JP2005298479A - 1,3−ジヒドロ−2h−3−ベンゾアゼピン−2−オン化合物の新規な合成方法、並びにイバブラジン、及び薬学的に許容され得る酸とのその付加塩の合成への適用 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される化合物の合成方法に関するものである。
で示される化合物の合成方法であって、式(IV):
で示される化合物を用い、有機又はヒドロ有機溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水溶液、炭酸塩及び重炭酸塩から選ばれる塩基の存在下でのアルキル化反応に付して、単離した後に、式(I)の化合物を得ることを特徴とする合成方法に関するものである。
で示される化合物を与え、そのジアセタールの脱保護は、式(VIII):
反応器内に、7,8−ジメトキシ−1,3−ジヒドロ−2H−3−ベンゾアゼピン−2−オン100g、N−メチルピロリドン200ml、及び2−(2−ブロモエチル)−1,3−ジオキソラン115gを導入し、次いで、反応混合物の温度を40℃にし、混合物の温度を40℃に保ちつつ、30%水酸化ナトリウム溶液71gを加えた。次いで、混合物を60℃に加熱し、2時間撹拌し、次いで60℃の水400ml中に注ぎ、反応混合物を20℃に、次いで1時間後に2℃に冷却した。得られた沈澱を濾取し、洗浄かつ乾燥した。標記化合物を、87%の収率で得た。
反応器内に、7,8−ジメトキシ−1,3−ジヒドロ−2H−3−ベンゾアゼピン−2−オン100g、N−メチルピロリドン250ml、及び炭酸カリウム180.4gを導入し、次いで、混合物を130℃で3時間撹拌した。次いで、活溌に撹拌しつつ、2−(2−ブロモエチル)−1,3−ジオキソランを、130℃で2時間の間隔で3回にわたって加えた(90.8g、40.7g、次いで16.3g)。環境温度に戻した後、水からの沈澱、冷蔵、濾過及び乾燥によって、化合物を単離した。標記化合物を、80%の収率で得た。
Claims (12)
- 式(I):
[式中、R1及びR2は、同じであるか、又は異なっていてもよく、それぞれ、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C8アルコキシ基を表すか、又はそれらを担持する炭素原子とともに、1,3−ジオキサン、1,3−ジオキソラン若しくは1,3−ジオキセパン環を形成する]
で示される化合物の合成方法であって、式(IV):
で示される化合物を、式(V):
[式中、R1及びR2は、上記に定義されたとおりであり、Xは、脱離基を表す]
で示される化合物を用い、有機又はヒドロ有機溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水溶液、炭酸塩及び重炭酸塩から選ばれる塩基の存在下でのアルキル化反応に付して、単離した後に、式(I)の化合物を得る合成方法。 - Xが、ハロゲン原子、又はトシラート、メシラート若しくはトリフラート基を表す、式(V)の試薬を用いる、請求項1記載の合成方法。
- Xが、臭素原子を表す、式(V)の試薬を用いる、請求項2記載の合成方法。
- 有機溶媒が、N−メチルピロリドンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の合成方法。
- 水酸化ナトリウム水溶液を用いる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の合成方法。
- 水酸化ナトリウムの量が、式(IV)の化合物1molあたり1〜2molである、請求項5記載の合成方法。
- 反応温度が20〜100℃である、請求項5又は6のいずれかに記載の合成方法。
- 炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムを用いる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の合成方法。
- 反応温度が80℃より高い、請求項8記載の合成方法。
- 試薬として、R1及びR2が、それらを担持する炭素原子とともに、1,3−ジオキサン、1,3−ジオキソラン又は1,3−ジオキセパン環を形成する式(V)の化合物を用いる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の合成方法。
- イバブラジン、薬学的に許容され得るその塩及びその水和物の合成方法であって、式(IV)の化合物を、請求項1記載の方法に従って、式(I)の中間体化合物へと変換し、次いで、式(I)の中間体化合物を、イバブラジンへと変換する合成方法。
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