JP2005310769A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
機エレクトロルミネッセンス素子を安価に提供する。
【解決手段】 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極か
らなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が放射される
側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する透明又は半
透明な基材が貼り合わされており、かつ該基材と素子表面との間に空気層を挟み
こんでいないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】 なし
Description
とがある。)に関する。
、無機EL素子ということがある。)は、例えばバックライトとしての面状光源
やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用いられているが発光させるのに
高電圧の交流が必要であった。
近年、Tangらは有機蛍光色素を発光層とし、これと電子写真の感光体等に
用いられている有機電荷輸送化合物とを積層した二層構造を有する有機EL素子
を作製した(特開昭59−194393号公報)。有機EL素子は、無機EL素
子に比べ、低電圧駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容易に得られるという
特徴があることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化合物について多く
の試みが報告されている〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス(Jpn.J.Appl.Phys.)第27巻、L269頁(198
8年)〕、〔ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス(J.Appl.P
hys.)第65巻、3610頁(1989年)〕。
用いられており、高分子量の発光材料としては、WO9013148号公開明細
書、特開平3−244630号公報、アプライド・フィジックス・レターズ(A
ppl.Phys.Lett.)第58巻、1982頁(1991年)などで提
案されていた。WO9013148号公開明細書の実施例には、可溶性前駆体を
電極上に成膜し、熱処理を行なうことにより共役系高分子に変換されたポリ(p
−フェニレンビニレン)薄膜が得られ、それを用いたEL素子が開示されている
。
また、特開平3−244630号公報には、それ自身が溶媒に可溶であり、熱
処理が不要であるという特徴を有する共役系高分子が例示されている。アプライ
ド・フィジックス・レターズ(Appl.Phys.Lett.)第58巻、1
982頁(1991年)にも溶媒に可溶な高分子発光材料及びそれを用いて作成
した有機EL素子が記載されている。
ム−錫酸化物膜(以下、ITOということがある。)等からなる透明電極を形成
したものが用いられ、発光は透明電極及び基材を通して取り出すことが一般的で
ある。有機EL素子中の発光層で生じた発光は全方向に対して一様に放射される
と考えられているが、屈折率の高い基材から屈折率の低い空気中へ光が通過する
ことで、基材と空気界面で全反射が生じ、発光した一部の光しか外部に取り出せ
ないことが知られている。全反射した光は基板端面から放射されることになる。
平面型の発光素子である有機EL素子では平面上から見た輝度が実用上重要で
あり、発光層からの光を平面の垂直方向に放射される割合を増加させることが求
められている。
一方、液晶ディスプレイ用のバックライトでは、断面が三角形をしたストライ
プ状の凹凸を表面に有する光拡散板が使用されている。これは、光源である冷陰
極からの光を導光板に通し、さらに光拡散板を通すことにより、光放射の方向を
正面方向(基板に垂直方向)に集めることで正面の輝度を向上されることも知ら
れている。
の開発に注力されていた。さらに、これまでの有機EL素子では平面的な基材を
用いており、光を有効に正面方向に取り出す方法については知られていなかった
。
機エレクトロルミネッセンス素子を安価に提供することにある。
面での輝度を向上させるために鋭意検討した結果、発光層を有する有機EL素子
に、光を取り出す側の素子の表面に凹凸を設けることで全反射の割合を低減させ
、発光層からの光の利用効率を向上させることができることを見い出し、本発明
に至った。
び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が放
射される側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する透
明又は半透明な基材を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものであ
る。
また、本発明は〔2〕少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び
陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、発光が放射される側であって、透明又は半透明な電極が形成さ
れてなる基材の該電極が形成されている面とは異なる他の一方の表面に高低差が
0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子に係るものである。
る繰り返し単位が、全繰り返し単位の50モル%以上であり、ポリスチレン換算
の数平均分子量が103 〜107 である高分子蛍光体を含む〔1〕又は〔2〕記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
−Ar−CR=CR’− (1)
(ここで、Arは、共役結合に関与する炭素原子数が4個以上20個以下からな
るアリーレン基又は複素環化合物基、R、R’はそれぞれ独立に水素、炭素数1
〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20の複素環化
合物、シアノ基からなる群から選ばれた基を示す。)
ができ、高い輝度を示すので、バックライトとしての面状光源,フラットパネル
ディスプレイ等の装置として好ましく使用できる。
本発明の有機EL素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極
及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が
放射される側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する
透明又は半透明な基材を有するものである。
また、本発明の有機EL素子は、該凹凸を有する基材を素子表面に貼合しても
よい。即ち、本発明の有機EL素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である
一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、透明又は半透明な電極が成膜されている基板の
電極が成膜されている面とは異なる他の面に、表面に高低差が0.1μm以上0
.2mm以下の凹凸を有する透明又は半透明な基材の凹凸を有する面とは異なる
他の面をもって接着されてなるものである。
空気層を挟み込まないようにすることが好ましい。また、貼合には粘着剤や接着
剤、又は光硬化型接着剤を用いて行うことが好ましく、粘着剤を用いた貼合が実
際的である。さらに、貼合する場合は凹凸を有する基板、貼合剤、基板の屈折率
の差が小さい方が好ましく、それぞれの材料の屈折率の差が0.2以内の材料を
用いることが更に好ましく、特に好ましくは0.1以内である。
の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光が放射される側であって、透明又は半透明な電
極が形成されてなる基材の該電極が形成されている面とは異なる他の一方の表面
に高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を有するものである。
状、断面が三角形のストライプ状、又は断面が半円のストライプ状が好ましく、
三角形又は半円形のストライプ状が更に好ましい。
業的でないことから、凹凸がピラミッド状又は半円状では一辺又は直径が0.1
μm以上0.2mm以下であり、好ましくは1μm以上0.1mm以下である。
また、ストライプ状では、ストライプの長さはシートやフィルムの長さであり、
特に制限はないが、繰り返しの周期が、0.1μm以上0.2mm以下であり、
好ましくは1μm以上0.1mm以下である。このとき凹凸の高さについては、
凹凸の大きさや周期により決定されるが、通常、大きさや周期の値以下が好まし
い。
凹凸面を有する高分子シートやフィルムの厚みは特に制限はないが、シートや
フィルムのハンドリング面及びコスト面より20〜300μmが好ましく、更に
好ましくは70〜200μmである。
電極が形成されている基材を直接加工する場合には、該基材としてガラスや透
明又は半透明な高分子材料例えば高分子シート又はフィルムが例示される。
高分子材料の場合、一つの高分子材料には限定されず、高分子基材上に凹凸面
を形成するために別の高分子材料を用いてもよい。
れば特に制限がないが、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリアリレート、ポ
リエーテルスルホン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート
などが例示され、好ましくはポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリエチレンナフタレートが例示される。
電極を成膜した基材上に凹凸面を形成する際、又は凹凸面を有する高分子基材
に用いる高分子材料としてはポリメチルメタクリレート、ポリ−n−ブチルメタ
クリレート、ポリ−t−ブチルメタクリレート、ポリグリコールメタクリレート
などのポリメタクリル酸誘導体やポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリレ
ートなどのポリアクリル酸誘導体やポリビニルアセテート、ポリビニルブチレー
ト、ポリオキシメチルフェニルシリレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポ
リスルホン、ポリアリレート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンナフタレートなどが例示される。
これらのなかでもポリメチルメタクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリレー
ト、ポリ−t−ブチルメタクリレートが好ましい。
スルホン、ポリアリレート、2酢酸セルロース、3酢酸セルロース、ポリエーテ
ルスルホン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどが例
示され、好ましくはポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンナフタレートが例示される。
凹凸面を形成する方法としては、ガラスなどの無機材料では、ホトレジストで
パターンした後、化学的又は気相エッチングする方法が例示される。また、高分
子材料では凹凸面を有する金属面を加熱下で押し付け、凹凸を転写する方法、高
分子シートまはフィルムを凹凸面を有するロールで圧延する方法、凹凸の形状を
有するスリットから高分子を押し出してキャストする方法、凹凸面を有する上に
キャストし、成膜する方法、さらには、モノマーを成膜後、パターン状に光重合
し、未重合部を除去する方法等が例示される。
これらの中で、高分子材料では、凹凸面を有する金属面を加熱下で押し付け、
凹凸を転写する方法、高分子シートもしくはフィルムを凹凸面を有するロールで
圧延する方法又は凹凸面を有する面上にキャストし、成膜する方法が実際的で好
ましい。
分子発光体や高分子発光体が使用できるが、高分子発光体が好ましく、更に共役
系高分子が好ましい。共役系高分子の中でアリーレンビニレン構造を含むものが
特に好ましい。
低分子発光体では例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ペリレン
誘導体、ポリメチン系、キサテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8
−ヒドロキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシ
クロペンタジエン誘導体等、又は特開昭57−51781公報、同59−194
393号公報等に記載されている公知のものが使用可能である。
側鎖に発光基を有する高分子を用いることができるが、好ましくは共役系構造を
主鎖に含むもので、特に、ポリチオフェン、ポリ−p−フェニレン、ポリアリー
レンビニレン及びその誘導体が好ましい。中でもポリアリーレンンビニレン及び
その誘導体が好ましい。
該ポリアリーレンビニレン及びその誘導体は、式(1)で示される繰り返し単位を
全繰り返し単位の50モル%以上含む重合体が好ましい。繰り返し単位の構造に
もよるが、式(1)で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の70%以上であるこ
とが更に好ましい。該高分子蛍光体は、式(1)で示される繰り返し単位以外の繰り
返し単位として、2価の芳香族化合物基又はその誘導体、2価の複素環化合物基又はその誘導体又はそれらを組み合わせて得られる基などを含んでいてもよい。
また、式(1)で示される繰り返し単位や他の繰り返し単位が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基などを有する非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。
数が4個以上20個以下からなるアリーレン基又は複素環化合物基であり、例え
ば下図に示す2価の芳香族化合物基若しくはその誘導体基、2価の複素環化合物
基若しくはその誘導体基又はそれらを組み合わせて得られる基などが挙げられる
。
(R1 〜R92は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜20のアルキル基、アルコ
キシ基及びアルキルチオ基;炭素数6〜18のアリール基及びアリールオキシ基
;並びに炭素数4〜14の複素環化合物基からなる群から選ばれた基である。)
ェニレン基、ナフタレンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセン−9
,10−ジイル基、置換アントラセン−9,10−ジイル基、ピリジン−2,5
−ジイル基、置換ピリジン−2,5−ジイル基、チエニレン基又は置換チエニレ
ン基が好ましい。
さらに好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピ
リジン−2,5−ジイル基、チエニレン基である。
、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、4−C1 〜C12アルコキシフェニル基(C1 〜C12は炭素数が1〜12であることを示す。以下においても同様である。)、4−C1 〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などが
例示される。
基、アルコキシ基及びアルキルチオ基、炭素数6〜18のアリール基及びアリールオキシ基並びに炭素数4〜14の複素環化合物基から選ばれた基を有している
ことが好ましい。
シル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基が好ましい。
また、炭素数4〜20のアルコキシ基としては、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基
、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘ
プチルオキシ基、オクチルオキシ基が好ましい。
アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、
ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが挙げ
られ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好
ましい。
−C1 〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などが例示
される。
アリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環化合物基とし
ては2−チエニル基、2−ピロリル基、2−フリル基、2−、3−又は4−ピリ
ジル基などが例示される。
これら置換基の数は、該高分子蛍光体の分子量と繰り返し単位の構成によって
も異なるが、溶解性の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が分子
量600当たり1つ以上であることがより好ましい。
はグラフト共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子、
例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光の量子収率の
高い高分子蛍光体を得る観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を帯
びたランダム共重合体やブロック又はグラフト共重合体が好ましい。
また、本発明の有機EL素子は、薄膜からの発光を利用するので該高分子蛍光
体は、固体状態で蛍光を有するものが用いられる。
好ましく、それらの重合度は繰り返し構造やその割合によっても変わる。成膜性
の点から一般には繰り返し構造の合計数で好ましくは4〜10000、更に好ま
しくは5〜3000、特に好ましくは10〜2000である。
とにより、溶液から成膜する場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去する
だけでよく、また後述するさらに電荷輸送材料や発光材料を混合した場合におい
ても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利である。
いが、例えば、アリーレン基にアルデヒド基が2つ結合したジアルデヒド化合物
と、アリーレン基にハロゲン化メチル基が2つ結合した化合物とトリフェニルホ
スフィンとから得られるジホスホニウム塩からのWittig反応が例示される
。
また、他の合成法としては、アリーレン基にハロゲン化メチル基が2つ結合し
た化合物からの脱ハロゲン化水素法が例示される。
更に、アリーレン基にハロゲン化メチル基が2つ結合した化合物のスルホニウ
ム塩をアルカリで重合して得られる中間体から熱処理により該高分子蛍光体を得
るスルホニウム塩分解法が例示される。
いずれの合成法においても、モノマーとして、アリーレン基以外の骨格を有す
る化合物を加え、その存在割合を変えることにより、生成する高分子蛍光体に含
まれる繰り返し単位の構造を変えることができるので、式(1)で示される繰り返し
単位が50モル%以上となるように加減して仕込み、共重合してもよい。
これらのうち、Wittig反応による方法が、反応の制御や収率の点で好ま
しい。
あるアリーレンビニレン系共重合体の合成法を説明する。
Wittig反応により高分子蛍光体を得る場合は、例えばまず、ビス(ハロゲ
ン化メチル)化合物、より具体的には、2,5−ジオクチルオキシ−p−キシリ
レンジブロミドをN,N−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニルホスフィ
ンと反応させてホスホニウム塩を合成し、これとジアルデヒド化合物、より具体
的には、テレフタルアルデヒドとを、例えばエチルアルコール中、リチウムエト
キシドを用いて縮合させるWittig反応により、フェニレンビニレン基と2
,5−ジオクチルオキシ−p−フェニレンビニレン基を含む高分子蛍光体が得ら
れる。このとき、共重合体を得るために2種類以上のジホスホニウム塩及び/又
は2種類以上のジアルデヒド化合物を反応させてもよい。
が発光特性に影響を与えるため、合成後、再沈精製、クロマトグラフによる分別
等の純化処理をすることが好ましい。
特に制限はなく、公知の構造が採用される。本発明の有機EL素子の構造の例を
図1、図2に示す。いずれの場合も発光が放射される側は陽極側であり、陽極5
が形成されたガラス板6の外側に、凹凸を表面に有する基材7が貼合されてなる
例である。図1は凹凸を表面に有する基材7の形状が断面が三角形のストライプ
状の場合であり、図2は凹凸を表面に有する基材7の形状が断面が半円状のスト
ライプ状の場合である。
例えば、前記の高分子蛍光体からなる発光層3、又は該高分子蛍光体と電荷輸
送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)との混合物からなる発
光層3の両面に一対の電極を有する構造のものが挙げられる。
また、発光層3と陽極5との間に正孔輸送材料を含有する正孔輸送層4を設け
てなるものが挙げられる。このとき、正孔輸送層4は該発光層3に隣接すること
が好ましい。
また、発光層3と陰極1との間に電子輸送材料を含有する電子輸送層2を設け
てなるものが挙げられる。このとき、電子輸送層2は該発光層3に隣接すること
が好ましい。
更に、発光層3と陽極5との間に正孔輸送材料を含有する正孔輸送層4を設け
、かつ発光層3と陰極1との間に電子輸送材料を含有する電子輸送層2を設けて
なるものが挙げられる。
また、発光層や電荷輸送層は、それぞれ独立に1層でも複数の層を組み合わせ
てもよい。更に、発光層に例えば下記に述べる該高分子蛍光体以外の発光材料を
混合使用してもよい。また、該高分子蛍光体及び/又は電荷輸送材料を高分子化
合物に分散させた層とすることもできる。
料、即ち、電子輸送材料又は正孔輸送材料としては公知のものが使用でき、特に
限定されないが、正孔輸送材料としてはピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導
体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等が例示され、電子輸送材
料としてはオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン又はその誘導体、ベ
ンゾキノン又はその誘導体、ナフトキノン又はその誘導体、アントラキノン又は
その誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン又はその誘導体、フルオレノン
誘導体、ジフェニルジシアノエチレン又はその誘導体、ジフェノキノン誘導体、
8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体等が例示される。
特開平2−135359号公報、同2−135361号公報、同2−20998
8号公報、同3−37992号公報、同3−152184号公報に記載されてい
るもの等が例示される。
正孔輸送材料としてはトリフェニルジアミン誘導体、電子輸送材料としてはオ
キサジアゾール誘導体、ベンゾキノン又はその誘導体、アントラキノン又はその
誘導体、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好ましく、特に、
正孔輸送材料としては4,4’−ビス(N(3−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ)ビフェニル、電子輸送材料としては2−(4−ビフェニリル)−5−
(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、ベンゾキノン、
アントラキノン、トリス(8−キノリノール)アルミニウムが好ましい。
これらのうち、電子輸送性の化合物と正孔輸送性の化合物のいずれか一方、又
は両方を同時に使用すればよい。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を
混合して用いてもよい。
を使用して電荷輸送層を形成すればよい。
また、電荷輸送材料を発光層に混合して使用する場合、電荷輸送材料の使用量
は使用する化合物の種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性を阻
害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよい。通常、発光材料に対して
1〜40重量%であり、更に好ましくは2〜30重量%である。
ないが、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン又はその誘導体、ペリレン又
はその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色
素類、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テト
ラフェニルシクロペンタジエン又はその誘導体、テトラフェニルブタジエン又は
その誘導体などを用いることができる。具体的には、例えば特開昭57−517
81号公報、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のもの
が使用可能である。
極からなる一対の電極であって、透明又は半透明な電極としては、ガラス、透明
プラスチック等の透明基板の上に、透明又は半透明の電極を形成したものが用い
られる。
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ
る。具体的にはITO、酸化スズ等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜
(NESAなど)、金、白金、銀、銅等が用いられる。作製方法としては真空蒸
着法、スパッタリング法、メッキ法などが用いられる。
輸送材料を含む発光層を形成する。形成方法としてはこれら材料の溶融液、溶液
又は混合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法が例示されるが、溶液又は混合液
をスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、
ロールコート法等の塗布法により成膜する方法が特に好ましい。
00nmである。電流密度を上げて発光効率を上げるためには5〜200nmの
範囲が好ましい。
なお、発光層を塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除去するため、発光
層形成後に、減圧下又は不活性雰囲気下、30〜300℃、好ましくは60〜2
00℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
ける前に、正孔輸送層を形成することが好ましい。
正孔輸送層の成膜方法としては、特に限定されないが、粉末状態からの真空蒸
着法、又は溶液に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディ
ッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法、又は高分子化合物と電
荷輸送材料とを溶液状態若しくは溶融状態で混合し分散させた後のスピンコーテ
ィング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法
等の塗布法を用いることができる。
しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用い
られる。
例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン又はその誘導体、ポ
リチオフェン又はその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)又はその誘導体
、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)又はその誘導体、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示される。成膜が容易に行な
えるという点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いることが好ましい
。
あるが、あまり厚いと、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好まし
くない。したがって、電荷輸送層の厚みは好ましくは1nm〜1μm、更に好ま
しくは2nm〜500nm、特に好ましくは5〜200nmである。
発光層を設けた後にその上に電子輸送層を形成することが好ましい。
着法、又は溶液に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディ
ッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法、又は高分子化合物と電
荷輸送材料とを溶液状態若しくは溶融状態で混合し分散させた後のスピンコーテ
ィング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法
等の塗布法を用いることができる。
しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用い
られる。
例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン又はその誘導体、ポ
リチオフェン又はその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)又はその誘導体
、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)又はその誘導体、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示される。成膜が容易に行な
えるという点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いることが好ましい
。
あるが、あまり厚いと、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好まし
くない。したがって、電荷輸送層の厚みは好ましくは1nm〜1μm、更に好ま
しくは2nm〜500nm、特に好ましくは5〜200nmである。
となる。その材料としては、特に限定されないが、イオン化エネルギーの小さい
材料が望ましい。例えば、アルミニウム、インジウム、マグネシウム、カルシウ
ム、リチウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネ
シウム−インジウム合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−銀合金、リ
チウム−インジウム合金又はグラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方法
としては真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられる。
ここで、数平均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量
を求めた。
実施例1
<高分子蛍光体1の合成>
2,5−ジオクチルオキシ−p−キシリレンジブロミドをN,N−ジメチルホ
ルムアミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成
した。得られたホスホニウム塩47.75重量部、及びテレフタルアルデヒド6
.7重量部を、エチルアルコールに溶解させた。5.8重量部のリチウムエトキ
シドを含むエチルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドのエチルアル
コール溶液に滴下し、室温で3時間重合させた。一夜室温で放置した後、沈殿を
濾別し、エチルアルコールで洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノールを
加え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体8.0重量部を得た。これを高
分子蛍光体1という。モノマーの仕込み比から計算される高分子蛍光体1の繰り
返し単位とそのモル比を下記に示す。
(モル比=50:50。二つの繰り返し単位は交互に結合している。)
該高分子蛍光体1のポリスチレン換算の数平均分子量は、1.0×104 であ
った。該高分子蛍光体1の構造については赤外吸収スペクトル、NMRで確認し
た。
作製した有機EL素子の構造の概略図を図2に示す。
スパッタリングによって、40nmの厚みでITO膜〔陽極(透明電極)5〕
を付けたガラス基板6に、ポリビニールカルバゾールの1.0wt%クロロホル
ム溶液を用いて、ディッピングにより50nmの厚みで成膜した(正孔輸送層4
)。更に、高分子蛍光体1の1.0wt%トルエン溶液を用いて、スピンコート
により50nmの厚みで成膜した(発光層3)。更に、これを減圧下150℃で
1時間乾燥した後、電子輸送層2として、トリス(8−キノリノール)アルミニ
ウム(Alq3 )を0.1〜0.2nm/sの速度で35nm蒸着した。その上
に陰極1の金属層としてリチウム−アルミニウム合金(リチウム濃度:1wt%
)を40nm蒸着して有機EL素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて8
×10-6Torr以下であった。
レフタレートフィルム上に形成した断面が半円のストライプ状である紫外線硬化
樹脂層レンズを有する商品名ルミスルー(住友化学工業株式会社製、ストライプ
レンズのピッチが約110μm、レンズ厚み約60μm、ポリエチレンテレフタ
レートフィルムの厚み約100μm)を、得られた有機EL素子のガラス基板6
の上に粘着材を用いて貼合した。
得られた有機EL素子に、12.5Vを印加し、測定した結果、電流密度75
.6mA/cm2 の電流が流れ、垂直方向での輝度は4220cd/m2 であっ
た。また、その発光強度の角度依存性を測定した結果を、図3に貼合前の結果(
比較例1)と合わせて示した。
凹凸を表面に有する基材を貼合することはせずに得られた有機EL素子に、1
2.5Vの電圧を印加し、実施例1と同様に測定した結果、電流密度75.6m
A/cm2 の電流が流れ、垂直方向での輝度は3136cd/m2 であった。ま
た、その発光強度の角度依存性を測定したところ、図3に示すようになった。
このように、実施例1の有機EL素子は、発光層からの光の利用効率が高く優
れた発光表示品位の保存特性を示した。
2・・・電子輸送層。
3・・・発光層。
4・・・正孔輸送層。
5・・・陽極(透明電極)。
6・・・ガラス板。
7・・・凹凸を表面に有する基材。
Claims (6)
- 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極か
らなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が放射される
側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する透明又は半
透明な基材が貼り合わされており、かつ該基材と素子表面との間に空気層を挟み
こんでいないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極か
らなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、発光が放射される側であって、透明又は半透明な電極が形成されてな
る基材の該電極が形成されている面とは異なる他の一方の表面に高低差が0.1
μm以上0.2mm以下の凹凸を有し、該基材が高分子基材であることを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 発光層が、固体状態で蛍光を有し、式(1)で示される繰り返
し単位が、全繰り返し単位の50モル%以上であり、ポリスチレン換算の数平均
分子量が103 〜107 である高分子蛍光体を含むことを特徴とする請求項1又
は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
−Ar−CR=CR’− (1)
(ここで、Arは、共役結合に関与する炭素原子数が4個以上20個以下からな
るアリーレン基又は複素環化合物基、R、R’はそれぞれ独立に水素、炭素数1
〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20の複素環化
合物、シアノ基からなる群から選ばれた基を示す。) - 陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送性化合物
からなる層を設けてなることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合物
からなる層を設けてなることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送性化合物
からなる層、及び陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合物
からなる層を設けてなることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。
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JP2007195740A Division JP2007329134A (ja) | 2007-07-27 | 2007-07-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度向上方法 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008115383A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-05-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 発光素子用樹脂組成物、発光素子用積層体、発光素子 |
JP2009025427A (ja) * | 2007-07-18 | 2009-02-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 多層フィルム及び発光デバイス |
WO2012086651A1 (ja) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | 株式会社 きもと | 発光素子用微細構造体、当該微細構造体を用いた発光素子及び照明装置 |
-
2005
- 2005-04-04 JP JP2005107381A patent/JP2005310769A/ja active Pending
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JP2009025427A (ja) * | 2007-07-18 | 2009-02-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 多層フィルム及び発光デバイス |
WO2012086651A1 (ja) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | 株式会社 きもと | 発光素子用微細構造体、当該微細構造体を用いた発光素子及び照明装置 |
US8866177B2 (en) | 2010-12-21 | 2014-10-21 | Kimoto Co., Ltd. | Microstructure for light-emitting element, and light-emitting element and illumination device including microstructure |
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