 г (0,11 моля) монометакрилата пропиленгликоля, растворенного в 260 мл (2,45 моля) толуола, 12,6 г (0,125 моля) триэтиламина и при перемешивании, по каплям, добавляют раствор 30 г (0,05 моля) дихлорангидрида димеризованной жирной кислоты в 200 мл (1,9 моля) толуола.
Синтез и дальнейшее выделение продукта осуществляли, как описано в примере 6.
Выход диметакрилата на основе дихлорангидрида димеризованной жирной кислоты и монометакрилата пропиленгликоля составляет 85,4%.
Figure 00000020
;
Figure 00000021
.
Число омыления 270,85 мг КОН/г продукта.
Эфирное число 268,22 мг КОН/г продукта.
Молекулярная масса 812.
Найдено, %: С 73,66; Н 10,10.
Вычислено, %: С 73,89; Н 10,34. C50H84O8.
ИК-спектр: характерные полосы поглощения С-O-С-групп (1350-1150 см-1); С=О-групп (1740-1715 см-1).
ЯМР спектр: ЯМР 1Н (δ, м.д.): 1.95 и 1.97 (оба с, OC(O)CH 3C=H2); 2.33 (т, СН2С(O)O); 2.54 (м, СН 2СН=С); 4.00÷4.28 (м, ОСН 2СНСН3О); 4.99÷5.50 (м, ОСН 2СНСН3О); 5.58÷5.59 (м, -С=OH2); 6.10 и 6.15 (оба с, -С=СН2); 6.71÷7.25 (м, СН=СН).
Ниже приведены примеры конкретного применения предлагаемых новых химических соединений. Однако эти примеры не исчерпывают другие возможные области их применения.
Полученные составы, содержащие синтезированные диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты, исследовали в анаэробных клеевых композициях в резьбовом соединении болт-гайка. Композиции наносили на обезжиренные толуолом и замасленные (5%-ным раствором машинного масла М63Г в гексане) резьбовые пары и завинчивали гайки. После отверждения композиций измеряли момент отвинчивания резьбового соединения при сравнении с промышленно выпускаемым герметиком марки «Анатерм-8К» (ТУ 2257-338-00208947-2000), содержащим диметакрилат триэтиленгликоля.
Таблица 2
Результаты испытаний анаэробных композиций на основе диметакриловых эфиров димеризованной жирной кислоты
Пример Момент отвинчивания, Н·м, через 24 часа при 20°С на обезжиренных поверхностях Момент отвинчивания, Н·м, через 24 часа при 20°С на замасленных поверхностях Показатель сохранения момента отвинчивания на замасленной поверхности по сравнению с обезжиренной, %
  По изобретению  
1 5,2 3,9 75
2 4,4 3,7 84
3 4,5 4,0 89
4 6,1 4,0 66
5 6,0 4,6 76
6 5,9 5,2 80
7 5,7 4,2 74
Для сравнения
Анатерм-8К 5,3 2,6 49
Исследования показали, что анаэробные композиции, содержащие диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты, обладают высокой прочностью на замасленной поверхности. Момент отвинчивания таких композиций составляет 3,7-5,2 Н·м, что в 1,4-2,0 раза выше, чем у «Анатерма-8К», полученного на основе известного диметакрилата алкиленгликоля. Сохранение прочности момента отвинчивания анаэробных композиций, содержащих диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты, на замасленных поверхностях по сравнению с обезжиренной составляет 66-89%, что в 1,3-1,8 раза выше, чем у «Анатерма-8К».

Claims (1)

  1. Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты формулы
    Figure 00000022

    где R - CH2CH2OCH2CH2; СН2СН2ОСН2СН2ОСН2СН2; (СН2)4;
    СН2СН2;
    Figure 00000023
RU2011100444/04A 2011-01-11 2011-01-11 Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты RU2453531C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011100444/04A RU2453531C1 (ru) 2011-01-11 2011-01-11 Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011100444/04A RU2453531C1 (ru) 2011-01-11 2011-01-11 Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2453531C1 true RU2453531C1 (ru) 2012-06-20

Family

ID=46681037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011100444/04A RU2453531C1 (ru) 2011-01-11 2011-01-11 Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2453531C1 (ru)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1206271A1 (ru) * 1981-12-28 1986-01-23 Предприятие П/Я М-5927 Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей
US6174948B1 (en) * 1996-12-24 2001-01-16 The University Of Southern Mississippi Latex compositions containing ethylenically unsaturated esters of fatty compounds and applications thereof
US20050038161A1 (en) * 2002-07-17 2005-02-17 O'rourke Stephen E. Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for thermoplastic polymer/elastomer composites
US6858664B2 (en) * 2002-05-09 2005-02-22 The C. P. Hall Company Liquid adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites
US6884832B2 (en) * 2002-05-09 2005-04-26 The C.P. Hall Company Adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites
EP1694760A1 (en) * 2003-11-12 2006-08-30 CPH Innovations Corporation Liquid adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites
US7109264B2 (en) * 2002-07-17 2006-09-19 Cph Innovations Corp. Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for elastomers
US7144937B2 (en) * 2002-05-09 2006-12-05 Cph Innovations Corp. Adhesion promoters for sealants

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1206271A1 (ru) * 1981-12-28 1986-01-23 Предприятие П/Я М-5927 Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей
US6174948B1 (en) * 1996-12-24 2001-01-16 The University Of Southern Mississippi Latex compositions containing ethylenically unsaturated esters of fatty compounds and applications thereof
US6858664B2 (en) * 2002-05-09 2005-02-22 The C. P. Hall Company Liquid adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites
US6884832B2 (en) * 2002-05-09 2005-04-26 The C.P. Hall Company Adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites
US7144937B2 (en) * 2002-05-09 2006-12-05 Cph Innovations Corp. Adhesion promoters for sealants
US20050038161A1 (en) * 2002-07-17 2005-02-17 O'rourke Stephen E. Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for thermoplastic polymer/elastomer composites
US7109264B2 (en) * 2002-07-17 2006-09-19 Cph Innovations Corp. Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for elastomers
US7232855B2 (en) * 2002-07-17 2007-06-19 Cph Innovations Corp. Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for thermoplastic polymer/elastomer composites
EP1694760A1 (en) * 2003-11-12 2006-08-30 CPH Innovations Corporation Liquid adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9156851B2 (en) Photocurable dianhydro-hexane-hexol derivative, manufacturing method thereof, and photocurable composition including same
EP1866320B1 (de) Stickstoffhaltige verbrückte derivate von 6h-dibenz(e,e)(1,2)-oxaphosphorin-6-oxiden, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als flammschutzmittel
BR112017001086B1 (pt) Catalisador, ligante, processo de n-substituição assimétrica de um ligante simétrico, processo, e, produto
EP3186217B1 (en) Polyethers, polyamines, polythioethers, and methods for making same
JPH0135816B2 (ru)
CN101759574B (zh) 3-甲胺基-1,2-丙二醇的合成方法
CN108689881A (zh) α-氰基丙烯酸正辛酯的合成方法
US2714608A (en) Polyethoxy esters of isocyclic organic carboxylic acids
RU2453531C1 (ru) Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты
CN103450254A (zh) 一种用于油田化学领域的超低界面张力表面活性剂的制备方法
CN105085980A (zh) 柠檬酸醚酯增塑剂的合成
KR101937887B1 (ko) 아이소소바이드 유도체 화합물을 포함하는 치과용 충전재 조성물
EP3233815A2 (fr) Dimères polyaromatiques, leur procédé de préparation et utilisation
CN110317346B (zh) 树枝状荧光素钠-碘鎓盐可见光引发剂及其制备方法和应用
KR101990030B1 (ko) 광경화형 아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법
FR2520737A1 (fr) Nouveaux hydrazides utiles comme agents de durcissement latents des resines epoxydes, compositions de resine epoxyde durcissables les contenant et resines durcies en derivant
RU2333197C1 (ru) 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид
KR101798403B1 (ko) 광경화형 2-관능성 아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법
FR2665164A1 (fr) Compositions aqueuses polymerisables a base d'un ester d'alcoxyalkyle et preparation dudit ester d'alcoxyalkyle.
SU456816A1 (ru) Способ получени резорцинофенолформальдегидных смол
RU2331633C1 (ru) 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-алкил/циклоалкилимино)-этил]-дигептанамид
CN103232366A (zh) 一种α-氰基丙烯酸-2-甲氧基乙酯的制备方法
JPH0474150A (ja) ダイマー酸組成物、その製造方法及びダイマー酸ポリアミド組成物
DE2264903C3 (de) Piperidinderivate und ihre Herstellung
US794982A (en) Monoglycol ester of salicylic acid.

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20190708