JP2005281192A - 新規カテナン化合物およびその製造方法、ならびに新規架橋型ポリカテナンおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これらのカテナン化合物は、新規な架橋型ポリカテナンのモノマーとして有用である。
これらの架橋型ポリカテナンは、インターロック構造を有するカテナン分子が2つの分子鎖で強固に連結された高分子を形成し、機械的特性、レオロジー特性に優れたポリマー、あるいは特異な機能を有するポリマーなどのスーパープラスチックとしての有用性が期待される。例えば、新規な弾性特性を有するエラストマ、また、カテナンのインターロック構造による選択透過膜への応用などが期待される。
本発明の新規なカテナン化合物を表わす前記式(a)において、R1およびR2は、同一でも異なってもよく、置換または非置換の2価の炭化水素基であり、硫黄原子、酸素原子、または芳香族炭化水素基を含んでいてもよい。R1およびR2の置換または非置換の炭化水素基としては、例えば、p−キシリレン、メチレン、エチレン等が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい
R8の炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、各芳香族環のR8は相互に異なっても同一でもよい。また、nは0〜4の整数である。
また、mは0〜4の整数である。
前記式(a)で表わされるカテナン化合物の製造は、前記式(a)で表わされるカテナン化合物を製造できる方法であれば、特に制限されず、いずれの方法によって行うことができる。このカテナン化合物の製造方法の代表例として、前記式(b)で表わされる環式化合物Bと、前記式(c)で表わされるジハロゲン化合物Cと、前記式(d)で表わされるジアミン化合物Dとを反応させる工程を含む方法が挙げられる。前記式(b)、式(c)および式(d)において、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、前記式(a)について定義した通りである。
また、本発明は、前記式(e)で表わされる架橋型ポリカテナンを提供する。この架橋型ポリカテナンは、前記式(a)で表わされるカテナン化合物を重合することによって得られる。前記式(e)において、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、前記式(a)について定義した通りであり、kは架橋型ポリカテナンの重合度を表わす。この架橋型ポリカテナンは、図1に概念的に示すように、カテナン化合物に由来する環状鎖部分EAと、架橋部分EBとを有するものである。
この式(e−1)で表わされる繰り返し構造単位を含む架橋型ポリカテナンの最も代表的な例として、下記式(e−2)で表わされる繰り返し構造単位を含む架橋型ポリカテナンが挙げられる。
前記式(e)で表わされる繰り返し構造単位を有する架橋型ポリカテナンは、前記式(a)で表わされるカテナン化合物Aを、加熱する工程を含む方法によって製造することができる。
前記式(a−2)で表わされる環式化合物145mg(0.20mmol)とトリエチルアミン240mg(2.4mmol)と、クロロホルム80mlとを含む溶液に、前記式(c−2)で表わされるジハロゲン化合物513mg(1.2mmol)のクロロホルム(30ml)溶液と、前記式(d−2)で表わされるジアミン化合物358mg(1.2mmol)のTHF(30ml)溶液とを、シリンジポンプを用いて、室温下、3時間かけて、同時に加えた。反応混合物を6時間撹拌して反応させた後、ろ過して白色の析出物を得た。得られた析出物を1M塩酸水溶液、5%K2CO3水溶液、および水の順で用いて洗浄し、MgSO4で乾燥し、さらに乾固した。得られた残渣を、抽出溶媒としてCHCl3/メタノール(100/2)を用いてシリカゲルクロマトグラフィで精製して、白色固体状の生成物が得られた。
IR (KBr) 3352, 1740, 1640, 1602, 1529, 1252, 1139, 749 cm-1;
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 323 K、図2参照) 8.81 (s, 1H), 8.73 (br s, 2H), 8.66 (s, 2H), 8.65 (s, 2H), 7.36 (s, 2H), 7.36-7.26 (m, 6H), 7.20 (s, 2H), 7.13 (s, 2H), 7.03 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.79, d, J = 8.4 Hz, 4H), 6.40 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 4.40 (d, J = 4.0 Hz, 4H), 4.09 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 4.08 (s, 4H), 3.98 (s, 4H), 3.80 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.67 (s, 4H), 3.22 (s, 4H), 1.34 (s, 9H) ppm;
13C NMR (100 MHz, CDCl3, 323 K) 170.56, 166.76, 165.61, 162.83, 158.70,153.07, 150.67, 149.38, 139.84, 135.25, 134.90, 134.44, 133.39, 130.67, 129.95, 129.77, 129.46, 129.11, 121.21, 120.93, 120.60, 118.71, 117.64, 116.85, 113.13, 112.85, 71.04, 69.86, 67.39, 58.37, 44.72, 35.17, 31.16, 30.40, 29.69 ppm;
FAB-MS (マトリックス: mNBA) m/z 1375 [(M+H)+].
また、FAB−MSスペクトルの測定結果(図3)も、カテナン構造の特徴が示されている。すなわち、[M+H]+ (1375)と、[環A+H]+ (636)の2つのピークの間に、[M-SO2+H]+ (1311)のピーク以外に、ジエンに帰属するフラグメントピークが見られない。
また、2つの環状成分はCHCl3、THF等の非極性有機溶媒に対する溶解性が小さいものであるにもかかわらず、得られたカテナンは、これらの非極性有機溶媒に良く溶解する。これは、カテナン中の第2アミド基の間の水素結合が、カテナンのインターロック構造中に維持されていることを示している。
実施例1で得られたカテナンを、溶媒を用いずに、そのまま170℃で2〜3時間加熱したところ、溶融状態の反応物から、ディールス・アルダー反応によって、ワックス状の固形物が得られた。この固形物は、各種の有機溶媒に可溶であった。この重合反応におけるSO2の生成・分離は、TGA(熱重量測定:昇温速度10℃/分)によって、150℃において5.0%の質量の減少が測定された。これは、理論値:4.7%に良く一致する。
Claims (12)
- 下記式(b)で表わされる環式化合物Bと、下記式(c)で表わされるジハロゲン化合物Cと、下記式(d)で表わされるジアミン化合物Dとを反応させる工程を含む、下記式(a)で表わされるカテナン化合物の製造方法。
- 下記式(a)で表わされるカテナン化合物Aを加熱する工程を含む、下記式(e)で表わされる繰り返し構造単位を含む架橋型ポリカテナンの製造方法。
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