SU1206271A1 - Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей - Google Patents
Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1206271A1 SU1206271A1 SU813369815A SU3369815A SU1206271A1 SU 1206271 A1 SU1206271 A1 SU 1206271A1 SU 813369815 A SU813369815 A SU 813369815A SU 3369815 A SU3369815 A SU 3369815A SU 1206271 A1 SU1206271 A1 SU 1206271A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing
- esters
- alkylenglycol
- dimethacryl
- catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени , диметакриловых эфиров алкиленгли- колей, используемых в анаэробных композици х.
Цель изобретени - снижение выхода побочных продуктов и увеличение селективности процесса.
Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, насадкой Дина-Старка и термометром, загружают, мае.ч.: метакрилова кислота (МАК) 189; триэтиленгликоль (ТЭГ) (мол рное соотношение 2,2:1) 150J толуол 300; сульфированна фе- нолформальдегидна смола 115 (33 мас.% от реагентов);.гидрохинон 0,8 (0,2 мас.%) и нагревают при интенсивном перемешивании до кипени реакционной смеси (104-118 0). Реакционную воду в виде азеотропной смеси с растворителем удал ют и реацию ведут до прекращени вьщелени воды. Врем реакции 5,5 ч. После выделени реакционной воды продукт реакции охлаждают до 20-30 С, ката- лизатор отдел ют фильтрованием и прмывают 250 мае.ч. толуола. Фильтрат нейтрализуют 20%-ным раствором NaOH с 5%-ным избытком и промывают два раза по 100 мае.ч. воды. Затем 550 мае.ч. растворител отгонкой под вакуумом (40-50 С, 2-10 мм рт.ет.) получают 250 мае.ч. смеси диметакриловых эфиров .моно-, ди-, три-, тетраэтиленгликолей.
Выход 87,5%. Содержание побочных олигомергомологов (диметакрилатов МОНО-, ДИ-, три-, тетразтиленгли- колей) составл ет 26%. Кислотное число в .течение года не измен етс .
Пример 2. Процесс провод т по примеру 1, но в качестве растворител используют циклогексан и процесс провод т при температуре кипени реакционной смеси, равной 80- . Количество гидрохинона 0,3 мас.%. Врем процесса 22 ч. Получают 214 мае .4. смеси диметакриловых эфиров алкиленгликолей.
Выход 75%. Содержание побочных олигомергомологов 9,5%. Кислотное число в течение года не измен етс
Пример 3. Процесс провод т по примеру 1, но в качестве алкиленгликол используют диэтилен- гликоль (ДЭГ) при мол рном соотношении МАК и ДЭГ, равном 2,5:1. Ка
10
15
20
25
2062712
тализатор КУ-1 берут в количестве 30 мае.%. Выход смеси диметакриловых эфиров алкиленгликолей 85%. Содержание побочных олигомергомоло- 5 гов 22,5%. Кислотное число в течение года не измен ете .
Пример 4. Синтез провод т по примеру 1, -но в качестве алкилен- гликол используют тетраэтиленгли- коль (ТЭГ) при мол рном соотношении МАК и ТЭГ, равном 3,0:1. Катализатор КУ-1 берут в количестве 20 мас.%. Выход смеси диметакриловых эфиров алкиленгликолей 78%. Содержание побочных олигомергомологов 16,5%. Кислотное число в тече-. ние года не измен ете .
В таблице приведены обобщенные данные по получению диметакриловых эфиров алкиленгликолей и ерав- нительные данные по оеущеетвлению этого процесса в присутствии катализаторов ПФСХ и КУ-2-8.
Как видно из данных таблицы, использование катализатора КУ-1 приводит к существенному снижению выхода побочных продуктов (до 9,5% против 50-60% по известному способу). За счет этого возрастает и еелектив- ность процесса. Очевидность использовани катализатора КУ-1 подтверждаетс сопоставительными данными е известным катализатором КУ-2-8.
Процесс провод т при мол рном соотношении МАК и ТЭГ 2,2:1,0, концентрации катализатора КУ-1 30% от массы реагентов, в среде толуола (50 мас.%) и температуре 110- 122°С. Провод т три синтеза на одном и том же образце катионита КУ-1. Анализируют реакционную массу на содержание растворенной сульфокис- лоты (потенциометрически). Результат показьшает, что содержание растворенной еульфокиелоты не превьшгает в пересчете на толуолсульфокислоту (тек) - 0,23 мас.%.
При получении ОЗА ТГМ-3 в тех же услови х с катионитом КУ-2-8 (22% от массы реагентов) в реакционную смесь ввод т дополнительно 0,23 мае,% тек.Данные по вли нию природы катализатора на олигомергомологичеекий еое- тав продукта приведены в таблице. Из таблицы вид но, что использование катализатора КУ-1 по сравнению е извеетным катализатором КУ-2-8 приводит к увеличению селективности процееса.
30
35
40
45
50
55
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТАКРИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛКИЛЕНГЛИКОЛЕЙ путем взаимодействия метакриловой кислоты с алкиленгликолями при их молярном соотношении (2,2-3):1 в присутствии 20-35 мас.% реагентов кислотного сульфокатионита и 0,20,3 мас.% ингибитора в среде инертного растворителя при температуре кипения реакционной смеси и азеотропной отгонки реакционной воды, отличающийся тем, что, с целью снижения выхода побочных продуктов и увеличения селективности процесса, в качестве кислотного сульфокатионита используют сульфированную формальдегидную смолу КУ-1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813369815A SU1206271A1 (ru) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813369815A SU1206271A1 (ru) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1206271A1 true SU1206271A1 (ru) | 1986-01-23 |
Family
ID=20988047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813369815A SU1206271A1 (ru) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1206271A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2453531C1 (ru) * | 2011-01-11 | 2012-06-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") | Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты |
-
1981
- 1981-12-28 SU SU813369815A patent/SU1206271A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US № 3639459, кл. 260-486Р, опублик. 1972. Коровин Л.П,, Кром В.Н. и др. Извести высших учебных заведений. Хими и химическа технологи , 20, 12, 1977. Берлин А.А., Кефели Т.Я. и др. Пластические массы, № 1, 3, 1966. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2453531C1 (ru) * | 2011-01-11 | 2012-06-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") | Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4306101A (en) | Olefin hydration process | |
KR20180103189A (ko) | 디메틸 카보네이트/메탄올 혼합물로부터 디메틸 카보네이트의 반응 회수 | |
SU1206271A1 (ru) | Способ получени диметакриловых эфиров алкиленгликолей | |
US4228305A (en) | Process for preparing acetic acid derivatives | |
US3551465A (en) | Preparation of organic esters from alpha-nitro-ketones | |
US4760202A (en) | Process for the production of tertiary alcohols | |
KR20000060027A (ko) | 반응증류를 이용한 글리콜 에스테르의 제조방법 | |
US4897482A (en) | Process for the preparation of oligomeric 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | |
DE2635566C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxiranverbindungen durch Cracken eines entsprechenden Alkylenglykolmonoesters | |
US5068428A (en) | Process for the preparation of cyclopropanecarboxamide | |
US6281394B1 (en) | Method for producing vicinal diols or polyols | |
CA1201450A (en) | Process for producing pyrocatechol and hydroquinone | |
US4691064A (en) | Method for producing cycloalkanols | |
US4967019A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
US5095154A (en) | Trivinyl ether of 1,1,1-tris(hydroxymethyl) ethane | |
US2993913A (en) | Preparation of 2, 2-bis (hydroxymethyl) tetrahydrofuran | |
US4514570A (en) | Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline compounds | |
KR100243924B1 (ko) | 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 부티레이트 및 이들의 이성질체 및 이들의 제조방법(propylene glycol monomethyl ether butyrates and isomers, and the process for the prepation thereof) | |
JPS5858333B2 (ja) | フエノ−ルの製造法 | |
US5239111A (en) | Propylene glycol monomethyl ether propionate compound and the process for the preparation thereof | |
US5426214A (en) | Propylene glycol monomethyl ether butyrates and isomers, and the process for the preparation thereof | |
JPS5926615B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸の回収方法 | |
EP0811003B1 (de) | Verfahren zur herstellung von epoxiden mittels aromatischer peroxycarbonsäuren | |
US3931259A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids | |
JPH0796514B2 (ja) | ジヒドロキシベンゼンのモノおよびビス(ヒドロキシエチル)エーテルの製造方法 |