JP2005530794A - スルファミン酸ハロゲン化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
i)1級または2級アミンA1を、各場合において前記アミンA1に基づいて、少なくとも等モル量の3級アミンA2の存在下に、少なくとも等モル量のSO3またはSO3源と反応させる段階;および
ii)段階i)で得られた反応混合物と、少なくとも化学量論的に必要な量のハロゲン化リンとを反応させる段階
を含むことを特徴とする方法に関する。
R1およびR2はそれぞれ独立に、C1〜C20-アルキル、C2〜C20-アルケニルまたはC2〜C20-アルキニル[それらはそれぞれ、無置換であるか、CN、NO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C10-シクロアルキル、フェニル(それ自体が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3または4個の置換基を有していても良い)によって置換されていても良い]、
C1〜C20-ハロアルキル、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、O、SおよびNから選択される1〜3個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル、フェニルまたはナフチル(ここで、ヘテロシクリル、フェニルまたはナフチルはそれ自体、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3または4個の置換基を有していても良い)であり;
R1とR2とが一緒になって、飽和または部分不飽和の5〜8員の窒素複素環を形成していても良く、その複素環自体がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよび/またはC1〜C4-ハロアルキルによって置換されていても良く、1個もしくは2個のカルボニル基もしくはチオカルボニル基および/または環原子としてO、SおよびNから選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子を有していても良い。
−C1〜C4-アルキル:例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチル;
3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ヘプタ-2-エン-1-イル、オクタ-2-エン-1-イル、ノナ-2-エン-1-イル、デカ-2-エン-1-イル、ウンデカ-2-エン-1-イル、ドデカ-2-エン-1-イル、トリデカ-2-エン-1-イル、テトラデカ-2-エン-1-イル、ペンタデカ-2-エン-1-イル、ヘキサデカ-2-エン-1-イル、ヘプタデカ-2-エン-1-イル、オクタデカ-2-エン-1-イル、ノナデカ-2-エン-1-イル、エイコサ-2-エン-1-イル;
などがある。
式中、
R1’は、C2〜C20-アルケニル;C2〜C20-アルキニル;C2〜C20-ハロアルケニル;C2〜C20-ハロアルキニル;CN、C1〜C4-アルコキシ、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C5〜C10-シクロアルケニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニルもしくはホルミルによって置換されたC2〜C20-アルキルであり;あるいはC5〜C10-シクロアルケニルであり;
R2’は、C2〜C20-アルキル、C2〜C20-アルケニルまたはC2〜C20-アルキニルであり、それらはそれぞれ無置換であるか、またはCN、NO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C10-シクロアルキル、フェニル(これ自体が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロまたはシアノから選択される1、2、3もしくは4個の置換基を有していても良い)によって置換されていても良く;あるいは
C1〜C20-ハロアルキル、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、O、SおよびNから選択される1〜3個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル、フェニルまたはナフチルであり、ここで、ヘテロシクリル、フェニルまたはナフチルはそれ自体がハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3または4個の置換基を有することができ;特別にはC1〜C4-アルキル、アリル、プロパルギルまたは無置換であるかハロゲン、メトキシもしくはメチルによって置換されたフェニルであり;
R1’とR2’とが一緒になって、部分不飽和5〜8員の窒素複素環を形成していても良く、その複素環自体がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよび/またはC1〜C4-ハロアルキルによって置換されていても良く、1個もしくは2個のカルボニル基もしくはチオカルボニル基および/または環原子としてO、SおよびNから選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子を有していても良く;
R2’は、R1’がC2〜C20-アルキニル、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-アルキル(これはC2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C5〜C10-シクロアルケニルもしくはホルミルで置換されている)であるか、またはC5〜C10-シクロアルケニルである場合には、メチルであっても良く;
ただし、R1’およびR2’がそれぞれアリルである一般式IIの化合物は除く。
R1’は特には、C1〜C4-アルコキシ-C2〜C4-アルキル、シアノ-C2〜C4-アルキル、C3〜C10-アルケニル、C3〜C10-アルキニルもしくはC3〜C10-ハロアルケニル、特に2-メトキシエチル、2-シアノエチル、アリル、プロパルギルもしくは2-クロロアリルであり;
R2’は、C2〜C4-アルキル、アリル、プロパルギルまたはフェニル(無置換であるか、またはハロゲン、メトキシもしくはメチルによって置換されている)であり;あるいは
R1’およびR2’とがそれらが結合している窒素原子と一緒になって、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,3-ジヒドロピロール-1-イルまたは1,2,3,4-もしくは1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イルであり、それらの複素環は1、2もしくは3個のメチル基を有していても良い。
R1’がフェニルまたはナフチルであり;それらはそれぞれ、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3または4個の置換基を有していても良く;
R2’がC1〜C10-アルキルまたはC3〜C10-シクロアルキルである一般式IIのスルファモイルクロライドに関するものである。
i)1級または2級アミンA1を、各場合においてアミンA1に基づいて、少なくとも等モル量の3級アミンA2の存在下に、少なくとも等モル量のSO3またはSO3源と反応させ;
ii)段階i)で得られた反応混合物を、少なくとも化学量論的に必要な量のハロゲン化リンと反応させ;
iii)段階ii)で得られたスルファモイルハライドをアンモニアと反応させることで製造される。
NH2-SO2-NR1R2 (III)
(式中、R1およびR2は上記で定義の通りである)
で表される化合物は、WO 01/83459に記載の下記一般式IV:
i)1級または2級アミンA1を、各場合においてアミンA1に基づいて、少なくとも等モル量の3級アミンA2の存在下に、少なくとも等モル量のSO3またはSO3源と反応させて、スルファミン酸アンモニウムを得る段階;
ii)そのスルファミン酸アンモニウムを、少なくとも化学量論的に必要な量のハロゲン化リンと反応させて、アミンA1のスルファモイルハライドを得る段階;
iii)段階ii)で得られたスルファモイルハライドをアンモニアと反応させてスルファモイルアミドを得る段階;そして
iv)段階iii)からの反応生成物を下記一般式V:
で表される化合物と反応させる段階
を含む。
(実施例1)
N-(2-クロロ-2-プロペン-1-イル)-N-(n-プロピル)スルファモイルクロライド
1,2-ジクロロエタン中57.4%溶液としての三酸化硫黄35.7g(0.256mol)を、撹拌下に0〜5℃で15分以内に、α-ピコリン43.7g(0.469mol)の1,2-ジクロロエタン(200ml)溶液に加え、その後1,2-ジクロロエタン40mlで洗浄し、温度が20℃に上昇するまで15分間撹拌した。90%純度のN-(2-クロロ-2-プロペン-1-イル)-N-プロピルアミン28.5g(0.192mol)を、撹拌および外部冷却を行いながら20〜30℃で15分以内に加え、その後1,2-ジクロロエタン40mlで洗浄し、50℃で15分間撹拌した。冷却して23℃とした後、オキシ塩化リン39.3g(0.256mol)を撹拌下に15分以内で加え、1,2-ジクロロエタン120mlで洗浄し、加熱して70℃とした。1時間撹拌後、反応混合物を冷却し、減圧下に濃縮し、得られた残留物をそれぞれメチルtert-ブチルエーテル100mlとともに撹拌した。メチルtert-ブチルエーテル相を傾斜法で取り、濃縮した。残留物を蒸留した。沸点67〜71℃/0.4ミリバールの標題化合物42.5g(理論量の90.5%)が得られた。
N-メチル-N-[1-メチルエチル]スルファモイルクロライド
1,2-ジクロロエタン中52%溶液としての三酸化硫黄63.2g(0.41mol)を、撹拌下に0〜5℃で15分以内に、α-ピコリン70.0g(0.752mol)の1,2-ジクロロエタン(250ml)溶液に加え、その後1,2-ジクロロエタン50mlで洗浄し、温度が25℃に上昇するまで15分間撹拌した。95%純度のN-メチル-N-[1-メチルエチル]アミン26.3g(0.342mol)を、撹拌しながら20〜35℃で15分以内に加え、その後1,2-ジクロロエタン50mlで洗浄し、55℃で15分間撹拌した。冷却して20℃とした後、五塩化リン42.7g(0.205mol)を撹拌下に外部冷却しながら20〜32℃で15分以内で加え、1,2-ジクロロエタン150mlで洗浄した。70℃で2時間撹拌後、反応混合物を減圧下に濃縮し、10cmカラムを有するノルマグ(Normag)カラムヘッドを用いて蒸留した。沸点110〜115℃/30ミリバールの標題化合物35g(理論量の59.6%)が得られた。屈折率nD 23=1.4620。
N-イソプロピル-N-(n-プロピル)スルファモイルクロライド
1,2-ジクロロエタン中60%溶液としての三酸化硫黄52.6g(0.356mol)を、撹拌下に0〜5℃で25分以内に、α-ピコリン60.75g(0.652mol)の1,2-ジクロロエタン(400ml)溶液に加え、その後1,2-ジクロロエタン80mlで洗浄し、温度が22℃に上昇するまで15分間撹拌した。N-イソプロピル-N-(n-プロピル)アミン30g(0.296mol)を、撹拌および外部冷却しながら20〜30℃で20分以内に加え、その後1,2-ジクロロエタン80mlで洗浄し、50℃で15分間撹拌した。冷却して25℃とした後、オキシ塩化リン54.6g(0.356mol)を撹拌および冷却下に25〜30℃で15分以内で加え、1,2-ジクロロエタン200mlで洗浄し、加熱して75℃とした。その温度で1時間撹拌した後、反応混合物を冷却し、減圧下に濃縮し、得られた残留物を各回200mlのメチルtert-ブチルエーテルとともに3回撹拌した。メチルtert-ブチルエーテル相を傾斜法で取り、希塩酸で2回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、乾燥剤を濾去し、有機相を濃縮した。屈折率nD 23=1.4605を有する標題化合物55.1g(理論量の91.3%)が得られた。ガスクロマトグラフィー分析(カラム:マシェリー・アンド・ナゲル(Macherey and Nagel)25mオプティマ(Optima)17GC9;圧力14.5psi;ヘリウム;カラム流量0.6ml/分;分割30ml/分;インジェクター280℃、検出器320℃)は、純度96%を示していた(保持時間=11.87分)。
N-アリル-N-(2-シアノエチル)スルファモイルクロライド
三酸化硫黄64.8g(0.641mol)を、57%の1,2-ジクロロエタン溶液として0〜5℃で撹拌しながら15分以内に、2,6-ルチジン90.6g(0.846mol)の1,2-ジクロロエタン(200ml)溶液に加え、次に1,2-ジクロロエタン40mlで洗浄し、温度が22℃に上昇するまで15分間撹拌した。次に、N-アリル-N-(2-シアノエチル)アミン42.4g(0.385mol)を20〜30℃で撹拌しながら15分以内に加え、次に1,2-ジクロロエタン40mlで洗浄し、50℃で15分間撹拌した。冷却して22℃とした後、オキシ塩化リン70.8g(0.61mol)を撹拌しながら20〜30℃で15分以内に加え、1,2-ジクロロエタン120mlを加え、加熱して70℃とした。その温度で1時間撹拌後、反応混合物を放冷して25℃とし、減圧下に濃縮し、10cmカラムを有するノルマグ(Normag)カラムヘッドを用いて蒸留した。沸点110〜116℃/0.4ミリバールの標題化合物32.3g(理論量の40%)を得た。屈折率:nD 23=1.4948。
(実施例49):N-メチル-N-イソプロピルスルファモイルアミド
実施例2からのN-メチル-N-イソプロピルスルファモイルクロライド15g(0.083mol)を撹拌しながら0〜5℃で5分以内に、25%アンモニア水49ml(0.654mol)に加え、5〜10℃でさらに45分間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮後、残留物を塩化メチレン中で撹拌し、不溶性沈殿から除去し、洗浄し、再度減圧下に濃縮した。融点51〜53℃の標題化合物11.3gを得た。95%というNMRスペクトラムで測定された純度に基づいて、収率は理論量の84.9%であった。
NH2-SO2-NR1R2 (III)
で表される表3に示したスルファモイルアミドを製造した(実施例50〜63)。
3-(5-(N-メチル-N-フェニル)スルファモイルカルボキサミド-4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-2,4-ジオン
2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルクロライド1.2g(3.116mmol)を、0℃で、N-メチル-N-フェニル硫酸ジアミド0.64g(3.428mmol)、トリエチルアミン0.69g(6.885mmol)およびスパーテルの先端量の触媒としてのp-ジメチルアミノピリジンの塩化メチレン(40ml)中混合物に加えた。混合物を22℃で1時間撹拌し、反応溶液を1N塩酸で抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水した後、有機相を減圧下に濃縮した。得られた残留物をエーテルとともに撹拌して、融点188〜192℃の標題化合物1.3g(理論量の78%)を得た。
Claims (17)
- 1級または2級アミンのスルファモイルハライドを製造する方法であって、
i)1級または2級アミンA1を、各場合において前記アミンA1に基づいて、少なくとも等モル量の3級アミンA2の存在下に、少なくとも等モル量のSO3またはSO3源と反応させる段階;および
ii)段階i)で得られた反応混合物と、少なくとも化学量論的に必要な量のハロゲン化リンとを反応させる段階
を含むことを特徴とする方法。 - 1モルのアミンA1当たり、少なくとも2モルの3級アミンA2を用いる請求項1に記載の方法。
- 1モルのアミンA1当たり、1.1モルのSO3またはSO3源を用いる請求項1または2に記載の方法。
- 段階i)で使用される前記SO3源が、SO3、または3級アミンA2とSO3との付加物である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記3級アミンがピリジン化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記ハロゲン化リンが三塩化リンおよびオキシ塩化リンから選択される請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- ハロゲン化リンの量が、1モルのアミンA1当たり1〜3モルである請求項6に記載の方法。
- 前記ハロゲン化リンが五塩化リンから選択される請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- リン化合物の量が、1モルのアミンA2当たり0.5〜1モルである請求項8に記載の方法。
- 段階i)で得られた反応混合物に前記ハロゲン化リンを加えることにより、段階ii)をスルファミン酸アンモニウムを単離することなく行う請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記2級アミンが下記式IBを有する請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
H-NR1R2 (IB)
[式中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、C1〜C20-アルキル、C2〜C20-アルケニルまたはC2〜C20-アルキニル(ここで、それらはそれぞれ、無置換であるか、またはC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、CN、NO2、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C10-シクロアルキル、フェニル(それ自体が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3もしくは4個の置換基を有していても良い)によって置換されていても良い)、あるいは
C1〜C20-ハロアルキル、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、O、SおよびNから選択される1〜3個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル、フェニルまたはナフチル(ここで、ヘテロシクリル、フェニルまたはナフチルはそれ自体、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3もしくは4個の置換基を有していても良い)であり;
R1とR2とが一緒になって、飽和または部分不飽和の5〜8員の窒素複素環を形成していても良く、その複素環自体がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよび/またはC1〜C4-ハロアルキルによって置換されていても良く、1個もしくは2個のカルボニル基もしくはチオカルボニル基、および/または環原子としてO、SおよびNから選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子を有していても良い。] - 下記一般式IIで表されるスルファモイルクロライド。
Cl-SO2-NR1'R2' (II)
[式中、
R1’は、C2〜C20-アルケニル;C2〜C20-アルキニル;C2〜C20-ハロアルケニル;C2〜C20-ハロアルキニル;CN、C1〜C4-アルコキシ、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C5〜C10-シクロアルケニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニルもしくはホルミルによって置換されたC2〜C20-アルキルであり;またはC5〜C10-シクロアルケニルであり;
R2’は、C2〜C20-アルキル、C2〜C20-アルケニルまたはC2〜C20-アルキニル(ここで、それらはそれぞれ、無置換であるか、またはCN、NO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C10-シクロアルキル、フェニル(それ自体が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3もしくは4個の置換基を有していても良い)によって置換されていても良い);あるいは
C1〜C20-ハロアルキル、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、O、SおよびNから選択される1〜3個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル、フェニルまたはナフチル(ここで、ヘテロシクリル、フェニルまたはナフチルはそれ自体、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロもしくはシアノから選択される1、2、3または4個の置換基を有していても良い);
R1’とR2’とが一緒になって、部分不飽和5〜8員の窒素複素環を形成していても良く、その複素環自体がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよび/またはC1〜C4-ハロアルキルによって置換されていても良く、1個もしくは2個のカルボニル基もしくはチオカルボニル基および/または環原子としてO、SおよびNから選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子を有していても良く;
R2’は、R1’がC2〜C20-アルキニル、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-アルキル(ここで、C2〜C20-アルキルは、C2〜C20-ハロアルケニル、C2〜C20-ハロアルキニル、C5〜C10-シクロアルケニルもしくはホルミルで置換されている)またはC5〜C10-シクロアルケニルである場合に、メチルであっても良く;
ただし、R1’およびR2’がそれぞれアリルである一般式IIの化合物は除く。] - R1’が2-メトキシエチル、2-シアノエチル、アリル、プロパルギルまたは2-クロロアリルであり;
R2’がC2〜C4-アルキル、アリル、プロパルギル、または無置換もしくはハロゲン、メトキシもしくはメチルによって置換されたフェニルであるか;あるいは
R1’およびR2’がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,3-ジヒドロピロール-1-イルまたは1,2,3,4-もしくは1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イルであり、前記複素環は1、2または3個のメチル基を有していても良い、
請求項12に記載の一般式IIで表されるスルファモイルクロライド。 - 下記一般式IIのスルファモイルクロライド。
Cl-SO2-NR1'R2' (II)
[式中、
R1’はフェニルまたはナフチルであり、それらはそれぞれハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-フルオロアルキル、C1〜C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロまたはシアノから選択される1、2、3または4個の置換基を有していても良く;
R2’は、C1〜C10-アルキルまたはC3〜C10-シクロアルキルである。] - 1級または2級アミンのスルファモイルハライドをアンモニアと反応させることで硫酸ジアミドを製造する方法であって、
i)1級または2級アミンA1を、各場合においてアミンA1に基づいて、少なくとも等モル量の3級アミンA2の存在下に、少なくとも等モル量のSO3またはSO3源と反応させる段階;
ii)段階i)で得られた反応混合物を、少なくとも化学量論的に必要な量のハロゲン化リンと反応させる段階;
iii)段階ii)で得られたスルファモイルハライドをアンモニアと反応させる段階
を含むことを特徴とする方法。 - 下記一般式IV:
で表される化合物を製造する方法であって、
i)1級または2級アミンA1を、各場合においてアミンA1に基づいて、少なくとも等モル量の3級アミンA2の存在下に、少なくとも等モル量のSO3またはSO3源と反応させて、スルファミン酸アンモニウムを得る段階;
ii)そのスルファミン酸アンモニウムを、少なくとも化学量論的に必要な量のハロゲン化リンと反応させて、アミンA1のスルファモイルハライドを得る段階;
iii)段階ii)で得られたスルファモイルハライドをアンモニアと反応させてスルファモイルアミドを得る段階;そして
iv)段階iii)で得られた反応生成物を下記一般式V:
で表される化合物と反応させる段階
を含むことを特徴とする方法。
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