JP2005272695A - 脂肪族ポリエステル系樹脂成形体 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】脂肪族ポリエステル(A)の重量平均分子量Mwが4万〜100万、分子量分布Mw/Mnが3〜100であることを特徴とする脂肪族ポリエステル系樹脂組成物からなる成形体。
【選択図】選択図なし
Description
生分解性ポリマーの具体例としては、ポリブチレンサクシネート、ポリカプロラクトン、ポリ乳酸などの脂肪族ポリエステル(A)や、テレフタル酸/1,4−ブタンジオール/アジピン酸の共重合体のような溶融成形可能なポリエステル等が挙げられる。これらの脂肪族ポリエステル(A)の中でも、自然界に広く分布し、動植物や人畜に対して無害なポリ乳酸は、融点が140〜175℃であり、十分な耐熱性を有するとともに、強度及び剛性も高く比較的安価な熱可塑性の生分解性樹脂として期待されている。しかしながら、耐衝撃性が低く、また結晶化速度が遅いため、射出成形に際して成形性が劣る等の問題点が指摘されている。
ポリ乳酸の結晶化速度を高め、成形性を向上させる為に、無機系及び有機系の結晶核剤を添加する技術が知られているが(例えば、特許文献1〜7参照。)、上記の課題を十分に達成するとは言えない。
すなわち、本発明は、
1.脂肪族ポリエステル(A)の重量平均分子量Mwが4万〜100万、分子量分布Mw/Mnが3〜100であることを特徴とする脂肪族ポリエステル系樹脂組成物からなる成形体、
2.脂肪族ポリエステル系樹脂組成物が、脂肪族ポリエステル(A)および弾性重合体(B)からなることを特徴とする上記1に記載の成形体、
3.(A)成分が、ポリ乳酸系樹脂であることを特徴とする上記1または2に記載の成形体、
4.(B)成分が、変性共役ジエン系共重合体であることを特徴とする上記2〜4のいずれかに記載の成形体、
5.(B)成分が、アミノ基、イミノ基、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基および酸無水物基から選ばれる少なくとも1種以上の極性基を持つ化合物で変性されている変性共役ジエン系共重合体であることを特徴とする上記4に記載の成形体、
6.(B)成分が、イミダゾリジノン骨格を有する化合物により変性された変性共役ジエン系共重合体であることを特徴とする上記5に記載の成形体、
7.脂肪族ポリエステル系樹脂組成物が、結晶核剤(C)を含有することを特徴とする上記1〜6のいずれかに記載の成形体、
8.(C)成分が、タルクであることを特徴とする上記7に記載の成形体、
に関する。
本発明の脂肪族ポリエステル(A)は、脂肪族ヒドロキシカルボン酸を主たる構成成分とする重合体、脂肪族多価カルボン酸と脂肪族多価アルコールを主たる構成成分とする重合体などが挙げられる。具体的には、脂肪族ヒドロキシカルボン酸を主たる構成成分とする重合体としては、ポリグリコール酸、ポリ乳酸系樹脂、ポリ3−ヒドロキシ酪酸、ポリ4−ヒドロキシ酪酸、ポリ4−ヒドロキシ吉草酸、ポリ3−ヒドロキシヘキサン酸またはポリカプロラクトンなどが挙げられ、脂肪族多価カルボン酸と脂肪族多価アルコールを主たる構成成分とする重合体としては、ポリエチレンアジペート、ポリエチレンサクシネート、ポリブチレンアジペートまたはポリブチレンサクシネートなどが挙げられる。これらの脂肪族ポリエステル(A)は単独ないし2種以上を用いることができる。これらの脂肪族ポリエステル(A)の中でも、ヒドロキシカルボン酸を主たる構成成分とする重合体が好ましく、特にポリ乳酸系樹脂が好ましく使用される。これらの(A)成分は1種以上を用いることができる。
脂肪族ポリエステル(A)の分子量分布Mw/Mnは、低分子量成分を含むことにより、結晶化速度が増大するため3以上、また効果の観点から100以下であることが必要である。好ましくは3〜20、さらに好ましくは3〜10、特に好ましくは3.5〜6である。この際、数平均分子量Mnは、1万以上10万以下であることが好ましい。
直接脱水縮合して製造する場合、原料である乳酸または乳酸とヒドロキシカルボン酸を好ましくは有機溶媒、特にフェニルエーテル系溶媒の存在下で共沸脱水縮合し、特に好ましくは共沸により留出した溶媒から水を除き実質的に無水の状態にした溶媒を反応系に戻す方法によって重合することにより、本発明に適した強度を持つ高分子量のポリ乳酸系樹脂が得られる。
本発明で好ましく用いられる変性共役ジエン系重合体とは、アミノ基、イミノ基、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基、酸無水物基から選ばれる基の少なくとも1個または2種以上の極性基を持つ化合物で変性されていることを特徴とする共役ジエン系重合体である。ここで、共役ジエン系重合体とは、共役ジエンの単独重合体または共役ジエンとビニル芳香族炭化水素の共重合体、またはそれらの水素添加物である。重合体の共役ジエンとしては1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン(イソプレン)、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン等の中から1種又は2種以上が使用でき、一般的には1,3−ブタジエン、イソプレンまたはこれらの組み合わせが好ましい。また芳香族ビニル化合物としては、スチレン、o−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、1,3−ジメチルスチレン、α−メチルスチレン、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン等の中から1種又は2種以上が使用でき、一般的にはスチレンが好ましい。共重合体中の芳香族ビニル化合物の含量は50重量%以下、好ましくは40重量%以下、更に好ましくは30重量%以下である。
[(B−A)n ]m−X、[(A−B)n ]m−X、
[(B−A)n −B]m−X、[(A−B)n −A]m−X
(上式において、Aはビニル芳香族炭化水素を主体とする重合体ブロックであり、Bは共役ジエンを主体とする重合体ブロックである。Xはカップリング剤の残基または多官能有機リチウム化合物等の開始剤の残基を示す。また、nは1以上の整数、一般には1〜5の整数であり、mは2以上の整数、一般には2〜10の整数である。)
また本発明において、共役ジエン系重合体の製造に重合開始剤として用いられる有機リチウム化合物は、分子中に1個以上のリチウム原子を結合した化合物であり、例えばエチルリチウム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、ブタジエニルジリチウム、イソプレニルジリチウム等が使用できる。これらは1種のみならず2種以上を混合して使用してもよい。また有機リチウム化合物は、ブロック共重合体の製造において重合途中で1回以上分割添加してもよい。
重合時間は条件によって異なるが、好ましくは48時間以内であり、特に0.5〜10時間が好ましい。また重合系の雰囲気は窒素ガス等の不活性ガス雰囲気にすることが好ましい。重合圧力は、上記重合温度範囲内でモノマー及び溶媒を液相に維持するに十分な範囲の圧力であればよく、特に限定されるものではない。さらに重合系内は、触媒及びリビングポリマーを不活性化させるような不純物、例えば水、酸素、炭酸ガス等が混入しないように留意することが好ましい。
変性共役ジエン系重合体としては、共役ジエンの重合体にかかる官能基を有する原子団が末端に結合している重合体、または重合体ブロックA及び/又は重合体ブロックBにかかる官能基を有する原子団が末端に結合している前述のブロック共重合体(以下、変性ブロック共重合体と呼ぶ)が特に好ましい。変性ブロック共重合体の構造は、例えば下記一般式で示される。
A−(B−A)n −Y、 B−(A−B)n −Y、
Y−(A−B)n −Y、 Y−A−(B−A)n −Y、
Y−B−(A−B)n −Y、
[(B−A)n ]m −Y、[(A−B)n ]m −Y、
[(B−A)n −B]m −Y、[(A−B)n −A]m −Y
(上式において、Aはビニル芳香族炭化水素を主体とする重合体ブロックであり、Bは共役ジエンを主体とする重合体ブロックである。またnは1以上の整数、一般には1〜5の整数であり、mは2以上の整数、一般には2〜10の整数である。Yは後述の官能基を有する原子団が結合している変性剤残基である。)
本発明で使用する変性ブロック共重合体は、上記一般式で表される変性ブロック共重合体の任意の混合物でもよい。
本発明において、アミノ基、イミノ基、水酸基、エポキシ基および後述するカルボキシル基、酸無水物基で修飾されている変性共役ジエン系共重合体を得るために用いることが可能な、シラノール基、アルコキシシランから選ばれる官能基を少なくとも1個有する原子団として、下記一般式から選ばれる原子団が挙げられる。
水添反応は一般的に0〜200℃、好ましくは30〜150℃の温度範囲で実施される。水添反応に使用される水素の圧力は0.1〜15MPa、好ましくは0.2〜10MPa、より好ましくは0.3〜5MPaである。また水添反応時間は3分〜10時間、好ましくは10分〜5時間である。水添反応は、バッチプロセス、連続プロセス、あるいはそれらの組み合わせのいずれを用いてもよい。
なお、共重合体中のビニル芳香族炭化水素に基づく芳香族二重結合の水素添加率については特に制限はないが、水素添加率を50%以下、好ましくは30%以下、更に好ましくは20%以下にすることが好ましい。水素添加率は、核磁気共鳴装置(NMR)により知ることができる。
共役ジエン重合体がブロック共重合体の場合、ビニル芳香族炭化水素単独重合体ブロックの含有量はは、四酸化オスミウムを触媒としてジ・ターシャリーブチルハイドロパーオキサイドにより酸化分解する方法(I.M.KOLTHOFF,et−al.,J.Polym.Sci.1,429(1946))により、水添前の変性ブロック共重合体を分解して得たビニル芳香族炭化水素単独重合体ブロック成分(ただし重合度30以下の成分は除去されている)の量を紫外分光光度計等により求めることができる。
本発明において、カルボキシル基、酸無水物基で修飾されている変性共役ジエン系重合体を得る方法は、前述の水酸基、アミノ基、イミノ基、エポキシ基、シラノール基、アルコキシシランから選ばれる官能基を少なくとも1個有する原子団が少なくとも1個結合している変性共役ジエン系重合体に、カルボキシル基を有する変性剤や酸無水物基を有する変性剤を反応させる方法が挙げられる。
酸無水物基を有する変性剤の具体例としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水ピロメリット酸、シス−4−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキシテトラヒドロキシフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
本発明においては、脂肪族ポリエステル(A)の結晶化を促進する為に、結晶核剤(C)を配合することが好ましい。結晶核剤(C)としては、特に限定されるものではなく、一般にポリマーの核剤として用いられるものならば、有機系核剤、無機系核剤のいずれも使用することができる。具体的には、タルク、シリカ、モンモリロナイト、クレー、マイカ、酸化チタンなどの無機系核剤、芳香族カルボン酸金属塩。芳香族リン酸エステル類、芳香族アミド・エステル類、脂肪酸アミド、有機スルホン酸塩、ロジン酸誘導体、ベンジリデンソルビトール化合物、植物系ワックス等、(メタ)アクリル酸系コポリマーの金属塩などの有機系核剤が好ましい。タルクが特に好ましい。
それらの混合反応方法や混合装置は、通常の混練り装置を用いることができ特に限定されないが、連続的に処理できるものが工業的に有利で望ましい。
例えば、脂肪族ポリエステル(A)、弾性重合体(B)及び結晶核剤(C)を所定比率で混合し、成形機のホッパー内に投入し、溶融させ、直ちに成形してもよい。また、各成分を溶融混合した後、一旦ペレット化し、その後で必要に応じて溶融成形してもよい。均一に混合させるには一旦ペレット化する方法が好ましい。
(C)結晶核剤の添加方法としては、特に限定されないが、上記のようにあらかじめ3成分を混合したものを溶融混合してもよく、液状物質であれば、プランジャ式ポンプやチューブポンプなど定量性の高いフィードポンプを用いて、(A)脂肪族ポリエステル(A及び(B)弾性重合体を溶融混合しているところに滴下してもよい。
また、良好な成形性と外観を有する成形体を得る為には、樹脂組成物の溶融物を金型内に充填し、金型内でそのまま結晶化させる方法、あるいは冷却して成形体を取り出し後、結晶化温度で一定時間保持して結晶化させる方法等により、成形品を結晶化させることが望ましい。
本発明の成形体は、各種方法により各種形状に成形することができ、フィルム、シート、射出成形体、ブロー成形体、押出成形体、真空圧空成形体、積層構造体、容器、発泡体、繊維、織物、不織布等として、自動車分野、電気・電子分野、包装分野、農業分野、漁業分野、医療分野、その他一般雑貨等各種分野に利用できる。
具体的には、自動車分野では、バンパー、ラジエーターグリル、サイドモール、ガーニッシュ、ホイールカバー、エアロパーツ、インストルメントパネル、ドアトリム、シートファブリック、ドアハンドル、フロアマットなどの内外装部品に利用することができる。
さらに本発明の脂肪族ポリエステル系樹脂組成物には、必要に応じて、従来公知の可塑剤、酸化防止剤、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、加水分解抑制剤、帯電防止剤、離型剤、香料、滑剤、難燃剤、発泡剤、顔料、着色剤、各種フィラー、充填材、強化材、抗菌・抗カビ剤等の各種の添加剤が配合されていてもよい。
樹脂成形品の特性評価は以下に従った。
(1)シャルピー衝撃強さ(ノッチ付)
ISO179規格に従い、80mm×10mm×4mmの試験片を用いて、ISO179−1/1eAの条件にて、25℃で測定した。
(2)成形性
金型温度110℃、冷却時間90秒で作成した試験片について、以下の基準で評価を行った。
○:金型からの離型性がよい。反り、ひけのなく、外観良好な成形品が得られる。
△:やや金型からの型離れが悪い。反り、ひけがあり、外観が劣る。
×:型離れが悪く、成形体が変形あるいは一部が金型に残り、外観不良である。
脂肪族ポリエステル(A)の特性評価は以下のように行った。
GPC[東ソー製HLC−8120GPC、検出RI,カラムはTSK gel GMHHR−M]を用い、溶媒はテトラヒドロフラン、測定温度40℃で、市販標準ポリスチレン換算で重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布を求めた。
(4)光学純度、L体/D体構成比
光学異性体分離カラム装着のHPLC[島津製作所製LC−10A−VP 紫外線(254nm)検出]を用いて、1N−NaOH水溶液で加水分解し、HClで中和した水溶液を試料にして、L体とD体の比を求めた。
DSC[パーキンエルマー製Pyris 1]を用い、窒素雰囲気下、20℃/分の温度変化で、融点およびガラス転移温度を求めた。
弾性重合体として、共役ジエン系ブロック共重合体を用いた際の、ブロック共重合体の特性は以下に従って評価した。
(6)スチレン含有量
紫外線分光光度計(日立UV200)を用いて、262nmの吸収強度より算出した。
(7)1,2結合量及び水素添加率
核磁器共鳴装置(BRUCKER社製DPX−400)を用いて測定した。
GPC〔装置は島津製作所製LC10、カラムは島津製作所製ShimpacGPC805+GPC804+GPC804+GPC803〕で測定し、溶媒にはテトラヒドロフランを用い、測定条件は、温度35℃で行った。重量平均分子量は、クロマトグラムのピークの分子量を、市販の標準ポリスチレンの測定から求めた検量線(標準ポリスチレンのピーク分子量を使用して作成)を使用して求めた。尚、クロマトグラム中にピークが複数有る場合の分子量は、各ピークの分子量と各ピークの組成比(クロマトグラムのそれぞれのピークの面積比より求める)から求めた平均分子量をいう。
(9)スチレン単独重合体ブロックの数平均分子量
四酸化オスミウムを触媒としてジ・ターシャリーブチルハイドロパーオキサイドによりブロック共重合体を酸化分解する方法(I.M.KOLTHOFF,et−al.,J.Polym.Sci.1,429(1946))により、水添前のブロック共重合体からスチレン単独重合体ブロック成分を得(ただし重合度30以下の成分は除去されている)、その成分のGPC測定により求めた。
上記の酸化分解により得たスチレン単独重合体ブロックの紫外線分光光度計による分析を行い、下記式を用いて算出した。
ブロック率(%)=(水添ブロック共重合体中のスチレン単独重合体ブロックの重量%)/(水添ブロック共重合体中の全スチレン重量%)×100
以下の実施例に使用した脂肪族ポリエステル(A)系樹脂は、公知の例えば辻秀人著「Polylactide」in Biopolymers Vol.4 (Wiley−VCH 2002年刊)PP129−178や、特表H05−504731号公報に従って錫系触媒を用いたラクチドの開環重合法により製造したポリ乳酸(A−1)〜(A−4)である。
これらのポリ乳酸の重量平均分子量、分子量分布、D体含有率、ガラス転移温度、融点は表1に示した。
更に以下の実施例で用いた変性共役ジエン系重合体の製造例を示す。
変性共役ジエン系重合体;B−1
攪拌機及びジャケット付きのオ−トクレ−ブを洗浄,乾燥,窒素置換し,予め精製したブタジエン85重量部を含むシクロヘキサン溶液(濃度15重量%)を投入し、次いでテトラヒドロフランを使用するn−ブチルリチウム1モルに対して1.5モル添加した後反応器内温を50℃に保持した。重合開始剤としてn−ブチルリチウムを全使用モノマー100重量部に対して0.1重量部添加した。反応開始後、重合による発熱で反応器内温は徐々に上昇した。反応終了後、予め精製したスチレン15重量部を含むシクロヘキサン溶液(濃度15重量%)を投入して重合を継続し、最終的な反応器内温は約70℃に達した。
次に、上記で得られたリビングポリマーに、変性剤として1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以後、変性剤M1と呼ぶ)を重合に使用したn−ブチルリチウムに対して当モル添加して反応させ完結させた。その後メタノールを添加し、次に安定剤としてオクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを重合体100重量部に対して0.3量部添加した。
得られた変性共役ジエン系共重合体(B−1)は、スチレン含有量が15重量%、ブロックスチレン量が14重量%、ビニル結合量が14%、重量平均分子量が12.9万であった。
ポリ乳酸A−1 100重量部に対し、タルク(日本タルク社製、微粉タルク、P−3)5重量部を、ドライブレンドした後、同方向二軸押出機(池貝鉄工(株)製、PCM−30)にて、シリンダー温度190℃で溶融混練りし、ストランドを冷却した後カットして、ペレット状の脂肪族ポリエステル系樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を、金型温度110℃、冷却時間120秒で射出成形して試験片を得た。この試験片について評価を行った。結果を表2に示す。
ポリ乳酸をA−2とした以外は、実施例1と同様に試験片を得、評価を行った。結果を表2に示す。
ポリ乳酸A−2を100重量部、弾性重合体として変性共役ジエン系重合体B−1を5重量部及び実施例1と同じタルク5重量部を用いて、実施例1と同様にして試験片を得、評価を行った。評価結果は表2に示した。
ポリ乳酸A−3を100重量部、実施例1と同じタルク5重量を、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
ポリ乳酸A−4 100重量部及び実施例1と同じタルク5重量部を用い、実施例1と同様に評価を行った。結果を表2に示す。
ポリ乳酸としてA−4を用いた以外は、実施例1と同様に樹脂組成物を得、物性評価を行った。結果を表2に示す。
本発明の成形品は、耐衝撃性などの機械的特性を保持しつつ、いずれも成形性に優れ、外観良好で優れた成形品であった。
Claims (8)
- 脂肪族ポリエステル(A)の重量平均分子量Mwが4万〜100万、分子量分布Mw/Mnが3〜100であることを特徴とする脂肪族ポリエステル系樹脂組成物からなる成形体。
- 脂肪族ポリエステル系樹脂組成物が、脂肪族ポリエステル(A)および弾性重合体(B)からなることを特徴とする請求項1に記載の成形体。
- (A)成分が、ポリ乳酸系樹脂であることを特徴とする請求項1または2に記載の成形体。
- (B)成分が、変性共役ジエン系共重合体であることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の成形体。
- (B)成分が、アミノ基、イミノ基、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基および酸無水物基から選ばれる少なくとも1種以上の極性基を持つ化合物で変性されている変性共役ジエン系共重合体であることを特徴とする請求項4に記載の成形体。
- (B)成分が、イミダゾリジノン骨格を有する化合物により変性された変性共役ジエン系共重合体であることを特徴とする請求項5に記載の成形体。
- 脂肪族ポリエステル系樹脂組成物が、結晶核剤(C)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の成形体。
- (C)成分が、タルクであることを特徴とする請求項7に記載の成形体。
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