JP2005331545A - 光学フィルター - Google Patents
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- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N CC(C)Nc1ccccc1 Chemical compound CC(C)Nc1ccccc1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
窒素置換した反応フラスコに1−イソペンチル−2-メチル−5−トリフルオロメチルインドリウムのトルエンスルホン酸塩50.0mmol、ジフェニルホルムアミジン25.0mmol及びピリジン500mmolを仕込み、攪拌しながら、さらに無水酢酸75.0mmolを滴下した。滴下後90℃で2時間攪拌した。25℃まで冷却してから、反応系にクロロホルムと水を加え、攪拌してから水相を廃棄した。クロロホルム相に六フッ化リンカリウム150mmolの3質量%水溶液を加え、室温で1時間攪拌した。水相を廃棄し、脱溶媒をして得た残渣にジメチルアセトアミド9g及びイソプロパノール90gを加え晶析を行った。濾取した結晶をイソプロパノールで洗浄し、150℃で真空乾燥を行い、赤紫色結晶を収率50%で得た。得られた結晶は、目的物である化合物No.5の六フッ化リン塩と同定された。得られた結晶の分析結果を以下に示す。
・光学特性(クロロホルム、4.0×10-3モル/リットル溶液)
λmax;553nm、ε;1.82×105、半値幅28nm
・融点(窒素中10℃/分昇温でのDSC測定による吸熱ピークトップ温度)
258℃
・分子量(TOF−マススペクトル分析)
750.7
・1H−NMR(溶媒:重DMSO)(ケミカルシフト:多重度:H数)
(1.09:d:12)(1.17:q:4)(1.83:s:12)(1.85:m:2)(4.27:t:4)(6.64:d:2)(7.72:d:2)(7.93:d:2)(8.21:s:2)(8.51:t:1)
窒素置換した反応フラスコに1−イソペンチル−2,2,3−トリメチル−4−ニトロインドリウムのトルエンスルホン酸塩20g、オルソギ酸トリエチル7.78g及びピリジン50gを仕込み、攪拌しながら昇温し、100℃で8時間攪拌した。25℃まで冷却してから、反応系にクロロホルム100g及び過塩素酸ナトリウム150molの3質量%水溶液を加え、攪拌してから水相を廃棄した。油相を100gの水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、脱溶媒をして得た残渣をエタノールを用いて晶析と再結晶を行った。150℃で真空乾燥を行い、赤褐色結晶を収率76.1%で得た。得られた結晶は、目的物である化合物No.26の過塩素酸塩と同定された。得られた結晶の分析結果を以下に示す。
・光学特性(重クロロホルム、4.0×10-3モル/リットル溶液)
λmax;551nm、ε;1.85×105、半値幅27nm
・融点(窒素中10℃/分昇温でのDSC測定による吸熱ピークトップ温度)
215℃
・分子量(TOF−マススペクトル分析)
659.2
・1H−NMR(溶媒:重アセトン)(ケミカルシフト:多重度:H数)
(1.66:d:12)(2.30:m:4)(2.50:m:2)(2.60:s:12)(4.90:t:4)(7.28:d:2)(8.38:t:2)(8.47:d:2)(8.62:d:2)(9.32:t:1)
上記の製造例1及び2それぞれで得たシアニン化合物、並びに下記〔化11〕に示すシアニン化合物(比較化合物1〜4)について、クロロホルム、4.0×10-3モル/リットル溶液でのλmax、ε及び半値幅を測定し比較した。結果を表1に示す。
製造例1で得られた化合物No.5の六フッ化リン塩、製造例2で得られた化合物No.26の過塩素酸塩又は比較化合物1の1質量部を1,3−ジオキソラン550質量部に溶解した溶液と、ポリカーボネート含有量17質量%の1,3−ジオキソラン溶液3600質量部とを混合して、シアニン化合物含有塗布液を調製した。この塗布液をPETフィルム上にバーコーター(R.D.S.ラボラトリーコーティング・ロッド No.9、20.6μm)で塗布し、80℃で10分間乾燥して試験片を作成した。得られた試験片について、下記の条件下に曝露して耐性試験(耐光性試験及び耐湿熱性試験)を行った。耐性は、曝露前のUV吸収スペクトルのλmaxでの吸光度に対する曝露後の吸光度の残率(%)で評価した。結果を表2に示す。
(耐光性試験条件)
キセノンランプを用いて55000ルクスの光を60時間照射した。
(耐湿熱性試験条件)
温度80℃、湿度80%で50時間保存した。
下記の配合をプラストミルで260℃にて5分間溶融混練した。混練後直径6mmのノズルから押出し水冷却ペレタイザーで色素含有ペレットを得た。このペレットを電気プレスを用いて250℃で0.25mm厚の薄板に成形した。これについて(株)日立製作所スペクトロフォトメーターU−3010で測定したところ、λmaxが554mで半値巾が29nmであり、光学フィルターとして好適であることが確認された。
ユーピロンS−3000 100g
(三菱瓦斯化学(株)製;ポリカーボネート樹脂)
化合物No.5の六フッ化リン素塩 0.01g
下記の配合にてUVワニスを作成し、これを易密着処理した188ミクロン厚のポリエチレンテレフタレートフィルムにバーコーター(R.D.S.ラボラトリーコーティング・ロッド No.9、20.6μm)で塗布し、80℃で30秒乾燥した。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を100mJ照射し、硬化膜厚約5ミクロンのフィルムを得た。これを(株)日立製作所スペクトロフォトメーターU−3010で測定したところ、λmaxが553nmで半値巾が29nmであり、光学フィルターとして好適であることが確認された。
アデカオプトマーKRX−571−65 100g
(旭電化工業(株)製UV硬化樹脂、樹脂分80重量%)
化合物No.5の過塩素酸塩 0.5g
メチルエチルケトン 60g
下記の配合にてバインダー組成物を作成し、これを易密着処理した188ミクロン厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムにバーコーター(R.D.S.ラボラトリーコーティング・ロッド No.9、20.6μm)で塗布し、80℃で30秒乾燥した。その後、このフィルムを0.9mm厚アルカリガラス板に100℃で熱圧着し、ガラス板とPETフィルムの間のバインダー層に光吸収性色素を含有するPET保護ガラス板を作成した。これについて(株)日立製作所スペクトロフォトメーターU−3010で測定したところ、λmaxが554nmで半値巾が30nmで、光学フィルターとして好適であることが確認された。
アデカアークルズR−103 100g
(旭電化工業(株)製アクリル樹脂系バインダー、樹脂分50重量%)
化合物No.5の六フッ化リン塩 0.1g
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