JP2005508349A5 - - Google Patents
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Claims (26)
- 式I:
−−−[b]は単結合または二重結合であり;
X、YおよびZは、各々、独立して、H、−OH、−O−アルキルおよび−O−置換アルキルから選択され;
R1は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R2は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R3は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよび−A−E−R8から選択され;
Aは、アルキルおよび置換されたアルキルから選択され;
Eは、−N(R10)C(O)−、−C(O)N(R10)−、−N(R10)C(S)−、−C(S)N(R10)、−S(O)N(R10)−、−N(R10)S(O)−、−S(O)2N(R10)−および−N(R10)S(O)2−から選択され;
R4、R5、R6およびR7は、各々、独立して、H、ハロゲン、アリール、−CN、−NO2、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、−OR9、−NH2、−C(O)NH2、−C(S)NH2および−S(O)nアリールから選択されるが、但し、R4、R5、R6およびR7のうちの1つは−S(O)nアリールであって、R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1つはHであり;
nは0、1または2であり;
R8、R9およびR10は、各々、独立して、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R11は、各々、独立して、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ芳香族であるが、但し、いずれのアルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはヘテロ芳香族も、所望により、ハロゲン、アルキル、−CF3、−OR12、−SR12、−CN、−NO2、−N3、−N(R12)2、−C(O)N(R12)2および−C(S)N(R12)2から独立して選択される3以下の置換基で置換されていてもよく;
R12は、各々、独立して、H、アルキルおよびシクロアルキルから選択されるが、但し、いずれのアルキルまたはシクロアルキルも、所望により、水素、−CF3、−NO2、−NH2、−N3、−CN、−OH、−O−低級アルキルおよび−O−低級置換アルキルから独立して選択される2つまでの置換基で置換されていてもよい]
の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 式Ib:
X、YおよびZは、各々、独立して、H、−OH、−O−アルキルおよび−O−置換アルキルから選択され;
R1は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R2は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R3は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよび−A−E−R8から選択され;
Aは、アルキルおよび置換されたアルキルから選択され;
Eは、−N(R10)C(O)−、−C(O)N(R10)−、−N(R10)C(S)−、−C(S)N(R10)、−S(O)N(R10)−、−N(R10)S(O)−、−S(O)2N(R10)−および−N(R10)S(O)2−から選択され;
R4、R5、R6およびR7は、各々、独立して、H、ハロゲン、アリール、−CN、−NO2、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、−OR9、−NH2、−C(O)NH2、−C(S)NH2および−S(O)nアリールから選択されるが、但し、R4、R5、R6およびR7のうちの1つは−S(O)nアリールであって、R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1つはHであり;
nは0、1または2であり;
R8、R9およびR10は、各々、独立して、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R11は、各々、独立して、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ芳香族から選択されるが、但し、いずれのアルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはヘテロ芳香族も、所望により、ハロゲン、アルキル、−CF3、−OR12、−SR12、−CN、−NO2、−N3、−N(R12)2、−C(O)N(R12)2および−C(S)N(R12)2から独立して選択される3以下の置換基で置換されていてもよく;
R12は、各々、独立して、H、アルキルおよびシクロアルキルから選択されるが、但し、いずれのアルキルまたはシクロアルキルも、所望により、ハロゲン、−CF3、−NO2、−NH2、−N3、−CN、−OH、−O−低級アルキルおよび−O−低級置換アルキルから独立して選択される2つまでの置換基で置換されていてもよい]
を有する請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - R1およびR2の一方がHであって、他方が、H、アルキルまたは置換されたアルキルである請求項2記載の化合物。
- R5がアリールS(O)n−であって、R4、R6およびR7がHである請求項3記載の化合物。
- nが2である請求項4記載の化合物。
- R3がHまたはアルキルである請求項5記載の化合物。
- 該化合物が、
(rac)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
またはその医薬上許容される塩である請求項6記載の化合物。 - C−3位の立体化学がRである請求項7記載の化合物。
- 該化合物が、
(3R)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
またはその医薬上許容される塩である請求項8記載の化合物。 - 式Ia:
X、YおよびZは、各々、独立して、H、−OH、−O−アルキルおよび−O−置換アルキルから選択され;
R1は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R2は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R3は、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよび−A−E−R8から選択され;
Aは、アルキルおよび置換されたアルキルから選択され;
Eは、−N(R10)C(O)−、−C(O)N(R10)−、−N(R10)C(S)−、−C(S)N(R10)、−S(O)N(R10)−、−N(R10)S(O)−、−S(O)2N(R10)−および−N(R10)S(O)2−から選択され;
R4、R5、R6およびR7は、各々、独立して、H、ハロゲン、アリール、−CN、−NO2、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、−OR9、−NH2、−C(O)NH2、−C(S)NH2および−S(O)nアリールから選択されるが、但し、R4、R5、R6およびR7のうちの1つは−S(O)nアリールであって、R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1つはHであり;
nは0、1または2であり;
R8、R9およびR10は、各々、独立して、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキルおよびアリールから選択され;
R11は、各々、独立して、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ芳香族から選択されるが、但し、いずれのアルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはヘテロ芳香族も、所望により、ハロゲン、アルキル、−CF3、−OR12、−SR12、−CN、−NO2、−N3、−N(R12)2、−C(O)N(R12)2および−C(S)N(R12)2から独立して選択される3つまでの置換基で置換されていてもよく;
R12は、各々、独立して、H、アルキルおよびシクロアルキルから選択されるが、但し、いずれのアルキルまたはシクロアルキルも、所望により、ハロゲン、−CF3、−NO2、−NH2、−N3、−CN、−OH、−O−低級アルキルおよび−O−低級置換アルキルから独立して選択される2つまでの置換基で置換されていてもよい]
を有する請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - R1およびR2の一方がHであり、他方が、H、アルキルまたは置換されたアルキルである請求項10記載の化合物。
- R5がアリールS(O)n−であって、R4、R6およびR7がHである請求項11記載の化合物。
- nが2である請求項12記載の化合物。
- R3がHまたはアルキルである請求項13記載の化合物。
- 該化合物が、
(3R)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(rac)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール;
(3S)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
またはその医薬上許容される塩である請求項14記載の化合物。 - C−3位の立体化学がRである請求項14記載の化合物。
- 該化合物が、
(3R)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
またはその医薬上許容される塩である請求項16記載の化合物。 - 請求項1ないし17いずれか1記載の化合物よりなる医薬組成物。
- 5−HT6受容体が関与し、病気または疾患の治療のための薬剤を調製するための請求項1ないし17いずれか1記載の化合物の使用。
- 該病気または疾患が、不安、鬱病、精神分裂病、アルツハイマー病、ストレス−関連病、恐慌、恐怖症、強迫障害、肥満、外傷後ストレス症候群または癲癇である請求項19記載の使用。
- 該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与される請求項19記載の使用。
- 該化合物が、一日当たり哺乳動物の体重1kgにつき約0.001ないし約100mgで投与される請求項19記載の使用。
- 該化合物が、一日当たり哺乳動物の体重1kgにつき約0.1ないし約50mgで投与される請求項19記載の使用。
- 該化合物が、炭素−11、窒素−13、酸素−15およびフッ素−18から選択される少なくとも1つの原子を含む請求項1ないし17いずれか1記載の化合物。
- 当該同位体標識化合物が、請求項1ないし17いずれか1から選択される同位体標識化合物を哺乳動物の組織に取り込ませることを特徴とする陽電子放射断層撮影の実行のための使用。
- 該化合物が、6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−9−メチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3S)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール;
(3S)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
(3R)−N,9−ジメチル−6−(フェニルスルホニル)−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール−3−アミン;
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