JP2005510601A - イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーの製造方法 - Google Patents
イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005510601A JP2005510601A JP2003547486A JP2003547486A JP2005510601A JP 2005510601 A JP2005510601 A JP 2005510601A JP 2003547486 A JP2003547486 A JP 2003547486A JP 2003547486 A JP2003547486 A JP 2003547486A JP 2005510601 A JP2005510601 A JP 2005510601A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prepolymer
- group
- isocyanate
- urethane
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】 a)1種類以上のポリイソシアナートと、2個以上のイソシアナート反応性水素原子を有する1種類以上の化学量論量未満の化合物と、を反応させる工程と、b)工程a)により得られた反応生成物をショートパスエバポレーターで蒸留する工程と、を有するイソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーの製造方法が得られた。
Description
**)HPLCにより測定。
蒸発器ユニット2:ショートパスエバポレーター
上記ショートパスエバポレーターは同型のものであった。単一の蒸発器ユニットの代わりに蒸発装置を用いることにより、モノマー除去において顕著な改良が見られた。
比較例A)
Kutscher-Steudel抽出器穿孔機(extractor perforator)中での、n−ヘキサンを用いた抽出によるプレポリマーの脱モノマー化
結果を表4に記載する。
超臨界二酸化炭素を用いた高圧抽出による、MDIプレポリマーの脱モノマー化
パラメータ:
プレポリマーと二酸化炭素の割合 1:7
抽出器の温度 63℃
抽出器の圧力 220バール、
モノマー分離器の温度 60℃
モノマー分離器の圧力 55バール
二酸化炭素凝縮器の温度 13℃
二酸化炭素凝縮器の圧力 56バール
抽出剤として用いた二酸化炭素の溶解度は、MDIプレポリマー中では0.4質量%以下、MDIモノマー中では0.1質量%以下であった。これにより、生成物のガス抜きのための付加的な工程が必要となる。
Claims (16)
- a)1種類以上のポリイソシアナートと、2個以上のイソシアナート反応性水素原子を有する1種類以上の化学量論量未満の化合物と、を反応させる工程と、
b)工程a)により得られた反応生成物をショートパスエバポレーターで蒸留する工程と、
を有する、イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーの製造方法。 - 工程b)での蒸留を、2個以上の蒸発器が直列に結合された蒸発装置にて行う、請求項1に記載の製造方法。
- ポリイソシアナートとしてジイソシアナートを用いる、請求項1に記載の製造方法。
- ポリイソシアナートとして脂肪族ポリイソシアナートを用いる、請求項1に記載の製造方法。
- ポリイソシアナートとして芳香族ポリイソシアナートを用いる請求項1に記載の製造方法。
- 芳香族ポリイソシアナートが、トリレンジイソシアナートの各異性体、及びジフェニルメタンジイソシアナートの各異性体とから成る群から選択される請求項1に記載の製造方法。
- 芳香族ポリイソシアナートとしてジフェニルメタンジイソシアナートを用いる、請求項1に記載の製造方法。
- 芳香族ポリイソシアナートとして2,4’−ジフェニルメタンジイソシアナートを用いる、請求項1に記載の製造方法。
- 工程b)を、10〜10−3ミリバールで行う、請求項1に記載の製造方法。
- 工程b)を、蒸発器内温度50℃〜210℃、冷却器内温度15℃〜55℃で行う請求項1に記載の製造方法。
- イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーから単量体ジイソシアナートを除去する方法であって、製造後のプレポリマーを、ショートパスエバポレーターを用いて蒸留する方法。
- プレポリマーの質量に対して0.1質量%以下の単量体ジイソシアナートを含む、イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマー。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法により得られる、イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマー。
- プレポリマーの質量に対して0.05質量%未満の単量体ジイソシアナートを含む、請求項12又は13に記載のイソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマー。
- 請求項12又は13に記載のイソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーを、ポリウレタンの製造のために使用する方法。
- 請求項12又は13に記載のイソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーを、溶融接着剤、包装用フィルム、塗料及びシーラントの製造のために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10157768 | 2001-11-27 | ||
PCT/EP2002/012931 WO2003046040A1 (de) | 2001-11-27 | 2002-11-19 | Verfahen zur herstellung von isocyanatgruppen und urethangruppen enthaltenden prepolymeren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005510601A true JP2005510601A (ja) | 2005-04-21 |
JP4096080B2 JP4096080B2 (ja) | 2008-06-04 |
Family
ID=7706904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003547486A Expired - Fee Related JP4096080B2 (ja) | 2001-11-27 | 2002-11-19 | イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーの製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050020798A1 (ja) |
EP (1) | EP1451239B1 (ja) |
JP (1) | JP4096080B2 (ja) |
AT (1) | ATE391140T1 (ja) |
AU (1) | AU2002365505A1 (ja) |
CA (1) | CA2467458C (ja) |
DE (1) | DE50212031D1 (ja) |
DK (1) | DK1451239T3 (ja) |
PL (1) | PL208234B1 (ja) |
WO (1) | WO2003046040A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4604682B2 (ja) * | 2004-01-08 | 2011-01-05 | 日立化成工業株式会社 | ポリウレタンイミド樹脂及びこれを用いた接着剤組成物 |
DE102005028081A1 (de) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyaminen mit primären Aminogruppen |
DE102005035000A1 (de) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Isocyanatgruppen enthaltende Prepolymere |
DE102008012971A1 (de) * | 2008-03-06 | 2009-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Prepolymer und hieraus hergestellte Polyurethan/Polyurea-Elastomere |
DE102009005017A1 (de) | 2009-01-17 | 2010-07-22 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan Zusammensetzungen |
DE102009012312A1 (de) | 2009-03-09 | 2010-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen |
EP2439220A1 (de) | 2010-10-06 | 2012-04-11 | Sika Technology AG | Verringerung des Anteils an Isocyanatgruppen aufweisenden Monomeren in feuchtigkeitshärtenden Polyurethanzusammensetzungen |
EP2439219A1 (de) | 2010-10-06 | 2012-04-11 | Sika Technology AG | Verringerung des Anteils an Isocyanatgruppen aufweisenden Monomeren in feuchtigkeitshärtenden Polyurethanzusammensetzungen |
WO2020019241A1 (en) * | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing polyisocyanates containing urethane groups |
EP3763426A1 (de) * | 2019-07-12 | 2021-01-13 | Covestro Deutschland AG | Destillation von polyisocyanaten |
CN116829611A (zh) | 2021-02-11 | 2023-09-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过多孔材料减少单体异氰酸酯 |
EP4079722A1 (de) | 2021-04-20 | 2022-10-26 | LANXESS Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von carbodiimiden |
CN115353493B (zh) * | 2022-08-25 | 2023-12-19 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种二异氰酸酯三聚体的制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3739261A1 (de) * | 1987-11-18 | 1989-06-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
US5202001A (en) * | 1989-09-26 | 1993-04-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Preparation of urethane prepolymers having low levels of residual toluene diisocyanate |
US5115071A (en) * | 1991-04-09 | 1992-05-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | High performance polyurethane coating compositions and processes for making same |
JPH09509215A (ja) * | 1994-02-24 | 1997-09-16 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 使い捨て加圧エアゾール缶からの気泡プラスチック |
DE19616046C2 (de) * | 1996-04-23 | 1998-03-26 | Joachim Brimmer Ingenieurbuero | Verfahren zur Abtrennung von organischen Monomeren oder Hilfsstoffen |
US5703193A (en) * | 1996-06-03 | 1997-12-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Removal of unreacted diisocyanate monomer from polyurethane prepolymers |
US6174984B1 (en) * | 1999-06-14 | 2001-01-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Clear, resilient polyurethane elastomers |
US6133415A (en) * | 1999-06-21 | 2000-10-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for making polyurethane prepolymers |
DE19939840A1 (de) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatendgruppen enthaltenden Prepolymeren mit einem geringem Anteil an eingesetzten Ausgangsisocyanaten |
DE10015891A1 (de) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Degussa | Monomerarme NCO-haltige Prepolymere auf der Basis von 1,4-Diisocyanato-2,2,6-trimethylcyclohexan, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verwendung |
MXPA02002226A (es) * | 2001-03-14 | 2002-09-30 | Rohm & Haas | Metodo para preparar prepolimeros con funcionalidad de isocianato con baja concentracion de monomeros de isocianato residual. |
-
2002
- 2002-11-19 WO PCT/EP2002/012931 patent/WO2003046040A1/de active IP Right Grant
- 2002-11-19 PL PL369310A patent/PL208234B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 JP JP2003547486A patent/JP4096080B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 EP EP02790402A patent/EP1451239B1/de not_active Revoked
- 2002-11-19 CA CA2467458A patent/CA2467458C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 DK DK02790402T patent/DK1451239T3/da active
- 2002-11-19 AT AT02790402T patent/ATE391140T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 DE DE50212031T patent/DE50212031D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-19 US US10/496,746 patent/US20050020798A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-19 AU AU2002365505A patent/AU2002365505A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2467458A1 (en) | 2003-06-05 |
DK1451239T3 (da) | 2008-06-30 |
PL208234B1 (pl) | 2011-04-29 |
AU2002365505A1 (en) | 2003-06-10 |
PL369310A1 (en) | 2005-04-18 |
DE50212031D1 (de) | 2008-05-15 |
EP1451239A1 (de) | 2004-09-01 |
US20050020798A1 (en) | 2005-01-27 |
WO2003046040A1 (de) | 2003-06-05 |
CA2467458C (en) | 2010-10-05 |
ATE391140T1 (de) | 2008-04-15 |
JP4096080B2 (ja) | 2008-06-04 |
EP1451239B1 (de) | 2008-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5703193A (en) | Removal of unreacted diisocyanate monomer from polyurethane prepolymers | |
JP4316581B2 (ja) | 減少した遊離mdiモノマー含有量を有する、mdiプレポリマーからの高性能ポリウレタンエラストマー | |
JP4096080B2 (ja) | イソシアナート基とウレタン基とを含むプレポリマーの製造方法 | |
JPH02185513A (ja) | シクロヘキサンジイソシアネートおよび高温遂行特性を有するポリウレタンの製造方法 | |
US4871460A (en) | Isolation/purification of isocyanate condensates by extraction with liquid or supercritical gas | |
JP4114718B2 (ja) | Mdi特に2,4’−mdiの調製 | |
US6133415A (en) | Process for making polyurethane prepolymers | |
JPS5916858A (ja) | ポリアミンの1段階製造方法 | |
JPH051807B2 (ja) | ||
WO2018013688A1 (en) | Low color polyurethane prepolymers from para-phenylene diisocyanate having low free isocyanate monomer content and polyurethanes prepared therefrom | |
JP2006524648A (ja) | ポリウレタン製造用出発化合物 | |
JP4514293B2 (ja) | ビウレット型ポリイソシアネート組成物及びその製造方法 | |
US7705106B2 (en) | Initial compounds for producing polyurethanes | |
US4871828A (en) | Purification/isolation of isocyanate condensates | |
US5817734A (en) | Prepolymers with low TDI content | |
US20220212120A1 (en) | Improved distillation capability by dilution with a component to be separated off | |
AU2005201328B2 (en) | High performance polyurethane elastomers from MDI prepolymers with reduced content of free MDI monomer | |
JP6632895B2 (ja) | ビウレット型ポリイソシアネート組成物の製造方法 | |
CN118271558A (zh) | 一种高纯烷基肼类聚氨酯材料的制备改进技术 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070827 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070911 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080122 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080219 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |