JPH1135509A - 新規なポリフェノール化合物 - Google Patents
新規なポリフェノール化合物Info
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- JPH1135509A JPH1135509A JP19156397A JP19156397A JPH1135509A JP H1135509 A JPH1135509 A JP H1135509A JP 19156397 A JP19156397 A JP 19156397A JP 19156397 A JP19156397 A JP 19156397A JP H1135509 A JPH1135509 A JP H1135509A
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- Japan
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- isopropylphenol
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- bis
- methylene
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】トリスフェニルメタン型の骨格を有し、二つの
フェニル核は、それぞれ一つの水酸基とイソプロピル基
を有し、残余のフェニル核は、少なくとも一つの水酸基
と、場合によっては、少なくとも一つのアルコキシル基
を有する新規なポリフェノール化合物、詳しくは、4,4'
−〔（ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソ
プロピルフェノール）類を提供することにある。 【解決手段】本発明による新規なポリフェノール化合物
は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは１、２又は３を
示す。但し、ｍ＋ｎ≦３である。）で表わされる4,4'−
ビス〔ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソ
プロピルフェノール）類である。
フェニル核は、それぞれ一つの水酸基とイソプロピル基
を有し、残余のフェニル核は、少なくとも一つの水酸基
と、場合によっては、少なくとも一つのアルコキシル基
を有する新規なポリフェノール化合物、詳しくは、4,4'
−〔（ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソ
プロピルフェノール）類を提供することにある。 【解決手段】本発明による新規なポリフェノール化合物
は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは１、２又は３を
示す。但し、ｍ＋ｎ≦３である。）で表わされる4,4'−
ビス〔ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソ
プロピルフェノール）類である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な三核体ポリ
フェノール化合物に関し、詳しくは、トリスフェニルメ
タン型の骨格を有し、二つのフェニル核は、それぞれ一
つの水酸基とイソプロピル基を有し、残余のフェニル核
は、少なくとも一つの水酸基と、場合によって、少なく
とも一つのアルコキシル基を有する新規な4,4'−〔（ヒ
ドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピル
フェノール）類に関する。
フェノール化合物に関し、詳しくは、トリスフェニルメ
タン型の骨格を有し、二つのフェニル核は、それぞれ一
つの水酸基とイソプロピル基を有し、残余のフェニル核
は、少なくとも一つの水酸基と、場合によって、少なく
とも一つのアルコキシル基を有する新規な4,4'−〔（ヒ
ドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピル
フェノール）類に関する。
【０００２】このようなポリフェノール化合物は、例え
ば、半導体用、ＬＣＤ用等のフォトレジスト用原料、集
積回路の封止材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキ
シ樹脂又は硬化剤の原料、感熱記録に用いられる顕色剤
や退色防止剤等に有用であり、このほか、殺菌剤、防菌
防カビ剤等の添加剤としても有用である。
ば、半導体用、ＬＣＤ用等のフォトレジスト用原料、集
積回路の封止材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキ
シ樹脂又は硬化剤の原料、感熱記録に用いられる顕色剤
や退色防止剤等に有用であり、このほか、殺菌剤、防菌
防カビ剤等の添加剤としても有用である。
【０００３】
【従来の技術】ポリフェノール化合物は、従来より、種
々の電気電子機器の部品用材料のためのエポキシ樹脂や
そのための硬化剤の原料や感熱記録用の顕色剤のほか、
酸化防止剤、殺菌剤、防菌防カビ剤等の添加剤としても
広く有用に用いられている。特に、近年においては、電
気電子機器の部品の分野において、機器の小型化と高性
能化の要請に伴って、それらに用いられる有機材料につ
いても、従来の機械的特性や熱的特性の向上に止まら
ず、耐湿長期安定性、電気絶縁性、低誘電性等、ますま
す諸性能の向上が求められるに至っている。
々の電気電子機器の部品用材料のためのエポキシ樹脂や
そのための硬化剤の原料や感熱記録用の顕色剤のほか、
酸化防止剤、殺菌剤、防菌防カビ剤等の添加剤としても
広く有用に用いられている。特に、近年においては、電
気電子機器の部品の分野において、機器の小型化と高性
能化の要請に伴って、それらに用いられる有機材料につ
いても、従来の機械的特性や熱的特性の向上に止まら
ず、耐湿長期安定性、電気絶縁性、低誘電性等、ますま
す諸性能の向上が求められるに至っている。
【０００４】従来、ポリフェノール化合物は、例えば、
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
【０００５】このようなポリフェノール化合物のなか
で、トリスフェニルメタン型のトリスフェノール化合物
としては、例えば、特開平６−１１５２５５号公報、特
開平６−１００６３０号公報、特開平６−５９４４６号
公報、特開平６−１９９７１７号公報、T. Miuraら、J.
Phys. IV, 3 (C4, 4th International Workshop onPos
itron and Positronium Chemistry), 249 (1993) 等に
4,4',4" −メチリデントリスフェノールが、特開平６−
１９９７１７号公報、特開平６−１１５２５５号公報、
特開平５−１７３３２６号公報、特開平５−２４９６８
１号公報、特開平４−１１２６０号公報、特開平３−２
００２５４号公報、佐藤ら、油化学、37(3), 166 (198
8)等に4,4'−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス〔２−メチルフェノール〕が、ヨーロツパ特許出願
公報第 510,672号には4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニ
ル）メチレン〕ビス〔2,3 ５−トリメチルフェノール〕
が、また、特開平６−１７４１号公報には4,4'−〔（４
−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘ
キシル−５−メチルフェノール〕と4,4'−〔（２−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル
−５−メチルフェノール〕がそれぞれ開示されている。
で、トリスフェニルメタン型のトリスフェノール化合物
としては、例えば、特開平６−１１５２５５号公報、特
開平６−１００６３０号公報、特開平６−５９４４６号
公報、特開平６−１９９７１７号公報、T. Miuraら、J.
Phys. IV, 3 (C4, 4th International Workshop onPos
itron and Positronium Chemistry), 249 (1993) 等に
4,4',4" −メチリデントリスフェノールが、特開平６−
１９９７１７号公報、特開平６−１１５２５５号公報、
特開平５−１７３３２６号公報、特開平５−２４９６８
１号公報、特開平４−１１２６０号公報、特開平３−２
００２５４号公報、佐藤ら、油化学、37(3), 166 (198
8)等に4,4'−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス〔２−メチルフェノール〕が、ヨーロツパ特許出願
公報第 510,672号には4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニ
ル）メチレン〕ビス〔2,3 ５−トリメチルフェノール〕
が、また、特開平６−１７４１号公報には4,4'−〔（４
−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘ
キシル−５−メチルフェノール〕と4,4'−〔（２−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル
−５−メチルフェノール〕がそれぞれ開示されている。
【０００６】これらのトリスフェノールメタン型のトリ
スフェノール化合物において、フェニル核がアルキル基
を置換基として有するときは、トリスフェノール化合物
の親油性が増大して、種々の有機溶剤に溶解しやすくな
るので、種々の溶剤を用いる用途に適用できるようにな
るのみならず、これを原料として用いることによって、
低吸水性、低吸湿性等の耐水性のほか、絶縁性や低誘電
性等の電気特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待さ
れる。
スフェノール化合物において、フェニル核がアルキル基
を置換基として有するときは、トリスフェノール化合物
の親油性が増大して、種々の有機溶剤に溶解しやすくな
るので、種々の溶剤を用いる用途に適用できるようにな
るのみならず、これを原料として用いることによって、
低吸水性、低吸湿性等の耐水性のほか、絶縁性や低誘電
性等の電気特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待さ
れる。
【０００７】このように、フェニル核へのアルキル基の
導入によって、トリスフェニル化合物の有機溶剤への溶
解性が増大し、また、そのようなトリスフェニル化合物
を原料とする樹脂が絶縁性や電気特性において向上する
ことは、アルキル基以外の親油性の置換基、例えば、ア
ルコキシル基を置換基として有するトリスフェニルメタ
ン型のトリスフェノール化合物においても同様に期待す
ることができる。
導入によって、トリスフェニル化合物の有機溶剤への溶
解性が増大し、また、そのようなトリスフェニル化合物
を原料とする樹脂が絶縁性や電気特性において向上する
ことは、アルキル基以外の親油性の置換基、例えば、ア
ルコキシル基を置換基として有するトリスフェニルメタ
ン型のトリスフェノール化合物においても同様に期待す
ることができる。
【０００８】このように、トリスフェニルメタン型のト
リスフェノール化合物であって、フェニル核にアルコキ
シル基を有するものは、従来、特開平４−２９３０５０
号公報やドイツ特許出願公開公報第 2,240,318号に4,4'
−〔（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレ
ン〕ビスフェノールが、また、佐藤ら、油化学、37(3),
166 (1988)には4,4'−〔（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）メチレン〕ビス〔２−メチルフェノー
ル〕がそれぞれ開示されている。
リスフェノール化合物であって、フェニル核にアルコキ
シル基を有するものは、従来、特開平４−２９３０５０
号公報やドイツ特許出願公開公報第 2,240,318号に4,4'
−〔（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレ
ン〕ビスフェノールが、また、佐藤ら、油化学、37(3),
166 (1988)には4,4'−〔（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）メチレン〕ビス〔２−メチルフェノー
ル〕がそれぞれ開示されている。
【０００９】しかしながら、トリスフェニルメタン型の
骨格を有し、二つのフェニル核は、それぞれ一つの水酸
基とイソプロピル基を有し、残余のフェニル核は、少な
くとも一つの水酸基と、場合によっては、少なくとも一
つのアルコキシル基を有する新規な4,4'−〔（ヒドロキ
シフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノ
ール）類は、従来、知られていない。
骨格を有し、二つのフェニル核は、それぞれ一つの水酸
基とイソプロピル基を有し、残余のフェニル核は、少な
くとも一つの水酸基と、場合によっては、少なくとも一
つのアルコキシル基を有する新規な4,4'−〔（ヒドロキ
シフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノ
ール）類は、従来、知られていない。
【００１０】このようなポリフェノール化合物は、上述
したような有機溶剤への溶解性にすぐれ、広い用途への
展開が可能であるほか、これを原料として用いることに
よって、耐水性や電気特性等の諸性能が一層改善された
樹脂を与えることが期待でき、特に、比較的嵩の小さい
アルキル基が多数置換基として存在する場合には、フェ
ノール核の廻りの自由体積が小さくなるので、特に、耐
水性、従って、電気特性等の長期保持性が向上すること
が期待できる。
したような有機溶剤への溶解性にすぐれ、広い用途への
展開が可能であるほか、これを原料として用いることに
よって、耐水性や電気特性等の諸性能が一層改善された
樹脂を与えることが期待でき、特に、比較的嵩の小さい
アルキル基が多数置換基として存在する場合には、フェ
ノール核の廻りの自由体積が小さくなるので、特に、耐
水性、従って、電気特性等の長期保持性が向上すること
が期待できる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、トリスフェ
ニルメタン型の骨格を有し、二つのフェニル核は、それ
ぞれ一つの水酸基とイソプロピル基を有し、残余のフェ
ニル核は、少なくとも一つの水酸基と、場合によって
は、少なくとも一つのアルコキシル基を有する新規な三
核体ポリフェノール化合物、詳しくは、4,4'−〔（ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフ
ェノール）類を提供することを目的とする。
ニルメタン型の骨格を有し、二つのフェニル核は、それ
ぞれ一つの水酸基とイソプロピル基を有し、残余のフェ
ニル核は、少なくとも一つの水酸基と、場合によって
は、少なくとも一つのアルコキシル基を有する新規な三
核体ポリフェノール化合物、詳しくは、4,4'−〔（ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフ
ェノール）類を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明による新規なポリ
フェノール化合物は、一般式（Ｉ）
フェノール化合物は、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４
のアルキル基を示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは
１、２又は３を示す。但し、ｍ＋ｎ≦３である。）で表
わされる4,4'−ビス〔ヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス（２−イソプロピルフェノール）類である。
のアルキル基を示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは
１、２又は３を示す。但し、ｍ＋ｎ≦３である。）で表
わされる4,4'−ビス〔ヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス（２−イソプロピルフェノール）類である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明による新規なポリフェノー
ル化合物、即ち、4,4'−ビス〔ヒドロキシフェニル）メ
チレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）類は、前
記一般式（Ｉ）で表わされ、ここに、アルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、直鎖又は分岐鎖状の
プロピル基又はブチル基等を挙げることができる。特
に、本発明においては、アルキル基は、メチル基又はエ
チル基であることが好ましい。また、ｍは好ましくは０
又は１であり、ｎは好ましくは１又は２であり、好まし
くは、ｍ＋ｎ≦２である。
ル化合物、即ち、4,4'−ビス〔ヒドロキシフェニル）メ
チレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）類は、前
記一般式（Ｉ）で表わされ、ここに、アルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、直鎖又は分岐鎖状の
プロピル基又はブチル基等を挙げることができる。特
に、本発明においては、アルキル基は、メチル基又はエ
チル基であることが好ましい。また、ｍは好ましくは０
又は１であり、ｎは好ましくは１又は２であり、好まし
くは、ｍ＋ｎ≦２である。
【００１６】従って、本発明によるこのようなポリフェ
ノール化合物としては、具体的には、例えば、4,4'−
〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イ
ソプロピルフェノール）、4,4'−〔（３−ヒドロキシフ
ェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノー
ル）、4,4'−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス（２−イソプロピルフェノール）、4,4'−〔（２−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレン〕ビス
（２−イソプロピルフェノール）、4,4'−〔（３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−
イソプロピルフェノール）、4,4'−〔（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプ
ロピルフェノール）、4,4'−〔（３−エトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピル
フェノール）、4,4'−〔（3,４−ジヒドロキシフェニ
ル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）等
を挙げることができるが、しかし、これらに限定される
ものではない。
ノール化合物としては、具体的には、例えば、4,4'−
〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イ
ソプロピルフェノール）、4,4'−〔（３−ヒドロキシフ
ェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノー
ル）、4,4'−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス（２−イソプロピルフェノール）、4,4'−〔（２−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレン〕ビス
（２−イソプロピルフェノール）、4,4'−〔（３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−
イソプロピルフェノール）、4,4'−〔（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプ
ロピルフェノール）、4,4'−〔（３−エトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−イソプロピル
フェノール）、4,4'−〔（3,４−ジヒドロキシフェニ
ル）メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）等
を挙げることができるが、しかし、これらに限定される
ものではない。
【００１７】かかる本発明による新規なポリフェノール
化合物は、酸触媒と助触媒の存在下、２−イソプロピル
フェノールと、一般式（II）
化合物は、酸触媒と助触媒の存在下、２−イソプロピル
フェノールと、一般式（II）
【００１８】
【化３】
【００１９】（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４
のアルキル基を示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは
１、２又は３を示す。但し、ｍ＋ｎ≦３である。）で表
わされるヒドロキシベンズアルデヒド類とを脱水縮合反
応させることによって得ることができる。
のアルキル基を示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは
１、２又は３を示す。但し、ｍ＋ｎ≦３である。）で表
わされるヒドロキシベンズアルデヒド類とを脱水縮合反
応させることによって得ることができる。
【００２０】上記一般式（II）で表わされるヒドロキシ
ベンズアルデヒド類において、前述したように、アルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、直鎖又は
分岐鎖状のプロピル基又はブチル基等を挙げることがで
きる。特に、本発明においては、アルキル基は、メチル
基又はエチル基であることが好ましい。また、ｍは好ま
しくは０又は１であり、ｎは好ましくは１又は２であ
り、好ましくは、ｍ＋ｎ≦２である。
ベンズアルデヒド類において、前述したように、アルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、直鎖又は
分岐鎖状のプロピル基又はブチル基等を挙げることがで
きる。特に、本発明においては、アルキル基は、メチル
基又はエチル基であることが好ましい。また、ｍは好ま
しくは０又は１であり、ｎは好ましくは１又は２であ
り、好ましくは、ｍ＋ｎ≦２である。
【００２１】このようなヒドロキシベンズアルデヒド類
としては、サリチルアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,４−
ジヒドロキシベンズアルデヒド（プロトカテキュアルデ
ヒド）、2,３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,４−
ジヒドロキシベンズアルデヒド、２−ヒドロキシ−３−
メトキシベンズアルデヒド（オルトバニリン）、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド、３−ヒドロ
キシ−２−メトキシベンズアルデヒド、３−ヒドロキシ
−４−メトキシベンズアルデヒド（イソバニリン）、４
−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（バニリ
ン）、２−ヒドロキシ−３−エトキシベンズアルデヒ
ド、２−ヒドロキシ−４−エトキシベンズアルデヒド、
３−ヒドロキシ−２−エトキシベンズアルデヒド、３−
ヒドロキシ−４エトキシベンズアルデヒド（エチルバニ
リン）、４−ヒドロキシ−２−エトキシベンズアルデヒ
ド、４−ヒドロキシ−３エトキシベンズアルデヒド等を
挙げることができる。
としては、サリチルアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,４−
ジヒドロキシベンズアルデヒド（プロトカテキュアルデ
ヒド）、2,３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,４−
ジヒドロキシベンズアルデヒド、２−ヒドロキシ−３−
メトキシベンズアルデヒド（オルトバニリン）、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド、３−ヒドロ
キシ−２−メトキシベンズアルデヒド、３−ヒドロキシ
−４−メトキシベンズアルデヒド（イソバニリン）、４
−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（バニリ
ン）、２−ヒドロキシ−３−エトキシベンズアルデヒ
ド、２−ヒドロキシ−４−エトキシベンズアルデヒド、
３−ヒドロキシ−２−エトキシベンズアルデヒド、３−
ヒドロキシ−４エトキシベンズアルデヒド（エチルバニ
リン）、４−ヒドロキシ−２−エトキシベンズアルデヒ
ド、４−ヒドロキシ−３エトキシベンズアルデヒド等を
挙げることができる。
【００２２】これらのなかでは、比較的容易に、且つ、
経済的に入手することができるサリチルアルデヒド、ｍ
−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、3,４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（プ
ロトカテキュアルデヒド）、２−ヒドロキシ−３−メト
キシベンズアルデヒド（オルトバニリン）、３−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンズアルデヒド（イソバニリ
ン）、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド
（バニリン）又は４−ヒドロキシ−３−エトキシベンズ
アルデヒド（エチルバニリン）等が好ましく用いられ
る。
経済的に入手することができるサリチルアルデヒド、ｍ
−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、3,４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（プ
ロトカテキュアルデヒド）、２−ヒドロキシ−３−メト
キシベンズアルデヒド（オルトバニリン）、３−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンズアルデヒド（イソバニリ
ン）、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド
（バニリン）又は４−ヒドロキシ−３−エトキシベンズ
アルデヒド（エチルバニリン）等が好ましく用いられ
る。
【００２３】本発明によるポリフェノール化合物の製造
において、２−イソプロピルフェノールは、ヒドロキシ
ベンズアルデヒド類１モル部に対して、少なくとも２モ
ル部が用いられ、通常、２〜３０モル部の範囲で、好ま
しくは、２〜２０モル部の範囲で、特に好ましくは３〜
６モル部の範囲で用いられる。
において、２−イソプロピルフェノールは、ヒドロキシ
ベンズアルデヒド類１モル部に対して、少なくとも２モ
ル部が用いられ、通常、２〜３０モル部の範囲で、好ま
しくは、２〜２０モル部の範囲で、特に好ましくは３〜
６モル部の範囲で用いられる。
【００２４】前記酸触媒としては、例えば、塩化水素ガ
ス、塩酸、リン酸、硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、シュウ酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸を
好ましい具体例として挙げることができる。特に、これ
らのなかでは、塩酸が好ましく用いられる。このような
酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合であれば、ヒドロ
キシベンズアルデヒド類１００重量部に対して、５〜８
０重量部、好ましくは、１０〜４０重量部の範囲で用い
られる。
ス、塩酸、リン酸、硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、シュウ酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸を
好ましい具体例として挙げることができる。特に、これ
らのなかでは、塩酸が好ましく用いられる。このような
酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合であれば、ヒドロ
キシベンズアルデヒド類１００重量部に対して、５〜８
０重量部、好ましくは、１０〜４０重量部の範囲で用い
られる。
【００２５】本発明によるポリフェノール化合物の製造
においては、上記酸触媒と共に助触媒を用いることが好
ましい。この助触媒としては、例えば、炭素数１〜１８
のメルカプタン類、硫化水素、チオフェノール類、チオ
酸類、ジアルキルサルファイド類等の無機又は有機イオ
ウ化合物を挙げることができる。このような助触媒は、
通常、ヒドロキシベンズアルデヒド類１モル部に対し
て、通常、0.００５〜0.２モル部、好ましくは、0.０１
〜0.１モル部の範囲で用いられる。
においては、上記酸触媒と共に助触媒を用いることが好
ましい。この助触媒としては、例えば、炭素数１〜１８
のメルカプタン類、硫化水素、チオフェノール類、チオ
酸類、ジアルキルサルファイド類等の無機又は有機イオ
ウ化合物を挙げることができる。このような助触媒は、
通常、ヒドロキシベンズアルデヒド類１モル部に対し
て、通常、0.００５〜0.２モル部、好ましくは、0.０１
〜0.１モル部の範囲で用いられる。
【００２６】２−イソプロピルフェノールとヒドロキシ
ベンズアルデヒド類との反応は、通常、１０〜８０℃、
好ましくは、２０〜６０℃の範囲の温度にて、窒素気流
下に攪拌しながら、２〜２４時間程度、通常、１０〜１
５時間程度にわたって行なえばよい。
ベンズアルデヒド類との反応は、通常、１０〜８０℃、
好ましくは、２０〜６０℃の範囲の温度にて、窒素気流
下に攪拌しながら、２〜２４時間程度、通常、１０〜１
５時間程度にわたって行なえばよい。
【００２７】本発明の方法によれば、反応終了後、得ら
れた反応混合物に、水酸化ナトリウム等のアルカリを加
えて、反応混合物をｐＨが５〜７程度になるまで中和
し、かくして、酸触媒を中和し、この後、反応混合物に
適宜の有機溶剤を加え、必要に応じて加熱して、析出物
を溶解させた後、水層を分液除去し、適宜回数にわたっ
て水洗した後、反応混合物を冷却することによって、目
的とする化合物を晶析させ、かくして、その高純度品を
容易に得ることができる。助触媒は、上記水層に含まれ
る。
れた反応混合物に、水酸化ナトリウム等のアルカリを加
えて、反応混合物をｐＨが５〜７程度になるまで中和
し、かくして、酸触媒を中和し、この後、反応混合物に
適宜の有機溶剤を加え、必要に応じて加熱して、析出物
を溶解させた後、水層を分液除去し、適宜回数にわたっ
て水洗した後、反応混合物を冷却することによって、目
的とする化合物を晶析させ、かくして、その高純度品を
容易に得ることができる。助触媒は、上記水層に含まれ
る。
【００２８】本発明において、上記晶析溶剤としては、
通常、芳香族炭化水素、脂肪族ケトン、脂肪族アルコー
ル又はこれらの混合溶剤が、晶析条件、精製効果、経済
性等を考慮して、適宜に用いられる。芳香族炭化水素と
しては、例えば、トルエン、キシレン、クメン等が好ま
しく用いられ、脂肪族ケトンとしては、例えば、イソプ
ロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジイソプロピルケトン等が好ましく用いられ、
脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール等が好ましく用いられる。
通常、芳香族炭化水素、脂肪族ケトン、脂肪族アルコー
ル又はこれらの混合溶剤が、晶析条件、精製効果、経済
性等を考慮して、適宜に用いられる。芳香族炭化水素と
しては、例えば、トルエン、キシレン、クメン等が好ま
しく用いられ、脂肪族ケトンとしては、例えば、イソプ
ロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジイソプロピルケトン等が好ましく用いられ、
脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール等が好ましく用いられる。
【００２９】このような晶析溶剤は、通常、反応混合物
１００重量部に対して、５０〜５００重量部、好ましく
は、１００〜２００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応混合物から目的とする化合物を高純度にて晶析
させることができる。好ましい場合には、晶析によっ
て、純度９９％以上の高純度品を容易に得ることができ
る。
１００重量部に対して、５０〜５００重量部、好ましく
は、１００〜２００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応混合物から目的とする化合物を高純度にて晶析
させることができる。好ましい場合には、晶析によっ
て、純度９９％以上の高純度品を容易に得ることができ
る。
【００３０】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、トリス
フェニルメタン型の骨格を有し、二つのフェニル核はそ
れぞれ一つの水酸基と共にイソプロピル基を有し、残余
のフェニル核は少なくとも一つの水酸基と、場合によっ
ては、少なくとも一つのアルコキシル基を有する新規な
ポリフェノール化合物が提供される。このようなポリフ
ェノール化合物は、種々の有機溶剤への溶解性にすぐれ
るので、広範な用途に有利に用いることができる。
フェニルメタン型の骨格を有し、二つのフェニル核はそ
れぞれ一つの水酸基と共にイソプロピル基を有し、残余
のフェニル核は少なくとも一つの水酸基と、場合によっ
ては、少なくとも一つのアルコキシル基を有する新規な
ポリフェノール化合物が提供される。このようなポリフ
ェノール化合物は、種々の有機溶剤への溶解性にすぐれ
るので、広範な用途に有利に用いることができる。
【００３１】更に、本発明によるポリフェノール化合物
は、これを原料として用いることによって、低吸水性、
低吸湿性のような耐水性、絶縁性や低誘電性等の電気特
性にもすぐれる樹脂を与え、かくして、例えば、半導体
用、ＬＣＤ用等のフォトレジスト用原料、集積回路の封
止材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹脂又は
硬化剤の原料、感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止
剤等に有用であり、このほか、殺菌剤、防菌防カビ剤等
の添加剤としても有用に用いられる。
は、これを原料として用いることによって、低吸水性、
低吸湿性のような耐水性、絶縁性や低誘電性等の電気特
性にもすぐれる樹脂を与え、かくして、例えば、半導体
用、ＬＣＤ用等のフォトレジスト用原料、集積回路の封
止材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹脂又は
硬化剤の原料、感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止
剤等に有用であり、このほか、殺菌剤、防菌防カビ剤等
の添加剤としても有用に用いられる。
【００３２】
【実施例】以下に実施例を挙げて以下に本発明を説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
【００３３】実施例１ （4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス
（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソプロ
ピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩酸５4.４ｇと１−
ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコに仕込み、これに
窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５℃を保持して、
サリチルアルデヒド４8.８ｇを加え、温度２５℃で３時
間反応させた。
（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソプロ
ピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩酸５4.４ｇと１−
ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコに仕込み、これに
窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５℃を保持して、
サリチルアルデヒド４8.８ｇを加え、温度２５℃で３時
間反応させた。
【００３４】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエンを加
えて８０℃に昇温し、水層を分液除去した。次いで、油
層から未反応の２−イソプロピルフェノールと共に上記
トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残液に再
度、トルエン１７２ｇを加え、析出物を溶解させ、晶
析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール化合物
の粗結晶６２ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエンを加
えて８０℃に昇温し、水層を分液除去した。次いで、油
層から未反応の２−イソプロピルフェノールと共に上記
トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残液に再
度、トルエン１７２ｇを加え、析出物を溶解させ、晶
析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール化合物
の粗結晶６２ｇを得た。
【００３５】この粗結晶６２ｇにトルエン１２４ｇを加
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５２ｇを純度９7.６％
の黄色結晶として得た。 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ3 分子量：３７６ 構造式：
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５２ｇを純度９7.６％
の黄色結晶として得た。 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ3 分子量：３７６ 構造式：
【００３６】
【化４】
【００３７】融点：１２5.９℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：３７６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００３８】
【表１】
【００３９】実施例２ （4,4'−〔（３−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス
（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソプロ
ピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩酸５4.０ｇと１−
ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコに仕込み、これに
窒素気流下に攪拌しながら、温度を３０℃に保持して、
３−ヒドロキシベンズアルデヒド４8.８ｇを加え、温度
４０℃で５時間反応させた。
（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソプロ
ピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩酸５4.０ｇと１−
ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコに仕込み、これに
窒素気流下に攪拌しながら、温度を３０℃に保持して、
３−ヒドロキシベンズアルデヒド４8.８ｇを加え、温度
４０℃で５時間反応させた。
【００４０】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン２７
２ｇを加えて８０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１６０ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶９０ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン２７
２ｇを加えて８０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１６０ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶９０ｇを得た。
【００４１】この粗結晶９０ｇにトルエン１８０ｇを加
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５１ｇを純度９9.０％
の黄色結晶として得た 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ3 分子量：３７６ 構造式：
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５１ｇを純度９9.０％
の黄色結晶として得た 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ3 分子量：３７６ 構造式：
【００４２】
【化５】
【００４３】融点：１５4.１℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：３７６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００４４】
【表２】
【００４５】実施例３ （4,4'−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス
（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソプロ
ピルフェノール３４5.５ｇと３５％濃塩酸５4.４ｇと１
−ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコに仕込み、これ
に窒素気流下に攪拌しながら、温度を３５℃に保持し
て、４−ヒドロキシベンズアルデヒド６2.０ｇを加え、
温度３５℃で３時間反応させた。
（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソプロ
ピルフェノール３４5.５ｇと３５％濃塩酸５4.４ｇと１
−ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコに仕込み、これ
に窒素気流下に攪拌しながら、温度を３５℃に保持し
て、４−ヒドロキシベンズアルデヒド６2.０ｇを加え、
温度３５℃で３時間反応させた。
【００４６】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエンを加
えて７５℃に昇温し、水層を分液除去した。次いで、油
層から未反応の２−イソプロピルフェノールと共に上記
トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残液に再
度、トルエン３２０ｇを加え、析出物を溶解させ、晶
析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール化合物
の粗結晶１６０ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエンを加
えて７５℃に昇温し、水層を分液除去した。次いで、油
層から未反応の２−イソプロピルフェノールと共に上記
トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残液に再
度、トルエン３２０ｇを加え、析出物を溶解させ、晶
析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール化合物
の粗結晶１６０ｇを得た。
【００４７】この粗結晶１６０ｇにトルエン３２０ｇを
加え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なっ
て、目的とするポリフェノール化合物１２０ｇを純度９
5.０％の赤橙色結晶として得た 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ3 分子量：３７６ 構造式：
加え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なっ
て、目的とするポリフェノール化合物１２０ｇを純度９
5.０％の赤橙色結晶として得た 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ3 分子量：３７６ 構造式：
【００４８】
【化６】
【００４９】融点：１６9.６℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：３７６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００５０】
【表３】
【００５１】実施例４ （4,4'−〔（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩
酸５4.４ｇと１−ドデカンチオール１ｇとをフラスコに
仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５
℃に保持して、オルトバニリン３８ｇを加え、温度２５
℃で３時間反応させた。
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩
酸５4.４ｇと１−ドデカンチオール１ｇとをフラスコに
仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５
℃に保持して、オルトバニリン３８ｇを加え、温度２５
℃で３時間反応させた。
【００５２】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
３ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶８８ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
３ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶８８ｇを得た。
【００５３】この粗結晶８８ｇにトルエン１７６ｇを加
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物７９ｇを純度９9.０％
の橙色結晶として得た。 化学式：Ｃ26Ｈ30Ｏ4 分子量：４０６ 構造式：
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物７９ｇを純度９9.０％
の橙色結晶として得た。 化学式：Ｃ26Ｈ30Ｏ4 分子量：４０６ 構造式：
【００５４】
【化７】
【００５５】融点：１５0.９℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：４０６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００５６】
【表４】
【００５７】実施例５ （4,4'−〔（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩
酸５4.４ｇと１−ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコ
に仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を２
５℃に保持して、イソバニリン３８ｇを加え、温度２５
℃で３時間反応させた。
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩
酸５4.４ｇと１−ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコ
に仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を２
５℃に保持して、イソバニリン３８ｇを加え、温度２５
℃で３時間反応させた。
【００５８】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
３ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶８４ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
３ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶８４ｇを得た。
【００５９】この粗結晶８４ｇにトルエンとメタノール
の混合溶媒を加え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾
過を行なって、目的とするポリフェノール化合物６４ｇ
を純度９8.５％の淡赤白色結晶として得た。 化学式：Ｃ26Ｈ30Ｏ4 分子量４０６ 構造式：
の混合溶媒を加え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾
過を行なって、目的とするポリフェノール化合物６４ｇ
を純度９8.５％の淡赤白色結晶として得た。 化学式：Ｃ26Ｈ30Ｏ4 分子量４０６ 構造式：
【００６０】
【化８】
【００６１】融点：１５2.６℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：４０６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００６２】
【表５】
【００６３】実施例６ （4,4'−〔（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩
酸５4.５ｇと１−ドデカンチオール１ｇとをフラスコに
仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５
℃に保持して、バニリン３８ｇを加え、温度２５℃で３
時間反応させた。
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩
酸５4.５ｇと１−ドデカンチオール１ｇとをフラスコに
仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５
℃に保持して、バニリン３８ｇを加え、温度２５℃で３
時間反応させた。
【００６４】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
３ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶６０ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
３ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶６０ｇを得た。
【００６５】この粗結晶６０ｇにトルエン１２５ｇを加
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５６ｇを純度９9.３％
の赤橙色結晶として得た。 化学式：Ｃ26Ｈ30Ｏ4 分子量４０６ 構造式：
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５６ｇを純度９9.３％
の赤橙色結晶として得た。 化学式：Ｃ26Ｈ30Ｏ4 分子量４０６ 構造式：
【００６６】
【化９】
【００６７】融点：１４5.０℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：４０６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００６８】
【表６】
【００６９】実施例７ （4,4'−〔（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２０４ｇと３５％濃塩
酸２0.４ｇと１−ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコ
に仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を４
０℃に保持して、エチルバニリン４1.５ｇを加え、温度
４０℃で６時間反応させた。
メチレン〕ビス（２−イソプロピルフェノール）の製
造）２−イソプロピルフェノール２０４ｇと３５％濃塩
酸２0.４ｇと１−ドデカンチオール0.５ｇとをフラスコ
に仕込み、これに窒素気流下に攪拌しながら、温度を４
０℃に保持して、エチルバニリン４1.５ｇを加え、温度
４０℃で６時間反応させた。
【００７０】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
０ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶６５ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
０ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶６５ｇを得た。
【００７１】この粗結晶６５ｇにトルエン１６３ｇを加
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５５ｇを純度９8.５％
の赤橙色結晶として得た 化学式：Ｃ27Ｈ32Ｏ4 分子量：４２０ 構造式：
え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾過を行なって、
目的とするポリフェノール化合物５５ｇを純度９8.５％
の赤橙色結晶として得た 化学式：Ｃ27Ｈ32Ｏ4 分子量：４２０ 構造式：
【００７２】
【化１０】
【００７３】融点：１５5.１℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：４２０ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００７４】
【表７】
【００７５】実施例８ （4,4'−〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソ
プロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩酸５4.４ｇと
１−ドデカンチオール１ｇとをフラスコに仕込み、これ
に窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５℃に保持し
て、プロカテキュアルデヒド３4.５ｇを加え、温度２５
℃で３時間反応させた。
ビス（２−イソプロピルフェノール）の製造）２−イソ
プロピルフェノール２７２ｇと３５％濃塩酸５4.４ｇと
１−ドデカンチオール１ｇとをフラスコに仕込み、これ
に窒素気流下に攪拌しながら、温度を２５℃に保持し
て、プロカテキュアルデヒド３4.５ｇを加え、温度２５
℃で３時間反応させた。
【００７６】反応終了後、反応混合物に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
０ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶８６ｇを得た。
ム水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、トルエン１３
０ｇを加えて７０℃に昇温し、水層を分液除去した。次
いで、油層から未反応の２−イソプロピルフェノールと
共に上記トルエンを蒸留にて除き、この後、得られた残
液に再度、トルエン１０８ｇを加え、析出物を溶解さ
せ、晶析、濾過を行なって、目的とするポリフェノール
化合物の粗結晶８６ｇを得た。
【００７７】この粗結晶８６ｇにトルエンとメタノール
の混合溶媒を加え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾
過を行なって、目的とするポリフェノール化合物４５ｇ
を純度９9.１％の赤橙色結晶として得た 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ4 分子量：３９２ 構造式：
の混合溶媒を加え、昇温して、溶解させた後、晶析、濾
過を行なって、目的とするポリフェノール化合物４５ｇ
を純度９9.１％の赤橙色結晶として得た 化学式：Ｃ25Ｈ28Ｏ4 分子量：３９２ 構造式：
【００７８】
【化１１】
【００７９】融点：１２8.６℃（ＤＳＣ法） マススペクトル（親ピーク）：３９２ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００８０】
【表８】
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは１、２又は３を
示す。但し、ｍ＋ｎ≦３である。）で表わされるポリフ
ェノール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19156397A JPH1135509A (ja) | 1997-07-16 | 1997-07-16 | 新規なポリフェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19156397A JPH1135509A (ja) | 1997-07-16 | 1997-07-16 | 新規なポリフェノール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135509A true JPH1135509A (ja) | 1999-02-09 |
Family
ID=16276760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19156397A Pending JPH1135509A (ja) | 1997-07-16 | 1997-07-16 | 新規なポリフェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1135509A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6603029B1 (en) | 1999-02-25 | 2003-08-05 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Partially protected novel trisphenols and process for production thereof |
-
1997
- 1997-07-16 JP JP19156397A patent/JPH1135509A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6603029B1 (en) | 1999-02-25 | 2003-08-05 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Partially protected novel trisphenols and process for production thereof |
| WO2004103950A1 (ja) * | 1999-02-25 | 2004-12-02 | Taiichi Shiomi | 新規な部分保護トリスフェノール類とその製造方法 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Effective date: 20051129 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
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| A02 | Decision of refusal |
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