JP2005313452A - ソフトコンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】保存安定性に優れたソフトコンタクトレンズを効率よく製造しうるコンタクトレンズ製造用成形型およびそれを用いたコンタクトレンズの製造方法を提供する。
【解決手段】雄型と雌型とからなる成形型を用い、雄型および雌型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤および滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズの製造方法、ならびに前記製造方法によって得られたソフトコンタクトレンズ。
【選択図】なし
【解決手段】雄型と雌型とからなる成形型を用い、雄型および雌型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤および滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズの製造方法、ならびに前記製造方法によって得られたソフトコンタクトレンズ。
【選択図】なし
Description
本発明は、ソフトコンタクトレンズ製造用成形型およびそれを用いたソフトコンタクトレンズの製造方法に関する。さらに詳しくは、ソフトコンタクトレンズへの添加剤の移行がほとんどなく、保存安定性に優れたソフトコンタクトレンズを効率よく製造しうるコンタクトレンズ製造用成形型およびそれを用いたコンタクトレンズの製造方法に関する。
コンタクトレンズの製造方法には、大きく分けて、レースカット法(切削研磨法)、モールド法およびスピンキャスト法(遠心注型法)の3種類が存在する。
レースカット法は、現在、コンタクトレンズの製造に最も一般的に用いられている方法であり、棒状またはボタン状のコンタクトレンズ材料を旋盤によって切り出した後、これに切削研磨を施してコンタクトレンズを製造する方法である。
しかし、このレースカット法は、コンタクトレンズが角膜に接する面(ベースカーブ面)の曲率などが異なる多種類の規格のコンタクトレンズを製造するのに適しているが、工程数が多いことに加え、高価なコンタクトレンズ材料の大部分が切削加工によって切削屑となることから、必然的に材料コストが高くなるという欠点がある。
一方、モールド法は、レンズ形状に対応した空間を有する成形型内に重合性組成物を充填し、これを重合させてコンタクトレンズを製造する方法である。また、スピンキャスト法は、重合性組成物を回転する型の中に流し込み、遠心力で原料が薄く広がるのを利用してコンタクトレンズを製造する方法である。これらの方法は、低コストでかつ大量に同じ規格のコンタクトレンズを製造するのに適しており、ディスポーザブルタイプのレンズの製造方法として採用される場合が多く、特にモールド法は、最適な製造方法である。
近年、コンタクトレンズ装用者の利便性の点から、ディスポーザブルレンズの需要が大きく伸張している。それに伴い、ディスポーザブルタイプのコンタクトレンズの製造方法に適したモールド法に用いられる成形型の技術開発が行われている。
成形型の材料としては、ポリオレフィン(例えば、特許文献1参照)、ポリスチレン(例えば、特許文献2参照)、α,β−オレフィン型不飽和モノニトリル(例えば、特許文献3参照)、エチレンおよび環状オレフィンのアモルファスコポリマー(例えば、特許文献4参照)などが提案されている。これらの材料のなかでは、成形性およびコストの点から、ポリオレフィンまたはポリスチレンが一般に用いられている。
一般に成形型の材料として用いられる樹脂には、不足している性能や機能を補うために、添加剤があらかじめ配合されている。例えば、成形型の材料がポリオレフィンである場合には、保存安定性を改良するために酸化防止剤が用いられ、また、耐久性、難燃性、物理的特性(強度、剛性、耐衝撃性、寸法安定性、透明性など)、表面特性などを改良するために中和剤、難燃剤、帯電防止剤、滑材などが添加剤として添加されている。
コンタクトレンズを製造する場合には、離型性を向上させ、コンタクトレンズの表面特性を改善するために、離型剤または界面活性剤(本明細書中では帯電防止剤および滑剤に相当する)が添加された樹脂からなる成形型を用いる方法が提案されている(例えば、特許文献5参照)。
しかし、離型剤および界面活性剤は、その多くが約40〜150℃付近に融点を有することから、加熱重合する際に溶融し、コンタクトレンズの原料である重合性組成物に移行するため、コンタクトレンズを保存している間に、その表面上にブリードアウトし、コンタクトレンズの透明性を低下させ、ひいてはコンタクトレンズとして機能を失わせるおそれがある。また、離型剤および界面活性剤のなかには、皮膚刺激性または眼刺激性を示すものもあり、眼障害を誘発する要因となるおそれもある。
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、成形型に添加された添加剤がコンタクトレンズにほとんど移行することがなく、保存安定性に優れたソフトコンタクトレンズを効率よく製造しうるコンタクトレンズ製造用成形型およびそれを用いたコンタクトレンズの製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、
(1)雄型と雌型とからなり、それらの型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する際に用いられる成形型であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤および滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズ製造用成形型、
(2)雄型と雌型とからなる成形型を用い、雄型および雌型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤および滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズの製造方法、ならびに
(3)前記製造方法によって得られたソフトコンタクトレンズ
に関する。
(1)雄型と雌型とからなり、それらの型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する際に用いられる成形型であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤および滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズ製造用成形型、
(2)雄型と雌型とからなる成形型を用い、雄型および雌型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤および滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズの製造方法、ならびに
(3)前記製造方法によって得られたソフトコンタクトレンズ
に関する。
本発明によれば、成形型に含まれる添加剤がコンタクトレンズにほとんど移行することがなく、保存安定性に優れたソフトコンタクトレンズを効率よく製造することができるという効果が奏される。
本発明のソフトコンタクトレンズ製造用成形型は、雄型と雌型とからなり、それらの型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する際に用いられる成形型である。
成形型の材料としては、コンタクトレンズに用いられる重合性組成物に対する耐溶剤性、ソフトコンタクトレンズと成形型との離型性の観点から、ポリオレフィン系樹脂が用いられる。
ポリオレフィン系樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリプロピレン/ポリエチレン共重合体、ポリプロピレン/ポリブテン共重合体、ポリプロピレン/ポリエチレン/ポリブテン共重合体などが挙げられる。ポリオレフィン系樹脂の構造、分子量および立体規則性については、射出成形が可能であればよく、特に限定がない。
ポリオレフィン系樹脂のなかでは、耐熱性の観点から、ポリプロピレンを含有するポリオレフィン系樹脂が好ましい。ポリオレフィン系樹脂におけるポリプロピレンの含有量は、耐熱性の観点から、好ましくは80〜100重量%、より好ましくは90〜100重量%である。
ポリオレフィン系樹脂には、保存安定性や透明性を改善したり、レンズ表面の静電気の蓄積を防止したり、あるいは成形性を向上させるために、添加剤が添加される。この添加剤のうち、帯電防止剤および滑剤は、コンタクトレンズの原料である重合組成物を加熱重合させる際に重合性組成物に移行するため、該重合組成物を加熱重合させて得られたソフトコンタクトレンズの内部に取り込まれる。その結果、コンタクトレンズの表面に帯電防止剤および滑剤が経時的にブリードアウトするため、ソフトコンタクトレンズの透明性が低下する原因となる。特に、ポリオレフィン系樹脂に用いられる帯電防止剤および滑剤の融点は40〜150℃である化合物が多いため、重合組成物を加熱重合させる際に、帯電防止剤および滑剤が該重合組成物に移行し、ソフトコンタクトレンズの透明性が低下するようになる。
以上のことから、ソフトコンタクトレンズの透明性が低下するのを抑制する観点から、帯電防止剤および滑剤の総添加量は、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたり、0〜0.05重量部、好ましくは0〜0. 03重量%であり、帯電防止剤および滑剤が無添加であることが最も好ましい。
前記帯電防止剤および滑剤としては、例えば、「改訂新版 プラスチック配合剤―基礎と応用―」(株)大成社、平成8年11月30日、167〜195頁に挙げられているものを例示することができる。
帯電防止剤としては、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤および両性界面活性剤からなる群より選ばれた少なくとも1種が挙げられる。
アニオン系界面活性剤の具体例としては、硫酸化油、石鹸、硫酸化エステル油、硫酸化アミド油、オレフィン硫酸エステル塩、脂肪族アルコール硫酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸エチルスルフォン酸塩、アルキルスルフォン酸塩、アルキルナフタレンスルフォン酸塩、アルキルベンゼンスルフォン酸塩、コハク酸エステルスルフォン酸塩、リン酸エステル塩などが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
カチオン系界面活性剤の具体例としては、第一級アミン塩、第三級アミン、第四級アンモニウム化合物、ピリジン誘導体などが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
非イオン界面活性剤の具体例としては、多価アルコールの脂肪酸エステル、脂肪族アルコールのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸のエチレンオキサイド付加物、脂肪酸アミノまたは脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、アルキレンナフトールエチレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物などが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
両性活性剤の具体例としては、カルボン酸誘導体、イミダゾリン誘導体などが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
滑剤の具体例としては、炭素数12〜30の炭化水素系化合物、炭素数12〜30の脂肪酸ワックス、炭素数12〜30の脂肪酸エステル、炭素数12〜30脂肪酸金属塩、炭素数12〜30の脂肪族アルコール、炭素数12〜30の脂肪酸アミド、炭素数12〜30の脂肪族アルコールのエステルおよび炭素数12〜30の脂肪酸系ポリエチレンワックスからなる群より選ばれた少なくとも1種が挙げられる。
前記炭素数12〜30の炭化水素系化合物としては、例えば、流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックスなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
前記炭素数12〜30の脂肪酸ワックスとしては、例えば、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸などが挙げられる。
前記炭素数12〜30の脂肪酸エステルとしては、例えば、エチレングリコールモノステアレート、エチレングリコールモノパルミテートおよびエチレングリコールモノオリアートなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
前記炭素数12〜30脂肪酸金属塩としては、例えば、ラウリン酸、ステアリン酸、2 −エチルヘキソイン酸、ナフテン酸などの金属塩が挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。なお、「脂肪酸金属塩」における金属としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、13族金属、14族金属および遷移金属、例えば12族金属などが挙げられる。前記金属の具体例としては、亜鉛、ナトリウム、カルシウム、鉛、バリウム、カドミウム、アルミニウム、リチウムなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
前記炭素数12〜30の脂肪族アルコールとしては、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
前記炭素数12〜30の脂肪酸アミドとしては、例えば、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド、オレイン酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミドおよびエチレンビスステアリン酸アミドなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
前記炭素数12〜30の脂肪族アルコールのエステルとしては、例えば、カルナウバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
前記炭素数12〜30の脂肪酸系ポリエチレンワックスとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールモノパルミテートおよびポリエチレングリコールモノオリアートなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
なお、本発明においては、保存安定性を高める観点から、酸化防止剤および中和剤の少なくとも1種をポリオレフィン系樹脂に添加しておくことが好ましい。
酸化防止剤としては、例えば、2,6-ジ-t- ブチル-p- クレゾール(BHT)などのフェノール系酸化防止剤、フェニル−β−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、トリデシルフォスファイトなどのリン酸系酸化防止剤、ラウリルステアリルチオジプロピオネートなどの硫黄系酸化防止剤、N-サリシロイル-N'-アルデヒドヒドラジンなどのヒドラジン系酸化防止剤、N,N'- ジオフェニルオキサイドなどのアミド系酸化防止剤などが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
中和剤としては、ジハイドロタルサイトなどのゼオライト構造を有する化合物、酸化カルシウム、酸化亜鉛、乳酸金属塩および安息香酸金属塩からなる群より選ばれた少なくとも1種が挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。なお、前記「金属塩」を構成する金属としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、13族金属、14族金属および遷移金属、例えば12族金属などが挙げられる。前記金属の具体例としては、亜鉛、ナトリウム、カルシウム、鉛、バリウム、カドミウム、アルミニウム、リチウムなどが挙げられる。
酸化防止剤および中和剤の総添加量は、保存安定性を高める観点および重合組成物の重合反応性を確保する観点から、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたり、好ましくは0.001〜0. 5重量部、より好ましくは0.01〜0.5重量部である。
ソフトコンタクトレンズ製造用成形型を製造する方法としては、特に限定されないが、添加物などが添加されていないポリオレフィン系樹脂に所望の添加物を添加した樹脂チップを用いて成形することにより、ソフトコンタクトレンズ製造用成形型を製造する方法、市販されている樹脂チップにあらかじめ含有されている帯電防止剤および滑剤を該樹脂チップから抽出した後、その樹脂チップを用いて成形することにより、ソフトコンタクトレンズ製造用成形型を製造する方法、市販されている樹脂チップを用いてソフトコンタクトレンズ製造用成形型を成形した後、その成形型から含有されている帯電防止剤および滑剤を抽出する方法などが挙げられる。前記帯電防止剤および滑剤を抽出する方法としては、特に限定されないが、ポリオレフィン系樹脂を溶解させることなく、帯電防止剤および滑剤を溶解させる抽出溶媒中で加熱する方法などが挙げられる。
重合性組成物は、少なくとも1種類の親水性単量体を含む。親水性単量体とは、ラジカル重合可能なビニル基、アリル基、アクリル基またはメタクリル基を分子中に1個以上有し、かつ水分や湿分の存在下で解離して陰イオンや陽イオンを生ずる解離性の基(例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、その他の酸性基、それらの塩、アンモニウム基などのアルカリ性基やその塩)および非解離性の親水基(例えば、カルボニル基、アミド基、水酸基、グリシジル基、窒素や酸素などの炭素以外の原子を有する複素環基、エーテル結合、エステル結合)を分子中に1個以上有する化合物を意味する。
親水性単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、N-ビニルラクタム、アクリルアミド類などが挙げられる。また、必要に応じて、メチルメタクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート;酢酸ビニルなどのカルボン酸ビニル;イタコン酸エステル、フマル酸エステル、スチレン、フルオロアルキル(メタ)アクリレート、シロキサニル(メタ)アクリレートなどの疎水性単量体などが親水性単量体に適量で含まれていてもよい。
また、重合性組成物には、コンタクトレンズに形状安定性を付与する観点から、ビニル基、アリル基、アクリル基またはメタクリル基を分子中に2個以上有する化合物(以下、架橋性単量体という)が含まれていることが好ましい。
架橋性単量体の代表例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
架橋性単量体の量は、コンタクトレンズの形状安定性を向上させる観点およびコンタクトレンズが脆くなるのを防止する観点から、重合性組成物100重量部に対して、0.1〜30重量部であることが好ましい。
重合組成物を加熱重合させる際に、その加熱温度が130℃を超えると、ポリオレフィン系樹脂が熱変形し、成形型表面の表面精度が低下する傾向がある。したがって、重合組成物を加熱重合させる際の加熱温度は、130℃以下であることが好ましい。その際、重合の追い込み不足によるレンズの変形を防ぐため、重合開始剤として、10時間半減期温度が80℃以下、好ましくは70℃以下である熱活性化重合開始剤を用いることが望ましい。
なお、本明細書にいう「10時間半減期温度」とは、重合開始剤が10時間後に当初の半分に減ずるときの温度を意味する。つまり、同じ重合温度においては、10時間半減期温度の高い重合開始剤ほどその分解速度が遅く、重合開始反応の速度も遅くなる。
熱活性化重合開始剤の具体例としては、2,2'- アゾビスイソブチロニトリル、2,2'- アゾビスイソブチルアミド、2,2'- アゾビスイソ酪酸ジメチルなどのアゾ系重合開始剤、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネートなどのパーオキサイド系重合開始剤が挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
本発明に好適に使用しうるコンタクトレンズの成形型の一実施態様を図面に基づいて説明する。図1は、本発明に用いることができるコンタクトレンズの成形型の概略縦断面図である。
図1において、(a)は、雄型Aの概略縦断面図、(b)は、雌型Bの概略縦断面図、(c)は、雄型Aと雌型Bとを組み合わせたときの状態を示す概略縦断面図である。
雄型Aは、図1(a)に示されるように、重合時にコンタクトレンズのベースカーブ面を形成する凸状のベースカーブを有する光学面1と、雌型Bと組み合わされたときに雌型Bと接触する接触面2を有する。
雌型Bは、図1(b)に示されるように、雄型Aを組み合わせたときに雄型Aと接触する接触面3および雄型Aの凸状のベースカーブを有する光学面1にレンズ形状の空間を隔てて相対する凹状の面(フロントカーブ形成面)4から構成される。
雄型Aと雌型Bとを組み合わせると、図1(c)に示されるように、両者の間にコンタクトレンズのフロントカーブ面およびベースカーブ面が形成されたコンタクトレンズの形状を有する空間5が形成される。
コンタクトレンズの成形の際には、雄型Aまたは雌型B、好ましくは雌型B内に重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させる。なお、重合の際には、加熱重合させる装置として、例えば、温度調節が容易な恒温槽、熱風循環式加熱装置などを用いることができる。
加熱重合の際の加熱温度は、前述したようにポリオレフィン系樹脂が熱変形し、成形型表面の表面精度が低下するのを回避するために、130℃以下であることが好ましい。
かくして重合性組成物を加熱重合させた後には、型開きをすることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたコンタクトレンズが得られる。
なお、本発明の製造方法によって得られるコンタクトレンズは、含水性材料からなる含水ゲルであってもよい。含水ゲルは、着色されていてもよい。着色された含水ゲルを得る方法としては、特に制限されないが、染料を重合性組成物と混合し、これを重合させることにより、あらかじめ着色させておいた含水性材料から得る方法、透明(無色)含水性材料から含水ゲルを調製した後、染色液で染色する方法などが挙げられる。
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例1〜4および比較例1〜4
(A)ポリプロピレン樹脂チップの製造
真空ポンプを用いて500mL容の4つ口フラスコ内を真空にした後、精製された窒素ガスを導入し、フラスコ内を窒素ガス置換した。
(A)ポリプロピレン樹脂チップの製造
真空ポンプを用いて500mL容の4つ口フラスコ内を真空にした後、精製された窒素ガスを導入し、フラスコ内を窒素ガス置換した。
次に、無水ヘプタン250mLおよび塩化チタン(III) 500mgをフラスコにとり、かき混ぜながらヘプタンで10重量%に希釈した後、トリエチルアルミニウム3.0mmolを注射器でフラスコ内に加えて触媒を調製した。
触媒の調製後、真空ポンプを用いてフラスコ内から窒素ガスを除き、減圧下で精製されたプロピレンを導入し、43℃の恒温槽中でかきまぜながら重合を行い、3時間経過後にプロピレンの供給を止め、重合生成物を1000mLの塩酸酸性メタノールに注ぎ込んで攪拌した。5時間攪拌した後、ポリマーから触媒を除き、ガラスフィルターを用いて濾別した。さらに、メタノールで数回洗浄して、触媒を除き、真空乾燥することにより、ポリプロピレン45gを得た。
かくして得られたポリプロピレンと表1に示す添加剤とを表1に示す所定量で混合し、この混合物を加熱してポリプロピレンを溶融させ、溶融ポリプロピレンおよび添加剤を押出機によって再び一緒に混合した後、この混合物をペレタイザーに入れて樹脂チップを得た。
(B)雄型と雌型の成形
図1(a)に示される成形型(雄型)および図1(b)に示される成形型(雌型)の材料として、前記(A)で得られた樹脂チップを用いて射出成形により、雄型および雌型を成形した。
図1(a)に示される成形型(雄型)および図1(b)に示される成形型(雌型)の材料として、前記(A)で得られた樹脂チップを用いて射出成形により、雄型および雌型を成形した。
(C)レンズの製造
前記(B)で得られた一組の雄型と雌型をよく水洗した後、使用した。重合性組成物として、2-ヒドロキシエチルメタクリレート99.0重量部、エチレングリコールジメタクリレート0.5重量部およびベンゾイルパーオキサイド0.5重量部をよく混合し、脱気し、窒素ガス置換を行った。
前記(B)で得られた一組の雄型と雌型をよく水洗した後、使用した。重合性組成物として、2-ヒドロキシエチルメタクリレート99.0重量部、エチレングリコールジメタクリレート0.5重量部およびベンゾイルパーオキサイド0.5重量部をよく混合し、脱気し、窒素ガス置換を行った。
得られた重合性組成物を前記雌型に注入し、雄型と組み合わせることにより、重合性組成物を両者により形成される空間内に充填し、これを熱風循環式の恒温槽内に投入し、60℃で2時間、80℃で2時間加熱した後、さらにアニールとして120℃で5時間加熱した。その後、雄型と雌型を取り外し、雄型または雌型からレンズを離型させたのち、生理食塩水に2時間浸漬膨潤させ、直径14.0mm、パワー−3.00ジオプトリー、中心厚さ0.10mmのソフトコンタクトレンズを得た。
得られたソフトコンタクトレンズの光線透過率を以下の方法にしたがって調べた。その結果を表1に示す。
〔ソフトコンタクトレンズの光線透過率〕
ソフトコンタクトレンズを25℃の生理食塩液中に浸漬した状態で、ヘイズメーター〔東京電色(株)製、品番:MODEL TC-H III型〕を用い、また光源としてハロゲンランプを用いて、 ハロゲンランプからの入射光量(T1)、ソフトコンタクトレンズおよび生理食塩液を透過した光量(T2)を測定し、式(I):
〔光線透過率(%)〕=(T2/T1)×100 (I)
に基づいて、光線透過率を求めた。光線透過率は、レンズ製造直後と、レンズ製造後室温(20〜26℃)で生理食塩液に浸漬し、1カ月経過後との2回で測定した。
ソフトコンタクトレンズを25℃の生理食塩液中に浸漬した状態で、ヘイズメーター〔東京電色(株)製、品番:MODEL TC-H III型〕を用い、また光源としてハロゲンランプを用いて、 ハロゲンランプからの入射光量(T1)、ソフトコンタクトレンズおよび生理食塩液を透過した光量(T2)を測定し、式(I):
〔光線透過率(%)〕=(T2/T1)×100 (I)
に基づいて、光線透過率を求めた。光線透過率は、レンズ製造直後と、レンズ製造後室温(20〜26℃)で生理食塩液に浸漬し、1カ月経過後との2回で測定した。
なお、ソフトコンタクトレンズとして、その光学的要求性能(白濁が少なく、透明性が高い)を満たすため、直径14.0mm、パワー−3.00ジオプトリー、中心厚さ0.10mmであるソフトコンタクトレンズにおいては、光線透過率が97%以上であることが好ましく、98%以上であることがより好ましく、99%以上であることがさらに好ましい。
〔ソフトコンタクトレンズに含まれている添加剤の含有量〕
ソフトコンタクトレンズ10gをクロロホルム50mLに浸漬した後、ソックスレー還流器を用いて還流した。その抽出液に含まれるポリプロピレンワックス、ステアリン酸塩、グリセロールエステル、アミドワックス、シリコーンワックス、モンタンワックス、酸化ワックス、脂肪酸、錯体エステル、脂肪酸アミド、界面活性剤などの添加剤含量を液体クロマトグラフィーにより、検出した。なお、表1において、−は検出限界値(100ppm)以下であることを示す。
ソフトコンタクトレンズ10gをクロロホルム50mLに浸漬した後、ソックスレー還流器を用いて還流した。その抽出液に含まれるポリプロピレンワックス、ステアリン酸塩、グリセロールエステル、アミドワックス、シリコーンワックス、モンタンワックス、酸化ワックス、脂肪酸、錯体エステル、脂肪酸アミド、界面活性剤などの添加剤含量を液体クロマトグラフィーにより、検出した。なお、表1において、−は検出限界値(100ppm)以下であることを示す。
表1に示すように、帯電防止剤および滑剤を含まない樹脂チップを用いて成形された成形型を用いた実施例1〜4では、得られたソフトコンタクトレンズの光線透過率は、作製直後で98. 8%以上、作製後1カ月後で98. 3%以上であり、透明性の経時変化が小さいことがわかる。また、得られたソフトコンタクトレンズからの帯電防止剤および滑剤の検出は、検出限界値以下であることがわかる。
一方、表1に示すように、帯電防止剤および滑剤を含む樹脂チップを用いて成形された成形型を用いた比較例1〜4では、ソフトコンタクトレンズの光線透過率は、作製直後で98. 8%以上であり、透明性に優れているが、その製造後1カ月経過時には、94. 7〜96. 5%に低下し、目視でも白濁が認められる程度にまで透明性が低下していた。さらに、得られたソフトコンタクトレンズから帯電防止剤および滑剤が0. 03〜0. 22重量%で検出されたことがわかる。
1 雄型の光学面
2 雌型との接触面
3 雌型の光学面
4 雄型との接触面
5 雄型と雌型とで形成される空間
A 雄型
B 雌型
2 雌型との接触面
3 雌型の光学面
4 雄型との接触面
5 雄型と雌型とで形成される空間
A 雄型
B 雌型
Claims (15)
- 雄型と雌型とからなり、それらの型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する際に用いられる成形型であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤及び滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズ製造用成形型。
- ポリオレフィン系樹脂が、ポリプロピレンを含有する請求項1記載の成形型。
- 帯電防止剤がアニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤および両性界面活性剤からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1または2記載の成形型。
- 滑剤が炭素数12〜30の炭化水素系化合物、炭素数12〜30の脂肪酸ワックス、炭素数12〜30の脂肪酸エステル、炭素数12〜30脂肪酸金属塩、炭素数12〜30の脂肪族アルコール、炭素数12〜30の脂肪酸アミド、炭素数12〜30の脂肪族アルコールのエステルおよび炭素数12〜30の脂肪酸系ポリエチレンワックスからなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1〜3いずれか記載の成形型。
- ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの酸化防止剤及び中和剤の総添加量が0.001〜0. 5重量部である請求項1〜4いずれか記載の成形型。
- 酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤および硫黄系酸化防止剤からなる群より選ばれた少なくとも1種の酸化防止剤である請求項5記載の成形型。
- 中和剤がゼオライト構造を有する化合物、酸化カルシウム、酸化亜鉛、乳酸金属塩および安息香酸金属塩からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項5または6記載の成形型。
- 雄型と雌型とからなる成形型を用い、雄型および雌型のうち一方の型に重合開始剤を含有する重合性組成物を注入し、その型と他方の型とを型締めした後、重合性組成物を加熱重合させることにより、ベースカーブ面およびフロントカーブ面が形成されたソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、前記成形型がポリオレフィン系樹脂からなり、ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの帯電防止剤及び滑剤の総添加量が0〜0.05重量部であることを特徴とするソフトコンタクトレンズの製造方法。
- ポリオレフィン系樹脂が、ポリプロピレンを含有する請求項8記載の製造方法。
- 帯電防止剤がアニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤および非イオン系界面活性剤からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項8または9記載の製造方法。
- 滑剤が炭素数12〜30の炭化水素系化合物、炭素数12〜30の脂肪酸ワックス、炭素数12〜30の脂肪酸エステル、炭素数12〜30脂肪酸金属塩、炭素数12〜30の脂肪族アルコール、炭素数12〜30の脂肪酸アミド、炭素数12〜30の脂肪族アルコールのエステルおよび炭素数12〜30の脂肪酸系ポリエチレンワックスからなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項8〜10いずれか記載の製造方法。
- ポリオレフィン系樹脂100重量部あたりの酸化防止剤及び中和剤の総添加量が0.001〜0. 5重量部である請求項8〜11いずれか記載の製造方法。
- 酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤および硫黄系酸化防止剤からなる群より選ばれた少なくとも1種の酸化防止剤である請求項12記載の製造方法。
- 中和剤がゼオライト構造を有する化合物、酸化カルシウム、酸化亜鉛、乳酸金属塩および安息香酸金属塩からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項12または13記載の製造方法。
- 請求項8〜14いずれか記載の製造方法によって得られたソフトコンタクトレンズ。
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---|---|---|---|
JP2004133478A JP2005313452A (ja) | 2004-04-28 | 2004-04-28 | ソフトコンタクトレンズの製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006076295A (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-23 | Johnson & Johnson Vision Care Inc | 眼用レンズを製造するための型枠 |
JP2007241233A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-09-20 | Toray Ind Inc | コンタクトレンズ |
JP2007320315A (ja) * | 2006-06-01 | 2007-12-13 | Coopervision Internatl Holding Co Lp | ガスを用いるオフサルミックレンズの取出し |
US8313675B2 (en) | 2009-08-31 | 2012-11-20 | Coopervision International Holding Company, Lp | Demolding of ophthalmic lenses during the manufacture thereof |
-
2004
- 2004-04-28 JP JP2004133478A patent/JP2005313452A/ja not_active Withdrawn
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