JP2005517664A - 元素状ハロゲンを用いた触媒−再生 - Google Patents

元素状ハロゲンを用いた触媒−再生 Download PDF

Info

Publication number
JP2005517664A
JP2005517664A JP2003554333A JP2003554333A JP2005517664A JP 2005517664 A JP2005517664 A JP 2005517664A JP 2003554333 A JP2003554333 A JP 2003554333A JP 2003554333 A JP2003554333 A JP 2003554333A JP 2005517664 A JP2005517664 A JP 2005517664A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
catalyst
range
halogen
fluorine
process according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003554333A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4363983B2 (ja
Inventor
ブラウン マックス
ブロシュ カールステン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Solvay Fluor GmbH
Original Assignee
Solvay Fluor GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Solvay Fluor GmbH filed Critical Solvay Fluor GmbH
Publication of JP2005517664A publication Critical patent/JP2005517664A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4363983B2 publication Critical patent/JP4363983B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/28Regeneration or reactivation
    • B01J27/32Regeneration or reactivation of catalysts comprising compounds of halogens
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/04Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
    • B01J38/42Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst using halogen-containing material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01GCOMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G30/00Compounds of antimony
    • C01G30/006Halides
    • C01G30/007Halides of binary type SbX3 or SbX5 with X representing a halogen, or mixed of the type SbX3X'2 with X,X' representing different halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/087Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/21Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08Halides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

フッ化水素の使用下におけるフッ素化反応の場合、触媒、例えばハロゲン化アンチモン−触媒を使用することができ、これは反応の間に還元される。酸化は、通常、元素状ハロゲン、有利に塩素又はフッ素を反応混合物に供給することにより行われる。本発明によれば、元素状ハロゲンをハロゲンに対して反応性である出発生成物又は中間生成物と接触させないように行われる。有利に、反応混合物の一部を反応器から排出し、排出分を塩素又はフッ素と混合し、触媒を再生させて反応器に返送する。

Description

本発明は、使用する触媒の再生下で、部分的にハロゲン化されたフッ素含有有機化合物を、触媒を用いて製造する方法に関する。
フッ化水素の使用下で、触媒の存在下で、ハロゲン−フッ素−交換、又はフッ化水素−付加によって、フッ素含有有機化合物を製造できることは久しく公知である。US−特許2,005,710号には、多くのフッ素、塩素及び場合により水素を含有するアルカンの製造が開示されている。ハロゲン化アンチモン−触媒は有利であると記載されている。5価の触媒を3価の形に還元する場合、遊離ハロゲン、例えば塩素が反応の間に存在するか、又は任意の時点に添加されることが望ましい(US−A2,005,710号の第13欄、第32〜37行参照)。フッ化水素の使用下でのフッ素化法において触媒を再生するというこの方法は、US−特許2,510,872号において、改善すべき公知技術として記載されており;該刊行物に記載された方法では五フッ化アンチモンが使用されているが、しかしながら触媒としてではなく、特にフッ素化剤として使用されている。
ハロゲンと望ましくない方法で、例えば元素状塩素と、塩素−付加下に反応する有機化合物が存在する場合、還元された触媒を再生する目的で、元素状ハロゲン、例えば塩素が反応器中に存在することは不利であることを確認することができた。
本発明の課題は、部分的にハロゲン化されたフッ素含有有機化合物を、元素状ハロゲン、有利に塩素を用いた酸化による触媒の再生下に製造するための改善された方法を挙げることである。前記課題は、以下の本発明により解決される。
フッ化水素の使用下で、かつ、元素状ハロゲンを用いて再生される触媒の存在下で、ハロゲン−フッ素−交換、又はフッ化水素−付加によって、部分的にハロゲン化されたフッ素含有有機化合物を製造するための本発明による方法では、元素状ハロゲンを、ハロゲンに対して望ましくない反応性の出発生成物又は中間生成物と接触させないように再生を行う。
ハロゲンと望ましくない反応性の出発生成物又は中間生成物との間の接触を完全に回避することがしばしば不可能であることは、当業者にとって明白である。ハロゲンが、望ましくない反応性の出発生成物又は中間生成物の本質的な量と接触しないように再生を行うことで十分である。”本質的”とは、有利に、10質量%を上回る、有利に5質量%を上回る、殊に2質量%を上回る出発化合物が反応し、最終的に望ましくない副生成物へと変換されるような量を指す。
”望ましくない反応性”とは、再生すべきアンチモン(III)−化合物よりも迅速に元素状ハロゲンと反応するような化合物、又は副生成物を望ましくない量で形成するような化合物である。例えば、10質量%を上回る、有利に5質量%を上回る、殊に2質量%を上回る出発化合物が望ましくない副生成物へと導かれる場合に、”望ましくない反応性”と見なすことができる。
最高で10質量%、有利に最高で5質量%、殊に最高で2質量%の出発化合物が望ましくない副生成物へと変換されるように再生を行うことが有利である。
本発明による効果を達成するために、方法の実行には種々の可能性が考えられる。例えば、バッチ式で処理し、かつハロゲンを再生へ導入する前に、少なくとも望ましくない反応性有機化合物を最後まで反応させるか、又は、例えば蒸留又はデカンテーションにより反応器から除去することができる。この場合当然のことながら、非反応性化合物、例えば非反応性処理生成物を分離してもよい。場合により、非本質的な量の反応性化合物が反応器中になおも存在する場合、再生をハロゲンの導入により開始することができる。
反応混合物の一部を環状物(Schleife)を介して反応器から分離することは有利である。
フッ化水素の使用下で、かつ、元素状ハロゲンを用いて再生される触媒の存在下で、ハロゲン−フッ素−交換、又はフッ化水素付加によって、部分的にハロゲン化されたフッ素含有有機化合物を製造するためのこの有利な方法では、反応混合物の一部分を反応器から排出し、排出分をハロゲンと混合して触媒を再生し、再生された触媒を含有するこのように処理した排出分を反応器に返送する。有利なハロゲンは、塩素及びフッ素、殊に塩素である。
連続的に反応混合物の一部を排出することができるが;半連続的に排出するか、又は所定の時点に所定の部分量を排出することもできる。
臭素−フッ素−交換、又は殊に有利に、塩素−フッ素−交換を行う製造法は有利である。場合により、付加的にHF−付加が行われてもよい。
有利な触媒は、五塩化アンチモンないしそのフッ素化生成物、又はHF−付加物である。フッ素化生成物は一般式SbFCl5−x[式中、xは0〜5を意味する]を有する。
製造された部分的にハロゲン化されたフッ素含有有機化合物、出発化合物又は場合により生じ得る中間生成物が、元素状塩素と望ましくなく反応する場合、この方法は殊に有利である。これは殊に、不飽和結合(これは塩素と容易に反応する)を有する出発化合物を使用する場合に言えることである。これは例えばC=C−二重結合である。しかしながら、飽和の出発化合物を使用する場合にも該方法は有利である。ハロゲン交換反応は、しばしば、脱離−付加−機序に従って生じるか、又はそのような機序がS−機序に対して付加的に進行する。脱離の際に生じる不飽和中間生成物も、塩素と容易に反応して望ましくない副生成物となる。しかしながらこの説明の試みは、本発明を限定するものではない。殊に有利に、殊に1〜10個の炭素原子を有する脂肪族フッ化炭化水素−化合物又は脂肪族フッ化塩化炭化水素−化合物の製造法が使用される。極めて殊に有利に、脂肪族C〜C−フッ化(塩化)炭化水素−化合物、殊に脂肪族C〜C−フッ化(塩化)炭化水素化合物を製造する。
以下に、製造可能な化合物及びその出発化合物のための若干の実施例を列挙する:
Figure 2005517664
本発明による方法を、有利に、反応器中に液相が存在するように実施する。相応して、圧力及び温度を調節する。反応器中の圧力は、有利に1〜15バールの範囲内、有利に10〜15バールの範囲内である。温度は、有利に20〜200℃の範囲内、殊に70〜150℃の範囲内、極めて殊に90〜120℃である。
合理的には、フッ化水素対触媒のモル比は1:1〜30:1の範囲内、有利に8:1〜15:1の範囲内である。
触媒対有機出発化合物のモル比は、合理的には0.1:1〜20:1の範囲内、有利に1:1〜3:1の範囲内である。
連続的な排出の場合、常に触媒5〜20モル%を排出し、半連続的又はバッチ式の実施の際にも同様に行う。
本発明の利点は、塩素(ないしハロゲン)をフッ素化反応器中へと直接導入せず、該反応器中で、出発生成物、中間生成物又は最終生成物との副反応を導き得ないことである。
原則的に、該方法を任意のフッ素化反応のために用いてよい。ここれは、芳香族化合物(ここでは”部分的にハロゲン化された”と見なされる)が関与したフッ素化反応の場合にも使用することができる。殊に有利に、これは、1〜10個、有利に1〜5個の炭素原子を有する飽和又は不飽和脂肪族フッ化炭化水素化合物又は塩化フッ化炭化水素化合物の製造のために使用される。本発明による方法の利点は、特に、元素状ハロゲン、殊に塩素と極めて容易に反応する出発化合物を使用する場合に明白に生じ、これは例えば不飽和出発化合物(ハロゲン化エテン、プロペン、ブテン・・・)の場合にも同様である。これに関して、排出分中で、塩素添加の間に、塩素と反応する出発化合物又は中間化合物の含量が極めて僅かとなるように、又はそのような化合物が全く含まれないように留意する。このために、2つの有利な方法が考えられる。第一に、塩素と容易に反応する出発化合物又は中間化合物を、より低い程度に敏感な化合物へと変換する際に、常に反応器の一部を排出することが可能である。これは、触媒の再生が終了する際には常に、望ましくなく塩素と反応する出発化合物を断続的に添加するという半連続的な方法であり、その際、当該の出発化合物が完全に反応する際に常に触媒の再生が行われる。
もう1つの別の方法では、排出分を、例えば最高で5バール、又は更に最高で2バール、又はそれより低い圧力に放圧する。揮発性の有機及び無機化合物(これには塩素と望ましくなく反応する出発化合物も含まれる)は、ガス状で、又は蒸気状で、搬出分から除去される。それからようやく触媒の再生が開始される。これは、生成物の単離を例えば蒸留装置中で実施するというように行うこともできる。フッ素化生成物は、通常、出発化合物よりも易揮発性である。これを、慣用の方法に従ってHCl又はHFから分離することができる。更に、殊に不飽和化合物の場合、存在する出発材料をも分離する。その後、触媒を含有する残存”塔底生成物”を、塩素(ないしハロゲン)と混合し、そのようにして触媒を再生する。
本発明のもう1つの観点は、フッ素化反応を制御し、多少ともフッ素化された生成物へと変換することに関する。Sb(V)/Sb(III)−系全体に対するSb(III)の含分は、アンチモン−触媒の触媒特性に影響を及ぼすことが明らかとなった。Sb(V)の含分が高い程、より高度にフッ素化された生成物の形成に関する作用が大きくなる。Sb(III)の含分に対しては、本発明による方法の場合、例えば、排出部分量を減らすか、又は排出部分量への塩素添加を減らし、反応器中に予め決定されたSb(III)含分が存在するようにすることにより影響を与えることができる。それにより、わずかにフッ素化された生成物の形成が促進される。より高度にフッ素化された生成物の形成を促進するためには、排出部分量を高めるか、もしくは塩素添加を高める。
次の実施例は本発明を更に詳説するが、この実施例は本発明の範囲を制限するものではない。
実施例1:
ジクロロトリフルオロエタン(HCFC−123)の製造
連続可動式オートクレーブ中に、ペンタクロロエタン、五フッ化アンチモン及びHFを導入した。HF対SbFのモル比は約12:1であり、SbF対出発材料のモル比は5:1であった。その後、オートクレーブを温度100℃及び圧力15バールにした。反応器内容物の一部(触媒約15モル%)を連続的に反応器(オートクレーブ)から取り出し、ストリップ塔に移した。有機成分(殊にHCFC−121、HCFC−122及びHFC−123、並びにペンタクロロエタン)をHF及びHClと一緒に圧力減少下に分離し、オートクレーブ中に返送した。ストリップ塔の残存する部分流を、触媒再生のために、向流で元素状塩素と混合した。
反応温度が低い(90〜120℃)ことの利点は、Sb(V)からSb(III)が形成される傾向が極めて低下することである。
実施例2:
ペルクロロエチレンの完全反応後の塩素化を用いたジクロロトリフルオロエタンの製造
ペルクロロエチレン[0.05モル]を、テフロン内層(Teflon-Inliner)を備えたオートクレーブ中に装入し、ゆっくりと、五フッ化アンチモン[0.1モル]及びフッ化水素[0.88モル]と混合した。オートクレーブを密閉し、撹拌下に1時間、120℃に予熱した油浴中に配置した。この場合、ペルクロロエチレンは完全に変換された。
オートクレーブを室温に冷却した後、気相を放圧した。そこで、塩素ガス5.4g[0.08モル、アンチモンに対して80モル%]をオートクレーブ中に充填した(圧力:4.9バール)。5分後、撹拌下に、圧力を3.9バールに低下させた。圧力は更に3時間一定のままであった。そこで、オートクレーブを氷中で冷却し、気相を放圧し、その後開放した。内容物を氷/酒石酸混合物中で加水分解した。有機物を水相から分離し、双方を分析した。
Figure 2005517664
例により、ペルクロロエチレンの完全反応の後に初めて塩素化を行うことの利点が裏付けられる。飽和最終生成物が”望ましくない反応性”ではないことも示される。

Claims (16)

  1. フッ化水素の使用下で、かつ、元素状ハロゲン、有利に塩素を用いて再生される触媒の存在下で、ハロゲン−フッ素−交換、又はフッ化水素付加によって、部分的にハロゲン化されたフッ素含有有機化合物を製造する方法において、元素状ハロゲンを、ハロゲンに対して望ましくない反応性の出発生成物又は中間生成物と接触させないように再生を行うことを特徴とする、部分的にハロゲン化されたフッ素含有有機化合物の製造法。
  2. 元素状ハロゲンを、ハロゲンに対して望ましくない反応性の出発生成物又は中間生成物と接触させないように再生を行い、その際、反応混合物の一部を反応器から排出し、排出分をハロゲン、有利に塩素と混合して触媒を再生し、再生した触媒を含有する排出分を反応器に返送する、請求項1記載の方法。
  3. 場合により付加的なHF−付加を伴って臭素−フッ素−交換、有利に塩素−フッ素−交換を行う製造法である。請求項1記載の方法。
  4. 触媒が、五塩化アンチモン及び/又はそのフッ素化生成物ないしHF−付加物からの触媒である、請求項1記載の方法。
  5. 有利に1〜10個の炭素原子を有する脂肪族フッ化炭化水素化合物又は脂肪族フッ化塩化炭化水素化合物の製造を行う、請求項1記載の方法。
  6. 脂肪族C〜C−フッ化(塩化)炭化水素化合物を製造する、請求項5記載の方法。
  7. 脂肪族C〜C−フッ化(塩化)炭化水素化合物を製造する、請求項6記載の方法。
  8. クロロエテン又はクロロフルオロエテンからフルオロエタン又はクロロフルオロエタンの製造を行う、請求項1記載の方法。
  9. 反応器中で、1〜15バールの範囲内、有利に10〜15バールの範囲内の圧力が支配する、請求項1記載の方法。
  10. 反応器中で、20〜200℃、有利に70〜150℃の範囲内の温度が支配する、請求項1記載の方法。
  11. 排出分を最高で5バールの圧力に放圧し、有機及び無機揮発性成分を分離する、請求項1記載の方法。
  12. 反応混合物の排出分が、二重結合を有する有機化合物を本質的に含まない、請求項1記載の方法。
  13. フッ化水素対触媒のモル比が1:1〜30:1の範囲内、有利に8:1〜15:1の範囲内にある、請求項1記載の方法。
  14. 触媒対有機出発化合物のモル比が0.1:1〜20:1の範囲内、有利に1:1〜3:1の範囲内にある、請求項1記載の方法。
  15. 触媒量の5〜20モル%が排出に利用される成分中に存在する、請求項1記載の方法。
  16. Sb(III)の再生により処理生成物のフッ素化度を制御し、その際、フッ素化度は、Sb(III)の再生が完全であればある程ますます高くなる、請求項1記載の方法。
JP2003554333A 2001-12-21 2002-12-13 元素状ハロゲンを用いた触媒−再生 Expired - Fee Related JP4363983B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10163170A DE10163170A1 (de) 2001-12-21 2001-12-21 Katalysator-Regenerierung mit elementarem Halogen
PCT/EP2002/014220 WO2003053580A1 (de) 2001-12-21 2002-12-13 Katalysator-regenerierung mit elementarem halogen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2005517664A true JP2005517664A (ja) 2005-06-16
JP4363983B2 JP4363983B2 (ja) 2009-11-11

Family

ID=7710308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003554333A Expired - Fee Related JP4363983B2 (ja) 2001-12-21 2002-12-13 元素状ハロゲンを用いた触媒−再生

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7074975B2 (ja)
EP (1) EP1497029A1 (ja)
JP (1) JP4363983B2 (ja)
CN (1) CN1592656B (ja)
AU (1) AU2002366737A1 (ja)
DE (1) DE10163170A1 (ja)
WO (1) WO2003053580A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014511351A (ja) * 2011-01-21 2014-05-15 アルケマ フランス 気相触媒フッ素化

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6479718B1 (en) * 2002-03-28 2002-11-12 Atofina Chemicals, Inc. Liquid phase process for HCFC-123
US20060036117A1 (en) * 2004-08-10 2006-02-16 Mitchel Cohn Catalyst preparation processes, catalyst regeneration processes, halocarbon production processes, and halocarbon production systems
US8664144B2 (en) * 2008-12-23 2014-03-04 Chevron Phillips Chemical Company Lp Methods of reactivating an aromatization catalyst
US8912108B2 (en) 2012-03-05 2014-12-16 Chevron Phillips Chemical Company Lp Methods of regenerating aromatization catalysts
US8716161B2 (en) 2012-03-05 2014-05-06 Chevron Phillips Chemical Company Methods of regenerating aromatization catalysts
US9387467B2 (en) 2012-09-26 2016-07-12 Chevron Phillips Chemical Company Lp Aromatization catalysts with high surface area and pore volume
WO2016079122A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Solvay Sa A method for producing a chemical compound and apparatus therefor
JP7353011B2 (ja) 2019-02-15 2023-09-29 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド フッ素化ベンゼン、フッ素化ベンゾフェノン、およびその誘導体の新しい製造方法
JP7071036B2 (ja) 2019-02-15 2022-05-18 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司 Friedel-Crafts反応の新しい新方法及び当該方法に用いられる触媒
JP7123958B2 (ja) 2019-02-15 2022-08-23 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司 フルオロアリール化合物及びその誘導体の新しい製造方法
CN110627612A (zh) * 2019-09-26 2019-12-31 江苏三美化工有限公司 一种提高反应过程选择性的管道化生产氟化烷烃方法
CN110787833A (zh) * 2019-10-09 2020-02-14 浙江大学 一种液相法管道化连续化生产氟化烷烃过程中对氟化催化剂的再活化方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2005705A (en) * 1930-09-20 1935-06-18 Kinetic Chemicals Inc Preparation of carbon compounds containing fluorine
US2005710A (en) * 1931-05-20 1935-06-18 Kinetic Chemicals Inc Preparation of fluorine compounds
US2230925A (en) * 1939-03-23 1941-02-04 Kinetic Chemicals Inc Preparation of 1, 1, 1-trifluoro-2-chloro-ethane
US2510872A (en) * 1944-08-03 1950-06-06 Atomic Energy Commission Method for regenerating antimony pentafluoride from spent antimony halides resulting from the fluorination of organic chlorides
GB589167A (en) 1945-03-16 1947-06-12 William Basil Whalley Improvements in or relating to the production of fluorinated derivatives of aliphatic hydrocarbons
US2759026A (en) * 1950-02-01 1956-08-14 Texas Co Process for fluorination of hydrocarbons
DE2439540C2 (de) * 1974-08-17 1978-06-15 Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover Verfahren zur Rückgewinnung von Antimonpentachlorid aus zur Fluorierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen eingesetzten Katalysatorlösungen
US4147733A (en) * 1978-05-22 1979-04-03 The Dow Chemical Company Fluorination of chlorinated hydrocarbons
US4438088A (en) * 1982-03-11 1984-03-20 The Dow Chemical Company Preparation of antimony trifluorodichloride and fluorination of fluorinatable hydrocarbons and halocarbons therewith
US5105033A (en) * 1989-05-25 1992-04-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane
DE3929263A1 (de) * 1989-09-02 1991-03-07 Kali Chemie Ag Verfahren zur aufarbeitung von antimonhalogenidkatalysatorloesungen
GB9212925D0 (en) * 1992-06-18 1992-07-29 Ici Plc Production of hydrofluorocarbons
US5714650A (en) * 1995-06-07 1998-02-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous manufacture of 1,1-difluoroethane
US6034016A (en) * 1998-05-08 2000-03-07 Laroche Industries Inc. Method for regenerating halogenated Lewis acid catalysts

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014511351A (ja) * 2011-01-21 2014-05-15 アルケマ フランス 気相触媒フッ素化

Also Published As

Publication number Publication date
US7319175B2 (en) 2008-01-15
CN1592656B (zh) 2012-07-11
JP4363983B2 (ja) 2009-11-11
WO2003053580A1 (de) 2003-07-03
AU2002366737A1 (en) 2003-07-09
US20050027147A1 (en) 2005-02-03
EP1497029A1 (de) 2005-01-19
US7074975B2 (en) 2006-07-11
US20060036118A1 (en) 2006-02-16
CN1592656A (zh) 2005-03-09
DE10163170A1 (de) 2003-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7319175B2 (en) Catalyst synthesis of halogenated compounds with catalyst regeneration with elemental halogen
JP4322981B2 (ja) 245faの調製
JP4548937B2 (ja) クロロ炭化水素のフッ化水素化方法
JPH07106998B2 (ja) 1,1,1−トリフルオロ−2,2−ジクロロエタンの製造方法
EP0494994A1 (en) METHOD FOR PURIFYING FLUOROCOLE HYDROGEN.
US2549988A (en) Manufacture of organic fluorine compounds
US2510872A (en) Method for regenerating antimony pentafluoride from spent antimony halides resulting from the fluorination of organic chlorides
US10011543B2 (en) Method to improve halogenation reactions
US7371905B2 (en) Method of producing hydrofluorocarbons
JPH09110737A (ja) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH0665117A (ja) 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造法
JP3183819B2 (ja) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH03294237A (ja) 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製造方法
EP0497657B1 (fr) Procédé pour la récupération des catalyseurs à base d'antimoine utilisés pour la fluoration d'hydrocarbures halogénés
JPH1017502A (ja) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH0672915A (ja) 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造方法
JP2001508462A (ja) ハロカーボンの製造方法
JP2004504284A (ja) ハイドロフルオロカーボン類の製造方法
JPH09268141A (ja) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
MXPA00004617A (es) Preparacion de 245fa.
JPH08268931A (ja) ジフルオロメタンの製造方法
JP2001524459A (ja) ハイドロフルオロカーボンの製造方法
US6927312B2 (en) Method of removing water from hydrofluorocarbon manufacturing processes
JPS6121609B2 (ja)
JPH1072381A (ja) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050818

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20081205

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090304

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090402

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090624

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20090722

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20090818

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120828

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130828

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees