JPS61282377A - 新規ヘテロ芳香族アミン誘導体、これらの化合物を含む医薬製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 を有する新規複素芳香族アミン、そのＮ−オキシド、及
びその酸付加塩類、特に無機酸或は有機酸との生理学的
に受け入れ可能な酸付加塩類、これらの化合物を含む医
薬組成物及びそれらの製造方法に関する。

これらの新規化合物は価値ある薬物学的特性？有するも
のであり、特に長時間持続する心搏数減少効果及び心臓
の酸素要求量減少効果を有するものである。

上記の一般式Ｉにおいて： Ａは−ＣＨ２０Ｈ２−１−０Ｈ千ＯＨ−或は−〇Ｈ２−
００−基を表わ× し そして Ｂはメチレン、カルボニル或はチオカルボニル基を表わ
し或は Ｈ Ａは−ｃｏ−ａｏ或は−０Ｈ−Ｃｏ基を表わし且つＢは
メチレン基を表わし、 一方ｘ印を付した炭素原子はフェニル核に結合ムＥは１
〜３個の炭素原子を有するアルキル基により場合により
置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有する直鎖
のアルキレン基を表わしＧは１〜３個の炭素原子を有す
るアルキル基により場合により置換されていてもよい１
〜５個の炭素原子を有する直鎖のアルキレン基を表わし
Ｒ１は水素、フッ素、塩素或は臭素原子、トリフルオロ
メチル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルキル、アルキルメルカプト、ヒーロキシ、
アルコキシ或はフェニルアルコキシ基を表わし、一方、
それぞれのアルキル部分は１〜３個の炭素原子を含むも
のとし、 Ｒ２は水素、塩素或は臭素原子或はヒドロキシ、アルコ
キシ、フェニルアルコキシ或ハアルキル基を表わし、一
方、それぞれのアルキル部分は１〜３個の炭素原子を含
むものとし、或はＲ】とＲ２は両方で１〜２個の炭素原
子を有するアルキレンジオキシ基を表わし、 Ｒ３は水素原子、３〜５個の炭素原子を有するアルケニ
ル基、アルキル或ハフェニルアルキル基を表わし、一方
、アルキル部分は１〜３個の炭素原子を含むものとし、
且つ Ｈａｔは炭素或は窒素原子を介して結合した５或は６員
環の複素芳香環を表わし、との複素芳香環は酸素、硫黄
或は窒素原子、２個の窒素原子或は窒素原子と酸素或は
硫黄原子を含み、そしてこの複素芳香環にさらにフェニ
ル環が縮合する化合物もあり、一方、この場合には結合
は７エ二ル核、或はイミダゾ［１，２−ａ）ピリジル基
を介することになり、その際には上述の官能基の炭素構
造はメチレンジオキシ或はエチレンジオキシ基により置
換され或はハロゲン原子或はアルキル、ヒドロキシ、ア
ルコキシ、フェニルアルコキシ、フェニル、ジメトキシ
フェニル、ニトロ、アミン、アセチルアミノ、カルバモ
イルアミノ、Ｎ−アルキル−カルバモイルアミノ、ヒド
ロキシメチル、メルカプト、アルキルメルカプト、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスル
ホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシ
カルボニルメトキシ、カルボキシメトキシ或はアルコキ
シメチル基により一置換或は二置換となっており、それ
と同時に上述の複素芳香環内に存在するイミノ基ハアル
キル、フェニルアルキル或は７エ二ル基により置換され
ており、一方、上述のアルキル部分はそれぞれ１〜６個
の炭素原子を含むものとする。

上述の官能基を限定するために以下に例示しておく： Ｒよは水素、フッ素、塩素或は臭素原子或はメチル、エ
チル、ｎ　　ｙ’ロビル、イソプロピル、トリフルオロ
メチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、インプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、イン
プロピルチオ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−プロピルアミノ、インプロぎルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミノ、メチル一二チルアミノ、メ
チル−ｎ−プロピルアミノ、メチル−イソプロピルアミ
ノ、エチル−ｎ−プロピルアミン、ベンジルオキシ、１
−フェニルエトキシ、１−フェニルプロポキシ、２−７
二二ルエトキシ或は６−フェニルプロポキシ基を表わし
、 Ｒ２は水素、塩素或は臭素原子或はメチル、エチ／’　
、ｎ−７’ロピル、イソプロピル、ヒドロキシ、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ベン
ジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエト
キシ、２−７ェニルプロボキシ或けろ−フェニルプロポ
キシ基を或けＲユと両方でメチレンジオキシ或はエチレ
ンジオキシ基を表わすものとし、 Ｒ３は水素原子或はメチル、エチル、Ｄ−プロピル、イ
ソゾロビル、ベンジル、１−フェニルエｆ　Ａ／、’ｌ
　−フェニルエチル、ｉ　　７　：ｒ−二Ａ／　７’　
Ｉ：１ぎル、１−メチル−１−フェニルエチル、６−フ
ェニルプロピル、アリル、ｎ−ｆテン−２−イル或はｎ
−ペンテン−２−イル基を表わすものとしそして Ｅはエチレン、Ｄ−プロピレン、Ｄ−ブチレン、１−メ
チル−エチレン、２−エチル−エチレン、１、−プロピ
ル−エチレン、１−メチル−ｎ−プロぎレン、２−メチ
ル−Ｄ−プロピレン、１−ニチルーｎ−プロピレン、３
−エチル−ｎ−プロピレン、２−ｆロピルーｎ−プロピ
レン或ハ２−メチルーｎ−デチレン基を表わすものとし
Ｇはメチレン、エチリデン、ｎ・−ゾロビリデン、ｎ−
ブチリデン、２−メチル−プロピリデン、エチレン、１
−メチル−エチレン、２−エチル−エチレン、１−７′
ｌ′ロピルーエチレン、２−メチル−エチレン、ｎ〜プ
ロピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、１−メチル
−ｎ−プロピレン、３−メチル−ｎ−プロピレン、１−
メチル−Ｄ−エチレン、１−メチル−ｎ−ベンチレン、
１−エチル−ｎ−プロピレン、２−エチル−ｎ−７’口
ぎレン或は１−エチル−ｎ−−ｊ”５−レン基を表わす
ものとし そして Ｈθｔはピロリル−２−、ピロリル−３−１Ｎ−メチル
−ピロリル−２％Ｎ−メチルーピロリルー６−１１，２
−ジメチル−ピロリル−６−１２，５−ジメチルピロリ
ル−３−、フリル−２−、フリル−６−１５−メチル−
フリル−２−１２−メチル−フリル−６−５５−ニトロ
−フリル−２−１５・−メトキシメチル−フリル−２−
、ベンゾ〔ｂ〕フリル−２−、ベンゾ〔ｂ〕フリル−３
−１７−メチル−ベンゾ〔ｂ〕フリル−３−１２・−メ
トキシ−ベンゾ〔ｂ〕フリル−３−１３−メトキシ−ベ
ンゾｒｂ）フリル−２−１４−メトキシ−ベンゾ［ｂ）
フリル−６−１５−メトキシ−ベンゾｒｂ〕フリルー６
−１６−メトキシ−ベンゾ〔ｂ）フリル−６−１７−メ
トキシ−ベンゾ〔ｂｌフリル−３−１５−メトキシ−・
６−フェニル−ベンゾｒｂ］フリルー２−１６−メチル
−５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕フリル−２−、チエニル
−２−、チエニル−６−１５−メチル−チエニル−２−
１２−メチル−チエニル−３−１３−メチル−チエニル
−２−１２，５−ジメチル−チエニル−６−１４゜５．
６．７−テトラヒドロ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−１
４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル
−２−１５−１０ローチエニル−２−１５−プロモーチ
エニル−２−１５−フェニル−チエニル−２−１２−フ
ェニル−チエニル−６−、ベンゾ［ｂ）チエニル−２−
、ベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−１２，５−ジメチル−ベ
ンゾ［ｂ］チエニル−３−１５−メチル−ベンゾ〔ｂ）
チエニル−５−１６−メチル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−
３−１５−クロロ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−１５−
プロモーベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−ヒｒロキシ
ーベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−１７−ヒＶロキシーベン
ゾ〔ｂ〕チエニル−３−１５−ヒドロキシ−ベンゾ〔ｂ
〕チエニル−２−２６−ヒトロキシーベン７［ｂ　］］
チェニルー２−１７とｒロキシーベンゾＴｏｌチエニル
−２−１６−メドキシーベンゾ［ｂ）チエニル−２−１
４−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−１５−メト
キシ−ベンゾｒｂ）チエニル−２−１６−メドキシーペ
ンゾ〔ｂ〕チエニル−２−１７−メトキシ−ベンツＣｂ
　）−Ｆ−エニ＃−２−１２−メトキシーベンゾｒｂ】
チエニル−６−、ベンゾ〔ｂ〕チエニル−４−、ベンゾ
〔ｂ〕チエニル−５−、ベンゾ［ｂ）チエニル−６−、
ベンゾ〔ｂ〕チエニル−７−１４−メトキシ−ベンゾ〔
ｂ〕チエニル−３−１５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエ
ニル−３−１１６−メドキシーベンゾ〔ｂ）チエニル−
３−１７−メドキシーペンゾ［ｂ）チエニル−３−１５
，６−ジメトキシ−ベンゾｒｂ）チエニル−３−１５，
′６−メチレンシオキシーベンＩ”（ｂ〕−ｆ−二二＃
−３−１６−ニトキシーベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−１
６−プロポキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−１６−イ
ンプローキシベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−メルカ
プト−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−１６−メチルメルカ
プト−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−メチルスルフ
ィニル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−メチルスル
ホニル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−メチルスル
ホニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−メド
キシカルポニルメトキシーベ７ｆ（ｂ　］］ｆＺニルー
５＋６−ニトキシカルボニルメトキシーベンゾ〔ｂ〕チ
エニル−３−１６−カルボキシメトキシ−ベンｒｒｂ）
チエニル−３−１６−アミノ−ベンゾ（ｂ）チエニル−
６−１６−メチルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−
１６−シメチルアミノーベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１
６−シエチルアミノベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−
アセタミノーベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−メチル
スルホニルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−、ピラ
ゾリル−１−１ぎラゾリルー３−１３，５−ジメチル−
ピラゾリル−１−１１，５−ジメチル−ピラゾリル−３
−、イミダゾリル−１−、イミダゾリル−２−、イミダ
ゾリル−４（５）、１−メチル−イミダゾリル−４−１
１−ベンジル−イミダゾリル−４−１５−ニトロ−２−
メチル−イミダゾリル−１−１２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−イミダゾリル−４（５）−、ベンゾ〔
ｄ）イミダゾリル−１−１２−ベンジル−ベンゾ［’ｄ
〕イミダゾリルー１−、ベンゾｒｄｌイミダゾリル−２
−、イミダゾ〔１゜２−ａ〕ビリジルー３−、オキサシ
リル−４−、オキサシリル−５−、インキサゾリル−３
−１３−メチル−イソキサゾリル−５−１５−メチル−
イソキサゾリル−３−１３，５−ジメチル−インキサゾ
リル・−４−１４−メチル−チアゾリル−５−、ベンゾ
ＣｄＥオキサシリル−２−、ベンゾ〔ｄＪインキサゾリ
ル−３−、ベンゾ〔ｄ〕チアゾリル−２−１５−エトキ
シ−ベンゾ〔ｄ）チアゾリル−２−、ベンゾ〔ｄ）イン
チアゾリル−３−、ベンゾｒｄ）ピラゾリル−１−、ベ
ンゾ〔ｄ〕ピラゾリル−３−１ぎリジル−２−、ピリジ
ル−６−、ピリジル−４−１ぎリジル−３−Ｎ−オキシ
ター１４−ニドロー−リジル−２−１４−アミノ−ピリ
ジルー２−１４−アセチルアミノ−ｆ　ＩＪゾリル２−
１４−カルバモイルアミノ−ぎりジル−２−１４−Ｎ−
メチル−カルバモイルアミノ−ピリジルー２−１２−＞
ロローｆ　ＩＪ　シル−３−１２−１０ローピリジル−
４−１６−クロロ−ピリジルー２−１６−ヒトロキシメ
チルピリジルー２−、キノリル−２−、インキノリル−
１−１２−メチル−キノリル−４−１７−メチル−キノ
リル−２−１４−クロロ−キノリル−２−１６，７−ジ
メトキシ−キノリルー４−．６．７−ジメトキシ−イン
キノリルー４−或は６，７−ジメトキシ−インキノリル
ー４−Ｎ−オキシド基を表わすものとする。

本発明の保護の範囲内に入る例として下記の化合物を挙
げておく： １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
ンー３−　〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシー
々ンゾ〔ｂ〕チエニル−３〕−エチルクーアミノ」プロ
パン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（イミダゾリル−１
）−ブチルクーアミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２゜４−ジオン−６
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリゾル−
４）−エチル）−アミノ］ゾロノぐン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−チオン−６−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フリル−２）−
プロピル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−２，６−シヒドロー１Ｈ−
３−ベンズアゼぎノー６−イル）−６−しＮ−メチルへ
Ｎ−・（２−（フリル−２）−エチルノーアミノコプロ
パン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（６−Ｃｆエニルー２）−
−１’ロビル〕−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
ンー６−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フリル−２）−エ
チル）−アミノコプロパン１−（７，８−ジメトキシ−
１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼ
ピン−２−オン−６−イル）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（６−（フリル−２）−プロピル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペン、ズアゼビンー２−オン−３−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエニル−２）
−エチル〕〜アミノ〕フロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエニル−３〕−
エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（イミダゾリル−４
（５）−エチル〕−アミノ］プロ／（’ン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５，６−シメトキ
シーベンゾ［ｂｌチエニル−６）−エチル）−アミノコ
プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（イミダゾ［１，２
−ａ］ビビリル−６〕−エチルノーアミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアセ゛ビンー２−オン−６−イ
ル）ｉ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンツ［ｂｌチエ
ニル−６）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエニル−２）−
ブチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（イミダゾリル−１
）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−・ジメトキシ−１，３，４，５−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチル−イ
ミダゾリル−４）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８〜ゾメトキシー１．３，４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル〜Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエ
ニル−３）−１−メチル−エチルノーアミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアセゞビンー２−オン−６−イル）−３−［
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フリル−２）−エチル）−ア
ミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ
］イミダゾリル−１）−エチルノーアミノコプロパン １−（７，８−ゾメトキシー１，３，４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６〜イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−ベンゾルー１
Ｈ−ベンゾ［、Ｌ］イミダゾリル−１）−エチル〕−ア
ミノ〕プロパン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４
，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−
オン−３−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４
−メチル−チアゾリル−５〕−エチル）−アミノコプロ
パン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチル−ピロ
リル−２）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［：Ｎ−メチル−Ｎ−（ピコリル−２）−アミ
ノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ピコリル−３〕−アミノ
コプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ビリジルー４）−
エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−デトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ビリジル−２）−
エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキ
シ−インキノリル−４〕−エチル】−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
ンー６−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ビリジルー６〕−
エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，２，４，５−テトラヒ
ドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−イル）−３−［
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ビリジルー４）−エチル）−
アミノコプロパン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，
４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２
−オン−６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
ピリゾル−４）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（ベンゾ〔ｂ〕フリ
ル−６）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，６−ジヒげロー２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イール）−３−［
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエニル−６）
−エチル〕−アミノ〕フロノｆ　ン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−，３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（６−（ベンゾ［ｂ］チ
エニル−６）−プロピル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（（ベンゾ（ｂ〕チエニル
−３）−メチルノーアミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−ベン
ゾ［ｂ１チエニル−３）−エチル〕−アミノ］プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベ
ンゾ［ｂ〕フリル−６）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５＝テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペンズ７ゼビンー２−オン−５−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メトキシ−ベ
ンゾ［）］］チェニルー３−エチル〕−アミノ］　７’
０ハン １−げ、８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−３−イル）
−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−プロモーベンゾ
［］］チェニルー３−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−６−イル
Ｊ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンＩ”　［ｂ］フ
リル−２）−エチル〕−アミノ〕ゾロノｆン １−（７，８・−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラ
ヒドロ・２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル〜Ｎ−（２−（２，５−ジメチ
ル−チェニル・３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼビン−２−オン＝ろ−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（６−（ピリジル−３−Ｎ
−オキシドラ−プロピル）−アミノコプロパン １−（７，８−ゾメトキシ〜１，３，４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−ろ−・ベンズアゼピン−１゜２−ジオン−
３−イル）−ろ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジル
−４）−エチル〕−アミノ〕ゾロ／ぐン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ビリゾル−３−Ｎ
−オキシドノーエチルフーアミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ〜２Ｈ−６−ベンズアゼピン−２゜４−ジオン−６
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ＝　（２−（ビリゾル
−３−Ｎ−オキシド）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−２゜４−ジオン−６
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジ
メトキシ−インキノリルー４−Ｎ−オキシｒ〕−エチル
〕アミノ〕　−プロパン １（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−１゜２−ジオン−６−
イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジル−３
−Ｎ−オキシドラ−エチル）−アミノ」　−プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−５−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキ
シ−インキノリルー４−Ｎ−オキシド）−エチル）−ア
ミノクープロパン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，
４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−１
゜クー９クオンースーイル）−スーｒｕ−−ｚ斗ルー＼
丁−（２−（ピリジルー６〕−エチル）−アミノコプロ
パン １−（１−ヒドロキシ−７，８−ジメトキシ−１，３，
４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２
−オン−６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
ビリゾル−３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２゜４−ジオン−３
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジルー
５）−エチル）−アミノＪ７″口ノマン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−２゜４−ジオン−６
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジ
メトキシ−インキノリル−４）−エチル）−アミノコプ
ロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，ろ、４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−１゜２−ジオン−６
−イル）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ｃ　６　、７
−ジメトキシ−インキノリル−４）−エチル〕−アミノ
〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ　−（３゜５−ジメチル−イ
ンキサゾリル−４〕−メチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，ろ、４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２＝チオン−６−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシー
ベンゾ［：ｂコチェニルー３）−エチル〕−アミノ〕プ
ロパン １＝（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−ベンゾルーＮ−（２＝　（３−メチル−
５−メトキシ−ベンゾ［ｂ］フリル−３〕−エチル）−
アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−ろ−イル
）−３−［Ｎ−（（チエニル−２〕−メチル〕−アミノ
〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３１Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メトキシ−ベン
ゾ［Ｉｂｌフリル−３）−アミノコプロパン １−（７，８−ソメトキシー１．３，４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４，５，６，７−
テトラヒドローベンゾ〔ｂコチエニル−３）−エチルツ
ーアミノ］　７’０ノ々　ン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−５−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−ヒトロキシー
ペン！／’　［ｂ〕チエニル−３）−エチル）−アミノ
コプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メチルスルホ
ニルオキシ−ベンゾ［ｂ］チエニル−３）−エチル〕−
アミノ〕プロパン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，
４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２
−オン−６−イル）−３−［Ｎ−メチル〜Ｎ−（２−（
６−ニトキシカル列でニルメトキシ−ベンゾ［ｂｌチエ
ニル−６）−エチル）−アミノ〕フロノ々　ン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ト０−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−カルボキシメ
トキシ−ベンゾ［ｂ］　−ｙ−工＝に−３）−エチル）
−アミノコフロパン１−（７，８−ジメトキシ−１＋　
３　＋　４＋　５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズア
ゼピン−２−オン−６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（ベンゾ［ｂｌチエニル−４）−エチル〕−ア
ミノ〕プロパン １−（７−ブロモ−８−メトキシ−１，３，４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ４−Ｃｆエニルー
２）−−７”チル−アミノコグロノ々　ン １−（７−メドキシー１，３，４．５−テトラヒドロ−
２Ｈ−ろ−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３
−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ペンｒ　［ｂ］チエニル
−３）−エチル）−アミノコプロパン １−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−６−ペン
ズアゼピンー２−オン−３−イル）−６−［Ｎ−メチル
−Ｎ−Ｃ２−Ｃ６−メドキシーベンゾｉｂ］チエニル−
３）−エテル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメチル−１，ろ、４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）
−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フリル
−２）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメチル−１，３，ｄ、５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）
−３＝［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエニ
ル−３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）
−３−［Ｎ−メチル・Ｎ−（２−（６−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）＝３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−２−（ベン
ゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）−アミノ」プロパン １−（７，８ヘゾメトキシー２．６−ゾヒドローＩＨ＝
３−ベンズアゼピン−２−・オン−３−イル）−３−、
［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル−チエニ
ル−３）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ・・２Ｈ−３−ペンでアゼピン−２−オン−３−イ
ル）−３−１：Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（２，５−ジメ
チル−チェニル・３　）　＝　７’ロビル）−アミノコ
プロパン １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼぎノー２−オン−３−イル）
−３−［：Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フリ
ル−６）−エチル）−アミンＪプロパン １−（７，８〜ゾメトキシー１，３，４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−・イ
ル）〜６−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−アセタミノ
ーベンゾ［ｂ］チエニル−３）−エチル）−アミノコプ
ロパン １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−・６−イル
）−３−・〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシー
ペンゾ［ｂ］フリル−３）−エチル〕−アミノ〕プロパ
ン １−（７，８−メチレンジオキシ−１、３、４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−６〜ベンズアゼピン−２−オン−３
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキ
シーペンゾ〔ｂ〕フリル−３）−エチル〕−アミノ〕プ
ロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−シメチルアミ
ノーペンゾ［ｂｌチエニル−３）−エチル〕−アミノ〕
プロパン １−（７，８−ジメトキシ−２，６−ゾヒドローＩＨ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］フリル−３）−エ
チル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４，５，６，７−
テトラヒドローベンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−ゾロビル
）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−２−チオンー３−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］チ
エニル−３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−１゜２−ジオン−６
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ
〕チエニル−３ン−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−２，６−ゾヒドロー
ＩＨ−５−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３
−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベンゾ〔
ｂ〕フリル−６〕−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−２，６−シヒドロー
Ｉ　Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−
３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベンゾ
［ｂ］−ｙ−エニルー３）−エチル〕−アミノ〕プロパ
ン １−（７，８・ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（６−メドキシーベ
ンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−フロビル〕−アミノ〕プロ
パン １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）
−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（２，５−ジメチル−
チエニル−３〕−ブチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−２，６−シヒドローＩＨ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（４，５゜６．７−テトラヒドロ
ーベンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチルノーアミノコプ
ロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１，３，４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
−イル）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（２，５−ジ
メチル−チエニル−３）−ブチル）−アミノコプロパン １−（７，８−エチレンジオキシ−１，３，４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
−イル）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキ
シーベンゾ〔ｂ〕フリル−３）−エチル）−アミノコプ
ロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−アセタミノー
ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−ｘ　ｆ　／ｌ／　）−ア
ミノコプロパン１−（７，８−ジメトキシ−２，６−ゾ
ヒドローＩＨ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂｌフ
リル−２）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔５−（チエニル−２）−
ペンチル〕−アミノ〕プロノｆ　ン １−（７，８−メチレンジオキシ−１、３、４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−チオン−
６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メド
キシーペンゾ〔ｂ〕フリル−３）−エチル）−アミノコ
プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−１゜２−ジオン−３
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキ
シーペンゾ［ｂｌチエニル−３）−エチル〕−アミノ〕
プロパン １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−チオン−６−イル
ノー６−　〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシー
ベンゾ［ｂｌフリル−６）−エチルクーアミノ」プロパ
ン １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−チオン−６−イル
）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］フリ
ル−２３−エチル）−アミ１−（７，８−ジメトキシ−
１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼ
ピン−２−オン−６−イル）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−〔３−フェニル−５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕フ
リル−２）−エチルクーアミノ」プロパン１−（７，８
−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イルノー３−〔Ｎ
−アリル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フリル−２〕−エ
チルノーアミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−２，３−ゾヒｒローＩＨ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（６−メチルスルホニルオキシ−
ベンゾ［ｂ〕チエニル−３）−エチル〕−アミノ〕プロ
パン １−（７，８−メチレンジオキシ−１，３，４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ
〕チエニル−３）−エチル〕１−（７，ｓ−ジメトキシ
−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズア
ゼピン−２−オン−５−イル）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（６−メチルスルホニルオキシ−ベンゾ［１，
、］］チェニルー３−エチルンーアミノ〕フロパン１−
（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒｒロ
ー２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２〜オン−３−イル）−
３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（２，５−ジメチル−チ
エニル−６）−ブチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−２，５−ゾヒドロ−１Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベンゾ［ｂｌチ
エニル−５）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ＝３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−１＝［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メチル−５−
メトキシ−ベンゾ（ｂ〕フリル−２）−エチル）−アミ
ノコプロパン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，
５−テトラヒドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−・２−
オン−６−イル）−３−〔Ｎ−エチル−Ｎ　−（２−（
６−メドギシーベンゾ［ｂ〕チエニル−５）−エチル）
−アミノコプロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１、３、４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−６−ベンズアセ゛ぎノー１．２−ジ
オン−３−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６
−メドキシーベンゾ〔ｂ〕チエニル−６）−エチル）−
アミノコプロパン１−（７，８−ジメチル−２，３−ゾ
ヒドロ−１Ｈ−６−ベンズアセ９ピン−２−オン−６−
イル〕−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メトキシ
・−ベンゾ［ｂｌフリル−３ノーエチルラーアミ／コブ
ロ／マン １−（７，８−ジメチル−２，６−ゾヒドロー１Ｈ−３
−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル〕−３−［Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ１７　！７＃−２）−
エチルノーアミノＪ７’ロバン１−（７，８−ジメチル
−２，６−ゾヒドロー１Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−
オン−６−イル〕−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベ
ンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル〕−アミン〕プロハ
ン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］チ
エニル−２）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２〜オン−６−イル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエ
ニル−６〕−エチル〕−アミノ〕デタン １−（７，８−ジメトキシ−２，３−ゾヒドロ−１Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（６−カルポキンメドキシーベン
ゾ［ｂコチェニルー３）−エチル〕−アミノ］プロパシ １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒＶ
ロークＨ−”１−ペンプ了ゼ１ｐン〜１−９−ジオン−
３−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メド
キシーペンゾ、〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）−アミ
ノコプロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１、３、４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキ
シーベンゾ［ｂ］チエニル−６〕−エチル）−アミノコ
プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
ノー３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−カルボキシメ
トキシ−ベンゾ［ｂ］チエニル−６）−エチル）−アミ
ノコプロパン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，
５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オ
ン−３−イルノー３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（７−
メドキシーベンゾ［ｂ］チエニル−３）−エチル）−ア
ミノコプロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１＋　３１４−５−
テトラヒドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピン−２−チオン
−６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ
［ｂｌチエニル−６〕−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１，３，４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−１，２−ジオ
ン−６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−
メドキシーペンゾ〔ｂ〕フリル−３〕−エチル〕−アミ
ノ〕フロパン１−（７，８−ジメチル−２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル〕
−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３
−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾＴｏコチェニルー
３）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ｒロー２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーペ
ンゾ［ｂ１］チエニル−２）−エチル）Ａ−アミノコプ
ロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエニル−２）−
エチル）−アミノコエタン１−（７，８−ジメトキシ−
２，３−ゾヒドローＩＨ−３−ベンズアゼピン−２−オ
ン−３−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−
ニトキシカルポニルメトキシーベンゾ［ｂ］チエニル−
３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１、３、４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンゾ〔ｂ］
フリル−２）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１，３，４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ〜６−ペンズアゼピンー２−オン−３
−イル）−５−ＣＭ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［’
ｂ］フリルー６〕−エチルンーアミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２べ６−エトキシ力ルポ
ニルメトキシーペンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）
−アミノ〕プロノぐ　ン １−（７，８−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−ＩＨ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベンゾ［ｂｌフ
リ＃−３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ゾメト千シー１，３，４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６−メチルスルホ
ニルオキシ−ベンゾ［：ｂ］フリル−３）−エチル〕−
アミノ〕フロパン１−（７，８−メチレンジオキシ−１
、３、４゜５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピ
ン−２−チオン−３−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（（Ｓ−メトキシ−ベンゾ［ｂｌチエニル−３〕
−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−メチレンジオキシ−１、３、４゜５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−１，２−ジオ
ン−３−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベン
ゾ［ｂ］フリル−２）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−メチレンジオギター２，６−ゾヒーロー
１Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３
−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ］フリル−２
）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒト
ｌｆｆ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−チオン−３−
イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシ
ーペンゾ［ｂ］チエニル−３）−エチルツーアミノ３　
フｏ　）’？　７ｌ−（７，８−ジメチル−１，３，４
，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−
チオン−６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２０、
（ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）−アミノコプ
ロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−２−チオン−６−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾｊｂコフ
リル−２）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−チオン−６−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシー
ベンゾ［ｂＪフリル−６）−エチル）−アミノコプロパ
ン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−５−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−ニトロ−ピリ
ゾル−２〕−エチルンーアミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−アミノ−ビリ
ジルー２．〕−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，ろ、４．５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペンズアビビンー２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−アセチルアミ
ノ−ビリゾル−２）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−カルバモイル
アミノ−ビリゾル−２）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−Ｎ−メチル−
カルバモイルアミノ−ビリジルー２）−エチル）−アミ
ノコプロパン１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，
５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オ
ン−６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，
７−シメトキシキノリルー４）−エチル】−アミノコプ
ロパン １〜（７，８−ジメトキシ−１，５，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（Ｎ−メチル−ピロ
リル−６）−エチル）−アミノ］７′）ロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３＋　４　＋　５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピロリル−
３）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ゾメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−イン
キサゾリル−５〕−エチル）アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−卆に扁し
に９Ｆ＋−リｐ−スーＲ＋／ヂ了ゼＶンーウーオンー５
−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（インキサゾ
リル−３）−エチル〕−アミノ〕プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（オキサシリル−４
）−エチル〕−アミノ〕フ０ロパン １〜（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−１−［Ｎ−メチル〜Ｎ−（２−（オキサシリル−５
）−エチル）−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５〜テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−５−イル
）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピラゾリル−３）
−エチル）〜アミノコゾロツヤ　ン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ〜６−ベンズアゼピン・−２−オン−５−イ
ル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１，３−ジメチ
ル−ピラゾリル−５）−エチル〕−アミノ〕プロパン しかしながら、一般式 （式中 Ａは−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−
Ｃ０−。

× Ｈ −ＣＯ−Ｃｏ−或は−ＣＨ−Ｃｏ−基を六わし、且つＢ
はメチレン基を表わし或は Ａは−ＣＨ２−ＣＨ２−或は−ＣＨ＝　ＣＭ−基を我わ
し且つＢはカルボニル或はチオカルボニル基を賢わし、
一方、ｘ印を付した炭素原子はそれぞれの化合物におい
てフェニル核に結合し、 Ｅはｎ−プロピレン基を聚わし、 Ｇはエチレン、ｎ−７’ロビレン或はｎ−１ｆｖン基を
衣わし、 Ｒ１は塩素或は臭素原子或はメチル、メトキシ、ニトロ
、アミノ、メチルアミノ或はジメチルアミノ基を衣わし
、 Ｒ２は塩素或は臭素原子或はメチル或はメトキシ基を表
わし或はＲ１とＲ２は両方でメチレンジオキシ或はエチ
レンジオキシ基を表わし、Ｒ３は水素原子或はメチル、
エチル或はアリル基ｆｔ衣わしそして Ｈａｔ、はぎロリルー２−、ピロリル−６−１Ｎ−メチ
ル−ピロリル−２−１Ｎ−メチル−ピロリル−６−、フ
リル−２−、ベンゾ〔ｂ〕フリル−２−、ベンゾ〔ｂ〕
フリル−６−１７−メチル−ベンゾ〔ｂ〕フリル−６−
５６−メドキシーベンゾ〔ｂ〕フリル−６−１５−メト
キシ−６−フェニル−ベンゾ〔ｂ〕フリル−２−、チエ
ニル−２−、チエニル−３−１５−メチルチエニル−２
−５２，５−ジメチル−チエニル−６−１５−プロモー
チエニル−２−、ベンツ〔ｂ〕チエニル−２−、ベンゾ
〔ｂ〕チエニル−６−１６−ヒトロキシーペンゾ［ｂ）
チエニル−３−１６−メドキシーペンゾ〔ｂ〕チエニル
−６−１５，６−シメトキシーベンゾ〔ｂ〕チエニル−
６−１２，５−ジメチル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−
１５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−１６−メ
ドキシーベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−１６−メチルメル
カプト−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−ろ−、６−メチルスル
フィニル−ベンツ〔ｂ〕チエニル−６−１６−メチルス
ルホニル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−メチルス
ルホニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−ニ
トキシカルボニルメトキシーベンゾ〔ｂ〕チエニル−３
−１６−カルボキシメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−
６−１６−シメチルアミノーベンゾ［＋：＋］　ｆユニ
ルー６−１６−メチルスルホニルアミノ−ベンツ〔ｂ〕
チエニル−６−１６−アセタミノーベンゾ〔ｂ〕チエニ
ル−６−、ベンゾ〔ｂ〕チエニル−４−、ピラゾリル−
１−、ピラゾリル−３−１１，５−ジメチル−ピラゾリ
ル−６−１１−メチル−イミダゾリル−４−１２−（３
，４−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾリル−４（５
）　−、ベンゾ［ｄ、１イミダゾリル−１−５２−ベン
ゾルーベンゾ〔ｄ〕イミダゾリル−１−、イミダゾ〔１
゜２−ａ〕ビリジルー３−、オキサシリル−４−１オキ
サシリル−５−、イソキサゾリル−ろ−１６−メチル−
インキサゾリル−５−１４−メチル・・チアゾリル−５
−、ピリジル−２−、ビリゾル・・６−１「リジル−４
−、ピリジルー６−Ｎ−オキシド、４−ニトロ−ビリゾ
ル−２−２４−アミノ−ピリジルー２−５４−アセチル
アミノ−ピリジルー２−２４−カルバモイルアミノ−？
リジルー２−１４−　Ｎ−メチル−カルバモイルアミノ
−ビリゾル−２−１６，７−ジメトキシ−キノリル−４
−１６，７−ジメトキシ−イソキノリルー４−１或は６
，７−ジメトキシ−インキノリル−４−Ｎ−オキシド基
、及びそれらの酸付加塩類、特にそれらの無機酸或は有
機酸との生理学的に受け入れ可能な酸付加塩類全人わす
ものとする） を有する化合物が優先権金与えられた化合物である。

しかしながら、一般式１ａ （式中 Ａは−ＣＨ２−ＣＨ２−或は−ＣＨ＝　ＣＨ−基を表わ
し且つＢがカルボニル或はチオカルボニル基を衆わし、
Ｅはｎ−プロピレン基を表わし、 Ｇはエチレン、ｎ−プロピレン或はΩ−ブチレン基を宍
わし、 Ｒ１とＲ２はそれぞれメトキシ基を表わし或はＲ１とＲ
２が両方でメチレンジオキシ基を表わし、Ｒ３は水素原
子或はメチル基を弄わし、そしてＨｅｎはぎロリルー２
−、ピロリル−６−１Ｎ−メチル−ピロリル−２−１Ｎ
−メチルぎロリルー６−、チエニル−２−、チエニル−
６−１５−メチル−チエニル−２−１２，５４’メチル
−チエニル−６−１５−ブロモ−チエニル−２−、ピラ
ゾリル−１−、ピラゾリル−６−１１−メチル−イミダ
ゾリル−４−、イソキサゾリル−３−、ベンゾ［ｂ）フ
リル−２−１べ／ゾ［ｂ）フリル−ろ−１７−メチル−
ベンゾ［ｂ）フリル−６−１６−メドキシーベンゾ〔ｂ
〕フリル−６−１７−メドキシーベンゾ〔ｂ〕フリル−
３−、ペン’／’　［：ｂ）　ｆユニルー２−、ベンツ
〔ｂ〕チエニル−６−１６−メドキシベンゾー［ｂ）チ
エニル−６−１６−メチルスルホニルオキシ−ベンゾ〔
ｂ〕チエニル−３−１６−ニトキシカルボニルメトキシ
ーベンゾＣｂ〕チエニル−３−１６−−１３ルポキシメ
トキシーペンゾ〔ｂ〕チエニル−３−１６−アセタミノ
ーベンゾ〔ｂ〕チエニル−６−、ベンゾ〔ｄ〕イミダゾ
リル−１−、イミダゾ−〔１゜２−ａ〕ビビリル−６−
或はビリゾル基、及びそれらの酸付加塩類、特にそれら
の無機酸或は有機酸との生理学的に受け入れ可能な酸付
加塩類を表わすものとする） を有する化合物はとりわけ優先権を与えられた化合物で
ある。

本発明によれば、新規化合物は下記の方法で得られる： ａ）一般式 を有する化合物と一般式 Ｖ−Ｇ−Ｈａｓ　　　　　　　　　　（１）（式中 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ及びＨｅｔ、は上述のものに限定され、
Ｒ１／は保護基で保護されたヒドロキシ、アミン或はア
ルキルアミノ基を表わし、或は上述のＲ工に対して示し
たものを意味し、Ｒ２′は保護基で保護されたヒドロキ
シ基を示し或は上述のＲ２に対して示したものを意味し
、Ｕ或は■の官能基のうちの一つはＲ３’−ＮＨ−基を
表わし、この場合のＲ３′はアミン基の保護基或は上述
のＲ３に対して示したものｔｉわし、そして Ｕ或は■のうちの他方の官能基はハロケ９ン原子或はス
ルホニルオキシ基の様な求核的に交換可能な官能基例え
ば塩素、臭素或はヨウ素原子或はメタンスルホニルオキ
シ、パラ−トルエンスルホニルオキシ或はエトキシスル
ホニルオキシ基を表わし、使用した保護基は反応抜脱保
護する） を有する化合物とを反応させる。

ヒドロキシ基に適した保護基には、例えは、トリメチル
シリル、アセチル、ベンゾイル、ベンジル及びテトラヒ
ドロぎラニル基等があり、またアミン或はアルキルアミ
ノ基に適した保護基には、アセチル、ベンゾイル、エト
キシカルボニル及びベンジル基等がある。

本反応はアセトン、ジエチルエーテル、メチルホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、テトラヒドロフ
ラン、ベンゼン／テトラヒドロフラン、ジオキサンの様
な溶媒或は混合溶媒中で、或は一般式■及び／或はｌの
化合物を過剰に添加し、場合により酸結合剤例えばカリ
ウム三級ブトキシドの様なアルコキシド、水酸化ナトリ
ウム或はカリウムの様なアルカリ金属水酸化物、炭酸カ
リウムの様なアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムアミドの
様なアルカリ金属アミド、水素化ナトリウムの様なアル
カリ金属水素化物、トリエチルアミン或はピリジンの様
な三級有機塩基等の存在下で（一方後者は同時に溶媒と
しても役立つが）或は求核的に父換可能な官能基の反応
性に依りヨー化カリウムの様な反応促進剤の存在下で、
０〜１５０°Ｃの温度で、出来れば５０〜１２００Ｃの
温度で例えば使用する溶媒の沸騰“温度で行うのが便宜
である。しかしながら、本反応は溶媒なしでも行える。

しかしながら、三級有機塩基の存在下に或は使用する一
般式■のアミンの過剰量存在下に本反応を行えば特に好
都合である。使用する保護基を反応後任量に脱保護する
際には水性溶媒例えば、水、イソプロパツール／水、テ
トラヒドロ７２ン／水或はジオキサン／水中で、塩酸或
は硫酸の様な酸存在下、２或は水酸化ナトリウム或は水
酸化カリウムの様なアルカリ金属塩基の存在下の加水分
解により、０〜ｉｏｏ’ｃの温度で、出来れば反応混合
液の沸騰温度で行うとよりつ筐くい〈。

しかしながら、ベンジル基は接触還元により例えばパラ
ジウム／炭素の様な触媒の存在下、メタノール、エタノ
ール、酢酸エチル或は氷酢酸の様な溶媒中で、適宜塩酸
の様な酸を添加し、０〜５００Ｃの温度で、出来れば室
温で、１〜７バール（ｂａｒ　）の水素圧で、出来れば
６〜５バールの条件下で水素添加すればうまく脱保護で
きる。

ｂ）　　Ａが−ＣＨ２−ＣＨ２−基を懺わし、Ｂがメチ
レン或はカルボニ・ル基を表わし且つＲ３が６〜５個の
炭素原子を有するアルケニル基でない様な一般式Ｉの化
合物を合成するためにはニ 一般式 （式中 Ｒ１からＲ３、ＥＸＧ及びＨｅｖは上述のものに限定さ
れ、且つ Ｂ′はメチレン或はカルボニル基を弄わす）を有する化
合物を水素化する。

水素化はメタノール、エタノール、酢酸エチル或は氷酢
酸の様な溶媒或は混合溶媒中で、触媒により活性化され
た水素により例えば白金或はパラジウム／炭素の存在下
水素により、１〜７バールの水素圧で、出来れば６〜５
バールで、且つ０〜７５°Ｃの温度で、出来れば２０〜
５０’Ｃの温度で行うものとする。

一般式■の化合物において、Ｒ３がアルケニル基を表わ
す場合には、この基は同時に還元中に対応するアルキル
基に変換され、或はＲ工及び／或はＲ２がベンジルオキ
シ基ｆｔ表わす場合には、この基は還元中に対応するヒ
ドロキシ基に変換される。

ｃ）　　Ｂがチオカルボニル基ヲ衣わす一般式Ｉの化合
物を合成するためにニ 一般式 （式中 Ｒ工からＲ３、Ａ、　Ｅ、（）及びＨｅｔは上述のもの
に限定される） を有する化合物を硫化剤と反応させる。

本反応は二硫化リン、２，４−ビス（４−メトキシフェ
ニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフエタンー２
，４−ゾスルフイＶ或Ｈ２，４−ビス（メチルチオ）−
１，３−ジチア−２，４−ゾホスフエタ７−２．４−ジ
スルフィドの様な硫化剤を用い、トルエン或はキシレン
の様な溶媒中で、また５０〜１５０°Ｃの温度で、例え
ば反応混合液の沸騰温度で行うものとする。

ＯＨ ａ）　　Ａが−ＣＨ−Ｃｏ−基を表わす一般式■の化合
物を合成するためにニ 一般式 （式中 Ｒ工からＲ３、Ｅ、Ｇ及びＢｅｔ、は上述のものに限定
される） を有する化合物を還元する。

本反応は金属水素化物゛、°例えば水素化ホウ素ナトリ
ウムの様な適当な還元剤の存在下で、水／メタノール或
はメタノール／エーテルの様な適当な溶媒中で、０〜ｓ
ｏ’ｃの温度で、出来れば１５〜４０℃の温度で行うも
のとする。

ｅ）　　Ａが−ＣＨ２−ＣＨ２−或は−ＣＨ＝ＣＨ−基
を弄わし且つＢがメチレン基金光わす一般式Ｉの化合物
を合成するためにニ 一般式 （式中 Ｒ１からＲ３、Ｅ％Ｇ及びＨｅｚは上述のものに限定さ
れ、且つ Ａ′は−ＣＨ２−ＣＨ２−或は−ＣＨ＝　ＯＨ−基を聚
わす）を有する化合物を還元する。

本還元反応は水素化アルミニウムリチウム或はジボラン
の様な金属水素化物或はボランとチオエーテルの複合体
例えは、ボラン−ジメチルスルフィド複合体を用い、ジ
エチルエーテル或はテトラヒドロフランの様な適当な溶
媒中で、０〜５０°Ｃの温度で、出来れば１０〜２５°
Ｃの温度で行うものとする。

ｆ）　　Ａが一〇〇〇〇−基を表わす一般式■の化合物
を合成するためにニ 一般式 （式中 Ｒ１からＲ３、Ｅ、（）及びＨａｔは上述のものに限定
される） を有する化合物を酸化する。

本酸化反応は過マンがン酸カリウム、二酸化セレン或は
重クロム酸す）　ＩＪウムの様な酸化剤を用い、水、水
／ジオキサン、氷酢酸、水／氷酢酸或は無水酢酸の様な
適当な溶媒或は混合溶媒中で、０〜１００°Ｃの温度で
、出来れば２０〜８０°Ｃの温度で行うものとする。

ｇ）一般式 （式中 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｒ１及びＲ２は上述のものに限定されるが
、官能基Ｅの中の−ＣＨ２−或はＣＨ：ｓ４の中の２イ
固の水素原子は酸素原子により置換されている） を有する化合物と一般式 ％式％（） （式中 Ｒ３、Ｇ及びＨｅｔ、は上述のものに限定される）を有
する化合物とを還元剤存在下に反応させる。

本反応はメタノール、エタノール、エタノール／酢酸エ
チル或はジオキサンの様な溶媒或は混合溶媒中で、０〜
１００℃の温度で、出来れば２０〜８０℃で行うとうま
くいく。

特に、水素化ホウ素ナトリウム或はリチウム或はナトリ
ウムシアノボロヒドリドの様な複合金属水素化物の存在
下で、出来れば−６〜７で且つ室温で或はパラジウム／
炭素の存在下で、５バールの水素圧で還元的アミン化を
行うと５まくいく。

存在するベンジル基は同時に接触還元により脱保護され
、また／或は、二重結合も水素化される。

ｈ）式 （式中 Ｒ１／は保護基で保護されたヒドロキシ、アミノ或はア
ルキルアミノ基を表わし或は上述のＲ１に対して示した
ものを意味し、且つ Ｒ２′は保護基で保護されたヒドロキシ基を宍わし或は
上述のＲ２に対して示したものを意味する）を有する化
合物と一般式 ％式％（） （式中 Ｅ％Ｇ及びＨｅ、ｔは上述のものに限定され、Ｒ３′は
アミノ基の保護基を表わし或は上述のＲ３に対して示し
たものを意味し、且つ ｗはハロゲン原子或はスルホニルオキシ基の様な求核的
に交換可能な基例えば、塩素、臭素或はヨー素原子或は
メタンスルホニルオキシ、パラートルエンスルホニルオ
キシ或ハエトキシスルホニルオキシ基を表わし、任意に
使用した保護基は反応抜脱保護する） を有する化合物を反応させる。

ヒドロキシ基に適した保護基には、例えは、トリメチル
シリル、アセチル、ベンゾイル、ベンシル及びテトラヒ
ドロぎラニル基等があり、またアミノ或はアルキルアミ
ノ基に適した保護基にはアセチル、ベンゾイル、エトキ
シカルざニル、及びペンシル基等がある。

本反応はメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ベンゼン／テトラヒドロフラン或は
ジオキサンの様な溶媒或は混合溶媒中で、酸結合剤例え
ばカリウム三級ブトキシドの様なアルコキシド、水酸化
ナトリウム或は水酸化カリウムの様なアルカリ金属水酸
化物、炭酸カリウムの様なアルカリ金属炭酸塩、ナトリ
ウムアミドの様なアルカリ金属アミド或は水素化ナトリ
ウムの様なアルカリ金属水素化物の存在下で、０〜１５
０℃の温度で、出来れば０〜５０°Ｃの温度で行うと好
都合である。使用した保護基を反応後適宜脱保護するに
は、水性溶媒中例えば水、イソプロパツール／水、テト
ラヒドロフラン／水或はジオキサン／水中で、塩酸或は
硫酸の様な酸存在下で或は水激化ナトリウム或は水酸化
カリウムの様なアルカリ金属塩基の存在下で、０〜１０
０℃の温度で、出来れば反応混液の沸騰温度で、加水分
解により行うとうまくいく。しかしながら、ベンジル基
は、接触還元により例えばパラジウム／炭素の様な触媒
存在下の水素により、メタノール、エタノール、酢酸エ
チル或は氷酢酸の様な溶媒中で、適宜塩酸の様な酸を添
加し、０〜５０°Ｃの温度で、出来れば室温で、１〜７
バールの水素圧で、出来れｔｆ３〜５バールの条件下で
脱保護を行う。

得られた一般式ｌの化合物はその酸付加塩に、特にその
無機酸或は有機酸との生理学的に受け入れ可能な酸付加
塩に変換する。適当な酸としては例えば、塩酸、臭化水
素酸、硫酸、リン酸、酢酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、
コハク酸、マレイン酸、フマール醗等が挙げられる。

原料化合物として使用した一般式■から℃の化合物は、
いくつかの場合文献既知のものであるか、或は本質的に
は既知の方法により合成されたものである。

例えば、一般式■の原料化合物は、対応するべンズアゼ
ビンと対応するノ・ロデン化合物とを反応させ、適宜そ
の後対応するアミンと反応させをことにより得られる。

対応する６位未置換のベンズアゼぎンは対応する化合物
を閉環させることにより例えば一般式 を有する化合物或は一般式 全潰する化合物を閉環させ、適宜その後カルボニル基を
接触還元或は還元することにより、例えは水素化ホウ素
ナトリウム／氷酢酸により（Ｅ　Ｐ　−・Ａ、　１−０
゜００７．０７０　ｔ−見よ）、及び／或は例えば二酸
化セレンを用いて酸化することにより得られる。

原料として用いた一般式■から■の化合物は、対応する
ハロゲン化合物と対応するアミンとを反応させ、反応後
適宜ヒドロキシ及び／或はアミノ基を保護するために使
用した保護基金開裂させることにより得られる。

一般式■の化合物は、例えは、対応する６位未置換のベ
ンズアゼピンと対応するハロアセタール或はハロケター
ルを反応させ、その後加水分解することにより得られる
。

すでに上述した様に、一般式［−有する新規化合物及び
その無機酸或は有機酸との生理学的に受け入れ可能な酸
付加塩類は、価値ある薬理学的性質、特に長時間持続・
する心博数減少効来及び心臓の酸素要求量減少効果を有
する。

例として、以下の化合物 Ａ＝塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１、３，４゜５−
テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−
６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンゾ［ｂ
）チエニル−６）−エチル）−アミノ）〕−プロパン、 Ｂ＝塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４゜５−
テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−
６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２（６−メドキ
シーベンゾ〔ｂ〕チエニル−６）−エチル）−アミ／　
）　−７’　ｏ　ハン 及び Ｃ−塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４゜５−
テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−
６−イル）−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔
ｂ〕フリル−２）−エチル）−アミノコ−プロパン についてそれらの生物学的性質を以下の様に試験した： 心搏数に及ぼす試験物質の効果を平均体ＩＬ　２５０〜
３００．！９の２〜４匹のラットについてそれぞれの投
与量に対して検討した。ラットはベンドパルビタールで
麻酔した（５０■／ｋｌ腹膜腔内及び２０ｍ９／ｋｇを
皮下投与）。試験物質の水溶液（０，１Ｍ／１００ｇ）
全類静脈に注射した。

頚動脈に連結したカニユーレを用いて血圧を測定し、針
状電極で得たＥＣＧから心搏数全記録した（■或はＩ由
来）。コントロール期間の動物の心博数は３３０〜４２
０回／分（ｂ／ｍｉｎ　）であった。

以下の表に試験値を示す： 薬品　　投与量　　薬品投与後を分に測定し〔ＩＲｙ／
ゆ〕　　た心搏数の減少〔チ〕ｔ＝５　　　ｔ＝２０ Ａ　　　　５　　　　　　６６　　　５２Ｂ　　　　５
　　　　　　６７　　　６０Ｃ２，５４７３６ 薬理学的試験においては毒性副作用は認められず、新規
化合物に対しては充分に耐薬性があった。

上述の薬理学的性質を考慮すると、発明に従って合成し
た化合物は、種々の原因の洞性心急搏症の処置及び虚血
性心疾患の予防及び処置に好適である。

この効果を達成するために要する投与量は、０ｏ０６〜
１ｒＲ９／ユ体重、出来れば０．０７〜０．５■／ＩＫ
９体重、１日１〜２回である。発明に従って製造した一
般式Ｉの化合物及びその無機酸或は有機酸との生理学的
に受け入れ可能な酸付加塩を、適宜他の活性物質と共に
、一種或はそれ以上の通常の不活性担体及び／或は希釈
剤と、例えば、コーンスターチ、乳糖、グルコース、微
Ｍ晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニ
ルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エタノール
、水／グリセリン、水／ソルビトール、水／ポリエチレ
ングリコール、フロｔレンゲリコール、カルボキシメチ
ルセルロース、或は硬質脂肪の様な脂肪物質或はそれら
の適当な混合物と混合し、錠剤、被膜錠剤、カプセル剤
、散剤、懸濁剤、滴剤、アンプル剤、シロップ剤、或は
坐剤の様な通常のが一しン式製剤を製造する。

以下に例を挙げて発明について説明する：原料化合物の
合成： 五人 ７．８−ジメトキシ−１，６−ゾヒドロー２Ｈ−３−ベ
ンズアゼピン−２−オン゛ ５４９．４　ｇの６，４−ジメトキシ−フェニル酢酸の
６００ｄの塩化メチレン懸濁液に、６００ｍ１の塩化チ
オニルを２時間かけて攪拌しながら滴下する。がスの発
生が終了した後に（１６時間）、反応混合液をさらに１
時間還流する。揮発成分を除去し、残留物を減圧で蒸留
する。

収量：４８６ｇ（理論収量の８０．８チ）、沸点：１３
４−１３６°Ｃ／１．９５ミリバール（ｍｂａｒ）　。

氷で冷却しながら、４８５．２．Ｆの６，４−ジメトキ
シフェニル酢酸クロリドの１．１リツトルの塩化メチレ
ン溶液を、１５−２０℃で、２４６．２酩のアミノアセ
トアルデヒドジメチルアセタール及び３１５ＩＬｌのト
リエチルアミンの２．２リツトルの塩化メチレン溶液に
滴下し、得られた混合物を１６−１８°Ｃで１時間攪拌
する。その後溶液を水で数回抽出し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、蒸発により濃縮する。得られた油状物質は徐
々に結晶化する。

収量：６０８．ｌｉ＋（理論収量の９５チ）、融点：　
６６−６９°Ｃ０ ６００，６９のＮ−（２，２−ジメトキシエチル）−６
，４−ジメトキシ−フェニルアセタミドの６リツトルの
濃塩酸溶液を、６リツトルの酢酸と混合する。室温で１
７時間放置した後に、混合物を氷に注加する。析出した
結晶を吸引濾過し、中性になるまで水洗し、乾燥する。

収量：３５０．９（理論収量の７５．４％）、融点：２
３４−２３７°Ｃ０ 例Ｂ ２１．９．９　（０，１モル）の７，８−ジメトキシ−
１，６−ジヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オ
ン及び１．５ｇの１０％パラジウム／炭素の２００ＩＩ
Ｌｌの氷酢酸懸濁液を、５バールの水素圧、ｓｏ’ｃで
水素化する。触媒を濾取した後に、溶媒を減圧で蒸発し
、残留物を塩化メチレンに採取する。重炭酸ナトリウム
溶液で抽出し、水洗した後に、生成物を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、蒸発により濃縮し、塩化メチレン及びメタ
ノールを徐々に混合した溶媒（１０％まで）を用いてシ
リカゲルでａ製する。

収量：　１２．６　＆　（理論収量の５７チ）融点：　
１８８−１９１°Ｃ 例Ｃ １，３，９（６ミリモル）の７，８−ジメトキシ−１，
３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン
−２−オン及び１．１ｇ（３ミリモル）の水素化ホウ素
ナトリウムの２０１１１ＡのジオキサンＭ濁液に、ｉ、
ｓｇの氷酢酸の１０Ｍのジオキサン溶液を滴下し、６時
間還流し、蒸発により濃縮し水で分解する。混合物を塩
化メチレンで２度抽出し、抽出液を蒸発により濃縮し、
残留物をエーテルに採取する。濾過した後にエーテルを
減圧で留去する。

収量：１．１．！ｉ’（理論収量の９２．７チ）融点：
８６−８９°Ｃ 例Ｄ ２．０　、！ｉ’　（０，００７モル）のＮ−（２，２
−ジメトキシエチル）−２，５−ジメトキシフェニル−
アセタミドを６罰のポリリン酸で後い、９０℃で６０分
間攪拌する。その後氷水を添加し、析出した生成物を吸
引濾過し、乾燥する。

収量：　０．９８　ＩＩ（理論収量の６４チ）、融点：
　１８８−１９１°Ｃ 例Ｅ Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−３，４−ジメチル
−フェニルアセタミーとポリリン酸から例りと同様にし
て合成する。

収ｊｉ：理論収量の４０．１チ、 融点：２２０−２２４°Ｃ 例Ｆ ３．７９　（０，０１７モル）の６．４−ジメトキシ−
オルト−フェニレンシアセトニトリルを１０ｄの氷酢酸
にＭ濁し、２０℃で氷酢酸中６０％の臭化水素［ｉ　２
ＩＬｔと混合する。混合物を室温で６時間攪拌し、沈殿
を吸引濾過し、氷酢酸で洗浄し、その後アセトン／エー
テルで洗浄し、乾燥する。

収量：５．３１１（理論収量の８２．８％）、融点：　
２１　［１−２１１°０（分解）。

ジヒドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼｅンー２゜４−ジオン ５．３ｇ（０，０１４モル）の臭化水素酸７，８−ゾメ
トキシー２−アミノ−４−プロモー１Ｈ−６−ベンズア
ゼピンを８５°Ｃで１００ＩＬｔの熱水に溶解し、１．
３．９の無水酢散ナトリウムと混合し、９０℃で１時間
加熱する。反応混合物を冷却し、吸引濾過し、冷水で洗
浄し、乾燥する。

収量：　２．９　、！ｉ’　（理論収量の８８％）、融
点＝２６５℃（分解）。

例Ｇ ミン ５．９ｇ（０，Ｃ１２（）モル）の１−（７，８−ジメ
トキシ−１、ｉ４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−６−ペン
ズアぜぎノー２−オン−６−イル）−６−クロロ−プロ
パン及び１４．９　（０，４５モル）のメチルアミンを
封管中１６０°Ｃで１時間加熱する。

冷却した反応生成物を半濃縮水酸化ナトリウムに採取し
、塩化メチレンで抽出する。抽出液を乾燥し濃縮した後
に、エーテル性塩哉を用いてアセトン／エーテルから塩
酸塩を析出させる。

収量：　５．２　ｇ（理論収量の８０チ）、融点：１１
０℃（分解） 例Ｈ ０，８ｇの水素化リチウムアルミニウムの１００１の絶
対ジオキサンの沸騰懸濁液を２．２ｇ（［］、０１モル
）の７，８−ジメトキシ−１，６−シヒドロー２Ｈ−３
−ベンズアゼピン−２−オンと混合し、その後３時間還
流する。氷水で冷却しながら１０％の塩化アンモニウム
溶液を添加し、生成した沈殿を吸引濾過する。濾液を減
圧で蒸発して約２０ｄとし、得られた白色の沈殿を吸引
濾過し少量のジオキサンで洗浄する。

収量：　０．９　ｇ（理論収量の４６．８チ）、融点：
１６２−１６３°Ｃ 例工 １３１．５ｇ（０，６モル）の７，８−ジメトキシ−１
，３−ジヒドロ−２Ｉ（−５−ペンズアぜぎノー２−オ
ンを９００１のジメチルスルホキシドに懸濁させ、攪拌
しながら８０．８９　（、０，７２モル）のカリウム三
級ブトキシドと混合する。１０分後に、得られた溶液を
氷水で冷却しながら７７（１０）（０，７２モル）の１
−７”ロモー６−クロロプロパンの３００ａのジメチル
スルホキシド溶液に滴下する。１時間後に、この混合物
を氷水に注加する。

少時の後、油状の沈殿が結晶化し始める。この沈殿物を
吸引濾過し、アセトンに溶解し、水で再沈殿させ、吸引
濾過し、乾燥する。

収量：　１５５．５．９　（理論収量の８７．３チ）、
融点：１０１−１０３℃。

ノぐ　ン ５９．２９（０，２モル）の１−（７，８−ジメトキシ
−１，６−シヒドロー２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−
オン−６−イル）−３−クロロ−プロパａｔ−５００置
ｅの氷酢酸中で５ｇの１０％のパラジウム／炭素存在下
５０℃５バールで６時間水素化する。触媒を吸引濾過し
、氷酢酸を減圧で留去し、水を雄部した後に残留物を炭
酸カリウムで中和する。沈殿を吸引濾過し、塩がなくな
るまで水洗し、乾燥する。

収量：５３．９（理論収量の９８チ） 融点：８５−８６℃ 例Ｊ １．５＆（０，００５そル）の１−（７，８−ジメトキ
シ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−６−ベンズ
アゼざノー２−オン−３−イル）−３−クロロ−プロパ
ンを２０継のテトラヒドロフランに溶解し、０．５５ｊ
ｌｌｊ（０，００４４モル）の三フッ化ホウ素エーテラ
ート及びトルエン中ボランージメチルスルフィドの２モ
ル溶液３ｍ（０，００６モル）を添加した後、混合物を
２時間還流する。

その後３Ｒ１のボラン−ジメチルスルフィドをさらに添
加し、この混合物を再び２時間還流する。メタノールで
分解した後、溶媒を留去し、残留物を６１の半濃縮塩酸
と共に１００℃で１０分間加熱する。反応生成物を酢酸
エチルで抽出し、酸性の水層をアルカリ性とし、再び酢
酸エチルで抽出する。抽出液を乾燥し、蒸発により濃縮
し、塩化メチレンを用いて酸化アルミニウムカラム（活
性度１［−１）で精製する。

収量：Ｇ、５５ｇ（理論収量の６９％）、融点：６２−
６４°Ｃ 例に ３−（Ｎ−メチル−２−アミノ−エチル）−ベンゾ〔ｂ
〕チオフェン 一アミド ２．０　ｇ（０，０１２モル）のカルボニルジイミダゾ
ールｔ−２，３，Ｆ　（０，０１２モル）のベンゾ〔ｂ
〕チエニル−３−酢酸の４０ゴの酢酸エチル溶液に一度
に添加し、その混合物を室温で５時間攪拌する。

酢酸エチル中メチルアミンの１８％溶液を７１！Ｌｌ添
加した後、混合物をさらに３時間攪拌し、その抜水激化
ナトリウムの１モルａｇ＜で抽出し、有機層を水洗し、
硫醗ナトリウムで乾燥し、蒸発により濃縮した後にシリ
カゲルのカラムクルマドグラフィーにより精製する。

収量：　０．９８　ｇ　（理論収量の４０チ）、融点：
１２３−１２４°Ｇ Ｏ，８５，９（、０，０１１モル）のボラン−ジメチル
スルフィド（テトラヒドロンラン中の１０モル溶液を１
．１１１Ｊ）を、１．９ｇ（０゜００９６モル）のベン
ゾ［ｂ）チエニル−６−酢酸−Ｎ−メチル−アミド及び
１．３ｇ（０，００９３モル）の三７ツ化ホウ素エーテ
ラートの４（３（１０）のテトラヒドロ７ラン還流溶液
に徐々に滴下し、生じる混合物をさらに４．５時間還流
する。蒸発により濃縮した後、１０００Ｃまで加熱し、
１．６ａＡ’の６モル塩酸と混合し、この温度を６０分
間保持する。それを放冷し、２．６紅の６モル水酸化ナ
トリウム溶液を添加し、その溶液に炭酸カリウムを飽和
させ、エーテルで抽出する。抽出液を洗浄し、乾燥し、
蒸発し、活性度■の酸化アルミニウムカラムで精製する
。

収量：０．８５ｇ（理論収量の４８％）、油状物質、Ｒ
ｆ値：０．４０（酸化アルミニウム、塩化メチレン／メ
タノール＝５０：１）。

計算値：　Ｃ６９，０６Ｈ６゜８５Ｎ７゜３２８１６゜
７６測定値：　　６９．１５　　６．６６７゜２０１６
゜６６例Ｌ −フラン １０．０．９　（０，０９０モル）の２−（２−アミノ
−エチル）フランを８ＯＮ（Ｃ０モル）のギ酸エチルと
１２時間還流する。反応生膀物を蒸発により濃縮し、減
圧で蒸留する。

収量：１１．６ｇ（理論収量の９６チ）、沸点：１４０
°Ｃ１０，０６）ル。

計算値：　Ｃ６０，４２Ｈ６，５２Ｎ　１０．０７測定
値：　　６０．７１　　６．３５　　１０．２４フラン １．４ｇ（０，０１０モル）の２−（Ｎ−ホルミル−２
−アミノ−エチル）−フランを窒素気流中Ｏ−５°Ｃで
、０．５０　Ｆ　（０，０１３モル）の水素化リチウム
アルミニウムの２０ａエーテル懸濁液に滴下し、室温で
５０分間攪拌し、その後７時間還流する。冷却後、混合
物を希水散化ナトリウム浴液で分解し、吸引濾過する。

有機層を乾燥し、蒸発により濃縮し、減圧で蒸留する。

収ｉｔ：１．０．９（理論収量の８０％）、沸点：１１
０°Ｃ／１２トル。

Ｒｆ値：０．７８（酸化アルミニウム、塩化メチレン／
メタノール＝９　：　１　）。

例Ｍ ５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−ロー２
Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン６００！ｎｅの氷酢
酸に溶解した５６．８　Ｆ　（０，３モル）の８−メト
キシ−１，６−シヒドロー２Ｈ−ベンズアゼピン−２−
オン（融点：　１９０−１９１’Ｃ’）　ｋ　５９の１
０％パラジウム／炭素の存在下８０°Ｇ、　５バールで
１２時間水素化する。触媒を吸引濾過により除去し、酢
酸を減圧で蒸留する。

残留物を水と混合し、炭酸カリウムで中和し、得られた
沈殿を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。

収量：５１．１．！ｉ’（理論収量の８９．１％）、融
点１６０−１６１°Ｃ０ ｂ）７−フロモー及ヒ９−７”ロモー８−メトキシ−１
，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−６６−５°Ｃで攪
拌しながら、６．４　ｇ＝　２．０３尼（０，０４モル
）の臭素の１０１ｄの氷酢酸溶液を、７．４　、！ｉ’
　（０，［ｌ　４モル）の８−メトキシ−１，６゜４．
５−テトラヒドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼ？ンー２−オ
ンの１００ｄの８０％酢酸溶液に滴下する。１５分後に
混液を氷水中に注加し、炭酸カリウムで中和し、沈殿を
吸引濾過し、夕波の水で洗浄し、乾燥する。得られた異
性体混合物をシリカゾルのカラムクロマトグラフィー（
＃出浴媒：酢酸エチル）により分離する。

収量二９−デロモ異性体、　５．７　、！ｉ／　（理論
収量の５２．８％） ＩＲスペクトル：（塩化メチレン）：３４００ｃｒｎ−
’　（ＮＨ） １６６０α−１（Ｃ＝０） ７−ブロモ異性体、　４．１　ｇ（理論収量の６９チ）
ＩＲスペクトル（臭化カルシウム）：３２００函−１（
ＮＨ） １　６６５ｃｍ−１（Ｃｏ） ゼピンー２−オン−６−イル）−６−クロロ−プロパン オイル中に５５チ分散させた０、２４　ｇ（５，５ミリ
モル）のナトリウムヒドリド’に１．３５ｇ（５ミリモ
ル）の７−ブロモ−８−メトキシ−１，６゜４．５−テ
トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オンの１
５ｒＩＬｌのジメチルスルホキシド溶液に添加し、混液
を室温で６０分間攪拌し、６５−４０°Ｃで１０分間攪
拌する。この溶液を攪拌しながら、０．７９　、！ｉ’
　（５，５ミリモル）の１−ブロモ−６−クロロ−プロ
パンの５虹のジメチルスルホキシド溶液に滴下する。そ
の後混液を室温で２時間攪拌し、氷水に注加し、塩化メ
チレンで４回抽出する。塩化メチレン抽出液を数回水洗
し、乾燥し、減圧で蒸発する。残留物を、酢酸エチルを
溶出溶媒とするシリカゲルカラムで精製する。

収量：２１０〜（理論収量の１２％）、融点：１１９−
１２０°Ｃ 例Ｎ ３．１　Ｆ　Ｃ０，０１３６モル）のＮ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（２−（３−メトキシ−フェニル）−エチル）
−アミンを２７０ゴのエタノールと１５６０ｄの水に溶
解し、２０−２５℃、窒素気流中で高圧水銀２ングを用
いて１０時間光照射する。溶液を蒸発して約４００Ｍの
量とし、重炭酸ナトリウムを混合し、酢酸エチルで数回
抽出する。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発に
より濃縮し残留物を酢酸エチルを溶出剤として用いるシ
リカゲルカラムで精製する。

収量−８２０ダ（理論収量の６１．５チ）、融点：１５
２−１５４°Ｃ ｂ）１−（７−メドキシー１，３，４．５−テトラヒド
ロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）
−３−クロロ−プロパン１．１５．９（６ミリモル）の
７−メドキシー１゜３．４．５−テトラヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オンを６０ＩＩＬｌの絶対テ
トラメチル尿素に溶解し、３００１ｎ９の５５チナトリ
ウムヒドリド（オイル中分散）を混合し、窒素気流中２
０−２５℃で２時間攪拌する。得られた反応混合液を窒
素気流中１５−２０°Ｃで攪拌しながら、２０Ｍのテト
ラメチル尿素に溶解した１、６　ｇ（７，８ミリモル）
の１−クロロ−６−ヨードプロパンに滴下し、その後室
温で６時間攪拌する。その後ろ００ｄの酢酸エチルを添
加し、混合液を水で６回抽出する。有機溶液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、蒸発により濃縮し、残留物を塩化メ
チレン及びエタノールを徐々に増量させた（２％まで）
混液を用いシリカゲルのカラムで精製する。

収Ｊｉ：４１０■（理論収量の２５．５チ）、ＩＲスペ
クトル（塩化メチレン）　：　１６５０ｃＩｒＬ−１（
ｃｏ）　。

例０ ｌ−（７−ニトロ−８−メトキシ−１，３，４゜２８．
５　ｇ（０，１０６モル）の１−（８−メトキシ−１，
３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン
−２−オン−６−イル）６−クロロ−プロパンを３５０
！ＩＬｌの濃硝酸中２０−２５°Ｃで６０分間攪拌する
。この溶液を氷水に注加し、炭酸カリウムで中和し、塩
化メチレンで２回抽出する。抽出液を硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧蒸発により濃縮し、残留物全酢酸エチル
ｔ−浴出剤として用いるシリカゾルカラムで精製する。

収量：１１９（理論収量の６６．２チ）融点：１２７−
１２８°Ｃ 例Ｐ 例Ｆ’　（ａ）と同様にして５．０，９（０，０３２モ
ル）のオルト−フェニレン−シアセトニトリルから合成
する。

収量二８゜Ｏｇ（理論収量の７８．６１％）例Ｆ　（ｂ
）と同様にして８．０　！ｌ（、０，０２５モル）の臭
化水素酸２−アミノ−４−プロモーＩ　Ｈ−３−ベンズ
アゼぎンから合成する。

収量：　３．７　＆　（理論収量の６６．１％）、融点
：１８９−１９１°０ ５．５ｇ（０，０２０モル）の１．３，４．５−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２，４−ジオンを
３０１ｔのジメチルホルムアミドに懸濁し、攪拌しなが
ら２．５．９のカリウム三級ブトキシドを添加する。１
０分後に、得られた溶液を氷で冷却しながら５．５　Ｉ
ｌｌの１−プロモー６−クロロ−プロパンの２０ＩＬｔ
のジメチルホルムアミド溶液に滴下する。１時間後に溶
液を氷゛水に注加する。少時の後、油状の沈殿は結晶化
する。沈殿を吸引濾過し、アセトンに溶解し、水で再沈
殿させ、吸引濾過し、乾燥する。

収量：　４．７９　（理論収量の９０．４％）、例Ｑ アセタール ７．８−ジメトキシ−１ｊ３−ジヒドロ−２Ｈ−３−ベ
ンズアゼピン−２−オンと６−クロロ−プロぎオンアル
デヒドジエチルアセクールとを反応させることにまり例
工（ハ））と同様にして合成する。

収量二理論収量の９６．６％ ロー２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−！１．５　
ｇ（０，０１モル）の３−（７，８−ジメトキシ−１，
６−ゾヒドロー２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−
６−イル）−フロオオンアルデヒドゾエチルアセタール
を５ＯＮの２規定硫酸及び５Ｑｍｌのエタノール中で４
０°Ｃ２時間加熱する。

アルコールを減圧で留去し、残留物を冷却しながら飽和
炭酸カリウム溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで数回
抽出する。酢酸エチル抽出液を５チの硫酸水素ナトリウ
ムで２回抽出する。重硫酸抽出液を製塩醗で酸性とし、
４０°Ｃ減圧で６０分間加熱して二酸化硫黄を除去する
。その後飽和炭酸カリウム溶液を添加し、混合物を塩化
メチレンで数回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸
発により濃縮する。

融点：　９５−９６°Ｃ 収量：１．７．！ｉ’（理論収量の６１．８チ）。

目的化合物の合成： 例　　１ ０．８０．９　（０，００２７モル）の１−（７，８−
ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−５
−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−６−クロロ
−プロパン及び０．６０９　（０，００２７モル）の６
−（Ｎ−メチル−２−アミノ−エチル）−６−メドキシ
ーベンｒ（１−チオフェン金５罰のトリエチルアミン中
で６０℃６０分間加熱する。その後反応温度を還流温度
に上げ、６時間維持する。トリエチルアミンを留去した
後、混合物をさらに１００℃で５時間加熱する。得られ
た生成物を塩化メチレン／メタノール−２５：１に溶出
液として用いシリカゲルカラムで精製し、メタノールに
溶解し、エーテル性塩酸を用い塩酸塩の形で沈殿させる
。収量：　０．６９　、ｌｉ’　（理論収量の４６％） 計算値：Ｃ５Ｂ、３６　　Ｈ６，５３Ｎ５．０４ＣＬ　
１２．７６　８５．７７ 測定値：Ｃ５８，４３Ｈ６，８３Ｎ４．７１ＣＬ　１２
．８６　８５．６５ 遊離塩基のＲｆ値：　０．４８　（シリカゲル、塩化メ
チレン／メタノール−９：１）。

例　　２ ノぐ　ン １．６５　ｇ（０，０ＣＩ　５０モル）の塩酸１−（７
゜８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２
Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３−
（Ｎ−メチル−アミノクープロパンを０．８０．９　（
０，００５０モル）の４−（イミダゾリル−１ノー１−
クロロブタン及び２．６．９　（０，０２０モル）の無
水炭酸カリウムと共にジメチルホルムアミド中で２時間
還流する。溶゛媒を留去し、残留物を半濃縮水酸化す）
　ＩＪウム溶液に溶解し、クロロホルムで抽出する。抽
出液を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発
により濃縮し、酸化アルミニウムカラムで精製する（活
性度■、溶出液：塩化メチレン）。

収量：　０．９１．９　（理論収量の４４チ）、Ｒｆ値
−０，５３（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール−
９：１）。

例　　６ １．５５，９（０，００６６モルンの７．８−ジメトキ
シ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズ
アゼピン−２，４−ジオンを穏かに加熱しながら４０ｄ
のジメチルホルムアミドに溶解する。０℃に冷却した後
に、０．９　ｇ（０，００８モル）のカリウム三級ブト
キシドを加え、混液をさらに５分間攪拌し、その後１．
７１（０，００６モル〕の６−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−ビリジルー４）−エチル〕アミノ〕−１−プロモープ
ロパンと混合する。この混合物を室温で一晩攪拌し、遠
心により溶媒全除去し、その後残留物をシリカゾルカラ
ムで精製する（塩化メチレン／エタノールで溶出する）
。精製した塩基をメタノールに溶解し、エーテル性塩散
で塩酸塩を沈殿させる。

収ｉ１：０．７５．ｌｉ’（理論収量の２３％）、計算
値：Ｃ５４，９７Ｈ６，６２Ｎ８．３６ＣＬ　１４．１
１ 測定値：Ｃ５５，２０Ｈ６，８２Ｎ８．１７ＣＬ　１３
．８２ 遊離塩基のＲｆ値：　０．２５　（、シリカゲル、塩化
メチレン／エタノール−９；１）。

例　　４ オン−６−イル）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３０，８
０９（０，００２０モル）の１−（７，８−ジメトキシ
−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズア
ゼｔンー２−オン−３−イル）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ
−（３−（フリル−２）−プロピルノーアミノコプロパ
ン及び０．４０．９（０，００１０モル〕の２．４−ビ
ス−（４−メトキシ−フェニル）−１，３−ジチア−２
，４−ジホス７エタンー２．４−ジスルフィドを１０１
のトルエンに懸濁させ、６時間還流する。その後混合物
を遠心分離にかけ、塩化メチレン及び徐々にメタノール
を増量させた溶媒を用いてシリカゲルカラムで精製する
。

収量：０．２６＃（理論収量の２９％）、計算値：Ｃ６
６，３１Ｈ７，７〔Ｎ６．７３８７．７０ 測定値：Ｃ（Ｉｓ６．１３　　Ｈ７，７２Ｎ６．１４８
７．７１ Ｒｆ値：　０．５８　（シリカゲル、塩化メチレン／−
メタジールー９：１）。

例　　５ ５　ｍｌの絶対ジオキサンに溶解した０、７７．９（０
，００２０モル）の１−（７，８−ジメトキシ−１，６
−シヒドロー２Ｈ−５−ベンズアゼピン−２−オン−６
−イル）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フリル−２
）−エチル〕−アミノ〕プロパンの溶液ｋ　Ｏ，２、！
ｉ’　（０，００５モル）の水素化リチウムアルミニウ
ムの２０１の絶対ジオキサン沸騰懸濁液に滴下し、２時
間還流温度に維持する。

混液を水酸化す）　ＩＪウム溶液で分解し、吸引濾過し
、シリカゾルカラムで精製する。

収量：　０．５０．９　（理論収量の６７％）、計算値
：Ｃ７１，３２Ｈ８゜１６Ｎ７．５６測定値：Ｃ７［］
、９０　　Ｈ７，８８Ｎ７．３５Ｒｆ値：　０．７０　
（シリカゾル、塩化メチレン／メタノール−９：１）。

例　　６ プロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
トｌ：’−２Ｈ−３−ベンズアゼピンー２−オン−６−
イル）−５−クロロ−プロパン全２−（５−メチルアミ
ノ−ゾロビル）−チオフェンと反応させ、その後エーテ
ル性塩酸で塩酸塩全沈殿させることにより、例１と同様
にして合成する。

収量：理論収量の２１％ 遊離塩基のＲｆ値：０．４０（シリカゾル、塩化メチレ
ン／メタノール＝９：１）。

例　　７ （フリル−２）−エチル）−アミノコプロパン１−（７
，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２
Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３−
クロロ−プロパン’？２−（２−メチルアミノ−エチル
）−フランと反応させ、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の５０％、 計算値：Ｃ６８，３７Ｈ７，８２Ｎ７．２５測定値：Ｃ
６７，４５Ｈ７，７３Ｎ６．３３Ｒｆ値：０６４４（シ
リカゾル、塩化メチレン／メタノール＝９：１）。

例　　８ ｌ−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−６−イル
）−５−クロロ−プロパンに２−（３−メチルアミノ−
プロぎルンーフランと反応させ例１と同様にして合成す
る。

収量：理論収量の４８％、　　　・ 計算値：Ｃ６８，９７Ｈ８，０５Ｎ６．９９測定値：Ｃ
６８，７６Ｈ７，９９Ｎ６．７８Ｒｆ［：０．４４（シ
リカゾル、塩化メチレン／メタノール−９＝１）。

例　　９ ２塩酸塩 １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパン金２−（Ｎ−メチル−２−ア
ミノ−エチル）−チオフェンと反応させ、その後エーテ
ル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例１と同様
にして合成する。

収量：理論収量の４２％、 融点：２１５”Ｃ（分解〕。

例１０ ２塩酸塩 １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパンｅ３−（Ｎ−メチル−２−ア
ミノ−エチル）−チオフェンと反応させ、その後エーテ
ル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例１と同様
にして合成する。

収ｉ：理論収蓋の４０チ、 融点：１８５℃（分解）。

例１１ （イミダゾリル−４（５）−エチル）−アミノコプロパ
ン １＝（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパン’ｔ４−（Ｎ−メチル−２−
アミノ−エチル〕−イミダゾールと反応させることによ
り、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の４５％、 Ｒｆ値：　０．６０　（酸化アルミニウム、塩化メチレ
ン／メタノール−１０：１）。

例１２ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパンに３−（２−メチルアミノ−
エチル）−５，６−シメトキシーベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンと反応させることにより、例１と同様にして合成する
。

収量：理論収量の４６％、 計算値’、Ｃ６５，６０Ｈ７，０８Ｎ５．４６測定値：
Ｃ６５，３１Ｈ６，８９Ｎ５．７２ＲｆＫ：０．２７（
シリカゾル、塩化メチレン／メタノール−９：１）。

例１３ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−（Ｎ−メチル−アミノ）−プロパンを２−（イ
ミダゾ（１，２−ａ）ビリジルー３）−エチルクロリド
と反応させ、その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させ
ることにより、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の１７％、 融点：１３０℃（分解）。

例１４ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパン’に３−（Ｎ−メチル−２−
アミノ−エチル）−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンと反応させ
、その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることによ
り、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の６５％、 融点：１９５℃（分解〕。

例１５ ２塩酸塩 １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−クロロ−プロパンｔ２−（Ｎ−メチル−４−ア
ミノ−ブチル）−チオフェンと反応させ、その後エーテ
ル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例１と同様
にして合成する。

収量：理論収量の６０％、 計算値：Ｃ５７，２５Ｈ７，２１Ｎ５．５６ＣＬ　１４
．［ｌ　８　　Ｓ　６．３７測定値：Ｃ５７，６０Ｈ７
゜５５　　Ｎ５．４１Ｃ１１３，８２８６，４３ 遊離塩基のＲｆ値：　０．５５　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール≠９＝１）。

例１６ トラヒドロー２Ｈ−５−ベンズアゼピン−２−オノｆン １〜（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパン金１−（Ｎ−メチル−２−ア
ミノ−エチルノーイミダゾールと反応させることにより
、例１と同様にして合成する。

収ｆｔ＝理論収量の５２％、 Ｒｆ値：　０．５５　（酸化アルミニウム、塩化メチレ
ン／メタノール−２０：１）。

例１７ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−３−イル
）−３−クロロ−プロパン’ｔ１−メチル−４−（Ｎ−
メチル−２−アミノ−エチルノーイミダゾールと反応さ
せることにより、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の４５チ、 Ｒｆ値：　［１，７０（酸化アルミニウム、塩化メチレ
ン／メタノール−２０：　１　）。

例１８ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパンを６−（Ｎ−メチル−２−ア
ミノ−プロピルノーベンゾ〔ｂ〕チオフェンと反応させ
、その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることによ
り、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の２９％、 遊離塩基のＲｆ値：　０．６５　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール＝５：１）。

例１９ １−（７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３−クロ
ロ−プロパンｅ２−（２−メチルアミノ−エチルノーフ
ランと反応させ、エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させる
ことにより、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の６７％、 計算値：Ｃ６２，７７Ｈ６，９〔Ｎ６．６６ＣＬ　８．
４２ 測定値：　　６２．８０　　７，１９　　６．４９８．
６２ 遊離塩基のＲｆ値：　０．５７　（シリカｒル、塩化メ
チレン／メタノール−９：１）。

例２０ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパン全１〜（２−メチルアミノ−
エチル）−１Ｈ−ベンゾ（ｄ）イミダゾールと反応させ
ることにより、例１と同様にして合成する。

収Ｉｋ＝理論収量の６２％、 計算値：０６８．７８　　Ｈ７，３９Ｎ１２．８３測定
値：　　６８．５０　　７．３９　　１２．５７Ｒｆ値
：０．５７（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール＝
９：１）。

例２１ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テ１−（
７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−
２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３
−クロロ−プロパンｔ−１−（２−メチルアミノ−エチ
ル）−２−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ（ｄ）イミダゾール
と反応させることにより、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の２０％、 Ｒｆ値：　０．４９　（シリカゾル、塩化メチレン／メ
タノール−９：１〕。

例２２ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−６−クロロ−プロパンｔ−４−メチル−５−（Ｎ−
メチル−２−アミノ−エチルツーチアゾールと反応させ
、その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることによ
り、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の１８％、 融点：　１９６−１９７．５℃（分解）。

例２６ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパン全１−メチル−２−（Ｎ−メ
チル″″２−アミノーエチル）−ビロールと反応させる
ことにより、例１と同様にして合成する。

収量−理論収量の１１％、 計算値：Ｃ６９，１４Ｈ８，３３Ｎ１０．５２測定値：
　　７０．０１　　８．２４　　１０．７６Ｒｆ値：　
０．７６　（酸化アルミニウムＮ１塩化メチレン／エタ
ノール−１９：１）。

例２４ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
〕−６−クロロ−プロパンｔ？Ｎ−（ピコリル−２）−
メチルアミンと反応させ、その後エーテル性塩酸で塩酸
塩を沈殿させることにより、例１と同様にして合成する
。

収量：理論収量の５４％、 遊離塩基のＲｆ値：　０．５０　（シリカゲル、塩化メ
チレン／エタノール＝４：１）。

例２５ １”−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−第１−（７，
８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ
−ろ−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−５−ク
ロロ−プロパン＜Ｎ−（ピコリル−３）−メチルアミン
と反応させ、その後エーテル性塩酸で塩酸塩全沈殿させ
ることによジ、例１と同様にして合成する。

収量二理論収量の２０％、 融点：１７６−１７８℃。

例２６ ２塩酸塩 １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアビビン−２−オン−５−イル
）−３−クロロ−プロパンに４−（２−メチルアミノ−
エチル）−ピリジンと反応させ、その抜工・−チル性塩
酸で塩酸塩を沈殿させること（＠より、例１と同様にし
て合成する。

収量：理論収量の１９％、 融点：１１６−１１８℃。

例２７ ２塩酸塩 １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパンｆｆ１２−（２−メチルアミ
ノ−エチルノービリジンと反応させ、その後エーテル性
塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例１と同様にし
て合成する。

収量：理論収量の６．４％、 融点：１６５−１６７℃。

例２８ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−５−イル
）−３−クロロ−プロパンを６゜７−シメトキシー４−
（２−メチルアミノ−エチル）−イソキノリンと反応さ
せ、その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることに
より、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の２２％、 計算（［Ｅ：Ｃ５８，１８Ｈ６，５６Ｈ７，０２Ｃ２１
１，８４ 測定値：　　５７，７５　　７，１９　　７．２８１２
．０３ 遊離塩基のＲｆ値：　０．６０　（シリカゾル、酢酸エ
チル／エタノール／アンモニア−５０：４５：５）。

例２９ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−クロロ−プロパンを６−（２−メチルアミノ−
エチル）−ピリジンと反応させ、その後エーテル性塩酸
で塩酸塩を沈殿させることにより、例１と同様にして合
成する。

収′！ｔ：理論収量の２７チ、 融点：１１０−１１２°Ｃ 計算値：Ｃ５７，６２Ｈ７，１〔Ｎ８．７６ｃｔ　１４
．７９ 測定値：　　５７，２３　　７．３４　　８．６７１４
．５２ 例６０ １−（７，８−ジメトキシ−１，２，４，５−テ１−（
７，８−ジメトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−
３Ｈ−６−ベンズアゼピン−６−イル）−６−クロロ−
プロパンｔ−４−（２−メチルアミノ−エテルノービリ
ジンと反応させ、その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿
させることにより、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の２５％、 融点：２５７−２５９°Ｃ 計算値：Ｃ５６，０４Ｈ７゜３６　Ｎ８．５２ｃｔ　２
１．５８ 測定値：５５．８２　　７，３１　　８．５２２１．５
３ 例３１ 〔ビリシル−４）−エチルノーアミノコプロパン２塩酸
塩 ３０１のエタノール中、０．６０　Ｎ　（０，００４４
モル）の４−（２−メチルアミノ−エチル）ピリジン及
び０．２ｇの１０％パラジウム／炭素存在下、１．１　
、！ｉ’　（０，００４０モル〕の３−（７，８−ジメ
トキシ−１，６−シヒドロー２Ｈ−３−ペンズアセヒン
ー２−オン−３−イル〕−フロｔオンアルデヒドを５０
℃５バールで２０時間水素化する。

触媒を吸引濾過により除去し、残留液を蒸発により濃縮
し、塩化メチレン／エタノールを溶出剤とする活性度■
−■の酸化アルミニウムカラムで精製し、エーテル性塩
酸で塩酸塩を沈殿させる。

収ｔ：ｏ、９８，９（理論収量の６２Ｔｏ）、融点：１
１６−１１８℃。

例３２ プロパン １．５Ｆ　（０，００５％ル）の１−（７，８−ジメト
キシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−６−ペン
ズアゼピンー２−オン−３−イルクー６−クロロ−プロ
パンを、０．８８　ｇ（０，００５モル〕の６−（Ｎ−
メチル−２−アミノ−エチルノーベンゾ〔ｂ〕フラン及
び７ｇの無水炭酸カリウムと共に５０１１１１！のジメ
チルホルムアミド中で４時間還流する。溶媒を留去し、
残留物を半濃縮水酸化ナトリウム溶液に溶解し、クロロ
ホルムで抽出する。

抽出液は食塩水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し
、蒸発によ！ｌｌ濃縮し、シリカデルカラム（溶媒：塩
化メチレン／メタノール−２０：１〜５：１）で精製す
る。

収−１１：０．２９（理論収量の９％〕、計算値：Ｃ７
１，５３Ｈ７，３９Ｎ６．４２測定値：　　７１，４３
　　７，２１　　６．２２Ｒｆ値：　０．３５　（シリ
カゾル、塩化メチレン／メタノール＝９：１）。

例３６ 塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドノ々　
ン １−（７，８−ジメトキシ−１，６−ジヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３−クロ
ロ−プロパンｅ３−（Ｎ−メチル−２−アミノ−エチル
）−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンと反応させ、その後エーテ
ル性塩酸で塩酸塩全沈殿させることにより、例６２と同
様にして合成する。

収量：理論収量の６５％、 計算値：Ｃ６４，１２Ｈ６，４２Ｎ５．７５ｓ　６．５
８　　ｃｔ　７．２８ 測定値：　　６３．９３　　６，７１　　５．７０＜５
．３２　　　７．３９ 遊離塩基のＲｆ値：　０．５５　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール＝９：１）。

例６４ 塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５ｌ−（
７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−
２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３
−クロロ−プロパンｅ３−（３−メチルアミノ−プロピ
ル）−ベンゾ（１））チオフェンと反応させ、その後エ
ーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例６２
と同様にして合成する。

収量：理論収量の８チ、 計算値：Ｃ６４，４６Ｈ７，０１Ｎ５．５７Ｓ　６．３
７　　ｃｔ　７．０５ 測定値：　　６４．３２　　７．００　　５．４７６．
６１　　　７．１２ 遊離塩基のＲｆ値：　０．３０　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール−９：１）。

例６５ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テ１−（
７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−
２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−５−イル）−３
−（Ｎ−メチル−アミノ）−プロパンを６−クロロメチ
ル−ベンゾ（ｂ）チオフェンと反応させ、その後エーテ
ル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例２と同様
にして合成する。

収量：理論収量の１６％、 融点：２１８−２２０℃ 計算（［：　Ｃ５８，７ＣＩ　　Ｈ６，５１Ｎ　５．４
８ｓ　６．２７　　ｃｔ　１３．８６ 測定値：　　５８．６８　　６，２５　　５．２５６．
７１　　　１３．６２ 例６６ トラヒドロー２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−第１−（
７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−
２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３
−クロロ−プロパン金６−（Ｎ−メチル−２−アミノ−
エチル）−５−メチル−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンと反応
させ、その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させること
により、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の６２％、 計算値：Ｃ６０，１Ｄ　　Ｈ６，７３Ｎ５．１９ｓ　５
．９４　　Ｃｚ　１３．１４ 測定値：Ｃ６０，０８Ｈ６，５７Ｎ５．１５Ｓ　６．３
６　　ＣＬ　１３．４６ 遊離塩基のＲｆ値：　０．４０　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール＝９：１）。

例６７ 塩酸１−＜７．８−ジメトキシ−１，３，４，５−テト
ラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２ｌ−（７，８
−ジメトキシ−１，５，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−３−クロ
ロ−プロパンに３−（２−メチルアミノ−エテル）−６
−メドキシーベンゾ（ｂ）フランと反応させ、その後エ
ーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例１と
同様にして合成する。

収量−理論収量の１４％、 計算値：　ｃ　６４．４７　　Ｈ７，０１ｃｔ　７．０
５Ｎ　５．５７ 測定値：　　６４．５２　　６．９９　　　７．２０５
．３７ 遊離塩基のＲｆ値：　０．３５　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール−１０：１）。

例６８ 塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４；５−テト
ラヒドロー２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２ｌ−（７，８
−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３−クロ
ロ−プロパン１５−（２−メチルアミノ−エチル）−４
−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンと反応させ、その
後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例
１と同様にして合成する。

収量：理論収量の７％、 計算値：　ｃ　６２．４７　　Ｈ６，８Ｏｃｔ　６．８
３Ｎ　５．４０ 測定値：　　６２．３６　　６．９４　　　６．４４５
．５１ 遊離塩基のＲｆ値：　０．４１　（シリカゲル、塩化メ
チレン／メタノール−９：１〕。

例３９ トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−第１−（
７，８−ジメトキシ−１，３゛、４．５−テトラヒドロ
−２Ｈ−６−ペンズアセサンー２−オン−３−イル）−
６−クロロ−プロパンを３−（２−メチルアミノ−エチ
ル）−５−プロモーベンゾ〔ｂ〕チオフェンと反応させ
ることにより、例１と同様にして合成する。

収量：理論収量の５６％、 計算値：０５８．７５　　Ｎ５．８８　　Ｎ５．２７８
６．０３ 測定値：　　５８，６３　　５，６３　　５．０３６．
２０ Ｒｆ値：　０．５０　（シリカゲル、塩化メチレン／メ
タノール−９：１）。

例４０ ノー６−イル）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−１−（
７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−
２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル）−３
−クロロ−プロパンｔ−２−（２−メチルアミノ−エチ
ルノーベンゾ（１））フランと反応させ、その後エーテ
ル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、例１と同様
にして合成する。

収量：理論収量の１９チ、 計算値：　Ｃ６１，３０Ｈ６，５５ＣＬ　１３．９２Ｎ
　５．５０ 測定値：　Ｃ６１，３３Ｈ６，６３Ｃ１１３，５３Ｎ　
５．６６ 遊離塩基のＲｆ値：　０．４２　（シリカゾル、塩化メ
チレ、ン／メタノール−１０：　１　）。

例４１ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル
−チエニル−’３）−エチル）−アミノコ−プロパン２
塩酸塩 １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３−イル
）−３−クロロ−プロパンｔ２゜５−ジメチル−６−（
２−メチルアミノ−エチルコーチオフエンと反応させ、
その後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより
、例１と同様にして合成する。

収ｔ：理論収量の１９％、 計算値：Ｃ５７，２５Ｎ７．２１　　Ｎ５．５６Ｓ　６
．３７　　ＣＬ　１４．０８ 測定値：　　５７．４２　　７，４４　　５．５１６．
７６　　　１３．８８ 遊離塩基のＲｆ値：　０．４０　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール−１０：１）。

例４２ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｉ（−３−ベンズアゼピン−　−オノー３−イ
ル）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−２，９９（０，０
１０そル〕の１−（７，８−ジメトキシ−１，６１４，
５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オ
ン−６−イル）−６−Ｎ−メチル−アミノ−プロパン及
び０．８６　ｊｉ（０，００５モル）の３−（６−クロ
ロ−プロピル）−ピリジン−Ｎ−オキシドを１３０℃で
８時間溶融して反応させる。反応生成物全エタノールに
溶解し、塩化メチレン／メタノールを溶媒として酸化ア
ルミニウムのカラムで精製し、エーテル性塩酸で塩酸塩
を沈殿させる。

収ｉ　：　０．４　［１ｇ＜理論収量の１５％〕、融点
：１０５−１１５℃。

例４３ ０パン２塩酸１水塩 １−（７，８−ジメトキシ−１゛、　３　、４　、５−
テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−１゜２−ジ
オン−６−イル、１−３１ロロープロパン’に４−　（
２−メチルアミノ−エチル）−ピリジンと反応させ、そ
の後エーテル性塩酸で塩酸塩を沈殿させることにより、
例１と同様にして合成する。

収量二理論収量の１８％、 融点：１２８−１３２°Ｃ０ 例４４ １．７．！９　（０，０１１モル）の３−（２−メチル
アミノ−エチルクーピリジン−Ｎ−オキシド及び３．１
．９　（０，［ｌ　１１モルノの３−（７，８−ジメト
キシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ベン
ズアゼピン−２−オン−６−イル）−ゾロピオンアルデ
ヒド’に１００ｄの絶対エタノールに溶解し、２０ｇの
モレキュラーシープ３Ａｅ添加する。０．６．９　（０
，０１６モルつの水素化ホウ素ナトリウムを添加ｌまた
後、混合物を室温で４５分間攪拌する。吸引濾過し、１
・５０ｄの２規定塩酸で分解し、蒸発により濃縮する。

残留物を塩化メチレン／＋１アンモニアに溶解し、水層
全塩化メチレンで６回以上抽出する。有機層金まとめて
乾燥し、蒸発によジ濃縮し、シリカデルカラムで精製し
、エーテル性塩酸で２塩酸塩を沈殿させる。

収量：　２．０９　（理論収量の６７％〕、融点：２１
６−２１８”ｃ。

例・４５ ン ３−（７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−
３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル〕−プロピオ
ン−アルデヒド’に３−（２−メチルアミノ−エチル）
−ベンゾ（ｂ）チオフェンと反応させ、その後エーテル
性塩酸で２塩酸塩金沈殿させることによジ、例６１と同
様にして合成する。

収量二理論収量の８５％、 遊離塩基のＲｆ値：　０．５５　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール＝９：１）。

例４６ ３−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼｔンー２−オン−６−イル
）−プロピオンアルデヒドを２−（２−メチルアミノ−
エチル）−ベンゾ〔ｂ〕フランと反応させ、その後エー
テル性塩酸で２塩酸塩を沈殿させることにより、例６１
と同様にして合成する。

収量：理論収量の２５％ 遊離塩基のＲｆ値：　０．４２　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール−１０：１）。

例４７ ０パン ３−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−６−ベンズアゼピン−２゜４−ジオン−３
−イル）−プロピオンアルデヒドを３−（２−メチルア
ミノ−エチル）−ピリジンと反応させることにより、例
６１と同様にして合成する。この場合は水素化は室温で
行う。

収量二理論収量の５６％、 融点ニア８−８Ω℃。

？Ｊ４Ｂ ３−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−２゜４−ジオン−６
−イル）−プロピオンアルデヒドを４−（２−メチルア
ミノ−エチル）−６，７−ジメトキシ−イソキノリンと
反応させることにより、例３１と同様にして合成する。

水素化は室温で行う。

収量二哩論収量の５１％＼ 遊離塩基のＲｆ値：　［１，４５（シリカゾル、酢酸エ
チル／エタノール／アンモニア＝９０：１０：１）。

例４９ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−５−Ｎ−メチル−アミノ−プロパンを４−クロロメ
チル−５，５−ジメチル−インキｆゾールと反応させる
ことにより、例２と同様にして合成する。

収量二理鍮収量の５５％、 融点：　９３−９５℃。

例５０ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ペンズアぞピン−２−オン−６−イル
）−５−ＣＭ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベ
ンゾ（ｂ〕チエニル−３）−エチル）−アミノコプロパ
ン及び２，４−ビス−（メチルチオ）−１，５−ジチア
−２，４−ジホスフエタンー２，４−ジスルフィドから
、％Ｉ４．！：同様にして合成する。

収量二理論収量の７７％、 遊離塩基のＲｆ［：　０．３７　（シリカゾル、塩化−
メチレン／メタノール＝９　：　１　）。

例５ｌ −（５−メチル−５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕フリル−
２）−エチル）−アミノコプロパン１−（７，８−ジメ
トキシ−１，３，４，５−テトラヒトＣ”−２Ｈ−３−
ベンズアゼピン−２−オン−６−イル）−６−クロロ−
プロパンを２−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−
メチル−５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕フランと反応させ
ることにより、例１と同様にして合成する。

収量：＠論収量の２６％、 遊離塩基のＲｆ囁：　０．６５　（シリカゾル、塩化メ
チレン／メタノール＝９：１）。

例５２ 一メチル）−アミノ〕デａパン １−（７，８−ジメトキシ−１’、３．４．５−テトラ
ヒトｃｌ−２Ｈ−５−ペンズアぞピン−２−オン−５−
イル）−６−グロローゾａパン全２−アミノメチル−チ
オフェンと反応させることにより、例１と同様にして合
成する。

収量：＠論収量の６９％、 計算値：（６４，１〔Ｎ７．ＯＯＮ７．４８ｓ８．５６ 測定直：ｃ６５．９０　　Ｎ７．０６　　Ｎ７．４１８
８．８１ 遊離塩基のＲｆ直：０．３２（シリカゾル、塩化メチレ
ン／メタノール＝９　：　１　）。

例５５ ノー３−イル）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−
メトキシ−ベンゾ（ｂ）フリル−３）−エチ１−（７，
８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ
−３−ベンズアゼピン−２−オン−５−イル）−３−ク
ロα−プロパンｔ−１−（２−メチルアミノ−エチル）
−４−メトキシ−ベンゾＣｂ〕フランと反応させること
により、例１と同様にして合成する。

収量二理論収量の２４％、 遊離塩基のＲｆ　１１［：　０．２１　（シリカゾル、
塩化メチレン／メタノール＝９　：　１　）。

例５４ トラとＩＦＩ：ｌ−２）（−５−ベンズアゼピン−２−
第１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−６−ペンズアゼピンー２−オン−５−イ
ル）−６−クロａ−プロパンを３−（２−メチルアミノ
−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドローベンゾ（
ｂ）チオフェンと反応させることにより、列１と同様に
して合成する。

収量二哩論収量の２６％、 遊離基のＲｆ値：０．４０　（シリカゾル、塩化メチレ
ン／メタノール＝１０：１）。

例５５ トラヒトｅｌ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オ（６
−とドロ牛シーベンゾ［ｂ）チエニル−５）−エチル）
−アミノコプロパン １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−６−イル
）−３−（Ｎ−メチル−アミノ）−プロパンを３−（２
−りｏｏ−エチル）−６−ヒトロキシーベンゾ［”ｂ）
チオフェンと反応させることにより、例１と同様にして
合成する。

収量二埋１収量の２４％、 遊離塩基のＲｆ直：０．４５（酸化アルミニウム、塩化
メチレン／メタノール＝１０：１）。

例５６ １−（７，８−ジメトキシ−１，ｉ４，５−テトラヒｒ
ロー２Ｈ−３−ペンズアぜピン−２−第１−（７，８−
ジメトキシ−１，５，４，５−テトラヒトｒ：ｌ−２Ｈ
−５−ベンズアゼピン−２−オン−５−イル）ｌ−（Ｎ
−メチル−アミノ）−プロパンを３−（２−りｏＣｘ−
エチル）−６−メチルスルホニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕
チオフェンと反応させること釦より、例１と同様にして
合成する。

収量二理論収量の４３％、 遊離塩基のＲｆｆｉ　：　０．４９　（シリカダル、塩
化メチレン／メタノール＝９：１）。

例５７ １−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テトラヒ
ルミー２Ｈ−５−ベンズ゛アぜピン−２−オン−５−イ
ル）−Ｓ−クロロ−プロパンｔ４−（２−メチルアミノ
−エチル）−ベンゾ（ｂ）チオフェンと反応させ、その
後エーテル性塩酸で２塩酸塩を沈Ｉ役させることにより
、例１と同様にして合成する。

収量二理論収量の６６％、 融点＝１９８℃（分解）。

計算直：Ｃ５９，４２Ｈ６，５２Ｎ５．３３Ｃ１１５，
４９Ｓ　６．１０ 測定［：Ｃ５９，２＜Ｓ　　Ｈ６，５８Ｎ５．３９Ｃ１
１３，２８Ｓ　６−５１ 例　　Ｉ ピン−２−オン−３−イル）−５−（Ｎ−メチル−４−
（２−（ベンゾ（ｂ）チエニル−３）−エチ成分： 錠剤１個は下記の物質を含む： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　１０．０〜コー
ンスターチ　　　　　　　　　　　５７．０■乳糖　　
　　　　　４８．０■ ポリビニルピロリドン　　　　　　　　　４．０■１２
０．０ダ 調製方法 活性物質、コーンスターチ、乳糖、ぼりビニルピロリド
ンを混合し、水で加湿する。この加湿混合物ｔ−１−５
ｍのイツシュサイズのスクリーンを通して押し出し、約
４５℃で乾燥する。乾燥顆粒は、１．０諺のメツシュス
クリーンを通過させ、ステアリン酸マグネシウムと混合
する。最終混合物を、分割用刻み目のついた直径７Ｒの
打ち抜き型を用いて錠剤プレス中で圧縮して錠剤を成形
する。

錠剤の重量：１２０〜０ 例　　■ ソー２−オン−５−イル）−３−（Ｎ−メチル−１個の
錠剤核は下記の物質を含む： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　５．ＯＲ？コー
ンスターチ　　　　　　　　　　　４１．５ダ乳　　糖
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０
ダボリビニルピａリドン　　　　　　　　３．０■ステ
アリン酸マグネシウム　　　　　　０．５す８０．０Ｗ
１９ 調製方法 活性物質、コーンスターチ、乳糖及びポリビニルピロリ
ドンを完全に混合し、水で加湿する。加湿塊は、１１１
Ｉｍのスクリーンを通過させ、約４５℃で乾燥し、その
後顆粒を同一スクリーンを通過させる。ステアリン酸マ
グネシウムを添加した後に、なか高の直径６鴎の錠剤核
を錠剤製造機中で圧縮する。このようにしてａ遺した錠
剤核を、本質的には糖及びメルクから成るコーテイング
材を用＾、既知の方法で被膜する。仕上げた被覆錠剤は
、−ワツクスでみがく。

被覆錠剤の重量７１５０ｍ９゜ 例　■ ５ｒｎ９の塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１，３゜４
．５−テトラヒト０−２Ｈ−５−ベンズアゼピン−２−
オン−５−イル）−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベ
ンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）アンプル１本は下
記の物質を含む： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　　５．０〜ソル
ビトール　　　　　　　　　　　５０゜ＯＩｖ注射用水
　　　　　　　　総量　　　　２．０ゴ調製方法 適当な混合容器中で、活性物質を注射用水に溶解し、こ
の溶液全ソルビトールで等張にする。隔膜を通して濾過
した後、この溶液を、浄化した無菌のアンプルに窒素気
流中で移し、スチーム噴出の中で２０分間高圧滅菌する
。

例　　■ １５ｒｎ９の塩酸１−（７，８−ジメトキシ−１，６゜
４．５−テトラヒＦ　ａ　−２丁（−３−ペンズアゼピ
Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）１
個の坐剤は下記の物質乞含む： 活性物質　　　　　　　　　　　　　０．０１５．９硬
質脂肪（例えばＷｉｔｅｐｓｏｌ Ｈ１９及びＷ　４５　）　　　　　　　　１．６８５　
、！ｉ’１．７００　Ｆ 調製方法 硬質脂肪を浴融する。粉状にした活性物賃金６８°Ｃで
溶融物中に均一に分散させる。これを３５℃に冷却し、
わずかに冷やした坐削型に注加する。

例　　Ｖ ４．５−テトラヒドロ−２Ｈ−３−ペンズアゼビＮ−（
２−（ベンゾＣｂ）チエニル−３）−エチル）１００プ
の浴液は下記の物質を倉む： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　０．２　　、！
ｉ’ヒドロキシエチルセルロース　　　　ｏ、ｉｓｙ酒
石酸　　　　　　　　　　　　　　０．１ｇ７０％の乾
燥物質を倉有する ソルビトール溶液　　　　　　　３０．０．！ｉ’グリ
セリン　　　　　　　　　　１０．［１，Ｖ安息香酸　
　　　　　　　　　　　　０．１！Ｍ蒸留水　　　　　
　　　総量　　　１００ｍ／調製方法 蒸留水金７０℃に加熱する。ヒドロキシエチルセルロー
ス、安は香酸、及び酒石酸を攪拌しながら溶解する。混
合物を室温に冷却し、グリセリン及びソルビトールｉｉ
を攪拌しながら添加する。

室盆で活性物質を添加し、完全に溶解するまで攪拌する
。このシロップを攪拌しながら完全に脱気する。

Claims (30)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中 Ａは、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、或は
   ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし そして Ｂはメチレン、カルボニル或はチオカルボニル基を表わ
   し或は ＡはＣＯ−ＣＯ或は▲数式、化学式、表等があります▼
   を表わし、且つＢはメチレン基を表わし、 一方、×印を付した炭素原子はフェニル核に結合し、 Ｅは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基により場合
   により置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有す
   る直鎖のアルキレン基を表わし、Ｇは１〜３個の炭素原
   子を有するアルキル基により場合により置換されていて
   もよい１〜５個の炭素原子を有する直鎖のアルキレン基
   を表わし、Ｒ＿１は水素、フッ素、塩素或は臭素原子、
   トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ
   、ジアルキルアミノ、アルキル、アルキルメルカプト、
   ヒドロキシ、アルコキシ或はフェニルアルコキシ基を表
   わし、一方、それぞれのアルキル部分は１〜３個の炭素
   原子を有しており、Ｒ＿２は水素、塩素或は臭素原子或
   はヒドロキシ、アルコキシ、フェニルアルコキシ或はア
   ルキル基を表わし、一方、それぞれのアルキル部分は１
   〜３個の炭素原子を有し、或はＲ＿１とＲ＿２はともに
   １〜２個の炭素原子を有するアルキレンジオキシ基を表
   わし、 Ｒ＿３は水素原子、３〜５個の炭素原子を有するアルケ
   ニル基、アルキル或はフェニルアルキル基を表わし、一
   方、そのアルキル部分は１〜３個の炭素原子を含み、そ
   して Ｈｅｔは炭素或は窒素原子を介して結合した５員環或は
   ６員環の複素芳香環を表わし、このものは酸素、硫黄、
   或は窒素原子、２個の窒素原子或は１個の窒素原子と１
   個の酸素原子或は硫黄原子を含み、更にその環にフェニ
   ル環が縮合する場合があり、一方、この場合の結合はフ
   ェニル核、或はイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基を介
   することになるが、その場合には上述の官能基の炭素構
   造はメチレンジオキシ或はエチレンジオキシ基により置
   換されていてもよく、或はハロゲン原子或はアルキル、
   ヒドロキシ、アルコキシ、フェニルアルコキシ、フェニ
   ル、ジメトキシフェニル、ニトロ、アミノ、アセチルア
   ミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ−アルキル−カルバモイ
   ルアミノ、ヒドロキシメチル、メルカゾト、アルキルメ
   ルカプト、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
   、アルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミ
   ノ、アルコキシカルボニルメトキシ、カルボキシメトキ
   シ、或はアルコキシメチル基により１置換或は２置換と
   なつていてもよく、それと同時に、上述の複素芳香核基
   に存在するいかなるイミノ基もアルキル、フェニルアル
   キル或はフェニル基により置換されていてもよく、一方
   では、上述のアルキル部分はそれぞれ１〜３個の炭素原
   子を含む）で示される新規複素芳香族アミン誘導体及び
   そのＮ−オキシド類並びにその酸付加塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中 Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、▲数式
   、化学式、表等があります▼、−ＣＯ−ＣＯ−或は▲数
   式、化学式、表等があります▼基を表わしＢはメチレン
   基を表わし或は Ａは−ＣＨ２＿−ＣＨ＿２−或は−ＣＨ＝ＣＨ−基を表
   わし且つＢはカルボニル或はチオカルボニル基を表わし
   、一方、×印を付した炭素原子はそれぞれフェニル核に
   結合する、 Ｅはｎ−プロピレン基を表わし、 Ｇはエチレン、ｎ−プロピレン或はｎ−ブチレン基を表
   わし、 Ｒ＿１は塩素或は臭素原子或はメチル、メトキシ、ニト
   ロ、アミノ、メチルアミノ或はジメチルアミノ基を表わ
   し、 Ｒ＿２は塩素或は臭素原子或はメチル或はメトキシ基或
   はＲ＿１及びＲ＿２は両方でメチレンジオキシ或はエチ
   レンジオキシ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子或はメチル、エチル或はアリル基を表
   わし且つ Ｈｅｔはピロリル−２−、ピロリル−３−、Ｎ−メチル
   −ピロリル−２−、Ｎ−メチル−ピロリル−３−、フリ
   ル−２−、ベンゾ〔ｂ〕フリル−２−、ベンゾ〔ｂ〕フ
   リル−３−、７−メチル−ベンゾ〔ｂ〕フリル−３−、
   ６−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕フリル−３−、５−メトキ
   シ−３−フェニル−ベンゾ〔ｂ〕フリル−２−、チエニ
   ル−２−、チエニル−３−、５−メチルチエニル−２−
   、２，５−ジメチル−チエニル−３−、５−ブロモ−チ
   エニル−２−、ベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−、ベンゾ〔
   ｂ〕チエニル−３−、６−ヒドロキシ−ベンゾ〔ｂ〕チ
   エニル−３−、６−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−
   ３−、５，６−ジメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３
   −、２，５−ジメチル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、
   ５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−、６−メト
   キシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−、６−メチルメルカ
   プト−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、６−メチルスルフ
   ィニル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、６−メチルスル
   ホニル−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、６−メチルスル
   ホニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、６−エト
   キシカルボニルメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−
   、６−カルボキシメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３
   −、６−ジメチルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−
   、６−メチルスルホニルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル
   −３−、６−アセトアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３
   −、ベンゾ〔ｂ〕チエニル−４−、ピラゾリル−１−、
   ピラゾリル−３−、１，５−ジメチル−ピラゾリル−３
   −、１−メチル−イミダゾリル−４−、２−（３，４−
   ジメトキシ−フェニル）−イミダゾリル−４（５）−、
   ベンゾ〔ｄ〕イミダゾリル−１−、２−ベンジル−ベン
   ゾ〔ｄ〕イミダゾリル−１−、イミダゾ〔１，２−ａ〕
   ピリジル−３−、オキサゾリル−４−、オキサゾリル−
   ５−、イソキサゾリル−３−、３−メチル−イソキサゾ
   リル−５−、４−メチル−チアゾリル−５−、ピリジル
   −２−、ピリジル−３−、ピリジル−４−、ピリジル−
   ３−Ｎ−オキシド、４−ニトロ−ピリジル−２−、４−
   アミノ−ピリジル−２−、４−アセチルアミノ−ピリジ
   ル−２−、４−カルバモイルアミノ−ピリジル−２−、
   ４−Ｎ−メチル−カルバモイルアミノ−ピリジル−２−
   、６，７−ジメトキシ−キノリル−４−、６，７−ジメ
   トキシ−イソキノリル−４−、或は６，７−ジメトキシ
   −イソキノリル−４−Ｎ−オキシド基を表わす）で示さ
   れる特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
3. （３）一般式 I ａ （式中Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−或は−ＣＨ＝ＣＨ−
   基を表わし且つＢはカルボニル或はチオカルボニル基を
   表わし、 Ｅはｎ−プロピレン基を表わし、 Ｇはエチレン、ｎ−プロピレン或はｎ−ブチレン基を表
   わし、 Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれメトキシ基を表わし或はＲ
   ＿１とＲ＿２はともにメチレンジオキシ基を表わし、Ｒ
   ＿３は水素原子或はメチル基を表わし且つＨｅｔはピロ
   リル−２−、ピロリル−３−、Ｎ−メチル−ピロリル−
   ２−、Ｎ−メチル−ピロリル−３−、チエニル−２−、
   チエニル−３−、５−メチル−チエニル−２−、２，５
   −ジメチル−チエニル−３−、５−ブロモ−チエニル−
   ２−、ピラゾリル−１−、ピラゾリル−３−、１−メチ
   ル−イミダゾリル−４−、イソキサゾリル−３−、ベン
   ゾ〔ｂ〕フリル−２−、ベンゾ〔ｂ〕フリル−３−、７
   −メチル−ベンゾ〔ｂ〕フリル−３−、６−メトキシ−
   ベンゾ〔ｂ〕フリル−３−、７−メトキシ−ベンゾ〔ｂ
   〕フリル−３−、ベンゾ〔ｂ〕チエニル−２−、ベンゾ
   〔ｂ〕チエニル−３−、６−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チ
   エニル−３−、６−メチルスルホニルオキシ−ベンゾ〔
   ｂ〕チエニル−３−、６−エトキシカルボニルメトキシ
   −ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、６−カルボキシメトキ
   シ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、６−アセタミノ−ベ
   ンゾ〔ｂ〕チエニル−３−、ベンゾ〔ｄ〕イミダゾリル
   −１−、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル−３−、或は
   ピリジル基を示す、で表わされる特許請求の範囲第２項
   に記載の化合物。
4. （４）１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テ
   トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
   −イル）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メトキ
   シ−ベンゾ〔ｂ〕チエニル−３）−エチル）−アミノ〕
   プロパン及びその無機酸或は有機酸との酸付加塩類であ
   る特許請求の範囲第１項の化合物。
5. （５）１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テ
   トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
   −イル）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メトキ
   シ−ベンゾ〔ｂ〕フリル−３）−エチル）アミノ〕プロ
   パン及びその無機酸或は有機酸との酸付加塩類である特
   許請求の範囲第１項の化合物。
6. （６）１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テ
   トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
   −イル）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ
   〕フリル−２）−エチル）−アミノ〕プロパン及びその
   無機酸或は有機酸との酸付加塩類である特許請求の範囲
   第１項の化合物。
7. （７）１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テ
   トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
   −イル）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ
   〕チエニル−３）−エチル）−アミノ〕プロパン及びそ
   の無機酸或は有機酸との酸付加塩類である特許請求の範
   囲第１項の化合物。
8. （８）１−（７，８−ジメトキシ−１，３，４，５−テ
   トラヒドロ−２Ｈ−３−ベンズアゼピン−２−オン−３
   −イル）−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエニル−
   ２）−ブチル）アミノ〕プロパン及びその無機酸或は有
   機酸との酸付加塩類である特許請求の範囲第１項の化合
   物。
9. （９）無機酸或は有機酸との生理学的に受け入れ可能な
   酸付加塩類である特許請求の範囲第１項から第８項まで
   のいずれか一つに記載の化合物。
10. （１０）特許請求の範囲第１項から第８項に記載の一般
    式 I を有する化合物或は、特許請求の範囲第９項に記
    載の化合物の生理学的に受け入れ可能な酸付加塩を一種
    或はそれ以上の不活性担体及び／或は希釈剤と共に含有
    する医薬組成物。
11. （１１） ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有する化合物と一般式 Ｖ−Ｇ−Ｈｅｔ（III） （式中 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の範囲第１項から
    第８項に記載の如くに定義され、Ｒ＿１′は保護基によ
    り保護されたヒドロキシ、アミノ或はアルキルアミノ基
    を表わし或は特許請求の範囲第１項から第８項に記載の
    Ｒ＿１に対して示した官能基を意味し、Ｒ＿２′は保護
    基により保護されたヒドロキシ基を表わし或は特許請求
    の範囲第１項から第８項に記載のＲ＿２に対して示した
    官能基を意味し、Ｕ或はＶの官能基のうちの一つはＲ＿
    ３′−ＮＨ−基を表わすが、この場合のＲ＿３′はアミ
    ノ基の保護基を表わし或は特許請求の範囲第１項から第
    ８項に記載のＲ＿３に対して示した官能基を意味しそし
    てＵ或はＶの他方の官能基は求核的に交換可能な官能基
    を表わす） を有する化合物とを反応させ、用いた保護基は何れも反
    応後脱保護し、或は ｂ）一般式 I の化合物のうちＡは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
    ２−基を表わし、Ｂはメチレン或はカルボニル基を表わ
    し且つＲ＿３が３〜５個の炭素原子を有するアルケニル
    基を除く化合物を合成するために一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中 Ｒ＿１からＲ＿３、Ｅ、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の範囲
    第１項から第８項に記載のものに限定され且つＢ′はメ
    チレン或はカルボニル基を表わす）を有する化合物を水
    素化し或は ｃ）Ｂがチオカルボニル基を表わす一般式１の化合物を
    合成するために一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中 Ｒ＿１からＲ＿３、Ａ、Ｅ、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の
    範囲第１項から第８項に記載の如くに定義される）を有
    する化合物を硫化剤と反応させ、或は ｄ）Ａが▲数式、化学式、表等があります▼基を表わす
    一般式 I の化合物を合成するために一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中 Ｒ＿１からＲ＿３、Ｅ、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の範囲
    第１項から第８項に記載の如くに定義される）を有する
    化合物を還元し或は ｅ）Ａが−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−或は−ＯＨ＝ＣＨ−基
    を表わしＢがメチレン基を表わす一般式 I の化合物を
    合成するために一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中 Ｒ＿１からＲ＿３、Ｅ、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の範囲
    第１項から第８項に記載の如くに定義され、そしてＡ′
    は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−或は−ＣＨ＝ＣＨ−基を表わ
    す）を有する化合物を還元し 或は ｆ）Ａが−ＣＯ−ＣＯ−を表わす一般式 I の化合物を
    合成するために一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中 Ｒ＿１からＲ＿３、Ｅ、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の範囲
    第１項から第８項に記載の如くに定義される）を有する
    化合物を酸化し、或は ｇ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｒ＿１及びＲ＿２は特許請求の範囲第１項
    から第８項に記載の如くに定義されるが、官能基Ｅにお
    いては官能基Ｅの−ＣＨ＿２−或はＣＨ＿３−基の２個
    の水素原子は酸素原子により置換されている）を有する
    化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （式中 Ｒ＿３、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の範囲第１項から第８
    項に記載の如くに定義される） を有する化合物とを還元剤存在下に反応させ、或は ｈ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中 Ｒ＿１′は保護基により保護されたヒドロキシ、アミノ
    或はアルキルアミノ基を表わし或は特許請求の範囲第１
    項から第８項に記載のＲ＿１に対して示した官能基を意
    味し、またＲ＿２′は保護基により保護されたヒドロキ
    シ基を表わし、或は特許請求の範囲第１項から第８項に
    記載のＲ＿２に対して示した官能基を意味する） を有する化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （式中 Ｅ、Ｇ及びＨｅｔは特許請求の範囲第１項から第８項に
    記載の如くに定義され、Ｒ＿３′はアミノ基の保護基を
    表わし或は特許請求の範囲第１項から第８項に記載のＲ
    ＿３に対して示した官能基を意味しＷは求核的に交換可
    能な官能基を表わし、反応後必要が有れば用いた保護基
    は脱保護する） を有する化合物とを反応させ 反応後必要が有れば上述の如く得られた一般式 I の化
    合物をその酸付加塩に変換し、より特殊な場合には無機
    酸或は有機酸との生理学的に受け入れ可能な酸付加塩に
    変換する、ということを特徴とする特許請求の範囲第１
    項から第９項に記載の新規複素芳香族アミン誘導体を合
    成する方法。
12. （１２）反応を溶媒中で行うことを特徴とする特許請求
    の範囲第１１項に記載の方法。
13. （１３）反応を酸結合剤存在下で行うことを特徴とする
    特許請求の範囲第１１ａ項及び第１２項のいずれか一つ
    に記載の方法。
14. （１４）如何なる保護基も加水分解により或は還元的に
    脱保護することを特徴とする特許請求の範囲第１１ａ項
    及び第１２項のいずれか一つに記載の方法。
15. （１５）反応を０〜１５０℃の温度で、例えば使用する
    溶媒の沸騰温度で行うことを特徴とする特許請求の範囲
    第１１ａ項及び第１２項のいずれか一つに記載の方法。
16. （１６）接触水素添加を水素圧１〜７バール（ｂａｒ）
    で、出来れば３〜５バールで、しかも０〜７５℃の温度
    で、出来れば２０〜５０℃の温度で行うことを特徴とす
    る特許請求の範囲第１１ｂ項及び第１２項のいずれか一
    つに記載の方法。
17. （１７）反応を五硫化リン或は２，４−ビス（４−メト
    キシ−フェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフ
    エタン−２，４−ジスルフィド或は２，４−ビス（メチ
    ルチオ）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフエタン−
    ２，４−ジスルフィドを用いて行うことを特徴とする特
    許請求の範囲第１１ｃ項に記載の方法。
18. （１８）反応を５０〜１５０℃の温度で、例えば反応混
    合液の沸騰温度で行うことを特徴とする特許請求の範囲
    第１１ｃ項、第１２項及び第１７項のいずれか一つに記
    載の方法。
19. （１９）反応を水素化ホウ素ナトリウムの様な金属水素
    化物を用いて行うことを特徴とする特許請求の範囲第１
    １ｄ項に記載の方法。
20. （２０）反応を０〜８０℃の温度で、出来れば１５〜４
    ０℃の温度で行うことを特徴とする特許請求の範囲第１
    １ｄ項、第１２項及び第１９項のいずれか１つに記載の
    方法。
21. （２１）反応を水素化アルミニウムリチウム或はジボラ
    ンの様な金属水素化物を用いて行うか或はボランとチオ
    エーテルの複合体例えばジボランとジメチルスルフィド
    の複合体を用いて行うことを特徴とする特許請求の範囲
    第１１ｅ項に記載の方法。
22. （２２）反応を０〜２５℃の温度で、出来れば１０〜２
    ５℃の温度で行うことを特徴とする特許請求の範囲第１
    １ｅ項、第１２項及び第１９項のいずれか一つに記載の
    方法。
23. （２３）酸化反応を過マンガン酸カリウム、二酸化セレ
    ン或は重クロム酸ナトリウムを用いて行うことを特徴と
    する特許請求の範囲第１１ｆ項及び第１２項のいずれか
    一つに記載の方法。
24. （２４）酸化反応を０〜１００℃の温度で行うことを特
    徴とする特許請求の範囲第１１ｆ項、第１２項及び第２
    ３項のいずれか一つに記載の方法。
25. （２５）反応を複合金属水素化物の存在下で行うことを
    特徴とする特許請求の範囲第１３ｇ項及び第１２項のい
    ずれか一つに記載の方法。
26. （２６）反応を水素及びパラジウム／炭素の存在下に行
    うことを特徴とする特許請求の範囲第１１ｇ項及び第１
    ２項のいずれか一つに記載の方法。
27. （２７）反応を０〜１００℃の温度で、出来れば２０〜
    ８０℃の温度で行うことを特徴とする特許請求の範囲第
    １１ｇ項、第１２項、第２５項及び第２６項のいずれか
    一つに記載の方法。
28. （２８）反応を酸結合剤の存在下に行うことを特徴とす
    る特許請求の範囲第１１ｈ項及び第１２項のいずれか一
    つに記載の方法。
29. （２９）如何なる保護基も加水分解により或は還元によ
    り脱保護を行うことを特徴とする特許請求の範囲第１１
    ｈ項及び第１２項のいずれか一つに記載の方法。
30. （３０）反応を０〜１５０℃の温度で、例えば用いる溶
    媒の沸騰温度で行うことを特徴とする特許請求の範囲第
    １１ｈ項及び第１２項のいずれか一つに記載の方法。