JP2005501725A - フラックス組成物 - Google Patents
フラックス組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005501725A JP2005501725A JP2003525081A JP2003525081A JP2005501725A JP 2005501725 A JP2005501725 A JP 2005501725A JP 2003525081 A JP2003525081 A JP 2003525081A JP 2003525081 A JP2003525081 A JP 2003525081A JP 2005501725 A JP2005501725 A JP 2005501725A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- diyl
- electrical component
- solder
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 129
- 230000004907 flux Effects 0.000 title claims abstract description 51
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 67
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 27
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 238000005476 soldering Methods 0.000 claims abstract description 19
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims abstract description 8
- -1 heterocyclylene Chemical group 0.000 claims description 95
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 claims description 80
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 41
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 27
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims description 5
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims description 3
- 238000005304 joining Methods 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- CPHGOBGXZQKCKI-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 CPHGOBGXZQKCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000712 assembly Effects 0.000 claims description 2
- 238000000429 assembly Methods 0.000 claims description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 2
- GMMSTIGHDDLCMI-UHFFFAOYSA-N zinc;imidazol-3-ide Chemical compound [Zn+2].C1=C[N-]C=N1.C1=C[N-]C=N1 GMMSTIGHDDLCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N imidazolide Chemical compound C1=C[N-]C=N1 JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 49
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 29
- 239000002585 base Substances 0.000 description 23
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 125000005843 halogen group Chemical class 0.000 description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 12
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 11
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 9
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 9
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 0 CC*(C)CCCc1cc(CCC=Cc2ccccc2*)cc(N=C[C@@]2C=CC=CC2O)c1 Chemical compound CC*(C)CCCc1cc(CCC=Cc2ccccc2*)cc(N=C[C@@]2C=CC=CC2O)c1 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 5
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 3
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMNDMOQXJAOXLG-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NC1=CC=CC(N=CC=2C(=CC=CC=2)O)=C1 HMNDMOQXJAOXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- UWKMXQVGHDYFTN-UHFFFAOYSA-N copper imidazol-3-ide Chemical compound [Cu++].c1c[n-]cn1.c1c[n-]cn1 UWKMXQVGHDYFTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBWRAMPQVYBRS-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenebis(dimethylarsane) Chemical compound C[As](C)C1=CC=CC=C1[As](C)C HUBWRAMPQVYBRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTQOIXBLZHRTFH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane-2,4-diyl Chemical group C1C[O+]=CO[CH-]1 FTQOIXBLZHRTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxanyl Chemical group [CH]1OCCCO1 IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005940 1,4-dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIYHCQVVYSSDTI-UHFFFAOYSA-N 2-(phenyliminomethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NC1=CC=CC=C1 QIYHCQVVYSSDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCDKQPLQNRHCGH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-sulfanylphenyl)iminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NC1=CC=CC=C1S RCDKQPLQNRHCGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- CXWBKBJQRJQRKC-UHFFFAOYSA-N 3-bromooxolane-2,5-dione Chemical compound BrC1CC(=O)OC1=O CXWBKBJQRJQRKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPYCVQASEGGKEG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyoxolane-2,5-dione Chemical compound OC1CC(=O)OC1=O KPYCVQASEGGKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTFSVIRYMXRSR-WUKNDPDISA-N 3-methyl-4'-dimethylaminoazobenzene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC(C)=C1 LVTFSVIRYMXRSR-WUKNDPDISA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNTALZQQKZISTE-UKMFPDFFSA-N C/C=C(/C=N\c(cccc1)c1O)\C(\O)=C/C=C Chemical compound C/C=C(/C=N\c(cccc1)c1O)\C(\O)=C/C=C JNTALZQQKZISTE-UKMFPDFFSA-N 0.000 description 1
- POBSASSOTKISBO-UHFFFAOYSA-N C=C=C1C(O)=CC=CC1 Chemical compound C=C=C1C(O)=CC=CC1 POBSASSOTKISBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N C=Cc1ccccc1O Chemical compound C=Cc1ccccc1O JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBVRHWXXZXYGLO-UHFFFAOYSA-N CC(C1)C2C3(C4)[O]14C3C2 Chemical compound CC(C1)C2C3(C4)[O]14C3C2 WBVRHWXXZXYGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXCABRUOYRCTMD-XDHOZWIPSA-N Nc1ccccc1/C=N/CCCNCc1ccccc1O Chemical compound Nc1ccccc1/C=N/CCCNCc1ccccc1O NXCABRUOYRCTMD-XDHOZWIPSA-N 0.000 description 1
- POLJRSQMPKDDIY-ZROIWOOFSA-N Oc(cc1)ccc1/N=C\c1ccccc1O Chemical compound Oc(cc1)ccc1/N=C\c1ccccc1O POLJRSQMPKDDIY-ZROIWOOFSA-N 0.000 description 1
- FQDNLXCEOIUHJQ-FYJGNVAPSA-N Oc1c(CNc(cc2)ccc2/N=C/c(cccc2)c2O)cccc1 Chemical compound Oc1c(CNc(cc2)ccc2/N=C/c(cccc2)c2O)cccc1 FQDNLXCEOIUHJQ-FYJGNVAPSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001128 Sn alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- DHTZCPJVIMRMBB-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 DHTZCPJVIMRMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N bromosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Br)C(O)=O QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001543 furan-2,5-diyl group Chemical group O1C(=CC=C1*)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- YNADRQHQKCKSCL-UHFFFAOYSA-N morpholine-2,4-diyl Chemical group C1C[O+]=CC[N-]1 YNADRQHQKCKSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005541 phosphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- YPXBVVCZEWNURI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl furan-2-carboxylate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C1=CC=CO1 YPXBVVCZEWNURI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical compound [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004441 surface measurement Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005382 thermal cycling Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
- H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
- H01L21/563—Encapsulation of active face of flip-chip device, e.g. underfilling or underencapsulation of flip-chip, encapsulation preform on chip or mounting substrate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
- B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
- B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
- B23K35/3612—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest with organic compounds as principal constituents
- B23K35/3613—Polymers, e.g. resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
- B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
- B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
- B23K35/3612—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest with organic compounds as principal constituents
- B23K35/3615—N-compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
- H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K2101/00—Articles made by soldering, welding or cutting
- B23K2101/36—Electric or electronic devices
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
- B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
- B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
- B23K35/3612—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest with organic compounds as principal constituents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01004—Beryllium [Be]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01012—Magnesium [Mg]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01019—Potassium [K]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/0102—Calcium [Ca]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01021—Scandium [Sc]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01029—Copper [Cu]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01046—Palladium [Pd]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01057—Lanthanum [La]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01063—Europium [Eu]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01066—Dysprosium [Dy]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01067—Holmium [Ho]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01068—Erbium [Er]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01078—Platinum [Pt]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01079—Gold [Au]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01087—Francium [Fr]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/013—Alloys
- H01L2924/0132—Binary Alloys
- H01L2924/01322—Eutectic Alloys, i.e. obtained by a liquid transforming into two solid phases
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/14—Integrated circuits
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/30—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor
- H05K3/32—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits
- H05K3/34—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits by soldering
- H05K3/3489—Composition of fluxes; Methods of application thereof; Other methods of activating the contact surfaces
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
Abstract
Description
【0001】
本発明は、フラックス組成物、電気相互接続におけるそのフラックス組成物の使用、およびそれによって得られる集積回路に関する。
【背景技術】
【0002】
制御コラプスチップ接続(C4)技術および直接チップ取り付け(DCA)技術などのフリップチップ技術は、集積回路(IC)をプリント配線板(PWB)に取り付ける手段として電子産業でより一般的になってきている。フリップチップ技術技術は、半導体チップの作用側上に形成されたはんだバンプを有する半導体チップを裏返して、はんだをリフローさせることによってはんだバンプを介して基板に接合させることを含む。半導体チップと基板との間に形成された構造的はんだ接合によって、狭い間隙を残しながら、チップと基板との間に機械的および電気的な接続が形成される。しかし、これらの技術では、チップと基板担体との間の熱膨張係数(TCE)の不一致に関する問題が発生する。シリコンICと有機基板PWBとの間のTCEの不一致のために、後の温度サイクルによって熱機械的応力がはんだ接合に発生し、実装されたシステムの性能低下が起こる。
【0003】
チップと基板との間の狭い間隙に充填するために、キャピラリーアンダーフィル材料が使用される。これらのアンダーフィル材料は、チップと基板とを接続するはんだ接合の物理的、機械的、および電気的性質を補強するため、導電性の低下が防止され、熱サイクルによって生じる熱機械的応力に対する抵抗性が有意に改善される。通常、アンダーフィル材料は、半導体チップ2つの隣接する側面の周囲に供給され、続いてアンダーフィル材料は毛管現象によってゆっくりと流動して、チップと基板との間の間隙を満たす。続いて、アンダーフィル材料を熱硬化させる。
【0004】
毛管現象によってアンダーフィル材料が流動できる距離は、材料の粘度、チップの寸法、およびチップと基板との間の間隙の高さの関数となる。したがって、キャピラリーアンダーフィル組成物は、可能であれば、チップと基板との間の間隙の高さ、ならびにチップの寸法によって生じる粘度の要求に適合する必要がある。多くの場合これらの制約によって、使用可能なチップの寸法が限定される。さらに、キャピラリーアンダーフィル材料を使用すると製造に悪影響が生じるが、その理由は、リフロー工程はアンダーフィル工程とは分離しており、そのため生産効率が低下するからである。
【0005】
フリップチップ組み立て中、チップまたは基板上にフラックスが載せられる。続いて、集積回路が基板上に置かれる。この組立体は、はんだをリフローさせる熱サイクルにかけられて、チップが基板にはんだ付けされる。リフロー後、チップが基板に非常に接近しているために、チップの下からフラックス残留物を除去することは、困難な作業となる。したがって、一般にフラックス残留物はチップと基板との間の空間に残される。これらの残留物は、はんだの相互接続を腐食してデバイスの信頼性を低下させることが知られている。
【0006】
最初にアンダーフィル材料を基板または半導体デバイス上に供給し、続いてはんだバンプのリフローを実施し、同時にアンダーフィル封入材の硬化を同時に実施することによる、流動しない、またはあらかじめ適用されないアンダーフィル方法が開発された。したがって、非流動アンダーフィル方法は、アンダーフィル材料の粘度および実装寸法の厳格な制限をなくすだけでなく、生産効率も向上させる。
【0007】
非流動アンダーフィルは、フラックス剤と併用してもよい。はんだのリフローおよびアンダーフィル材料の硬化の前に別のステップとしてフラックス剤が加えられるキャピラリーアンダーフィルの場合とは異なり、非流動アンダーフィル材料をフラックス剤とを混合することによって、はんだのリフローとアンダーフィル材料の硬化を1つのステップで行うことができる。通常は有機酸であるフラックス剤は、リフロー後に硬化したアンダーフィルの一部として残存する。非流動材料中に有機酸のフラックス剤を使用すると、腐食性残留物が生じ、これは硬化したアンダーフィル材料中のはんだ相互接続を腐食しうる。液体または容易に揮発する無水物のフラックス活性に依拠するフラックス接着剤は、接合が困難となる場合があるし、あるいは硬化後に空隙を含む接合線を形成することもある。これらの空隙は、アンダーフィル用途において早期のはんだ疲労破壊が生じる原因となりうる。さらに、強酸性物質のフラックス活性に依拠する接着剤は、貯蔵寿命が短くなったり、または早期のゲル化が生じたり、またはその両方が起こったりして、はんだの流動が阻害されることがある。対照的に、本明細書に開示されるフラックス剤のようにフラックス剤が強酸性ではなく、はんだリフローおよび硬化中にのみ、結果として得られるポリマーマトリックス中で共有結合するフラックスアンダーフィル材料では、短い貯蔵寿命および早期ゲル化の問題が回避される。あるいは、非流動法で、フラックス剤を完全に排除することができる。しかし、金属酸化物を除去するのに不十分なフラックス活性であると、リフロー中のはんだのぬれ性およびはんだの広がりに悪影響が生じる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
したがって、チップと基板とを接続するはんだ接続の物理的、機械的および電気的性質を補強し、リフロー中に所望のはんだのぬれ性およびはんだの広がりが得られる、フリップチップ技術における非流動アンダーフィル用途に好適な非腐食性組成物が必要である。
【課題を解決するための手段】
【0009】
一態様では、本発明は、アンダーフィル接着剤として使用すると好適な組成物であって、熱硬化性樹脂と、式:
【化1】
(式中、
Qは、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、
R1、R2、およびR5は独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、
R3およびR4は独立して、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ただし、R3およびR4は、3位または4位がヒドロキシルで一置換されたフェニルではなく、
R6、R7は独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方は、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換される)の化合物から選択されるフラックス剤とを含む組成物を含み、
前記組成物は無水物化合物を含有しない。
【0010】
別の態様では、本発明は、フィルムの形態の上記組成物を含む。
【0011】
別の態様では、本発明は、式:
【化2】
(式中、
Qは、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、
R1、R2、およびR5は独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、
R3およびR4は独立して、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ただし、R3およびR4は、3位または4位がヒドロキシルで一置換されたフェニルではなく、
R6、R7は独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、または
ヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方は、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換される)の化合物から選択されるフラックス剤を含む組成物を含み、前記組成物は、金属の冶金学的ぬれ性とリフローとを促進する。
【0012】
別の態様では、本発明は、はんだ付け方法であって、
a)工作物のはんだ付け部分にフラックス組成物を適用するステップであって、前記フラックス組成物が式:
【化3】
(式中、
Qは、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、
R1、R2、およびR5は独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、
R3およびR4は独立して、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
R6およびR7は独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方は、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換される)から選択される化合物を含むステップと、
b)前記はんだ付け部分をはんだ付けリフロー温度まで加熱するステップと、
を含むはんだ付け方法を含む。
【0013】
さらに別の態様では、本発明は、複数の電気端子を有し各端子がはんだバンプを含む電気部品を含む電気部品と、
前記電気部品の前記端子に対応する複数の電気端子を有する部品搭載基板と、
前記電気部品と前記基板との間に配置され互いを接合させる接着剤組成物とを含む電気部品組立体であって、前記はんだバンプがリフローして前記電気部品が前記基板に電気的に接続し、前記接着剤組成物が、熱硬化性樹脂と、式:
【化4】
(式中、
Qは、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、
R1、R2、およびR5は独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、
R3およびR4は独立して、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
R6およびR7は独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方は、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換される)の化合物から選択されるフラックス剤との反応生成物を含む電気部品組立体を含む。
【0014】
さらなる態様では、本発明は、電気部品組立体を接合させる方法であって、複数の電気端子を有し各端子がはんだバンプを含む電気部品を提供するステップと、
前記電気部品の前記端子に対応する複数の電気端子を有する部品搭載基板を提供するステップと、
十分な量の接着剤組成物を前記基板または電気部品上に供給するステップと、
前記電気部品または基板を前記組成物と接触させるステップと、
前記組成物を硬化させるステップとを含み、
前記組成物は、熱硬化性樹脂と、式
【化5】
(式中、
Qは、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、
R1、R2、およびR5は独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、
R3およびR4は独立して、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
R6およびR7は独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方は、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換される)の化合物から選択されるフラックス剤とを含む方法を含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【0015】
本明細書ではすべての数は用語「約」によって修正されるものと見なされる。
【0016】
端点による数値範囲の表示は、その範囲内に含まれるすべての数を含むものとする(たとえば、1〜5は1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、および5を含む)。
【0017】
以下に定義される用語について、請求項または本明細書の他の箇所で別の定義が与えられない限りは、これらの定義が適用されるものとする。
【0018】
本明細書で使用される場合、用語「アルキル」とは、指定の数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖で一価の炭化水素基を意味する。アルキル基としては、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基が挙げられる。アルキル基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。本発明で使用される「アルキル」の例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、イソブチル、およびイソプロピルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0019】
本明細書で使用される場合、用語「アルキレン」とは、指定の数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の二価の炭化水素基を意味する。アルキレン基としては、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン基が挙げられる。アルキレン基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。本発明で使用される「アルキレン」の例としては、メチレン、エチレン、プロパン−1,3−ジイル、プロパン−1,2−ジイルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0020】
本明細書で使用される場合、用語「アルケニレン」とは、指定の数の炭素原子と1つ以上の炭素−炭素二重結合とを有する直鎖または分岐鎖で二価の炭化水素基を意味する。アルケニレン基としては、1〜20個の炭素原子を有するアルケニレン基が挙げられる。アルケニレン基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。本発明で使用される「アルケニレン」の例としては、エテン−1,2−ジイル、プロペン−1,3−ジイルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0021】
本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」とは、指定の数の炭素原子を有する脂環式炭化水素基を意味する。シクロアルキル基としては、1〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このようなシクロアルキル環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「シクロアルキル」の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0022】
本明細書で使用される場合、用語「シクロアルケニル」とは、環構造中に指定の数の炭素原子と少なくとも1つの炭素−炭素二重結合とを有する脂環式で一価の炭化水素基を意味する。シクロアルケニル基としては、1〜12個の炭素原子を有するシクロアルケニル基が挙げられる。シクロアルケニル基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このようなシクロアルケニル環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「シクロアルケニル」の例としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0023】
本明細書で使用される場合、用語「シクロアルキレン」とは、指定の数の炭素原子を有する脂環式で二価の炭化水素基を意味する。シクロアルキレン基としては、1〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレン基が挙げられる。シクロアルキレン基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このようなシクロアルキレン環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「シクロアルキレン」の例としては、シクロプロピル−1,1−ジイル、シクロプロピル−1,2−ジイル、シクロブチル−1,2−ジイル、シクロペンチル−1,3−ジイル、シクロヘキシル−1,2−ジイル、シクロヘキシル−1,3−ジイル、シクロヘキシル−1,4−ジイル、シクロヘプチル−1,4−ジイル、またはシクロオクチル−1,5−ジイルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0024】
本明細書で使用される場合、用語「シクロアルケニレン」は、環構造中に指定の数の炭素原子と少なくとも1つの炭素−炭素二重結合とを有する置換され脂環式で二価の炭化水素基を意味する。シクロアルケニレン基としては、1〜12個の炭素原子を有するシクロアルケニレン基が挙げられる。シクロアルケニレン基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このようなシクロアルケニレン環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「シクロアルケニレン」の例としては、4,5−シクロペンテン−1,3−ジイル、4,5−シクロヘキセン−1,2−ジイルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0025】
本明細書で使用される場合、用語「複素環」または用語「ヘテロシクリル」とは、S、O、またはNから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子置換を含有し、0〜5の不飽和度を有する一価の3〜12員非芳香族環を意味する。ヘテロシクリル基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このような複素環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「複素環」の例としては、テトラヒドロフリル、ピラニル、1,4−ジオキサニル、1,3−ジオキサニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオフェニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0026】
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロシクリレン」とは、S、O、またはNから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し、0〜5の不飽和度を有する二価で3〜12員非芳香族複素環基を意味する。ヘテロシクリレン基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このようなヘテロシクリレン環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「ヘテロシクリレン」の例としては、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、モルホリン−2,3−ジイル、ピラン−2,4−ジイル、1,4−ジオキサン−2,3−ジイル、1,3−ジオキサン−2,4−ジイル、ピペリジン−2,4−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ピロリジン−1,3−ジイル、モルホリン−2,4−ジイルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0027】
本明細書で使用される場合、用語「アリール」とは、一価の不飽和芳香族炭素環基であって、1つの環を有するフェニルなどの基、または複数の縮合した環を有するナフチルやアントリルなどの基を意味する。アリール基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このようなアリール環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「アリール」の例としては、フェニル、2−ナフチル、1−ナフチル、ビフェニル、2−ヒドロキシフェニル、2−アミノフェニル、2−メトキシフェニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0028】
本明細書で使用される場合、用語「アリーレン」とは、二価の不飽和芳香族炭素環基であって、1つの環を有するフェニレンなどの基や、複数の縮合した環を有するナフチレンやアントリレンなどの基を意味する。アリーレン基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このような「アリーレン」環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「アリーレン」の例としては、ベンゼン−1,2−ジイル、ベンゼン−1,3−ジイル、ベンゼン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、アントラセン−1,4−ジイルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0029】
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロアリール」とは、S、O、またはNから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する一価の5〜7員芳香環基を意味する。ヘテロアリール基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このような「ヘテロアリール」環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「ヘテロアリール」の例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、インドリル、およびインダゾリルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0030】
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロアリーレン」とは、S、O、またはNから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する二価の5〜7員芳香環基を意味する。ヘテロアリーレン基は、未置換であってもよいし、組成物の特定の機能を妨害しない置換基で置換されてもよい。置換基としては、アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル置換アミノ、またはハロなどが挙げられる。このような「ヘテロアリーレン」環は、1つ以上の別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環、シクロアルケニル環、またはシクロアルキル環と任意に縮合してもよい。本発明で使用される「ヘテロアリーレン」の例としては、フラン−2,5−ジイル、チオフェン−2,4−ジイル、1,3,4−オキサジアゾール−2,5−ジイル、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイル、1,3−チアゾール−2,4−ジイル、1,3−チアゾール−2,5−ジイル、ピリジン−2,4−ジイル、ピリジン−2,3−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,4−ジイル、キノリン−2,3−ジイルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0031】
本明細書で使用される場合、用語「アルコキシ」とは、−O−アルキル基を意味し、ここでアルキルは前述の定義の通りである。
【0032】
本明細書で使用される場合、用語「ハロゲン」または「ハロ」は、ヨウ素、臭素、塩素、およびフッ素を含むものとする。
【0033】
本明細書で使用される場合、用語「メルカプト」および「スルフヒドリル」とは、置換基−SHを意味する。
【0034】
本明細書で使用される場合、用語「ヒドロキシ」とは、置換基−OHを意味する。
【0035】
本明細書で使用される場合、用語「ヒドロキシフェニル」とは、ヒドロキシで置換されたフェニル環を意味し、たとえば2−ヒドロキシフェニルまたは2,4−ジヒドロキシフェニルなどを意味する。
【0036】
本明細書で使用される場合、用語「キレート剤」または「キレート化」とは、1つの金属イオンと会合する2つ以上の部位を1つの分子内部に含有する化合物を意味する。本発明で使用されるキレート剤の例としては、2−[(フェニルイミノ)メチル]フェノール、エチレンジアミン、2,2’−ビピリジン、1,10−フェナントロリン、o−フェニレンビス(ジメチルアルシン)、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、アセチルアセトネート、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチルアルジミネート−8−キノリン、オキサレート陰イオン、テルピリジン、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、ニトリロ三酢酸、およびエチレンジアミン四酢酸などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0037】
本明細書で使用される場合、用語「無水物」とは、2つのカルボン酸部分から誘導され、分子間反応または分子内反応のいずれかによって1分子の水が失われた分子を意味する。用語「無水物」は、一無水物、二無水物、および多無水物も考慮している。さらに、本明細書で使用される場合、用語「無水物」は、無水物自体を意味しこれを含むだけではなく、その無水物が誘導される対応するカルボン酸分子または二塩基酸分子も意味し、これらを含む。本発明で使用される無水物の例としては、無水酢酸(およびその対応する酸である酢酸)、無水マレイン酸(およびその対応する酸であるマレイン酸)、無水ヘキサヒドロフタル酸(およびその対応する酸である1,2−シクロヘキサンジカルボン酸)、無水メチルヘキサヒドロフタル酸(すなわち、無水ヘキサヒドロ−4−メチルフタル酸、およびその対応する酸である4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸)、無水フタル酸(およびその対応する酸であるフタル酸)、無水リンゴ酸(およびその対応する酸であるリンゴ酸)、アクリル酸−フロ酸無水物(およびその対応する酸であるフロ酸およびアクリル酸)、無水ブロモコハク酸(およびその対応する酸であるブロモコハク酸)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0038】
本明細書で使用される場合、用語「フラックス剤」とは、金属表面から金属酸化物を除去して、冶金学的ぬれ性および前記金属のリフローを促進するする材料を意味する。
【0039】
本明細書で使用される場合、用語「無水物化合物を実質的に含有しない」とは、所与の組成物中の無水物化合物の重量%が0.05重量%未満であることを意味する。
【0040】
本明細書で使用される場合、用語「無水物化合物を含有しない」とは、所与の組成物中の無水物化合物の重量%が0であることを意味する。
【0041】
本明細書で使用される場合、用語「熱硬化性」とは、加熱すると不可逆的に固化または硬化する、通常は高分子量ポリマーである材料を意味する。通常、この性質は、熱または放射線によって誘発される分子成分の架橋反応が関連している。本明細書で使用される場合、用語「熱硬化」とは、硬化した熱硬化性材料を意味する。熱硬化性材料は一般に、熱、化学線、たとえばUV、可視光、または赤外線など、またはマイクロ波、またはX線エネルギーを与えることによって硬化させることができる。
【0042】
本明細書で使用される場合、用語「熱可塑性」とは、熱を加えることによって物理的変化が生じる材料を意味し、すなわち接合時には材料が流動し、冷却すると材料の初期状態である非流動状態に戻る材料を意味する。熱可塑性樹脂は、通常は熱を加えることによって接合される。
【0043】
本明細書で使用される場合、用語「重量%」とは、個々の物質の質量を組成物の全質量で割り、さらに100で掛けることを意味する。本明細書に記載される重量%値は、追加の添加剤、たとえばシリカ、ガラスおよびポリマーのマイクロバルーン、発泡性ポリマーバルーン、顔料、チキソトロープ剤、強化剤、または硬化表示材料などは考慮しない。
【0044】
本発明は、キレートフラックス剤、そのフラックス組成物への使用、およびそのはんだ付け法における使用を提供する。本明細書に記載されるフラックス剤は、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、またはそれらの組み合わせなどの樹脂と併用すると、アンダーフィル接着剤、非流動アンダーフィル接着剤、フラックス接着剤、およびウエハに適用される接着剤として好適な組成物が得られる。これらの組成物のフラックス剤は、硬化によって樹脂と反応し、ポリマー網目中に共有結合によって固定される。本明細書に記載される組成物は、チップと基板とを接続するはんだ接合の物理的、機械的、および電気的性質を補強し、さらに、フラックス剤がポリマー網目を通過してはんだ接合まで移動することができないため。はんだ相互接続の腐食に関連する問題が回避される。
【0045】
本発明が提供するキレートフラックス剤は、2つの原子(たとえば2つの炭素原子)によって互いに分離される(すなわち互いにβ原子上にある)芳香族ヒドロキシル水素原子とイミノ基との両方を含む。β原子とは、イミノ基の炭素原子または窒素原子のいずれか、またはその両方に対してβ位にある原子を意味する。
【0046】
本発明が提供するキレートフラックス剤の例としては、以下に示す式IおよびIIのシッフ塩基型化合物が挙げられる。
【化6】
【0047】
式IおよびIIのフラックス剤としては、式中のQが、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、R1、R2、およびR5が独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、R3、R4、R6、およびR7が独立して、−OHおよび−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであるフラックス剤が挙げられる。
【0048】
式IおよびIIのフラックス剤としては、式中のQが、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、R1、R2、およびR5が独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、R3およびR4が独立して、−OHおよび−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ただしR3およびR4は3位または4位がヒドロキシルで一置換されたフェニルではなく(1位は、イミン部分の炭素と結合する)、R6およびR7が独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方が、−OHおよび−SHから選択される少なくとも1つの基で置換されたフラックス剤が挙げられる。
【0049】
さらに、式IおよびIIのフラックス剤としては、式中のQが、アリーレン、アルキレン、またはシクロアルキレンであるフラックス剤と、R3およびR4が独立して−OHおよび−SHから選択される少なくとも1つの基で置換されたアリールであり、ただしR3およびR4は1,3−または1,4−置換ヒドロキシフェニルではないフラックス剤と、R6およびR7が独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方が、−OHおよび−SHから選択される少なくとも1つの基で置換されたフラックス剤とが挙げられる。
【0050】
さらに、式IおよびIIのフラックス剤としては、式中のQが、ベンゼン−1,2−ジイル、ベンゼン−1,3−ジイル、ベンゼン−1,4−ジイル、エチレン、プロパン−1,3−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、シクロヘキシル−1,2−ジイル、シクロヘキシル−1,3−ジイル、またはシクロヘキシル−1,4−ジイルであり、R3およびR4が2−ヒドロキシフェニルであり、R6およびR7が独立して、フェニル、2−ヒドロキシフェニル、3−ヒドロキシフェニル、または4−ヒドロキシフェニルであるフラックス剤が挙げられる。
【0051】
本発明の範囲内にあるフラックス剤としては、上記のシッフ塩基だけではなく、金属イオンのキレート剤として作用することができるフラックス剤も挙げられる。特定の理論によって束縛しようと望むものではないが、本明細書に開示されるシッフ塩基は、はんだ付けされる金属表面に存在する金属酸化物中の金属イオンのキレート剤として作用すると考えられる。この理論では、はんだ付けされる金属表面からの金属イオンが、シッフ塩基の窒素と、R3、R4、R6、およびR7の置換基中に存在するヒドロキシル基またはメルカプト基の硫黄原子または酸素原子との組み合わせと会合すると考えられる。したがって、本明細書に開示されるシッフ塩基、および金属イオンのキレート剤として作用することができる多の分子は、金属酸化物にプロトンを供与し、はんだ付けされる表面からの金属酸化物の金属イオンと実質的に会合し、これを移動させ、隔離することによってフラックス剤として作用する。本明細書に開示されるフラックス剤のフラックス活性の機構は、表面から金属酸化物を除去するためのフラックス剤と金属イオンの作用にキレート化が大きく寄与しているという点で、酸性フラックス剤などの従来のフラックス剤とは大きく異なっている。
【0052】
フラックス剤は本発明の組成物中に種々の量で存在し、たとえば、5重量%を超える量、16重量%を超える量、20重量%を超える量、および30重量%を超える量で存在する。通常、フラックス剤は本発明の組成物中に5重量%を超える量で存在する。
【0053】
本発明のフラックス組成物は、金属表面から金属酸化物を除去して冶金学的ぬれ性および前記金属のリフローを促進し、式IおよびIIのフラックス剤から選択されるフラックス剤を含む。
【0054】
本発明の組成物は、1種類以上の熱硬化性樹脂をさらに含むことができる。本明細書で開示される熱硬化性樹脂としては、ポリエポキシド樹脂、シアン酸エステル樹脂、およびビス−マレイミド樹脂が挙げられる。有用なポリエポキシド樹脂としては、たとえば、置換または未置換の脂肪族、脂環式、芳香族および/または複素環式のポリエポキシド、たとえば、グリシジルエステル、グリシジルエーテル、グリシジルアミン、またはエポキシド化オレフィン、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
【0055】
本発明の組成物に有用なポリエポキシド樹脂の具体例としては、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルおよびビスフェノールFのジグリシジルエーテル、脂肪族モノグリシジルエーテル、脂肪族ジグリシジルエーテル、脂肪族多官能性グリシジルエーテル、および脂肪族グリシジルエステルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0056】
ビスフェノールAのジグリシジルエーテルである有用なポリエポキシド樹脂の例としては、fより入手可能なエポンTMレジン(EPONTMResin)825、826、および828、ミシガン州ミッドランドのダウ・ケミカル・カンパニー(Dow Chemical Company,Midland,Michigan)より入手可能なD.E.R.TM 330、331、および332、ならびにニューヨーク州ブルースターのバンチコ(Vantico,Brewster,New York)より入手可能なアラルダイトTM(ARALDITETM)GY 6008、GY 6010、およびGY 2600が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0057】
ビスフェノールFのジグリシジルエーテルである有用なポリエポキシド樹脂の例としては、テキサス州ヒューストンのリゾリューション・パフォーマンス・プロダクションズ(Resolution Performance Productions,Houston,Texas)より入手可能なエポンTMレジン862(EPONTM Resin 862)、ならびにニューヨーク州ブルースターのバンチコ(Vantico,Brewster,New York)より入手可能なアラルダイトTM(ARALDITETM)GY 281、GY 282、GY 285、PY 306、およびPY 307が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0058】
有用な一官能性、二官能性、および多官能性のグリシジルエーテル樹脂の例としては、ニューヨーク州ブルースターのバンチコ(Vantico,Brewster,New York)より入手可能なXB 4122、MY0510、タクチクスTM556(TACTIXTM 556)、およびタクチクスTM742(TACTIXTM 742)、ならびにテキサス州ヒューストンのリゾリューション・パフォーマンス・プロダクションズ(Resolution Performance Productions,Houston,Texas)より入手可能なエポンTM1510(EPONTM 1510)、ヘロキシTMモヂファイヤー107(HELOXYTM Modifier 107)、ヘロキシTMモヂファイヤー48(HELOXYTM Modifier 48)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0059】
これらのポリエポキシド樹脂は、イオン種を実質的に含有しないように精製されることが好ましい。
【0060】
残留するイオン性ハロゲンの除去は、最初にポリエポキシド樹脂を塩基と反応させることによって実施することができる。この塩基は、加水分解性ハロゲン化物を含む材料を基準にしたモル当量を超える量で存在する。この量は、出発ポリエポキシド樹脂に依存する。たとえば、他の酸が存在しない場合、一般的には百万分率(ppm)で表現される加水分解性ハロゲン化物の量を基準にした塩基の理論的量を使用することができる。別の場合では、たとえば100%〜200%の塩基が必要になる。
【0061】
ポリエポキシド樹脂は、室温で塩基と混合して混合物を得てもよいし、別の場合ではポリエポキシド樹脂をあらかじめ加熱してもよい。したがって、塩基との反応前および反応中、塩基処理ステップと同時、または塩基をポリエポキシド樹脂に加えた後で、加熱および混合ステップを実施してよい。出発ポリエポキシド樹脂によってこの順序が決定される。
【0062】
塩基の選択は、出発ポリエポキシド樹脂に依存する。本発明の方法に有用である好適な塩基の例としては、水酸化物、たとえば水中の水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、および水酸化リチウム、水素化物、たとえば水素化リチウム、水素化ナトリウム(任意に鉱油中)、および水素化カリウム、アルコキシド、たとえば第1級、第2級、および第3級(たとえば、テトラヒドロフラン(THF)中のカリウムt−ブトキシド)アルコキシド、たとえばナトリウムエトキシド、炭酸塩、たとえば炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウム、ならびに第4級アンモニウム塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0063】
一般に、塩基強度および温度は、ハロヒドリンが閉じてエポキシとなるが、エポキシの重合は起こらないような塩基強度および温度である。たとえば、エピクロロヒドリンから誘導されるポリエポキシド樹脂の場合、THF中のカリウムt−ブトキシドは25℃で好適となったが、樹脂は70℃で重合した。
【0064】
水素化ナトリウムなどの非求核性塩基を使用すると、ハロヒドリンの閉環が起こり好都合となるが、他の塩基に(加水分解的に)敏感なエステルなどの官能基との反応はほとんど起こらないと考えられている。
【0065】
非求核性塩基が使用される場合、本発明の方法は好ましくは、(a)加水分解性ハロゲン化物を含有する材料を含むポリエポキシド樹脂を分子蒸留を使用して蒸留してエポキシ蒸留物を得るステップと、(b)前記エポキシ蒸留物と塩基とを反応させるステップとを含み、ここで前記塩基は、加水分解性ハロゲン化物を含有する材料を基準にしたモル当量を超える量で存在する。
【0066】
最初の蒸留ステップで、ヒドロキシル官能基を含有する高分子量物質とともに水分が除去される。生成物は、水と二酸化炭素で中和して水素化ナトリウムを除去した後に蒸留することができるし、あるいは中和せずに蒸留することもできる。
【0067】
上記混合物は、撹拌しながらハロヒドリンを反応させてエポキシを生成するのに好適な温度に加熱される。たとえば、混合物はマントルヒーターを使用して加熱してもよい。一般に、混合物は20℃〜200℃で1分〜12時間加熱される。しかし、温度および時間は、出発ポリエポキシド樹脂、酸強度および溶解性、ポリエポキシドの重合に対する塩基の触媒活性、ならびに工業的な実行可能性に依存する。
【0068】
この加熱および混合は、ポリエポキシド樹脂と塩基とが混合された後、塩基処理ステップの前およびそのステップ中、または塩基添加および塩基処理ステップと同時に実施することができる。
【0069】
通常、混合物を加熱することによって粘度が変化し、これによって塩基の分散が促進される。
【0070】
加熱された混合物は、必要であれば次に二酸化炭素を使用して中和されて、粗生成物が得られる。水素化物を使用する場合は、この中和ステップは不要である。任意に、この時点で、残留する塩を粗生成物からろ過によって除去してもよい。
【0071】
次に、粗生成物を分子蒸留によって単離することで、生成物が得られる。たとえば、巻取膜式蒸発装置(rolled film evaporator)またはWFE薄膜蒸発装置(wipe film evaporator)を使用してよい。巻取膜式蒸発装置を使用する場合、粗生成物は、十分な自己洗浄性ローラーワイパーシステムによる垂直に加熱される表面全体にわたって分布して、均一な薄膜となる。蒸発した材料は、内部冷却器までの短距離を移動する。低い動作温度でわずかな減圧が使用される(UIC Inc.、「実験室から製造への短経路減圧蒸留」(Short Path Vacuum Distillation from Laboratory to Production」(1997年)を参照されたい)。WFE薄膜蒸発装置を使用する場合、自己洗浄性ローラーワイパーの代わりにワイパーが使用される。
【0072】
蒸留条件は、粗生成物の沸点に依存する。
【0073】
出発材料、すなわちポリエポキシド樹脂であってもよい非凝縮性材料は、分子蒸留中に除去される。
【0074】
得られるエポキシ生成物は、少量の加水分解性ハロゲン化物を有し、すなわち1〜100ppm、好ましくは10ppm、より好ましくは1ppm未満の加水分解性ハロゲン化物を有する。
【0075】
本発明の組成物に有用なシアン酸エステル樹脂の具体例としては、ニューヨーク州ブルースターのバンチコ(Vantico,Brewster,New York)より入手可能なAroCyTM B−10, AroCyTM M−10、AroCyTM L−10、プリマセットTMPT−30(PrimasetTM PT−30)、AroCyTM XU366、およびプリマセットTMLECY(PrimasetTM LECY)が挙げられる。
【0076】
本発明の組成物に有用なビスマレイミド樹脂の具体例としては、1,2−エタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、1,4−ベンゼンジアミン、4,4’−メチレン−ビス(ベンゼンアミン)、2−メチル−1,4−ベンゼンジアミン、3,3’−メチレン−ビス(ベンゼンアミン)、3,3’−スルホニル−ビス(ベンゼンアミン)、4,4’−スルホニル−ビス(ベンゼンアミン)、3,3’−オキシ−ビス(ベンゼンアミン)、4,4’−オキシ−ビス(ベンゼンアミン)、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキサンアミン)、1,3−ベンゼンジメタンアミン、1,4−ベンゼンジメタンアミン、および4,4’−シクロヘキサン−ビス(ベンゼンアミン)、のN,N’−ビスマレイミド、ならびにそれらの混合物が挙げられる。その他のN,N’−ビス−マレイミドおよびそれらの調製方法は、米国特許第3,562,223号明細書、第3,627,780号明細書、第3,839,358号明細書、および第4,468,497号明細書に記載されている。
【0077】
市販のビスマレイミド材料の代表例としては、テキサス州ヒューストンのリゾリューション・パフォーマンス・プロダクションズ(Resolution Performance Productions,Houston,TX)より商品名「コンピミド」(COMPIMIDE)で入手可能な4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン(「コンピミド・レジンMDAB」(COMPIMIDE Resin MDAB))、および2,4’−ビスマレイミドトルエン(「コンピミド・レジンTDAB」(COMPIMIDE Resin TDAB))などの一連の材料、ならびにカリフォルニア州サンディエゴのデクスター/クオンタム(Dexter/Quantum,San Diego,CA)より商品名「Q−ボンド」(Q−Bond)で入手可能な一連の材料が挙げられる。
【0078】
熱硬化性樹脂は本発明の組成物中に種々の量で存在し、たとえば50重量%を超える量、70重量%を超える量、80重量%を超える量、および90重量%を超える量で存在する。通常、熱硬化性樹脂は本発明の組成物中に50重量%を超える量で存在する。
【0079】
本発明の組成物は任意に、しかし好ましくは、熱硬化性樹脂が存在する場合に1種類以上の触媒を含有する。本発明の組成物中の触媒の機能は、熱硬化性樹脂の硬化を促進することである。有用な触媒は、エポキシエポキシ単独重合を促進し、フラックス剤とポリエポキシド樹脂の共反応も促進する触媒である。さらに、有用な触媒は、周囲条件では潜在性であるが、80℃以上の温度より高温に加熱した場合に活性化して反応を促進する。有用な触媒の種類としては、置換イミダゾール、金属アセチルアセトン、金属酢酸塩、金属ハロゲン化物、金属イミダゾール錯体、および金属アミン錯体が挙げられる。上記の種類の触媒に有用な金属としては、Sc3+、Cu2+、Mo2+、Ru3+、Rh3+、Cd2+、La3+、Hf4+、In3+、Tl1+、Tl3+、Pb2+、Pb3+、Ti4+、Ce3+、Ce4+、Pr3+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Lu3+、Th3+、Co2+、Co3+、Fe2+、Fe3+、Ni2+、Pd2+、Pt2+、Ga3+、Y3+、V3+、Sm3+、Nd3+、Cr3+、Li1+、Be2+、K1+、Ca2+、Na1+、Ba2+、Sr2+、Zn2+、Mg2+、またはAg1+が挙げられる。代表的な触媒としては、金属イミダゾール錯体、たとえば亜鉛イミダゾレートおよび銅イミダゾレートなど、ならびに置換イミダゾール類、たとえば4,5−ジフェニルイミダゾールなどが挙げられる。触媒は本発明の組成物中に、たとえば0.02〜10重量%の量、0.05〜5重量%の量、または0.25〜2重量%の量で存在する。
【0080】
本発明の組成物は、無水物化合物を実質的に含有しない。好ましくは、本発明の組成物は無水物化合物を含有しない。一般に、無水物化合物は、接着剤組成物中で硬化剤として作用する。通常、無水物化合物は、ポリエポキシド樹脂の反応物質または架橋剤として機能し、ヒドロキシル含有化合物と反応しその場で酸を生成してフラックス剤として機能することもできる。無水物硬化剤の使用、および酸フラックス剤のその場での生成は、はんだ相互接続の腐食などの前述の問題の多くが発生するため、デバイスの信頼性が低下する。
【0081】
本発明の組成物は無水物化合物を含有しないことが好ましいが、本発明の組成物は1種類以上の硬化剤を含有してもよい。このような硬化剤としては、イミド、アミン、カルボン酸、アミド、無水物、アルコール/フェノール、アルデヒド/ケトン、ニトロ化合物、ニトリル、カルバメート、イソシアネート、アミノ酸/ペプチド、チオール、スルホンアミド、セミカルバゾン、オキシム、ヒドラゾン、シアノヒドリン、尿素類、リン酸エステル/酸、チオリン酸エステル/酸、ホスホン酸エステル/酸、ホスフィット、ホスホンアミド、またはポリマーを硬化させる当業者に公知の他の物質が挙げられる。
【0082】
本発明の組成物は1種類以上の熱可塑性樹脂を含んでもよい。本明細書に開示される熱可塑性樹脂としては、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、およびポリフェニレンエーテル、ポリカーボネート、ポリエステル、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、およびそれらの誘導体が挙げられる。
【0083】
熱可塑性樹脂は本発明の組成物中に、30重量%未満、20重量%未満、15重量%未満、または5重量%未満の量で存在する。
【0084】
本明細書に開示される組成物は、フィルム形態の組成物を含む。通常、熱可塑性樹脂が、本明細書に開示される組成物に混入されて、フィルム形態のアンダーフィル材料が作製される。しかし、当業者に公知のあらゆるフィルム形成方法を、本明細書に開示される組成物に適用して、フィルム形態のアンダーフィル材料を作製してもよい。フィルム形成方法としては、たとえば、アクリレート網目がエポキシモノマーマトリックス中に形成されて、エポキシ樹脂の重合前に接着フィルムが形成されるアクリレート/エポキシ複合配合物の調製方法が挙げられる。このようなフィルム形成方法としては、米国特許第5,086,088号明細書、第5,721,289号明細書、第4,552,612号明細書、および第4,612,209号明細書に開示される方法が挙げられる。
【0085】
フィルム形態の本発明のアンダーフィル組成物は、ウエハに適用されるアンダーフィル材料、および非流動アンダーフィル材料を含む。このようなフィルム形態のアンダーフィル材料の利点としては、ウエハを個々のチップにダイシングする前に、集積回路チップのシリコンウエハ全体にフィルムを適用できることが挙げられる。これによって大量にアンダーフィル材料を集積回路チップに適用することができ、非フィルム非流動アンダーフィル材料に必要な、チップごとへのアンダーフィル材料のそれぞれの適用とは対照的である。
【0086】
本発明の組成物は、当業者に公知の別の添加剤を含んでもよい。このような種類の添加剤としては、シリカ、ガラスおよびポリマーのマイクロバルーン、発泡性ポリマーバルーン、顔料、チキソトロープ剤、強化剤、硬化表示材料、難燃剤、戦記、伝導性粒子、およびそれらの組み合わせなどのフィラーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。添加剤は本発明の組成物中に、所望の結果が得られる量で存在する。
【0087】
一般に、本発明の熱硬化性樹脂とフラックス剤は、好ましくは不活性雰囲気で、均一になるまで熱を加えながら、撹拌して互いに混合される。混合物が加熱される温度は、熱硬化性樹脂およびフラックス剤の構造および混合比に依存し、一般には約100〜約180℃の範囲である。しかし、場合によっては、たとえばフラックス剤が液体である場合には、さらなる加熱が不要となることもある。熱硬化性樹脂およびフラックス剤を配合して混合物を得た後で、減圧下で触媒を配合して熱硬化性樹脂−フラックス剤配合物が得られる。
【0088】
本発明の組成物は、共晶はんだのリフローに使用される温度プロファイルに曝露することによって硬化させてもよい。たとえば、有用な温度プロファイルは、周囲温度から150℃まで90℃/分で上昇させ、系を同じ温度で約1分間維持し、続いて220〜240℃まで90℃/分で上昇させ、最後に系を周囲温度まで60℃/分で冷却することを含む。さらなる硬化ステップを必要としないことが好ましいが、本発明のある実施態様は、150℃〜170℃で0.5〜2時間の後硬化ステップを含んでもよい。
【0089】
本発明の組成物は、鉛フリーはんだのリフローに使用する温度プロファイルに曝露することによって硬化させてもよい。たとえば、有用な温度プロファイルは、周囲温度から180℃まで90℃/分で上昇させ、系を同じ温度で約1.5分間維持し、続いて240〜280℃まで90℃/分で上昇させ、最後に系を周囲温度まで60℃/分で冷却することを含む。さらなる硬化ステップを必要としないことが好ましいが、本発明のある実施態様は、150℃〜170℃で0.5〜2時間の後硬化ステップを含んでもよい。
【0090】
本発明のフラックス剤および組成物は、種々のはんだ付け法に有用である。このようなはんだ付け法としては、本発明のフラックス剤またはフラックス組成物を工作物はんだ付け部分に適用して、接合させる金属表面から金属酸化物を除去しこれらの金属の冶金学的ぬれ性を向上させる方法が挙げられる。このようなはんだ付け法は、はんだ付け部分をはんだリフロー温度まで加熱するステップをさらに含む。
【0091】
工作物のはんだ付け部分は、接合させることが望ましい複数種類の金属、またはあらゆる金属部品を含む。典型的な工作物のはんだ付け部分としては、電線、はんだパッド、およびはんだボールなどの電気部品、ならびにハウジングなどの金属構造部品が挙げられる。工作物のはんだ付け部分は、一般に銅、スズ、鉛、パラジウム、白金、銀、クロム、チタン、またはニッケルなどで構成される。
【0092】
はんだ付けリフロー温度は、はんだおよび工作物のはんだ付け部分の冶金学的性質に依存する。はんだとしては、スズ、鉛、ビスマス、インジウム、カドミウム、ガリウム、亜鉛、アンチモン、銅、銀、およびはんだの当業者に公知の他の材料の合金を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。大部分のはんだはスズと鉛に合金である。各成分の比率に依存して、融点は変動する。たとえば、スズ/鉛はんだ(63%のスズと37%の鉛)のはんだ付けリフロー温度は183℃であるが、鉛/インジウムはんだのはんだ付けリフロー温度は220℃である。鉛フリーはんだの一例は、銅と、スズと、銀とのそれぞれ0.5/95.5/4.0の比率の合金であり、このリフロー温度は217℃である。当業者であれば、所与のはんだ付け法に含まれる材料の適切なはんだ付け温度を理解している。
【0093】
本発明の組成物および結果として得られる接着剤組成物は、はんだバンプ付きフリップチップを基板に取り付けるはんだ付け方法に有用であり、一般に表面に実装された部品を環境から保護するための表面実装部品用のアンダーフィル接着剤として有用である。以下の議論は基板に接続される集積回路に向けられているが、はんだバンプを有する別の修理の表面実装部品を使用する実施態様も本発明の範囲内となることを理解されたい。
【0094】
本発明の電気部品組立体およびそれらの製造方法は、複数の電気端子を有する電子部品と、電気部品の端子に対応する複数の電気端子を有する部品搭載基板とを提供することを含む。電気部品としては、各電気端子がはんだバンプを有する集積回路チップなどのデバイスなどが挙げられる。基板としては、各電気端子がはんだパッドを含むプリント配線板などの基板などが挙げられる。各はんだパッドは金属化され、それによってはんだ付け可能となり導電性となって、電気部品と基板との間に電気相互接続が形成される。
【0095】
スクリーン印刷、ステンシル、予備成形体の付着、またはその他の供給手段によって、十分な量の本発明の組成物が、基板に選択的にコーティングされる。任意に、電気部品、または電気部品と基板の両方に、本発明の組成物がコーティングされる。本発明の組成物がフィルム形態である場合、通常はそのフィルムが電気部品に適用される。本発明のフィルムが空隙を含むことで電気端子をフィルムから突出させてもよいし、あるいは機械的または化学的手段によって電気端子を覆うフィルムを除去することによって電気端子を露出させてもよい。次に、電気端子(たとえば、はんだバンプ)の位置が基板の電気端子(たとえば、はんだパッド)の位置と合うように電気部品を配置する。本発明の組成物は、電気部品、基板、またはその両方のいずれかの全面を覆うように一般に適用され、本発明の組成物中に含まれるフラックス剤が、基板および電気部品の両方の電気端子の金属酸化物を除去する。この組立体を従来方法でリフローさせると、フラックス剤が活性化して、はんだバンプおよびはんだパッド上の酸化物が減少し、同時にはんだと金属が合金化する。リフロー工程中に、接着剤組成物は少なくともゲル化点まで架橋する。使用される接着剤系の化学的性質に依存するが、接着剤組成物を完全に硬化させるために第2の後硬化作業が必要となる場合もある。
【0096】
本発明を以下の実施例でさらに特徴づける。これらの実施例は、以上の記述で十分に説明されている本発明の範囲を限定することを意味するものではない。
【0097】
試験方法
はんだの広がり−未混合
銅金属の試験基板上でのはんだの広がりを促進する能力を観察することによって、本明細書に記載される化合物のフラックス活性を評価した。具体的に述べると、少量(通常は約0.10g)の本発明の化合物を、長さ2インチ×幅1インチ×厚さ0.010インチの銅金属片上に置いた。次に、直径0.025インチの10個の共晶はんだボール(63:37/スズ:鉛、w/w)を化合部の上に置き、その後、銅試験片を、表面での測定で302°F(150℃)にあらかじめ加熱したホットプレート上に置いた。銅試験片を1分間加熱した後、ホットプレートを設定を変えて、ホットプレートの表面温度を437°F(225℃)まで上昇させてはんだボールを溶融させた(共晶の融点は約361°F(183℃)である)。はんだボールが溶融して元の寸法を超えて広がるのが観察された場合は、その化合物がフラックス活性を示すと判定し、「合格」の評価を与えた。はんだボールが元の寸法よりも広がることがなかった場合には、その化合物に「不合格」の評価を与えた。
【0098】
はんだの広がり−ポリエポキシド樹脂との配合物中
有機はんだ保存剤(OSP)または金メッキされたニッケルコーティングで表面が覆われた銅クラッドFR−4基板(ガラスクロス/エポキシ樹脂の硬化した複合材料)上ではんだの広がりを促進する配合物の能力を観察することによって、ポリエポキシド樹脂と混合した場合の本明細書に記載の化合物のフラックス活性を評価した。はんだマスクを使用して、幅0.010インチの直線の伝導性トレースを形成した。次に、この基板を幅方向に沿って切断して、幅約0.5インチおよび長さ約2インチであり0.5インチの方向にトレースが通っている断片を作製した。各化合物を30重量%の充填量でRSL 1462ポリエポキシド樹脂(低塩化物含有率の液体ポリエポキシド樹脂、テキサス州ヒューストンのリゾリューション・パフォーマンス・プロダクションズ(Resolution Performance Productions,Houston,TX)より入手可能)と混合した。この配合物をトレースを有する基板試料上にフラッドコーティングして、配合物の高さがはんだマスクの高さよりも約0.003インチ高くなるようにした。次に、直径0.025インチの共晶はんだボール(63:37/スズ:鉛、w/w)を配合物中に置き、各トレースと接触するように軽く押し下げた。周囲温度(20〜25℃)から150℃まで90℃/分で上昇、その温度で約1.5分間維持、220〜240まで90℃/分で上昇、さらに60℃/分で周囲温度まで冷却させる時間/温度プロファイルを有するリフローオーブンに、この基板を通した。このプロファイルでは、はんだボールがその融点を超えないことが確認された。はんだボールが溶融して元の寸法を超えて広がるのが観察された場合は、その配合物がフラックス活性を示すと判定し、「合格」の評価を与えた。はんだボールが元の寸法よりも広がることがなかった場合には、その混合部宇tに「不合格」の評価を与えた。すべての場合で、はんだの広がりは、ポリエポキシド樹脂とフラックス化合物との配合物で覆われたトレースの領域を超えることはなかった。
【0099】
ポリエポキシド樹脂の精製
本明細書で使用した一部のポリエポキシド樹脂は、イオン性不純物(たとえば、塩化物イオン)を除去し、ヒドロキシル官能基を実質的に含有しないようにするために精製した。使用した手順は前述の通りである。
【0100】
2,2’−[1,2−プロパン−ビス(ニトリロメチリジン)]ビスフェノー(実施例6)の調製
フラックス剤として評価するために、以下の方法で、1,2−プロパンジアミンとサリチルアルデヒドとからビスシッフ塩基を調製した。368g(3.01モル)のサリチルアルデヒド(ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI)よりカタログ番号S35−6で入手可能)を、還流冷却器、機械的撹拌機、および圧力均等滴下漏斗を取り付けた1リットルの開放ヘッド反応フラスコに入れた。111g(1.5モル)の1,2−プロパンジアミン(ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI)よりカタログ番号11,749−8で入手可能)を反応混合物の温度が70℃未満に維持される速度で、滴下漏斗から加えた。滴下終了後、反応混合物を周囲条件(20〜25℃)で1時間撹拌した。この反応混合物と、250mlのトルエンとを、ディーン・スターク(Dean−Stark)トラップと還流冷却器とを取り付けた1リットルの丸底フラスコに移した。この混合物を加熱還流し、その蒸留物をディーン・スターク(Dean−Stark)トラップで回収した。蒸留物は2つの層に分離した。蒸留物中でこれ以上相分離が起こらなくなるまで、混合物を加熱還流した。ディーン・スターク(Dean−Stark)トラップを取り外し、減圧蒸留ヘッドを取り付け、少量の蒸留物が回収されるまで、反応混合物を減圧下で徐々に加熱した。この蒸留物はサリチルアルデヒドとトルエンとを含有した。反応生成物は蒸留されなかった。反応生成物の赤外およびNMR分析(CDCl3中)から、反応生成物は、サリチルアルデヒドと1,2−プロパンジアミンとを含有しないことが分かった。反応生成物の一部で結晶化が起こった。反応生成物を秤量すると379g(1.34モル)であった。
【0101】
アルデヒド−アミン付加体の調製(実施例1〜5および7〜13、ならびに比較例1〜3)
フラックス剤として評価するために、ベンズアルデヒド誘導体と、芳香族または脂肪族(ジ)アミンとから種々の付加体を調製した。用語「(ジ)アミン」は、モノアミン付加体とジアミン付加体の両方を示すために使用される。それぞれについて、同じ一般手順を使用した。ビス−サリチリデン−1,3−フェニレンジアミン(実施例2)の調製がこの手順の例であり、以下のようにして実施した。
【0102】
1,3−フェニレンジアミン(アルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Company)よりカタログ番号P2,395−4で入手可能)68.4g(0.633モル)を、機械的撹拌機、滴下漏斗、および還流冷却器を取り付けた1リットルの重合フラスコ中で400mlのメタノールに溶解した。サリチルアルデヒド(154.2g、1.26モル)を100mlのメタノールに溶解した溶液を、加温した(40℃)ジアミン溶液に滴下した。滴下中に黄色の沈殿物が生成した。サリチルアルデヒド溶液をすべて滴下した後で、反応混合物を1時間加熱還流した。マントルヒーターの電源を切り、撹拌しながら反応混合物を室温(20〜25℃)まで冷却した。得られた混合物をろ過し、風乾すると190g(0.60モル)の黄色結晶生成物が回収された。その融点(示差走査熱分析により加熱速度10℃/分で測定)は102℃であった。NMR分析(d7−DMF中で実施)によると、生成物中にいずれの出発物質の存在の形跡は見られなかった。
【0103】
実施例27〜29および比較例7〜9の材料
以下の材料は市販品を入手して、フラックス剤として評価を行った:4,4’−シクロヘキシリデンビスフェノール、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1(3H)−イソベンゾフラノン、および4,4’,4”−メチリジン−トリス−フェノール(すべてウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI)より入手可能)、2−[[(2−メルカプトフェニル)イミノ]メチル]フェノール(オレゴン州ポートランドのTCIアメリカ(TCI America,Portland,OR)より入手可能)、2,2’−[1,4−ブタン−ビス(ニトリロメチリジン)]ビスフェノールおよび2,2’−[1,6−ヘキサン−ビス(ニトリロメチリジン)]ビスフェノール(どちらもオレゴン州ポートランドのTCIアメリカ(TCI America,Portland,OR)より入手可能)。
【実施例】
【0104】
実施例1〜13および比較例1〜3
種々の化合物のフラックス活性を評価した。より詳細には、以下の表1に示される化合物について、前述の試験方法「はんだの広がり−未混合」に記載される未混合の形態におけるはんだの広がりを評価した。結果を表1に示す[注記:第9累積索引期間(the 9th Collective Index period)(1972〜)におけるケミカル・アブストラクツ・サービス(Chemical Abstracts Service)で制定された系統的命名法を使用して、表1および2に示す化合物を命名した]。
【0105】
【表1】
【0106】
【化7】
【0107】
【化8】
【0108】
表1の結果から、評価した化合物について、2つの原子(たとえば2つの炭素原子)によって互いに分離される(すなわち互いにβ原子上にある)芳香族ヒドロキシル水素原子とイミノ基との両方を有する化合物がフラックス活性を示したことが分かる。β原子とは、イミノ基の炭素原子または窒素原子のいずれか、またはその両方に対してβ位にある原子を意味する。このことは、それぞれ実施例8、13、および7で示されている。
【0109】
実施例14〜24および比較例4〜8
種々の化合物をポリエポキシド樹脂と配合して、フラックス活性を評価した。より詳細には、以下の表2に示される化合物について、試験方法「はんだの広がり−ポリエポキシド樹脂との配合物中」に記載のようにポリエポキシド樹脂と混合した後のはんだの広がりを評価したが、次のような例外がある。実施例22および23では、精製したポリエポキシド樹脂:タクチクスTM742(TACTIXTM 742)(三官能性ポリエポキシド樹脂、ニューヨーク州ブルースターのバンチコ(Vantico,Brewster,NY)より入手可能、精製後のエポキシド当量は約150であった)、エポンTM828(EPONTM 828)(ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、テキサス州ヒューストンのリゾリューション・パフォーマンス・プロダクションズ(Resolution Performance Productions,Houston,TX)より入手可能、精製後のエポキシド当量は約170であった)、およびエポンTM862(EPONTM 862)(ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、テキサス州ヒューストンのリゾリューション・パフォーマンス・プロダクションズ(Resolution Performance Productions,Houston,TX)より入手可能、精製後のエポキシド当量は約160であった)の重量比1:1:1での混合物を使用した。結果を表2に示す。
【0110】
【表2】
【0111】
【化9】
【0112】
表2の結果から、評価した化合物について、2つの原子(たとえば2つの炭素原子)によって互いに分離される(すなわち互いにβ原子上にある)芳香族ヒドロキシル水素原子とイミノ基との両方を有する化合物をポリエポキシド樹脂と混合した場合にフラックス活性を示したことが分かる。対照的に、イミノ基と芳香族ヒドロキシル基がこの方式による位置になかった場合には、フラックス活性が見られなかった。フラックス活性は、ポリペプチド
【化10】
樹脂と、イミノ基の各原子(すなわち、炭素原子および窒素原子)に対するβ原子上に活性水素含有基を有するイミノ化合物との配合物でも示され、ここで活性水素含有基は互いに異なり、すなわち、芳香族ヒドロキシル基と芳香族メルカプト基であった。実施例20はこの試験に不合格であったが、「はんだの広がり−未混合」試験には合格していたことに注目されたい(表1の実施例8参照)。このことは、この化合物がポリエポキシド接着剤組成物以外の形態、たとえば揮発性溶媒中の溶液または分散液として有用となりうることを示している。
【0113】
実施例25
本発明のフラックス化合物を含有するフラックス接着剤組成物を調製し、集積回路チップのプリント回路基板への接合に使用した。より具体的には23.3重量部(pbw)の精製エポンTM828(EPONTM 828)、23.3pbwの精製エポンTM862(EPONTM 862)、23.3pbwのタクチクスTM742(TACTIXTM 742)、および30.0pbwの固体2,2’−[1,2−エタン−ビス(ニトリロメチリジン)]ビス−フェノール(「イミノ化合物」)を混合し、120℃で加熱しながら淡黄色から褐色の均一混合物が得られるまで撹拌した。得られた混合物を、減圧下(減圧ポンプ)で撹拌しながら周囲温度(20〜25℃)魔で冷却した。この冷却過程中、イミノ化合物が混合物から沈殿した。続いて、0.5pbwの銅イミダゾレート(全ポリエポキシド樹脂100pbw当たり)を混合物に加え、これを減圧下(減圧ポンプ)で撹拌しして、イミノ化合物含有フラックス接着剤組成物を得た。
【0114】
このフラックス接着剤組成物を使用して、以下の方法で集積回路チップをプリント回路試験基板上に接合させて、5つの試験基板を作製した。フラックス接着剤組成物を、プリント回路試験基板の64パッド試験パターン領域に、シリンジからの小さな液滴として適用した。この液滴が周囲温度で広がるようにした。64パッド試験パターンは、二重デイジーチェーン試験パターンで接続した。基板上のパッドパターンに一致するパターンの表面上の周囲に配列した共晶スズ/鉛はんだバンプを有するシリコン集積回路チップ(0.200×0.200インチ)を、半自動式COGボンダー(Semiautomatic COG Bonder)(大阪の東レエンジニアリング(Toray Engineering Company Limited)より入手可能)を使用し、荷重4.4ポンド(2kg)および3秒の滞留時間で周囲温度においてボード上に配置して、チップ上のはんだバンプが基板上のパッドと位置が合うようにした。チップが配置された基板を、はんだリフローオーブンに通して、チップ上でパッドとはんだバンプとの間の電気接続を形成した。はんだリフローオーブンは以下の時間/温度プロファイルを有した:周囲温度(20〜25℃)から150℃まで90℃/分で上昇させ、その温度で約1.5分間維持し、220〜240℃の温度まで90℃/分で上昇させ、続いて60℃/分で周囲温度まで冷却した。すべてのはんだ接続が完了していることを電圧計を使用して確認した(すなわち、すべてのはんだ接続の導通が示された)。
【0115】
作製した5つの試験基板のうちの3つは、302°F(150℃)の強制空気オーブンで1時間加熱して後硬化させた。次に、プロファイル(5分間−55℃、5分間で125℃まで上昇、125℃で5分間維持、5分間で−55℃まで冷却)を有する熱衝撃試験を使用して、5つすべての基板を評価した。100サイクル後、導通により接続を確認した。不連続が見られた場合は、試験室からその基板を取り出し、不連続が生じなかった最後の試験の終了時のサイクル数を記録した。結果を以下の表3に示す。
【0116】
【表3】
【0117】
表3の結果は、本発明のフラックス化合物を含有する接着剤を使用してチップと基板の間に信頼性のある接合を形成することができることを示している。
Claims (13)
- アンダーフィル接着剤として使用すると好適な組成物であって、
熱硬化性樹脂と、
式:
Qは、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、
R1、R2、およびR5は独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、
R3およびR4は独立して、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ただし、R3およびR4は、3位または4位がヒドロキシルで一置換されたフェニルではなく、
R6、R7は独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方は、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換される)の化合物から選択されるフラックス剤とを含み、
前記組成物は無水物化合物を含有しない組成物。 - 前記熱硬化性樹脂が、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミド樹脂、またはポリエポキシド樹脂であり、前記ポリエポキシド樹脂が任意にグリシジルエステル、グリシジルエーテル、アミノフェノール類のグリシジル誘導体、グリシジルアミン、エポキシド化オレフィン、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタンのトリグリシジルエーテル、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 式:
Qは、アリーレン、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンであり、
R1、R2、およびR5は独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、
R3およびR4は独立して、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ただし、R3およびR4は、3位または4位がヒドロキシルで一置換されたフェニルではなく、
R6、R7は独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、R6またはR7の少なくとも一方は、−OHまたは−SHから選択される少なくとも1つの基で置換される)から選択される化合物を含む組成物であって、
前記組成物がフィルムである、および/または前記組成物が金属の冶金学的ぬれ性およびリフローを促進する組成物。 - Qが、アリーレン、アルキレン、シクロアルキレン、ベンゼン−1,2−ジイル、ベンゼン−1,3−ジイル、ベンゼン−1,4−ジイル、エチレン、プロパン−1,3−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、シクロヘキシル−1,2−ジイル、シクロヘキシル−1,3−ジイル、またはシクロヘキシル−1,4−ジイルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- R3およびR4、および/またはR6およびR7が独立して、アリールおよび2−ヒドロキシフェニルから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- R6およびR7の一方が2−ヒドロキシフェニルであり、他方が独立してフェニル、2−ヒドロキシフェニル、3−ヒドロキシフェニル、および4−ヒドロキシフェニルから選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 置換イミダゾール、4,5−ジフェニルイミダゾール、金属アセチルアセトネート、金属酢酸塩、金属ハロゲン化物、金属イミダゾール錯体、金属イミダゾレート、亜鉛イミダゾレート、および金属アミン錯体から任意に選択される触媒をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 硬化剤をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- シリカをさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 熱可塑性樹脂をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- a)フラックス組成物を工作物のはんだ付け部分に適用するステップであって、前記フラックス組成物が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物を含むステップと、
b)前記はんだ付け部分をはんだ付けリフロー温度まで加熱するステップとを含むはんだ付け方法。 - 複数の電気端子を有し、各端子がはんだバンプを含む電気部品と、
前記電気部品の前記端子に対応する複数の電気端子を有する部品搭載基板と、
前記電気部品と前記基板との間に配置され互いを接合させる請求項1〜10のいずれか一項に記載の接着剤組成物とを含む電気部品組立体であって、前記はんだバンプをリフローさせることで、前記電気部品が前記基板と電気接続される電気部品組立体。 - 電気部品組立体を接合させる方法であって、
複数の電気端子を有し各端子がはんだバンプを含む電気部品を提供するステップと、
前記電気部品の前記端子に対応する複数の電気端子を有する部品搭載基板を提供するステップと、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の接着剤組成物の十分な量を前記基板または電気部品上に供給するステップと、
前記電気部品または基板を前記組成物と接触させるステップと、
前記組成物を硬化させるステップとを含む方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/946,013 US20030111519A1 (en) | 2001-09-04 | 2001-09-04 | Fluxing compositions |
PCT/US2002/021206 WO2003020816A1 (en) | 2001-09-04 | 2002-07-03 | Fluxing compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005501725A true JP2005501725A (ja) | 2005-01-20 |
JP2005501725A5 JP2005501725A5 (ja) | 2006-01-05 |
Family
ID=25483831
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003525081A Ceased JP2005501725A (ja) | 2001-09-04 | 2002-07-03 | フラックス組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20030111519A1 (ja) |
EP (1) | EP1423467A1 (ja) |
JP (1) | JP2005501725A (ja) |
KR (1) | KR20040044530A (ja) |
CN (1) | CN1549843A (ja) |
WO (1) | WO2003020816A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006334669A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | フラクシング組成物 |
WO2008044330A1 (fr) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Ruban adhésif |
WO2019208615A1 (ja) * | 2018-04-26 | 2019-10-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、積層体、樹脂組成物層付き半導体ウェハ、樹脂組成物層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1508261B1 (en) * | 2002-05-23 | 2010-09-22 | 3M Innovative Properties Company | Electronic assembly and method of making an electronic assembly |
US6796482B2 (en) * | 2002-10-31 | 2004-09-28 | Freescale Semiconductor, Inc. | Phase separated system for fluxing |
US7004375B2 (en) * | 2003-05-23 | 2006-02-28 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Pre-applied fluxing underfill composition having pressure sensitive adhesive properties |
JP4170839B2 (ja) | 2003-07-11 | 2008-10-22 | 日東電工株式会社 | 積層シート |
US7213739B2 (en) * | 2004-04-02 | 2007-05-08 | Fry's Metals, Inc. | Underfill fluxing curative |
US20060025509A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Ruzhi Zhang | Fluxing no-flow underfill composition containing benzoxazines |
US7247683B2 (en) * | 2004-08-05 | 2007-07-24 | Fry's Metals, Inc. | Low voiding no flow fluxing underfill for electronic devices |
US7687119B2 (en) * | 2005-04-04 | 2010-03-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Radiation-curable desiccant-filled adhesive/sealant |
US20060223978A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Shengqian Kong | Radiation- or thermally-curable oxetane barrier sealants |
US20060223937A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Herr Donald E | Radiation curable cycloaliphatic barrier sealants |
JP4883996B2 (ja) | 2005-05-24 | 2012-02-22 | 四国化成工業株式会社 | 水溶性プレフラックス及びその利用 |
US20070049665A1 (en) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Musa Osama M | Quinolinols and quinolinol derivatives as adhesion promoters in die attach adhesives |
US7378523B2 (en) * | 2005-08-25 | 2008-05-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Quinolinols as fluxing and accelerating agents for underfill compositions |
US20130131007A1 (en) | 2005-09-07 | 2013-05-23 | Bebaas, Inc. | Vitamin b12 compositions |
US7468407B2 (en) * | 2005-09-26 | 2008-12-23 | National Starch And Chemical Investment Holding Copporation | Metal salts of quinolinols and quinolinol derivatives in curable compositions |
US20070095432A1 (en) * | 2005-11-02 | 2007-05-03 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Fluxing compositions containing benzotriazoles |
JP4757070B2 (ja) * | 2006-03-27 | 2011-08-24 | 富士通株式会社 | 半田付け用フラックス及び半導体素子の接合方法 |
JP2008179698A (ja) * | 2007-01-24 | 2008-08-07 | Fujifilm Corp | レーザー分解用樹脂組成物およびそれを用いるパターン形成材料 |
EP2195350B1 (en) * | 2007-09-14 | 2013-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Ultra low viscosity iodine containing amorphous fluoropolymers |
US20090283133A1 (en) * | 2008-05-14 | 2009-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Solar concentrating mirror |
US20090283144A1 (en) * | 2008-05-14 | 2009-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Solar concentrating mirror |
EP2294119B1 (en) * | 2008-06-16 | 2018-08-01 | 3M Innovative Properties Company | Reinforced curable compositions |
US8334170B2 (en) * | 2008-06-27 | 2012-12-18 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Method for stacking devices |
EP2382427A4 (en) | 2008-12-30 | 2017-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Broadband reflectors, concentrated solar power systems, and methods of using the same |
KR101197193B1 (ko) * | 2010-01-05 | 2012-11-02 | 도레이첨단소재 주식회사 | 비유동성 언더필용 수지 조성물, 그를 이용한 비유동성 언더필 필름 및 그 비유동성 언더필 필름의 제조방법 |
TWI500467B (zh) * | 2010-01-08 | 2015-09-21 | Arakawa Chem Ind | 無鉛焊劑用助熔劑組成物及無鉛焊劑膏 |
US8070045B1 (en) * | 2010-12-02 | 2011-12-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Curable amine flux composition and method of soldering |
US8070043B1 (en) * | 2010-12-02 | 2011-12-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Curable flux composition and method of soldering |
US8070047B1 (en) * | 2010-12-02 | 2011-12-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Flux composition and method of soldering |
US8070044B1 (en) * | 2010-12-02 | 2011-12-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Polyamine flux composition and method of soldering |
US8070046B1 (en) * | 2010-12-02 | 2011-12-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Amine flux composition and method of soldering |
JP5856747B2 (ja) * | 2011-03-28 | 2016-02-10 | ハリマ化成株式会社 | はんだ付け用フラックスおよびはんだペースト組成物 |
JP4897932B1 (ja) * | 2011-05-25 | 2012-03-14 | ハリマ化成株式会社 | はんだペースト用フラックスおよびはんだペースト |
WO2013012587A2 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | 3M Innovative Properties Company | Semiconductor package resin composition and usage method thereof |
US8430295B2 (en) | 2011-09-30 | 2013-04-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Curable flux composition and method of soldering |
US8430294B2 (en) | 2011-09-30 | 2013-04-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Amine, carboxylic acid flux composition and method of soldering |
US8430293B2 (en) | 2011-09-30 | 2013-04-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Curable amine, carboxylic acid flux composition and method of soldering |
US8434666B2 (en) | 2011-09-30 | 2013-05-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Flux composition and method of soldering |
US8434667B2 (en) | 2011-09-30 | 2013-05-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Polyamine, carboxylic acid flux composition and method of soldering |
JP2014091744A (ja) | 2012-10-31 | 2014-05-19 | 3M Innovative Properties Co | アンダーフィル組成物、半導体装置およびその製造方法 |
CN103056560B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-03-11 | 深圳市美克科技有限公司 | 软钎焊助焊剂 |
US9631065B2 (en) * | 2013-03-12 | 2017-04-25 | Intel Corporation | Methods of forming wafer level underfill materials and structures formed thereby |
CN104646861A (zh) * | 2013-11-25 | 2015-05-27 | 刘现梅 | 一种含有噻二唑衍生物的助焊剂 |
WO2016094277A1 (en) | 2014-12-08 | 2016-06-16 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal films & composition |
CN107001761B (zh) | 2014-12-08 | 2020-06-16 | 3M创新有限公司 | 丙烯酸聚乙烯醇缩醛膜、组合物以及热粘结性制品 |
KR20170092590A (ko) | 2014-12-08 | 2017-08-11 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 아크릴 블록 공중합체 블렌드를 기재로 하는 조성물 |
AU2016378200B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal graphic films |
CN108430766B (zh) | 2015-12-22 | 2020-11-10 | 3M创新有限公司 | 包括结构化层的丙烯酸类膜 |
WO2017112537A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal films comprising an adhesive layer |
CN108430769B (zh) | 2015-12-22 | 2021-07-16 | 3M创新有限公司 | 包括第二层的丙烯酸类聚乙烯醇缩醛膜 |
WO2017214007A1 (en) | 2016-06-07 | 2017-12-14 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal film for a light directing article |
US11935803B2 (en) | 2018-04-26 | 2024-03-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, laminate, semiconductor wafer with resin composition layer, substrate for mounting semiconductor with resin composition layer and semiconductor device |
US11618109B2 (en) * | 2020-06-30 | 2023-04-04 | Electronics And Telecommunications Research Institute | Wire for electric bonding |
CN114105812A (zh) * | 2020-08-26 | 2022-03-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用氯丙烯副产1,2-二氯丙烷合成n,n’-双水杨叉-1,2-丙二胺的方法 |
CN113579442B (zh) * | 2021-09-27 | 2022-02-08 | 新恒汇电子股份有限公司 | 双界面模块电学连接材料及其制备方法和应用 |
CN115975087B (zh) * | 2023-01-04 | 2023-12-19 | 哈尔滨工业大学(威海) | 一种功能性席夫碱高分子聚合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3791027A (en) * | 1971-06-30 | 1974-02-12 | Ibm | Soldering method |
DE2245559A1 (de) * | 1972-09-16 | 1974-04-04 | Basf Ag | Verfahren zum verkleben oder be-schichten von metallen |
US4611046A (en) * | 1985-03-15 | 1986-09-09 | Ford Motor Company | Hydroxyl terminated azomethines and high glass transition temperature polyether products produced therefrom |
US4737564A (en) * | 1987-06-25 | 1988-04-12 | Ashland Oil, Inc. | Polyphenate salts of triethylene diamine and their use in polymerizing a polyisocyanate and a polyepoxide |
US5376403A (en) * | 1990-02-09 | 1994-12-27 | Capote; Miguel A. | Electrically conductive compositions and methods for the preparation and use thereof |
US5062902A (en) * | 1990-03-30 | 1991-11-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fluxing agents comprising β-diketone and β-ketoimine ligands and a process for using the same |
US5128746A (en) * | 1990-09-27 | 1992-07-07 | Motorola, Inc. | Adhesive and encapsulant material with fluxing properties |
KR100254927B1 (ko) * | 1994-12-07 | 2000-05-01 | 오까베 히로시 | 납땜용 플럭스, 땜납 페이스트 및 이것을 사용한 납땜 방법 |
US5648407A (en) * | 1995-05-16 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable resin sols and fiber-reinforced composites derived therefrom |
US5814401A (en) * | 1997-02-04 | 1998-09-29 | Motorola, Inc. | Selectively filled adhesive film containing a fluxing agent |
US6180696B1 (en) * | 1997-02-19 | 2001-01-30 | Georgia Tech Research Corporation | No-flow underfill of epoxy resin, anhydride, fluxing agent and surfactant |
US5883193A (en) * | 1997-07-01 | 1999-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Adhesive compositions with durability under conditions of high humidity |
EP1025587A4 (en) * | 1997-07-21 | 2000-10-04 | Aguila Technologies Inc | SEMICONDUCTOR FLIPCHIP PACK AND PRODUCTION METHOD THEREFOR |
US6017634A (en) * | 1997-07-21 | 2000-01-25 | Miguel Albert Capote | Carboxyl-containing polyunsaturated fluxing agent and carboxyl-reactive neutralizing agent as adhesive |
-
2001
- 2001-09-04 US US09/946,013 patent/US20030111519A1/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-07-03 EP EP02740016A patent/EP1423467A1/en not_active Withdrawn
- 2002-07-03 WO PCT/US2002/021206 patent/WO2003020816A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-07-03 JP JP2003525081A patent/JP2005501725A/ja not_active Ceased
- 2002-07-03 CN CNA028171438A patent/CN1549843A/zh active Pending
- 2002-07-03 KR KR10-2004-7003183A patent/KR20040044530A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006334669A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | フラクシング組成物 |
WO2008044330A1 (fr) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Ruban adhésif |
US8597785B2 (en) | 2006-10-03 | 2013-12-03 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Adhesive film |
WO2019208615A1 (ja) * | 2018-04-26 | 2019-10-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、積層体、樹脂組成物層付き半導体ウェハ、樹脂組成物層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
KR20210004943A (ko) | 2018-04-26 | 2021-01-13 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 적층체, 수지 조성물층이 형성된 반도체 웨이퍼, 수지 조성물층이 형성된 반도체 탑재용 기판, 및 반도체 장치 |
JPWO2019208615A1 (ja) * | 2018-04-26 | 2021-05-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、積層体、樹脂組成物層付き半導体ウェハ、樹脂組成物層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
JP7256967B2 (ja) | 2018-04-26 | 2023-04-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、積層体、樹脂組成物層付き半導体ウェハ、樹脂組成物層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
US11924979B2 (en) | 2018-04-26 | 2024-03-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, laminate, semiconductor wafer with resin composition layer, substrate for mounting semiconductor with resin composition layer and semiconductor device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20030111519A1 (en) | 2003-06-19 |
CN1549843A (zh) | 2004-11-24 |
EP1423467A1 (en) | 2004-06-02 |
KR20040044530A (ko) | 2004-05-28 |
WO2003020816A1 (en) | 2003-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005501725A (ja) | フラックス組成物 | |
US10059827B2 (en) | Conductive compositions and methods of using them | |
KR100823750B1 (ko) | 플럭싱 언더필 조성물 | |
US7213739B2 (en) | Underfill fluxing curative | |
TW543166B (en) | Wafer applied fluxing and underfill material, and layered electronic assemblies manufactured therewith | |
US6017634A (en) | Carboxyl-containing polyunsaturated fluxing agent and carboxyl-reactive neutralizing agent as adhesive | |
US6132646A (en) | Polmerizable fluxing agents and fluxing adhesive compositions therefrom | |
US5985456A (en) | Carboxyl-containing polyunsaturated fluxing adhesive for attaching integrated circuits | |
EP1299447B1 (en) | No-flow flux adhesive compositions | |
US6657031B1 (en) | Reworkable thermosetting resin compositions | |
US7527749B2 (en) | Electrically conductive adhesives and methods of making | |
TWI398474B (zh) | 作為底填料組成物之助熔與加速劑之喹啉類化合物 | |
EP1090057A1 (en) | Reworkable thermosetting resin compositions | |
JP2006037105A (ja) | ベンゾキサジン類を含むフラクシング非流動アンダーフィル組成物 | |
JP2000141084A (ja) | はんだをその場所でカプセルに包むための重合性フラックス組成物 | |
JP4644945B2 (ja) | 半田接合用硬化性フラックス、半田接合部、半導体パッケージ及び半導体装置 | |
WO2023013732A1 (ja) | フラックス用樹脂組成物、はんだペースト及び実装構造体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050630 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050630 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070320 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070327 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070626 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070919 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081216 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20090512 |