JP2009025427A - 多層フィルム及び発光デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂製透明フィルム部102と、前記樹脂製透明フィルム部102の一方の面に形成されている凹凸部101と、前記樹脂製透明フィルム部102の他方の面に形成され、極性基で変性され、共役ジエン重合体を環化反応させることにより得られる共役ジエン重合体環化物であって、不飽和結合減少率が50%以上である共役ジエン重合体環化物又は極性基で変性された脂環式オレフィン樹脂からなる接着樹脂層103とを有する。
【選択図】 図1
Description
図1は、本発明に係る多層フィルムを備える発光デバイス100の概略構成を示している。
まず、凹凸部101について、説明する。凹凸部101は、樹脂製透明フィルム部102の片側の面(光Lが射出する面)に形成されている。凹凸部101は、集光機能または光拡散機能等の利用目的に合わせた機能を有している。凹凸部101は、図1、図2では鋸歯形状としているが、光学機能を有する形状であれば、ゾーンプレート形状、矩形の凹凸形状等のように表面形状は特に限定されない。
樹脂製透明フィルム部102は、波長400nm〜700nmにおける全光線透過率が好ましくは88%以上、より好ましくは90%以上である熱可塑性樹脂のフィルムである。そして、樹脂製透明フィルム部102は、屈折率1.50〜1.58を有するフィルムが好ましい。前記全光線透過率は、JIS K7361−1に準拠して、市販の濁度計を用いて測定することができる。なお、前記光線透過率は、厚み100μmのフィルムとしたときの値である。
水素化物を得るには、重合体の溶液に、ニッケル、パラジウムなどの遷移金属を含む公知の水素化触媒を添加し、通常-10〜+250℃、好ましくは0〜200℃の反応系に水素を、0.01〜10MPa、好ましくは0.05〜8MPaの圧力で導入して、0.1〜50時間反応させる。水素化率は、通常50%以上、好ましくは70%以上、さらに好ましくは90%以上である。水素化率が大きいほど、重合体の流動性や耐熱性に優れる。
次に、接着樹脂層103について説明する。接着樹脂層103は、樹脂製透明フィルム部102の光Lを射出する側の面と反対側の面に形成されている。そして、接着樹脂層103は、極性基で変性され、共役ジエン重合体を環化反応させることにより得られる共役ジエン重合体環化物であって、前記共役ジエン重合体中の不飽和結合に対する前記共役ジエン重合体環化物中に存在する不飽和結合の減少率が50%以上である共役ジエン重合体環化物又は極性基で変性された脂環式オレフィン樹脂からなる。そして、極性基は、酸無水物基及び/又はエポキシ基からなることが望ましい。
この発明に用いる共役ジエン重合体環化物は、共役ジエン重合体を、酸触媒の存在化に環化反応させて得られる。共役ジエン重合体としては、共役ジエン単量体の単独重合体及び共重合体並びに共役ジエン単量体とこれと共重合可能な単量体との共重合体を使用することができる。
ここで不飽和結合減少率は、共役ジエン重合体中の共役ジエン単量体単位部位において、不飽和結合が環化反応によって減少した程度を表す指標であり、以下のようにして求められる数値である。すなわち、プロトンNMR(1H−NMR)分析により、共役ジエン重合体中の共役ジエン単量体単位部分において、全プロトンのピーク面積に対する二重結合に直接結合したプロトンのピーク面積の比率を、環化反応前後について、それぞれ求め、その減少率を計算する。
不飽和結合減少率(%)=100×(SB−SA)/SB
として求められる。
脂環式オレフィン樹脂としては、1−2.樹脂製透明フィルム部において、好ましい樹脂として挙げている脂環式オレフィン樹脂と同じものが挙げられる。
本発明において、接着樹脂層として用いる樹脂は、極性基で変性された、共役ジエン重合体環化物(以下において、変性共役ジエン重合体環化物と略称することがある。)又は脂環式オレフィン樹脂(以下において、変性脂環式オレフィン樹脂と略称することがある。)である。
ガラス基板104は、発光素子106を搭載することができて透明である限り、この発光素子106を設置する機器における発光素子106周辺の状況に応じて適宜の素材により、適宜の形状に形成されることができる。ガラス基板の屈折率は、1.50〜1.56が好ましい。
この発明に係る発光素子105は、上述したように、有機EL素子、無機EL素子、LED等の光を供給する素子を広く用いることができる。
接着樹脂層の厚みは、以下の方法により測定する。まず、樹脂製透明フィルムの厚みを、膜厚測定器(例えば、TOYO SEIKI社製、THICKNESS meter B−1)を用いて、任意の5点を測定し、その平均値を求める。次に、接着樹脂層を塗工・乾燥後の積層フィルム(樹脂製透明フィルム+接着樹脂層)の膜厚を樹脂製透明フィルムの厚みを測定したときと同じ要領で測定し、平均値を求める。そして、積層フィルムの厚みの平均値から樹脂製透明フィルムの厚みの平均値を引いた値を接着樹脂層の厚みとする。
(1)共役ジエン重合体環化物の不飽和結合減少率:
不飽和結合減少率は、下記(i)及び(ii)の文献に記載された方法を参考にしてプロトンNMRの測定結果に基づいて、後述する計算式により求めた。
(i)M.a.Golub and J.Heller.Can.J.Chem,41,937(1963)
(ii)Y.Tanaka and H.Sato,J.Poiym.Sci:Poiy.Chem.Ed.,17,3027(1979)
環化反応前の全プロトンピーク面積をSBT、
二重結合に直接結合したプロトンのピーク面積をSBU、
環化反応後の全プロトンピーク面積をSAT、
二重結合に直接結合したプロトンピークのピーク面積をSAUとそれぞれする。このとき、環化反応前の二重結合に直接結合したプロトンのピーク面積比率(SB)は、
SB=SBU/SBT
環化反応後の二重結合に直接結合したプロトンのピーク面積比率(SA)は、
SA=SAU/SAT
となる。
従って、不飽和結合減少率は下記式により求められる。
不飽和結合減少率(%)=100×(SB−SA)/SB
全光線透過率は、JIS K7361−1に準拠して、濁度計(日本電色工業製 ヘイズメーターNDH2000)により測定した。
重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー分析による標準ポリスチレン換算値で示した。
酸無水物基の含有量は、フーリエ変換赤外吸収スペクトル分析により酸無水物基のピーク強度(1760〜1780cm−1)を測定して、検量線法により酸無水物基の含有量を求めた。
シリコンウエハ上に樹脂ワニスを均一コート後、乾燥したフィルム(膜厚2〜4μm)を作製した。このフィルムをエリプソメーター(アルバック社製 ESM−1型)で測定し、屈折率を求めた。
樹脂製透明フィルムの厚みを、膜厚測定器(例えば、TOYO SEIKI社製、THICKNESS meter B−1)を用いて、任意の5点を測定し、その平均値を求めた。次に、接着樹脂層を塗工・乾燥後の積層フィルム(樹脂製透明フィルム+接着樹脂層)の膜厚を樹脂製透明フィルムの厚みを測定したときと同じ要領で測定し、平均値を求めた。そして、積層フィルムの厚みの平均値から樹脂製透明フィルムの厚みの平均値を引いた値を接着樹脂層の厚みとした。
(接着樹脂層・製造例1)
攪拌機、温度計、還流冷却管および窒素ガス導入管を備えた耐圧反応器に、10mm角に裁断したポリイソプレン(シス−1,4結合単位73%、トランス−1,4結合単位22%、3,4−結合単位5%、重量平均分子量174,000)300質量部を、トルエン700質量部とともに仕込んだ。反応器内を窒素置換した後、85℃に加温して攪拌下でポリイソプレンをトルエンに完全に溶解した。その後に、水分量が150ppm以下になるようにトルエン中で還流脱水して得られたp−トルエンスルホン酸2.4質量部を投入し、85℃で環化反応を行った。4時間反応させた後、炭酸ナトリウム0.83質量部を含む25%炭酸ナトリウム水溶液を投入して反応を停止した。85℃で、イオン交換水300質量部を用いた洗浄を3回繰り返して、反応系中の触媒残渣を除去し、重合体環化物の溶液を得た。
p−トルエンスルホン酸の使用量を2.25質量部に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を0.78質量部に変更する以外は、製造例1と同様にして、共役ジエン重合体環化物(B3)を得た。そして、この共役ジエン重合体環化物(B3)について不飽和結合減少率、重量平均分子量、を測定した。その測定結果を表1に示す。
p−トルエンスルホン酸の使用量を3.2質量部に、反応時間を7時間に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を1.11質量部に変更する以外は、製造例1と同様にして、共役ジエン重合体環化物(B5)を得た。得られた共役ジエン重合体環化物(B5)について、不飽和結合減少率、重量平均分子量、を測定した。その測定結果を表1に示す。
製造例3で得た共役ジエン重合体環化物(B5)100質量部に対してt-ブチルベンゼン10質量部、アリルグリシジルエーテル10質量部を添加し、150℃で1時間攪拌した。反応終了後、トルエン300質量部を加え、室温攪拌して均一溶液とした。この樹脂溶液を5倍量のアセトン中に滴下し、樹脂を凝固回収及び真空乾燥して、エポキシ変性された変性共役ジエン重合体環化物(B7)を得た。得られた変性共役ジエン重合体環化物(B7)について、不飽和結合減少率、重量平均分子量、極性基含有量、及び屈折率を測定した。その測定結果を表1に示す。なお、変性共役ジエン重合体環化物(B7)の極性含有量は2.3モル%であった。
冷却管、窒素ガス導入管、同圧滴下ロートを備えた反応器に脂環式構造を有する樹脂である6−メチル−1,4,5,8−ジメタノ−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレンの開環重合体の水素添加物(Tg=140℃、水素添加率100%、Mn=約28000、以下、適宜「水添MTD樹脂」と記す)201質量部、無水マレイン酸6.37質量部、t-ブチルベンゼン470.4部を入れ、窒素ガス雰囲気下、135℃に加熱して樹脂を均一に溶解した。この樹脂溶液にジクミルパーオキサイド1.76質量部をシクロヘキサノン33.4質量部に溶解した均一溶液を135℃に反応液温度を保ちながら2時間かけて分割滴下した。さらに、反応温度135℃で3時間反応を継続した後、反応液を室温まで冷却した。この反応液にトルエン2000部を加え、均一希釈溶液とした。イソプロピルアルコール7000部、アセトン2000部の混合溶液中に、前記均一希釈溶液を滴下し、樹脂を凝固させた。得られた樹脂をろ別後、105℃で12時間真空乾燥してマレイン酸変性水添MTD樹脂(M−1)を得た。得られたマレイン酸変性水添MTD樹脂について、重量平均分子量、極性基含有量、及び屈折率を測定した。その測定結果を表1に示す。なお、得られたマレイン酸変性水添MTD樹脂(M−1)の極性基含有量は6モル%であった。
製造例5で使用した水添MTD樹脂50質量部、アリルグリシジルエーテル10質量部、ジクミルパーオキシド1.5質量部、シクロヘキサン200質量部をオートクレーブ中にて150℃、3時間反応を行った後、得られた反応液をアセトン500質量部中に注ぎ、反応生成物を凝固した。得られた樹脂をろ別後、105℃で12時間真空乾燥し、エポキシ変性水添MTD樹脂(E−1)を得た。得られたエポキシ変性水添MTD樹脂(E−1)について、重量平均分子量、極性基含有量、及び屈折率を測定した。なお、得られたエポキシ変性水添MTD樹脂(E−1)の極性基含有量は6.6モル%であった。
ガラス基板(0.7mm、ダウコーニング社製)上に陽極である透明電極のITOをDCスパッタリングにより膜厚が200nmとなるように形成する。該透明電極上に発光層を構成する材料としてN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−〔1,1’−ビフェニル〕−4,4’−ジアミン(以下、TPDと略記する)、4,4’−ビス(2,2’−ジフェニルビニル)ビフェニル(以下、DPVBiと略記する)、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(以下、Alq3と略記する)を用い、真空蒸着法により、TPD層の膜厚が60nm、DPVBiの膜厚が40nm、Alq3の膜厚が20nmとなるようにこの順に形成する。Alq3層上に陰極としてマグネシウムと銀との混合物を真空蒸着法により膜厚が150nmとなるように形成する。さらにアルミニウム層を真空蒸着法により膜厚が100nmとなるようし、発光素子を作製した。
底辺の長さ20μm、高さ10μmのピラミッド構造をフィルム表面に転写できるように設計された金型に脂環式オレフィンポリマーの一種であるノルボルネン重合体(商品名:ゼオノア1600、ガラス転移温度(Tg)160℃、屈折率1.53、波長400〜700nmにおける全光線透過率92%、日本ゼオン社製)を射出成形によって凹凸フィルムを作製した。凹凸フィルムの厚みは200μmである。このフィルムの裏面(凹凸面が形成されている面とは反対側の面)に製造例1で合成した変性共役ジエン重合体環化物(B2)のトルエン溶液(固形成分濃度20質量%)をブレードを用い均一塗工後、乾燥して接着樹脂層の厚みが6μmの多層フィルム(F1)を作製した。
実施例1の条件で使用した変性共役ジエン重合体環化物(B2)の代わりに変性共役ジエン重合体環化物(B4)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F2)を製造した。次いで、多層フィルム(F1)の代わりに多層フィルム(F2)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F2)を着装した発光デバイス(D2)を作製した。作製した発光デバイス(D2)の輝度を表2に示す。表2から明らかなように、光取出し効率が大幅に向上した。
実施例1の条件で使用した変性共役ジエン重合体環化物(B2)の代わりに変性共役ジエン重合体環化物(B6)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F3)を製造した。次いで、多層フィルム(F1)の代わりに多層フィルム(F3)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F3)を着装した発光デバイス(D3)を作製した。作製した発光デバイス(D3)の輝度を表2に示す。表2から明らかなように、光取出し効率が大幅に向上した。
実施例1の条件で使用した変性共役ジエン重合体環化物(B2)の代わりに変性共役ジエン重合体環化物(B7)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F4)を製造した。次いで、多層フィルム(F1)の代わりに多層フィルム(F4)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F4)を着装した発光デバイス(D4)を作製した。作製した発光デバイス(D4)の輝度を表2に示す。表2から明らかなように、光取出し効率が大幅に向上した。
実施例1の条件で使用した変性共役ジエン重合体環化物(B2)の代わりにマレイン酸変性水添MTD樹脂(M−1)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F5)を製造した。次いで、実施例1の貼り合わせにおいて接着温度を60℃から80℃とした他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F5)を着装した発光デバイス(D5)を作製した。作製した発光デバイス(D5)の輝度を表2に示す。表2から明らかなように、光取出し効率が大幅に向上した。
実施例1の条件で使用した変性共役ジエン重合体環化物(B2)の代わりにエポキシ変性水添MTD樹脂(E−1)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(F6)を製造した。次いで、多層フィルム(F5)の代わりに多層フィルム(F6)を用いた他は、実施例5と同様の操作を行い、多層フィルム(F6)を着装した発光デバイス(D6)を作製した。作製した発光デバイス(D6)の輝度を表2に示す。表2から明らかなように、光取出し効率が大幅に向上した。
特開2000−75102号公報に記載されている実施例6の製造方法を用いて凹凸フィルムを作製した。底辺の長さ20μm、深さ10μmの逆ピラミッド形状の繰り返し連続して有する型に、光硬化型樹脂塗料をローラを用いて塗布した。次いで、光硬化型樹脂塗料を塗布した型とノルボルネン重合体フィルム(ZF−16−100、オプテス社製、厚み100μm、屈折率1.53)をラミネーターで貼り合わせ、樹脂フィルム側から紫外線を照射して光硬化型樹脂塗料を硬化させて、その後これを型から離型させることにより、本願実施例1と同形状の凹凸パターンを作製したフィルムを作製した。なお、前記光硬化型樹脂塗料は、光硬化性樹脂(東洋合成社製、PAK−02、屈折率1.51)に微細ジルコニア微粒子(住友大阪セメント社製、屈折率2.19)を加えて屈折率を1.54としたものを用いた。
基準発光デバイスの光取り出しガラス面にUV硬化接着剤(ワードロック8130H、
共立化学社製)を塗り、製造例1で作製した凹凸フィルムを泡を噛まないように貼り合わせた後、高圧水銀灯を照射(照射量3000mJ/365nm)して凹凸フィルムを着装した発光デバイス(R1)を製造した。そして、製造例1と同様に発光輝度を測定した。結果を表2に示す。表2からもわかるように、発光輝度の向上、すなわち光取出し効率の向上が少ない。
基準発光デバイスの光取り出しガラス面にUV硬化接着剤(UVZ−108E、ノガワケミカル社製)を塗り、製造例1で作製した凹凸フィルムを気泡を噛まないように貼り合わせた後、高圧水銀灯を照射(照射量3000mJ/365nm)して凹凸フィルムを仮着装した後、80℃で60分加熱して硬化を行い、発光デバイス(R2)を製造した。製造例1と同様に発光輝度を測定した。結果を表2に示す。表2からもわかるように、発光輝度の向上、すなわち光取出し効率の向上が少ない。
基準発光デバイスの光取り出しガラス面に光学屈折液(屈折率1.53、カーギル社製)を塗り、次いで製造例1で作製した凹凸フィルムを泡を噛まないように貼り合わせて、発光デバイス(R3)を作製した。表2からもわかるように発光輝度の向上、すなわち光取出し効率の向上が少ない。また、接着されていないため、実用性がない。
実施例1において、凹凸フィルムのかわりに、凹凸構造のない透明ノルボルネン樹脂フィルム(ZF−16−100、オプテス社製)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(RF1)を製作した。実施例1において、多層フィルム(F1)の代わりに、多層フィルム(RF1)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、多層フィルム(RF1)を着装した発光デバイス(R4)を作製した。実施例1で作製した発光デバイス(D1)の光取出し面に凹凸構造が無い構造で、他のフィルム材料構成は同一である。製造例1と同様に発光輝度を測定した。結果を表2に示す。表2からもわかるように、発光輝度は逆に低下している。
101 凹凸部
102 樹脂製透明フィルム部
103 接着樹脂層
104 ガラス基板
105 封止部
106 発光素子
Claims (8)
- 樹脂製透明フィルム部と、
前記樹脂製透明フィルム部の一方の面に形成されている凹凸部と、
前記樹脂製透明フィルム部の他方の面に形成され、極性基で変性され、共役ジエン重合体を環化反応させることにより得られる共役ジエン重合体環化物であって、不飽和結合減少率が50%以上である共役ジエン重合体環化物又は極性基で変性された脂環式オレフィン樹脂からなる接着樹脂層と、を有することを特徴とする多層フィルム。 - 前記樹脂製透明フィルム部は、波長400nm〜700nmにおける全光線透過率が88%以上である脂環式オレフィン樹脂からなることを特徴とする請求項1に記載の多層フィルム。
- 前記極性基は、酸無水物基及び/又はエポキシ基からなることを特徴とする請求項1に記載の多層フィルム。
- 前記接着樹脂層の厚みは0.1μm〜50μmであることを特徴とする請求項1に記載の多層フィルム。
- 前記樹脂製透明フィルム部と前記凹凸部とは、屈折率が1.50〜1.56である同一部材により一体的に形成されていることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の多層フィルム。
- 前記樹脂製透明フィルム部と前記凹凸部とは、同一部材により一体的に形成され、脂環式オレフィン樹脂からなることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の多層フィルム。
- 前記樹脂製透明フィルム部と前記凹凸部とは異なる部材で形成され、
前記凹凸部は、屈折率が1.50〜1.58の光硬化性樹脂からなることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の多層フィルム。 - 樹脂製透明フィルム部と、
前記樹脂製透明フィルム部の一方の面に形成されている凹凸部と、
前記樹脂製透明フィルムの他方の面に形成され、極性基で変性され、共役ジエン重合体を環化反応させることにより得られる共役ジエン重合体環化物であって、不飽和結合減少率が50%以上の共役ジエン重合体環化物又は極性基で変性された脂環式オレフィン樹脂からなる接着樹脂層と、
前記接着樹脂層と貼り合わされるガラス基板と、
前記ガラス基板の前記接着樹脂層と貼り合わされた面と反対側の面に設けられている発光素子と、を有することを特徴とする発光デバイス。
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