JP2005263676A - テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン化合物の製造方法 - Google Patents
テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(a)フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを、反応系の水分を2重量%以下に保持した状態で縮合反応をさせる方法(特許文献4)、
(b)フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを、無溶媒、又は水若しくは有機溶媒中、−10〜10℃の低温下で、硫酸とリン酸の混合酸触媒存在下に縮合させる方法(特許文献5)、
(c)フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを、酸性触媒の存在下に縮合させた後、揮発成分を留去させ、残留物を特定の溶媒で処理する方法(特許文献6)、
(d)フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを、特定量のアセトン共存下、特定の温度で反応させる方法(特許文献7)、等が知られている。
本発明の製造方法においては、フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを、0〜40℃で反応させることが好ましい。
また、本発明の製造方法は、フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを反応させて得られた反応混合物を、アセトニトリルと水の混合溶媒を用いて精製する工程をさらに有するのが好ましい。
したがって、本発明の製造方法は、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン化合物を、工業的に大量生産する方法として有用である。
本発明の1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン化合物の製造方法は、フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを、酸触媒及びフェノール類に対して5重量%以上のアセトニトリルの存在下に、0〜60℃の温度範囲で反応させる工程を有することを特徴とする。
本発明に用いるフェノール類は、具体的には、下記で表される化合物である。
また、有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等のアルコキシ基;フェニル基、4−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基等が挙げられる。
酸触媒の使用量は、グリオキザール又はグリオキザール誘導体1モルに対して通常2〜6グラム当量、好ましくは3〜5グラム当量である。
(a)アセトニトリル、フェノール類、グリオキザール又はグリオキザール誘導体の混合溶液を攪拌しながら、酸触媒を滴下する方法、
(b)アセトニトリル、フェノール類、酸触媒の混合溶液を攪拌しながら、グリオキザール又はグリオキザール誘導体(又はこれらの溶媒溶液)を滴下する方法、
(c)アセトニトリル、グリオキザール又はグリオキザール誘導体、酸触媒の混合溶液を攪拌しながら、フェノール類(又はフェノール類の溶媒溶液)を滴下する方法、等が挙げられる。
これらの中でも、収率良く目的物が得られることから,(a)の方法が好ましい。
粗結晶を洗浄する方法は特に制限されないが、加熱・攪拌するのが好ましい。この場合、加熱温度は、通常40〜80℃、好ましくは50〜70℃である。また、攪拌時間は、通常0.1時間〜5時間、好ましくは0.1〜1時間である。
攪拌装置、冷却菅及び温度計を備えた四つ口フラスコを用意し、その中にアセトニトリル15g(150g/mol)を加え、3℃に冷却した。フェノール56.47g(0.6mol)を加え、40%グリオキザール水溶液14.51g(0.1mol)をさらに加えた。フラスコ内の温度を15℃まで昇温し、96%硫酸20.43g(0.2mol)を2時間かけて滴下し、15℃で25時間攪拌した。
得られた結晶を温度130℃、0.7kPaの減圧条件下で4時間乾燥して、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン16.80g(収率42.16%、純度99重量%)を白色結晶として得た。
アセトニトリル9g(150g/mol)をフラスコに入れて3℃に冷却し、フェノール33.31g(0.33mol)を加え、その後3℃〜7℃に保ちつつ、1,1,2,2−テトラアリルオキシエタン14.1g(0.055mol)を加えた。その後15℃まで昇温し、96%硫酸11.33g(0.11mol)を2時間かけて滴下し、15℃で25時間攪拌した。
得られた結晶を温度130℃、0.7kPaの減圧条件下で4時間乾燥して、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン8.1g(収率36.6%、純度99重量%)を白色結晶として得た。
アセトニトリルを用いる代わりに、アセトンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、1,1,2,2−(4−ヒドロキシフェニル)エタン8.77g(収率21.3%、純度97重量%)が得られた。
またこの場合、精製にメタノールを使用し、純度97%にするために、濾過操作が3回必要であった。
アセトニトリルを用いる代わりに、トルエンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、1,1,2,2−(4−ヒドロキシフェニル)エタン12.05g(収率26.2%、純度86.6重量%)が得られた。
この場合、精製にアセトンを使用したが、濾過操作が困難であった。
Claims (4)
- アセトニトリルの使用量が、フェノール類に対して10〜30重量%であることを特徴とする請求項1に記載の1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン化合物の製造方法。
- フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを、0〜40℃で反応させることを特徴とする請求項1又は2に記載の1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン化合物の製造方法。
- フェノール類とグリオキザール又はグリオキザール誘導体とを反応させて得られた反応混合物を、アセトニトリルと水の混合溶媒を用いて精製する工程をさらに有する請求項1〜3のいずれかに記載の1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン化合物の製造方法。
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