JP2005325369A - 官能基含有ポリマーを有するレオロジー改変剤を含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】種々の用途(例えば、接着剤、封止剤および表面コーティング)に有用で、かつ改善されたチキソトロピーおよび優れたたるみ耐性を有する硬化可能組成物を提供すること。
【解決手段】(a)カルバメート、ウレタンおよび/またはアミド官能基からなる群から選択されるペンダントおよび/または官能基を含有するポリマー;ならびに(b)アミンとイソシアネートとの反応生成物を含有するレオロジー改変剤;ならびに必要に応じて、ポリマー(a)とは異なるポリマーであって、カルバメート、ウレタンおよび/またはアミド官能基を含む、ポリマー、を含有する組成物が開示される。ポリマー(a)の官能基と反応性の官能基を有する(c)硬化剤をさらに含有する上記組成物から構成される、硬化可能組成物もまた開示される。
【選択図】なし
Description
本発明に従って、(a)カルバメート、ウレタンおよび/またはアミド官能基からなる群から選択される官能基を含有するポリマー;ならびに(b)アミンとイソシアネートとの反応生成物を含有するレオロジー改変剤、を含有する組成物が提供される。必要に応じて、本発明の組成物は、ポリマー(a)とは異なるポリマー(c)を含み得る。
(1)以下の成分:
(a)カルバメート、ウレタンおよびアミド官能基からなる群から選択されるペンダントおよび/または末端官能基を含有するポリマー;ならびに
(b)アミンとイソシアネートとの反応生成物を含有するレオロジー改変剤、を含有する、組成物。
(2)上記ポリマー(a)の上記官能基が、カルバメート官能基である、項目(1)に記載の組成物。
(3)上記組成物がさらに、上記ポリマー(a)とは異なるポリマー(c)を含有する、項目(2)に記載の組成物。
(4)上記レオロジー改変剤が、上記ポリマー(a)の存在下で調製される、項目(2)に記載の組成物。
(5)上記ポリマー(c)が、ヒドロキシル基含有ポリマーである、項目(3)に記載の組成物。
(6)上記レオロジー改変剤が、上記ポリマー(c)の存在下で調製される、項目(5)に記載の組成物。
(7)上記組成物中の上記ポリマー(a)の総樹脂固体含量が、該組成物の総樹脂固体含量に基づいて少なくとも5重量%である、項目(2)に記載の組成物。
(8)上記ポリマー(a)が、アクリルポリマー、ポリエステルポリマー、ポリエーテルポリマー、およびポリウレタンポリマーからなる群から選択される、項目(2)に記載の組成物。
(9)項目(8)に記載の組成物であって、上記ポリマー(a)が、エチレン性不飽和のβ−ヒドロキシエステル官能性モノマーと、少なくとも1つの他の重合可能エチレン性不飽和モノマーとの重合から誘導されるアクリルポリマーであり、該官能性モノマーが、エチレン性不飽和酸官能性モノマーと、該エチレン性不飽和酸官能性モノマーと重合しない少なくとも5個の炭素原子を含有するエポキシ化合物との反応生成物である、組成物。
(10)上記アミンが、モノアミンである、項目(2)に記載の組成物。
(11)上記モノアミンが、ベンジルアミンおよびヘキシルアミンからなる群から選択される、項目(10)に記載の組成物。
(12)上記イソシアネートが、多官能性モノマーのイソシアネートである、項目(2)に記載の組成物。
(13)上記イソシアネートが、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートである、項目(12)に記載の組成物。
(14)上記レオロジー改変剤(b)が、アミン対イソシアネートの比が0.7〜1.5:1であることで特徴付けられる、項目(2)に記載の組成物。
(15)硬化可能組成物であって、以下の成分:
(a)カルバメート、ウレタンおよびアミド官能基からなる群から選択されるペンダントおよび/または末端官能基を有するポリマー;
(b)アミンとイソシアネートとの反応生成物を含有するレオロジー改変剤;ならびに
(c)該ポリマー(a)の該官能基と反応性である官能基を有する硬化剤、を含有する組成物。
(16)上記ポリマー(a)の上記官能基が、カルバメート官能基である、項目(15)に記載の硬化可能組成物。
(17)上記組成物がさらに、上記ポリマー(a)とは異なるポリマー(d)を含有する、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(18)上記レオロジー改変剤が、上記ポリマー(a)の存在下で調製される、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(19)上記ポリマー(d)が、ヒドロキシル基含有ポリマーである、項目(17)に記載の硬化可能組成物。
(20)上記レオロジー改変剤が、上記ポリマー(d)の存在下で調製される、項目(19)に記載の硬化可能組成物。
(21)上記ポリマー(a)が、アクリルポリマー、ポリエステルポリマー、ポリエーテルポリマー、およびポリウレタンポリマーからなる群から選択される、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(22)項目(21)に記載の硬化可能組成物であって、上記ポリマー(a)が、エチレン性不飽和のβ−ヒドロキシエステル官能性モノマーと、少なくとも1つの他の重合可能エチレン性不飽和モノマーとの重合から誘導されるアクリルポリマーであり、該官能性モノマーが、エチレン性不飽和酸官能性モノマーと、該エチレン性不飽和酸官能性モノマーと重合しない少なくとも5個の炭素原子を含有するエポキシ化合物との反応生成物である、組成物。
(23)上記硬化可能組成物中の上記ポリマー(a)の総樹脂固体含量が、該硬化可能組成物の総樹脂固体含量に基づいて少なくとも5重量%である、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(24)上記アミンが、モノアミンである、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(25)上記モノアミンが、ベンジルアミンおよびヘキシルアミンからなる群から選択される、項目(24)に記載の硬化可能組成物。
(26)上記イソシアネートが、多官能性モノマーのイソシアネートである、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(27)上記イソシアネートが、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートである、項目(26)に記載の硬化可能組成物。
(28)上記レオロジー改変剤が、アミン対イソシアネートの比が0.7〜1.5:1であることで特徴付けられる、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(29)上記硬化剤(c)が、アミノプラスト樹脂である、項目(16)に記載の硬化可能組成物。
(30)硬化可能コーティング組成物であって、以下:
5〜85重量%のフィルム形成ポリマーであって、該フィルム形成ポリマーはアクリルポリマー、ポリエステルポリマー、ポリエーテルポリマーおよびポリウレタンポリマーからなる群から選択され、ペンダントおよび/または末端カルバメート官能基を有する、フィルム形成ポリマー;
0.1〜5.0重量%のレオロジー改変剤であって、アミンとイソシアネートとの反応生成物から構成される、レオロジー改変剤;ならびに
5.0〜60重量%のアミノプラスト硬化剤、を含有し、ここで、重量%は、該硬化可能コーティング組成物の総固体重量に基づく、硬化可能コーティング組成物。
上記のように、本発明の組成物は、カルバメート、ウレタンおよび/またはアミド官能基からなる群から選択される官能基を含むポリマーから構成される。このポリマー(a)は、任意の様々なポリマー、好ましくは、アクリルポリマー、ポリエステルポリマー(アルキドを含む)、ポリエーテルポリマーおよびポリウレタンポリマーであり得る。アクリルポリマーが好ましい。本発明の好ましい実施形態において、ポリマー(a)は、カルバメート官能基を含む。
そして、Rは、H、または1〜16個の炭素原子のアルキルであるか、あるいはRは、Xに結合されて、5または6員環の部分を形成し、そしてR’は、1〜18個の炭素原子(脂肪族の場合)、および6〜18個の炭素原子(脂環式、芳香族のアルキルおよびフェノール化合物の場合)を含む、脂肪族、脂環式、芳香族のアルキルまたはフェノール化合物である。ポリマー(a)は、一分子につき、構造(I)または(II)のペンダント基または末端基を平均少なくとも2つを有する。好ましくは、X=−Oである。
ここで、置換基Rが、水素または混合置換基を含む1個〜5個の炭素原子を含む低級アルキルであり、そしてnが、典型的に2〜6であり、そしてmが、8〜100またはそれ以上である。ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシテトラエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコール、およびポリ(オキシ−1,2−ブチレン)グリコールが含まれる。
ヒドロキシル官能基を含むアクリルポリマーを、以下の成分から調製した:
2分枝鎖C10の飽和カルボン酸のグリシジルエステル(Shell Chemical Co.から入手可能である)
充填物1の成分を、還流条件を備えた適切なリアクター容器に順に添加し、そしてN2が優勢な雰囲気下で混合した。次いで、充填物2をリアクターに所定の順序で添加し、還流温度(162℃)まで加熱した。次いで、充填物3の添加を開始し、そして255分の期間をかけて添加し続けた。充填物3の添加開始の5分後、充填物4の添加を開始し、そして240分の期間をかけて添加し続けた。充填物4の添加の完了時に、充填物5を、この充填物のためのリンスとしてリアクターに添加した。同様に、充填物3の添加完了時に、充填物6をまた、この充填物のリンスとしてリアクターに添加した。次いで、この反応混合物を、90分間還流状態に保持した。得られる生成物を、65%の測定固体(1時間、110℃)、Gardner−Holt scaleでZ3−の粘度、96.9の溶液OH値、8.4の酸価、8700の重量平均分子量(ゲル濾過クロマトグラフィーによりポリスチレンに対して測定)を有した。
カルバメートおよびヒドロキシル官能基の両方を含むアクリルポリマーを、以下の成分から調製した:
ヒドロキシル官能基を有するアクリルポリマーの存在下で調製されるレオロジー改変剤を、以下の成分から調製した:
カルバメート官能基およびヒドロキシル官能基の両方を有するアクリルポリマー中に分散したレオロジー改変剤を、以下の成分から調製した:
硬化可能なコーティング組成物の予備混合物を、以下の成分から調製した:
2Ciba Geigy Corporationから入手可能なベンゾトリアゾールUV光安定化剤。
3Ciba−Geigy Corporationから入手可能なヒンダードアミン安定化剤。
4約6700のMwおよび約2600のMnを有し、キシレン中に50%固体で作製される、ポリブチルアクリレート。
5シリコーン−グリコールコポリマーのイソプロパノール溶液。
6ドデシルベンゼンスルホン酸のイソブタノール溶液。
7Akzo Nobel Resinsから入手可能なブチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(ブタノール中70%固体)。
実施例1のプレミックスを、実施例2〜6の硬化可能コーティング組成物の各々の調製において使用した。実施例2〜4は比較例であり、これは、レオロジー改変剤を全く含有しないか、またはレオロジー改変剤を、カルバメート官能基を含まないヒドロキシル基含有ポリマーと共に含有するかのいずれかの、硬化可能処方物の調製を記載する。実施例5および6は、本発明の硬化可能組成物の調製を記載し、これは、レオロジー改変剤を、カルバメート基含有ポリマーと共に含有する。列挙する量は、樹脂固体の重量部である。
2ASTM−D1474−92に従って、Wilson Instruments(Instron Corporationの事業部)により製造されるTukon Microhardness Instrument Model 300によって測定した、Knoop微小硬度。この試験法の圧子に、25グラムの負荷を使用した。より大きな数は、より高い硬度を示す。
3Paar Physica UDS 200円錐(50mm、1°)および平板Rheometerによって、0.2Paの振幅および2Hz周波数の振動を利用して、25℃で測定した複合粘度。この値は、5,000(分−1)での50秒間の予備せん断に続く10分間の振動の後に報告される。
4上述のようにクリアコートフィルム厚を増加させて、鉛直方向にフラッシュおよび焼付けを行った、2列の1cmの穴を有する上述のパネルを使用して、このクリアコートフィルム厚は、1cmのたるみ滴下が観察された穴の隣で測定され、ミクロンで報告される。
Claims (1)
- 以下の成分:
(a)カルバメート、ウレタンおよびアミド官能基からなる群から選択されるペンダントおよび/または末端官能基を含有するポリマー;ならびに
(b)アミンとイソシアネートとの反応生成物を含有するレオロジー改変剤、を含有する、組成物。
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