CN107827786A - N‑甲基‑n‑异丙基胺基磺酰胺的生产方法 - Google Patents

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孙富强
万志兵
薛彬彬
王志超
李大娟
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids

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Abstract

本发明涉及一种N‑甲基‑N‑异丙基胺基磺酰胺的生产方法，其包括如下步骤：(1)、将氨气通入‑10～0℃的溶剂中得氨溶液；(2)、将预冷至‑2～1℃的N‑甲基‑N‑异丙基胺基磺酰氯滴加至上述氨溶液中保温反应，然后将反应液减压浓缩至干得固体，将固体加入二氯甲烷中搅拌溶解，过滤得滤液，滤液再减压浓缩得产物N‑甲基‑N‑异丙基胺基磺酰胺。本发明具有环保高效的优点。

Description

N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺的生产方法
技术领域
本发明涉及一种光谱除草剂苯嘧磺草胺的中间体的制备方法，尤其涉及一种N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺的生产方法。
背景技术
N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺是前景良好的光谱除草剂苯嘧磺草胺的重要中间体，主要合成路线如下：
。
实际进行合成工艺文献报道的有以下两种：
方法一：美国专利US7232926，N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯在滴加至0-5℃的氨水中，5～10℃反应45分钟，减压浓缩干，加入二氯甲烷溶解，过滤，再减压浓缩得产物，收率84.9%；该方法收率较高，操作简单，缺点是减压蒸馏氨水能耗大，废水较多。
方法二：美国专利US2010222586，N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯的氯苯溶液，通入氨气至压力5-6bar，50℃保温反应8小时，反应结束泄压，加入8%盐酸水溶液洗涤，酸水再用氯苯萃取两次，合并得产物的氯苯溶液，收率88%；改方法收率较高，工艺简单，缺点需要用到高压釜，有一定安全风险，废水较多。
发明内容
针对以上缺点，本发明的目的在于提供一种环保高效的N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺的生产方法。
本发明的技术内容为，一种N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺的生产方法，其包括如下步骤：
(1)、将氨气通入-10～0℃的溶剂中得氨溶液，氨溶液中氨的重量浓度为1～30%；其中溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇；
(2)、将预冷至-2～1℃的N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯滴加至上述氨溶液中，控制反应液温度在-10～0℃，滴加结束后在-5～0℃保温反应0.5～3小时，然后将反应液减压浓缩至干得固体，将固体加入二氯甲烷中搅拌溶解，过滤得滤液，滤液再减压浓缩得产物N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺；
N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯的滴加量与氨气的摩尔比为1:2～1:10；
二氯甲烷与N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯的重量比为2:1～4:1；
反应液减压浓缩的温度为30～50℃，压力为-0.09～0.01MPa；
滤液减压浓缩的温度为30～50℃，压力为-0.09～0.01MPa。
在上述N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺的生产方法中，氨溶液中氨的重量浓度为10～20%；N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯滴加量与氨气的摩尔比为1:2.5～1:4。
本发明与现有技术相比所具有的优点为：本发明所述工艺方法在反应时，无废水产生，生产条件温和，工艺较安全；收率较高，提高了经济效益。
具体实施方式
实施例1：在一250ml四口烧瓶中加入甲醇80g，搅拌冷却至-5℃，通入8.8g（0.52mol）氨气，控制温度-5～0℃滴加0℃的N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯40g(0.23mol)，滴加结束保温反应1小时，然后将反应液控制真空-0.07MPa，水浴温度40℃，减压浓缩至干的固体，将固体加入120g二氯甲烷中，室温搅拌30分钟溶解，过滤得滤液，滤液在-0.07MPa、水浴温度40℃减压浓缩至干得产物N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺32.0g(HPLC纯度98.0%，收率90.3%)。
实施例2：在一500ml四口烧瓶中加入乙醇160g，搅拌冷却至-5℃，通入18g（1.06mol）氨气，控制温度-5～0℃滴加0℃的N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯40g(0.23mol)，滴加结束保温反应1小时，然后将反应液控制真空-0.07MPa，水浴温度40℃，减压浓缩至干的固体，将固体加入120g二氯甲烷中，室温搅拌30分钟溶解，过滤得滤液，滤液在-0.07MPa、水浴温度40℃减压浓缩至干得产物N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺33.7g(HPLC纯度98.2%，收率95%)。
实施例3：在一500ml四口烧瓶中加入异丙醇200g，搅拌冷却至-5℃，通入25g（1.47mol）氨气，控制温度-5～0℃滴加0℃的N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯40g(0.23mol)，滴加结束保温反应1小时，然后将反应液控制真空-0.07MPa，水浴温度40℃，减压浓缩至干的固体，将固体加入120g二氯甲烷中，室温搅拌30分钟溶解，过滤得滤液，滤液在-0.07MPa、水浴温度40℃减压浓缩至干得产物N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺33.5g(HPLC纯度98.6%，收率94.5%)。

Claims (2)

1.一种N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺的生产方法，其包括如下步骤：
(1)、将氨气通入-10～0℃的溶剂中得氨溶液，氨溶液中氨的重量浓度为1～30%；其中溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇；
(2)、将预冷至-2～1℃的N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯滴加至上述氨溶液中，控制反应液温度在-10～0℃，滴加结束后在-5～0℃保温反应0.5～3小时，然后将反应液减压浓缩至干得固体，将固体加入二氯甲烷中搅拌溶解，过滤得滤液，滤液再减压浓缩得产物N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺；
N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯的滴加量与氨气的摩尔比为1:2～1:10；
二氯甲烷与N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯的重量比为2:1～4:1；
反应液减压浓缩的温度为30～50℃，压力为-0.09～0.01MPa；
滤液减压浓缩的温度为30～50℃，压力为-0.09～0.01MPa。
2.根据权利要求1所述的N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺的生产方法，其特征为溶剂中氨的重量浓度为10～20%；N-甲基-N-异丙基胺基磺酰氯滴加量与氨气的摩尔比为1:2.5～1:4。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111995540A (zh) * 2020-07-30 2020-11-27 武汉轻工大学 一种七氟异丁酰胺的制备方法

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WO2009050120A1 (de) * 2007-10-12 2009-04-23 Basf Se Verfahren zur herstelung von sulfonsäurediamiden

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