JP2002356453A - 新規なα，α’，α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】合成樹脂、酸化防止剤、感光性レジスト等に耐
熱性等の機能を付加する機能性原料や、また、フェノー
ル類との反応によって種々のポリフェノール類を製造す
るための原料として有用である新規なα，α’，α”−
トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソ
プロピルベンゼン類を提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｍは０、１又は２であり、ｍが０であるとき、
Ｒはヒドロキシル基であり、ｎは２であり、ｍが１であ
るとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシ
ル基であり、ｎは０、１又は２であり、ｍが２であると
き、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシル基
であり、ｎは０又は１である。）で表されるα，α’，
α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−ト
リイソプロピルベンゼン類。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なトリスフェ
ノール化合物であるα，α’，α”−トリス（ヒドロキ
シフェニル）−１，３，５―トリイソプロピルベンゼン
類（以下、ＴＰＴＩＢということがある。）に関し、詳
しくは、フェノール核が更に２つのヒドロキシル基を有
するα，α’，α”−トリス（トリヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類と、フ
ェノール核が更にシクロヘキシル基と共にアルキル基及
び／又はヒドロキシル基を有するα，α’，α”−トリ
ス（シクロヘキシルヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリイソプロピルベンゼン類とに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、トリスフェノール化合物に属する
α，α’，α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン類としては、米国特
許第３３０９３３９号公報によって、α，α’，α”−
トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリ
イソプロピルベンゼンとα，α’，α”−トリス（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１，３，５−トリ
イソプロピルベンゼンが知られている。

【０００３】また、特開平４−２９６７５５号公報によ
って、α，α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリイソプロピ
ルベンゼンが知られており、更に、特開平０４−３０１
８４９号公報によって、α，α’，α”−トリス（３，
４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプ
ロピルベンゼン用いる知られている。

【０００４】これらのトリスフェノール化合物は、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、ポリイミド樹脂等の合成樹脂の製造原
料のほか、酸化防止剤や感光性レジスト等に耐熱性等の
機能を付加する機能性原料として注目されている。ま
た、これらのトリスフェノール化合物は、これにフェノ
ール類を反応させて、種々のポリフェノール類を製造す
るための原料としても注目されている。

【０００５】ここに、これらのトリスフェノール化合物
の用途においては、近年、ますます高度な性能が求めら
れてきており、そのため、その製造原料についても、溶
剤に対する溶解性や耐熱性等の一層の向上が要望されて
いる。しかし、従来、これらのα，α’，α”−トリス
（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピ
ルベンゼン類は、上述したように、製造例も少なく、殆
ど知られていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記要望に
応えるためになされたものであって、フェノール核が更
に２つのヒドロキシル基を有するα，α’，α”−トリ
ス（トリヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソ
プロピルベンゼン類と、フェノール核が更にシクロヘキ
シル基と共にアルキル基及び／又はヒドロキシル基を有
するα，α’，α”−トリス（シクロヘキシルヒドロキ
シフェニル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン
類とを提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（Ｉ）

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、ｍは０、１又は２であり、ｍが０
であるとき、Ｒはヒドロキシル基であり、ｎは２であ
り、ｍが１であるとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基
又はヒドロキシル基であり、ｎは０、１又は２であり、
ｍが２であるとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又は
ヒドロキシル基であり、ｎは０又は１である。）で表さ
れるα，α’，α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−
１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類が提供され
る。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明によるα，α’，α”−ト
リス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプ
ロピルベンゼン類は、一般式（Ｉ）

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、ｍは０、１又は２であり、ｍが０
であるとき、Ｒはヒドロキシル基であり、ｎは２であ
り、ｍが１であるとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基
又はヒドロキシル基であり、ｎは０、１又は２であり、
ｍが２であるとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又は
ヒドロキシル基であり、ｎは０又は１である。）で表さ
れる。

【００１３】上記一般式（Ｉ）で表されるα，α’，
α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−ト
リイソプロピルベンゼン類において、Ｒが炭素数１〜３
のアルキル基であるとき、具体例として、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基を挙げるこ
とができ、好ましくは、Ｒはメチル基である。

【００１４】先ず、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）
で表されるα，α’，α”−トリス（ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類におい
て、ｍが０であるとき、Ｒはヒドロキシル基であり、ｎ
は２である。従って、先ず、本発明によれば、一般式
（II）

【００１５】

【化４】

【００１６】で表されるα，α’，α”−トリス（トリ
ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピル
ベンゼン類が提供される。

【００１７】このようなα，α’，α”−トリス（トリ
ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピル
ベンゼン類の具体例として、例えば、α，α’，α”−
トリス（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン、α，α’，α”−
トリス（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン等を挙げることがで
きる。

【００１８】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるα，
α’，α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリイソプロピルベンゼン類において、ｍが１であ
るとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシ
ル基であり、ｎは０、１又は２であり、ｍが２であると
き、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシル基
であり、ｎは０又は１である。従って、本発明によれ
ば、更に、一般式（III)

【００１９】

【化５】

【００２０】（式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシル基であり、ｘは１又は２であり、ｘが１
であるとき、ｙは０、１又は２であり、ｘが２であると
き、ｙは０又は１である。）で表されるα，α’，α”
−トリス（シクロヘキシルヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン類が提供される。

【００２１】このようなα，α’，α”−トリス（シク
ロヘキシルヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼン類の具体例として、例えば、α，
α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキ
シルフェニル）−１，３，５―トリイソプロピルベンゼ
ン、α，α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−２−シ
クロヘキシルフェニル）−１，３，５―トリイソプロピ
ルベンゼン、α，α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジシクロヘキシルフェニル）−１，３，５―
トリイソプロピルベンゼン、α，α’，α”−トリス
（４−ヒドロキシ−３，６−ジシクロヘキシルフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン、α，
α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキ
シル−５−メチルフェニル）−１，３，５−トリイソプ
ロピルベンゼン、α，α’，α”−トリス（４−ヒドロ
キシ−３−シクロヘキシル−６−メチルフェニル）−
１，３，５―トリイソプロピルベンゼン、α，α’，
α”−トリス（４−ヒドロキシフェニル−３−シクロヘ
キシル−５−エチルフェニル）−１，３，５−トリイソ
プロピルベンゼン、α，α’，α”−トリス（４−ヒド
ロキシ−３−シクロヘキシル−５−イソプロピルフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン、α，
α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキ
シル−６−エチルフェニル）−１，３，５−トリイソプ
ロピルベンゼン、α，α’，α”−トリス（４−ヒドロ
キシ−３−シクロヘキシル−６−イソプロピルフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン、α，
α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキ
シル−５，６−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
イソプロピルベンゼン等を挙げることができる。

【００２２】本発明によれば、これらのうち、α，
α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキ
シルフェニル）−１，３，５―トリイソプロピルベンゼ
ン、α，α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ−２−シ
クロヘキシルフェニル）−１，３，５―トリイソプロピ
ルベンゼン、α，α’，α”−トリス（４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシル−５−メチルフェニル）−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン及びα，α’，α”
−トリス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシル−６−
メチルフェニル）−１，３，５―トリイソプロピルベン
ゼンを特に好ましい具体例として挙げることができる。

【００２３】前記一般式（Ｉ）で表される本発明による
α，α’，α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリアルキルベンゼン類は、例えば、化学式
（IV）

【００２４】

【化６】

【００２５】で表されるα，α’，α”−トリヒドロキ
シ−１，３，５−トリイソプロピルベンゼンと一般式
（Ｖ）

【００２６】

【化７】

【００２７】（式中、ｍは０、１又は２であり、ｍが０
であるとき、Ｒはヒドロキシル基であり、ｎは２であ
り、ｍが１であるとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基
又はヒドロキシル基であり、ｎは０、１又は２であり、
ｍが２であるとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又は
ヒドロキシル基であり、ｎは０又は１である。）で表さ
れる置換フェノール類を酸触媒の存在下に反応させるこ
とによって得ることができる。

【００２８】詳細には、前記一般式（II）で表される
α，α’，α”−トリス（トリヒドロキシフェニル）−
１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類は、上記置換
フェノール類として、ピロガロール、ベンゼン−１，
２，４−トリオール、フロログルシノール等の３価フェ
ノール類を用い、これを酸触媒の存在下に上記α，
α’，α”−トリヒドロキシ−１，３，５−トリイソプ
ロピルベンゼン反応させることによって得ることができ
る。

【００２９】また、前記一般式（III) で表されるα，
α’，α”−トリス（シクロヘキシルヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類は、上
記置換フェノール類として、一般式（VI）

【００３０】

【化８】

【００３１】（式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシル基であり、ｘは１又は２であり、ｘが１
であるとき、ｙは０、１又は２であり、ｘが２であると
き、ｙは０又は１である。）で表されるシクロヘキシル
置換フェノール類を用い、これを酸触媒の存在下に上記
α，α’，α”−トリヒドロキシ−１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼンと反応させることによって得ること
ができる。

【００３２】上記シクロヘキシル置換フェノール類とし
ては、例えば、２−シクロヘキシルフェノール、３−シ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジシクロヘキシルフ
ェノール、２，５−ジシクロヘキシルフェノール、２−
シクロヘキシル−６−メチルフェノール、２−シクロヘ
キシル−６−エチルフェノール、２−シクロヘキシル−
６−ｎ−プロピルフェノール、２−シクロヘキシル−６
−イソプロピルフェノール、２−シクロヘキシル−５−
メチルフェノール、２−シクロヘキシル−５−エチルフ
ェノール、２−シクロヘキシル−５，６−ジメチルフェ
ノール等を挙げることができる。

【００３３】α，α’，α”−トリヒドロキシ−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼンと上記置換フェノー
ル類との反応において、この置換フェノール類は、α，
α’，α”−トリヒドロキシ−１，３，５−トリイソプ
ロピルベンゼン１モル部に対して、理論量である３モル
部以上を用いるが、好ましく、４〜２０モル部の範囲、
特に好ましくは、６〜１２モル部の範囲で用いられる。
上記酸触媒としては、例えば、塩化水素ガス、塩酸、
硫酸、リン酸、無水硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、シュウ酸、ギ酸、トリクロロ酢酸等の有機酸、酸
型イオン交換樹脂等の固体酸等を好ましい具体例として
挙げることができる。これらのうち、特に、塩化水素ガ
スや塩酸が好ましく用いられる。

【００３４】このような酸触媒は、例えば、塩化水素ガ
スについていえば、上記原料置換フェノール類中に飽和
させ、又は置換フェノール類と溶媒からなる溶液若しく
はスラリー中に飽和させて用いるのが好ましい。３５％
塩酸の場合は、原料置換フェノール類１００重量部に対
して、１〜２０重量部の範囲で用いるのが好ましい。

【００３５】上記反応に際しては、原料置換フェノール
類は、反応温度において液状であれば、そのまま、用い
てもよいが、反応温度において固体状であれば、溶媒を
用いて溶液状又はスラリー状として、反応に供するのが
好ましい。上記溶媒としては、反応に不活性なものであ
ればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級脂
肪族アルコール類、トルエン、キシレン、ヘキサン等の
炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキソラン等のエ
ーテル類を挙げることができる。これらのなかでは、原
料置換フェノール類を所謂含水物として、その融点を下
げるために、また、精製等の後処理が容易である等の理
由から、水が溶媒として好ましく用いられる。このよう
な水は、原料置換フェノール類に対して、通常、１〜１
０重量％、好ましくは、３〜７重量％の範囲で用いられ
る。

【００３６】他方の原料であるα，α’，α”−トリヒ
ドロキシ−１，３，５−トリイソプロピルベンゼンも、
反応に際して、溶液として用いることが好ましく、例え
ば、アルコール類に溶解させるか、原料置換フェノール
類のアルコール溶液に溶解させか、又は加温下に原料置
換フェノール類に溶解させて溶液とすることが好まし
い。上記アルコール類としては、例えば、メタノール、
エタノール、プロパノール等の低級脂肪族アルコール類
が好ましく、なかでも、メタノールが好ましい。

【００３７】このような溶媒は、α，α’，α”−トリ
ヒドロキシ−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類
１００重量部に対して、通常、１０〜１００重量部、好
ましくは、２０〜５０重量部の範囲で用いられる。

【００３８】α，α’，α”−トリヒドロキシ−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン類と置換フェノール
類との反応は、通常、０〜４０℃の範囲の温度、好まし
くは、２０〜３０℃の範囲の温度で行われる。このよう
に、比較的低い温度で反応を行うことによって、望まし
くない副反応が抑制され、しかも、目的物の工業的な製
造上、支障もないので、かくして、工業的に容易な反応
条件下に高選択率、高収率にて目的物を製造することが
できる。

【００３９】反応を行う態様は、特に制約を受けない
が、例えば、置換フェノール含水物に塩化水素ガスを飽
和濃度まで導入した後、温度を１０〜４０℃程度に維持
し、これにα，α’，α”−トリヒドロキシ−１，３，
５−トリイソプロピルベンゼン類の溶液、例えば、前述
したような原料置換フェノール類やアルコールに溶解さ
せた溶液を攪拌下に滴下すればよい。このような反応条
件下では、反応は、通常、１〜２０時間程度で終了す
る。反応選択率は、通常、８０〜１００％程度である。

【００４０】反応終了後、得られた反応混合物に水酸化
ナトリウム、アンモニア等のアルカリ水溶液を加えて、
用いた酸触媒を中和した後、水層を分離し、得られた油
層から過剰の原料や溶媒を蒸留等によって除き、次い
で、必要に応じて、晶析溶剤、例えば、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、メチルエチルケトン、ジイソ
プロピルケトン等の脂肪族ケトン又はこれらの混合溶剤
を加え、得られた溶液から晶析させることによって、目
的とするα，α’，α”−トリス（ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン類の高純
度品を得ることができる。

【００４１】

【発明の効果】本発明による新規なα，α’，α”−ト
リス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプ
ロピルベンゼン類は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイミド
樹脂等の合成樹脂の製造原料のほか、酸化防止剤や感光
性レジスト等に耐熱性や溶解性等の機能を付加する機能
性原料として有用である。また、本発明によるトリス
（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピ
ルベンゼン類は、これにフェノール類を反応させて、種
々のポリフェノール類を製造するための原料としても有
用である。

【００４２】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。

【００４３】実施例１ （α，α’，α”−トリス（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピル
ベンゼンの製造）温度計、攪拌機及び滴下漏斗を備えた
１Ｌ容量四つ口フラスコにｏ−シクロヘキシルフェノー
ル７０．４ｇとメタノール３．２ｇを仕込み、温度５５
℃に昇温して、これに塩化水素ガスを飽和濃度に達する
まで、吹き込んだ。

【００４４】次いで、α，α’，α”−トリヒドロキシ
−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン１２．６ｇを
ｏ−シクロヘキシルフェノール３５．２ｇとメタノール
１２．６ｇからなる溶液に溶解して溶液とし、これを、
撹拌下、２時間かけて滴下した。この間、混合物の温度
が徐々に低下して、３０℃となるようにした。その後、
更に、上記温度で２１時間撹拌して反応を行った。

【００４５】反応終了後、得られた反応混合物につい
て、高速液体クロマトグラフィー分析とＮＭＲ分析を行
って、目的物α，α’，α”−トリス（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼンの生成を確認した。α，α’，α”
−トリヒドロキシ−１，３，５−トリイソプロピルベン
ゼンに対する反応選択率は、７２．２％であった。

【００４６】この反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶
液を加えて中和した後、水層を分液、除去した。得られ
た油層にトルエンを加え、水洗して、無機塩を除去し
た。この後、減圧下にトルエンと残留原料ｏ−シクロヘ
キシルフェノールを留去した後、残留物から高速液体ク
ロマトグラフィーを用いて、目的物を分取した。これに
トルエンを加え、再結晶した後、乾燥して、目的物α，
α’，α”−トリス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼ
ン６８．３ｍｇを無色の水飴状物として得た（純度９
９．０モル％）。α，α’，α”−トリヒドロキシ−
１，３，５−トリイソプロピルベンゼンに対する収率
は、４２．４％であった。

【００４７】分子量（マススペクトル分析) ：７２６ プロトンＮＭＲ分析（ＤＭＳＯ溶媒、４００ＭＨｚ）：

【００４８】

【化９】

【００４９】

【表１】

【００５０】実施例２ （α，α’，α”−トリス（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１，３，５−トリ
イソプロピルベンゼンの製造）２００ｍＬ容量三角フラ
スコに２−シクロヘキシル−５−メチルフェノールのメ
タノール溶液（メタノール含量１８．７重量％）２１．
５ｇ、メタノール５０．９ｇ、塩化水素飽和水溶液１
６．７ｇ及びα，α’，α”−トリヒドロキシ−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン１．０ｇを仕込み、
マグネチックスターラーによる攪拌下、室温で反応を行
った。

【００５１】反応終了後、得られた反応混合物につい
て、高速液体クロマトグラフィー分析とＮＭＲ分析を行
って、目的物α，α’，α”−トリス（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼンの生成を確認した。
α，α’，α”−トリヒドロキシ−１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼンに対する反応選択率は、７９．６％
であった。

【００５２】この反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶
液を加えて中和した後、水層を分液、除去した。得られ
た油層にトルエンを加え、水洗して、無機塩を除去し
た。この後、減圧下にトルエンを留去した後、残留物か
ら高速液体クロマトグラフィーを用いて、目的物を分取
した。これを乾燥して、目的物α，α’，α”−トリス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６−メチルフ
ェニル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン２
７．０ｍｇを無色の水飴状物として得た（純度９９．８
モル％）。α，α’，α”−トリヒドロキシ−１，３，
５−トリイソプロピルベンゼンに対する収率は、４５．
０％であった。

【００５３】分子量（マススペクトル分析) ：７６８ プロトンＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ₃ 溶媒、４００ＭＨ
ｚ）：

【００５４】

【化１０】

【００５５】

【表２】

【００５６】実施例３ （α，α’，α”−トリス（３，４，５−トリヒドロキ
シフェニル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン
の製造）温度計、攪拌機、滴下漏斗を備えた１Ｌ容量４
つ口フラスコにピロガロール３０．２ｇと濃塩酸４５．
３ｇを仕込み、温度４０℃に昇温して、これに塩化水素
ガスを飽和濃度に達するまで吹き込んだ。

【００５７】次いで、α，α’，α”−トリヒドロキシ
−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン７．６ｇとピ
ロガロール１５．１ｇをメタノール７．６ｇに溶解させ
て溶液とし、これを温度４０℃に維持して、上記ピロガ
ロールの塩酸水溶液に２時間かけて滴下した。その後、
更に、４０℃で２１時間撹拌して反応を行った。

【００５８】反応終了後、得られた反応混合物につい
て、高速液体クロマトグラフィー分析とＮＭＲ分を行っ
て、目的物α，α’，α”−トリス（３，４，５−トリ
ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイソプロピル
ベンゼンの生成を確認した。α，α’，α”−トリヒド
ロキシ−１，３，５−トリイソプロピルベンゼンに対す
る反応選択率は、９０．０％であった。

【００５９】上記反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液
を加えて中和した後、析出した結晶を濾取した。得られ
た結晶をメチルイソブチルケトンに溶解させ、水洗した
後、分液して、水層を除去した。窒素気流下に得られた
油層から温度１４８℃で溶剤を留去し、得られた残留物
にトルエンを加え、再結晶して、目的物α，α’，α”
−トリス（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）−
１，３，５−トリイソプロピルベンゼン８．９ｇを淡黄
色結晶として得た（純度８７．８モル％）。α，α’，
α”−トリヒドロキシ−１，３，５−トリイソプロピル
ベンゼンに対する収率は、４７．４％であった。

【００６０】分子量(マススペクトル分析) ５７６ プロトンＮＭＲ分析（ＤＭＳＯ溶媒、４００ＭＨＺ）：

【００６１】

【化１１】

【００６２】

【表３】

フロントページの続き (72)発明者 大野 裕康 和歌山市小雑賀二丁目５番115号 本州化 学工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB46 AB51 AB84 FC22 FC52 FE13

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｍは０、１又は２であり、ｍが０であるとき、
   Ｒはヒドロキシル基であり、ｎは２であり、ｍが１であ
   るとき、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシ
   ル基であり、ｎは０、１又は２であり、ｍが２であると
   き、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシル基
   であり、ｎは０又は１である。）で表されるα，α’，
   α”−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−ト
   リイソプロピルベンゼン類。